UA122467C2 - Засіб для усунення зморщок - Google Patents

Засіб для усунення зморщок Download PDF

Info

Publication number
UA122467C2
UA122467C2 UAA201907151A UAA201907151A UA122467C2 UA 122467 C2 UA122467 C2 UA 122467C2 UA A201907151 A UAA201907151 A UA A201907151A UA A201907151 A UAA201907151 A UA A201907151A UA 122467 C2 UA122467 C2 UA 122467C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
acid
wrinkle
group
phenyl
aminomethylcyclohexylcarbonyl
Prior art date
Application number
UAA201907151A
Other languages
English (en)
Inventor
Ясухіто Морі
Ясухито МОРИ
Юко Саітох
Юко САИТОХ
Мітіко Сьоно
Митико Сьоно
Original Assignee
Пола Кемікал Індастріз, Інк.
Пола Кемикал Индастриз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пола Кемікал Індастріз, Інк., Пола Кемикал Индастриз, Инк. filed Critical Пола Кемікал Індастріз, Інк.
Publication of UA122467C2 publication Critical patent/UA122467C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/02Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C225/14Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C225/16Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C225/18Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings the carbon skeleton containing also rings other than six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/34Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C229/36Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Outside Dividers And Delivering Mechanisms For Harvesters (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)

Abstract

Винахід стосується застосування сполуки формули (1), або її кислотно-адитивної солі як активного інгредієнту засобу для розгладження зморщок: , (1) де X позначає алкіленову групу, що має від 1 до 2 атомів вуглецю, в якій атом водню може бути заміщений метильною групою, Y позначає COOR1 або CH2OR2, R1 позначає атом водню або необов'язково розгалужену алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, і R2 позначає атом водню або необов'язково розгалужену ацильну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю.

