RU2412161C1 - Способ получения 3-феноксифенилметоксипропионитрила - Google Patents
Способ получения 3-феноксифенилметоксипропионитрила Download PDFInfo
- Publication number
- RU2412161C1 RU2412161C1 RU2009142676/04A RU2009142676A RU2412161C1 RU 2412161 C1 RU2412161 C1 RU 2412161C1 RU 2009142676/04 A RU2009142676/04 A RU 2009142676/04A RU 2009142676 A RU2009142676 A RU 2009142676A RU 2412161 C1 RU2412161 C1 RU 2412161C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenoxyphenylmethoxy
- acrylonitrile
- phenoxyphenylmethoxypropionitrile
- propane nitrile
- synthesis method
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 3-феноксифенилметоксипропионитрила формулы
Description
Предлагаемое изобретение относится к химии производных нитрилов, в частности к способу получения 3-феноксифенилметоксипропионитрила формулы
который является новым по структуре 3-феноксифенилсодержащим соединением и может представлять интерес в качестве синтона в синтезе биологически активных веществ. Многие соединения, содержащие дифенилоксидный фрагмент, проявляют различные виды биологической активности. Так перметрин [(3-феноксифенил)метиловый эфир 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты; смесь цис- и трансизомеров (3:1)] и фенотрин [2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропан-карбоновой кислоты (3-феноксифенил)метиловый эфир] используются как лекарственные препараты, обладающие противопаразитарным, противопедикулезным, инсектицидным, овоцидным фармакологическим действием. Имеются примеры использования феноксифенилацетиленов, полученных на основе 1-(2-метил-4-феноксифенил)этанона и 1-(3-феноксифенил)этанона, в качестве противотромботических, противовоспалительных, жаропонижающих агентов и анальгетиков. [Химическая энциклопедия: В 5 т.: Т.5. / Ред. кол.: Кнунянц И.Л. и др. - М.: Большая Российская энцикл., 1992. - 639 с.].
Известен способ получения β-феноксипропионитрила, заключающийся во взаимодействии фенола с акрилонитрилом в присутствии металлического натрия. Реакционную смесь кипятят в течение 14-15 часов [А.А.Ароян, В.В.Дарбинян, Изв. АН Арм. ССР, ХН, 16, 59 (1963)].
Недостатками данного метода являются сравнительно невысокий выход β-феноксипропионитрила (60-63%), время реакции и использование легковоспламеняемого металлического натрия.
Данный метод не приводит к получению вещества заявляемой структурной формулы.
Известен также способ получения β-феноксипропионитрила, состоящий во взаимодействии фенола с акрилонитрилом в среде трилона-Б при 22-часовом нагревании [H.H.Keller, F.Zymalkowski, Arch. Pharm., 304, 543 (1971)].
Недостатком данного метода является большая продолжительность синтеза.
Данный метод также не приводит к получению вещества заявляемой структурной формулы.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка технологичного малостадийного метода синтеза 3-феноксифенилметоксипропионитрила с хорошим выходом и высокой степенью чистоты.
Техническим результатом является расширение ассортимента химических соединений, в частности получение нового 3-феноксифенилметоксипропионитрила с хорошим выходом и высокой степенью чистоты.
Поставленный технический результат достигается в способе получения 3-феноксифенилметоксипропионитрила формулы
заключающийся во взаимодействии 3-феноксибензилового спирта с акрилонитрилом, при мольном соотношении, равном 1:1,2-1,5 соответственно, в присутствии 40%-ного раствора гидроокиси калия в среде абсолютного бензола при его температуре кипения 80-82°C.
Сущностью метода является реакция присоединения акрилонитрила к 3-феноксибензиловому спирту в присутствии гидроокиси калия в среде абсолютного бензола
Способ осуществляется следующим образом.
