JP2007261948A

JP2007261948A - しわ防止・改善剤

Info

Publication number: JP2007261948A
Application number: JP2006084879A
Authority: JP
Inventors: Makoto Tsunenaga; 誠常長; Kiyotaka Hasegawa; 聖高長谷川; Mikiko Kaminuma; 三紀子上沼; Masaru Suetsugu; 勝末継
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 2006-03-27
Filing date: 2006-03-27
Publication date: 2007-10-11
Anticipated expiration: 2026-03-27
Also published as: JP4874686B2

Abstract

【課題】しわの発生抑制またはしわの改善効果に優れる安全なしわ防止・改善剤を提供すること。
【解決手段】特定のアミノ硫酸化合物、すなわち３−（シクロヘキシルアミノ）プロパンスルホン酸及び３−（シクロヘキシルアミノ）−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸並びにこれらの塩からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含有するしわ防止・改善剤。本発明によれば、優れたしわ防止・改善効果を有するしわ防止・改善剤が得られる。
【選択図】なし

Description

本発明は皮膚のしわの発生を抑制し、生じたしわを改善する効果を有する安全性に優れたしわ防止・改善剤に関する。

老化は全身の臓器で進行しているが、その中でも目で見ることができる皮膚、とりわけ特に意識が集中しやすい顔面については、老化とともに発生するしわ及び小じわが、世の多くの中高年齢者、とりわけ女性を悩ませている。従来、しわ改善用化粧料の必要性が叫ばれてきていたが、老化及びしわに関するメカニズムについて明らかではない部分が多かったため、従来の化粧料においては、ムコ多糖類やコラーゲン等の生化学製品及び合成高分子製品を配合してしわ改善のための水分保持に努めるという方法を選択してきたに過ぎない。

しかしながら、上記の方法だけでは、皮膚の老化及びしわの発生を充分に防止することができない。近年、老化に関する研究が進められ、皮膚老化の原因としてマクロ的に見れば加齢が重要な因子であり、さらに乾燥、酸化、太陽光（紫外線）等も皮膚老化に関わる直接的な因子として挙げられてきている。それら因子の中でも太陽光（紫外線）は、光老化と呼ばれる変化において重要な役割を果たしていることが明らかとなってきた。上に記した顔面は、全身で最も光老化が進行しやすい部位であるが、光老化した皮膚では真皮の最も主要なマトリックス成分であるコラーゲン線維が著明に減少していることも明らかとなってきた。そしてしわ・小じわの発生、ハリの消失といった現象がコラーゲン線維の減少と密接に関係していることも示唆されてきている。このように、しわの発生及び皮膚老化に関しては、様々な皮膚老化因子、中でも太陽光（紫外線）曝露に伴い、真皮における主要な細胞である線維芽細胞の増殖活性やコラーゲン等の合成機能が低下して、このコラーゲン等のターンオーバー速度も遅くなる。その結果として、皮膚の弾力がなくなり、しわが発生し、皮膚の老化が進行する。

しわ改善効果を有する物質については、アミノ酸の一種であるアラニンやグリシンが有効であることが知られていた（特許文献１及び特許文献２参照）。しかしながらこれらアラニン、グリシンは皮膚へ塗布した場合、非常な痛みを伴い、使用することが困難であった。

本発明に係る３−（シクロヘキシルアミノ）プロパンスルホン酸については、生物学的に用いられるＧｏｏｄ緩衝液（非特許文献１参照）の構成成分の１つとして記載されており、また、毛穴縮小の用途（特許文献３参照）が知られているが、しわ防止・改善効果を有することは新規である。

また、本発明に係る３−（シクロヘキシルアミノ）−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸については、やはり生物学的に用いる緩衝液の１つとして知られており（特許文献４及び５参照）、また、毛穴縮小効果の用途（特許文献３参照）が知られている。しかしながら、しわ防止・改善効果を有することは新規である。

特開平１１−４９６２８号公報特開平８−９９８６２号公報特開２００５−１７９３４３号公報ＵＳＰ４１６９９５０号公報ＵＳＰ４２４６１９４号公報Ｅ．Ｇｏｏｄ、Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、５（２）、ｐ．４６７、１９６６

