CN109996530B - 皱纹改善剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种具有优异的皱纹改善作用的皱纹改善剂。下述由通式(1)表示的化合物及其酸加成盐作为皱纹改善剂的有效成分。在式中，X表示氢原子可被甲基取代的碳数1～2的亚烷基、Y表示COOR1或CH2OR2、R1表示氢原子或可具有支链的碳数1～6的烷基、R2表示氢原子或可具有支链的碳数1～6的酰基。

Description

皱纹改善剂
技术领域
本发明涉及一种具有优异的皱纹改善作用的皱纹改善剂。
背景技术
皱纹是由年龄、压力、紫外线照射等因素所引起的皮肤的老化症状之一，由于从外观上很容易看出，因而对面部的印象影响很大。因此，对于皱纹与其改善方法倍受关注。
以往，为了改善皱纹而采用如下方法，即，由含有黏多糖类、胶原蛋白等具有保水力的高分子的皮肤外用剂实现的保湿。然而，仅仅如此无法充分改善皱纹。
因形成皱纹的机制复杂，很难在实验上重现，因此至今仍未完全清楚其机制。尽管如此，在近年的研究中发现：皮肤的老化症状除了加龄这一重要的因素之外，还与干燥、氧化、糖化、紫外线等因素大为相关。具体地，上述因素、特别是紫外线照射会引起细胞的损伤和由此导致的增加的细胞的凋亡、由真皮中作为主要细胞的成纤维细胞的增殖活性或胶原蛋白等合成功能的降低所导致的胶原蛋白等纤维成分的代谢速度的降低、炎症细胞因子的增加所导致的纤维束的崩坏、由血管系统的减少所导致的老废物的积蓄、营养供给的降低等，其结果，使皮肤失去弹力，产生皱纹。
这样一来，在形成皱纹的机制中，由于各种因素相互影响并错综复杂地干预，因此提出各种成分作为皱纹改善剂。例如，视黄醇或作为其代谢物的视黄酸、丙氨酸或甘氨酸等氨基酸、胶原蛋白或透明质酸等高分子类、抗坏血酸、生育酚等具体皱纹改善作用是众所周知的。此外，还报道了凝血酸酰胺衍生物促进血管内皮生长因子C的产生，可成为皱纹改善剂的有效成分(专利文献1)
然而，以往的皱纹改善剂存在如下情况，皱纹改善效果不足以满足需求或者在发挥皱纹改善作用的浓度会产生其他不希望的作用(副反应)。因此，需要发挥改善皱纹作用的新成分。
然而，专利文献2所记载的氨基羧酸衍生物被确认有抗溃疡作用，从而提出作为医药品的用途的方案。另外，该化合物的结构与凝血酸部分一致。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开2009/093534号
专利文献2：日本特公昭64-4508号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题在于提供一种具有优异的皱纹改善作用的皱纹改善剂。
用于解决课题的方法
本发明人为了追求具有皱纹改善作用的化合物而反复进行专心地研究，其结果，发现了具有特定结构的甘油衍生物对皮肤的安全性高，且发挥优异的抗皱纹作用，从而完成本发明。
即，本发明的一个方式为，含有由下述通式(1)表示的化合物或其酸加成盐的皱纹改善剂，
【化学式1】
Figure GDA0002074768910000021
式中、X表示氢原子可被甲基取代的碳数1～2的亚烷基、Y表示COOR1或CH2OR2、R1表示氢原子或可具有支链的碳数1～6的烷基、R2表示氢原子或可具有支链的碳数1～6的酰基。
此外，本发明的其他方式为，含有所述皱纹改善剂的改善皱纹用皮肤外用组合物。所述皮肤外用组合物优选为化妆品。
发明效果
根据本发明，可提供出具有优异皱纹改善作用的皱纹改善剂。此外，还提供了含有该皱纹改善剂的皱纹改善用皮肤外用组合物，其作为化妆品非常适合。此类皮肤外用组合物使化妆品符合期待抗老化效果的趋势，满足消费者的需求。
具体实施方式
本发明的皱纹改善剂含有由下述通式(1)表示的化合物或其酸加成盐。
【化学式2】
Figure GDA0002074768910000031
通式(1)中，X表示氢原子可被甲基取代的碳数1～2的亚烷基。碳数1～2的亚烷基为亚甲基及亚乙基。X优选为-CH(CH3)-或-CH2-CH2-。
通式(1)中，Y表示COOR1或CH2OR2，R1表示氢原子或可具有支链的碳数1～6的烷基，R2表示氢原子或可具有支链的碳数1～6的酰基。
即，Y是COOR1的情况下，R1是氢原子时Y是羧基，R1是可具有支链的碳数1～6的烷基时Y是酯基。作为可具有支链的碳数1～6的烷基，例如，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。从皱纹改善作用的观点出发，R1尤其优选为氢原子，此外，R1是烷基时更优选其碳数小的那一方。
