JP2001165921A - カルボニル化合物分析用標準品及びそれを用いる分析法 - Google Patents
カルボニル化合物分析用標準品及びそれを用いる分析法Info
- Publication number
- JP2001165921A JP2001165921A JP35380899A JP35380899A JP2001165921A JP 2001165921 A JP2001165921 A JP 2001165921A JP 35380899 A JP35380899 A JP 35380899A JP 35380899 A JP35380899 A JP 35380899A JP 2001165921 A JP2001165921 A JP 2001165921A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbonyl compound
- oxime
- compound
- ketone
- glutaraldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】カルボニル化合物分析用標準品、その製造方法
及びそのカルボニル化合物分析用標準品を用いる分析法
提供する。 【解決手段】カルボニル化合物とＯ−（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミンの
オキシムであって、実質的に単一構造の化合物のみから
なるカルボニル化合物分析用標準品であり、カルボニル
化合物と、Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
ベンジル）ヒドロキシルアミンとのオキシムを生成さ
せ、当該オキシムを精製する方法等により得られ、キャ
ピラリーＧＣ−ＭＳ等によるカルボニル化合物の定量分
析に標準品として用いられる。
及びそのカルボニル化合物分析用標準品を用いる分析法
提供する。 【解決手段】カルボニル化合物とＯ−（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミンの
オキシムであって、実質的に単一構造の化合物のみから
なるカルボニル化合物分析用標準品であり、カルボニル
化合物と、Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
ベンジル）ヒドロキシルアミンとのオキシムを生成さ
せ、当該オキシムを精製する方法等により得られ、キャ
ピラリーＧＣ−ＭＳ等によるカルボニル化合物の定量分
析に標準品として用いられる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水中又は大気中の
カルボニル化合物の定量分析に用いられるカルボニル化
合物分析用標準品及びその製造方法に関する。本発明は
さらに、当該カルボニル化合物分析用標準品を用いる水
中又は大気中のカルボニル化合物の定量分析方法に関す
る。
カルボニル化合物の定量分析に用いられるカルボニル化
合物分析用標準品及びその製造方法に関する。本発明は
さらに、当該カルボニル化合物分析用標準品を用いる水
中又は大気中のカルボニル化合物の定量分析方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、水中や大気中のカルボニル化合物
による環境への影響等が社会問題となっている。例え
ば、グルタルアルデヒドはホルムアルデヒド等と同様に
消毒、防腐保護剤等に使用されているが、近年シックハ
ウス症候群・化学物質過敏症等の原因物質として他のア
ルデヒド類同様、その毒性が問題と考えられている。
による環境への影響等が社会問題となっている。例え
ば、グルタルアルデヒドはホルムアルデヒド等と同様に
消毒、防腐保護剤等に使用されているが、近年シックハ
ウス症候群・化学物質過敏症等の原因物質として他のア
ルデヒド類同様、その毒性が問題と考えられている。
【０００３】このような問題の対策を検討するために、
先ず水中や大気中のカルボニル化合物の量を正確に測定
する必要があり、従って水中や大気中のカルボニル化合
物の量を高感度、高精度に測定できる方法の開発が望ま
れている。、本発明者も、高感度で高精度の分析を可能
とし、保存安定性に優れ、かつ簡便に気体中のカルボニ
ル化合物を測定できるカルボニル化合物捕集管やその製
造方法を提案している（ＰＣＴ／ＪＰ９９／０３５４３
等）。このようなカルボニル化合物捕集管に捕集された
カルボニル化合物の量は、キャピラリーＧＣ／ＭＳ法等
により測定される。しかるに、このような測定において
より高精度の分析を可能にするためには、高純度のカル
ボニル化合物分析用標準品、すなわち実質的に単一構造
の化合物のみからなり他の構造の化合物を含まないカル
ボニル化合物分析用標準品、特にカルボニル化合物のＯ
−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒ
ドロキシアミン等の誘導体であって、単一構造の誘導体
のみからなるカルボニル化合物分析用標準品が求められ
るのである。
先ず水中や大気中のカルボニル化合物の量を正確に測定
する必要があり、従って水中や大気中のカルボニル化合
物の量を高感度、高精度に測定できる方法の開発が望ま
れている。、本発明者も、高感度で高精度の分析を可能
とし、保存安定性に優れ、かつ簡便に気体中のカルボニ
ル化合物を測定できるカルボニル化合物捕集管やその製
造方法を提案している（ＰＣＴ／ＪＰ９９／０３５４３
等）。このようなカルボニル化合物捕集管に捕集された
カルボニル化合物の量は、キャピラリーＧＣ／ＭＳ法等
により測定される。しかるに、このような測定において
より高精度の分析を可能にするためには、高純度のカル
ボニル化合物分析用標準品、すなわち実質的に単一構造
の化合物のみからなり他の構造の化合物を含まないカル
ボニル化合物分析用標準品、特にカルボニル化合物のＯ
−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒ
ドロキシアミン等の誘導体であって、単一構造の誘導体
のみからなるカルボニル化合物分析用標準品が求められ
るのである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、例えば、グル
タルアルデヒドには３種の異性体があり、それらを各々
分離し単一の異性体を得ることは困難であり、従って単
一構造の化合物のみを含むグルタルアルデヒド分析用標
準品は得られていなかった。その他のカルボニル化合物
についても、純品の化合物のみからなる分析用標準品
や、炭素数２以上のアルデヒドや非対称ケトンの誘導体
のように各種異性体が存在する場合等においては単一の
異性体のみからなる分析用標準品を得ることは困難であ
り、単一構造の化合物のみを含むカルボニル化合物分析
用標準品は得られていなかった。
タルアルデヒドには３種の異性体があり、それらを各々
分離し単一の異性体を得ることは困難であり、従って単
