CN110003469A - 二聚物二胺组合物、其制造方法及树脂膜 - Google Patents
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Abstract
提供一种二聚物二胺组合物、其制造方法及使用二聚物二胺并且透明性高、着色程度低的树脂膜。二聚物二胺组合物是将二聚酸的两个末端羧酸基经取代为一级氨基甲基或氨基而成的二聚物二胺作为主成分,且由1H‑NMR定量的脂肪族双键相对于一级氨基甲基(NH2CH2‑)中的CH2基(‑CH2‑)1摩尔而为1.0摩尔%以下。使用相对于所有二胺成分而为40摩尔%以上的所述二聚物二胺组合物而得的树脂膜在厚度为30μm时,i)波长400nm的光的透过率为70%以上,ii)YI值为5以下,iii)全光线透过率(T.T.)为90%以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种将二聚物二胺作为主成分的二聚物二胺组合物、其制造方法及树脂膜。
背景技术
近年来,随着电子设备的小型化、轻量化、省空间化的进展,薄且轻量、具有可挠性、即便反复弯曲也具有优异的耐久性的柔性印刷布线板(FPC;Flexible PrintedCircuits)的需要增大。FPC即便在有限的空间中也可实现立体且高密度的封装,因此,例如在硬盘驱动器(Hard Disk Drive,HDD)、数字视频光盘(Digital Video Disk,DVD)、智能手机等电子设备的可动部分的布线、或电缆、连接器等零件的用途正在扩大。
另外,因电子设备的高功能化的进一步的进展,也必须应对传输信号的高频化。在传输高频信号时传输路径中的传输损耗大的情况下,产生电信号的损失或信号的延迟时间变长等不良情况。因此,今后,在FPC中也重要的是减少传输损耗。要求应对高频化的FPC或粘接剂。
且说,作为与将聚酰亚胺作为主成分的粘接层相关的技术,提出有在覆盖膜(coverlay film)等的粘接剂层中应用交联聚酰亚胺树脂,所述交联聚酰亚胺树脂是使将包含二聚物二胺的二胺成分作为原料的聚酰亚胺、与具有至少两个一级氨基作为官能基的氨基化合物进行反应而获得(例如,专利文献1)。
另外,提出有在覆铜层叠板中应用如下树脂组合物,所述树脂组合物是并用使用二聚物二胺作为二胺成分的聚酰亚胺、环氧树脂等热硬化性树脂、以及交联剂而成(例如,专利文献2)。
二聚酸为一种二聚物化脂肪酸,其是在原料中使用例如大豆油脂肪酸、妥尔油(tall oil)脂肪酸、菜籽油脂肪酸等天然脂肪酸及对这些进行精制而成的油酸、亚油酸、亚麻酸、芥子酸等且进行狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction)而获得(例如,专利文献3)。包含二聚酸的多元酸化合物已知是以原料的脂肪酸或三聚物以上的脂肪酸的混合物的形式获得。因此,市售的二聚物二胺实际上为除了二胺成分以外还含有源自作为其原料的脂肪酸的单胺、三胺等的混合物。再者,本发明中,有时将为此种混合物的状态的组合物表述为“二聚物二胺组合物”。
现有技术文献
专利文献
专利文献1日本专利特开2013-1730号公报
专利文献2日本专利特开2017-119361号公报
专利文献3日本专利特开2017-137375号公报
发明内容
发明所要解决的问题
在使用市售的二聚物二胺作为二胺成分来制造聚酰亚胺的树脂膜的情况下,存在膜的透明性降低、或产生着色的问题。
因此,本发明的目的为提供一种使用二聚物二胺并且透明性高、着色程度低的树脂膜。
解决问题的技术手段
本发明的发明人进行了努力研究,结果获得如下见解:在利用使用二聚物二胺组合物作为二胺成分的聚酰亚胺来制造树脂膜时,源自二聚物二胺组合物的原料即脂肪酸的双键的量对树脂膜的着色、进而保存稳定性或电路布线间的填充性造成影响。而且,发现通过控制二聚物二胺组合物中所含的双键的量,可稳定地制造透明性高、着色程度低的树脂膜,从而完成了本发明。
即,本发明的二聚物二胺组合物是将二聚酸的两个末端羧酸基经取代为一级氨基甲基或氨基而成的二聚物二胺作为主成分的二聚物二胺组合物,并且:由1H-核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)定量的脂肪族双键相对于一级氨基甲基(NH2CH2-)中的CH2基(-CH2-)1摩尔而为1.0摩尔%以下。
关于本发明的二聚物二胺组合物,以对于所述二聚物二胺组合物使用凝胶渗透色谱法进行测定而得的色谱图的面积百分率计,下述成分(a)~成分(c)中的所述成分(c)可为2%以下;
(a)二聚物二胺;
(b)将碳数处于10~40的范围内的一元酸化合物的末端羧酸基取代为一级氨基甲基或氨基而得的单胺化合物;
(c)将碳数处于41~80的范围内的具有烃基的多元酸化合物的末端羧酸基取代为一级氨基甲基或氨基而得的胺化合物(其中,所述二聚物二胺除外)。
本发明的二聚物二胺组合物的制造方法的特征在于:对于含有二聚酸的两个末端羧酸基经取代为一级氨基甲基或氨基而成的二聚物二胺的原料二聚物二胺组合物,进行减少脂肪族双键的含量的处理,由此获得所述二聚物二胺组合物。
本发明的树脂膜为对聚酰亚胺进行膜化而成的树脂膜,并且:
所述聚酰亚胺是使四羧酸酐成分、与相对于所有二胺成分而含有40摩尔%以上的所述二聚物二胺组合物的二胺成分进行反应而成,且在厚度为30μm时,满足以下i)~iii)的条件;
i)波长400nm的光的透过率为70%以上、
ii)黄色指数(yellow index,YI)值为5以下、
iii)全光线透过率(T.T.)为90%以上。
发明的效果
根据本发明的二聚物二胺组合物,双键的量得到控制,因此通过使用所述二聚物二胺组合物,可稳定地制造透明性高、着色程度低的聚酰亚胺制的树脂膜。因此,可实现树脂膜的制造中的品质的稳定化与良率的提高。
具体实施方式
对本发明的实施方式进行详细说明。