此外，Y是CH2OR2的情况下，R2是氢原子时Y是羟甲基，R2是可具有支链的碳数1～6的酰基时Y是酯基。作为可具有支链的碳数1～6的酰基，例如，可列举出甲酰基、乙酰基、丙烯酰基、丙酰基、丙炔酰基、丁酰基、异丁酰基、甲基丙烯酰基、戊酰基、己酰基等。从皱纹改善作用的观点出发，R2尤其优选是氢原子，此外，R2是酰基时更优选其碳数小的那一方。
通式(1)中，1，4-亚环己基可为椅式或船式的任一形态。此外，2个的结合键可为顺式或反式中的任一关系。优选为，以椅式形态处于反式的关系。
作为由下述通式(1)表示的化合物的酸加成盐，可列举出无机酸、有机羧酸、或有机磺酸及其盐等。作为无机酸，可列举出盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸、磷酸等，作为有机羧酸，可列举出醋酸、丙酸、马来酸、富马酸、草酸、柠檬酸、丁酸、乳酸、酒石酸等，作为有机磺酸，可列举出甲磺酸，乙磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸等。其中优选无机酸盐，更优选盐酸盐。
作为本发明的皱纹改善剂的有效成分，可为由通式(1)表示的化合物或其酸加成盐中的任意一种，但优选为酸加成盐。
以下列举出由通式(1)表示化合物的具体例，但不仅限于此。
2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]醋酸，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]醋酸甲酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]醋酸乙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]醋酸丙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]醋酸丁酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]醋酸戊酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]醋酸己酯；
2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]乙醇，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]甲酸乙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]乙酸乙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸乙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丁酸乙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]戊酸乙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]己酸乙酯；
2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸甲酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸乙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸丙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸丁酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸戊酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸己酯；
2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙醇，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]甲酸丙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]乙酸丙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸丙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丁酸丙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]戊酸丙酯，2-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]己酸丙酯；