В реактор, оборудованный механической мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и термометром, помещают 3-феноксибензиловый спирт, акрилонитрил, абсолютный бензол и 40%-ный раствор гидроокиси калия. Содержимое реактора энергично перемешивают в течение 5 часов при температуре 80-82°C. Реакционную массу фильтруют, промывают фильтр небольшим количеством бензола. Далее тщательно отделяют бензойный слой от водно-щелочного, органический слой промывают дистиллированной водой до нейтральной реакции и растворитель отгоняют. Полученный 3-феноксифенилметоксипропионитрил очищают вакуумной перегонкой.
Выход 3-феноксифенилметоксипропионитрила после выделения составляет 81-85%.
Как показали проведенные исследования, оптимальным и технологичным условием проведения реакции является ее осуществление в среде абсолютного бензола при мольном соотношении 3-феноксибензилового спирта и акрилонитрила, равном 1:1,2-1,5. Меньший избыток акрилонитрила приводил к некоторому снижению выхода целевого продукта за счет неполной конверсии 3-феноксибензилового спирта. Дальнейшее увеличение избытка акрилонитрила не влияло на выход 3-феноксифенилметоксипропионитрила и являлось нецелесообразным.
Оптимальной температурой реакции является 80-82°C. Снижение температуры до комнатной приводит к сильному увеличению продолжительности данного взаимодействия и снижению выхода целевого продукта, в то время как ее повышение ограничено температурой кипения бензола.
Пример 1. 3-Феноксифенилметоксипропионитрил.
В реактор, оборудованный механической мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и термометром, помещают 10 г (0,05 моль) 3-феноксибензилового спирта, 4,2 г (0,075 моль) акрилонитрила, 20 мл абсолютного бензола и 1,5 мл 40%-ного раствора гидроокиси калия. Смесь кипятят при перемешивании в течение 5 часов при температуре 80-82°C.
Реакционную массу фильтруют, фильтр промывают 20 мл бензола. С помощью делительной воронки тщательно отделяют бензойный слой от водно-щелочного, органический слой промывают дистиллированной водой до нейтральной реакции и растворитель отгоняют при атмосферном давлении. Полученный 3-феноксифенилметоксипропионитрил очищают вакуумной перегонкой. Выход - 10,7 г (0,042 моль, 85%). Т.кип. 182-185°C/3 мм рт.ст. ИК-спектр, υ, см-1: 2218 (C≡N); 980 (C-O-С). Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 6,659-7,102 м (9H, C6H5OC6H4); 4,245 с (2H, Ar-СН2-); 3,320-3,362 т (2H, O-СН2-); 2,232-2,275 т (2H, -CH2-CN).
Пример 2. 3-Феноксифенилметоксипропионитрил.
В реактор, оборудованный механической мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и термометром, помещают 10 г (0,05 моль) 3-феноксибензилового спирта, 3,36 г (0,06 моль) акрилонитрила, 20 мл абсолютного бензола и 1,5 мл 40%-ного раствора гидроокиси калия. Смесь кипятят при перемешивании в течение 5 часов при температуре 80-82°C.
Реакционную массу фильтруют, фильтр промывают 20 мл бензола. С помощью делительной воронки тщательно отделяют бензойный слой от водно-щелочного, органический слой промывают дистиллированной водой до нейтральной реакции и растворитель отгоняют при атмосферном давлении. Полученный 3-феноксифенилметоксипропионитрил очищают вакуумной перегонкой. Выход - 10,2 г (0,040 моль, 81%). Т.кип. 182-185°C/3 мм рт.ст. ИК-спектр, υ, см-1: 2218 (C≡N); 980 (C-O-С). Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 6,659-7,102 м (9H, C6H5OC6H4); 4,245 с (2H, Ar-CH2-); 3,320-3,362 т (2H, O-CH2-); 2,232-2,275 т (2H, -CH2-CN).
Выводы
Предлагаемый способ позволяет получить 3-феноксифенилметоксипропионитрил, в одну стадию с хорошим выходом. К его достоинствам можно отнести препаративную простоту синтеза и легкость выделения целевого продукта с высокой степенью чистоты. Структура синтезированного соединения подтверждена ИК-, ЯМР 1H-спектроскопией.