本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、その目的は、しわの発生抑制効果またはしわの改善効果に優れる安全なしわ防止・改善剤を提供することにある。

本発明者らは上記課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、特定のアミノ硫酸化合物及びその塩が、優れたしわを防止し、また改善する効果を発揮し、かつ安全な物質であり、上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、下記一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含有するしわ防止・改善剤である。

（一般式（１）中、Ｒ_１は水素原子または水酸基を表す。）

本発明によれば、優れたしわ防止・改善効果を有するしわ防止・改善剤が得られる。

以下、本発明を実施するための最良の形態について詳述する。

本発明においては、下記一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上が用いられる。

前記一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物において、Ｒ_１が水素原子の場合は、３−（シクロヘキシルアミノ）プロパンスルホン酸であり、一般にＣＡＰＳの名称で知られている公知の化合物である。また、Ｒ_１が水酸基の場合は、３−（シクロヘキシルアミノ）−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸であり、一般にＣＡＰＳＯの名称で知られている公知の化合物である。本発明において用いられる一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物は、公知の方法により合成することが可能で、またシグマ社等から市販されており、それを使用することも可能である。

前記一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物の塩としては、特に限定されないが、例えば、無機塩としては、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、臭化水素酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。有機塩としては、酢酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、アミノ酸塩等が挙げられる。塩は公知の方法によって得ることができる。

本発明に係る一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物及びその塩は、いずれも後で証明するように優れたしわ防止・改善効果を有する。したがって、一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含有し、しわ防止・改善剤に調製される。

前記しわ防止・改善剤は、前記本発明に係る一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物及びその塩の前記新規な機能の発見に基づく新規で有用な用途である。

前記しわ防止・改善剤において、前記一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上はしわ防止・改善作用を発揮するに有効な量が含有されるが、その含有量は、しわ防止・改善剤全量中０．００１〜２０．０質量％であることが好ましい。さらに好ましくは０．１〜１０．０質量％である。

本発明に係るしわ防止・改善剤は、常法に従って製造することができ、またしわ防止・改善剤を構成する成分として、前記一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上単独でも調製可能であるが、通常本発明の効果を損なわない範囲で、医薬部外品を含む化粧品や医薬品等の皮膚外用剤等に用いられる他の成分を、必要に応じて適宜配合することができる。前記他の成分（任意配合成分）としては、例えば、油分、界面活性剤、粉末、色材、水、アルコール類、シリコーン類、増粘剤、キレート剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿剤、香料、各種薬効成分、防腐剤、ｐＨ調整剤、中和剤等が挙げられる。

前記しわ防止・改善剤は、化粧料、医薬組成物等の形態で使用され、優れたしわ防止・改善効果を発揮する。特に、好適には化粧品、医薬品等に応用されて、皮膚に外用される皮膚外用剤の形態で、皮膚に直接塗布又は散布する投与方法により使用され、優れたしわ防止・改善効果を発揮する。

本発明のしわ防止・改善剤は肌に適用することでしわの形成の予防及び／又は形成されたしわの軽減・消失を図るための美容方法に利用できる。かかる美容方法における本発明のしわ防止・改善剤の用法、用量は特に限定されるものではなく、剤型や処置する肌のしわの状態により適宜決定されるが、典型的には、１日当たり数回、例えば１回〜５回、適量、例えば１ｃｍ^２当たり０．１ｍｌから１ｍｌ、肌に直接すり込むか、又その適量をガーゼ等に染み込ませてから肌に貼付して使用することができる。

前記しわ防止・改善剤の剤型としては、本発明の効果を発揮できるものであれば特に限定されず、例えば、溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水−油二層系、水−油−粉末三層系、軟膏、ゲル、エアゾール等任意の剤型をとることができる。

前記しわ防止・改善剤は、例えば、医薬部外品を含む化粧品、医薬品の分野で応用され、その製品形態としては、例えば、軟膏、クリーム、乳液、化粧水、エッセンス、ゼリー、ジェル、パック、マスク、ファンデーション等の任意の形態をとることができる。

