TW201822756A - 皺紋改善劑 - Google Patents

皺紋改善劑 Download PDF

Info

Publication number
TW201822756A
TW201822756A TW106141289A TW106141289A TW201822756A TW 201822756 A TW201822756 A TW 201822756A TW 106141289 A TW106141289 A TW 106141289A TW 106141289 A TW106141289 A TW 106141289A TW 201822756 A TW201822756 A TW 201822756A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
acid
wrinkle
phenyl
aminomethylcyclohexylcarbonyl
skin
Prior art date
Application number
TW106141289A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI753053B (zh
Inventor
森靖仁
齊藤優子
生野倫子
Original Assignee
日商寶麗化成工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商寶麗化成工業股份有限公司 filed Critical 日商寶麗化成工業股份有限公司
Publication of TW201822756A publication Critical patent/TW201822756A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI753053B publication Critical patent/TWI753053B/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C225/16—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C225/18—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings the carbon skeleton containing also rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Outside Dividers And Delivering Mechanisms For Harvesters (AREA)

Abstract

本發明之課題係提供一種具有優異皺紋改善作用之皺紋改善劑。將下述通式(1)所表示的化合物或其酸加成鹽作為皺紋改善劑之有效成分。
(式中，X表示氫原子可經甲基取代的碳數1~2之伸烷基，Y表示COOR1或CH2OR2，R1表示氫原子或可具有分枝的碳數1~6之烷基，R2表示氫原子或可具有分枝的碳數1~6之醯基)。