一構造の化合物のみを含むグルタルアルデヒド分析用標
準品は得られていなかった。その他のカルボニル化合物
についても、純品の化合物のみからなる分析用標準品
や、炭素数２以上のアルデヒドや非対称ケトンの誘導体
のように各種異性体が存在する場合等においては単一の
異性体のみからなる分析用標準品を得ることは困難であ
り、単一構造の化合物のみを含むカルボニル化合物分析
用標準品は得られていなかった。
【０００５】本発明者は、上記のようなカルボニル化合
物と、Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベン
ジル）ヒドロキシルアミンまたはその塩とでオキシムを
生成させ、当該オキシムを液体クロマトグラフィー等で
精製することにより、カルボニル化合物のＯ−（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシ
ルアミン誘導体であって実質的に単一構造の誘導体のみ
を含むものが得られ、これが分析用標準品として使用で
きることを見出し、本発明を完成した。
物と、Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベン
ジル）ヒドロキシルアミンまたはその塩とでオキシムを
生成させ、当該オキシムを液体クロマトグラフィー等で
精製することにより、カルボニル化合物のＯ−（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシ
ルアミン誘導体であって実質的に単一構造の誘導体のみ
を含むものが得られ、これが分析用標準品として使用で
きることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決する手段】本発明は、カルボニル化合物と
Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）
ヒドロキシアミンのオキシムであって、実質的に単一構
造の化合物のみからなるカルボニル化合物分析用標準品
を提供する。ここでいうカルボニル化合物とは、通常、
炭素数２以上のアルデヒド又はケトンであり、特に炭素
数２以上の脂肪族アルデヒド又は脂肪族ケトンが例示さ
れるが、アルデヒド又はケトンを構成する脂肪族基に他
の基例えば芳香族基やハロゲン原子等が結合していても
よい。本発明は又、このようなカルボニル化合物と、Ｏ
−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒ
ドロキシルアミンのオキシムを生成させ、当該オキシム
を精製することを特徴とする実質的に単一構造の化合物
のみからなるカルボニル化合物分析用標準品の製造方法
を提供する。本発明はさらに、こうようなカルボニル化
合物とＯ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベン
ジル）ヒドロキシアミンのオキシムであって実質的に単
一構造の化合物のみからなるカルボニル化合物分析用標
準品を用いることを特徴とする水中又は大気中の当該カ
ルボニル化合物の定量分析方法を提供する。
Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）
ヒドロキシアミンのオキシムであって、実質的に単一構
造の化合物のみからなるカルボニル化合物分析用標準品
を提供する。ここでいうカルボニル化合物とは、通常、
炭素数２以上のアルデヒド又はケトンであり、特に炭素
数２以上の脂肪族アルデヒド又は脂肪族ケトンが例示さ
れるが、アルデヒド又はケトンを構成する脂肪族基に他
の基例えば芳香族基やハロゲン原子等が結合していても
よい。本発明は又、このようなカルボニル化合物と、Ｏ
−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒ
ドロキシルアミンのオキシムを生成させ、当該オキシム
を精製することを特徴とする実質的に単一構造の化合物
のみからなるカルボニル化合物分析用標準品の製造方法
を提供する。本発明はさらに、こうようなカルボニル化
合物とＯ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベン
ジル）ヒドロキシアミンのオキシムであって実質的に単
一構造の化合物のみからなるカルボニル化合物分析用標
準品を用いることを特徴とする水中又は大気中の当該カ
ルボニル化合物の定量分析方法を提供する。
【０００７】本発明のカルボニル化合物分析用標準品
は、実質的に、カルボニル化合物とＯ−（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミンの
オキシムのみからなる。又、当該オキシムを構成するカ
ルボニル化合物は、実質的に、単一構造のカルボニル化
合物のみからなる。さらに、当該オキシムも実質的に単
一構造のオキシムのみからなる。１）オキシム以外の不
純物、２）当該単一構造のカルボニル化合物以外のカル
ボニル化合物、例えば構成する元素の種類や数の異なる
カルボニル化合物や構成する元素の種類や数が同じであ
っても構造が異なるカルボニル化合物すなわち異性体、
からなるオキシムや３）カルボニル化合物は同一であっ
てもオキシムとしては構造が異なるオキシムの異性体等
を微量含んでいてもよいが、その量が少ないほど分析精
度の向上のために好ましい。好ましくは、単一構造の化
合物、すなわちカルボニル化合物とＯ−（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミンの
オキシムが、カルボニル化合物分析用標準品中の９０重
量％以上含まれており、より好ましくは９５重量％以上
である。
は、実質的に、カルボニル化合物とＯ−（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミンの
オキシムのみからなる。又、当該オキシムを構成するカ
ルボニル化合物は、実質的に、単一構造のカルボニル化
合物のみからなる。さらに、当該オキシムも実質的に単
一構造のオキシムのみからなる。１）オキシム以外の不
純物、２）当該単一構造のカルボニル化合物以外のカル
ボニル化合物、例えば構成する元素の種類や数の異なる
カルボニル化合物や構成する元素の種類や数が同じであ
っても構造が異なるカルボニル化合物すなわち異性体、
からなるオキシムや３）カルボニル化合物は同一であっ
てもオキシムとしては構造が異なるオキシムの異性体等
を微量含んでいてもよいが、その量が少ないほど分析精
度の向上のために好ましい。好ましくは、単一構造の化
合物、すなわちカルボニル化合物とＯ−（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミンの
オキシムが、カルボニル化合物分析用標準品中の９０重
量％以上含まれており、より好ましくは９５重量％以上
である。
【０００８】カルボニル化合物とともにオキシムを生成