本発明を実施例等により具体的に説明するが、これらの実施例等により本発明の技術的範囲が限定されるものではない。配合量は特に断りのない限り質量％である。

［ヘアレスマウスでのしわ改善試験］
マウスはＨｒ−１（Ｓｋｈ−１）ヘアレスマウス（星野実験動物；６週齢〜１０週齢）を用い、シュワルツらの方法（Haratake A. et al. J. Invest. Dermatol. 108:769-775, 1997.）を一部変えて、ＵＶＢを繰り返し照射する方法（Naganuma M. et al. J. Dermatol. Sci. 25:29-35, 2001. Schwartz E. J. Invest. Dermatol. 91:158-161, 1988.）に準じてしわを形成させた。すなわち背部にＵＶＢ（光源；東芝エレクトリック製東芝ＦＬ−２０ＳＥ蛍光ランプ）を週３回、１０週間照射した。開始後の照射量は３６ｍＪ／ｃｍ^２／回とし、２週目以降は徐々に増加させ、１０週目は２１６ｍＪ／ｃｍ^２／回とした。総照射量は４．６Ｊ／ｃｍ^２であった。紫外線量はＵＶＲＡＤＩＯＭＥＴＥＲ（ＵＶＲ−３０５／３６５Ｄ（II）、トプコン）にて測定した値を用いた。紫外線照射を終了し、マウス背部の写真を撮影し、ビセットらの方法（Bissett DL. et al. Photochemistry and Photobiology 46: 367-378,1987.）を一部変えた方法でしわの生成度合いを下記の表１に示す判定基準に従ってスコア化し、評点７以上のしわを形成したマウスのみを用いて、以下の溶液を塗布した。しわのスコア化作業は３名の測定者が個別に行い、合議によって評点を決定した。

評点７以上のヘアレスマウスを５匹ずつ２群に、かつ両群の評点が同じになるように分け、各群のマウス背部皮膚全体に下記組成を示す比較例１の組成物又は実施例１の組成物それぞれ１００μｌを１日１回、週５回、６週間連続塗布した。

［実施例１］組成物
成分配合量（質量％）
ＣＡＰＳＯ１．０
化粧品用エタノール３０．０
精製水残余

［比較例１］組成物
成分配合量（質量％）
化粧品用エタノール３０．０
精製水残余

塗布終了後、マウス背部の写真を撮影し、上記表１に示した判定基準に従って、動物の群名を伏せた状態でしわの度合いを３名の測定者が個別にスコア化し、合議によって評点を決定した。

マウスのしわの改善度は次のようにして求めた。すなわち、
「しわ改善度」＝「溶液塗布前の評点」−「６週間溶液塗布後の評点」
の式によって算出した。図１に上記式に従って得たしわ改善度（しわ改善変化量）を示した。なお、図１中、Ａは実施例１（ＣＡＰＳＯ配合）の組成物であり、Ｖは比較例１（薬剤無配合）の組成物である。

図１より明らかなように、比較例１（薬剤無配合）の組成物塗布群（平均評点：２．４）に対し本発明の実施例１（ＣＡＰＳＯ）の組成物塗布群（平均評点：３．４）では、しわの減少は顕著に促進された。以上より、ＣＡＰＳＯ溶液には紫外線により形成された皮膚のしわ改善に効果があることが確認された。

［ヒトしわ改善効果試験］
（試験方法）
下記に組成を示す実施例２〜９と比較例２の組成物（クリーム）のしわ及び小じわ改善効果について、以下のように実施した。４０〜６０代のしわの多い女性被験者１８０名で、１群２０名に分けて９群とし、上記実施例及び比較例の組成物（クリーム）９品それぞれを各群の２０名の顔面目尻に２ヵ月間連用させた。連用後、美容技術者によるしわ及び小じわの状態の視感評価を実施し、著効、有効、やや有効、無効の４段階で評価し、以下の基準によりしわ改善効果を判定した。

著効：しわ及び小じわがほとんど目立たなくなった。
有効：しわ及び小じわがかなり目立たなくなった。
やや有効：しわ及び小じわが試験前よりも目立たなくなった。
無効：変化なし。