Description

皺紋改善劑
本發明係關於具有優異皺紋改善作用的皺紋改善劑。
皺紋係因年齡增加、壓力、暴露於紫外線等因子而引起的皮膚老化症狀之一者，因從外表即非常容易得知，對臉部印象有很大的影響。因此，對於皺紋及其改善方法係非常關心。
歷來，為了改善皺紋，採用了含有具保水性的高分子如黏多醣(mucopolysaccharide)或膠原蛋白(collagen)的皮膚外用劑進行保濕的手段。然而，僅靠它本身無法充分改善皺紋。
然而，因皺紋形成的機制複雜，實驗的再現亦困難，即使現在，其機制仍未至完全瞭解。然而，於近年的研究已知，皮膚的老化症狀係除了年齡增加為重要因子之外，乾燥、氧化、糖化、紫外線等亦為密切相關的因子。具體而言，前述因子，特別是紫外線曝露引起細胞損傷及因此而亢進的細胞之細胞凋零(apoptosis)、真皮中為主要細胞的纖維母細胞的增殖活性或膠原蛋白等之合成機能的降低所致的膠原蛋白等之纖維成分的代謝轉換 (turnover)速度的降低、炎症性細胞介素(cytokine)的亢進所致的纖維束崩解、血管系統的減少所致的老廢物蓄積、營養供給降低等，一般認為其結果為皮膚的彈力喪失，產生皺紋。
如此，於形成皺紋的機制，有各種因素彼此相互影響而複雜地參與，因而已提議各種成分作為皺紋改善劑。例如，已知視網醇(retinol)或為其代謝物的視網酸(retinoic acid)、丙胺酸或甘胺酸等之胺基酸、膠原蛋白或玻尿酸等之高分子類、抗壞血酸、生育酚等具有皺紋改善作用。又，亦已報告傳明酸(tranexamic acid)醯胺衍生物亦促進血管內皮增殖因子C的產生，能成為皺紋改善劑之有效成分(專利文獻1)。
然而，歷來的皺紋改善劑未充分滿足皺紋改善效果，於發揮皺紋改善作用的濃度時有產生其他不良作用(副反應)的情形。因此，有發揮皺紋改善作用的新穎成分之需求。
順帶一提，專利文獻2記載之胺基羧酸衍生物已確認有抗潰瘍作用而被提議作為醫藥品之用途。又，該化合物之結構係與傳明酸部分一致。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開2009/093534號
[專利文獻2]日本特公昭64-4508號公報
本發明之課題係提供一種具有優異皺紋改善作用的皺紋改善劑。
本發明人等尋求具有皺紋改善作用的化合物而不斷深入研究的結果，發現具有特定結構的胺基羧酸衍生物及其酸加成鹽發揮優異的抗皺紋作用，遂而完成本發明。
即，本發明之一態樣係一種皺紋改善劑，其含有下述通式(1)所表示的化合物或其酸加成鹽。
(式中，X表示氫原子可經甲基取代的碳數1~2之伸烷基，Y表示COOR1或CH2OR2，R1表示氫原子或可具有分枝的碳數1~6之烷基，R2表示氫原子或可具有分枝的碳數1~6之醯基)。
又，本發明之其它態樣係含有前述皺紋改善劑的皺紋改善用之皮膚外用組成物。前述皮膚外用組成物較佳為化妝品。
藉由本發明，提供具有優異皺紋改善作用的皺紋改善劑。又，亦提供含有該皺紋改善劑的皺紋改善用之皮膚外用組成物，其係適合作為化妝品。此種皮膚 外用組成物係隨著對化妝品期待抗老化效果的潮流，並因應消費者的需求者。
[實施發明之形態]
本發明之皺紋改善劑係含有下述通式(1)所表示的化合物或其酸加成鹽。
通式(1)中，X表示氫原子可經甲基取代的碳數1~2之伸烷基。就碳數1~2之伸烷基而言，較佳為亞甲基、及伸乙基。X較佳為-CH(CH3)-或-CH2-CH2-。
通式(1)中，Y表示COOR1或CH2OR2，R1表示氫原子或可具有分枝的碳數1~6之烷基，R2表示氫原子或可具有分枝的碳數1~6之醯基。
即，Y為COOR1的情形，R1為氫原子時，Y為羧基，R1為可具有分枝的碳數1~6之烷基時，Y為酯基。就可具有分枝的碳數1~6之烷基而言，可列舉例如，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等。由皺紋改善作用的觀點，R1特佳為氫原子，又R1為烷基時，其碳數小者為更佳。
又，Y為CH2OR2的情形，R2為氫原子時，Y 為羥基甲基，R2為可具有分枝的碳數1~6之醯基時，Y為酯基。就可具有分枝的碳數1~6之醯基而言，可列舉例如，甲醯基、乙醯基、丙烯醯基、丙醯基、丙炔醯基、丁醯基、異丁醯基、甲基丙烯醯基、戊醯基、己醯基等。由皺紋改善作用的觀點，特佳係R2為氫原子，又R2為醯基時，其碳數係小者為更佳。
於通式(1)，1,4-伸環己基係可為椅型或船型之任一者的形態。又，2個鍵結胺可為順式或反式之任一種關係。較佳為以椅型的形態之反式關係。
就下述通式(1)所表示的化合物之酸加成鹽而言，可列舉與無機酸、有機羧酸鹽、或有機磺酸的鹽。就無機酸而言，可列舉鹽酸、溴化氫酸、硫酸、硝酸、磷酸等，就有機羧酸鹽而言，可列舉乙酸、丙酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、草酸、檸檬酸、丁酸、乳酸、酒石酸等，就有機磺酸而言，可列舉甲烷磺酸、乙烷磺酸、苯磺酸、對甲苯磺酸等。此等中，無機酸鹽為較佳，鹽酸鹽為更佳。
就本發明之皺紋改善劑之有效成分而言，可為通式(1)所表示的化合物或其酸加成鹽之任一者，但酸加成鹽為更佳。
以下以通式(1)所表示的化合物之具體例為例，但不用說其並未僅限定於此等。