するＯ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジ
ル）ヒドロキシアミンは、遊離のアミンであってもよい
しその塩であってもよい。塩としては塩酸塩等が挙げら
れ好ましく用いられる。
するＯ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジ
ル）ヒドロキシアミンは、遊離のアミンであってもよい
しその塩であってもよい。塩としては塩酸塩等が挙げら
れ好ましく用いられる。
【０００９】本発明のカルボニル化合物分析用標準品に
おいてオキシムを構成するカルボニル化合物、すなわち
分析の対象となるカルボニル化合物としては、通常、炭
素数２以上のアルデヒド又はケトンであり、中でも脂肪
族アルデヒド又は脂肪族ケトンが例示される。ここで、
脂肪族アルデヒド又は脂肪族ケトンを構成する脂肪族基
には他の基例えば芳香族基やハロゲン原子等が結合して
いてもよい。特にグルタルアルデヒド又は炭素数１〜５
の脂肪族基を結合したケトンが例示され、より具体的に
は、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチ
ルケトン等が例示される。グルタルアルデヒド、メチル
エチルケトン及びメチルイソブチルケトンのオキシム体
にはそれぞれ異性体があるので、それぞれの異性体、す
なわちグルタルアルデヒドのオキシムについてはＥ，Ｅ
体、Ｅ，Ｚ体及びＺ，Ｚ体、メチルエチルケトンのオキ
シムについてはＥ体及びＺ体、及びメチルイソブチルケ
トンのオキシムについてはＥ体及びＺ体等のそれぞれ
が、本発明のカルボニル化合物分析用標準品を構成する
単一構造の化合物として例示される。
おいてオキシムを構成するカルボニル化合物、すなわち
分析の対象となるカルボニル化合物としては、通常、炭
素数２以上のアルデヒド又はケトンであり、中でも脂肪
族アルデヒド又は脂肪族ケトンが例示される。ここで、
脂肪族アルデヒド又は脂肪族ケトンを構成する脂肪族基
には他の基例えば芳香族基やハロゲン原子等が結合して
いてもよい。特にグルタルアルデヒド又は炭素数１〜５
の脂肪族基を結合したケトンが例示され、より具体的に
は、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチ
ルケトン等が例示される。グルタルアルデヒド、メチル
エチルケトン及びメチルイソブチルケトンのオキシム体
にはそれぞれ異性体があるので、それぞれの異性体、す
なわちグルタルアルデヒドのオキシムについてはＥ，Ｅ
体、Ｅ，Ｚ体及びＺ，Ｚ体、メチルエチルケトンのオキ
シムについてはＥ体及びＺ体、及びメチルイソブチルケ
トンのオキシムについてはＥ体及びＺ体等のそれぞれ
が、本発明のカルボニル化合物分析用標準品を構成する
単一構造の化合物として例示される。
【００１０】本発明のカルボニル化合物分析用標準品
は、例えば、上記のカルボニル化合物と、Ｏ−（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシ
ルアミンとを反応させてオキシムを生成させ、当該オキ
シムを精製することにより得られる。
は、例えば、上記のカルボニル化合物と、Ｏ−（２，
３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシ
ルアミンとを反応させてオキシムを生成させ、当該オキ
シムを精製することにより得られる。
【００１１】カルボニル化合物と、Ｏ−（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシルアミン
との反応は、例えば、カルボニル化合物が液体である場
合は、当該カルボニル化合物を大過剰用いその中にＯ−
（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒド
ロキシルアミン又はその塩酸塩を添加することにより行
ってもよい。このように、当該カルボニル化合物自体を
溶媒として反応させてもよいが、本反応に化学作用をお
こさない他の溶媒を用いてもよい。
５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシルアミン
との反応は、例えば、カルボニル化合物が液体である場
合は、当該カルボニル化合物を大過剰用いその中にＯ−
（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒド
ロキシルアミン又はその塩酸塩を添加することにより行
ってもよい。このように、当該カルボニル化合物自体を
溶媒として反応させてもよいが、本反応に化学作用をお
こさない他の溶媒を用いてもよい。
【００１２】Ｏ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンジル）ヒドロキシルアミンとの反応に用いられる
カルボニル化合物としては、グルタルアルデヒド、アセ
トン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン
等が例示されるが、反応後で行う精製とくに液体クロマ
トグラフィーによる分取精製で各化合物、各異性体に分
けることができるので、これらの化合物は単一構造、単
一異性体でなくてもよい。反応温度は、通常１０〜６０
℃程度、特に２０〜３０℃程度で行われる場合が多い。
ロベンジル）ヒドロキシルアミンとの反応に用いられる
カルボニル化合物としては、グルタルアルデヒド、アセ
トン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン
等が例示されるが、反応後で行う精製とくに液体クロマ
トグラフィーによる分取精製で各化合物、各異性体に分
けることができるので、これらの化合物は単一構造、単
一異性体でなくてもよい。反応温度は、通常１０〜６０
℃程度、特に２０〜３０℃程度で行われる場合が多い。
【００１３】反応後、必要により、溶媒、すなわち当該
カルボニル化合物自体またはそれと他の溶媒を留去等に
よる除去し、水や他の溶媒や飽和食塩水等による洗浄や
乾燥等の工程を必要により行った後、精製を行う。精製
は、通常、各種クロマトグラフィーを用いて行われる。
各種クロマトグラフィーには、カラムクロマトグラフィ
ーの他ＴＬＣ等が含まれる。グルタルアルデヒドのオキ
シム等異性体を含む化合物の場合は、通常、液体クロマ
トグラフィーを用いる分取精製により行われる。液体ク
ロマトグラフィーを用いる分取精製等に使用される溶媒
としては、ヘキサン等の炭化水素とジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ｔ―ブチルメチルエーテル等
のエーテル類との混合溶媒が用いられる。ノルマルヘキ
サンとジイソプロピルエーテルとの混合溶媒の場合は、
ジイソプロピルエーテルの量は通常２０体積％以下であ
る。
カルボニル化合物自体またはそれと他の溶媒を留去等に
よる除去し、水や他の溶媒や飽和食塩水等による洗浄や
乾燥等の工程を必要により行った後、精製を行う。精製
