CN115368269B - 一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的制备方法及其制备的标准物质 - Google Patents
一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的制备方法及其制备的标准物质 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115368269B CN115368269B CN202210803643.4A CN202210803643A CN115368269B CN 115368269 B CN115368269 B CN 115368269B CN 202210803643 A CN202210803643 A CN 202210803643A CN 115368269 B CN115368269 B CN 115368269B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- crotonaldehyde
- dinitrophenylhydrazone
- standard substance
- purity
- drying
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 60
- GFUVNGJSSAEZHW-PDGXAJGZSA-N n-[(e)-[(e)-but-2-enylidene]amino]-2,4-dinitroaniline Chemical compound C\C=C\C=N\NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O GFUVNGJSSAEZHW-PDGXAJGZSA-N 0.000 title claims abstract description 53
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims abstract description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 238000013097 stability assessment Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003571 electronic cigarette Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 238000009777 vacuum freeze-drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/78—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/301—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/16—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
Abstract
本发明提供一种巴豆醛‑2,4‑二硝基苯腙纯度标准物质的制备方法，包括如下步骤：称取市售的巴豆醛‑2,4‑二硝基苯腙粗品，按照质量/体积比1g:200～400ml的比例加入乙腈，在160℃～180℃下加热回流1‑3小时，得到澄清的溶液；将所述溶液转移到密闭容器中，避光，自然冷却，静置过夜，抽滤。滤饼用乙腈洗涤2‑3次，每次50ml，然后在真空冷冻干燥机进行冷冻干燥6h；得到的固体以无水硅胶为干燥剂，在干燥皿中干燥过夜，得到纯度为99.1％以上的巴豆醛‑2,4‑二硝基苯腙标准物质。本发明还提供由该巴豆醛‑2,4‑二硝基苯腙纯度标准物质制备的巴豆醛‑2,4‑二硝基苯腙溶液标准物质。
Description
技术领域
本发明属于有机化学和分析化学领域，具体涉及一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的制备方法及其制备的标准物质。
背景技术
标准物质(reference material，RM)是一种已经确定了具有一个或多个足够均匀的特性值的物质或材料，作为分析测量行业中的“量具"，在校准测量仪器和装置、评价测量分析方法、测量物质或材料特性值和考核分析人员的操作技术水平，以及在生产过程中产品的质量控制等领域起着不可或缺的作用。准确性、均匀性和稳定性是标准物质量值的特性和基本要求。
标准物质通常要求高纯度，其组成与化学式高度一致并且化学稳定。由于对标准物质的这种严格要求，标准物质的制备一般需要在高度受控的条件下制造，以达到准确性、均匀性和稳定性的高要求。因此，标准物质的制备比常规分析化学试剂往往要复杂得多，经常需要多种高精度的分离纯化操作步骤(如HPLC等)，这也造成其售价高昂。
羰基化合物是烟草及烟草制品、卷烟烟气和电子烟液中需要检测的重要化学成分。羰基化合物含量的高低是烟叶和卷烟质量的一个重要指标，极大地影响卷烟吸食的感官。因此，亟需研制羰基化合物标准物质，以满足分析和质量控制的需求。
目前，国内尚无属于羰基化合物的苯腙类化合物的标准物质，国外仅可以从德国查询到相关纯度标准品，但是其制备方法未见报道。但国外标准品一方面供货周期长，另一方面价格高昂；并且获得该国外标准品后还需要细致、繁琐的重新验证。因此有必要自主发开出一种经济、快捷制备该类标准物质的方法，以期实现该类标准物质的自给自足。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提供一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的制备方法，以及通过该制备方法制备得到的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙固体标准物质和溶液标准物质。