Description

ІГалузь техніки, до якої належить винахід
ІО0О1І
Даний винахід належить до засобу для розгладження зморшок, що має чудовий ефект розгладження зморшок.
Рівень техніки винаходу)
ІООО2І
Зморшка - це один із симптомів старіння шкіри, викликаного власне старінням, стресом, впливом ультрафіолетових променів і т. п., що сильно впливає на загальне враження від обличчя, оскільки зморшка легко помітна. Тому інтерес до зморшок і способів їх розгладження досить великий.
ІО0ОЗІ
Звичайно для розгладження зморшок застосовують зволожуючий засіб на основі препарату для шкіри для зовнішнього застосування, що містить полімер, який володіє здатністю втримувати воду, такий як мукополісахарид або колаген. Проте, одного його недостатньо для розгладження зморшок у достатньому ступені.
Між тим, механізм утворення зморшок складний, і його важко відтворити експериментально, тому даний механізм дотепер повністю не з'ясований. Проте, у результаті проведених недавно досліджень стало ясно, що важливим фактором є не тільки власне старіння, але також висихання, окиснювання, глікозилювання, вплив ультрафіолетових променів і т. д. є тими факторами, які сильно впливають на симптоми старіння шкіри. Більш конкретно, такі фактори, як, особливо, вплив ультрафіолетових променів, викликають пошкодження клітин і тим самим підсилюють апоптоз клітин, знижують швидкість циркуляції фібрилярного компонента, такого як колаген, внаслідок зниження проліферативної активності фібробластів, які є основними клітинами дерми, або послабляють функцію синтезу колагену і т. д., приводять до руйнування пучка волокон внаслідок збільшення кількості запальних цитокінів, нагромадження відпрацьованих речовин у результаті ослаблення серцево-судинної системи, зменшення надходження живильних речовин і т. п. У результаті, припустимо, пружність шкіри втрачається, що і приводить до утворення зморшок.
ІООО4І
Оскільки існує безліч факторів, які, як зазначено вище, складним чином впливають на механізм утворення зморшок, для включення в препарат проти зморшок були запропоновані різні інгредієнти. Наприклад, відомо, що ретинол і його метаболіт, ретиноєва кислота, амінокислота, така як аланін і гліцин, макромолекула, така як колаген і гіалуронова кислота, аскорбінова кислота, токоферол і т. п., мають ефект розгладження зморшок. Крім того, повідомлялося, що амідне похідне транексамової кислоти також може стимулювати продукування судинного ендотеліального фактора росту С і може служити активним інгредієнтом засобу проти зморшок (Патентна література 1).
Однак ефект розгладження зморшок звичайних засобів для розгладження зморшок не був повністю задовільним або викликав у деяких випадках інші небажані ефекти (побічні реакції) при концентраціях, ефективних для надання ефекту розгладження зморшок. Таким чином, існує потреба в новому інгредієнті, який учиняє ефект розгладження зморшок. 0005)
У зв'язку із цим було підтверджено, що похідне амінокарбонової кислоти, описане в
Патентній літературі 2, володіє противиразковою дією, і було запропоновано використати його як фармацевтичний продукт. До речі, структура зазначеної сполуки частково збігається зі структурою транексамової кислоти.
ІСписок протипоставлених матеріалів)
ІПатентна література!
ІО0Об)
ІПатентна література: 1) Міжнародна публікація Мо УМО 2009/093534
ІПатентна література: 2| Розглянута заявка на патент Японії Мо 64-4508.
ІСуть винаходу)
ІТехнічна проблема) 00071
Завданням даного винаходу є надання засобу проти зморшок, що володіє чудовим ефектом розгладження зморшок.
Рішення проблеми)
ІО0О8)І
Автори даного винаходу провели інтенсивні дослідження в пошуках сполуки, що володіє бо ефектом розгладження зморшок, і виявили, що похідне амінокарбонової кислоти, що має певну структуру, і його кислотно-адитивна сіль учиняє чудову дію проти зморшок, і тим самим здійснили даний винахід.
ІО0О9
Таким чином, аспектом даного винаходу є засіб для розгладження зморшок, що містить сполуку, представлену наступною формулою (1), або її кислотно-адитивну сіль.
ІОО1ОІ
ЇХімічна формула 11)
НОМ ее (1) 6) (Де Х позначає алкіленову групу, що має від 1 до 2 атомів вуглецю, у якій атом водню може бути заміщений метильною групою, У позначає СООК' або СНО, В! позначає атом водню або необов'язково розгалужену алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, і К2 позначає атом водню або необов'язково розгалужену ацильну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю.)
ІО0О11І
Іншим аспектом даного винаходу є композиція для шкіри для зовнішнього застосування, призначена для розгладження зморшок, що містить засіб для розгладження зморшок.
Композиція для шкіри для зовнішнього застосування переважно є косметичним засобом.
ІКорисні ефекти винаходу) 0012
Відповідно до даного винаходу, запропонований засіб для розгладження зморшок, що має чудовий ефект розгладження зморшок. Крім того, запропонована також призначена для розгладження зморшок композиція для шкіри для зовнішнього застосування, що містить засіб для розгладження зморшок, який придатний як косметичний засіб. Така композиція для шкіри для зовнішнього застосування відповідає тенденціям часу, коли очікують антивікового ефекту від дії косметичних засобів, і вона відповідає потребам споживачів.
Опис варіантів здійснення даного винаходу
ІОО1ЗІ
Засіб для розгладження зморшок за даним винаходом містить сполуку, представлену наступною формулою (1), або її кислотно-адитивну сіль.
ІОО141
Зо ЇХімічна формула 21 по дя ди б) 0015)
У формулі (1) Х позначає алкіленову групу, що має від 1 до 2 атомів вуглецю, у якій атом водню може бути заміщений метильною групою. Алкіленова група, що має від 1 до 2 атомів вуглецю, являє собою метиленову групу і етиленову групу. Х переважно позначає -СН(СНЗз)- або -Сно-СнНе-. 0016)
