KR20190073477A - 주름 개선제 - Google Patents

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포라 가세이 고교 가부시키가이샤
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Abstract

뛰어난 주름 개선작용을 가지는 주름 개선제를 제공하는 것을 과제로 한다. 하기 화학식 (1)로 나타나는 화합물 또는 그 산부가염을 주름 개선제의 유효성분으로 한다.
[화학식 1]
Figure pct00023

(식 중, X는 수소원자가 메틸기로 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1~2의 알킬렌기를 나타내고, Y는 COOR1 또는 CH2OR2를 나타내며, R1은 수소원자 또는 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고, R2는 수소원자 또는 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 아실기를 나타낸다.)

Description

주름 개선제
본 발명은, 뛰어난 주름 개선작용을 가지는 주름 개선제에 관한 것이다.
주름은, 가령(加齡), 스트레스, 자외선 폭로 등의 요인에 의하여 일어나는 피부의 노화증상의 하나로, 보기에 알기 쉽기 때문에 얼굴의 인상에 크게 영향을 미친다. 그 때문에, 주름과 그 개선방법에 대한 관심은 매우 높다.
종래, 무코다당류나 콜라겐 등의 보수력(保水力)을 가지는 고분자를 함유하는 피부외용제에 따른 보습이라는 수단이, 주름을 개선하기 위하여 채용되어 왔다. 하지만, 그것만으로는 주름을 충분히 개선할 수 없었다.
그러나, 주름이 형성되는 메커니즘은 복잡하고, 실험적으로 재현하는 것도 어렵기 때문에, 현재에 있어서도 그 메커니즘은 완전히 해명되지 않았다. 그래도, 최근의 연구에서는, 피부의 노화증상은, 가령이 중요한 인자인 것과 더불어, 건조, 산화, 당화(糖化), 자외선 등도 크게 관여하는 인자인 것을 알게 되었다. 구체적으로는, 상기 인자, 특히 자외선 폭로가, 세포의 손상과 그에 따라 항진하는 세포의 아포토시스, 진피에 있어서의 주요한 세포인 선유아세포의 증식활성이나 콜라겐 등의 합성기능의 저하에 따른 콜라겐 등의 선유성분의 턴오버 속도의 저하, 염증성 사이토카인의 항진에 따른 섬유속 붕괴, 혈관계의 감소에 따른 노폐물의 축적, 영양공급 저하 등을 일으키고, 그 결과로서 피부의 탄력이 없어져, 주름이 발생한다고 생각된다.
이와 같이, 주름이 형성되는 메커니즘에는, 다양한 요인이 서로 영향을 주며 복잡하게 관여하고 있으므로, 주름 개선제로서 다양한 성분이 제안되어 있다. 예를 들어, 레티놀이나 그 대사물인 레티노인산, 알라닌이나 글리신 등의 아미노산, 콜라겐이나 히알루론산 등의 고분자류, 아스코르브산, 토코페롤 등이 주름 개선작용을 가지는 것이 알려져 있다. 또한, 트라넥삼산아미드 유도체도 혈관내피증식인자 C의 생성을 촉진하여, 주름 개선제의 유효성분이 될 수 있는 것이 보고되어 있다(특허문헌 1).
하지만, 종래의 주름 개선제에서는 주름 개선효과가 충분히 만족할만한 것이 아니던가, 주름 개선작용을 발휘하는 농도에서는 바람직하지 않은 다른 작용(부반응)이 발생하거나 하는 경우가 있다. 그 때문에, 주름 개선작용을 발휘하는 새로운 성분의 수요가 있다.
그런데, 특허문헌 2에 기재된 아미노카르본산 유도체는, 항궤양작용이 있는 것이 확인되고 있어 의약품으로서의 용도가 제안되어 있다. 한편, 그 화합물의 구조는 트라넥삼산과 부분적으로 일치한다.
