CN110963915A - 一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，包括以下重量份的原料：380kg盐酸、180kg丙酮氰醇、328kg醋酸乙酯、240kg乙酰氯、240kg氯化亚砜、75kg无水溴化锂，步骤如下：S1，将380kg盐酸投入反应釜，温度上升至25℃，滴加入180kg丙酮氰醇，滴毕，在80－90℃之间,保温5小时后减压蒸出稀盐酸和水；S2，釜内温度冷却至100℃以下，先加入208kg醋酸乙酯，滴加入240kg乙酰氯，温度控制在45℃左右，滴加完毕60－70℃保温3小时,减压蒸馏回收醋酸乙酯。本发明通过控制反应和保温的温度，从而有利于各种原料的反应程度，进而得到含量较高的成品，减少了中间产物的量，减少了后续除杂流程，减低了企业的生产成本。
Description
技术领域
本发明涉及医药原料制备技术领域，尤其涉及一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺。
背景技术
中文名：2-乙酰氧基异丁酰溴
沸点：100-110℃(25mmHg)；储存条件：2-8℃
相对密度：1.431，化学式：C6H9BrO3；
分子量：209.04，闪点：110℃；
密度：1.431，沸点：100-110℃(25MMHG)。
2-乙酰氧基异丁酰溴在医药行业中用到的一种原料，传统的制备工艺在生产时，产生的中间体较多，而且过程复杂，制得的成品含量较低，增加了生产成本，而且杂质分离工序复杂，不利于企业生产需要，为此我们提出了一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种 2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，包括以下重量份的原料： 380kg盐酸、180kg丙酮氰醇、328kg醋酸乙酯、240kg乙酰氯、240kg 氯化亚砜、75kg无水溴化锂，步骤如下：
S1，将380kg盐酸投入反应釜，温度上升至25℃，滴加入180kg 丙酮氰醇，滴毕，在80－90℃之间,保温5小时后减压蒸出稀盐酸和水；
S2，釜内温度冷却至100℃以下，先加入208kg醋酸乙酯，滴加入240kg乙酰氯，温度控制在45℃左右，滴加完毕60－70℃保温3 小时,减压蒸馏回收醋酸乙酯；
S3，温度在40℃时开始滴加入240kg氯化亚砜，滴毕，80℃左右保温2小时，减压蒸馏回收氯化亚砜，温度85-90℃收集正沸，得 2-乙酰氧基异丁酰氯；
S4，将120kg醋酸乙酯抽入反应釜,加入75kg无水溴化锂,慢慢滴加入S3步骤中得到的75kg2-乙酰氧基异丁酰氯,控制温度在 80-83℃，滴加完毕在此温度范围保温6小时，抽入蒸馏釜，蒸馏回收乙酸乙酯，温度至86℃收集正沸，得成品2-乙酰氧基异丁酰溴。
优选的，所述反应釜内设有搅拌装置，所述搅拌装置包括电机、固定轴和搅拌杆，所述电机通过螺栓固定连接在反应釜的顶部外壁，所述电机的输出轴固定连接有伸入反应釜内部的固定轴，所述固定轴的两侧固定连接有多个搅拌杆。
优选的，所述反应釜的外壁周向设有套腔，所述套腔的内部设有循环热水，通过循环热水对反应釜内的温度进行保温。
优选的，所述成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行鉴别，鉴别时取样品0.5ml置于50ml纳氏比色管中，加水使成约40ml，摇匀；加入硝酸银试液1.0ml，用水稀释至50ml，摇匀，应生成溴化银的白色浑浊液。
优选的，所述成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行检测密度，在检测成品的密度时，用移液管精密量取一定体积的供试品溶液，置于容量瓶中，精密称定重量后，按下式计算本品的密度。
m1-------供试品溶液和容量瓶的重量
m2-------容量瓶的重量
V---------供试品溶液的体积
本品的密度应为1.40-1.46g/ml(25℃)。
优选的，所述成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行检测含量，在检测成品的含量时，精密称取约0.4g样品，准确至 0.0002g，溶于100ml水中，用1mol/L NaOH调至中性，再加入5ml 淀粉溶液及3滴二氯荧光黄指示液，用0.1mol/L硝酸银滴定液滴定至溶液由黄绿色变为微红色即为终点，计算公式为：
C—硝酸银滴定液的摩尔浓度，mol/L；
V—样品消耗硝酸银滴定液的体积，ml；
m—样品的质量，g；