3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸(化合物1)，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸甲酯，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸乙酯，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸丙酯，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸丁酯，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸戊酯，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸己酯(化合物2)；
3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙醇(化合物3)，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]甲酸丙酯，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]乙酸丙酯，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸丙酯，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丁酸丙酯，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]戊酸丙酯，3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]己酸丙酯(化合物4)；
2-甲基-3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙醇，2-甲基-3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]甲酸丙酯，2-甲基-3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]乙酸丙酯，2-甲基-3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丙酸丙酯，2-甲基-3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]丁酸丙酯，2-甲基-3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]戊酸丙酯，2-甲基-3-[p-(4-氨基甲基环己基羰基)苯基]己酸丙酯(化合物5)。
【化学式3】
Figure GDA0002074768910000051
【化学式4】
Figure GDA0002074768910000052
【化学式5】
Figure GDA0002074768910000053
【化学式6】
Figure GDA0002074768910000054
【化学式7】
Figure GDA0002074768910000061
由通式(1)表示的化合物可通过利用常规方法进行合成、纯化来取得。例如，专利文献2所记载的氨基羧酸卤化物的酸加成盐在路易斯酸存在下通过酰化反应进行合成，并经过适当的分离、纯化方法来制造。
由通式(1)表示的化合物及其酸加成盐具有优异的皱纹改善作用，因此成为皱纹改善剂的有效成分。
另外，本说明书中皱纹改善是指，肌肤的皮沟变浅变细，或者皱纹变得不显眼。
本发明从另一侧面还涉及包含适用由通式(1)表示的化合物或其酸加成盐的皱纹改善方法。
本发明从另一侧面还涉及由通式(1)表示的化合物或其酸加成盐的用于皱纹改善的应用。
本发明从另一侧面还涉及由通式(1)表示的化合物或其酸加成盐的皱纹改善剂的制造中的应用。
本发明从另一侧面还涉及为了改善皱纹而使用的由通式(1)表示的化合物或其酸加成盐。
虽然由通式(1)表示化合物的结构与凝血酸、专利文献1所记载的凝血酸酰胺衍生物部分一致，但是已知在生物体内凝血酸无法被代谢。即，由通式(1)表示化合物的皱纹改善作用是与凝血酸酰胺衍生物不同的机制实现的，至少可推测出(4-氨基甲基环己基羰基)苯基的结构与该作用的发挥相关。