특허문헌 1: 국제공개공보 2009/093534호 특허문헌 2: 일본특허공보 소64-4508호
본 발명은, 뛰어난 주름 개선작용을 가지는 주름 개선제를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 주름 개선작용을 가지는 화합물을 추구하여 예의연구를 거듭한 결과, 특정 구조를 가지는 아미노카르본산 유도체 및 그 산부가염이 뛰어난 항주름작용을 발휘하는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 일 실시형태는, 하기 화학식 (1)로 나타나는 화합물 또는 그 산부가염을 함유하는 주름 개선제이다.
[화학식 1]
Figure pct00001
(식 중, X는 수소원자가 메틸기로 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1~2의 알킬렌기를 나타내고, Y는 COOR1 또는 CH2OR2를 나타내며, R1은 수소원자 또는 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고, R2는 수소원자 또는 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 아실기를 나타낸다.)
또한, 본 발명의 다른 실시형태는, 상기 주름 개선제를 함유하는 주름 개선용 피부외용 조성물이다. 상기 피부외용 조성물은, 바람직하게는 화장료이다.
본 발명에 의하여, 뛰어난 주름 개선작용을 가지는 주름 개선제가 제공된다. 또한, 그 주름 개선제를 함유하는 주름 개선용 피부외용 조성물도 제공되며, 이것은 화장료로서 적합하다. 이와 같은 피부외용 조성물은, 화장료에 안티에이징 효과를 기대하는 시대의 흐름에 따른 것으로, 소비자의 요구에 따르는 것이다.
본 발명의 주름 개선제는, 하기 화학식 (1)로 나타나는 화합물 또는 그 산부가염을 함유한다.
[화학식 1]
Figure pct00002
화학식 (1) 중, X는, 수소원자가 메틸기로 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1~2의 알킬렌기를 나타낸다. 탄소수 1~2의 알킬렌기로서는, 메틸렌기, 및 에틸렌기이다. X는 -CH(CH3)- 또는 -CH2-CH2-이 바람직하다.
화학식 (1) 중, Y는 COOR1 또는 CH2OR2를 나타내고, R1은 수소원자 또는 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내며, R2는 수소원자 또는 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 아실기를 나타낸다.
즉, Y가 COOR1인 경우, R1이 수소원자일 때 Y는 카르복실기이고, R1이 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 알킬기일 때 Y는 에스테르기이다. 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다. 주름 개선작용의 관점에서, R1은 수소원자인 것이 특히 바람직하고, 또한 R1이 알킬기일 때에는 그 탄소수는 적은 편이 보다 바람직하다.
또한, Y가 CH2OR2인 경우, R2가 수소원자일 때 Y는 히드록시메틸기이고, R2가 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 아실기일 때 Y는 에스테르기이다. 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 아실기로서는, 예를 들어 포밀기, 아세틸기, 아크릴로일기, 프로피오닐기, 프로피올로일기, 부티릴기, 이소부티릴기, 메타크릴로일기, 발레릴기, 카프로일기 등을 들 수 있다. 주름 개선작용의 관점에서, R2는 수소원자인 것이 특히 바람직하고, 또한 R2가 아실기일 때에는 그 탄소수는 적은 편이 보다 바람직하다.
화학식 (1)에 있어서, 1,4-시클로헥실렌기는, 의자형 또는 보트형 중 어느 형태여도 좋다. 또한, 2개의 결합수단은 시스 또는 트랜스 중 어느 관계여도 좋다. 바람직하게는, 의자형의 형태로 트랜스의 관계에 있는 것이다.
하기 화학식 (1)로 나타나는 화합물의 산부가염으로서는, 무기산, 유기카르본산, 또는 유기술폰산과의 염을 들 수 있다. 무기산으로서는, 염산, 취화수소산, 황산, 질산, 인산 등을 들 수 있고, 유기카르본산으로서는, 초산, 프로피온산, 말레인산, 푸말산, 옥살산, 구연산, 낙산, 유산, 주석산 등을 들 수 있으며, 유기술폰산으로서는, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 벤젠술폰산, 파라톨루엔술폰산 등을 들 수 있다. 이들 중 무기산염이 바람직하고, 염산염이 보다 바람직하다.
본 발명의 주름 개선제의 유효성분으로서는, 화학식 (1)로 나타나는 화합물 또는 그 산부가염 중 어느 것이어도 좋은데, 산부가염이 보다 바람직하다.