0.20904—与1.00ml硝酸银滴定液[C(AgNO3)＝1.0000mol/L]相当的以g表示的2-乙酰氧基异丁酰溴的质量；
本品含量应≥99％。
优选的，所述丙酮氰醇与盐酸进行水解反应，醋酸乙酯、无水溴化锂和2-乙酰氧基异丁酰氯进行取代反应。
优选的，所述制得的成品2-乙酰氧基异丁酰溴的外观为无色至淡黄色透明液体。
优选的，所述在添加醋酸乙酯后，通过过滤得到氯化铵，在添加乙酰氯后，通过蒸馏会得到乙酰氯。
本发明提出的，通过控制反应和保温的温度，从而有利于各种原料的反应程度，进而得到含量较高的成品，减少了中间产物的量，减少了后续除杂流程，减低了企业的生产成本。
附图说明
图1为本发明提出的一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺的制备流程图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例一
一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，包括以下重量份的原料： 380kg盐酸、180kg丙酮氰醇、328kg醋酸乙酯、240kg乙酰氯、240kg 氯化亚砜、75kg无水溴化锂，步骤如下：
S1，将380kg盐酸投入反应釜，温度上升至25℃，滴加入180kg 丙酮氰醇，滴毕，在80℃，保温5小时后减压蒸出稀盐酸和水；
S2，釜内温度冷却至100℃以下，先加入208kg醋酸乙酯，滴加入240kg乙酰氯，温度控制在40℃，滴加完毕60℃保温3小时,减压蒸馏回收醋酸乙酯；
S3，温度在35℃时开始滴加入240kg氯化亚砜，滴毕，70℃保温2小时，减压蒸馏回收氯化亚砜，温度85℃收集正沸，得2-乙酰氧基异丁酰氯；
S4，将120kg醋酸乙酯抽入反应釜,加入75kg无水溴化锂,慢慢滴加入S3步骤中得到的75kg2-乙酰氧基异丁酰氯,控制温度在 75℃，滴加完毕在此温度范围保温6小时，抽入蒸馏釜，蒸馏回收乙酸乙酯，温度至80℃收集正沸，得成品2-乙酰氧基异丁酰溴。
本实施例中，反应釜内设有搅拌装置，所述搅拌装置包括电机、固定轴和搅拌杆，所述电机通过螺栓固定连接在反应釜的顶部外壁，所述电机的输出轴固定连接有伸入反应釜内部的固定轴，所述固定轴的两侧固定连接有多个搅拌杆。
本实施例中，反应釜的外壁周向设有套腔，所述套腔的内部设有循环热水，通过循环热水对反应釜内的温度进行保温。
本实施例中，成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行鉴别，鉴别时取样品0.5ml置于50ml纳氏比色管中，加水使成约 40ml，摇匀；加入硝酸银试液1.0ml，用水稀释至50ml，摇匀，应生成溴化银的白色浑浊液。
本实施例中，成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行检测密度，在检测成品的密度时，用移液管精密量取一定体积的供试品溶液，置于容量瓶中，精密称定重量后，按下式计算本品的密度。
m1-------供试品溶液和容量瓶的重量
m2-------容量瓶的重量
V---------供试品溶液的体积
本品的密度应为1.40-1.46g/ml(25℃)。
本实施例中，成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行检测含量，在检测成品的含量时，精密称取约0.4g样品，准确至 0.0002g，溶于100ml水中，用1mol/L NaOH调至中性，再加入5ml 淀粉溶液及3滴二氯荧光黄指示液，用0.1mol/L硝酸银滴定液滴定至溶液由黄绿色变为微红色即为终点，计算公式为：
C—硝酸银滴定液的摩尔浓度，mol/L；
V—样品消耗硝酸银滴定液的体积，ml；
m—样品的质量，g；
0.20904—与1.00ml硝酸银滴定液[C(AgNO3)＝1.0000mol/L]相当的以g表示的2-乙酰氧基异丁酰溴的质量；
本品含量应≥99％。
本实施例中，丙酮氰醇与盐酸进行水解反应，醋酸乙酯、无水溴化锂和2-乙酰氧基异丁酰氯进行取代反应。
本实施例中，制得的成品2-乙酰氧基异丁酰溴的外观为无色至淡黄色透明液体。
本实施例中，在添加醋酸乙酯后，通过过滤得到氯化铵，在添加乙酰氯后，通过蒸馏会得到乙酰氯。
在该制备流程中，最终制得的2-乙酰氧基异丁酰溴的含量为 99.02％。
实施例二
一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，包括以下重量份的原料： 380kg盐酸、180kg丙酮氰醇、328kg醋酸乙酯、240kg乙酰氯、240kg 氯化亚砜、75kg无水溴化锂，步骤如下：
