CN111072624A - 一种碳酸亚乙烯酯的制备方法及应用 - Google Patents

一种碳酸亚乙烯酯的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种碳酸亚乙烯酯的制备方法及应用，包括如下步骤：使二氯代碳酸乙烯酯在催化剂、在复合金属单质存在下、在有机溶剂中发生脱氯反应，生成所述碳酸亚乙烯酯；其中复合金属单质由铁、铜和铝构成，铁、铜和铝的投料质量比为1∶0.2‑0.6∶0.4‑0.8，复合金属单质与二氯代碳酸乙烯酯的投料摩尔比为1‑10∶1；及上述方法制成的碳酸亚乙烯酯在锂离子电池中的应用；本发明能够在安全的工况下获得高收率以及高纯度的碳酸亚乙烯酯，且后期易分离。

Description

一种碳酸亚乙烯酯的制备方法及应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种碳酸亚乙烯酯的制备方法及应用。
背景技术
碳酸亚乙烯酯是一种锂离子电池新型有机成膜添加剂与过充电保护添加剂，具有良好的高低温性能与防气胀功能，可以提高电池的容量和循环寿命，还可作为制备聚碳酸乙烯酯的单体。
碳酸亚乙烯酯(VC)的结构式为：
Figure BDA0002319719580000011
针对碳酸亚乙烯酯的制备技术，国内外均有报道，目前制备碳酸亚乙烯酯的方法主要有以下：(1)以碳酸乙烯酯为原料经过氯气或硫酰氯氯化，然后在脱氯剂下进行脱氯制备碳酸亚乙烯酯，如中国专利公开号CN101210006B,CN101205226A，CN101407508B，CN104844556B；(2)以碳酸乙烯酯为原料催化脱氢制备碳酸乙烯酯，如美国专利USP3457279；(3)使用氯代碳酸乙烯酯高温脱氯制备碳酸亚乙烯酯，如美国专利USP3030382；然而上述方法或多或少的仍然存在着反应条件太苛刻、原料不安全、后处理复杂或者收率、纯度均不理想的问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种改进的制备碳酸亚乙烯酯的方法，其能够在安全的工况下获得高收率以及高纯度的碳酸亚乙烯酯，且后期易分离。
本发明同时还提供了一种上述方法制备的碳酸亚乙烯酯在锂离子电池中的应用。
为解决以上技术问题，本发明采用的一种技术方案如下：
一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：使二氯代碳酸乙烯酯在催化剂、在复合金属单质存在下、在有机溶剂中发生脱氯反应，生成所述碳酸亚乙烯酯；其中所述复合金属单质由铁、铜和铝构成，所述铁、所述铜和所述铝的投料质量比为1∶0.2-0.6∶0.4-0.8，所述复合金属单质与所述二氯代碳酸乙烯酯的投料摩尔比为1-10∶1。
根据本发明的一些优选方面，所述铁的投料质量与所述铜和所述铝的总投料量相当。
根据本发明的一些优选方面，所述复合金属单质与所述二氯代碳酸乙烯酯的投料摩尔之比为1.5-5∶1。
根据本发明的一些优选方面，所述铁、所述铜和所述铝的平均粒径分别为2-10nm，优选为4-8nm，实际操作中，采用上述纳米级铁单质、铜单质和铝单质组合而成的复合脱氯剂能够快速高效、安全的脱除二氯代碳酸乙烯酯中的氯并生成相应的氯化盐，产生收率高，而且还使得反应后的混合物易分离，有利于后处理的操作进而有利于工业化的应用。
根据本发明的一些具体方面，纳米级的所述铁、所述铜和所述铝可以通过球磨方法制成，或者商购获得。
根据本发明的一些具体且优选的方面，所述脱氯反应在保护气体存在下进行。
根据本发明的一些具体方面，所述保护气体可以为氮气、氩气等。
根据本发明的一些具体且优选的方面，所述脱氯反应在阻聚剂存在下进行，所述阻聚剂为选自2,5-特二叔丁基对苯二酚(THBQ)、2，6-二叔丁基对甲基苯酚(BHT)和对苯基苯酚(PPP)中的一种或多种的组合。
根据本发明的一些具体且优选的方面，以重量百分含量计，所述阻聚剂的添加量占所述二氯代碳酸乙烯酯的投料质量的0.1-1％。
根据本发明的一些具体且优选的方面，所述催化剂为选自四丁基溴化铵、甲醇钠、聚己二醇、冠醚和二甲基甲酰胺中的一种或多种的组合。
根据本发明的一些具体且优选的方面，以重量百分含量计，所述催化剂的添加量占所述二氯代碳酸乙烯酯的投料质量的0.1-1％。