为此，本发明采用了如下的技术方案：
一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙纯度标准物质的制备方法，包括如下步骤：
称取巴豆醛-2,4-二硝基苯腙粗品，按照质量/体积比1g:200～400ml的比例加入乙腈，在160℃～180℃下加热回流1-3小时，得到澄清的溶液；将所述溶液转移到密闭容器中，避光，自然冷却，静置过夜，抽滤；滤饼用乙腈洗涤2-3次，每次50ml，然后在真空冷冻干燥机进行冷冻干燥6h；得到的固体以无水硅胶为干燥剂，在干燥皿中干燥过夜，得到纯度为99.1％以上的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质。
优选地，所述巴豆醛-2,4-二硝基苯腙粗品从Dr.E公司购买得到，纯度90％±1％。
优选地，所述巴豆醛-2,4-二硝基苯腙粗品在乙腈中加热回流2小时。
优选地，冷冻干燥的工艺参数为：真空度10-30Pa，温度-40℃。
本发明还提供通过上述制备方法制备得到的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙纯度标准物质。
本发明还提供一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙溶液标准物质，通过如下方法制备：
精密称取0.1g本发明所述的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙纯度标准物质，转移至100mL容量瓶中，加入100mL乙腈，密封并摇匀，即得。
此外，本发明还提供上述巴豆醛-2,4-二硝基苯腙纯度标准物质或上述巴豆醛-2,4-二硝基苯腙溶液标准物质在分析待测样品中巴豆醛-2,4-二硝基苯腙含量的用途。
优选地，所述样品包括但不限于烟草及烟草制品、卷烟烟气和电子烟液。
除非特别指出，本说明书中所述百分含量为质量百分比。
附图说明
下面结合附图对本发明作进一步说明。
图1示出的是实施例1制备的固态巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的HPLC图谱。
图2示出的是实施例1制备的固态巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的质谱图以及与标准图谱的匹配。图中：
A(上图)：实施例1制备的固态巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的质谱图；
B(下图)：NIST的标准谱库中收载的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙的质谱图。
图3示出的是巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的红外图谱，其中：
A(上图)：实施例1制备的固态巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的红外图谱；
B(下图)：NIST的标准谱库中收载的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙的红外图谱。
具体实施方式
以下参照具体的实施例来说明本发明。本领域技术人员能够理解，这些实施例仅用于说明本发明，其不以任何方式限制本发明的范围。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的原料、试剂材料等，如无特殊说明，均为市售购买产品。其中，部分试剂和仪器购买情况如下：。
核磁共振谱仪：Inova-500核磁共振仪，使用TMS为内标。
红外色谱仪：布鲁克Tensor 27。
高效液相色谱仪(HPLC)：Agilent 1260Series高效液相色谱仪，配有四元梯度泵、在线真空脱气机、自动进样器、柱温箱、二极管阵列检测器(DAD)，AgilentChem Station化学工作站。
乙腈：购于Fisher公司，色谱级。
水为去离子水。
实施例1巴豆醛-2,4-二硝基苯腙纯度标准物质的制备
1)制备方法
称取从Dr.E公司购买的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙粗品7.01g，加入2000ml乙腈，在160℃下加热回流2小时至巴豆醛-2,4-二硝基苯腙完全溶解，得到澄清溶液；将所述溶液转移至烧杯中，密封，避光，自然冷却，静置过夜，抽滤、滤饼用乙腈洗涤3次，每次50ml，得到的固体在真空度10-30Pa，温度-40℃下，经真空冷冻干燥机进行冷冻干燥6h，并在干燥皿中以无水硅胶为干燥剂干燥过夜；得到6g巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质。
2)HPLC检测
精密称取0.01g样品于10mL容量瓶中，加入10mL乙腈，密封并摇匀，即得样品溶液。
色谱条件：
色谱柱：Explosive E2 4.6mm×250mm×5um；
检测波长：365nm；
柱温：30℃；
进样量：10μL；
流动相：水(A)-乙腈(B)
梯度洗脱，洗脱程序见表1所示：
表1梯度洗脱程序
| 时间，min | 流动相A(水)，％(v/v) | 流动相B(乙腈)，％(v/v) |
| 0 | 50 | 50 |