У формулі (1) ХМ позначає СООВ' або СН2гОВУ, В! позначає атом водню або необов'язково розгалужену алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, а В? позначає атом водню, або необов'язково розгалужену ацильну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю. 00171
Таким чином, у тому випадку, де ХУ позначає СООВ', коли ВЕ! позначає атом водню, У являє собою карбоксильну групу; а коли К! позначає необов'язково розгалужену алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, У являє собою складноефірну групу. Приклади необов'язково розгалуженої алкільної групи, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, ізобутильну групу, трет- бутильну групу, а н-пентильну групу і н-гексильну групу. З погляду ефекту згладжування зморшок, В' найбільш переважно позначає атом водню, а коли КК! позначає алкільну групу, більш переважно, число атомів вуглецю в ній невелике. 0018)
Крім того, у тому випадку, де ХУ позначає СН2гОВ-, коли К- позначає атом водню, У являє собою гідроксиметильну групу; і коли Кг позначає необов'язково розгалужену ацильну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, У являє собою складноефірну групу. Приклади необов'язково розгалуженої ацильної групи, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, включають формільну групу, ацетильну групу, акрилоїльну групу, пропіонільну групу, пропіолоїльну групу, бутирильну групу, ізобутирильну групу, метакрилоїльну групу, валерильну групу, і капроїльну групу. З погляду ефекту згладжування зморшок К? найбільш переважно позначає атом водню, а коли КВК? позначає ацильну групу, більш переважно, число атомів вуглецю в ній невелике. 0019)
У формулі (1) конформація 1,4-циклогексиленової групи може приймати або форму крісла, або форму човна. Крім того, два вільні зв'язки можуть займати або цис-, або трансо-положення один щодо одного. Переважно вони займають транс-положення в конформації у формі крісла. 0020
Приклади кислотно-адитивної солі сполуки, представленої наступною формулою (1), включають солі неорганічної кислоти, органічної карбонової кислоти або органічної сульфонової кислоти. Приклади неорганічної кислоти включають хлористоводневу кислоту, бромистоводневу кислоту, сірчану кислоту, азотну кислоту і фосфорну кислоту. Приклади органічної карбонової кислоти включають оцтову кислоту, пропіонову кислоту, малеїнову кислоту, фумарову кислоту, щавлеву кислоту, лимонну кислоту, масляну кислоту, молочну кислоту і винну кислоту. Приклади органічної сульфонової кислоти включають метансульфонову кислоту, етансульфонову кислоту, бензолсульфонову кислоту і п- толуолсульфонову кислоту. Серед них сіль неорганічної кислоти є переважною, а гідрохлоридна сіль є більш переважною.
Як активний інгредієнт засобу для розгладження зморшок за даним винаходом, можна використати кожну із сполук, представлених формулою (1), або їх кислотно-адитивні солі, однак, кислотно-адитивні солі є більш переважними. 00211
Конкретні приклади сполуки, представленої формулою (1), перераховані нижче, але, зрозуміло, зазначена сполука наведеними прикладами не обмежується.
Зо 2-(п-(4-Амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|оцтова кислота, метил-2-Іп-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|ацетат, етил-2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|ацетат, пропіл-2-І(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|ацетат, бутил-2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|ацетат, пентил-2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)фенілі|ацетат, гексил-2-Іп-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|ацетат; 2-(п-(4-амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|етанол, 2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|Ісєтилформіат, 2-І(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|етилацетат, 2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|етилпропіонат, 2-І(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|етилбутират, 2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|єетилпентаноат, 2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|етилгексаноат; 2-(п-(4-амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонова кислота, метил-2-Іп-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат, етил-2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат, пропіл-2-І(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат, бутил-2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат, пентил-2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат, гексил-2-Іп-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат; 2-(п-(4-амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропанол, 2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|Іпропілформіат, 2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|Іпропілацетат, 2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|пропілпропіонат, 2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропілбутират, 2-І(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|Іпропілпентаноат, 2-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропілгексаноат;
З3-(п-(4-амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|пропіонова кислота (сполука 1), етил-З3-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат, пропіл-З-(п-(4- бо амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат, бутил-3-(п-(4-
амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат, пентил-З-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат, гексил-З-І(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропіонат (сполука 2);