本实施方式的二聚物二胺组合物是将二聚酸的两个末端羧酸基经取代为一级氨基甲基或氨基而成的二聚物二胺作为主成分。关于所述二聚物二胺组合物,由1H-NMR定量的脂肪族双键的比例相对于一级氨基甲基(NH2CH2-)中的CH2基(-CH2-)1摩尔而为1.0摩尔%以下,优选为0.8摩尔%以下。二聚物二胺组合物通过将脂肪族双键的比例抑制为1.0摩尔%以下,而可稳定地制造透明性高、着色程度低、视认性得到改善的利用聚酰亚胺的树脂膜。进而,通过将脂肪族双键的比例抑制为1.0摩尔%以下,也可改善树脂膜的保存稳定性或电路布线间的填充性。若脂肪族双键的比例超过1.0摩尔%,则将二聚物二胺作为原料来制造的树脂膜着色为黄色~黄褐色,透明性降低。另外,树脂膜的保存稳定性或电路布线间的填充性也降低。
二聚物二胺为常温下为液状的脂肪族二胺,将其作为二胺成分而得的聚酰亚胺具有脂肪族链(或脂环)结构。所述脂肪族链(或脂环)结构减少高分子链间的π-π堆积等相互作用,且提高对于溶剂的可溶性,并且在化学结构方面难以产生电荷迁移,因此本来的话应该会使聚酰亚胺接近无色透明。然而,由市售的二聚物二胺组合物获得的聚酰亚胺的透明性低而着色。另外,作为市售的二聚物二胺组合物,即便选择YI值低的组合物,也未必可减小所获得的聚酰亚胺的YI值。
如上所述,市售的二聚物二胺组合物为除了二胺成分以外还含有源自作为原料的脂肪酸的单胺、三胺等的混合物,包含丰富的双键。本实施方式中,基于二聚物二胺组合物中所含的双键、尤其是脂肪族双键的量和树脂膜的透明性的降低与着色、进而保存稳定性或电路布线间的填充性的降低有关这一见解而控制脂肪族双键的量。脂肪族双键的量是利用1H-NMR根据在4.6ppm~5.7ppm中看到的源自脂肪族双键的1H峰值的积分值相对于在2.6ppm~2.9ppm中看到的氨基所键结的CH2基(NH2CH2中的CH2)的1H峰值的积分值的比,并基于下式进行算出而得的值。
脂肪族双键比例[mol%]=(X/Y)×100
[此处,X是表示4.6ppm~5.7ppm的1H峰值的积分值,Y是表示2.6ppm~2.9ppm的1H峰值的积分值]
市售的二聚物二胺组合物除了脂肪族双键以外,还含有源自芳香族环的双键,但本实施方式中着眼于脂肪族双键的比例并设为控制对象。再者,由1H-NMR定量的芳香环的比例优选为相对于氨基1摩尔而为20摩尔%以下。
本实施方式的二聚物二胺组合物优选为含有下述成分(a),并且对成分(b)及成分(c)的量进行控制。
成分(a)为二聚物二胺。成分(a)二聚物二胺是表示二聚酸的两个末端羧酸基(-COOH)经取代为一级氨基甲基(-CH2-NH2)或氨基(-NH2)而成的二胺。二聚酸为通过不饱和脂肪酸的分子间聚合反应而得的已知的二元酸,其工业制造工艺在同业界中经大致标准化,是利用粘土催化剂等使碳数为11~22的不饱和脂肪酸二聚化而获得。关于工业获得的二聚酸,主成分为通过使油酸或亚油酸、亚麻酸等碳数18的不饱和脂肪酸二聚化而得的碳数36的二元酸,根据精制的程度而含有任意量的单体酸(碳数18)、三聚酸(碳数54)、碳数20~54的其他聚合脂肪酸。
本实施方式的二聚物二胺组合物也可利用对于原料二聚物二胺组合物的分子蒸馏等精制方法将(a)成分二聚物二胺含量提高至96重量%以上、优选为97重量%以上、更优选为98重量%以上。通过将成分(a)二聚物二胺含量设为96重量%以上,可抑制聚酰亚胺的分子量分布的扩大。再者,若技术上可行,则最优为二聚物二胺组合物的所有(100重量%)是由成分(a)二聚物二胺构成。
成分(b)为将碳数处于10~40的范围内的一元酸化合物的末端羧酸基取代为一级氨基甲基或氨基而得的单胺化合物。碳数处于10~40的范围内的一元酸化合物为源自二聚酸的原料的碳数处于10~20的范围内的一元性不饱和脂肪酸、及制造二聚酸时的副产物即碳数处于21~40的范围内的一元酸化合物的混合物。单胺化合物是将这些一元酸化合物的末端羧酸基取代为一级氨基甲基或氨基而获得。
成分(b)单胺化合物为抑制聚酰亚胺的分子量增加的成分。在聚酰胺酸或聚酰亚胺的聚合时,所述单胺化合物的单官能的氨基与聚酰胺酸或聚酰亚胺的末端酸酐基进行反应,由此末端酸酐基经封端,从而抑制聚酰胺酸或聚酰亚胺的分子量增加。
成分(c)为将碳数处于41~80的范围内的具有烃基的多元酸化合物的末端羧酸基取代为一级氨基甲基或氨基而得的胺化合物(其中,所述二聚物二胺除外)。碳数处于41~80的范围内的具有烃基的多元酸化合物为将制造二聚酸时的副产物即碳数处于41~80的范围内的三元酸化合物作为主成分的多元酸化合物。另外,也可包含碳数41~80的二聚酸以外的聚合脂肪酸。胺化合物是将这些多元酸化合物的末端羧酸基取代为一级氨基甲基或氨基而获得。
成分(c)的胺化合物为促进聚酰亚胺的分子量增加的成分。将以三聚酸为来源的三胺体作为主成分的三官能以上的氨基与聚酰胺酸或聚酰亚胺的末端酸酐基进行反应,而使聚酰亚胺的分子量急剧增加。另外,由碳数41~80的二聚酸以外的聚合脂肪酸衍生的胺化合物也使聚酰亚胺的分子量增加而成为聚酰胺酸或聚酰亚胺的凝胶化的原因。
再者,本实施方式中,利用后述的双键减少处理来使不饱和度降低的成分也包含于成分(a)~成分(c)中。
对于二聚物二胺组合物,可通过使用凝胶渗透色谱法(gel permeationchromatography,GPC)的测定来进行成分(a)~成分(c)的定量。为了容易确认二聚物二胺组合物的各成分的峰始(peak start)、峰顶(peak top)及峰终(peak end),优选为使用利用乙酸酐及吡啶对二聚物二胺组合物进行了处理的样品,且使用环己酮作为内部标准物质。可使用如此制备的样品,并利用GPC的色谱图的面积百分率对各成分进行定量。可将各成分的峰始及峰终作为各峰值曲线的极小值并以其为基准进行色谱图的面积百分率的算出。
二聚物二胺组合物优选为以利用GPC测定而得的色谱图的面积百分率计而成分(c)为2%以下,更优选为以1%以下为宜。通过设为此种范围,可有效减少二聚物二胺组合物中的脂肪族双键。再者,成分(c)也可不包含于二聚物二胺组合物中。