Claims (1)
- Способ получения 3-феноксифенилметоксипропионитрила формулы
,
заключающийся во взаимодействии 3-феноксибензилового спирта с акрилонитрилом в присутствии гидроокиси калия.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009142676/04A RU2412161C1 (ru) | 2009-11-18 | 2009-11-18 | Способ получения 3-феноксифенилметоксипропионитрила |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009142676/04A RU2412161C1 (ru) | 2009-11-18 | 2009-11-18 | Способ получения 3-феноксифенилметоксипропионитрила |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2412161C1 true RU2412161C1 (ru) | 2011-02-20 |
Family
ID=46310050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009142676/04A RU2412161C1 (ru) | 2009-11-18 | 2009-11-18 | Способ получения 3-феноксифенилметоксипропионитрила |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2412161C1 (ru) |
-
2009
- 2009-11-18 RU RU2009142676/04A patent/RU2412161C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| S.S.CHAPHEKAR et al. Cyanoethylation of alcohols catalyzed by a novel aqueous agar gel-entrapped NaOH catalyst, APPLIED CATALYSIS A: GENERAL, 2003, 242(1), 11-15. Т.R.KRISHNA et al. Synthesis of poly(propyl ether imine) dendrimers and evaluation of their cytotoxic properties, JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 2003, 68(25), 9694-9704. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113788766B (zh) | 一种阿托伐他汀钙中间体的制备方法 | |
| RU2412161C1 (ru) | Способ получения 3-феноксифенилметоксипропионитрила | |
| CN101302157B (zh) | 3-氧代-2-戊基环戊烯基乙酸甲酯的制备方法 | |
| RU2451669C1 (ru) | Способ получения 3-феноксифенилацетонитрила | |
| CN111004121A (zh) | 一种4-烷氧基乙酰乙酸酯类化合物的制备方法 | |
| CN113292399B (zh) | 一种四氟苯菊酯中间体的合成方法 | |
| RU2398762C1 (ru) | Способ получения 2-метил-2-(3-феноксибензоат)пропионитрила | |
| RU2366647C1 (ru) | Способ получения 3-замещенных-3-(3-феноксифенил)-2-пропененитрилов | |
| JP2009523716A (ja) | ファルネソールを含有していないか又はファルネソールの含有量が少ないビサボロールの製造方法 | |
| JPS6412261B2 (ru) | ||
| ES2199722T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de nitrilos. | |
| JP4380024B2 (ja) | ２−（１−ヒドロキシアルキル）シクロアルカノンの製造方法 | |
| JPS631935B2 (ru) | ||
| JP3823339B2 (ja) | パーフルオロ（２−メチル−１，２−エポキシプロピル）エーテル化合物およびその製造法 | |
| JPWO2019159871A1 (ja) | シクロペンテノン誘導体の製造方法 | |
| JPH04230678A (ja) | 新規の２，３−ジヒドロベンゾフランおよびその製造法 | |
| DE2842715A1 (de) | 3-chlor-3-methyl-butan- bzw. 3-methyl- 2-buten-1,4-dial-bis-acetale, ein verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie deren verwendung | |
| RU2473546C2 (ru) | Способ получения 2-(3-феноксифенилзамещенных)бензоксазолов | |
| CN111909024B (zh) | 一种4-甲酰基苯甲酸的制备方法 | |
| RU2378246C1 (ru) | Способ получения 3,3,3-трифторпропаналя | |
| RU2408575C1 (ru) | Способ получения n'-бензоил-n-замещенных амидинов 3-феноксибензойной кислоты или ее производных | |
| RU2190608C2 (ru) | Способ получения транс-2-r-3-(5-х-фурил-2)-акрилонитрилов | |
| RU2453539C1 (ru) | Способ получения 2-(3-феноксифенилзамещенных)бензимидазолов | |
| SU727615A1 (ru) | Способ получени метилвинилкетона | |
| CA2083653A1 (en) | Preparation of alkenols |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111119 |