（判定）
優：被験者のうち著効、有効及びやや有効の示す割合が８０％以上。
良：被験者のうち著効、有効及びやや有効の示す割合が５０％以上、８０％未満。
可：被験者のうち著効、有効及びやや有効の示す割合が３０％以上、５０％未満。
不可：被験者のうち著効、有効及びやや有効の示す割合が３０％未満。

実施例２〜９及び比較例２組成物（クリーム）
成分配合量（質量％）
Ａ（油相）
スクワラン１５．０
ワセリン７．０
セタノール４．０
イソプロピルミリステート８．０
ステアリン酸モノグリセリンエステル２．０
ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアレート２．０
ビタミンＥアセテート１．０
エチルパラベン０．２
香料０．２
Ｂ（水相）
グリセリン４．０
ジプロピレングリコール４．０
しわ防止・改善剤（下記表２記載）下記表２記載
乳酸ナトリウム２．０
エデト酸三ナトリウム０．０１
水酸化カリウム０．２
精製水残余

（製法）Ａ（油相）とＢ（水相）をそれぞれ７０℃に加熱して完全に溶解した。ＡをＢに加えて乳化機で乳化した。乳化物を熱交換機を用いて冷却して組成物（クリーム）を製造した。

（試験結果）
試験結果を表３に示した。

表３から明らかなように、本発明に係る実施例２〜９組成物（クリーム）は優れたしわ改善効果を有していることが分かる。

以下に本発明に係るしわ防止・改善剤の製剤例として皮膚外用剤を示す。なお、いずれの皮膚外用剤も優れたしわ防止・改善効果を有していた。

製剤例１：しわ防止・改善用クリーム
成分配合量（質量％）
ステアリン酸５．０
ステアリルアルコール４．０
イソプロピルミリステート１８．０
グリセリンモノステアリン酸エステル３．０
プロピレングリコール１０．０
ＣＡＰＳＯ２０．０
苛性カリ０．２
亜硫酸水素ナトリウム０．０１
防腐剤適量
香料適量
イオン交換水残余

（製法）イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カリを加え溶解し加熱して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその温度に保ち反応を起こさせた。その後ホモミキサーで均一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却して製造した。

製剤例２：しわ防止・改善用クリーム
成分配合量（質量％）
ステアリン酸６．０
ソルビタンモノステアリン酸エステル２．０
ポリオキシエチレン（２０モル）
ソルビタンモノステアリン酸エステル１．５
プロピレングリコール１０．０
ＣＡＰＳ７．０
グリセリントリオクタノエート１０．０
スクワレン５．０
亜硫酸水素ナトリウム０．０１
エチルパラベン０．３
香料適量
イオン交換水残余

（製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を加え、予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却して製造した。

製剤例３：しわ防止・改善用クリーム
成分配合量（質量％）
ステアリルアルコール７．０
ステアリン酸２．０
水添ラノリン２．０
スクワラン５．０
２−オクチルドデシルアルコール６．０
ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル３．０
グリセリンモノステアリン酸エステル２．０
プロピレングリコール５．０
ＣＡＰＳＯ０．００１
香料適量
亜硫酸水素ナトリウム０．０３
エチルパラベン０．３
イオン交換水残余

（製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶解し加熱して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却して製造した。

製剤例４：しわ防止・改善用乳液
成分配合量（質量％）
ステアリン酸２．５
セチルアルコール１．５
ワセリン５．０
流動パラフィン１０．０
ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル２．０
ポリエチレングリコ−ル１５００３．０
トリエタノールアミン１．０
ＣＡＰＳ１０．０
亜硫酸水素ナトリウム０．０１
エチルパラベン０．３
カルボキシビニルポリマー０．０５
香料適量
イオン交換水残余

（製法）少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマーを溶解した（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチレングリコール１５００とトリエタノールアミンを加え加熱溶解して７０℃に保った（水相）。他の成分を混合し加熱融解して７０℃に保った（油相）。水相に油相を加え予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却して製造した。