根据本发明的一些具体方面，所述有机溶剂为选自四氢呋喃、丙酮、碳酸乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸二甲酯、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚和甲苯中的一种或多种的组合。
根据本发明的一些优选方面，所述有机溶剂为甲基叔丁基醚(MTBE)和/或碳酸二甲酯(DMC)。
根据本发明的一些具体且优选的方面，以重量百分含量计，所述有机溶剂的添加量为所述二氯代碳酸乙烯酯的投料重量的1.5-5倍，优选为1.5-2.5倍。
根据本发明的一些优选方面，所述脱氯反应在50-100℃下进行，更优选在60-90℃下进行。
根据本发明的一些具体且优选的方面，所述制备方法还包括反应结束后的后处理步骤，所述后处理步骤包括依次进行的过滤、减压脱溶剂、减压精馏和熔融结晶，经过所述后处理步骤处理后的碳酸亚乙烯酯的纯度为99.995％以上。
本发明提供的又一技术方案：一种上述所述的碳酸亚乙烯酯的制备方法制成的碳酸亚乙烯酯在锂离子电池中的应用。
由于上述技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明通过采用特定的金属单质按照特定含量复合构成脱氯剂，在催化剂的作用下针对二氯代碳酸乙烯酯实现了快速高效的脱氯并制成碳酸亚乙烯酯，收率高，经过后处理后纯度可高达99.995％以上，且制备过程条件温和、安全性好、后期易分离，适于工业化生产，并适用于锂离子电池。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步详细说明。应理解，这些实施例用于说明本发明的基本原理、主要特征和优点，而本发明不受以下实施例的限制。实施例中采用的实施条件可以根据具体要求做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
在下述实施例中，如无特殊说明，所有原料均来自商购或用常规方法制备而成。下述实施例中使用的原料二氯代碳酸乙烯酯可以自制或者商购获得。
实施例1
在干燥的氮气保护下，向2000ml装有回流管的四口烧瓶中加入二氯代碳酸乙烯酯(DCEC)314g(2mol)、脱氯剂200g(铁单质100g、铜单质50g和铝单质50g，平均粒径分别为6±2nm，商购获得)，四丁基溴化铵0.5g,2,5-二特叔丁基对苯二酚(TBHQ)2g和甲基叔丁基醚(MTBE)520ml，搅拌下升温至61℃回流反应4小时，降温至40℃过滤分离出金属氯化盐，并用200ml甲基叔丁基醚洗盐二次，合并滤液经过减压脱溶得到碳酸亚乙烯酯(VC)粗品160g，GC含量93.72％，纯净物收率87.18％。
实施例2
在干燥的氮气保护下，向2000ml装有回流管的四口烧瓶中加入二氯代碳酸乙烯酯(DCEC)314g(2mol)、脱氯剂200g(铁单质100g、铜单质20g和铝单质80g，平均粒径分别为6±2nm，商购获得)，聚己二醇0.5g,2，6-二叔丁基对甲基苯酚BHT2g和碳酸二甲酯520ml，搅拌下升温至90℃回流反应4小时，降温至40℃过滤分离出金属氯化盐，并用200ml碳酸二甲酯洗盐二次，合并滤液经过减压脱溶得到碳酸亚乙烯酯(VC)粗品170g，GC含量85.52％，纯净物收率85.52％。
实施例3
在干燥的氮气保护下，向5L装有回流管的四口烧瓶中加入二氯代碳酸乙烯酯(DCEC)1.6kg、脱氯剂1.1kg(铁单质550g、铜单质330g和铝单质220g，平均粒径分别为6±2nm，商购获得)，聚己二醇2g,2,5-特二叔丁基对苯二酚TBHQ 4g、2，6-二叔丁基对甲基苯酚BHT 4g和甲基叔丁基醚MTBE1.5L、碳酸二甲酯DMC 1L，搅拌下升温至65℃回流反应6小时，降温至40℃过滤分离出金属氯化盐，并用500ml甲基叔丁基醚洗盐二次，合并滤液经过减压脱溶得到碳酸亚乙烯酯(VC)粗品815.3g，GC含量95.6％，纯净物收率88.93％。
实施例4
将实施例3制成的815.3g粗品经过减压精馏，减压精馏收集60-62℃/20mmHg馏分600g,GC99.95％，通过熔融结晶，控温15-22℃得到200g电池级碳酸亚乙烯酯VC,GC99.998％,氯含量5.6ppm,色度10APHA。
