CN110981849B - 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法及应用 - Google Patents

一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法及应用，包括：在保护气体存在下，将碱金属氟氢化物、季鏻盐和有机溶剂加入反应容器中混合，升温至45‑100℃，然后滴加氯代碳酸乙烯酯至反应容器中，反应，制成；碱金属氟氢化物为无水氟氢化钾和/或无水氟氢化钠；及上述制备的氟代碳酸乙烯酯在锂离子电池中的应用；本发明能够高收率、高纯度的制得氟代碳酸乙烯酯，且反应条件温和、安全性好，同时反应产物易分离，经过粗蒸馏、减压精馏和熔融结晶即能制得高纯度的氟代碳酸乙烯酯，纯度可达99.99%以上，尤其适用于锂电池。

Description

一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法及应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及锂离子电池用的含氟添加剂4-氟碳酸乙烯酯(FEC)和/或二氟碳酸乙烯酯(F2EC)，具体涉及一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法及应用。
背景技术
氟代碳酸乙烯酯可以作为医药、农药中间体和应用于锂电池，能有效地改善锂电池的SEI成膜性能，形成致密的保护层，减少阻抗，阻止电解液的分解，提高电解液的高低温性能，但是目前现有技术中关于制备氟代碳酸乙烯酯的方法还或多或少的存在一些缺陷：例如反应后不易分离、收率以及纯度较低(纯度低将造成锂电池性能的极大下降，例如纯度99.9％与99％，两种纯度的氟代碳酸乙烯酯应用于锂电池之后将造成锂电池的循环性能极大差别)，反应时间太长，不利于工业化的应用等等。
例如中国专利公开号CN101210005B中公开了一种由氟化钠和氯代碳酸乙烯酯在冠醚或聚己二醇作相转移催化剂下反应，制备氟代碳酸乙烯酯。该制备方法使用冠醚或聚己二醇作为相转移催化剂，氟化钠作为氟化剂，虽然选择性和转化率较高，但是反应液非常粘稠不易固液分离，成品收率低。
又如美国专利公开号US20120209010公开了一种二氟代碳酸乙烯酯的制备方法，在250ml聚四氟容器中加入15g二氯代碳酸乙烯酯(DCEC)溶解于100ml干乙腈(AN)中，并加入22g氟化钾(KF)搅拌回流18小时，降至室温过滤，滤饼用20ml乙腈漂洗，滤液然后蒸馏的6.2g二氟代碳酸乙烯酯(F2EC)。该方法使用KF作氟化剂，反应时间长，收率仅61％。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种改进的制备氟代碳酸乙烯酯的方法，其能够高收率、高纯度的制得氟代碳酸乙烯酯，且反应条件温和、安全性好，同时反应产物易分离，经过粗蒸馏、减压精馏和熔融结晶即能制得高纯度的氟代碳酸乙烯酯，纯度可达99.99％以上，尤其适用于锂电池。
本发明同时还提供了一种上述方法制备的氟代碳酸乙烯酯在锂离子电池中的应用。
为解决以上技术问题，本发明采用的一种技术方案如下：
一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：在保护气体存在下，将碱金属氟氢化物、季鏻盐和有机溶剂加入反应容器中混合，升温至45-100℃，然后滴加氯代碳酸乙烯酯至反应容器中，反应，制成所述氟代碳酸乙烯酯；其中所述碱金属氟氢化物为无水氟氢化钾和/或无水氟氢化钠。
根据本发明，所述氯代碳酸乙烯酯包括一氯代碳酸乙烯酯(CEC)、二氯代碳酸乙烯酯，具体地：
Figure BDA0002319710650000023
根据本发明，所述氟代碳酸乙烯酯包括4-氟碳酸乙烯酯(FEC)或二氟碳酸乙烯酯酯(F2EC)，具体地，结构式如下：
Figure BDA0002319710650000022
根据本发明的一些优选方面，当所述氯代碳酸乙烯酯为一氯代碳酸乙烯酯时，所述一氯代碳酸乙烯酯与所述碱金属氟氢化物的投料摩尔比为1∶0.5-2.0，优选为1∶0.5-1。
根据本发明的一些优选方面，当所述氯代碳酸乙烯酯为二氯代碳酸乙烯酯时，所述二氯代碳酸乙烯酯与所述碱金属氟氢化物的投料摩尔比为1∶1-3.5，优选为1∶1-2。
根据本发明的一些优选方面，所述季鏻盐为四苯基溴化膦(TPPB)和/或四(二乙胺)基溴化鏻(TPB)。
根据本发明的一些优选方面，以重量百分数计，所述季鏻盐的添加量占所述碱金属氟氢化物和所述氯代碳酸乙烯酯总投料量的0.1-1％，优选为0.1-0.5％。