製剤例５：しわ防止・改善用乳液
成分配合量（質量％）
（油相部）
ステアリルアルコール１．５
スクワレン２．０
ワセリン２．５
脱臭液状ラノリン１．５
月見草油２．０
ミリスチン酸イソプロピル５．０
グリセリンモノオレート２．０
ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油２．０
酢酸トコフェロール０．０５
エチルパラベン０．２
ブチルパラベン０．１
エチルグリシン１．０
ＣＡＰＳＯ１．０
香料適量
（水相部）
亜硫酸水素ナトリウム０．０１
グリセリン５．０
ヒアルロン酸ナトリウム０．０１
カルボキシビニルポリマー０．２
水酸化カリウム０．２
精製水残余

（製法）油相部を７０℃にて溶解した。水相部を７０℃にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後熱交換機で３０℃まで冷却して製造した。

製剤例６：しわ防止・改善用ゼリー
成分配合量（質量％）
９５％エチルアルコール１０．０
ジプロピレングリコール１５．０
ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテル２．０
カルボキシビニルポリマー１．０
苛性ソーダ０．１５
Ｌ−アルギニン０．１
ＣＡＰＳ１．０
メチルパラベン０．２
香料適量
イオン交換水残余

（製法）イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均一に溶解し、一方、９５％エタノールにサルコシン、ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテルを溶解し、水相に添加した。次いで、その他の成分を加えた後、苛性ソーダ、Ｌ−アルギニンで中和させ増粘して製造した。

製剤例７：しわ防止・改善用美容液
成分配合量（質量％）
（Ａ相）
エタノール（９５％）１０．０
ポリオキシエチレン（２０モル）オクチルドデカノール１．０
メチルパラベン０．１５
パントテニールエチルエーテル０．１
ＣＡＰＳ０．０５
（Ｂ相）
水酸化カリウム０．１
（Ｃ相）
グリセリン５．０
ジプロピレングリコール１０．０
亜硫酸水素ナトリウム０．０３
カルボキシビニルポリマー０．２
精製水残余

（製法）Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ相を加えて可溶化した。次いで、Ｂ相を加えた後充填を行い製造した。

製剤例８：しわ防止・改善用パック
成分配合量（質量％）
（Ａ相）
ジプロピレングリコール５．０
ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油５．０
（Ｂ相）
ＣＡＰＳ１．０
オリーブ油５．０
酢酸トコフェノール０．２
エチルパラベン０．２
香料０．２
（Ｃ相）
亜硫酸水素ナトリウム０．０３
ポリビニルアルコール（ケン化度９０、重合度２０００）１３．０
エタノール７．０
精製水残余

（製法）Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ相にＢ相を加えて可溶化した。ついで、これをＣ相に加えた後充填を行い製造した。

製剤例９：しわ防止・改善用軟膏
成分配合量（質量％）
ポリオキシエチレン（３０モル）セチルエーテル２．０
グリセリンモノステアレート１０．０
流動パラフィン１０．０
ワセリン４０．０
セタノール６．０
メチルパラベン０．１
ブチルパラベン０．１
グリセリンモノステアリン酸エステル２．０
ＣＡＰＳ５．０
ＣＡＰＳＯ５．０
プロピレングリコール１０．０
イオン交換水残余
香料適量

（製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え、溶解し加熱して７０℃に保った（水相）。他の成分を７０℃にて混合溶解した（油相）。上記水相に油相を添加し、ホモミキサーで均一に乳化し、冷却後充填を行い製造した。

以下、同様にしてクリームを製造した。

製剤例１０：しわ防止・改善用クリーム
成分配合量（質量％）
流動パラフィン８．０
ワセリン３．０
ジメチルポリシロキサン２．０
ステアリルアルコール３．０
ベヘニルアルコール２．０
グリセリン５．０
ジプロピレングリコール４．０
トレハロース１．０
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット４．０
モノイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル２．０
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン１．０
親油型モノステアリン酸グリセリン２．０
クエン酸０．０５
クエン酸ナトリウム０．０５
水酸化カリウム０．０１５
油溶性甘草エキス０．１
レチノールパルミテート（１００万単位）０．２５
ＣＡＰＳ１．０
ＣＡＰＳＯ１．０
酢酸トコフェロール０．１
パラオキシ安息香酸エステル適量
フェノキシエタノール適量
ジブチルヒドロキシトルエン適量
エデト酸三ナトリウム０．０５
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン０．０１
パラメトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル０．１
β−カロチン０．０１
ポリビニルアルコール０．５
ヒドロキシエチルセルロース０．５
カルボキシビニルポリマー０．０５
精製水残余
香料適量