对比例1
基本同实施例1，其区别仅在于：脱氯剂中不加铁单质，仅加铜单质100g和铝单质100g，制得碳酸亚乙烯酯(VC)粗品149.8g，GC含量88.2％，纯净物收率76.8％。
对比例2
基本同实施例1，其区别仅在于：脱氯剂中不加铜单质，仅加铁单质100g和铝单质100g，制得碳酸亚乙烯酯(VC)粗品143.2g，GC含量90.3％，纯净物收率75.2％。
对比例3
基本同实施例1，其区别仅在于：脱氯剂中不加铝单质，仅加铁单质100g和铜单质100g，制得碳酸亚乙烯酯(VC)粗品148.3g，GC含量85.7％，纯净物收率73.9％。
以上对本发明做了详尽的描述，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，且本发明不限于上述的实施例，凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：使二氯代碳酸乙烯酯在催化剂、在复合金属单质存在下、在有机溶剂中发生脱氯反应，生成所述碳酸亚乙烯酯；其中所述复合金属单质由铁、铜和铝构成，所述铁、所述铜和所述铝的投料质量比为1∶0.2-0.6∶0.4-0.8，所述复合金属单质与所述二氯代碳酸乙烯酯的投料摩尔比为1-10∶1。
2.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述铁的投料质量与所述铜和所述铝的总投料量相当。
3.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述复合金属单质与所述二氯代碳酸乙烯酯的投料摩尔之比为1.5-5∶1。
4.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述铁、所述铜和所述铝的平均粒径分别为2-10nm，优选为4-8nm。
5.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述脱氯反应在保护气体存在下进行；和/或，所述脱氯反应在阻聚剂存在下进行，所述阻聚剂为选自2,5-特二叔丁基对苯二酚、2，6-二叔丁基对甲基苯酚和对苯基苯酚中的一种或多种的组合，以重量百分含量计，所述阻聚剂的添加量占所述二氯代碳酸乙烯酯的投料质量的0.1-1%。
6.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述催化剂为选自四丁基溴化铵、甲醇钠、聚己二醇、冠醚和二甲基甲酰胺中的一种或多种的组合；和/或，以重量百分含量计，所述催化剂的添加量占所述二氯代碳酸乙烯酯的投料质量的0.1-1%。
7.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为选自四氢呋喃、丙酮、碳酸乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸二甲酯、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚和甲苯中的一种或多种的组合；优选地，所述有机溶剂为甲基叔丁基醚和/或碳酸二甲酯；和/或，以重量百分含量计，所述有机溶剂的添加量为所述二氯代碳酸乙烯酯的投料重量的1.5-5倍，优选为1.5-2.5倍。
8.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述脱氯反应在50-100℃下进行，优选在60-90℃下进行。
9.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括反应结束后的后处理步骤，所述后处理步骤包括依次进行的过滤、减压脱溶剂、减压精馏和熔融结晶，经过所述后处理步骤处理后的碳酸亚乙烯酯的纯度为99.995%以上。
10.一种权利要求1-9中任一项权利要求所述的碳酸亚乙烯酯的制备方法制成的碳酸亚乙烯酯在锂离子电池中的应用。
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