З3-(п-(4-амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропанол (сполука З), 3-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|Іпропілформіат, 3-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|Іпропілацетат, 3-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|пропілпропіонат, 3-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|пропілбутират, 3-(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|пропілпентаноат, 3-(п-(4)- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропілгексаноат (сполука 4); 2-метил-3-(п-(4-амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропанол, 2-метил-З3-|п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|Іпропілформіат, 2-метил-З-Іп-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропілацетат, 2-метил-З3-|п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропілпропіонат, 2-метил-З3-|п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропілбутират, 2-метил-З3-|п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)феніл|пропілпентаноат і 2-метил-З-І(п-(4- амінометилциклогексилкарбоніл)/феніл|Іпропілгексаноат (сполука 5). 0022
ЇХімічна формула З) а
І. мя дм о я ран т. Ше Не сл а а со : й | | | ! ісСпопука
І й Е
З
ІК
ІОО23І
ЇХімічна формула 41 ск
ЩІ он тю у воа чі я ше ль ку, дк ва цех М век "таки ще вч ей ек, на т І | | о пполпека в кот бек ше
Ф
00241
ЇХімічна формула 5)
НИ кое аа ос ре Ту
НУ Ї | їй І! щі Он ' Ї і. і іппнполУука 3) т о Межі щ-о -о дих 7 в:
Зо (0025)
ЇХімічна формула 6) а
На кт ке шт кткт ут -к і | | іпполука 4, а нн с
(оО26)
ЇХімічна формула 7 хз 5 яю оч иЖй т реа рат я се я шт» ном ! ! й ї 7 ом Й 7 Попа В не о (00271
Сполука, представлена формулою (1), може бути отримана шляхом синтезу і очищення звичайними способами. Наприклад, вона може бути синтезована за допомогою реакції ацилювання в присутності кислоти Льюїса з кислотно-адитивної солі галогенангідриду амінокарбонової кислоти, описаної в Патентній літературі 2, а потім отримана за допомогою відповідного способу виділення і очищення. (оО28)
Оскільки сполука, представлена формулою (1), або її кислотно-адитивна сіль володіє чудовим ефектом розгладження зморшок, вона є активним інгредієнтом засобу для розгладження зморшок.
Термін "розгладження зморшок" у даному описі означає, що борозенки шкіри стають неглибокими, тонкими або короткими, і зморшки стають менш помітними. оО29
З іншого погляду, даний винахід можна оцінювати як спосіб розгладження зморшок, що включає застосування сполуки, представленої формулою (1), або її кислотно-адитивної солі.
З іншого погляду даний винахід можна оцінювати як застосування сполуки, представленої формулою (1), або її кислотно-адитивної солі для розгладження зморшок.
З іншого погляду, даний винахід можна оцінювати як застосування сполуки, представленої формулою (1), або її кислотно-адитивної солі для одержання засобу для розгладження зморшок.
З іншого погляду, даний винахід можна оцінювати як сполуку, представлену формулою (1), або її кислотно-адитивну сіль, що використовують для розгладження зморшок.
ІООЗОЇ
Структура сполуки, представленої формулою (1), частково узгоджується зі структурою транексамової кислоти або похідного аміду транексамової кислоти, описаних у Патентній
Зо літературі 1, однак відомо, що зазначена сполука не піддається метаболізму з утворенням транексамової кислоти в умовах іп мімо. Таким чином, вважають, що ефект розгладження зморшок під впливом сполуки, представленої формулою (1), обумовлений механізмом, відмінним від механізму за участю похідного аміду транексамової кислоти. Вважають, що, принаймні, структура (4-амінометилциклогексилкарбонілуфенільної групи бере участь у розвитку ефекта. 0091)
ЇХімічна формула 8) в на й Я :
С р ОН ітранексамова кислота)
НЕ о
І0ОоЗ2І
ЇХімічна формула 9)
тк їх Ве і
На Ше Ш-
В щ А У смаетиламій трамнехсамової жшРНСЛІУСИ ве Її Ше Й о
ІООЗЗІ
Засіб для розгладження зморшок за даним винаходом може втримуватися в композиції для розгладження зморшок і, зокрема, переважно в композиції для шкіри для зовнішнього застосування, ефект якої можна чекати за рахунок крізьшкірного усмоктування. Не існує особливих обмежень, що стосується форми композиції для шкіри для зовнішнього застосування, за умови, що вона може наноситися на шкіру зовнішньо, і її переважні приклади включають косметичні засоби (включаючи квазі-лікарські засоби) і лікарські засоби. Оскільки була підтверджена висока безпечність сполук, представлених формулою (1), вони можуть протягом тривалого часу застосовуватися в тій формі косметичного засобу, що звичайно використовують.
Немає особливих обмежень відносно складу композиції для шкіри для зовнішнього застосування, і його приклади включають склад у вигляді лосьйона, склад у вигляді емульсії (типу ОЛМ, типу М//О і т. д.), такий як лосьйон-молочко або крем, склад у вигляді олії, склад у вигляді гелю, склад у вигляді маски і очищувальний засіб.
ІООЗА
У тому випадку, коли засіб для розгладження зморшок за даним винаходом включають у композицію для шкіри для зовнішнього застосування, призначену для розгладження зморшок, коли кількість засобу для розгладження зморшок стосовно сукупної кількості композиції, переважно, дорівнює від 0,01 до 20 95 мас. і, більш переважно, дорівнює від 0,1 до 10 95 мас., бажаний ефект може бути легко досягнутий, і може бути забезпечена гнучкість рецептури.
ІООЗ5І
Композиція для шкіри для зовнішнього застосування, призначена для розгладження зморшок, за даним винаходом може необов'язково містити інгредієнти, які звичайно включаються в композицію для шкіри для зовнішнього застосування на додаток до засобу для розгладження зморшок за даним винаходом, у такій кількості, що не приводить до погіршення корисних ефектів даного винаходу.
Приклади подібних інгредієнтів включають олію і віск, такі як олію макадамії, олію авокадо,