製剤例１１：しわ防止・改善用クリーム
成分配合量（質量％）
ワセリン２．０
ジメチルポリシロキサン２．０
エタノール５．０
ベヘニルアルコール０．５
バチルアルコール０．２
グリセリン７．０
１，３−ブチレングリコール５．０
ポリエチレングリコール２０００００．５
ホホバ油３．０
スクワラン２．０
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル０．５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット１．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油１．０
水酸化カリウム０．１
ピロ亜硫酸ナトリウム０．０１
ヘキサメタリン酸ナトリウム０．０５
グリチルレチン酸ステアリル０．１
パントテニルエチルエーテル０．１
アルブチン７．０
トラネキサム酸メチルアミド塩酸塩１１．０
ＣＡＰＳＯ１．０
酢酸トコフェロール０．１
ヒアルロン酸ナトリウム０．０５
パラオキシ安息香酸エステル適量
エデト酸三ナトリウム０．０５
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン０．１
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル０．１
黄酸化鉄適量
キサンタンガム０．１
カルボキシビニルポリマー０．２
精製水残余

製剤例１２：しわ防止・改善用クリーム
成分配合量（質量％）
ワセリン２．０
ジメチルポリシロキサン２．０
エタノール５．０
ベヘニルアルコール０．５
バチルアルコール０．２
グリセリン７．０
１，３−ブチレングリコール５．０
ポリエチレングリコール２０００００．５
ホホバ油３．０
スクワラン２．０
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル０．５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット１．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油１．０
水酸化カリウム０．１
ピロ亜硫酸ナトリウム０．０１
ヘキサメタリン酸ナトリウム０．０５
グリチルレチン酸ステアリル０．１
パントテニルエチルエーテル０．１
アルブチン７．０
トラネキサム酸メチルアミド塩酸塩１１．０
ＣＡＰＳ１．０
酢酸トコフェロール０．１
ヒアルロン酸ナトリウム０．０５
パラオキシ安息香酸エステル適量
エデト酸三ナトリウム０．０５
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン０．１
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル０．１
黄酸化鉄適量
キサンタンガム０．１
カルボキシビニルポリマー０．２
精製水残余

製剤例１３：しわ防止・改善用クリーム
成分配合量（質量％）
ワセリン２．０
ジメチルポリシロキサン２．０
エタノール５．０
ベヘニルアルコール０．５
バチルアルコール０．２
グリセリン７．０
１，３−ブチレングリコール５．０
ポリエチレングリコール２０００００．５
ホホバ油３．０
スクワラン２．０
ヒドロキシステアリン酸フィトステリル０．５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット１．０
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油１．０
水酸化カリウム０．１
ピロ亜硫酸ナトリウム０．０１
ヘキサメタリン酸ナトリウム０．０５
グリチルレチン酸ステアリル０．１
パントテニルエチルエーテル０．１
アルブチン７．０
トラネキサム酸メチルアミド塩酸塩１１．０
ＣＡＰＳＯ・ナトリウム１．０
酢酸トコフェロール０．１
ヒアルロン酸ナトリウム０．０５
パラオキシ安息香酸エステル適量
エデト酸三ナトリウム０．０５
４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン０．１
ジパラメトキシ桂皮酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル０．１
黄酸化鉄適量
キサンタンガム０．１
カルボキシビニルポリマー０．２
精製水残余

製剤例１〜１３で製造されたしわ防止・改善剤はいずれも実施例２〜９で行ったのと同様の試験においてしわ改善効果を示した。

ＣＡＰＳＯ塗布によるしわ改善度試験結果を示す図である。

Claims

下記一般式（１）で示されるアミノ硫酸化合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含有するしわ防止・改善剤。

（一般式（１）中、Ｒ_１は水素原子または水酸基を表す。）