2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙酸、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙酸甲酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙酸乙酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰 基)苯基]乙酸丙酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙酸丁酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙酸戊酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙酸己酯；2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙醇、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙基甲酸酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙基乙酸酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙基丙酸酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙基丁酸酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙基戊酸酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]乙基己酸酯；2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸甲酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸乙酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸丙酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸丁酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸戊酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸己酯；2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙醇、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基甲酸酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基乙酸酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基丙酸酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基丁酸酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基戊酸酯、2-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基己酸酯；3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸(化合物1)、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸甲酯、 3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸乙酯、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸丙酯、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸丁酯、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸戊酯、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙酸己酯(化合物2)；3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙醇(化合物3)、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基甲酸酯、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基乙酸酯、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基丙酸酯、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基丁酸酯、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基戊酸酯、3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基己酸酯(化合物4)；2-甲基-3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙醇、2-甲基-3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基甲酸酯、2-甲基-3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基乙酸酯、2-甲基-3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基丙酸酯、2-甲基-3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基丁酸酯、2-甲基-3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基戊酸酯、2-甲基-3-[p-(4-胺基甲基環己基羰基)苯基]丙基己酸酯(化合物5)。
通式(1)所表示的化合物係可依通常方法進行合成‧純化而取得。例如，藉由專利文獻2記載之於胺基羧酸鹵化物的酸加成鹽之路易士酸存在下的醯基反應而合成，經由適當的單離‧純化方法可加以製造。
通式(1)所表示的化合物及其酸加成物因具有優異的皺紋改善作用，成為皺紋改善劑之有效成分。
又，於本說明書，皺紋改善係指皮膚的皮溝變淺、變細，皺紋變得不顯眼。