S1，将380kg盐酸投入反应釜，温度上升至25℃，滴加入180kg 丙酮氰醇，滴毕，在85℃，保温5小时后减压蒸出稀盐酸和水；
S2，釜内温度冷却至100℃以下，先加入208kg醋酸乙酯，滴加入240kg乙酰氯，温度控制在45℃左右，滴加完毕65℃保温3小时, 减压蒸馏回收醋酸乙酯；
S3，温度在40℃时开始滴加入240kg氯化亚砜，滴毕，75℃保温2小时，减压蒸馏回收氯化亚砜，温度85℃收集正沸，得2-乙酰氧基异丁酰氯；
S4，将120kg醋酸乙酯抽入反应釜,加入75kg无水溴化锂,慢慢滴加入S3步骤中得到的75kg2-乙酰氧基异丁酰氯,控制温度在 80℃，滴加完毕在此温度范围保温6小时，抽入蒸馏釜，蒸馏回收乙酸乙酯，温度至86℃收集正沸，得成品2-乙酰氧基异丁酰溴。
本实施例中，反应釜内设有搅拌装置，所述搅拌装置包括电机、固定轴和搅拌杆，所述电机通过螺栓固定连接在反应釜的顶部外壁，所述电机的输出轴固定连接有伸入反应釜内部的固定轴，所述固定轴的两侧固定连接有多个搅拌杆。
本实施例中，反应釜的外壁周向设有套腔，所述套腔的内部设有循环热水，通过循环热水对反应釜内的温度进行保温。
本实施例中，成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行鉴别，鉴别时取样品0.5ml置于50ml纳氏比色管中，加水使成约 40ml，摇匀；加入硝酸银试液1.0ml，用水稀释至50ml，摇匀，应生成溴化银的白色浑浊液。
本实施例中，成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行检测密度，在检测成品的密度时，用移液管精密量取一定体积的供试品溶液，置于容量瓶中，精密称定重量后，按下式计算本品的密度。
m1-------供试品溶液和容量瓶的重量
m2-------容量瓶的重量
V---------供试品溶液的体积
本品的密度应为1.40-1.46g/ml(25℃)。
本实施例中，成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行检测含量，在检测成品的含量时，精密称取约0.4g样品，准确至 0.0002g，溶于100ml水中，用1mol/L NaOH调至中性，再加入5ml 淀粉溶液及3滴二氯荧光黄指示液，用0.1mol/L硝酸银滴定液滴定至溶液由黄绿色变为微红色即为终点，计算公式为：
C—硝酸银滴定液的摩尔浓度，mol/L；
V—样品消耗硝酸银滴定液的体积，ml；
m—样品的质量，g；
0.20904—与1.00ml硝酸银滴定液[C(AgNO3)＝1.0000mol/L]相当的以g表示的2-乙酰氧基异丁酰溴的质量；
本品含量应≥99％。
本实施例中，丙酮氰醇与盐酸进行水解反应，醋酸乙酯、无水溴化锂和2-乙酰氧基异丁酰氯进行取代反应。
本实施例中，制得的成品2-乙酰氧基异丁酰溴的外观为无色至淡黄色透明液体。
本实施例中，在添加醋酸乙酯后，通过过滤得到氯化铵，在添加乙酰氯后，通过蒸馏会得到乙酰氯。
在该制备流程中，最终制得的2-乙酰氧基异丁酰溴的含量为 99.42％。
实施例三
一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，包括以下重量份的原料： 380kg盐酸、180kg丙酮氰醇、328kg醋酸乙酯、240kg乙酰氯、240kg 氯化亚砜、75kg无水溴化锂，步骤如下：
S1，将380kg盐酸投入反应釜，温度上升至25℃，滴加入180kg 丙酮氰醇，滴毕，在90℃，保温5小时后减压蒸出稀盐酸和水；
S2，釜内温度冷却至100℃以下，先加入208kg醋酸乙酯，滴加入240kg乙酰氯，温度控制在45℃，滴加完毕70℃保温3小时,减压蒸馏回收醋酸乙酯；
S3，温度在45℃时开始滴加入240kg氯化亚砜，滴毕，80℃保温2小时，减压蒸馏回收氯化亚砜，温度90℃收集正沸，得2-乙酰氧基异丁酰氯；
S4，将120kg醋酸乙酯抽入反应釜,加入75kg无水溴化锂,慢慢滴加入S3步骤中得到的75kg2-乙酰氧基异丁酰氯,控制温度在 85℃，滴加完毕在此温度范围保温6小时，抽入蒸馏釜，蒸馏回收乙酸乙酯，温度至90℃收集正沸，得成品2-乙酰氧基异丁酰溴。
本实施例中，反应釜内设有搅拌装置，所述搅拌装置包括电机、固定轴和搅拌杆，所述电机通过螺栓固定连接在反应釜的顶部外壁，所述电机的输出轴固定连接有伸入反应釜内部的固定轴，所述固定轴的两侧固定连接有多个搅拌杆。
本实施例中，反应釜的外壁周向设有套腔，所述套腔的内部设有循环热水，通过循环热水对反应釜内的温度进行保温。