【化学式8】
Figure GDA0002074768910000062
【化学式9】
Figure GDA0002074768910000071
本发明的皱纹改善剂可含在皱纹改善用组合物中，尤其优选为可期待经皮吸收的效果的皮肤外用组合物。作为皮肤外用组合物的方式，只要是以外用的方式应用在皮肤上，则并无特别限定，但优选列举：化妆品(包含医药部外品)，医药品。由通式(1)表示化合物已确认高安全性，能以日常使用的化妆品的方式连续涂抹。
作为皮肤外用组合物的剂型，并无特别限定，例如，可举例出润肤露(lotion)剂型、乳液、霜等乳化剂型(O/W型(水包油型)，W/O型(油包水型)等)、油剂型、啫喱剂型、面膜、清洁剂等。
使皱纹改善用的皮肤外用组合物含有本发明的皱纹改善剂的情况下，若让其量相对于组合物全量的总量，优选为0.01％～20质量％，更优选为0.1～10质量％的含量时，容易得到预期的效果，而且还能够确保处方设计的自由度。
只要不损害本发明的效果，本发明的皱纹改善用皮肤外用组合物除了本发明的皱纹改善剂以外还可含有通常混配在皮肤外用组合物中的成分。
作为相关成分，例如，可列举出澳洲坚果油、鳄梨油、玉米油、橄榄油、油菜籽油、芝麻油、蓖麻油、红花油、棉籽油、霍霍巴油、椰子油、棕榈油、液状羊毛脂、固化椰子油、固化油、木蜡、固化蓖麻油、蜂蜡、小烛树蜡、巴西棕榈蜡、白蜡、羊毛脂、加氢羊毛脂、硬质羊毛脂、霍霍巴蜡等油、蜡类；液体石蜡、角鲨烷、姥鲛烷、地蜡、石蜡、纯地蜡、凡士林、微晶蜡等烃类；油酸、异硬脂酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山嵛酸、十一碳烯酸等高级脂肪酸类；鲸蜡醇、硬脂醇、甲基硬脂醇、山萮醇、辛基十二烷醇、肉豆蔻醇、十八十六醇等高级醇等；异辛酸十六烷基酯、肉豆蔻酸异丙酯、异硬脂酸己基癸酯、己二酸二异丙酯、癸二酸二-2-乙基己酯、乳酸鲸蜡酯、苹果酸二异硬脂醇酯、乙二醇二-2-乙酸酯、新戊二醇二癸酸酯、二-2-庚基十一酸甘油酯、三-2-乙基己酸甘油酯、三-2-乙基己酸三羟甲基丙烷酯、三异硬脂酸三羟甲基丙烷酯、戊烷赤藓醇四-2-乙基乙酸酯等合成酯油类；二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、二苯基聚硅氧烷等链状聚硅氧烷；八甲基环四硅氧烷、十甲基环戊硅氧烷、十二甲基环己硅氧烷等环状聚硅氧烷；氨基改性聚硅氧烷、聚醚改性聚硅氧烷、烷基改性聚硅氧烷、氟改性聚硅氧烷等改性聚硅氧烷的硅酮油等油剂类；
脂肪酸皂(月桂酸钠、棕榈酸钠等)、十二烷基硫酸钾、烷基硫酸三乙醇胺醚等阴离子表面活性剂类；硬脂基三甲基氯化铵、苯扎氯铵、十二烷基氧化胺等阳离子表面活性剂类；咪唑啉系两性表面活性剂(2-椰油基-2-咪唑啉鎓氢氧化物-1-羧基乙氧基二钠盐等)、甜菜碱系表面活性剂(烷基甜菜碱，酰胺甜菜碱，磺基甜菜碱等)、酰基甲基牛磺酸等两性表面活性剂类；山梨醇酐脂肪酸酯类(山梨醇酐单硬脂酸酯、山梨醇酐倍半油酸酯等)、甘油脂肪酸类(甘油单硬脂酸酯等)、丙二醇脂肪酸酯类(丙二醇单硬脂酸酯等)、固化蓖麻油衍生物、甘油烷基醚、POE山梨醇酐脂肪酸酯类(POE山梨醇酐单油酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐单硬脂酸酯等)、POE山梨糖醇脂肪酸酯类(POE-山梨糖醇单月桂酸酯等)，POE甘油脂肪酸酯类(POE-甘油单异硬脂酸酯等)、POE脂肪酸酯类(聚乙二醇单油酸酯、POE二硬脂酸酯等)、POE烷基醚类(POE2-辛基十二烷基醚等)、POE烷基苯基醚类(POE壬基苯基醚等)、Pluronic型类、POE·POP烷基醚类(POE·POP2-癸基十四烷基醚等)、Tetronic类、POE蓖麻油·固化蓖麻油衍生物(POE蓖麻油、POE固化蓖麻油等)、蔗糖脂肪酸酯、烷基葡萄糖苷等非离子表面活性剂类；聚乙二醇、甘油、1，3-丁二醇、赤藓醇、山梨醇、木糖醇、麦芽糖醇、丙二醇、二丙二醇、二甘油、异戊二烯二醇、1，2-戊二醇、2，4-己二醇、1，2-己二醇、1，2-辛二醇等多元醇类；