由另一方面，本發明亦可稱為一種改善皺紋的方法，其包含施用通式(1)所表示的化合物或其酸加成鹽。
由另一方面，本發明亦可稱為一種通式(1)所表示的化合物或其酸加成鹽用以改善皺紋之用途。
由另一方面，本發明亦可稱為一種通式(1)所表示的化合物或其酸加成鹽之於皺紋改善劑之製造的用途。
由另一方面，本發明亦可稱為一種使用於用以改善皺紋之通式(1)所表示的化合物或其酸加成鹽。
通式(1)所表示的化合物之結構係與傳明酸或專利文獻1記載之傳明酸醯胺衍生物部分一致，但已知於活體內未被代謝為傳明酸。即，通式(1)所表示的化合物之皺紋改善作用被認為係利用與傳明酸醯胺衍生物不同的機制而得者，推測至少(4-胺基甲基環己基羰基)苯基之結構參與該作用的發揮。
本發明之皺紋改善劑較佳為可含於皺紋改善用之組成物，尤其作成可期待利用經皮吸收所致的效果之皮膚外用組成物。就皮膚外用組成物之態樣而言，只要是藉由外用施用於皮膚者即可，並未特別限定，但較佳可列舉化妝品(包含準藥品(quasi-drug))、醫藥品等。通式(1)所表示的化合物係被確認為高安全性，可以日常使用的化妝品之態樣，連續地塗覆。
就皮膚外用組成物之劑型而言，並未特別限定，可列舉例如，洗劑(lotion)劑型、乳液或霜劑(cream)等之乳化劑型(O/W型、W/O型等)、油劑型、凝膠劑型、面膜(pack)、洗淨料等。
在使本發明之皺紋改善劑含於皺紋改善用之皮膚外用組成物中的情形，若將其量設為相對於組成物全部量，以總量計較佳為0.01%~20質量%%、更佳為0.1~10質量%之含量時，容易獲得期望的效果，又可確保處方設計的自由度。
本發明之皺紋改善用之皮膚外用組成物，只要無損本發明之效果，除了本發明之皺紋改善劑以外，可任意地含有通常之摻合於皮膚外用組成物的成分。
就該成分而言，可列舉例如，澳洲堅果油(macadamia nut oil)、鱷梨油(avocado oil)、玉米油、橄欖油、菜籽 油、芝麻油、蓖麻油、紅花油、棉花子油、荷荷芭油、椰子油、棕櫚油、液狀羊毛脂、硬化椰子油、硬化油、木蠟、硬化蓖麻油、蜂蠟、小燭樹蠟(candelilla wax)、卡那巴蠟(carnauba wax)、水蠟(ibota wax)、羊毛脂、還原羊毛脂、硬質羊毛脂、荷荷芭蠟等之油、蠟類；流動石蠟、角鯊烷、異十九烷(pristane)、地蠟(ozokerite)、石蠟、白地蠟(ceresin)、凡士林、微晶蠟等之烴類；油酸、異硬脂酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、二十二酸、十一碳烯酸等之高級脂肪酸類；鯨蠟基醇、硬脂醇、異硬脂醇、二十二醇、辛基十二烷醇、肉豆蔻醇、鯨蠟硬脂醇等之高級醇等；異辛酸鯨蠟酯、肉豆蔻酸異丙酯、異硬脂酸己基癸酯、己二酸二異丙酯、癸二酸二-2-乙基己酯、乳酸鯨蠟酯、蘋果酸二異硬酯基酯、乙二醇二-2-乙基己酸酯、新戊二醇二癸酸酯、二-2-庚基十一酸甘油酯、三-2-乙基己酸甘油酯(glycerin tri-2-ethylhexanoate)、三-2-乙基己酸三羥甲基丙烷酯、三異硬脂酸三羥甲基丙烷酯(trimethylolpropane triisostearate)、戊烷赤蘚醇四-2-乙基己酸酯(pentane erythrite tetra-2-ethylhexanoate)等之合成酯油類；二甲基聚矽氧烷、甲基苯基聚矽氧烷、二苯基聚矽氧烷等之鏈狀聚矽氧烷；八甲基環四矽氧烷、十甲基環五矽氧烷、十二甲基環六矽氧烷等之環狀聚矽氧烷；胺基改性聚矽氧烷、聚醚改性聚矽氧烷、烷基改性聚矽氧烷、氟改性聚矽氧烷等之改性聚矽氧烷等之聚矽氧油等之油劑類；脂肪酸皂(月桂酸鈉、棕櫚酸鈉等)、月桂基 硫酸鉀、三乙醇胺基烷基硫酸酯醚(triethanolamine alkylsulfate ether)等之陰離子界面活性劑類；氯化硬酯基三甲基銨(trimethyl ammonium stearyl chloride)、氯化苄烷銨(benzalkonium chloride)、月桂基胺氧化物(laurylamine oxide)等之陽離子界面活性劑類；咪唑啉系兩性界面活性劑(2-椰油醯基-2-咪唑鎓氫氧化物-1-羧基乙氧基2鈉鹽等)、甜菜鹼系界面活性劑(烷基甜菜鹼、醯胺甜菜鹼、磺酸基甜菜鹼等)、醯基甲基牛磺酸等之兩性界面活性劑類；山梨醇酐脂肪酸酯類(山梨醇酐單硬脂酸酯、山梨醇酐倍半油酸酯(sorbitan sesquioleate)等)、甘油脂肪酸類(單硬脂酸甘油酯(glycerin monostearate)等)、丙二醇脂肪酸酯類(丙二醇單硬脂酸酯等)、硬化蓖麻油衍生物、甘油烷基醚、POE山梨醇酐脂肪酸酯類(POE山梨醇酐單油酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單硬脂酸酯(polyoxyethylene sorbitan monostearate)等)、POE山梨醇酐脂肪酸酯類(POE-山梨醇酐單月桂酸酯等)、POE甘油脂肪酸酯類(POE-甘油單異硬脂酸酯等)、POE脂肪酸酯類(聚乙二醇單油酸酯、POE二硬脂酸酯等)、POE烷基醚類(POE2-辛基十二烷基醚等)、POE烷基苯基醚類(POE壬基苯基醚等)、Pluronic型類、POE‧POP烷基醚類(POE‧POP2-癸基十四烷基醚等)、Tetronic類、POE蓖麻油‧硬化蓖麻油衍生物(POE蓖麻油、POE硬化蓖麻油等)、蔗糖脂肪酸酯、烷基葡萄糖苷等之非離子性界面活性劑類；聚乙二醇、甘油、1,3-丁二醇、赤藻糖醇、山梨醇、木糖醇、麥芽糖醇、丙二醇、二丙二醇、二甘油、異戊 二醇、1,2-戊二醇、2,4-己二醇、1,2-己二醇、1,2-辛二醇等之多元醇類；吡咯啶酮羧酸鈉、乳酸、乳酸鈉等之保濕成分類；表面可經處理之雲母、滑石、高嶺土、合成雲母、碳酸鈣、碳酸鎂、無水矽酸(二氧化矽)、氧化鋁、硫酸鋇等之粉體類；表面可經處理之紅色氧化鐵(bengala)、黃色氧化鐵、黑色氧化鐵、氧化鈷、群青(ultramarine)、普魯士藍(Prussian blue)、氧化鈦、氧化鋅之無機顏料類；表面可經處理之雲母鈦、魚鱗箔、氧氯化鉍等之珍珠光澤化劑類(pearl