另外,成分(b)的色谱图的面积百分率以优选为3%以下、更优选为2%以下、进而优选为1%以下为宜。通过设为此种范围,可抑制聚酰亚胺的分子量的降低,进而可扩大四羧酸酐成分及二胺成分的投入摩尔比的范围。再者,成分(b)也可不包含于二聚物二胺组合物中。
另外,成分(b)及成分(c)的合计以4%以下、优选为小于4%为宜。通过将成分(b)及成分(c)的合计设为4%以下,可有效减少二聚物二胺组合物中的脂肪族双键,并且可抑制聚酰亚胺的分子量分布的扩大。
[二聚物二胺组合物的制造方法]
本实施方式的二聚物二胺组合物可通过如下方式来制造:对于含有成分(a)二聚物二胺的原料二聚物二胺组合物(例如,市售的二聚物二胺组合物)进行例如氢化、蒸馏等处理(有时记载为“双键减少处理”),来减少脂肪族双键的含量。在进行蒸馏作为双键减少处理的情况下,也可同时减少所述成分(b)、成分(c)等。
此处,用以减少脂肪族双键的含量的蒸馏优选为利用减压蒸馏、真空蒸馏、水蒸气蒸馏等。
另外,用以减少脂肪族双键的含量的氢化优选为使用镍、铂、钯、铜、铬等催化剂或甲酸钠等来进行。
双键减少处理前的原料二聚物二胺组合物可作为市售品来获得,例如可列举日本禾大(Croda Japan)公司制造的普利敏(PRIAMINE)1073(商品名)、日本禾大(Croda Japan)公司制造的普利敏(PRIAMINE)1074(商品名)、日本禾大(Croda Japan)公司制造的普利敏(PRIAMINE)1075(商品名)等。
[聚酰亚胺的制造]
其次,对使用本实施方式的二聚物二胺组合物的聚酰亚胺的制造方法进行说明。聚酰亚胺可通过如下方式获得:对使四羧酸酐成分与二胺成分进行反应而得的前体的聚酰胺酸进行酰亚胺化。
作为聚酰亚胺的制造中可使用的四羧酸酐,例如可列举:3,3',4,4'-联苯基四羧酸二酐、均苯四甲酸二酐、1,4-亚苯基双(偏苯三甲酸单酯)二酐、3,3',4,4'-二苯基砜四羧酸二酐、4,4'-氧基二邻苯二甲酸酐、2,3',3,4'-联苯基四羧酸二酐、2,2',3,3'-二苯甲酮四羧酸二酐、2,3,3',4'-二苯甲酮四羧酸二酐或3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、2,3',3,4'-二苯基醚四羧酸二酐、双(2,3-二羧基苯基)醚二酐、3,3″,4,4″-对三联苯基四羧酸二酐、2,3,3″,4″-对三联苯基四羧酸二酐或2,2″,3,3″-对三联苯基四羧酸二酐、2,2-双(2,3-二羧基苯基)-丙烷二酐或2,2-双(3,4-二羧基苯基)-丙烷二酐、双(2,3-二羧基苯基)甲烷二酐或双(3,4-二羧基苯基)甲烷二酐、双(2,3-二羧基苯基)砜二酐或双(3,4-二羧基苯基)砜二酐、1,1-双(2,3-二羧基苯基)乙烷二酐或1,1-双(3,4-二羧基苯基)乙烷二酐、1,2,7,8-菲-四羧酸二酐、1,2,6,7-菲-四羧酸二酐或1,2,9,10-菲-四羧酸二酐、2,3,6,7-蒽四羧酸二酐、2,2-双(3,4-二羧基苯基)四氟丙烷二酐、2,3,5,6-环己烷二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、4,8-二甲基-1,2,3,5,6,7-六氢萘-1,2,5,6-四羧酸二酐、2,6-二氯萘-1,4,5,8-四羧酸二酐或2,7-二氯萘-1,4,5,8-四羧酸二酐、2,3,6,7-(或1,4,5,8-)四氯萘-1,4,5,8-(或2,3,6,7-)四羧酸二酐、2,3,8,9-苝-四羧酸二酐、3,4,9,10-苝-四羧酸二酐、4,5,10,11-苝-四羧酸二酐或5,6,11,12-苝-四羧酸二酐、环戊烷-1,2,3,4-四羧酸二酐、吡嗪-2,3,5,6-四羧酸二酐、吡咯啶-2,3,4,5-四羧酸二酐、噻吩-2,3,4,5-四羧酸二酐、4,4'-双(2,3-二羧基苯氧基)二苯基甲烷二酐、2,2-双〔4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基〕丙烷二酐、4,4'-(六氟亚异丙基)二邻苯二甲酸酐、对亚苯基双(偏苯三甲酸单酯酸酐)、乙二醇双偏苯三甲酸酐酯、2,2'-双(4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基)六氟丙烷二酐等酸二酐。这些中,就制造透明性高、着色程度低的聚酰亚胺的观点而言,优选为4,4'-(六氟亚异丙基)二邻苯二甲酸酐、乙二醇双偏苯三甲酸酐酯、2,2'-双(4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基)六氟丙烷二酐等酸二酐。另外,在使用2,2',3,3'-二苯甲酮四羧酸二酐、2,3,3',4'-二苯甲酮四羧酸二酐或3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐的情况下,有存在于分子骨架中的酮基、与所述成分(b)或成分(c)的氨基进行反应而形成C=N键的情况,容易获得高分子量体的聚酰亚胺而优选。
二胺成分的一部分或全部可使用本实施方式的二聚物二胺组合物。通过相对于所有二胺成分而使用40摩尔%以上、优选为60摩尔%~100摩尔%的本实施方式的二聚物二胺组合物,可提高由聚酰亚胺获得的树脂膜的透明性、降低着色程度、改善视认性。进而,也可改善保存稳定性或电路布线间的填充性。若相对于所有二胺成分的二聚物二胺组合物的量小于40摩尔%,则无法充分获得提高树脂膜的透明性的效果,进而也无法充分获得改善保存稳定性或电路布线间的填充性的效果。