화학식 (1)로 나타나는 화합물의 구체예를 이하에 나타내는데, 이들로 한정되지 않는 것은 말할 것도 없다.
2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]초산, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]초산메틸, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]초산에틸, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]초산프로필, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]초산부틸, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]초산펜틸, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]초산헥실;
2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]에탄올, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]에틸포메이트, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]에틸아세테이트, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]에틸프로피오네이트, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]에틸부티레이트, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]에틸펜타노에이트, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]에틸헥사노에이트;
2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산메틸, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산에틸, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산프로필, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산부틸, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산펜틸, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산헥실;
2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로판올, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필포메이트, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필아세테이트, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필프로피오네이트, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필부티레이트, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필펜타노에이트, 2-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필헥사노에이트;
3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산(화합물1), 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산메틸, 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산에틸, 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산프로필, 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산부틸, 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산펜틸, 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로피온산헥실(화합물2);
3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로판올(화합물3), 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필포메이트, 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필아세테이트, 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필프로피오네이트, 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필부티레이트, 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필펜타노에이트, 3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필헥사노에이트(화합물4);
　2-메틸-3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로판올, 2-메틸-3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필포메이트, 2-메틸-3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필아세테이트, 2-메틸-3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필프로피오네이트, 2-메틸-3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필부티레이트, 2-메틸-3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필펜타노에이트, 2-메틸-3-[p-(4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐]프로필헥사노에이트(화합물5).
[화학식 2]
Figure pct00003
(화합물 1)
[화학식 3]
Figure pct00004
(화합물 2)
[화학식 4]
Figure pct00005
(화합물 3)
[화학식 5]
Figure pct00006
(화합물 4)
[화학식 6]
Figure pct00007
(화합물 5)
화학식 (1)로 나타나는 화합물은, 통상법에 의하여 합성·정제하여 취득할 수 있다. 예를 들어, 특허문헌 2에 기재된 아미노카르본산할라이드의 산부가염의 루이스산 존재 하에서의 아실화 반응에 의하여 합성하고, 적당한 단리·정제방법을 거쳐 제조할 수 있다.
화학식 (1)로 나타나는 화합물 및 그 산부가염은, 뛰어난 주름 개선작용을 가지므로, 주름 개선제의 유효성분이 된다.
한편, 본 명세서에 있어서 주름 개선이란, 피부의 피구(皮溝)가 얕아지거나 가늘어지거나 하여, 주름이 눈에 띄지 않게 되는 것을 말한다.
본 발명은, 다른 측면으로부터, 화학식 (1)로 나타나는 화합물 또는 그 산부가염을 적용하는 것을 포함하는 주름 개선방법이라고도 할 수 있다.
본 발명은, 다른 측면으로부터, 화학식 (1)로 나타나는 화합물 또는 그 산부가염의 주름 개선을 위한 사용이라고도 할 수 있다.
본 발명은, 다른 측면으로부터, 화학식 (1)로 나타나는 화합물 또는 그 산부가염의 주름 개선제의 제조에 있어서의 사용이라고도 할 수 있다.
본 발명은, 다른 측면으로부터, 주름 개선을 위하여 사용되는 화학식 (1)로 나타나는 화합물 또는 그 산부가염이라고도 할 수 있다.
화학식 (1)로 나타나는 화합물의 구조는, 트라넥삼산이나 특허문헌 1에 기재된 트라넥삼산아미드 유도체와 부분적으로 일치하는데, 생체 내에서 트라넥삼산에는 대사되지 않는 것을 알 수 있다. 즉, 화학식 (1)로 나타나는 화합물의 주름 개선작용은, 트라넥삼산아미드 유도체와는 다른 메커니즘에 따른 것으로 생각되며, 적어도 (4-아미노메틸시클로헥실카르보닐)페닐기의 구조가 그 작용의 발휘에 관여하는 것으로 추측된다.