根据本发明的一些具体且优选的方面，所述有机溶剂为选自甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙腈和甲苯中的一种或多种的组合，所述有机溶剂的用量为所述碱金属氟氢化物的投料重量的2-5倍。
根据本发明的一些优选方面，所述反应在50-130℃下进行，更优选在60-125℃下进行。
根据本发明的一些优选且具体的方面，当所述氯代碳酸乙烯酯为一氯代碳酸乙烯酯时，所述反应在75-125℃下进行；当所述氯代碳酸乙烯酯为二氯代碳酸乙烯酯时，所述反应在55-65℃下进行。
根据本发明的一些优选且具体的方面，所述制备方法还包括在反应结束后的后处理步骤，所述后处理步骤包括依次进行的过滤、蒸馏脱溶剂、减压精馏和熔融结晶。由于本发明采用了特定的碱金属氟氢化物作为氟化剂与季鏻盐作为相转移催化剂，使得本发明方法反应结束后的反应混合物能够容易实现固液分离，相对于现有技术粘稠体系而言提升了工作效率，有利于工业化应用。
根据本发明的一些具体且优选的方面，所述减压精馏的过程为：控制釜温为100-125℃，收集77～82℃/3mmHg中馏分；和/或，所述熔融结晶的过程为：控温12-19℃结晶，20-23℃发汗。
根据本发明，所述方法制备的所述氟代碳酸乙烯酯的纯度大于等于99.99％。
根据本发明额一些具体方面，所述保护气体可以为氮气、氩气等等。
本发明提供的又一技术方案：一种上述所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法制备的氟代碳酸乙烯酯在锂离子电池中的应用。
由于上述技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明通过采用特定的碱金属氟氢化物作为氟化剂、季鏻盐作为相转移催化剂，并结合先混合氟化剂、相转移催化剂和有机溶剂再滴加氯代碳酸乙烯酯的加料顺序，不仅能够获得高收率，而且反应结束后的混合体系易固液分离，而后经过蒸馏脱溶剂、减压精馏和熔融结晶即可获得纯度高达99.99％以上的高纯氟代碳酸乙烯酯，进而能够适用于锂离子电池并获得理想的循环性能；同时还发明方法还兼具反应条件较温和、安全性好、反应时间短等优点，有利于工业化的应用。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步详细说明。应理解，这些实施例用于说明本发明的基本原理、主要特征和优点，而本发明不受以下实施例的限制。实施例中采用的实施条件可以根据具体要求做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
在下述实施例中，如无特殊说明，所有原料均来自商购或用常规方法制备而成。下述中采用的反应容器为常规的氟化反应器，带有冷却吸收装置(反应后副产HCl通过一次水吸收塔，二次碱液吸收塔)，使用的有机溶剂的水含量均在30ppm以下。
实施例1
在氮气保护下向反应容器中加入无水氟化氢钠80g,四苯基溴化膦(TPPB)0.4g,乙酸乙酯200ml,搅拌升温至70℃滴加一氯代碳酸乙烯酯(CEC)250g(纯度为82.5％，购自张家港百瑞斯)，1小时滴完，77℃保温2小时，降温至40℃抽滤，滤渣用100ml乙酸乙酯漂洗二次，合并滤液减压脱去溶剂得到一氟代碳酸乙烯酯粗品168g,GC含量80.5％,收率94.4％。
实施例2
在氮气保护下向反应容器中加入无水氟化氢钾90g,四(二乙胺)基溴化鏻(TPB)0.6g,碳酸二甲酯200ml,搅拌升温至80℃开始滴加一氯代碳酸乙烯酯(CEC)250g(纯度为82.5％)，1小时滴完，90℃保温2小时，降温至40℃抽滤，滤渣用100ml乙酸乙酯漂洗二次，合并滤液减压脱去溶剂得到一氟代碳酸乙烯酯粗品173g,GC含量78.52％,收率97.1％。
实施例3
在氮气保护下向反应容器中加入无水氟化氢钾112g,四(二乙胺)基溴化鏻(TPB)0.9g,甲基叔丁基醚250ml,搅拌升温至55℃开始滴加二氯代碳酸乙烯酯(DCEC)200g(纯度为97.2％，张家港百瑞斯)，2小时滴完，60℃保温2小时，降温至40℃抽滤，滤渣用100ml乙酸乙醚漂洗二次，合并滤液减压脱去溶剂得到二氟代碳酸乙烯酯粗品148g,GC含量84.5％,收率96.9％。
实施例4
在氮气保护下向反应容器中加入无水氟化氢钾3.6kg,四(二乙胺)基溴化鏻(TPB)30g,碳酸二乙酯8L,搅拌升温至90℃开始滴加一氯代碳酸乙烯酯(CEC)10kg(纯度为85.5％，购自张家港百瑞斯)，2小时滴完，125℃保温4小时，降温至40℃抽滤，滤渣用2L乙酸乙酯漂洗二次，合并滤液减压脱去溶剂得到一氟代碳酸乙烯酯粗品6.76kg,GC含量82.5％,收率91.6％。