作为聚酰亚胺的制造中可使用的二聚物二胺组合物以外的二胺成分,可列举芳香族二胺化合物、脂肪族二胺化合物。作为这些的具体例,可列举:1,4-二氨基苯(p-PDA;对苯二胺)、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯(m-TB)、2,2'-正丙基-4,4'-二氨基联苯(m-NPB)、4-氨基苯基-4'-氨基苯甲酸酯(APAB)、2,2-双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]丙烷、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]砜、双[4-(3-氨基苯氧基)]联苯、双[1-(3-氨基苯氧基)]联苯、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]甲烷、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]醚、双[4-(3-氨基苯氧基)]二苯甲酮、9,9-双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]芴、2,2-双-[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-双-[4-(3-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、3,3'-二甲基-4,4'二氨基联苯、4,4'-亚甲基二-邻甲苯胺、4,4'-亚甲基二-2,6-二甲代苯胺、4,4'-亚甲基-2,6-二乙基苯胺、3,3'-二氨基二苯基乙烷、3,3'-二氨基联苯、3,3'-二甲氧基联苯胺、3,3″-二氨基-对三联苯、4,4'-[1,4-亚苯基双(1-甲基亚乙基)]双苯胺、4,4'-[1,3-亚苯基双(1-甲基亚乙基)]双苯胺、双(对氨基环己基)甲烷、双(对-β-氨基-叔丁基苯基)醚、双(对-β-甲基-δ-氨基戊基)苯、对双(2-甲基-4-氨基戊基)苯、对双(1,1-二甲基-5-氨基戊基)苯、1,5-二氨基萘、2,6-二氨基萘、2,4-双(β-氨基-叔丁基)甲苯、2,4-二氨基甲苯、间二甲苯-2,5-二胺、对二甲苯-2,5-二胺、间苯二甲胺、对苯二甲胺、2,6-二氨基吡啶、2,5-二氨基吡啶、2,5-二氨基-1,3,4-噁二唑、哌嗪、2'-甲氧基-4,4'-二氨基苯甲酰苯胺、4,4'-二氨基苯甲酰苯胺、1,3-双[2-(4-氨基苯基)-2-丙基]苯、6-氨基-2-(4-氨基苯氧基)苯并噁唑、1,3-双(3-氨基苯氧基)苯、2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯、4,4'-双(2-(三氟甲基)-4-氨基苯氧基)联苯、2,2-双(4-(2-(三氟甲基)-4-氨基苯氧基)苯基)六氟丙烷、4,4'-双(3-(三氟甲基)-4-氨基苯氧基)联苯、4,4'-双(3-(三氟甲基)-4-氨基苯氧基)联苯、对双[(2-三氟甲基)-4-氨基苯氧基]苯等二胺化合物。这些中,就制造透明性高、着色程度低的聚酰亚胺的观点而言,优选为2,2-双-[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、9,9-双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]芴、2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯、4,4'-双(2-(三氟甲基)-4-氨基苯氧基)联苯、2,2-双(4-(2-(三氟甲基)-4-氨基苯氧基)苯基)六氟丙烷、4,4'-双(3-(三氟甲基)-4-氨基苯氧基)联苯、4,4'-双(3-(三氟甲基)-4-氨基苯氧基)联苯、对双[(2-三氟甲基)-4-氨基苯氧基]苯等二胺化合物。
聚酰亚胺可通过如下方式来制造:使所述四羧酸酐与二胺成分在溶媒中反应且在生成聚酰胺酸后进行加热闭环。例如,使四羧酸二酐与二胺成分以大致等摩尔溶解于有机溶媒中,在0℃~100℃的范围内的温度下搅拌30分钟~24小时来进行聚合反应,由此可获得作为聚酰亚胺的前体的聚酰胺酸。在反应时,以生成的前体在有机溶媒中为5重量%~50重量%的范围内、优选为10重量%~40重量%的范围内的方式溶解反应成分。作为聚合反应中使用的有机溶媒,例如可列举:N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N,N-二乙基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、2-丁酮、二甲基亚砜(DMSO)、六甲基磷酰胺、N-甲基己内酰胺、硫酸二甲酯、环己酮、二噁烷、四氢呋喃、二乙二醇二甲醚(diglyme)、三乙二醇二甲醚(triglyme)、甲酚等。也可将这些溶媒并用两种以上而使用,进而也可并用二甲苯、甲苯之类的芳香族烃。另外,此种有机溶媒的使用量并无特别限制,优选为调整为通过聚合反应而得的聚酰胺酸溶液的浓度为5重量%~50重量%左右的使用量而使用。
所合成的聚酰胺酸通常有利的是作为反应溶媒溶液而使用,可视需要进行浓缩、稀释或置换为其他有机溶媒。另外,聚酰胺酸通常而言溶媒可溶性优异,因此有利地使用。聚酰胺酸的溶液的粘度优选为500cps~100,000cps的范围内。若偏离所述范围,则在利用涂布机等的涂敷作业时容易在膜中产生厚度不均、条纹等不良。
使聚酰胺酸酰亚胺化而形成聚酰亚胺的方法并无特别限制,例如可适宜采用在所述溶媒中以80℃~400℃的范围内的温度条件历时1小时~24小时进行加热的热处理。另外,关于温度,可以固定的温度条件进行加热,也可在工序中途改变温度。
聚酰亚胺的重量平均分子量例如优选为10,000~200,000的范围内,若为所述范围内,则容易控制聚酰亚胺的重量平均分子量。另外,例如在作为FPC用的粘接剂来应用的情况下,聚酰亚胺的重量平均分子量更优选为40,000~150,000的范围内。在聚酰亚胺的重量平均分子量小于40,000的情况下,存在流动耐性恶化的倾向。另一方面,若聚酰亚胺的重量平均分子量超过150,000,则粘度过度增加而不溶于溶剂,且在涂敷作业时存在容易产生粘接层的厚度不均、条纹等不良的倾向。
[树脂膜]