agents)；可經色澱化之紅色202號、紅色228號、紅色226號、黃色4號、藍色404號、黃色5號、紅色505號、紅色230號、紅色223號、橙色201號、紅色213號、黃色204號、黃色203號、藍色1號、綠色201號、紫色201號、紅色204號等之有機色素類；聚乙烯粉末、聚甲基丙烯酸甲酯、尼龍粉末、有機聚矽氧烷彈性體等之有機粉體類；對胺基苯甲酸系紫外線吸收劑；鄰胺苯甲酸系紫外線吸收劑；水楊酸系紫外線吸收劑；桂皮酸系紫外線吸收劑；二苯甲酮系紫外線吸收劑；糖系紫外線吸收劑；2-(2’-羥基-5’-三級辛基苯基)苯并三唑、4-甲氧基-4’-三級丁基二苄醯基甲烷等之紫外線吸收劑類；乙醇、異丙醇等之低級醇類；維生素A或其衍生物、維生素B6鹽酸鹽、維生素B6三棕櫚酸酯、維生素B6二辛酸酯、維生素B2或其衍生物、維生素B12、維生素B15或其衍生物等之維生素B類；α-生育酚、β- 生育酚、γ-生育酚、維生素E乙酸酯等之維生素E類、維生素D類、維生素H、泛酸、泛雙硫醇(pantethine)、吡咯并喹啉醌等之維生素類等；對羥苯甲酸甲酯、對羥苯甲酸乙酯、對羥苯甲酸丁酯、苯氧基乙醇等之抗菌劑(防腐劑)；甘草苷酸(glycyrrhizic acid)衍生物、甘草酸(glycyrrhetinic acid)衍生物、水楊酸衍生物、檜木醇、氧化鋅、尿囊素等之消炎劑；烷基間苯二酚、胎盤萃取物、虎耳草萃取物、熊果苷等之美白劑；各種萃取物(例如，黃柏、黃連、紫根、芍藥、日本當藥、樺樹、藥用鼠尾草、枇杷、人參、蘆薈、錦葵、鳶尾花、葡萄、薏苡仁、絲瓜、百合、番紅花、川芎、生薑、小連翹、花柄花屬、蒜、辣椒、陳皮、東當歸、海藻等)；蜂王漿、感光素、膽固醇衍生物等之賦活劑；壬酸香草醯胺(nonylic acid vanillylamide)、辣椒素、薑酮(gingerone)、單寧酸等之血行促進劑；硫黃、二甲硫蒽(thianthol)等之抗脂漏劑；傳明酸、硫代牛磺酸、亞牛磺酸(hypotaurine)等之抗炎症劑；膠原蛋白、玻尿酸等之水溶性高分子等。
又，亦可一起摻合本發明之皺紋改善劑以外之皺紋改善劑。
[實施例]
以下，以具體的實驗例為例，進一步詳細地說明本發明，但本發明並未僅被限定於以下態樣。
<皺紋改善效果之試驗>
將表1記載之化妝品(實施例1~7、比較例、及參考例)各自以常規方法調製。
於調製的各化妝品，以下列方法評價皺紋改善效果。即，將在意外眼角皺紋的女性45名(40~60歲)每5名分組分成9組，對各組各自給予實施例1~7、比較例、及參考例之任一者的化妝品，每日早晚2次，連續8週塗覆於外眼角。於試驗前後，以常規方法轉印外眼角皮膚表面形態，製作複製品。又，複製品基劑使用未透過光的白色複製品者。將製作的複製品固定於實體顯微鏡的標本台，以45度的角度照射光，使複製品回轉，於影像解析裝置取得皮溝陰影被強烈觀察的方向之陰影影像(1×1cm2)。此影像係依據皺紋的凹凸，皺紋深的地方亮度低，無皺紋的地方亮度高，而形成陰影。求得陰影影像中的亮度分布，將亮度的中位數值作為邊界，中位數值以上的亮度之亮點為最大亮度，低於中位數值的亮度之亮點變換為亮度0，進行二值化，求得陰影部分(亮度0之部分)之面積率，基於下式算出皺紋改善率。將各組之平均值示於表2。
皺紋改善率(%)=(試驗前之陰影部分之面積率-試驗後之陰影部分之面積率)/(試驗前之陰影部分之面積率)×100
<製造例1>
以表3所示處方，調製為本發明之皮膚外用劑的化妝水。即，將A之成分於常溫，將B之成分於60℃各自加熱而混合，攪拌下於A中緩緩添加B，攪拌冷卻而獲得化妝水。
確認了：此化妝水施用於皮膚時，可獲得皺紋改善效果。
<製造例2>
以表4所示處方，調製為本發明之皮膚外用劑的化妝水。即，將A之成分於常溫，將B之成分於60℃各自加熱而混合，攪拌下於A中緩緩添加B，攪拌冷卻而獲得化妝水。
確認了：此化妝水施用於皮膚時，可獲得皺紋改善效果。
<製造例3>
以表5所示處方，調製為本發明之皮膚外用劑的精華液。即，將A及B之成分於80℃各自加熱而混合，攪拌下於A中緩緩添加B，攪拌冷卻而獲得精華液。
確認了：此精華液施用於皮膚時，可獲得皺紋改善效果。
<製造例4>
以表6所示處方，調製為本發明之皮膚外用劑的乳液。即，將A及B之成分於80℃各自加熱而混合，攪拌下於A中緩緩添加B，攪拌冷卻而獲得乳液。
確認了：此乳液施用於皮膚時，可獲得皺紋改善效果。
<製造例5>
以表7所示處方，調製為本發明之皮膚外用劑的O/W霜劑。即，將A及B之成分於80℃各自加熱而混合， 攪拌下於A中緩緩添加B，攪拌冷卻而獲得O/W霜劑。
確認了：此O/W霜劑施用於皮膚時，可獲得皺紋改善效果。
<製造例6>
以表8所示處方，調製為本發明之皮膚外用劑的W/O霜劑。即，將A及B之成分於80℃各自加熱而混合，攪拌下於B中緩緩添加A，攪拌冷卻而獲得W/O霜劑。
確認了：此W/O霜劑施用於皮膚時，可獲得皺紋改善效果。
<製造例7>
以表9所示處方，調製為本發明之皮膚外用劑的 O/W粉底液。即，將A及B之成分於80℃各自加熱而混合，攪拌下於A中緩緩添加B，攪拌冷卻而獲得O/W粉底液。
確認了：此O/W粉底液施用於皮膚時，可獲得皺紋改善效果。
[表9]
<製造例8>
以表10所示處方，調製為本發明之皮膚外用劑的W/O粉底液。即，將A及B之成分於80℃各自加熱而混合，攪拌下於B中緩緩添加A，攪拌冷卻而獲得W/O粉底液。
確認了：此W/O粉底液施用於皮膚時，可獲得皺紋改善效果。
[表10]
<製造例9>
以表11所示處方，調製為本發明之皮膚外用劑的O/W防曬劑。即，將A及B之成分於80℃各自加熱而混合，攪拌下於A中緩緩添加B，攪拌冷卻而獲得O/W防曬劑。
確認了：此O/W防曬劑施用於皮膚時，可獲得皺紋改善效果。
[表11]
<製造例10>
以表12所示處方，調製為本發明之皮膚外用劑的W/O防曬劑。即，將A及B之成分於80℃各自加熱而混合，攪拌下於B中緩緩添加A，攪拌冷卻而獲得W/O防曬劑。
確認了：此W/O防曬劑施用於皮膚時，可獲得皺紋改善效果。
[表12]
[產業上之可利用性]
本發明之皺紋改善劑因產生優異的皺紋改善效果，可適合含於皺紋改善用之皮膚外用組成物，產業上非常有用。