取上述制备的一氟代碳酸乙烯酯(FEC)粗品5kg精馏提纯。控制釜温100～125℃，收集77～82℃/3mmHg中馏分，得到FEC 3.6kg，GC含量99.85％。转移至熔融结晶器，控温12-19℃结晶，20-23℃发汗，得到电池级氟代碳酸乙烯酯(FEC)2.25kg,GC含量99.992％。
对比例1
在氮气保护下向反应容器中加入氟化钠140g,四苯基溴化膦(TPPB)0.4g,乙酸乙酯200ml,搅拌升温至70℃滴加一氯代碳酸乙烯酯(CEC)250g(纯度为82.5％，购自张家港百瑞斯)，1小时滴完，77℃保温2小时，由于反应后的混合液较粘稠，后处理只能先重结晶然后再减压蒸馏，得到一氟代碳酸乙烯酯粗品132.5g,GC含量79.4％,收率74.5％。
对比例2
基本同实施例1，其区别仅在于：将四苯基溴化膦(TPPB)替换为同等质量的冠醚，得到氟代碳酸乙烯酯粗品148.7g,GC含量81.3％,收率83.6％。
以上对本发明做了详尽的描述，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，且本发明不限于上述的实施例，凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：在保护气体存在下，将碱金属氟氢化物、季鏻盐和有机溶剂加入反应容器中混合，升温至45-100℃，然后滴加氯代碳酸乙烯酯至反应容器中，反应，制成所述氟代碳酸乙烯酯；其中所述碱金属氟氢化物为无水氟氢化钾和/或无水氟氢化钠；
所述制备方法还包括在反应结束后的后处理步骤，所述后处理步骤包括依次进行的过滤、蒸馏脱溶剂、减压精馏和熔融结晶，所述减压精馏的过程为：控制釜温为100-125℃，收集77~82℃/3mmHg中馏分；所述熔融结晶的过程为：控温12-19℃结晶，20-23℃发汗；
所述方法制备的所述氟代碳酸乙烯酯的纯度大于等于99.99%。
2.根据权利要求1所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述氯代碳酸乙烯酯包括一氯代碳酸乙烯酯、二氯代碳酸乙烯酯；
当所述氯代碳酸乙烯酯为一氯代碳酸乙烯酯时，所述一氯代碳酸乙烯酯与所述碱金属氟氢化物的投料摩尔比为1∶0.5-2.0；
当所述氯代碳酸乙烯酯为二氯代碳酸乙烯酯时，所述二氯代碳酸乙烯酯与所述碱金属氟氢化物的投料摩尔比为1∶1-3.5。
3.根据权利要求2所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，当所述氯代碳酸乙烯酯为一氯代碳酸乙烯酯时，所述一氯代碳酸乙烯酯与所述碱金属氟氢化物的投料摩尔比为1∶0.5-1；
当所述氯代碳酸乙烯酯为二氯代碳酸乙烯酯时，所述二氯代碳酸乙烯酯与所述碱金属氟氢化物的投料摩尔比为1∶1-2。
4.根据权利要求1所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述季鏻盐为四苯基溴化膦和/或四（二乙胺）基溴化鏻。
5.根据权利要求4所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，以重量百分数计，所述季鏻盐的添加量占所述碱金属氟氢化物和所述氯代碳酸乙烯酯总投料量的0.1-1%。
6.根据权利要求5所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，以重量百分数计，所述季鏻盐的添加量占所述碱金属氟氢化物和所述氯代碳酸乙烯酯总投料量的0.1-0.5%。
7.根据权利要求1所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为选自甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙酸乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、乙腈和甲苯中的一种或多种的组合，所述有机溶剂的用量为所述碱金属氟氢化物的投料重量的2-5倍。
8.根据权利要求1所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述反应在50-130℃下进行。
9.根据权利要求8所述的氟代碳酸乙烯酯的制备方法，其特征在于，所述反应在60-125℃下进行。
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Patentee after: Suzhou Huayi New Energy Technology Co.,Ltd.

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Patentee before: SUZHOU HUAYI NEW ENERGY TECHNOLOGY Co.,Ltd.