树脂膜是由聚酰亚胺形成的树脂膜,所述聚酰亚胺是使四羧酸酐成分、与相对于所有二胺成分而含有40摩尔%以上、优选为60摩尔%~100摩尔%的本实施方式的二聚物二胺组合物的二胺成分进行反应而成。本实施方式的树脂膜在厚度为30μm时,满足以下i)~iii)的条件。
i)波长400nm的光的透过率为70%以上。
通过波长400nm的光的透过率为70%以上而可确保树脂膜的透明性。若波长400nm的光的透过率小于70%,则透明性低、树脂膜的视认性降低。
ii)YI值为5以下。
通过YI值为5以下、优选为4以下而可使树脂膜接近大致无色。若YI值超过5,则黄色~黄褐色的着色增强,树脂膜的视认性降低。
iii)全光线透过率(T.T.)为90%以上。
通过全光线透过率(T.T.)为90%以上而树脂膜中的因光的反射、散射引起的白浊得到抑制,从而成为具有优异的透明性的膜。若全光线透过率(T.T.)小于90%,则浊度变高,树脂膜的透明性降低。
本实施方式的树脂膜的形态并无特别限定,可为膜(片),也可为层叠于例如铜箔、玻璃板、聚酰亚胺系膜、聚酰胺系膜、聚酯系膜等基材上的状态。
另外,树脂膜的厚度可根据使用目的来适宜设定,例如在应用于FPC的粘接剂层的情况下,为了确保粘接性,可设为优选为1μm~100μm的范围内、更优选为5μm~50μm的范围内。
关于本实施方式的树脂膜的形成方法,并无特别限定,例如可列举如下方法等:[1]对支撑基材涂布聚酰胺酸的溶液并加以干燥,之后进行酰亚胺化而制造树脂膜的方法(以下,流延(cast)法);[2]对支撑基材涂布聚酰胺酸的溶液并加以干燥后,自支撑基材剥下聚酰胺酸的凝胶膜,并进行酰亚胺化而制造树脂膜的方法。另外,在本实施方式中所制造的树脂膜包含多层聚酰亚胺树脂层的情况下,作为其制造方法的形态,例如可列举如下方法等:[3]反复进行多次对支撑基材涂布聚酰胺酸的溶液并加以干燥的操作后,进行酰亚胺化的方法(以下,逐次涂敷法);[4]对支撑基材利用多层挤出同时涂布聚酰胺酸的层叠结构体并加以干燥后,进行酰亚胺化的方法(以下,多层挤出法)。将聚酰亚胺溶液(或聚酰胺酸溶液)涂布于基材上的方法并无特别限制,例如可利用缺角轮、模、刮刀、模唇等涂布机进行涂布。在形成多层聚酰亚胺层时,优选为如下方法:反复进行将聚酰亚胺溶液(或聚酰胺酸溶液)涂布于基材上并加以干燥的操作。
本实施方式的树脂膜因保存稳定性或电路布线间的填充性得到改善,因此可在例如电子设备等中的绝缘树脂层、粘接层、保护层等各种用途中利用。作为二聚物二胺的重要特性,可列举可对聚酰亚胺赋予低弹性模量、柔软性、粘接性、或改善聚酰亚胺的介电特性(低介电常数化、低介电损耗正切化),可确认到即便使用脂肪族双键的量经减少的组合物作为二聚物二胺组合物,这些特性也几乎不受影响。因此,本实施方式的树脂膜可在例如FPC等电路基板、覆盖膜等中的粘接剂层、或多层电路基板中的接合片(bonding sheet)等用途中优选地使用。
另外,关于本实施方式的树脂膜,透明性优异且为低弹性模量,并且可抑制残留应力,因此也可作为例如有机电致发光(electroluminescence,EL)、液晶等的图像显示装置中的触摸屏材料、薄膜晶体管(thin film transistor,TFT)基板材料、透明电极基板材料、薄膜太阳电池等光接收器件等来利用。
[覆金属层叠板]
覆金属层叠板具有绝缘树脂层、以及层叠于所述绝缘树脂层的至少单侧的面上的金属层。在此种覆金属层叠板中,绝缘树脂层具有单层或多层聚酰亚胺层。而且,只要聚酰亚胺层的至少一层(优选为粘接层)具有与本实施方式的树脂膜相同的构成即可,为了提高绝缘树脂层与金属层的粘接性而优选为以绝缘树脂层中的与金属层相接的粘接层具有与本实施方式的树脂膜相同的构成为宜。覆金属层叠板中的金属层的材质并无特别限制,例如可列举:铜、不锈钢、铁、镍、铍、铝、锌、铟、银、金、锡、锆、钽、钛、铅、镁、锰及这些的合金等。其中,特别优选为铜或铜合金。再者,后述的电路基板中的布线层的材质也与金属层相同。作为覆金属层叠板的优选具体例,例如可列举覆铜层叠板(CCL)等。
覆金属层叠板例如可通过如下方式制备:准备包含本实施方式的树脂膜的绝缘树脂膜,且对其溅射金属而形成种子层,之后利用例如镀覆而形成金属层。
另外,覆金属层叠板可通过如下方式制备:准备包含本实施方式的树脂膜的绝缘树脂膜,且对其利用热压接等方法层压金属箔。
进而,覆金属层叠板可通过如下方式制备:在金属箔上流延使用二胺成分而成的聚酰胺酸的涂布液,进行干燥而制成涂布膜,之后进行热处理而酰亚胺化,从而形成聚酰亚胺层,所述二胺成分含有规定量的本实施方式的二聚物二胺组合物。
[电路基板]
电路基板具有绝缘树脂层、以及形成于绝缘树脂层上的布线层。在本实施方式的电路基板中,绝缘树脂层可具有单层或多层聚酰亚胺层。所述情况下,只要聚酰亚胺层的至少一层(优选为粘接层)具有与本实施方式的树脂膜相同的构成即可。另外,为了提高绝缘树脂层与布线层的粘接性,而优选为绝缘树脂层中的与布线层相接的粘接层具有与本实施方式的树脂膜相同的构成。
制作电路基板的方法并无限定。例如,可为如下方法:准备由绝缘树脂层与金属层构成的覆金属层叠板,并对金属层进行蚀刻而形成布线的减成(subtractive)法,所述绝缘树脂层包含与本实施方式的树脂膜具有相同构成的聚酰亚胺层。另外,也可为如下方法:在绝缘树脂层上形成种子层后,图案形成抗蚀剂,进而通过对金属进行图案镀覆而进行布线形成的半加成(semiadditive)法,所述绝缘树脂层包含与本实施方式的树脂膜具有相同构成的聚酰亚胺层。
[实施例]
以下,利用实施例对本发明进行具体说明,但本发明不受这些实施例的任何限定。再者,以下的实施例中,只要并无特别说明,则各种测定、评价是依照下述内容。
[脂肪族双键比例及芳香环比例的算出]