| 20 | 50 | 50 |
| 25 | 40 | 60 |
| 30 | 40 | 60 |
| 35 | 20 | 80 |
| 40 | 10 | 90 |
| 41 | 50 | 50 |
| 45 | 50 | 50 |
流速：1.0mL/min。
HPLC图谱见图1，各色谱峰的峰面积积分见表2所示。经测定，样品的纯度为99.11％。
表2待测样品HPLC色谱峰峰面积积分
实施例2结构鉴定
实施例1制备的固态巴豆醛-2,4-二硝基苯腙分别用气相色谱-质谱联用仪和红外光谱仪进行结构鉴定。
巴豆醛-2,4-二硝基苯腙的质谱图见图2中的A；该质谱图与NIST的标准谱库中的图谱(图2中的B)进行匹配，匹配率是95％，表明是二者是同一化合物。
实施例1制备的固态巴豆醛-2,4-二硝基苯腙的红外图谱见图3中的A。在该图谱中：3426cm-1处出现宽而巨大的吸收峰，归属于v NH和C＝C-H的吸收；1647cm-1的弱吸收，说明烯烃C＝C的存在。1616和1579cm-1的v C＝N的吸收，说明化合物中有亚胺基存在；1307、1383、1414和1444cm-1处的吸收归属为C＝N的面外振动；1329和1510cm-1处的吸收说明硝基的存在；724、741、830和846cm-1的吸收说明苯环上三个含氮取代基的存在。实施例1制备的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙红外吸收光谱图与NIST标准谱图库中标准图谱(见图3中的B)的红外吸收峰一致，检验结果无误。
经质谱和红外验证，实施例1制备的物质确为巴豆醛-2,4-二硝基苯腙。
研究例1纯化溶剂的选择
按照实施例1的方法，设置4个试验组，其中各组采用表3所示的溶剂，其它条件与实施例1的条件相同。4个试验组得到的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙按照实施例1所述的色谱条件进行纯度测定和重复性(n＝6)测定，结果见表3。
表3不同纯化溶剂及制备得到的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙的纯度和重复性测定结果
| 试验组 | 纯化溶剂 | 纯度(％) | RSD(％) |
| 第1组 | 异丙醇 | 92.5 | 5.9 |
| 第2组 | 乙醇 | 93.4 | 8.7 |
| 第3组 | 甲醇 | 97.7 | 5.4 |
| 第4组 | 乙腈 | 99.1 | 2.3 |
经过上述试验，优选乙腈为制备溶剂。
研究例2纯化加热温度的筛选
按照实施例1的方法，设置4个试验组，其中各试验组的加热回流温度表4所示，其它条件与实施例1的条件相同。
4个试验组得到的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙按照实施例1所述的色谱条件进行纯度测定和重复性(n＝6)测定，结果见表4。
表4不同回流温度及制备得到的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙的纯度和重复性测定结果
| 试验组 | 加热回流温度(℃) | 产率(％) | RSD(％) |
| 第1组 | 80 | 68 | 6.9 |
| 第2组 | 120 | 74 | 5.7 |
| 第3组 | 160 | 93 | 2.8 |
| 第4组 | 180 | 92 | 3.4 |
通过研究例2，优选的回流温度为160℃～180℃，更优选为160℃。
研究例3定值试验
将实施例1制备的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质分装，每份20mg，共得到300份样品，用于以下的各项定值试验。
3.1均匀性检查
根据《标准物质定值的通用原则及统计学原理》(JJF 1343-2012)中对均匀性检验抽样数量的要求(当200＜N≤500时，抽取单元数不少于15)，随机抽取15份巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质样品，每份制备三个供试溶液(精密称取巴豆醛-2,4-二硝基苯腙(DNPH)，用乙腈配制为浓度约100μg/mL的溶液)，共制得45个试样，并对每个试样进行编号。
利用实施例1建立的液相色谱方法，测定所有45各试样的纯度，结果见表5。对结果进行F检验，F实验值＝MS1/MS2，从95％显著性F值表上查出相应自由度的临界值，若F实验值＜F临界值，则两组样品之间的方差无显著性差异，标准物质是均匀的；反之F实验值≥F临界值，说明两组样品之间的方差有显著的差异，则可认为样品是不均匀的。据ISO guide35-2006，查F分布表，置信概率95％时，F0.05(14,30)＝2.04。F计算＜F0.05(14,30)，即1.91＜2.04，表明样品之间在置信概率95％水平下不存在显著性差异，分装后的“巴豆醛-2,4-二硝基苯腙纯度标准物质”样品是均匀的。
表5均匀性检验结果
*表中：SH-标准偏差；平均值。
3.2高温稳定性检查
根据ISO guide 35-2006规定，标准物质的研制需要研究运输及转移过程对环境的要求。考虑到巴豆醛-2,4-二硝基苯腙纯度标准物质样品存放于-18℃冰柜里，环境为高湿(相对湿度95％以上)避光，采用棕色安瓿瓶分装且在运输中采用黑色牛皮纸避光运输，运输过程中加入冰袋和干冰，尽可能降低环境的温度。因此在短期稳定性考察时，仅限于高温对该标准物质特性值的影响。短期稳定性评估采用同步稳定性评估的方式，考察样品2周时间内在40℃条件下的稳定性。即考察样品在40℃条件下，第1天、第7天、第14天各组分含量变化情况，并计算不稳定性引入的不确定度。具体操作为：