Зо кукурудзяну олію, маслинову олію, рапсову олію, кунжутну олію, рицинову олію, сафлорову олію, бавовняну олію, олію жожоба, кокосову олію, пальмову олію, рідкий ланолін, гідровану кокосову олію, гідровану олію, олію плодів сумаху, гідровану рицинову олію, бджолиний віск, канделільський віск, карнаубський віск, віск від комах, ланолін, відновлений ланолін, твердий ланолін і віск жожоба; вуглеводень, такий як рідкий парафін, сквалан, пристан, озокерит, парафін, церезин, вазелін і мікрокристалічний віск; вища жирна кислота, така як олеїнова кислота, ізостеаринова кислота, лауринова кислота, міристинова кислота, пальмітинова кислота, стеаринова кислота, бегенова кислота і ундециленова кислота; вищий спирт, такий як цетиловий спирт, стеариловий спирт, ізостеариловий спирт, бегеніловий спирт, октилдодеканол, міристиловий спирт і цетостеариловий спирт; синтетичне ефірне масло, таке як цетилізооктаноат, ізопропілміристат, гексилдецилізостеарат, діїзопропіладипат, ді-2- етилгексилсебацинат, цетиллактат, діїзостеарилмалат, ді-2-етилгексаноат етиленгліколю, дикапрат неопентилгліколю, ди-2-гептилундеканоат гліцерину, три-2-етилгексаноат гліцерину, три-2-етилгексаноат триметилолпропану, триїзостеарат триметилолпропану і тетра-2- етилгексаноат пентаеритриту; полісилоксан з відкритим ланцюгом, такий як диметилполісилоксан, метилфенілполісилоксан і дифенілполісилоксан; циклічний полісилоксан, такий як октаметилциклотетрасилоксан, декаметилциклопентасилоксан і додекаметилциклогексасилоксан; і масло, подібне до силіконового масла, як модифікований полісилоксан, таке як аміно-модифікований полісилоксан, поліефір-модифікований полісилоксан, алкіл-модифікований полісилоксан і фтор-модифікований полісилоксан;
ІООЗ6І
Аніонна поверхнево-активна речовина, така як мило жирної кислоти (лаурат натрію, пальмітат натрію і т. п.), лаурилсульфат калію і алкілефірсульфат триетаноламіну; катіонна поверхнево-активна речовина, така як хлорид стеарилтриметиламонію, хлорид бензалконію і оксид лауриламіну; амфотерна поверхнево-активна речовина, така як амфотерна поверхнево- активна речовина імідазолінового типу (динатрієва сіль гідроксид-1-карбоксіетилокси 2-кокоїл-2- імідазолінію і т. п.), поверхнево-активна речовина бетаїнового типу (алкілбетаїн, амідобетаїн, сульфобетаїн і т. п.) і адцилметилтаурин; неіїоногенна поверхнево-активна речовина, така як складний ефір сорбітану і жирної кислоти (моностеарат сорбітану, сесквіолеат сорбітану і т. п.), складний ефір гліцерину і жирної кислоти (моностеарат гліцерину і т. п.), складний ефір пропіленгліколю і жирної кислоти (моностеарат пропіленгліколю і т. п.), гідроване похідне рицинової олії, алкіловий ефір гліцерину, складний ефір РОЕ сорбіту і жирних кислот (РОЕ сорбітану моноолеат, поліоксіетиленсорбітану моностеарат і т. п.), складний ефір РОЕ сорбіту і жирної кислоти (монолаурат РОЕ сорбіту і т. п.), складний ефір РОЕ гліцерину і жирної кислоти (моноїзостеарат РОЕ гліцерину і т. п.), складний ефір РОЕ жирної кислоти (моноолеат поліетиленгліколю, РОЕ дистеарат і т. п.), РОЕ алкіловий ефір (РОЕ 2-октилдодециловий ефір і т. пу), РОЕ алкілфеніловий ефір (РОЕ нонілфеніловий ефір і т. п.), серія Ріогопіс, РОЕ.РОР алкіловий ефір (РОЕ.РОР 2-децилтетрадециловий ефір і т. п.), серія Теїгопіс, РОЕ рицинова олія або похідне гідрованої рицинової олії (РОЕ рицинова олія, РОЕ гідрована рицинова олія і т. п.), складний ефір сахарози і жирної кислоти і алкілтглюкозид; багатоатомний спирт, такий як полі(етиленгліколь), гліцерин, 1,3-бутиленгліколь, еритрит, сорбіт, ксиліт, мальтит, пропіленгліколь, дипропіленгліколь, дигліцерин, ізопренгліколь, 1,2-пентандіол, 2,4-гександіол, 1,2-гександіол і 1,2-октандіол;
І0ООЗ7І
Зволожуючий компонент, такий як піролідонкарбоксилат натрію, молочна кислота і лактат натрію; порошок, поверхня якого необов'язково може бути піддана обробці, такий як слюда, тальк, каолін, синтетична слюда, карбонат кальцію, карбонат магнію, безводна кремнієва кислота (діоксид кремнію), оксид алюмінію і сульфат барію; неорганічний пігмент, поверхня якого необов'язково може бути піддана обробці, такий як бенгальський червоний, жовтий оксид заліза, чорний оксид заліза, оксид кобальту, ультрамарин синій, залізний синій, оксид титану і оксид цинку; перламутровий агент, поверхня якого необов'язково може бути піддана обробці, такий як титанова слюда, лусочки риб'ячої луски і оксихлорид вісмуту; органічний барвник, що необов'язково може бути підданий гемолізу, такий як червоний Мо 202, червоний Мо 228, червоний Мо 226, жовтий Мо 4, синій Мо 404, жовтий Мо 5, червоний Мо 505, червоний Мо 230, червоний Мо 223, жовтогарячий Мо 201, червоний Мо 213, жовтий Мо 204, жовтий Мо 203, синій Мо 1, зелений Ме 201, фіолетовий Мо 201 і червоний Мо 204; органічний порошок, такий як поліетиленовий порошок, полі(метилметакрилат), нейлоновий порошок і органополісилоксановий еластомер; поглинач ультрафіолетового випромінювання типу п- амінобензойної кислоти; поглинач ультрафіолетового випромінювання типу антранілової кислоти; поглинач ультрафіолетового випромінювання типу саліцилової кислоти; поглинач ультрафіолетового випромінювання типу коричної кислоти; поглинач ультрафіолетового випромінювання бензофенонового типу; поглинач ультрафіолетового випромінювання типу цукру; поглинач ультрафіолетового випромінювання, такий як /2-(2'-гідрокси-5'-трет- октилфеніл)бензотриазол і 4-метокси-4-трет-бутилдибензоїлметан;
І0ОЗ8)І
Нижчий спирт, такий як етанол і ізопропанол; вітамін В, такий як вітамін А або його похідні, вітамін В або його похідні, вітаміну Вє гідрохлорид, вітаміну Вє трипальмітат, вітаміну Ве діоктаноат, вітамін В» або його похідні, вітамін В.» і вітамін В:5 або їх похідні; вітамін, вітамін Е, такий як а-токоферол, В-токоферол, у-токоферол и ацетат витаміну Е; інші вітаміни, такі як вітамін 0, вітамін Н, пантотенова кислота, пантетин і піролохінолінхінон; антимікробний агент (консервант), такий як метилпарабен, етилпарабен, бутилпарабен і феноксіетанол; протизапальний агент, такий як похідне гліциризинової кислоти, похідне гліциретинової кислоти, похідне саліцилової кислоти, хінокітіол, оксид цинку і алантоїн; відбілювальний агент, такий як алкілрезорцин, екстракт плаценти, екстракт ломикаменю і арбутин; різні екстракти (наприклад, кори фелодендрону, кореневища коптису, кореня літосперуму, кореня півонії, трави сверції, берези, шавлії, мушмули, моркви, алоє, мальви, ірису, винограду, насінь коїксу, люфи, лілії, шафрану, жгун-кореня, імбиру, звіробою, стальнику, часнику, паприки, шкірки сатсуми, кореня японського дягелю і водоростей і т. п.); активатор, такий як маточне молочко, фотосенсибілізатор і похідне холестерину; стимулятор кровообігу, такий як ваніліламід нонілової кислоти, капсаїцин, зингелон і дубильна кислота; засіб проти себореї, такий як сірка і тіантол; протизапальний засіб, такий як транексамова кислота, тіотаурин і гіпотаурин; і водорозчинний полімер, такий як колаген і гіалуронова кислота. (510) І0ОЗ9
Крім того, засоби для розгладження зморшки, відмінні від засобу для розгладження зморшок за даним винаходом, можуть бути змішані один з одним у композиції для зовнішнього застосування.
ІПриклади) 0040)
Даний винахід буде описаний більш докладно нижче з посиланням на конкретні експериментальні приклади за умови, що даний винахід не обмежений наступними аспектами.
ІО0АТІ «Дослідження ефекта розгладження зморшок»
Косметичні засоби (приклади 1-7, Порівняльний приклад і Посилальні приклади) відповідно до таблиці 1 були, відповідно, приготовлені звичайним способом.
Що стосується кожного із приготовлених косметичних засобів, ефект розгладження зморшок оцінювали за наступною методикою. А саме, 45 жінок (у віці від 40 до 60 років), яких турбували зморшки на зовнішніх куточках очей, розділили на 9 груп по 5 чоловік. Кожній групі передали кожний з косметичних засобів за прикладами 1-7, Порівняльним прикладом і Посилальними прикладами, які учасники випробувань наносили на зовнішні куточки очей два рази в день ранком і ввечері безперевно протягом 8 тижнів. До і після проведення випробувань звичайним способом робили репліку профілю поверхні шкіри для одержання відповідних зліпків. Як основний матеріал для зліпків використали матеріал для одержання безбарвного зліпка, що не пропускає світло. Приготовлений зліпок закріплювали на предметному столику стереомікроскопа і опромінювали світлом під кутом 45 градусів, при цьому зліпок обертали і тіньове зображення (1 х 1 см"7) у напрямку, у якому тінь від зморшки на шкірі спостерігалася з високою контрастністю, записували за допомогою пристрою для аналізу зображень. На зазначеному зображенні, у відповідності зі складчастістю зморшок, ділянка, де зморшка глибока, має низьку яскравість, а ділянка, вільна від зморшок, має високу яскравість, тим самим утворюється знімок. Визначали розподіл яскравості на тіньовому зображенні, і яскравість, що дорівнює або перевищує медіанне значення яскравості, перетворювали в максимальну яскравість, а яскравість, меншу медіанного значення, перетворювали в яскравість 0, так що бінаризацію здійснювали відповідно до границі медіанного значення яскравості. Потім
Зо вимірювали частку площі тіньової ділянки (ділянки з яскравістю 0) і розраховували ступінь розгладження зморшок з наступного рівняння. Середнє значення для кожної групи зазначено в таблиці 2.
Ступінь розгладження зморшок (95)-(Частка площі тіньової ділянки до випробування -
Частка площі тіньової ділянки після випробування)/Частка площі тіньової ділянки до випробування) х 100 0042
ІТаблиця 11)
Таблиця 1 (95 мас.) "10,01 в прикладах З і 5
І0043
ІТаблиця 21
Таблиця 2
Сполука Ступінь год
Порівняльний . лення вен 11110000181 в приладі 00 ранекюемоваюююта 100321
Транексамова кислота 32 приклад 1 лиш ше | з |. приклад 2 транексамової кислоти " "2 АА: Ступінь поліпшення 10 95 або більше, А: 5 95 або більше і менше ніж 10 95, В: менше ніж 590 (00441 «Приклад одержання 1»
Косметичний лосьйон, який являв собою препарат для шкіри для зовнішнього застосування за даним винаходом, був приготовлений відповідно до рецептури, зазначеної в таблиці 3. Так, інгредієнти А змішувалися при кімнатній температурі, а інгредієнти В нагрівалися до 60 2С, відповідно, і змішувалися разом, потім В поступово додавали до А при перемішуванні, і суміш охолоджували при перемішуванні, одержуючи косметичний лосьйон.
Було підтверджено, що даний косметичний лосьйон дає ефект розгладження зморшок при нанесенні на шкіру. 0045
ІТаблиця 3)
Таблиця З
Косметичний лосьйон (95 мас.)
А ово Мель дддоія---- -----юею --
Продовження таблиці З 0000 дартс о С9Н98НИКИ0И СО «З « - - | (65
ІО046) « Приклад одержання 2»
Косметичний лосьйон, який являв собою препарат для шкіри для зовнішнього застосування за даним винаходом, був приготовлений відповідно до рецептури, зазначеної в таблиці 4. Так, інгредієнти змішувалися при кімнатній температурі, а інгредієнти В нагрівалися до 60 ес, відповідно, і змішувалися разом, потім В поступово додавали до А при перемішуванні, і суміш охолоджували при перемішуванні, одержуючи косметичний лосьйон.
Було підтверджено, що даний косметичний лосьйон дає ефект розгладження зморшок при нанесенні на шкіру. 00471
ІТаблиця 41
Таблиця 4
Косметичний лосьйон (95 мас.)
А
ІО048)І «Приклад одержання 3»
Есенція, що являла собою препарат для шкіри для зовнішнього застосування за даним винаходом, була приготовлена відповідно до рецептури, зазначеної в таблиці 5. Так, інгредієнти
А і В нагрівали до 80 2С і змішували разом відповідним чином, а потім В поступово додавали до
А при перемішуванні, і суміш охолоджували при перемішуванні, одержуючи есенцію.
Було підтверджено, що дана есенція дає ефект розгладження зморшок при нанесенні на шкіру.
І0049
ІТаблиця 5)
Таблиця 5
Есенція (95 мас.)
А
І0О5О «Приклад одержання 4»
Лосьйон-молочко, який являв собою препарат для шкіри для зовнішнього застосування за даним винаходом, був приготовлений відповідно до рецептури, зазначеної в таблиці 6. Так, інгредієнти А і В нагрівали до 80 С і змішували разом відповідним чином, а потім В поступово додавали до А при перемішуванні, і суміш охолоджували при перемішуванні, лосьйон-молочко.
Було підтверджено, що даний лосьйон-молочко дає ефект розгладження зморшок при нанесенні на шкіру. 0051)
ІТаблиця 6)
Таблиця 6
Лосьйон-молочко (95 мас.)
А
ІО0О52І « Приклад одержання 5»
ОЛМ крем, який являв собою препарат для шкіри для зовнішнього застосування за даним винаходом, був приготовлений відповідно до рецептури, зазначеної в таблиці 7. Так, інгредієнти
А і В нагрівали до 80 2С і змішували разом відповідним чином, а потім В поступово додавали до
А при перемішуванні, і суміш охолоджували при перемішуванні, одержуючи ОЛЛ/ крем.
Було підтверджено, що даний ОЛЛ/ крем дає ефект розгладження зморшок при нанесенні на шкіру.
І0О5ЗІ
ІТаблиця 71
Таблиця 7
ОЛМ крем (95 мас.)
А
ІОО5АІ « Приклад одержання б»
МШО крем, який являв собою препарат для шкіри для зовнішнього застосування за даним винаходом, був приготовлений відповідно до рецептури, зазначеної в таблиці 8. Так, інгредієнти
А і В нагрівали до 80 2С і змішували разом відповідним чином, а потім А поступово додавали до
В при перемішуванні, і суміш охолоджували при перемішуванні, одержуючи МО крем.
Було підтверджено, що даний М//О крем дає ефект розгладження зморшок при нанесенні на шкіру.
І0О55)
ІТаблиця 8)
Таблиця 8
УМО крем (95 мас.)
А
І0О56) « Приклад одержання 7»
ОЛА тональний крем, який являв собою препарат для шкіри для зовнішнього застосування за даним винаходом, був приготовлений відповідно до рецептури, зазначеної в таблиці 9. Так, інгредієнти А і В нагрівали до 80 С і змішували разом відповідним чином, а потім В поступово додавали до А при перемішуванні, і суміш охолоджували при перемішуванні, одержуючи М/о тональний крем.
Було підтверджено, що даний ОЛЛ/ тональний крем дає ефект розгладження зморшок при нанесенні на шкіру. 00571
ІТаблиця 91
Таблиця 9
ОЛМ тональний крем (95 мас.)
А
/ Оброблений співполімером (алкілакрилат/диметикон)іокисненийтитан.ї | 90 бенгальский червоний "
Продовження таблиці 9 оксид заліза " оксид заліза "
СОГОКОМА СІ ІТТЕК ВОКОЕАИШХ (виробник Мегск 5 Со., Іпс.) "
Міноп КоКеп Коадуо Со., а. І ас Саїа|узів апа Спетісаїв |. ' (виробник УС Саїаувзів апа Спетісаїв Іа.) "
І0О58) «Приклад одержання 8»
УШО тональний крем, який являв собою препарат для шкіри для зовнішнього застосування за даним винаходом, був приготовлений відповідно до рецептури, зазначеної в таблиці 10. Так, інгредієнти А і В нагрівали до 80 С і змішували разом відповідним чином, а потім А поступово додавали до В при перемішуванні, і суміш охолоджували при перемішуванні, одержуючи М/о тональний крем.
Було підтверджено, що даний М/О тональний крем дає ефект розгладження зморшок при нанесенні на шкіру.
І0О59)
ІТаблиця 10)
Таблиця 10
УМО тональний крем (95 мас.)
А
ЕЕ ані пи ній НЕТ титан бенгальский червоний " жовтий оксид заліза " чорний оксид заліза "
Продовження таблиці 10
СОГОКОМА СІ ІТТЕК ВОКОЕАИШХ (виробник Мегск 5 Со., Іпс.) "
Міноп КоКеп Коадуо Со., а. І (виробник УС Саїаувзів апа Спетісаїв Іа.) " (виробник УС Саїаувзів апа Спетісаїв Іа.) "
Согрогайвоп "
І0ОбО « Приклад одержання 9»
ОЛ/М сонцезахисний крем, який являв собою препарат для шкіри для зовнішнього застосування за даним винаходом, був приготовлений відповідно до рецептури, зазначеної в таблиці 11. Так, інгредієнти А їі В нагрівали до 80 2С і змішували разом відповідним чином, а потім В поступово додавали до А при перемішуванні, і суміш охолоджували при перемішуванні, одержуючи ОЛЛ/ сонцезахисний крем.
Було підтверджено, що даний ОЛЛ/ сонцезахисний крем дає ефект розгладження зморшок при нанесенні на шкіру. 00611
ІТаблиця 11)
Таблиця 11
ОЛМ сонцезахисний крем (Ую мас.)
А бенгальский червоний "
Продовження таблиці 11 оксид заліза " оксид заліза "
СОГОКОМА СІ ІТТЕК ВОКОЕАИШХ (виробник Мегск 5 Со., Іпс.) "
Міноп КоКеп Коадуо Со., а. І ас Саїаузів апа Спетіса!в |. ' (виробник УС Саїаувзів апа Спетісаїв Іа.) "
ІК пні Пій іі НИ ПИТ
Согрогаїйоп 0062 « Приклад одержання 10»
МШО сонцезахисний крем, який являв собою препарат для шкіри для зовнішнього застосування за даним винаходом, був приготовлений відповідно до рецептури, зазначеної в таблиці 12. Так, інгредієнти А і В нагрівали до 802С і змішували разом відповідним чином, а потім А поступово додавали до В при перемішуванні, і суміш охолоджували при перемішуванні, одержуючи М/О сонцезахисний крем.
Було підтверджено, що даний М/О сонцезахисний крем дає ефект розгладження зморшок при нанесенні на шкіру.
І0О6ЗІ
ІТаблиця 121
Таблиця 12
МО сонцезахисний крем (95 мас.)
А
/ Оброблений співполімером (алкілакрилат/диметикон)іокисненийтитан | 80 бенгальский червоний " жовтий оксид заліза " чорний оксид заліза "
Продовження таблиці 12
СОГОКОМА СІ ІТТЕК ВОКОЕАИШХ (виробник Мегск 5 Со., Іпс.) "
Міноп КоКеп Коадуо Со., а. І ас Саїаузів апа Спетіса!в |. ' (виробник Усс Саїа|узі5 апа Спетіса!5 І. '
Согрогайвоп "
ІЗастосовність у промисловості)
ІООб4
Засіб для розгладження зморшок за даним винаходом володіє високою безпечністю для шкіри і демонструє чудовий ефект розгладження зморшок, і тому він надзвичайно корисний в промисловості, так що його можна відповідним чином включати в композиції для шкіри для зовнішнього застосування, призначені для розгладження зморшок.

Claims (3)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Застосування сполуки, представленої формулою (1), або її кислотно-адитивної солі для розгладження зморщок:
нНа.чне то й денну АЙ о 0) де Х позначає алкіленову групу, що має від 1 до 2 атомів вуглецю, у якій атом водню може бути заміщений метильною групою, М позначає СООВ' або СНгОВ?, В" позначає атом водню або необов'язково розгалужену алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, і В? позначає атом водню або необов'язково розгалужену ацильну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю.
2. Застосування за п. 1, де сполука міститься у композиції для шкіри для зовнішнього застосування.
3. Застосування за п. 2, де композиція для шкіри для зовнішнього застосування є косметичним засобом.
UAA201907151A 2016-11-28 2017-11-27 Засіб для усунення зморщок UA122467C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016230134 2016-11-28
PCT/JP2017/042338 WO2018097274A1 (ja) 2016-11-28 2017-11-27 シワ改善剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA122467C2 true UA122467C2 (uk) 2020-11-10

Family

ID=62195254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201907151A UA122467C2 (uk) 2016-11-28 2017-11-27 Засіб для усунення зморщок

Country Status (15)

Country Link
US (1) US10835466B2 (uk)
EP (1) EP3545944B1 (uk)
JP (1) JP6941621B2 (uk)
KR (1) KR102259110B1 (uk)
CN (3) CN109996530B (uk)
AU (1) AU2017364784B2 (uk)
BR (1) BR112019010592B8 (uk)
CA (1) CA3045078C (uk)
ES (1) ES2936132T3 (uk)
IL (1) IL266961B (uk)
MX (1) MX2019006108A (uk)
RU (1) RU2723636C1 (uk)
TW (1) TWI753053B (uk)
UA (1) UA122467C2 (uk)
WO (1) WO2018097274A1 (uk)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2020012483A (es) * 2018-05-29 2021-02-15 Pola Chem Ind Inc Agente de aclaramiento de la piel.

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3160959D1 (en) * 1980-07-21 1983-10-27 Teijin Ltd Aminocarboxylic acids, amino alcohols, or the derivatives thereof, processes for production thereof, and pharmaceutical composition, containing at least one of these compounds
JPS5813553A (ja) * 1981-07-15 1983-01-26 Teijin Ltd アミノカルボン酸誘導体の単離法
JPS5846049A (ja) * 1981-09-11 1983-03-17 Teijin Ltd アミノカルボン酸誘導体およびその製造法
JPS63270650A (ja) * 1987-04-30 1988-11-08 Asahi Chem Ind Co Ltd P−(トランス−4−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル)フエニルプロピオン酸の製造方法
JPS644508A (en) 1987-06-26 1989-01-09 Daihatsu Motor Co Ltd Hood lock structure of van type vehicle
US5719197A (en) * 1988-03-04 1998-02-17 Noven Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for topical administration of pharmaceutically active agents
JP2892038B2 (ja) * 1989-05-02 1999-05-17 第一製薬株式会社 フェニルプロピオン酸誘導体の製法
JP2999203B2 (ja) * 1989-08-29 2000-01-17 第一製薬株式会社 日腔用組成物
JP3083912B2 (ja) * 1992-06-18 2000-09-04 株式会社田中製作所 レーザ加工装置
ES2171459T3 (es) * 1993-07-30 2002-09-16 Teijin Ltd Polvo para administracion nasal de farmaco peptidico o proteinaceo.
AU752668B2 (en) * 1999-06-30 2002-09-26 Unilever Plc Cosmetic skin care compositions containing cumic alcohol
JP2010534563A (ja) * 2007-07-24 2010-11-11 ネクスバイオ,インク. マイクロ粒子の作製のための技術
WO2009093534A1 (ja) 2008-01-21 2009-07-30 Shiseido Company, Ltd. Vegfc産生促進剤
CA2730787A1 (en) 2008-07-16 2010-01-21 David M. Cohen Topical drug delivery system

Also Published As

Publication number Publication date
CN114288200A (zh) 2022-04-08
NZ753778A (en) 2021-01-29
IL266961A (en) 2019-08-29
IL266961B (en) 2021-05-31
ES2936132T3 (es) 2023-03-14
TW201822756A (zh) 2018-07-01
RU2723636C1 (ru) 2020-06-17
TWI753053B (zh) 2022-01-21
CN114522115A (zh) 2022-05-24
CN109996530B (zh) 2022-04-05
KR102259110B1 (ko) 2021-06-01
KR20190073477A (ko) 2019-06-26
EP3545944A1 (en) 2019-10-02
US10835466B2 (en) 2020-11-17
EP3545944B1 (en) 2022-12-28
BR112019010592B1 (pt) 2022-06-21
MX2019006108A (es) 2019-08-21
CN109996530A (zh) 2019-07-09
BR112019010592B8 (pt) 2022-09-06
US20190388317A1 (en) 2019-12-26
WO2018097274A1 (ja) 2018-05-31
AU2017364784B2 (en) 2019-12-05
JP6941621B2 (ja) 2021-09-29
CA3045078A1 (en) 2018-05-31
CA3045078C (en) 2022-04-12
AU2017364784A1 (en) 2019-06-06
JPWO2018097274A1 (ja) 2019-10-17
BR112019010592A2 (pt) 2019-09-17
EP3545944A4 (en) 2020-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA122467C2 (uk) Засіб для усунення зморщок
RU2757906C1 (ru) Агент для отбеливания кожи
KR102159664B1 (ko) 주름 개선제
JP2001187724A (ja) 化粧料
NZ753778B2 (en) Wrinkle ameliorating agent
EA044516B1 (ru) Пептиды для повышения содержания меланина в меланоцитах