二聚物二胺组合物的脂肪族双键比例及芳香环比例是按照以下顺序算出。首先,使二聚物二胺组合物约50μl溶解于氘代四氢呋喃(Tetrahydrofuran-d8,THF-d8)550μl中,制备样品。对所制备的样品,使用FT-NMR装置(日本电子光学实验室(Japan ElectronOptics Laboratory,JEOL)制造的JNM-ECA400)在室温下实施液体1H-NMR测定。根据在4.6ppm~5.7ppm中看到的源自脂肪族双键的1H峰值的积分值相对于在2.6ppm~2.9ppm中看到的源自直接键结于NH2基的CH2基的1H峰值的积分值的比、与在6.6ppm~7.2ppm中看到的源自芳香环的1H峰值的积分值相对于在2.6ppm~2.9ppm中看到的源自直接键结于NH2基的CH2基的1H峰值的积分值的比,如下式那样算出脂肪族双键比例及芳香环比例。
脂肪族双键比例[mol%]=(X/Y)×100
芳香环比例[mol%]=(Z/Y)×100
[此处,X是表示4.6ppm~5.7ppm中的1H峰值的积分值,Y是表示2.6ppm~2.9ppm中的1H峰值的积分值,Z是表示6.6ppm~7.2ppm中的(源自芳香环的)1H峰值的积分值]
[GPC及色谱图的面积百分率的算出]
(a)二聚物二胺;
(b)将碳数处于10~40的范围内的一元酸化合物的末端羧酸基取代为一级氨基甲基或氨基而得的单胺化合物;
(c)将碳数处于41~80的范围内的具有烃基的多元酸化合物的末端羧酸基取代为一级氨基甲基或氨基而得的胺化合物(其中,所述二聚物二胺除外)。
[GPC及色谱图的面积百分率的算出]
关于GPC,对利用200μL的乙酸酐、200μL的吡啶及2mL的THF将20mg的二聚物二胺组合物加以前处理而成的100mg的溶液,利用10mL的THF(含有1000ppm的环己酮)进行稀释,制备样品。对所制备的样品,使用东曹(TOSOH)股份有限公司制造的商品名:HLC-8220GPC以管柱为TSK-gel G2000HXL、G1000HXL、G1000HXL、流量为1mL/min、管柱(烘箱)温度为40℃、注入量为50μL的条件进行测定。再者,环己酮是为了修正流出时间而作为标准物质进行处理。
此时,以环己酮的主峰的峰顶自保留时间(retention time)27分钟变为31分钟的方式、且以所述环己酮的主峰的峰始至峰终为2分钟的方式进行调整,并且以将环己酮的峰值除外的主峰的峰顶自18分钟变为19分钟的方式、且以将所述环己酮的峰值除外的主峰的峰始至峰终为止自2分钟变为4分钟30秒的条件,对各成分(a)~成分(c)进行检测;
(a)主峰所表示的成分;
(b)以主峰中的保留时间迟的时间侧的极小值为基准,在较其迟的时间检测出的GPC峰值所表示的成分;
(c)以主峰中的保留时间早的时间侧的极小值为基准,在较其早的时间检测出的GPC峰值所表示的成分。
[光透过率(400nm透过率)、b*、YI的算出]
二聚物二胺组合物的光透过率(400nm透过率)、b*、YI是使用岛津制作所制造的UV-3600Plus紫外-可见-近红外分光光度计(UV-VIS-NIR SPECTROPHOTOMETER)及光路长1cm的石英标准槽,将二甲苯作为对照(blank)并依据日本工业标准(Japanese IndustrialStandards,JIS)Z8722进行测定。
膜的光透过率(400nm透过率)、b*、YI是使用岛津制作所制造的UV-3600Plus紫外-可见-近红外分光光度计(UV-VIS-NIR SPECTROPHOTOMETER)并依据JIS Z 8722进行测定。
[全光线透过率(T.T.)、HAZE(浊度)的算出]
膜的全光线透过率(T.T.)、HAZE(浊度)是利用日本电色制造的浊度计(HAZEMETER)NDH5000并依据JIS K 7136进行测定。
[聚酰亚胺的重量平均分子量(Mw)的测定]
重量平均分子量是利用凝胶渗透色谱仪(使用东曹(TOSOH)股份有限公司制造的HLC-8220GPC)进行测定。标准物质使用聚苯乙烯,展开溶媒使用四氢呋喃。
本实施例中所使用的简称是表示以下的化合物。再者,成分(b)、成分(c)的“%”是表示GPC测定中的色谱图的面积百分率。
BTDA:3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐
[DDA1~DDA5]
DDA1:对日本禾大(Croda Japan)股份有限公司制造的商品名:普利敏(PRIAMINE)1075进行蒸馏精制而成者(成分(a):96.1重量%,成分(b):2.4%,成分(c):1.5%)
DDA2:对日本禾大(Croda Japan)股份有限公司制造的商品名:普利敏(PRIAMINE)1075进行蒸馏精制而成者(成分(a):97.8重量%,成分(b):0.3%,成分(c):1.9%)
DDA3:对日本禾大(Croda Japan)股份有限公司制造的商品名:普利敏(PRIAMINE)1075进行蒸馏精制而成者(成分(a):98.5重量%,成分(b):0.2%,成分(c):1.3%)
DDA4:对日本禾大(Croda Japan)股份有限公司制造的商品名:普利敏(PRIAMINE)1075进行蒸馏精制而成者(成分(a):98.8重量%,成分(b):0.2%,成分(c):1.0%)
DDA5:对日本禾大(Croda Japan)股份有限公司制造的商品名:普利敏(PRIAMINE)1075进行蒸馏精制而成者(成分(a):98.9重量%,成分(b):0.2%,成分(c):0.9%)
NMP:N-甲基-2-吡咯烷酮
再者,蒸馏精制是利用减压蒸馏来进行。
若算出DDA1~DDA5的脂肪族双键比例及芳香环比例、光透过率(400nm透过率)及b*及YI,则如以下表1所示那样。
[表1]
[实施例1]
在1000ml的可分离式烧瓶中装入56.22g的BTDA(0.174摩尔)、93.78g的DDA1(0.176摩尔)、210g的NMP及140g的二甲苯,在40℃下充分混合1小时,制备聚酰胺酸溶液。将所述聚酰胺酸溶液升温至190℃,加热搅拌4小时,并添加140g的二甲苯而制备结束酰亚胺化的聚酰亚胺溶液1(固体成分:30重量%,重量平均分子量:63,300)。将所获得的聚酰亚胺溶液1涂布于经脱模处理的聚对苯二甲酸乙二醇酯(polyethylene terephthalate,PET)膜的单面,且在80℃下进行15分钟干燥,制备树脂膜1(厚度:22μm)。将树脂膜1的厚度、光透过率(400nm透过率)、b*、YI、全光线透过率(T.T.)、HAZE(浊度)示于表2中。