は、通常、各種クロマトグラフィーを用いて行われる。
各種クロマトグラフィーには、カラムクロマトグラフィ
ーの他ＴＬＣ等が含まれる。グルタルアルデヒドのオキ
シム等異性体を含む化合物の場合は、通常、液体クロマ
トグラフィーを用いる分取精製により行われる。液体ク
ロマトグラフィーを用いる分取精製等に使用される溶媒
としては、ヘキサン等の炭化水素とジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ｔ―ブチルメチルエーテル等
のエーテル類との混合溶媒が用いられる。ノルマルヘキ
サンとジイソプロピルエーテルとの混合溶媒の場合は、
ジイソプロピルエーテルの量は通常２０体積％以下であ
る。
【００１４】精製特に液体クロマトグラフィー等を用い
る分取精製により、例え原料として単一構造でないカル
ボニル化合物を用いても、実質的に単一構造、単一異性
体のカルボニル化合物分析用標準品が得られる。
る分取精製により、例え原料として単一構造でないカル
ボニル化合物を用いても、実質的に単一構造、単一異性
体のカルボニル化合物分析用標準品が得られる。
【００１５】このようにして得られたカルボニル化合物
分析用標準品は、水中又は大気中の当該カルボニル化合
物の量をキャピラリーＧＣ／ＭＳ法等により測定する場
合の標準品として用いられる。例えば、水中やカルボニ
ル化合物捕集管等により捕集された大気中のカルボニル
化合物の量をキャピラリーＧＣ／ＭＳ法により測定する
場合、本発明のカルボニル化合物分析用標準品のキャピ
ラリーＧＣ／ＭＳ法による測定を同時に行いその結果、
カラムでの保持時間や得られたスペクトル等を比較する
ことにより、水中又は大気中のカルボニル化合物の種類
及び量を正確に求めることが可能になる。
分析用標準品は、水中又は大気中の当該カルボニル化合
物の量をキャピラリーＧＣ／ＭＳ法等により測定する場
合の標準品として用いられる。例えば、水中やカルボニ
ル化合物捕集管等により捕集された大気中のカルボニル
化合物の量をキャピラリーＧＣ／ＭＳ法により測定する
場合、本発明のカルボニル化合物分析用標準品のキャピ
ラリーＧＣ／ＭＳ法による測定を同時に行いその結果、
カラムでの保持時間や得られたスペクトル等を比較する
ことにより、水中又は大気中のカルボニル化合物の種類
及び量を正確に求めることが可能になる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例にてより具体的に説明
する。
する。
【００１７】実施例１ グルタルアルデヒドＰＦＢＯ
Ａ誘導体の製造方法 （１）化合物合成 ４つ口フラスコに５０％グルタタルアルデヒド水溶液
（６．８６ｇ、３４．２ｍｍｏL、関東化学）及びメタ
ノール（１８０ｍＬ、特級、関東化学）を仕込み、室温
にて攪拌下にＯ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩（１８．０ｇ、７
２．１ｍｍｏL、東京化成工業）を滴下し、１２．０時
間攪拌した。反応液に水（１８０ｍＬ）及び酢酸エチル
（１８０ｍＬ）を加え、水層を分離し、酢酸エチル層を
飽和食塩水（１００ｍＬ）にて洗浄した。得られた酢酸
エチル溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、エ
バポレーターにて溶媒を留去し、無色透明な油状物（１
３．８ｇ）を得た。このものを中圧分取装置にて下記の
条件で分取精製し、白色結晶のα体（Ｅ，Ｅ体、２．８
ｇ）、白色結晶のβ体（Ｚ，Ｚ体、１．６ｇ）及び無色
透明な油状物γ体（Ｅ，Ｚ体、７．１ｇ）を得た。 中圧分取精製条件 装置 ：山善社製 中圧分取液体クロマトグラフ（ポンプ：７００Ｅ） カラム：ウルトラパックシリカゲルカラム ４０ｕｍ ６０Ａ 内径５０ｍｍ×長さ３００ｍｍ（サイズ；Ｄ） 溶媒 ：ノルマルヘキサン；Ａ イソプロピルエーテル；Ｂ ８％Ｂ液（３分）→（７０分）→１５％Ｂ液（１０分）＊ ＊当初の３分間の溶媒はＡ液とＢ液の混合液中にＢ液が
８％（体積比）含まれており、その後７０分でＢ液の体
積比を１５％まで変化させ、さらにその後の１０分間の
溶媒はＢ液の体積比が１５％であったことを表わす。以
下同じである。 流速 ：６０ｍＬ／ｍｉｎ 検出 ：ＵＶ２５４ｎｍ 注入量：２．０〜３．０ｇ （２）純度確認 ＧＣ面百法によりそれぞれの純度は、９９．０％以上で
あった。 （ＧＣ操作法） 機種 HP6890（FID） カラム J&W DB-1（0.25 μm）0.25mm i.d.×30 m 温度 Inj. & Det. 250℃ & 250℃ カラム 50℃(10min） 250℃(10min） 10℃/min Split Rate 1/100 キャリアーガス He 1.0mL/min Air & H2 450 mL/min & 40 mL/min Range 24 注入量 各サンプル（１０ｍｇ）を残留農薬用ノルマルヘキサン（１０ｍ Ｌ、関東化学）に溶解し、１uＬを注入 （３）構造確認 ＨＰ６８９０／５９７２Ａ型ガスクロマトグラフ質量分
析計によるＧＣ−ＭＳとＮＭＲにより構造確認を行っ
た。 （ＧＣ−ＭＳ条件） ＧＣの操作法と同様 Mass Spectrum（EI，m/z）； ４９０［ Ｍ+ ］,１８１
(Ｆ５ＰｈＣＨ２) （ＮＭＲ） 装置 ： ＢＲＵＫＥＲ（δ，ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３） Ｅ，Ｅ体 ： １．６５（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−）、２．１７（４Ｈ，ｄｔ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２−）、５．０９（４H，ｓ，−ＣＨ２Ｏ−)、７．３２
（２H，ｔ，−Ｎ＝ＣＨ−) Ｚ，Ｚ体 ： １．６５（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−）、２．３２（２Ｈ，ｄｔ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２−）、５．１５（２H，ｓ，-ＣＨ２ＯＮ)、６．６５
（１H，ｔ，−Ｎ＝ＣＨ−) Ｅ，Ｚ体 ： １．６５（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−）、２．１７（２Ｈ，ｄｔ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２−）、２．３２（２Ｈ，ｄｔ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
−）、５．０９（２H，ｓ，-ＣＨ２ＯＮ)、５．１５
（２H，ｓ，-ＣＨ２ＯＮ)、６．６５（１H，ｔ，−Ｎ＝
ＣＨ−)、７．３２（１H，ｔ，−Ｎ＝ＣＨ−)
Ａ誘導体の製造方法 （１）化合物合成 ４つ口フラスコに５０％グルタタルアルデヒド水溶液
（６．８６ｇ、３４．２ｍｍｏL、関東化学）及びメタ
ノール（１８０ｍＬ、特級、関東化学）を仕込み、室温
にて攪拌下にＯ−（２，３，４，５，６−ペンタフルオ
ロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩（１８．０ｇ、７
２．１ｍｍｏL、東京化成工業）を滴下し、１２．０時
間攪拌した。反応液に水（１８０ｍＬ）及び酢酸エチル
（１８０ｍＬ）を加え、水層を分離し、酢酸エチル層を
飽和食塩水（１００ｍＬ）にて洗浄した。得られた酢酸
エチル溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、エ
バポレーターにて溶媒を留去し、無色透明な油状物（１
３．８ｇ）を得た。このものを中圧分取装置にて下記の
条件で分取精製し、白色結晶のα体（Ｅ，Ｅ体、２．８
ｇ）、白色結晶のβ体（Ｚ，Ｚ体、１．６ｇ）及び無色
透明な油状物γ体（Ｅ，Ｚ体、７．１ｇ）を得た。 中圧分取精製条件 装置 ：山善社製 中圧分取液体クロマトグラフ（ポンプ：７００Ｅ） カラム：ウルトラパックシリカゲルカラム ４０ｕｍ ６０Ａ 内径５０ｍｍ×長さ３００ｍｍ（サイズ；Ｄ） 溶媒 ：ノルマルヘキサン；Ａ イソプロピルエーテル；Ｂ ８％Ｂ液（３分）→（７０分）→１５％Ｂ液（１０分）＊ ＊当初の３分間の溶媒はＡ液とＢ液の混合液中にＢ液が
８％（体積比）含まれており、その後７０分でＢ液の体
積比を１５％まで変化させ、さらにその後の１０分間の
溶媒はＢ液の体積比が１５％であったことを表わす。以
下同じである。 流速 ：６０ｍＬ／ｍｉｎ 検出 ：ＵＶ２５４ｎｍ 注入量：２．０〜３．０ｇ （２）純度確認 ＧＣ面百法によりそれぞれの純度は、９９．０％以上で
あった。 （ＧＣ操作法） 機種 HP6890（FID） カラム J&W DB-1（0.25 μm）0.25mm i.d.×30 m 温度 Inj. & Det. 250℃ & 250℃ カラム 50℃(10min） 250℃(10min） 10℃/min Split Rate 1/100 キャリアーガス He 1.0mL/min Air & H2 450 mL/min & 40 mL/min Range 24 注入量 各サンプル（１０ｍｇ）を残留農薬用ノルマルヘキサン（１０ｍ Ｌ、関東化学）に溶解し、１uＬを注入 （３）構造確認 ＨＰ６８９０／５９７２Ａ型ガスクロマトグラフ質量分
析計によるＧＣ−ＭＳとＮＭＲにより構造確認を行っ
た。 （ＧＣ−ＭＳ条件） ＧＣの操作法と同様 Mass Spectrum（EI，m/z）； ４９０［ Ｍ+ ］,１８１
(Ｆ５ＰｈＣＨ２) （ＮＭＲ） 装置 ： ＢＲＵＫＥＲ（δ，ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３） Ｅ，Ｅ体 ： １．６５（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−）、２．１７（４Ｈ，ｄｔ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２−）、５．０９（４H，ｓ，−ＣＨ２Ｏ−)、７．３２
（２H，ｔ，−Ｎ＝ＣＨ−) Ｚ，Ｚ体 ： １．６５（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−）、２．３２（２Ｈ，ｄｔ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２−）、５．１５（２H，ｓ，-ＣＨ２ＯＮ)、６．６５
（１H，ｔ，−Ｎ＝ＣＨ−) Ｅ，Ｚ体 ： １．６５（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−）、２．１７（２Ｈ，ｄｔ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２−）、２．３２（２Ｈ，ｄｔ，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
−）、５．０９（２H，ｓ，-ＣＨ２ＯＮ)、５．１５
（２H，ｓ，-ＣＨ２ＯＮ)、６．６５（１H，ｔ，−Ｎ＝
ＣＨ−)、７．３２（１H，ｔ，−Ｎ＝ＣＨ−)
【００１８】実施例２ アセトンＰＦＢＯＡ誘導体の
製造方法 （１）化合物合成 室温にて４つ口フラスコにアセトン（６０．０ｍＬ、
０．８２ｍｏL、特級、関東化学）及び攪拌下にＯ−
（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒド
ロキシアミン塩酸塩（９．０ｇ、１２．０ｍｍｏL、東
京化成工業）を仕込み、４．０時間攪拌した。アセトン
を減圧下留去し、水（１００ｍＬ）及びノルマルヘキサ
ン（１５０ｍＬ）を加え、水層を分離し、ノルマルヘキ
サン層を飽和食塩水（１００ｍＬ）にて洗浄した。得ら
れたノルマルヘキサン溶液に無水硫酸マグネシウムを加
えて乾燥し、エバポレーターにて溶媒を留去し、無色透
明な液体（８．３ｇ）を得た。このものをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン／酢酸エチ
ル=１００／１〜４０／１）にて精製し、無色透明な液
体（７．７ｇ）を得た。 （２）純度確認 実施例１と同じ条件で行ったＧＣ面百法によると純度
は、９９．０％以上であった。 （３）構造確認 実施例１と同様の条件でＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲを用いて構
造確認を行ったところ次の結果が得られた。 Mass Spectrum（EI，m/z）； ２５３［ Ｍ+ ］, １８
１(Ｆ５ＰｈＣＨ２) ＮＭＲ ; 1.81,1.84(6H，s，-CH3)、5.11(2H，s，-CH
2ON＝C＜)
製造方法 （１）化合物合成 室温にて４つ口フラスコにアセトン（６０．０ｍＬ、
０．８２ｍｏL、特級、関東化学）及び攪拌下にＯ−
（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒド
ロキシアミン塩酸塩（９．０ｇ、１２．０ｍｍｏL、東
京化成工業）を仕込み、４．０時間攪拌した。アセトン
を減圧下留去し、水（１００ｍＬ）及びノルマルヘキサ
ン（１５０ｍＬ）を加え、水層を分離し、ノルマルヘキ
サン層を飽和食塩水（１００ｍＬ）にて洗浄した。得ら
れたノルマルヘキサン溶液に無水硫酸マグネシウムを加
えて乾燥し、エバポレーターにて溶媒を留去し、無色透
明な液体（８．３ｇ）を得た。このものをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン／酢酸エチ
ル=１００／１〜４０／１）にて精製し、無色透明な液
体（７．７ｇ）を得た。 （２）純度確認 実施例１と同じ条件で行ったＧＣ面百法によると純度
は、９９．０％以上であった。 （３）構造確認 実施例１と同様の条件でＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲを用いて構
造確認を行ったところ次の結果が得られた。 Mass Spectrum（EI，m/z）； ２５３［ Ｍ+ ］, １８
１(Ｆ５ＰｈＣＨ２) ＮＭＲ ; 1.81,1.84(6H，s，-CH3)、5.11(2H，s，-CH
2ON＝C＜)
【００１９】実施例３ メチルエチルケトンＰＦＢＯ
Ａ誘導体の製造方法 （１）化合物合成 室温にて４つ口フラスコにメチルエチルケトン（２００
ｍＬ、関東化学）及びＯ−（２，３，４，５，６−ペン
タフルオロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩（３０．
０ｇ,０．１２ｍｏL、東京化成工業）を仕込み、１２．
０時間攪拌した。溶媒を留去後、水（３００ｍＬ）及び
ノルマルヘキサン（３００ｍＬ）を加え、水層を分離
し、ノルマルヘキサン層を飽和食塩水（２００ｍＬ）に
て洗浄した。得られたノルマルヘキサン溶液に無水硫酸
マグネシウムを加えて乾燥し、エバポレーターにて溶媒
を留去し、無色透明な液体（３５．０ｇ）を得た。この
ものを中圧分取装置にて下記の条件で分取精製し、無色
透明な液体（Ｅ体、２４．０ｇ）及び無色透明な液体の
（Ｚ体、６．０ｇ）を得た。 中圧分取精製条件 装置、カラム：実施例１と同じ 溶媒 ：ノルマルヘキサン；Ａ イソプロピルエーテル；Ｂ １％Ｂ液（１分）→（８０分）→４％Ｂ液（２０分） 流速、検出、注入量：実施例２と同じ。 （２）純度確認 実施例１と同じ条件で行ったＧＣ面百法によるとそれぞ
れの純度は、９９．０％以上であった。 （３）構造確認 実施例１と同様の条件でＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲを用いて構
造確認を行ったところ次の結果が得られた。 Mass Spectrum（EI，m/z）； ２６７［ Ｍ+ ］、 １
８１(Ｆ５ＰｈＣＨ２) ＮＭＲ ；E体:1.05(3H，t，-CH2CH3)、1.79(3H，s，-C
H3)、2.15(2H，q，-CH 2CH3)、5.11(2H，t，-CH2ON＝C
＜) Z体:1.00(3H，t，-CH2CH3)、1.82(3H，s，-CH3)、2.28
(2H，q，-CH2CH3)、5.09(2H，t，-CH2ON＝C＜)
Ａ誘導体の製造方法 （１）化合物合成 室温にて４つ口フラスコにメチルエチルケトン（２００
ｍＬ、関東化学）及びＯ−（２，３，４，５，６−ペン
タフルオロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩（３０．
０ｇ,０．１２ｍｏL、東京化成工業）を仕込み、１２．
０時間攪拌した。溶媒を留去後、水（３００ｍＬ）及び
ノルマルヘキサン（３００ｍＬ）を加え、水層を分離
し、ノルマルヘキサン層を飽和食塩水（２００ｍＬ）に
て洗浄した。得られたノルマルヘキサン溶液に無水硫酸
マグネシウムを加えて乾燥し、エバポレーターにて溶媒
を留去し、無色透明な液体（３５．０ｇ）を得た。この
ものを中圧分取装置にて下記の条件で分取精製し、無色
透明な液体（Ｅ体、２４．０ｇ）及び無色透明な液体の
（Ｚ体、６．０ｇ）を得た。 中圧分取精製条件 装置、カラム：実施例１と同じ 溶媒 ：ノルマルヘキサン；Ａ イソプロピルエーテル；Ｂ １％Ｂ液（１分）→（８０分）→４％Ｂ液（２０分） 流速、検出、注入量：実施例２と同じ。 （２）純度確認 実施例１と同じ条件で行ったＧＣ面百法によるとそれぞ
れの純度は、９９．０％以上であった。 （３）構造確認 実施例１と同様の条件でＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲを用いて構
造確認を行ったところ次の結果が得られた。 Mass Spectrum（EI，m/z）； ２６７［ Ｍ+ ］、 １
８１(Ｆ５ＰｈＣＨ２) ＮＭＲ ；E体:1.05(3H，t，-CH2CH3)、1.79(3H，s，-C
H3)、2.15(2H，q，-CH 2CH3)、5.11(2H，t，-CH2ON＝C
＜) Z体:1.00(3H，t，-CH2CH3)、1.82(3H，s，-CH3)、2.28
(2H，q，-CH2CH3)、5.09(2H，t，-CH2ON＝C＜)
【００２０】実施例４ メチルイソブチルケトンＰＦ
ＢＯＡ誘導体の製造方法 （１）化合物合成 室温にて４つ口フラスコにメチルイソブチルケトン（２
００ｍＬ、関東化学）及びＯ−（２，３，４，５，６−
ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩（３
０．０ｇ,０．１２ｍｏL、東京化成工業）を仕込み、１
２．０時間攪拌した。溶媒を留去後、水（３００ｍＬ）
及びノルマルヘキサン（３００ｍＬ）を加え、水層を分
離し、ノルマルヘキサン層を飽和食塩水（２００ｍＬ）
にて洗浄した。得られたノルマルヘキサン溶液に無水硫
酸マグネシウムを加えて乾燥し、エバポレーターにて溶
媒を留去し、黄色の油状物（３５．０ｇ）を得た。この
ものを中圧分取装置にて下記の条件で分取精製し、無色
透明な液体（Ｅ体、２７．０ｇ）及び無色透明な液体の
（Ｚ体、７．０ｇ）を得た。 中圧分取精製条件 装置、カラム：実施例１と同じ 溶媒 ：ノルマルヘキサン；Ａ イソプロピルエーテル；Ｂ ４％Ｂ液（６０分） 流速、検出、注入量：実施例２と同じ。 （２）純度確認 実施例１と同じ条件で行ったＧＣ面百法によるとそれぞ
れの純度は、９９．０％以上であった。 （３）構造確認 実施例１と同様の条件でＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲを用いて構
造確認を行ったところ次の結果が得られた。 Mass Spectrum（EI，m/z）； ２９５［ Ｍ+ ］、 １
８１(Ｆ５ＰｈＣＨ２) ＮＭＲ E体:0.84(9H，d，-CH2CH(CH3)2)、1.80(3H，s，-CH3)、
1.82〜1.90(1H，m，-CH2CH(CH3)2)、2.00(2H，d，-CH2C
H(CH3)2)、5.13(2H，t，-CH2ON＝C＜) Z体: 0.86(9H，d，-CH2CH(CH3)2)、1.81(3H，s，-C
H3)、1.84〜1.93 (1H，m，-CH2CH(CH3)2)、2.17(2H，
d，-CH2CH(CH3)2)、5.13(2H，t，-CH2ON＝C＜)
ＢＯＡ誘導体の製造方法 （１）化合物合成 室温にて４つ口フラスコにメチルイソブチルケトン（２
００ｍＬ、関東化学）及びＯ−（２，３，４，５，６−
ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミン塩酸塩（３
０．０ｇ,０．１２ｍｏL、東京化成工業）を仕込み、１
２．０時間攪拌した。溶媒を留去後、水（３００ｍＬ）
及びノルマルヘキサン（３００ｍＬ）を加え、水層を分
離し、ノルマルヘキサン層を飽和食塩水（２００ｍＬ）
にて洗浄した。得られたノルマルヘキサン溶液に無水硫
酸マグネシウムを加えて乾燥し、エバポレーターにて溶
媒を留去し、黄色の油状物（３５．０ｇ）を得た。この
ものを中圧分取装置にて下記の条件で分取精製し、無色