本实施例中，成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行鉴别，鉴别时取样品0.5ml置于50ml纳氏比色管中，加水使成约 40ml，摇匀；加入硝酸银试液1.0ml，用水稀释至50ml，摇匀，应生成溴化银的白色浑浊液。
本实施例中，成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行检测密度，在检测成品的密度时，用移液管精密量取一定体积的供试品溶液，置于容量瓶中，精密称定重量后，按下式计算本品的密度。
m1-------供试品溶液和容量瓶的重量
m2-------容量瓶的重量
V---------供试品溶液的体积
本品的密度应为1.40-1.46g/ml(25℃)。
本实施例中，成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行检测含量，在检测成品的含量时，精密称取约0.4g样品，准确至 0.0002g，溶于100ml水中，用1mol/L NaOH调至中性，再加入5ml 淀粉溶液及3滴二氯荧光黄指示液，用0.1mol/L硝酸银滴定液滴定至溶液由黄绿色变为微红色即为终点，计算公式为：
C—硝酸银滴定液的摩尔浓度，mol/L；
V—样品消耗硝酸银滴定液的体积，ml；
m—样品的质量，g；
0.20904—与1.00ml硝酸银滴定液[C(AgNO3)＝1.0000mol/L]相当的以g表示的2-乙酰氧基异丁酰溴的质量；
本品含量应≥99％。
本实施例中，丙酮氰醇与盐酸进行水解反应，醋酸乙酯、无水溴化锂和2-乙酰氧基异丁酰氯进行取代反应。
本实施例中，制得的成品2-乙酰氧基异丁酰溴的外观为无色至淡黄色透明液体。
本实施例中，在添加醋酸乙酯后，通过过滤得到氯化铵，在添加乙酰氯后，通过蒸馏会得到乙酰氯。
在该制备流程中，最终制得的2-乙酰氧基异丁酰溴的含量为 99.17％。综上所述，在实施例二中的反应和保温温度条件下，该反应制备得到的成品的含量最高，更有利于企业生产需要。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，其特征在于，包括以下重量份的原料：380kg盐酸、180kg丙酮氰醇、328kg醋酸乙酯、240kg乙酰氯、240kg氯化亚砜、75kg无水溴化锂，步骤如下：
S1，将380kg盐酸投入反应釜，温度上升至25℃，滴加入180kg丙酮氰醇，滴毕，在80－90℃之间,保温5小时后减压蒸出稀盐酸和水；
S2，釜内温度冷却至100℃以下，先加入208kg醋酸乙酯，滴加入240kg乙酰氯，温度控制在45℃左右，滴加完毕60－70℃保温3小时,减压蒸馏回收醋酸乙酯；
S3，温度在40℃时开始滴加入240kg氯化亚砜，滴毕，80℃左右保温2小时，减压蒸馏回收氯化亚砜，温度85-90℃收集正沸，得2-乙酰氧基异丁酰氯；
S4，将120kg醋酸乙酯抽入反应釜,加入75kg无水溴化锂,慢慢滴加入S3步骤中得到的75kg2-乙酰氧基异丁酰氯,控制温度在80-83℃，滴加完毕在此温度范围保温6小时，抽入蒸馏釜，蒸馏回收乙酸乙酯，温度至86℃收集正沸，得成品2-乙酰氧基异丁酰溴。
2.根据权利要求1所述的一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，其特征在于，所述反应釜内设有搅拌装置，所述搅拌装置包括电机、固定轴和搅拌杆，所述电机通过螺栓固定连接在反应釜的顶部外壁，所述电机的输出轴固定连接有伸入反应釜内部的固定轴，所述固定轴的两侧固定连接有多个搅拌杆。
3.根据权利要求1所述的一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，其特征在于，所述反应釜的外壁周向设有套腔，所述套腔的内部设有循环热水，通过循环热水对反应釜内的温度进行保温。
4.根据权利要求1所述的一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，其特征在于，所述成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行鉴别，鉴别时取样品0.5ml置于50ml纳氏比色管中，加水使成约40ml，摇匀；加入硝酸银试液1.0ml，用水稀释至50ml，摇匀，应生成溴化银的白色浑浊液。
5.根据权利要求1所述的一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，其特征在于，所述成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行检测密度，在检测成品的密度时，用移液管精密量取一定体积的供试品溶液，置于容量瓶中，精密称定重量后，按下式计算本品的密度。