[实施例2~实施例5]
除了使用表1所示的DDA以外,与实施例1同样地制备聚酰亚胺溶液2~聚酰亚胺溶液5。将使用聚酰亚胺溶液2~聚酰亚胺溶液5而得的树脂膜2~树脂膜5的厚度、光透过率(400nm透过率)、b*、YI、全光线透过率(T.T.)、HAZE(浊度)示于表2中。
[表2]
[DDA6~DDA8]
DDA6:日本禾大(Croda Japan)股份有限公司制造,商品名:普利敏(PRIAMINE)1075(成分(a):97.0重量%,成分(b):0.7%,成分(c):2.3%)
DDA7:日本禾大(Croda Japan)股份有限公司制造,商品名:普利敏(PRIAMINE)1075(成分(a):95.8重量%,成分(b):0.2%,成分(c):4.0%)
DDA8:日本禾大(Croda Japan)股份有限公司制造,商品名:普利敏(PRIAMINE)1075(成分(a):97.3重量%,成分(b):0.2%,成分(c):2.5%)
若算出DDA6~DDA8的脂肪族双键比例及芳香环比例、光透过率(400nm透过率)及b*及YI,则如以下表3所示那样。
[表3]
[比较例1~比较例3]
除了使用表3所示的DDA6~DDA8以外,与实施例1同样地制备聚酰亚胺溶液6~聚酰亚胺溶液8。将使用聚酰亚胺溶液6~聚酰亚胺溶液8而得的树脂膜6~树脂膜8的厚度、光透过率(400nm透过率)、b*、YI、全光线透过率(T.T.)、HAZE(浊度)示于表4中。
[表4]
根据表1及表2、与表3及表4的比较,确认到:实施例1~实施例5中,通过使用脂肪族双键的比例经减少的二聚物二胺组合物,可获得透明性高、着色程度低、视认性良好的聚酰亚胺制树脂膜。另一方面,使用并未控制脂肪族双键的比例的二胺成分的比较例1~比较例3中,虽然原料自身的YI值低,但与实施例1~实施例5相比,为树脂膜的透明性低、着色浓、且视认性差的结果。
以上,以例示的目的对本发明的实施方式进行了详细说明,但本发明并不受所述实施方式的制约。
Claims (4)
1.一种二聚物二胺组合物,其是将二聚酸的两个末端羧酸基经取代为一级氨基甲基或氨基而成的二聚物二胺作为主成分的二聚物二胺组合物,并且其特征在于:
由1H-核磁共振定量的脂肪族双键相对于一级氨基甲基NH2CH2-中的CH2基1摩尔而为1.0摩尔%以下。
2.根据权利要求1所述的二聚物二胺组合物,其中:以对于所述二聚物二胺组合物使用凝胶渗透色谱法进行测定而得的色谱图的面积百分率计,下述成分(a)~成分(c)中的所述成分(c)为2%以下;
(a)二聚物二胺;
(b)将碳数处于10~40的范围内的一元酸化合物的末端羧酸基取代为一级氨基甲基或氨基而得的单胺化合物;
(c)将碳数处于41~80的范围内的具有烃基的多元酸化合物的末端羧酸基取代为一级氨基甲基或氨基而得的胺化合物,其中,所述二聚物二胺除外。
3.一种二聚物二胺组合物的制造方法,其为根据权利要求1或2所述的二聚物二胺组合物的制造方法,并且其特征在于:
对于含有二聚酸的两个末端羧酸基经取代为一级氨基甲基或氨基而成的二聚物二胺的原料二聚物二胺组合物,进行减少脂肪族双键的含量的处理,由此获得所述二聚物二胺组合物。
4.一种树脂膜,其为对聚酰亚胺进行膜化而成的树脂膜,并且其特征在于:
所述聚酰亚胺是使四羧酸酐成分、与相对于所有二胺成分而含有40摩尔%以上的根据权利要求1或2所述的二聚物二胺组合物的二胺成分进行反应而成,且
在厚度为30μm时,满足以下i)~iii)的条件;
i)波长400nm的光的透过率为70%以上、
ii)黄色指数值为5以下、
iii)全光线透过率T.T.为90%以上。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113024807A (zh) * | 2021-03-15 | 2021-06-25 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 氘代含氟聚酰亚胺、聚酰亚胺前体、聚酰亚胺薄膜及制备方法和应用 |
CN114316792A (zh) * | 2020-09-30 | 2022-04-12 | 日铁化学材料株式会社 | 树脂组合物、树脂膜、层叠体、覆盖膜、带树脂的铜箔、覆金属层叠板及电路基板 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02117974A (ja) * | 1988-10-26 | 1990-05-02 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 印刷インキ用バインダー |
CN104583274A (zh) * | 2012-08-24 | 2015-04-29 | 禾大国际股份公开有限公司 | 聚酰亚胺组合物 |
CN105339416A (zh) * | 2013-06-28 | 2016-02-17 | 新日铁住金化学株式会社 | 聚酰亚胺、树脂膜及金属包覆层叠体 |
CN107325285A (zh) * | 2016-03-30 | 2017-11-07 | 荒川化学工业株式会社 | 聚酰亚胺、聚酰亚胺类胶粘剂、胶粘材料、胶粘层、胶粘片、层叠板、布线板及其制造方法 |
CN109575282A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 日铁化学材料株式会社 | 聚酰亚胺的制造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002356552A (ja) | 2001-05-29 | 2002-12-13 | Nitta Gelatin Inc | ポリアミド系ホットメルト組成物 |
JP4463452B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2010-05-19 | 花王株式会社 | 透明柔軟剤組成物 |
JP4574449B2 (ja) * | 2005-06-01 | 2010-11-04 | 花王株式会社 | 透明又は半透明の液体柔軟剤組成物 |
US8293863B2 (en) * | 2006-06-09 | 2012-10-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyamide curative from substituted amine and dimer fatty acid or ester |
JP5469828B2 (ja) * | 2008-07-28 | 2014-04-16 | 株式会社ティ−アンドケイ東華 | ポリエステルアミド樹脂組成物 |
JP2011213851A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Kuraray Co Ltd | β−ピネン系重合体の製造方法 |
WO2011125888A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 東ソー株式会社 | ポリアミド硬化剤組成物 |
JP2013155329A (ja) * | 2012-01-31 | 2013-08-15 | T & K Toka Co Ltd | 溶剤可溶性ポリイミド樹脂及びその製造方法、並びに前記ポリイミド樹脂を含有するポリイミド組成物、ポリイミドフィルム、及びコーティング物品 |
JP2016199663A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | 十条ケミカル株式会社 | 紫外線硬化型粘着剤組成物および粘着シート |
WO2017037954A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Ykk株式会社 | スライドファスナーチェーン及びスライドファスナー |
JP6825368B2 (ja) * | 2016-01-05 | 2021-02-03 | 荒川化学工業株式会社 | 銅張積層体及びプリント配線板 |
JP6931537B2 (ja) * | 2016-02-15 | 2021-09-08 | 三井化学株式会社 | 開環メタセシス共重合体の水素添加物の製造方法 |
JP6164330B2 (ja) * | 2016-04-05 | 2017-07-19 | 東洋紡株式会社 | 透明ポリイミド系フィルムの製造方法 |
JP2019119755A (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-22 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 光電表示装置形成用ポリイミド原料のジアミン化合物、これを用いたポリアミド酸及びポリイミド |
-
2018
- 2018-11-30 JP JP2018224368A patent/JP7271146B2/ja active Active
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-
2023
- 2023-03-20 JP JP2023044079A patent/JP7469537B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02117974A (ja) * | 1988-10-26 | 1990-05-02 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 印刷インキ用バインダー |
CN104583274A (zh) * | 2012-08-24 | 2015-04-29 | 禾大国际股份公开有限公司 | 聚酰亚胺组合物 |
CN105339416A (zh) * | 2013-06-28 | 2016-02-17 | 新日铁住金化学株式会社 | 聚酰亚胺、树脂膜及金属包覆层叠体 |
CN107325285A (zh) * | 2016-03-30 | 2017-11-07 | 荒川化学工业株式会社 | 聚酰亚胺、聚酰亚胺类胶粘剂、胶粘材料、胶粘层、胶粘片、层叠板、布线板及其制造方法 |
CN109575282A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 日铁化学材料株式会社 | 聚酰亚胺的制造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114316792A (zh) * | 2020-09-30 | 2022-04-12 | 日铁化学材料株式会社 | 树脂组合物、树脂膜、层叠体、覆盖膜、带树脂的铜箔、覆金属层叠板及电路基板 |
CN113024807A (zh) * | 2021-03-15 | 2021-06-25 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 氘代含氟聚酰亚胺、聚酰亚胺前体、聚酰亚胺薄膜及制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN117050306A (zh) | 2023-11-14 |
JP2023076503A (ja) | 2023-06-01 |
JP7271146B2 (ja) | 2023-05-11 |
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