[화학식 7]
Figure pct00008
(트라넥삼산)
[화학식 8]
Figure pct00009
(트라넥삼산메틸아미드)
본 발명의 주름 개선제는, 주름 개선용 조성물에 함유시킬 수 있으며, 특히 경피흡수에 따른 효과를 기대할 수 있는 피부외용 조성물로 하는 것이 바람직하다. 피부외용 조성물의 실시형태로서는, 피부에 외용으로 적용되는 것이라면 특별히 한정되지 않지만, 화장료(의약부외품을 포함), 의약품 등을 바람직하게 들 수 있다. 화학식 (1)로 나타나는 화합물은, 높은 안전성이 확인되어 있어, 일상적으로 사용되는 화장료의 형태로 연속적으로 도포하는 것이 가능하다.
피부외용 조성물의 제형으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 로션제형, 유액이나 크림 등의 유화제형(O/W형, W/O형 등), 오일제형, 젤제형, 팩, 세정료 등을 들 수 있다.
본 발명의 주름 개선제를 주름 개선용 피부외용 조성물에 함유시키는 경우에는, 그 양을 조성물 전량에 대하여 총량으로, 바람직하게는 0.01%~20질량%, 보다 바람직하게는 0.1~10질량%의 함유량으로 하면, 원하는 효과를 얻기 쉬우며, 또한 처방설계의 자유도를 확보할 수 있다.
본 발명의 주름 개선용 피부외용 조성물은, 본 발명의 주름 개선제 이외에 통상의 피부외용 조성물에 배합되는 성분을 본 발명의 효과를 손상하지 않는 한에 있어서 임의로 함유할 수 있다.
이러한 성분으로서는, 예를 들어, 마카데미아너츠유, 아보카도유, 옥수수유, 올리브유, 유채유, 참기름, 피마자유, 새플라워유, 면실유, 호호바유, 야자유, 팜유, 액상라놀린, 경화야자유, 경화유, 목랍, 경화피마자유, 밀납, 칸데리라납, 카르나우바납, 백랍, 라놀린, 환원라놀린, 경질라놀린, 호호바납 등의 오일, 왁스류; 유동파라핀, 스쿠알렌, 프리스탄, 오조케라이트, 파라핀, 세레신, 바셀린, 마이크로크리스탈린왁스 등의 탄화수소류; 올레인산, 이소스테아린산, 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 스테아린산, 베헨산, 운데실렌산 등의 고급지방산류; 세틸알코올, 스테아릴알코올, 이소스테아릴알코올, 베헤닐알코올, 옥틸도데칸올, 미리스틸알코올, 세토스테아릴알코올 등의 고급알코올 등; 이소옥탄산세틸, 미리스틴산이소프로필, 이소스테아린산헥실데실, 아디프산디이소프로필, 세바신산디-2-에틸헥실, 유산세틸, 사과산디이소스테아릴, 디-2-에틸헥산산에틸렌글리콜, 디카프린산네오펜틸글리콜, 디-2-헵틸운데칸산글리세린, 트리-2-에틸헥산산글리세린, 트리-2-에틸헥산산트리메틸롤프로판, 트리이소스테아린산트리메틸롤프로판, 테트라-2-에틸헥산산펜타에리트리트 등의 합성에스테르유류; 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 디페닐폴리실록산 등의 쇄상 폴리실록산; 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산 등의 환상 폴리실록산; 아미노변성폴리실록산, 폴리에테르변성폴리실록산, 알킬변성폴리실록산, 불소변성폴리실록산 등의 변성폴리실록산 등의 실리콘유 등의 유제류;
지방산비누(라우린산나트륨, 팔미틴산나트륨 등), 라우릴황산칼륨, 알킬황산트리에탄올아민에테르 등의 음이온 계면활성제류; 염화스테아릴트리메틸암모늄, 염화벤잘코늄, 라우릴아민옥사이드 등의 양이온 계면활성제류; 이미다졸린계 양성 계면활성제(2-코코일-2-이미다졸리늄히드록사이드-1-카르복시에틸옥시2나트륨염 등), 베타인계 계면활성제(알킬베타인, 아미드베타인, 술포베타인 등), 아실메틸타우린 등의 양성 계면활성제류; 소르비탄지방산에스테르류(소르비탄모노스테아레이트, 세스키올레인산소르비탄 등), 글리세린지방산류(모노스테아린산글리세린 등), 프로필렌글리콜지방산에스테르류(모노스테아린산프로필렌글리콜 등), 경화피마자유유도체, 글리세린알킬에테르, POE소르비탄지방산에스테르류(POE소르비탄모노올레에이트, 모노스테아린산폴리옥시에틸렌소르비탄 