吡咯烷酮羧酸钠、乳酸、乳酸钠等保湿成分类；表面可被处理的云母、滑石、高岭土、合成云母、碳酸钙、碳酸镁、无水硅酸(二氧化硅)、氧化铝、硫酸钡等粉状体类；表面可被处理的铁丹、氧化铁黄、氧化铁黑、氧化钴、群青、绀青、氧化钛、氧化锌的无机颜料类；表面可被处理的云母钛、鱼鳞箔、氧氯化铋等珠光剂类；可被螯合化的红色202号、红色228号、红色226号、黄色4号、蓝色404号、黄色5号、红色505号、红色230号、红色223号、橙色201号、红色213号、黄色204号、黄色203号、蓝色1号、绿色201号、紫色201号、红色204号等有机色素类；聚乙烯粉末、聚甲基丙烯酸甲酯、尼龙粉末、有机聚硅氧烷弹性体等有机粉状体类；氨基苯甲酸系紫外线吸收剂；邻氨基苯甲酸系紫外线吸收剂；水杨酸系紫外线吸收剂；桂皮酸系紫外线吸收剂；二苯甲酮系紫外线吸收剂；糖系紫外线吸收剂；2-(2'-羟基-5'-叔辛基苯基)苯并三唑，4-甲氧基-4-叔丁基二苯甲酰基甲烷等紫外线吸收剂类；
乙醇、异丙醇等低级醇类；维生素A或其衍生物、维生素B6盐酸盐、维生素B6三棕榈酸酯、维生素B6二羊脂酸、维生素B2或其衍生物、维生素B12、维生素B15或其衍生物等维生素B类；α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、维生素E乙酸酯等维生素E类，维生素D类、维生素H、泛酸、泛酰巯基乙胺、吡咯并喹啉醌等维生素类等；对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丁酯、苯氧乙醇等抗菌剂(防腐剂)；甘草酸衍生物、甘草次酸衍生物、水杨酸衍生物、扁柏酚、氧化锌、尿囊素等消炎剂；烷基苯二酚、胎盘提取物、虎耳草提取物、熊果甙等美白剂；各种提取物(例如，黄柏、黄连、紫草、芍药、当药、桦木、鼠尾草、枇杷、人参、芦荟、锦葵、鸢尾、葡萄、薏苡仁、丝瓜、百合、藏红花、川芎、生姜、小连翘、芒柄花、大蒜、辣椒、陈皮、当归、海藻等)；蜂王浆、感光素、胆甾醇衍生物等赋活剂；壬酸香草酰胺、辣椒素、姜、单宁酸等血液循环促进剂；硫磺、二甲硫蒽等抗脂溢剂；凝血酸、硫代牛磺酸、亚牛磺酸等抗炎剂；胶原蛋白、透明质酸等水溶性高分子；等。
此外，本发明的皱纹改善剂以外的皱纹改善剂可共同配合。
【实施例】
以下，列举出具体的实验例来进一步详细地说明本发明，但本发明并不仅限于以下方式。
＜皱纹改善效果的试验＞
按常规方法分别制备出表1所记载的化妆品(实施例1～7、比较例、以及参考例)。
通过以下的方法来评价所制备出的各化妆品的皱纹改善效果。即，在意眼尾纹的女性45名(40～60岁)分为9组每组5人，交给各组各实施例1～7、比较例、及参考例的任意的化妆品，每日早晚2次，连续8周涂抹在眼尾。在试验的前后，通过常规方法复制眼尾的皮肤表面状态，制作复制品。此外，复制品基剂是使用了不透光的白色的复制品。制作的复制品固定在实体显微镜的标本台，以45度的角度照射光线，让复制品旋转，把明显地观察到皮沟的阴影方向的阴影图像(1×1cm2)导入到图像解析装置。此图像遵从皱纹的凹凸，皱纹的深处的亮度低，没有皱纹处的亮度高，从而形成阴影。求出阴影图像的亮度的分布，以亮度的中值为边界，在中值以上的亮度的亮点为最大亮度，低于中值的亮度的亮点变换成亮度0，并进行二值化，求出阴影部分(亮度0的部分)的面积率，基于下式算出皱纹改善率。各组的平均値示于表2。
皱纹改善率(％)＝(试验前的阴影部分的面积率-试验后的阴影部分的面积率)/(试验前的阴影部分的面积率)×100
【表1】
表1 (质量％)
POE(60)固化蓖麻油 0.1
1，3-丁二醇 5
甘油 2
聚乙二醇400 3
1，2-戊二醇 3
氢氧化钾 0.005
对羟基苯甲酸甲酯 0.2
表2的化合物 1<sup>※1</sup>
水 其余
※1实施例3及5为0.01
【表2】
表2
Figure GDA0002074768910000101
Figure GDA0002074768910000111
※2AA：改善率为10％以上，A：5％以上低于10％，B：低于5％
＜制造例1＞
由表3表示的处方，制备作为本发明的皮肤外用剂的化妆水。即，A的成分在常温下，B的成分在60℃下各自加温后混合，并在搅拌条件下向A逐渐加入B，搅拌冷却后得到化妆水。
已确认此化妆水应用在皮肤时可得到皱纹改善效果。
【表3】
表3化妆水 (质量％)
Figure GDA0002074768910000112
Figure GDA0002074768910000121
＜制造例2＞
由表4表示的处方，制备作为本发明的皮肤外用剂的化妆水。即，A的成分在常温下，B的成分在60℃下各自加温后混合，并在搅拌条件下向A逐渐加入B，搅拌冷却后得到化妆水。
已确认此化妆水应用在皮肤时可得到皱纹改善效果。
【表4】
表4化妆水 (质量％)
Figure GDA0002074768910000122
＜制造例3＞
由表5表示的处方，制备作为本发明的皮肤外用剂的精华。即，A及B的成分在80℃下各自加温后混合，并在搅拌条件下向A逐渐加入B，搅拌冷却后得到精华。