透明な液体（Ｅ体、２７．０ｇ）及び無色透明な液体の
（Ｚ体、７．０ｇ）を得た。 中圧分取精製条件 装置、カラム：実施例１と同じ 溶媒 ：ノルマルヘキサン；Ａ イソプロピルエーテル；Ｂ ４％Ｂ液（６０分） 流速、検出、注入量：実施例２と同じ。 （２）純度確認 実施例１と同じ条件で行ったＧＣ面百法によるとそれぞ
れの純度は、９９．０％以上であった。 （３）構造確認 実施例１と同様の条件でＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲを用いて構
造確認を行ったところ次の結果が得られた。 Mass Spectrum（EI，m/z）； ２９５［ Ｍ+ ］、 １
８１(Ｆ５ＰｈＣＨ２) ＮＭＲ E体:0.84(9H，d，-CH2CH(CH3)2)、1.80(3H，s，-CH3)、
1.82〜1.90(1H，m，-CH2CH(CH3)2)、2.00(2H，d，-CH2C
H(CH3)2)、5.13(2H，t，-CH2ON＝C＜) Z体: 0.86(9H，d，-CH2CH(CH3)2)、1.81(3H，s，-C
H3)、1.84〜1.93 (1H，m，-CH2CH(CH3)2)、2.17(2H，
d，-CH2CH(CH3)2)、5.13(2H，t，-CH2ON＝C＜)
【００２１】
【発明の効果】本発明の単一構造の化合物のみを含むカ
ルボニル化合物分析用標準品を用いることにより、水中
又は大気中のカルボニル化合物の種類及び量をキャピラ
リーＧＣ／ＭＳ法等により測定する場合、その正確な測
定が可能になる。例えば、グルタルアルデヒドとＯ−
（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒド
ロキシアミンのオキシムには３種の異性体があるが、本
発明の分析用標準品はそれらを各々分離して純品として
単離したものであり、これによりキャピラリーＧＣ／Ｍ
Ｓ法にてグルタルアルデヒドの高精度分析が可能にな
る。
ルボニル化合物分析用標準品を用いることにより、水中
又は大気中のカルボニル化合物の種類及び量をキャピラ
リーＧＣ／ＭＳ法等により測定する場合、その正確な測
定が可能になる。例えば、グルタルアルデヒドとＯ−
（２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒド
ロキシアミンのオキシムには３種の異性体があるが、本
発明の分析用標準品はそれらを各々分離して純品として
単離したものであり、これによりキャピラリーＧＣ／Ｍ
Ｓ法にてグルタルアルデヒドの高精度分析が可能にな
る。
Claims (12)
- 【請求項１】カルボニル化合物とＯ−（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミンの
オキシムであって、実質的に単一構造の化合物のみから
なるカルボニル化合物分析用標準品。 - 【請求項２】カルボニル化合物が、炭素数２以上のアル
デヒド又はケトンであることを特徴とする請求項１のカ
ルボニル化合物分析用標準品。 - 【請求項３】炭素数２以上のアルデヒド又はケトンが、
グルタルアルデヒド又は炭素数１〜５の脂肪族基を結合
したケトンであることを特徴とする請求項２のカルボニ
ル化合物分析用標準品。 - 【請求項４】単一構造の化合物が９０重量％以上含まれ
ていることを特徴とする請求項２のカルボニル化合物分
析用標準品。 - 【請求項５】単一構造の化合物が９５重量％以上含まれ
ていることを特徴とする請求項２のカルボニル化合物分
析用標準品。 - 【請求項６】単一構造の化合物が、Ｅ，Ｅ体グルタルア
ルデヒドオキシム、Ｅ，Ｚ体グルタルアルデヒドオキシ
ム、Ｚ，Ｚ体グルタルアルデヒドオキシム、アセトン、
Ｅ体メチルエチルケトンオキシム、Ｚ体メチルエチルケ
トンオキシム、Ｅ体メチルイソブチルケトンオキシム及
びＺ体メチルイソブルケトンオキシムから選ばれること
を特徴とする請求項２のカルボニル化合物分析用標準
品。 - 【請求項７】カルボニル化合物と、Ｏ−（２，３，４，
５，６−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシルアミン
とのオキシムを生成させ、当該オキシムを精製すること
を特徴とする実質的に単一構造の化合物のみからなるカ
ルボニル化合物分析用標準品の製造方法。 - 【請求項８】カルボニル化合物が、グルタルアルデヒド
又は炭素数１〜５の脂肪族基を結合したケトンであるこ
とを特徴とする請求項７のカルボニル化合物分析用標準
品の製造方法。 - 【請求項９】カルボニル化合物が、グルタルアルデヒ
ド、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチ
ルケトンから選ばれることを特徴とする請求項８のカル
ボニル化合物分析用標準品の製造方法。 - 【請求項１０】精製を液体クロマトグラフィーを用いる
分取精製で行うことを特徴とする請求項８のカルボニル
化合物分析用標準品の製造方法。 - 【請求項１１】グルタルアルデヒド又は炭素数１〜５の
脂肪族基を結合したケトンとＯ−（２，３，４，５，６
−ペンタフルオロベンジル）ヒドロキシアミンのオキシ
ムであって、実質的に単一構造の化合物のみからなる当
該カルボニル化合物分析用標準品を用いることを特徴と
する水中又は大気中の当該カルボニル化合物の定量分析
方法。 - 【請求項１２】グルタルアルデヒド又は炭素数１〜５の
脂肪族基を結合したケトンが、グルタルアルデヒド、ア
セトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケト
ンから選ばれることを特徴とする請求項１１のカルボニ
ル化合物の定量分析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35380899A JP2001165921A (ja) | 1999-12-14 | 1999-12-14 | カルボニル化合物分析用標準品及びそれを用いる分析法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35380899A JP2001165921A (ja) | 1999-12-14 | 1999-12-14 | カルボニル化合物分析用標準品及びそれを用いる分析法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001165921A true JP2001165921A (ja) | 2001-06-22 |
Family
ID=18433361
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35380899A Pending JP2001165921A (ja) | 1999-12-14 | 1999-12-14 | カルボニル化合物分析用標準品及びそれを用いる分析法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001165921A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11604176B2 (en) | 2018-06-11 | 2023-03-14 | Lg Chem, Ltd. | Method for detecting aldehyde and ketone by using thin layer chromatography |
-
1999
- 1999-12-14 JP JP35380899A patent/JP2001165921A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11604176B2 (en) | 2018-06-11 | 2023-03-14 | Lg Chem, Ltd. | Method for detecting aldehyde and ketone by using thin layer chromatography |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cancilla et al. | O-(2, 3, 4, 5, 6-Pentafluorophenyl) methylhydroxylamine hydrochloride: a versatile reagent for the determination of carbonyl-containing compounds | |
| Woodcock et al. | Nitrated fatty acids: synthesis and measurement | |
| Benko et al. | Conjugate addition of methanol to. alpha.-enones: photochemistry and stereochemical details | |
| Haire et al. | A more efficient synthesis of DMPO-type (nitrone) spin traps | |
| Breit et al. | o-DPPB-Directed Stereoselective Conjugate Addition of Organocuprates | |
| Takeuchi et al. | Chemistry of novel compounds with multifunctional carbon structure. 9. Molecular design, synthetic studies, and NMR investigation of several efficient chiral derivatizing reagents which give very large 19F NMR. DELTA.. delta. values in enantiomeric excess determination | |
| WO2011003193A1 (en) | Compounds and methods for detection and quantification of carboxylic acids | |
| CN105301137A (zh) | 采用高效液相色谱法分析烷基酰氯类化合物的方法 | |
| Saucy et al. | Gas chromatographic analysis of ortho esters as a convenient new general method for determining the enantiomeric purities of chiral. delta.-lactones | |
| JP2001165921A (ja) | カルボニル化合物分析用標準品及びそれを用いる分析法 | |
| Ramsdell et al. | Gas chromatographic studies of twenty metabolically important acylglycines | |
| US5001233A (en) | Synthesis of hydroxylamines using dioxiranes | |
| Bruenner et al. | Simultaneous determination of multiple aldehydes in biological tissues and fluids using gas chromatography/stable isotope dilution mass spectrometry | |
| JP2001348355A (ja) | シクロヘキセニルメチルケトンの製造法 | |
| Heumann et al. | New fluorinated O-aryl lactic acids: use as chiral derivatizing agents (CDAs) and determination of their enantiomeric purity with achiral diols | |
| Mayr et al. | Determination of the electrophilic reactivities of 1, 1, 3-triarylallyl cations | |
| Bieber et al. | Purification and quantitative determination of Cecropia juvenile hormone | |
| White et al. | Nitrosation of the N-alkyl-O-acylhydroxylamines. A new deamination method | |
| CN110003035A (zh) | 稳定同位素标记3-氨基苯甲酸乙酯-d5及其制备方法 | |
| Northrop Jr et al. | Selective reduction of some N-formyl dipeptide esters with borane-tetrahydrofuran | |
| JP2664043B2 (ja) | ４−（２−カルバゾイルピロリジン−１−イル）−２，１，３−ベンゾオキサジアゾールの新規光学活性誘導体 | |
| JP3011480B2 (ja) | １，３−ベンゾジオキソール類 | |
| RU2733369C1 (ru) | Хиральные трифторметилированные монотерпеновые тиоацетаты и тиолы пинанового ряда | |
| JP2002195990A (ja) | Ｏ−（ハロアルコキシベンジル）ヒドロキシルアミン系化合物及びそれを用いたカルボニル化合物捕集材 | |
| FI90066B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av cykliska terpenoider |