등), POE소르비트지방산에스테르류(POE-소르비트모노라울레이트 등), POE글리세린지방산에스테르류(POE-글리세린모노이소스테아레이트 등), POE지방산에스테르류(폴리에틸렌글리콜모노올레이트, POE디스테아레이트 등), POE알킬에테르류(POE2-옥틸도데실에테르 등), POE알킬페닐에테르류(POE노닐페닐에테르 등), 플루로닉형류, POE·POP알킬에테르류(POE·POP2-데실테트라데실에테르 등), 테트로닉류, POE피마자유·경화피마자유유도체(POE피마자유, POE경화피마자유 등), 자당지방산에스테르, 알킬글루코시드 등의 비이온 계면활성제류; 폴리에틸렌글리콜, 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 에리스리톨, 소르비톨, 크실리톨, 말티톨, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디글리세린, 이소프렌글리콜, 1,2-펜탄디올, 2,4-헥산디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄디올 등의 다가알코올류;
피롤리돈카르본산나트륨, 유산, 유산나트륨 등의 보습성분류; 표면이 처리되어 있어도 좋은, 마이카, 탈크, 카올린, 합성운모, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 무수규산(실리카), 산화알루미늄, 황산바륨 등의 분체류; 표면이 처리되어 있어도 좋은, 벵갈라, 황산화철, 흑산화철, 산화코발트, 군청, 감청, 산화티탄, 산화아연의 무기안료류; 표면이 처리되어 있어도 좋은, 운모티탄, 어린박(魚鱗箔), 옥시염화비스무트 등의 펄제류; 레이크화되어 있어도 좋은 적색202호, 적색228호, 적색226호, 황색4호, 청색404호, 황색5호, 적색505호, 적색230호, 적색223호, 등색201호, 적색213호, 황색204호, 황색203호, 청색1호, 녹색201호, 자색201호, 적색204호 등의 유기색소류; 폴리에틸렌분말, 폴리메타크릴산메틸, 나일론분말, 올가노폴리실록산엘라스토머 등의 유기분체류; 파라아미노안식향산계 자외선흡수제; 안트라닐산계 자외선흡수제; 살리칠산계 자외선흡수제; 계피산계 자외선흡수제; 벤조페논계 자외선흡수제; 당계 자외선흡수제; 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 4-메톡시-4'-t-부틸디벤조일메탄 등의 자외선흡수제류;
에탄올, 이소프로판올 등의 저급알코올류; 비타민 A 또는 그 유도체, 비타민 B6 염산염, 비타민 B6 트리팔미테이트, 비타민 B6 디옥타노에이트, 비타민 B2 또는 그 유도체, 비타민 B12, 비타민 B15 또는 그 유도체 등의 비타민 B류; α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, 비타민 E 아세테이트 등의 비타민 E류, 비타민 D류, 비타민 H, 판토텐산, 판테틴, 피로로퀴놀린퀴논 등의 비타민류 등; 메틸파라벤, 에틸파라벤, 부틸파라벤, 페녹시에탄올 등의 항균제(방부제); 글리틸리틴산 유도체, 글리틸레틴산 유도체, 살리칠산 유도체, 히노키티올, 산화아연, 알라토인 등의 소염제; 알킬레조르시놀, 태반추출물, 범의귀 추출물, 알부틴 등의 미백제; 각종 추출물(예를 들어, 황벽, 황련, 자근, 작약, 쓴풀, 버치, 세이지, 비파, 당근, 알로에, 당아욱, 아이리스, 포도, 의이인, 수세미, 백합, 사프란, 천궁이, 생강, 물레나물, 오노니스, 마늘, 고추, 진피, 당귀, 해조 등); 로열젤리, 감광소, 콜레스테롤 유도체 등의 부활제; 노닐산발레닐아미드, 캅사이신, 진저론, 탄닌산 등의 혈행촉진제; 유황, 티안톨 등의 항지루제; 트라넥삼산, 티오타우린, 히포타우린 등의 항염증제; 콜라겐, 히아루론산 등의 수용성고분자; 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 주름 개선제 이외의 주름 개선제를 함께 배합하여도 상관없다.