已确认此精华应用在皮肤时可得到皱纹改善效果。
【表5】
表5精华 (质量％)
Figure GDA0002074768910000131
＜制造例4＞
由表6表示的处方，制备作为本发明的皮肤外用剂的乳液。即，A及B的成分在80℃下各自加温后混合，并在搅拌条件下向A逐渐加入B，搅拌冷却后得到乳液。
已确认此乳液应用在皮肤时可得到皱纹改善效果。
【表6】
表6乳液 (质量％)
Figure GDA0002074768910000132
Figure GDA0002074768910000141
＜制造例5＞
由表7表示的处方，制备作为本发明的皮肤外用剂的O/W水包油霜。即，A及B的成分在80℃下各自加温后混合，并在搅拌条件下向A逐渐加入B，搅拌冷却后得到O/W水包油霜。
已确认此O/W水包油霜应用在皮肤时可得到皱纹改善效果。
【表7】
表7 O/W水包油霜 (质量％)
Figure GDA0002074768910000151
Figure GDA0002074768910000161
＜制造例6＞
由表8表示的处方，制备作为本发明的皮肤外用剂的W/O油包水霜。即，A及B的成分在80℃下各自加温后混合，并在搅拌条件下向B逐渐加入A，搅拌冷却后得到W/O油包水霜。
已确认此W/O油包水霜应用在皮肤时可得到皱纹改善效果。
【表8】
表8 W/0油包水霜 (质量％)
Figure GDA0002074768910000162
Figure GDA0002074768910000171
＜制造例7＞
由表9表示的处方，制备作为本发明的皮肤外用剂的O/W水包油粉底。即，A及B的成分在80℃下各自加温后混合，并在搅拌条件下向A逐渐加入B，搅拌冷却后得到O/W水包油粉底。
已确认此O/W水包油粉底应用在皮肤时可得到皱纹改善效果。
【表9】
表9 0/W水包油粉底 (质量％)
Figure GDA0002074768910000172
Figure GDA0002074768910000181
Figure GDA0002074768910000191
＜制造例8＞
由表10表示的处方，制备作为本发明的皮肤外用剂的W/O油包水粉底。即，A及B的成分在80℃下各自加温后混合，并在搅拌条件下向B逐渐加入A，搅拌冷却后得到W/O油包水粉底。
已确认此W/O油包水粉底应用在皮肤时可得到皱纹改善效果。
【表10】
表10 W/0油包水粉底 (质量％)
Figure GDA0002074768910000192
Figure GDA0002074768910000201
Figure GDA0002074768910000211
＜制造例9＞
由表11表示的处方，制备作为本发明的皮肤外用剂的O/W水包油防晒。即，A及B的成分在80℃下各自加温后混合，并在搅拌条件下向A逐渐加入B，搅拌冷却后得到O/W水包油防晒。
已确认此O/W水包油防晒应用在皮肤时可得到皱纹改善效果。
【表11】
表11 0/W水包油防晒 (质量％)
Figure GDA0002074768910000212
Figure GDA0002074768910000221
Figure GDA0002074768910000231
＜制造例10＞
由表12表示的处方，制备作为本发明的皮肤外用剂的W/O油包水防晒。即，A及B的成分在80℃下各自加温后混合，并在搅拌条件下向B逐渐加入A，搅拌冷却后得到W/O油包水防晒。
已确认此W/O油包水防晒应用在皮肤时可得到皱纹改善效果。
【表12】
表12 W/0油包水防晒 (质量％)
Figure GDA0002074768910000232
Figure GDA0002074768910000241
Figure GDA0002074768910000251
产业上的可利用性
本发明的皱纹改善剂，因起到优异的皱纹改善效果，因此适当含在皱纹改善用的皮肤外用组合物品中，会在产业上非常有用。

Claims (2)

1.一种选自下述化合物1～5中任一化合物及其酸加成盐在用于改善皱纹的皮肤外用组合物的制造中的应用
Figure DEST_PATH_IMAGE001
Figure 926373DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE003
Figure 577934DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE005
。
2.根据权利要求1所述的应用，其中，
所述皮肤外用组合物是化妆品。
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