m1-------供试品溶液和容量瓶的重量
m2-------容量瓶的重量
V---------供试品溶液的体积
本品的密度应为1.40-1.46g/ml(25℃)。
6.根据权利要求1所述的一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，其特征在于，所述成品2-乙酰氧基异丁酰溴在制备完成后，需要进行检测含量，在检测成品的含量时，精密称取约0.4g样品，准确至0.0002g，溶于100ml水中，用1mol/L NaOH调至中性，再加入5ml淀粉溶液及3滴二氯荧光黄指示液，用0.1mol/L硝酸银滴定液滴定至溶液由黄绿色变为微红色即为终点，计算公式为：
C—硝酸银滴定液的摩尔浓度，mol/L；
V—样品消耗硝酸银滴定液的体积，ml；
m—样品的质量，g；
0.20904—与1.00ml硝酸银滴定液[C(AgNO3)＝1.0000mol/L]相当的以g表示的2-乙酰氧基异丁酰溴的质量；
本品含量应≥99％。
7.根据权利要求1所述的一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，其特征在于，所述丙酮氰醇与盐酸进行水解反应，醋酸乙酯、无水溴化锂和2-乙酰氧基异丁酰氯进行取代反应。
8.根据权利要求1所述的一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，其特征在于，所述制得的成品2-乙酰氧基异丁酰溴的外观为无色至淡黄色透明液体。
9.根据权利要求1所述的一种2-乙酰氧基异丁酰溴制备工艺，其特征在于，所述在添加醋酸乙酯后，通过过滤得到氯化铵，在添加乙酰氯后，通过蒸馏会得到乙酰氯。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2223015A (en) * | 1988-09-26 | 1990-03-28 | Occidental Chem Co | Preparation of 2-acetoxyisobutyryl bromide |
| JPH04193845A (ja) * | 1990-11-26 | 1992-07-13 | Kuraray Co Ltd | α―ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
| CN105636906A (zh) * | 2013-07-19 | 2016-06-01 | 阿肯马法国公司 | 用于制备氰化氢的装置和方法 |
-
2019
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2223015A (en) * | 1988-09-26 | 1990-03-28 | Occidental Chem Co | Preparation of 2-acetoxyisobutyryl bromide |
| JPH04193845A (ja) * | 1990-11-26 | 1992-07-13 | Kuraray Co Ltd | α―ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
| CN105636906A (zh) * | 2013-07-19 | 2016-06-01 | 阿肯马法国公司 | 用于制备氰化氢的装置和方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| HELGA SCHIRMEISTER-TICHY ET AL.: "Nucleotides-Part LIX-Synthesis,characterization,and biological activities of new potential antiviral agents: (2"-5")adenylate trimer analogs containing 3"-deoxy-3"(hexadecanoylamino)adenosine at the 2"-terminus", 《HELVETICA CHIMICA ACTA》 * |
| 上海市化学工业学校等: "《有机分析》", 31 July 1966 * |
| 和玲等: "《无机与分析化学》", 30 September 2013 * |
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