실시예
이하, 구체적인 실시예를 들어, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이하의 실시형태만으로 한정되지 않는다.
<주름 개선효과의 시험>
표 1에 기재된 화장료(실시예 1~7, 비교예, 및 참고예)를 각각 통상법으로 조제하였다.
조제한 각 화장료에 대하여, 이하의 방법으로 주름 개선효과를 평가하였다. 즉, 눈가의 주름이 신경쓰이는 여성 45명(40~60세)을 5명씩 9그룹으로 나누고, 각 그룹에 대하여 각각 실시예 1~7, 비교예, 및 참고예 중 어느 화장료를 주고, 매일 아침 밤으로 2회, 연속하여 8주간 눈가에 도포하게 하였다. 시험 직후에, 통상법에 의하여 눈가의 피부표면 형태를 모사하여, 레플리카를 제작하였다. 한편, 레플리카 기제로는 빛을 투과시키지 않는 백색의 레플리카를 이용하였다. 제작한 레플리카를 실체현미경의 표본대에 고정하고, 45도 각도로 빛을 조사하여, 레플리카를 회전시켜서 피구의 음영이 강하게 관찰되는 방향의 음영화상(1×1cm2)을 화상해석장치에 넣었다. 이러한 화상은 주름의 요철에 따라서, 주름이 깊은 곳은 휘도가 낮고, 주름이 없는 곳은 휘도가 높아, 음영을 형성한다. 음영화상에 있어서의 휘도의 분포를 구하여, 휘도의 메디안값을 경계로, 메디안값 이상의 휘도의 휘점은 최대 휘도로, 휘도의 메디안값 미만의 휘도의 휘점은 휘도 0으로 변환하여서 이값화하고, 음영부분(휘도 0 부분)의 면적률을 구하여, 다음 식에 근거하여서 주름 개선율을 산출하였다. 각 그룹의 평균값을 표 2에 나타낸다.
주름 개선율(%)=(시험전의 음영부분의 면적률-시험후의 음영부분의 면적률)/(시험전의 음영부분의 면적률)×100
[표 1]
Figure pct00010
[표 2]
Figure pct00011
<제조예 1>
표 3에 나타내는 처방으로, 본 발명의 피부외용제인 화장수를 조제하였다. 즉, A의 성분을 상온에서, B의 성분을 60℃에서 각각 가온하여 혼합하고, 교반 하에서 A에 B를 서서히 첨가하여, 교반냉각하여서 화장수를 얻었다.
이러한 화장수는 피부에 적용하였을 때에 주름 개선효과가 얻어지는 것이 확인되었다.
[표 3]
Figure pct00012
<제조예 2>
표 4에 나타내는 처방으로, 본 발명의 피부외용제인 화장수를 조제하였다. 즉, A의 성분을 상온에서, B의 성분을 60℃에서 각각 가온하여 혼합하고, 교반 하에서 A에 B를 서서히 첨가하여, 교반냉각하여서 화장수를 얻었다.
이러한 화장수는 피부에 적용하였을 때에 주름 개선효과가 얻어지는 것이 확인되었다.
[표 4]
Figure pct00013
<제조예 3>
표 5에 나타내는 처방으로, 본 발명의 피부외용제인 에센스를 조제하였다. 즉, A 및 B의 성분을 80℃에서 각각 가온하여 혼합하고, 교반 하에서 A에 B를 서서히 첨가하여, 교반냉각하여서 에센스를 얻었다.
이러한 에센스는 피부에 적용하였을 때에 주름 개선효과가 얻어지는 것이 확인되었다.
[표 5]
Figure pct00014
<제조예 4>
표 6에 나타내는 처방으로, 본 발명의 피부외용제인 유액을 조제하였다. 즉, A 및 B의 성분을 80℃에서 각각 가온하여 혼합하고, 교반 하에서 A에 B를 서서히 첨가하여, 교반냉각하여서 유액을 얻었다.