Claims (3)

  1. 一種皺紋改善劑，其含有下述通式(1)所表示的化合物或其酸加成鹽， (式中，X表示氫原子可經甲基取代的碳數1~2之伸烷基，Y表示COOR 1或CH 2OR 2，R 1表示氫原子或可具有分枝的碳數1~6之烷基，R 2表示氫原子或可具有分枝的碳數1~6之醯基)。
  2. 一種皺紋改善用之皮膚外用組成物，其含有如請求項1之皺紋改善劑。
  3. 如請求項2之皮膚外用組成物，其係化妝品。
TW106141289A 2016-11-28 2017-11-28 皺紋改善劑 TWI753053B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-230134 2016-11-28
JP2016230134 2016-11-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201822756A true TW201822756A (zh) 2018-07-01
TWI753053B TWI753053B (zh) 2022-01-21

Family

ID=62195254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106141289A TWI753053B (zh) 2016-11-28 2017-11-28 皺紋改善劑

Country Status (15)

Country Link
US (1) US10835466B2 (zh)
EP (1) EP3545944B1 (zh)
JP (1) JP6941621B2 (zh)
KR (1) KR102259110B1 (zh)
CN (3) CN109996530B (zh)
AU (1) AU2017364784B2 (zh)
BR (1) BR112019010592B8 (zh)
CA (1) CA3045078C (zh)
ES (1) ES2936132T3 (zh)
IL (1) IL266961B (zh)
MX (1) MX2019006108A (zh)
RU (1) RU2723636C1 (zh)
TW (1) TWI753053B (zh)
UA (1) UA122467C2 (zh)
WO (1) WO2018097274A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019230274A1 (ja) * 2018-05-29 2019-12-05 ポーラ化成工業株式会社 美白剤

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3160959D1 (en) * 1980-07-21 1983-10-27 Teijin Ltd Aminocarboxylic acids, amino alcohols, or the derivatives thereof, processes for production thereof, and pharmaceutical composition, containing at least one of these compounds
JPS5813553A (ja) * 1981-07-15 1983-01-26 Teijin Ltd アミノカルボン酸誘導体の単離法
JPS5846049A (ja) * 1981-09-11 1983-03-17 Teijin Ltd アミノカルボン酸誘導体およびその製造法
JPS63270650A (ja) * 1987-04-30 1988-11-08 Asahi Chem Ind Co Ltd Ｐ−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フエニルプロピオン酸の製造方法
JPS644508A (en) 1987-06-26 1989-01-09 Daihatsu Motor Co Ltd Hood lock structure of van type vehicle
US5719197A (en) * 1988-03-04 1998-02-17 Noven Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for topical administration of pharmaceutically active agents
JP2892038B2 (ja) * 1989-05-02 1999-05-17 第一製薬株式会社 フェニルプロピオン酸誘導体の製法
JP2999203B2 (ja) * 1989-08-29 2000-01-17 第一製薬株式会社 日腔用組成物
JP3083912B2 (ja) * 1992-06-18 2000-09-04 株式会社田中製作所 レーザ加工装置
US5578324A (en) 1993-07-30 1996-11-26 Teijin Limited Peptide proteinaceous drug nasal powder composition
EP1189585B1 (en) * 1999-06-30 2003-05-21 Unilever Plc Cosmetic skin care compositions containing cumic alcohol
AU2008279129A1 (en) * 2007-07-24 2009-01-29 Nexbio, Inc. Technology for the preparation of microparticles
US20100292509A1 (en) 2008-01-21 2010-11-18 Shiseido Company, Ltd Vegfc production promoter
WO2010008600A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Dermworx Incorporated Topical drug delivery system

Also Published As

Publication number Publication date
AU2017364784B2 (en) 2019-12-05
KR102259110B1 (ko) 2021-06-01
JPWO2018097274A1 (ja) 2019-10-17
CA3045078A1 (en) 2018-05-31
EP3545944A4 (en) 2020-07-22
MX2019006108A (es) 2019-08-21
TWI753053B (zh) 2022-01-21
ES2936132T3 (es) 2023-03-14
US10835466B2 (en) 2020-11-17
BR112019010592A2 (pt) 2019-09-17
WO2018097274A1 (ja) 2018-05-31
RU2723636C1 (ru) 2020-06-17
BR112019010592B8 (pt) 2022-09-06
EP3545944A1 (en) 2019-10-02
EP3545944B1 (en) 2022-12-28
CN114522115A (zh) 2022-05-24
NZ753778A (en) 2021-01-29
AU2017364784A1 (en) 2019-06-06
KR20190073477A (ko) 2019-06-26
US20190388317A1 (en) 2019-12-26
CN109996530A (zh) 2019-07-09
CA3045078C (en) 2022-04-12
JP6941621B2 (ja) 2021-09-29
CN114288200A (zh) 2022-04-08
IL266961B (en) 2021-05-31
IL266961A (en) 2019-08-29
BR112019010592B1 (pt) 2022-06-21
CN109996530B (zh) 2022-04-05
UA122467C2 (uk) 2020-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7267244B2 (ja) 皮膚の保護に使用するための化合物
ES2762559T3 (es) Gamma-dicetonas para tratamiento y prevención de envejecimiento de la piel y arrugas
EA017935B1 (ru) Композиция для ухода за кожей и ее применение
JP2020180103A (ja) シワ改善用組成物
TW201542234A (zh) 用於皮膚保養之局部投與方法及組合物
TW201822756A (zh) 皺紋改善劑
WO2015001891A1 (ja) コラーゲン産生促進用、エラスチン産生促進用および／またはケラチノサイト遊走促進用組成物およびその利用
TW201825073A (zh) 皺紋改善劑
US10406086B2 (en) Moisturizer and cosmetic including the same
TW202015653A (zh) 美白劑
JP2005239623A (ja) 角質細胞微絨毛様突起改善剤
NZ753778B2 (en) Wrinkle ameliorating agent
TW201825074A (zh) 美白劑
JP2001335458A (ja) 皮膚外用剤