从冰柜中取出9瓶纯度标准物质，均放置于设定温度为40℃烘箱中，分别在第1天、第7天、第14天取出，在室温平衡2小时后进行测试。测量方法采用液相色谱法，参见“3.1均匀性检查”。每个单元取3个子样，在同一时间检测所有9个样品，做短期稳定性评估，结果见表6。根据规范《标准物质定值的通用原则及统计学原理的要求》(JJG 1343-2012)对稳定性监测数据采用趋势分析法进行计算。
表6样品高温稳定性检验结果(单位：％)
由于即0.000746089＜3.18×0.003007977。故斜率不显著，因而未观察到对稳定性的影响。说明样品在规定的存放条件下14天内稳定性良好。即：巴豆醛-2,4-二硝基苯腙纯度标准物质的包装在40℃条件下可稳定2周时间，能够保证满足运输及转移过程中对环境的要求。
从以上各个分析结果可以看出，利用市售的分析纯羰基苯腙化合物作为起始原料，通过加热回流重结晶纯化，真空冷冻干燥制得巴豆醛-2,4-二硝基苯腙纯度标准物质。经过HPLC检测，这种产品的纯度大于99.1％；并进行了结构测定和相关的一些含量测定，实验结果证明这种制备的标准物质的方法稳定、可靠、可重复性强。
Claims (1)
1.一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙纯度标准物质的制备方法，包括如下步骤：
称取巴豆醛-2,4-二硝基苯腙粗品，按照质量/体积比1g:200～400ml的比例加入乙腈，在160℃下加热回流2小时，得到澄清的溶液；将所述溶液转移到密闭容器中，避光，自然冷却，静置过夜，抽滤；滤饼用乙腈洗涤2-3次，每次50ml，然后在真空冷冻干燥机进行冷冻干燥6h，冷冻干燥的工艺参数为：真空度10-30Pa，温度-40℃；得到的固体以无水硅胶为干燥剂，在干燥皿中干燥过夜，得到纯度为99.1％以上的巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质；
所述巴豆醛-2,4-二硝基苯腙粗品从Dr.E公司购买得到，纯度90％±1％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210803643.4A CN115368269B (zh) | 2022-07-07 | 2022-07-07 | 一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的制备方法及其制备的标准物质 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210803643.4A CN115368269B (zh) | 2022-07-07 | 2022-07-07 | 一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的制备方法及其制备的标准物质 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115368269A CN115368269A (zh) | 2022-11-22 |
| CN115368269B true CN115368269B (zh) | 2024-03-19 |
Family
ID=84062342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210803643.4A Active CN115368269B (zh) | 2022-07-07 | 2022-07-07 | 一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的制备方法及其制备的标准物质 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115368269B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000351759A (ja) * | 1999-06-08 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | アルキロイルヒドラゾン類の製造法 |
| CN103163270A (zh) * | 2013-03-28 | 2013-06-19 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种液相色谱-串联质谱法检测卷烟滤嘴中八种挥发性羰基化合物的方法 |
| CN104267135A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-01-07 | 安徽中烟工业有限责任公司 | 一种电子烟烟液中羰基化合物的测定方法 |
| CN105954443A (zh) * | 2016-07-18 | 2016-09-21 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种电子烟烟液中巴豆醛的测定方法 |
| CN107490636A (zh) * | 2017-08-09 | 2017-12-19 | 国家烟草质量监督检验中心 | 一种加热不燃烧卷烟主流烟气中8种羰基化合物的测定方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190140250A (ko) * | 2018-06-11 | 2019-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 박막 크로마토그래피를 이용한 알데히드 및 케톤의 검출방법 |