이러한 유액은 피부에 적용하였을 때에 주름 개선효과가 얻어지는 것이 확인되었다.
[표 6]
Figure pct00015
<제조예 5>
표 7에 나타내는 처방으로, 본 발명의 피부외용제인 O/W 크림을 조제하였다. 즉, A 및 B의 성분을 80℃에서 각각 가온하여 혼합하고, 교반 하에서 A에 B를 서서히 첨가하여, 교반냉각하여서 O/W 크림을 얻었다.
이러한 O/W 크림은 피부에 적용하였을 때에 주름 개선효과가 얻어지는 것이 확인되었다.
[표 7]
Figure pct00016
<제조예 6>
표 8에 나타내는 처방으로, 본 발명의 피부외용제인 W/O 크림을 조제하였다. 즉, A 및 B의 성분을 80℃에서 각각 가온하여 혼합하고, 교반 하에서 B에 A를 서서히 첨가하여, 교반냉각하여서 W/O 크림을 얻었다.
이러한 W/O 크림은 피부에 적용하였을 때에 주름 개선효과가 얻어지는 것이 확인되었다.
[표 8]
Figure pct00017
<제조예 7>
표 9에 나타내는 처방으로, 본 발명의 피부외용제인 O/W 파운데이션을 조제하였다. 즉, A 및 B의 성분을 80℃에서 각각 가온하여 혼합하고, 교반 하에서 A에 B를 서서히 첨가하여, 교반냉각하여서 O/W 파운데이션을 얻었다.
이러한 O/W 파운데이션은 피부에 적용하였을 때에 주름 개선효과가 얻어지는 것이 확인되었다.
[표 9]
Figure pct00018
<제조예 8>
표 10에 나타내는 처방으로, 본 발명의 피부외용제인 W/O 파운데이션을 조제하였다. 즉, A 및 B의 성분을 80℃에서 각각 가온하여 혼합하고, 교반 하에서 B에 A를 서서히 첨가하여, 교반냉각하여서 W/O 파운데이션을 얻었다.
이러한 W/O 파운데이션은 피부에 적용하였을 때에 주름 개선효과가 얻어지는 것이 확인되었다.
[표 10]
Figure pct00019
<제조예 9>
표 11에 나타내는 처방으로, 본 발명의 피부외용제인 O/W 자외선차단제를 조제하였다. 즉, A 및 B의 성분을 80℃에서 각각 가온하여 혼합하고, 교반 하에서 A에 B를 서서히 첨가하여, 교반냉각하여서 O/W 자외선차단제를 얻었다.
이러한 O/W 자외선차단제는 피부에 적용하였을 때에 주름 개선효과가 얻어지는 것이 확인되었다.
[표 11]
Figure pct00020
<제조예 10>
표 12에 나타내는 처방으로, 본 발명의 피부외용제인 W/O 자외선차단제를 조제하였다. 즉, A 및 B의 성분을 80℃에서 각각 가온하여 혼합하고, 교반 하에서 B에 A를 서서히 첨가하여, 교반냉각하여서 W/O 자외선차단제를 얻었다.
이러한 W/O 자외선차단제는 피부에 적용하였을 때에 주름 개선효과가 얻어지는 것이 확인되었다.
[표 12]
Figure pct00021
본 발명의 주름 개선제는, 뛰어난 주름 개선효과를 나타내므로, 주름 개선용 피부외용 조성물에 적합하게 함유시킬 수 있어, 산업상 매우 유용하다.

Claims (3)

  1. 하기 화학식 1로 나타나는 화합물 또는 그 산부가염을 함유하는 주름 개선제.
    [화학식 1]
    Figure pct00022

    (식 중, X는 수소원자가 메틸기로 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1~2의 알킬렌기를 나타내고, Y는 COOR1 또는 CH2OR2를 나타내며, R1은 수소원자 또는 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고, R2는 수소원자 또는 분기를 가져도 좋은 탄소수 1~6의 아실기를 나타낸다.)
  2. 제 1 항에 기재된 주름 개선제를 함유하는 주름 개선용 피부외용 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    화장료인 피부외용 조성물.
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