-
2022
- 2022-07-07 CN CN202210803643.4A patent/CN115368269B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000351759A (ja) * | 1999-06-08 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | アルキロイルヒドラゾン類の製造法 |
| CN103163270A (zh) * | 2013-03-28 | 2013-06-19 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种液相色谱-串联质谱法检测卷烟滤嘴中八种挥发性羰基化合物的方法 |
| CN104267135A (zh) * | 2014-10-10 | 2015-01-07 | 安徽中烟工业有限责任公司 | 一种电子烟烟液中羰基化合物的测定方法 |
| CN105954443A (zh) * | 2016-07-18 | 2016-09-21 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种电子烟烟液中巴豆醛的测定方法 |
| CN107490636A (zh) * | 2017-08-09 | 2017-12-19 | 国家烟草质量监督检验中心 | 一种加热不燃烧卷烟主流烟气中8种羰基化合物的测定方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Mild and efficient conversion of oximes into arylhydrazones catalysed by ferric perchlorate;Hossien A. Oskooie 等;《Mendeleev Commun》;第17卷;第190页路线1以及参考文献部分 * |
| 刘新泳 等.《实验室有机化合物制备与分离纯化技术》.人民卫生出版社,2011,(第1版 ),第122-125页. * |
| 快速高效液相色谱测定卷烟主流烟气中巴豆醛;施红林 等;理化检验(化学分册);第46卷(第08期);第1-2节 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115368269A (zh) | 2022-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111289676B (zh) | 一种检测硫酸特布他林原料药中残留叔丁胺的方法 | |
| CN108101793B (zh) | 一种化合物及其应用于金刚烷胺类化合物的竞争荧光检测方法 | |
| CN114994212A (zh) | 一种药物中羟胺残留的高效液相色谱检测方法 | |
| CN115368269B (zh) | 一种巴豆醛-2,4-二硝基苯腙标准物质的制备方法及其制备的标准物质 | |
| CN111289662A (zh) | 一种依诺肝素钠中残留溶剂分析方法 | |
| CN115420838B (zh) | 一种氰化物衍生化检测方法 | |
| Zhou et al. | Preparation of clorprenaline certified reference material: Purity determination and uncertainty evaluation | |
| CN109738556B (zh) | 一种烟碱标准物质的制备方法及其制备的烟碱标准物质 | |
| CN108490102A (zh) | 一种烟碱标准物质及制备方法、烟碱溶液标准物质及应用 | |
| CN113311087B (zh) | 一种共聚聚酯塑料中对苯二甲酸含量测定方法 | |
| CN110836930A (zh) | 气质联用法测定左乙拉西坦中二氯丁烷含量 | |
| CN111426760B (zh) | 一种多索茶碱原料药中基因毒性杂质的测定方法 | |
| CN108414648B (zh) | 一种利用顶空气相色谱法检测罗库溴铵中残留溶剂的方法 | |
| CN114689737A (zh) | 一种s-邻氯苯甘氨酸甲酯酒石酸盐有关物质的分析方法 | |
| CN103926363B (zh) | 一种食品添加剂中富马酸二甲酯的气相色谱/质谱联用检测方法 | |
| CN113125584A (zh) | 一种hs-gc/ms联用检测利伐沙班中苯的方法 | |
| CN115343399B (zh) | 一种原料药中n-烷基吡咯烷酮残留溶剂的检测方法 | |
| CN109738557B (zh) | 一种烟碱溶液标准物质的制备方法 | |
| CN115308343B (zh) | 酸性红溶液标准物质及其制备方法与应用 | |
| CN112730642B (zh) | 一种同时检测微管蛋白抑制剂原料药中三氟甲磺酸甲酯、三氟甲磺酸乙酯的方法 | |
| CN112461957B (zh) | 一种检测醋酸乌利司他中间体ii中杂质含量的方法 | |
| CN111323493A (zh) | 一种泊沙康唑起始物料对映异构体的检测方法 | |
| CN113533576B (zh) | 一种检测雪茄烟中多酚化合物的方法 | |
| CN110672771B (zh) | 一种再造烟叶中的11种色素的检测方法 | |
| CN113834885A (zh) | 一种克霉唑原料基因毒性杂质hplc检测方法及方法学验证 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |