CN109096484B - 一种叔丁基封端烯丙醇聚醚及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种叔丁基封端烯丙醇聚醚及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，包括以下步骤：（1）加成反应：将甲醇、催化剂加入到搅拌反应釜，搅拌，然后将叔丁基缩水甘油醚通入反应釜获得中间体A；（2）聚合反应：将中间体A、催化剂加入到聚合反应釜，持续通入环氧乙烷或和环氧丙烷，获得中间体B；（3）醚化封端反应：将中间B、碱加入到封端反应釜进行负压反应，然后将烯丙基卤代物通入封端反应釜，既能得到叔丁基封端烯丙醇聚醚产品。本发明的制备方法不但转化率高，而且易于工业化。
Description
技术领域
本发明涉及一种叔丁基封端烯丙醇聚醚及其制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
烷基封端烯丙醇聚氧烷烯基醚在有机合成技术领域中具有十分重要的作用，其改性产品广泛用于各种行业，如：与含氢硅油发生共聚反应制备聚醚改性硅油，改性后的硅油是一种优良的低界面张力表面活性剂，且不同于传统的Si-O-C结构，属Si-C型，具有化学稳定性好，不易水解的特点，可用作消泡剂、头发护理剂、聚氨酯泡沫塑料匀泡剂等。叔丁基封端烯丙醇聚醚是烷基封端烯丙醇聚氧烷烯基醚中的一种，叔丁基封端产品不同于现有的甲基封端和正丁基封端产品，它末端甲基数量更多，更有利于降低油-水界面张力，因此改性后的硅油产品界面张力更低，功能更全面。
目前，制备烷基封端烯丙醇聚氧烷烯基醚的方法较多，归纳起来主要有两种：其一，采用酯化或醚化反应对烯丙醇聚氧烷烯基醚进行烷基封端；其二，采用醚化反应对烷基聚醚进行不饱和烃基封端。
中国专利CN101628976A 公开了丁基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，该方法使用1-溴丁烷作为封端剂,1-溴丁烷具有较强的反应活性,故而封端效率较高，主要原因是所用封端剂1-溴丁烷为直链结构，发生取代反应时空间位阻小。
中国专利CN102358779A 公开了丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，该方法使用正丁基聚醚为原料，卤代丙烯为封端剂。该法能够制备目标产物且封端效率较高，主要原因是所用封端剂卤代丙烯为直链结构，发生取代反应时空间位阻小。与此同时，正丁基聚醚合成简单，工业上通常采用正丁醇为起始剂，酸或碱为催化剂，在一定条件下与环氧乙烷或环氧丙烷反应制备得到，正丁醇为伯醇结构，空间位阻小，催化剂容易激发，反应容易进行。
目前，鲜有文献报道叔丁基封端烯丙醇聚醚类产品，主要是因为采用常规方法合成时叔丁基具有非常大的空间位阻，严重影响反应转化率。无论以叔丁醇为起始剂先加成环氧烷烃，再与烯丙基卤代物进行醚化反应，还是以烯丙醇为起始剂先加成环氧烷烃，再与卤代叔丁烷进行醚化反应，反应转化率都非常低，且提纯困难，从而导致生产不经济。
基于此，提出本发明。
发明内容
针对现有技术中的问题,本发明旨在提供一种叔丁基封端烯丙醇聚醚及其制备方法, 该制备方法不但转化率高，而且易于工业化。
一种叔丁基封端烯丙醇聚醚，具体结构式如下：
一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，包括以下步骤：
（1）加成反应：将甲醇、催化剂加入到搅拌反应釜，开启搅拌将物料混匀，然后控制并保持反应温度为0-80℃，将叔丁基缩水甘油醚(CAS号为7665-72-7)
通入反应釜，加料完毕后继续反应1-5h，获得中间体A；
（2）聚合反应：将中间体A、催化剂加入到聚合反应釜，控制反应温度为90-150℃，持续通入环氧乙烷或和环氧丙烷，反应过程中控制釜内压力不高于0.4MPa，加料完毕后继续反应至釜内压力不变，获得中间体B；
（3）醚化封端反应：将中间B、碱加入到封端反应釜进行负压反应，控制反应温度为80-130℃，控制反应压力为-0.088 ～-0.099MPa，控制反应时间为3-10h，然后将烯丙基卤代物通入封端反应釜，并继续保温反应2-8h，既能得到叔丁基封端烯丙醇聚醚产品。
所述步骤（1）和（2）的中间体A的结构式为
所述步骤（2）和步骤（3）中的中间体B为
所述步骤（1）中催化剂为：三氟化硼乙醚络合物、三氟化硼四氢呋喃络合物、四氯化锡或五氯化锑。
所述步骤（1）中甲醇与叔丁基缩水甘油醚的摩尔比为20-50：1。甲醇大幅过量的原因是防止所生成产物中间A与叔丁基缩水甘油醚继续反应，更进一步分析是因为相较于中间体A的仲羟基和分子大小，甲醇具有更小的分子尺寸且为伯羟基，空间位阻大幅减小，且在摩尔比大幅过量的前提下能有效避免中间A与叔丁基缩水甘油醚继续反应，与此同时，过量的甲醇能够回收再利用。
所述步骤（1）中催化剂与叔丁基缩水甘油醚的质量比为0.005-0.03：1。
所述步骤（2）中催化剂为金属钾、金属钠、氢化钠、氢氧化钾中的一种或几种的混合物，所述步骤（2）中催化剂的用量为聚合反应的反应物料总质量（是为中间体A，催化剂和环氧乙烷的混合物）的0.3%-1%。
所述步骤（3）中的碱为氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钾中的一种或几种的混合物，
所述步骤（3）中的碱与中间体B 的摩尔比为1.05-3：1。
所述步骤（3）中，所述的烯丙基卤代物为烯丙基氯、烯丙基溴或烯丙基碘，所述烯丙基卤代物与中间体B 的摩尔比为1.05-3：1。
本发明的优点是克服了常规工艺难以将叔丁基引入到分子中的缺点，通过中间体A的过渡将叔丁基的叔碳原子转化为中间体A的仲碳原子，从而减小后续反应的空间位阻，使反应能够顺利进行；通过将甲醇大幅过量的方式，使反应步骤1中的加成反应主要生成甲醇加成1moL叔丁基缩水甘油醚的产物，少量或极少量生成甲醇加成2moL叔丁基缩水甘油醚的产物，与此同时，低沸点甲醇可以回收再利用，从而使得整个工艺更加环保。
具体实施方式
本发明中使用的原料，如甲醇、叔丁基缩水甘油醚、金属钠、金属钾、氢化钠、烯丙基氯、烯丙基溴、烯丙基碘、三氟化硼乙醚络合物、三氟化硼四氢呋喃络合物，四氯化锡、五氯化锑等均可以采用本领域常规方法制得，也可以采用市售产品。
本发明采用凝胶渗透色谱（GPC）法测产品的分子量。
对所述实施例中封端率定义如下：
封端率=
HV1：封端前聚醚的羟值；HV2：封端后聚醚的羟值。
本发明采用测碘值的方法衡量产品的双键含量。
本发明采用GB/T 1677-2008测环氧值来衡量叔丁基缩水甘油醚的转化率。
实施例1
将640kg甲醇、0.65kg三氟化硼乙醚络合物加入到搅拌反应釜，开启搅拌将物料混匀，置换氮气后，控温至0℃，然后将130.2kg叔丁基缩水甘油醚缓慢通入反应釜，在通入过程中，通过控制通入速度和控温系统，将体系温度始终维持在0℃，加料毕，保持反应温度为0℃继续反应5h，反应结束后，取样测环氧值，环氧值为0，叔丁基缩水甘油醚的转化率为100%，升温至60℃，在真空度为-0.090MPa的条件下，回收甲醇，得到中间体A。通过气相色谱和气质联用色谱分析，中间体A的含量为97.5%，其它副产物含量为2.5%，副产物主要成分为甲醇加成2moL叔丁基缩水甘油醚的产物 。
实施例2
将1600kg甲醇、3.9kg三氟化硼四氢呋喃络合物加入到搅拌反应釜，开启搅拌将物料混匀，置换氮气后，控温至80℃，然后将130.2kg叔丁基缩水甘油醚缓慢通入反应釜，在通入过程中，通过控制通入速度和控温系统，将体系温度始终维持在80℃，加料毕，保持反应温度为80℃继续反应1h，反应结束后，取样测环氧值，环氧值为0，叔丁基缩水甘油醚的转化率为100%，降温至60℃，在真空度为-0.090MPa的条件下，回收甲醇，得到中间体A。通过气相色谱和气质联用色谱分析，中间体A的含量为98.7%，其它副产物含量为1.3%，副产物主要成分为甲醇加成2moL叔丁基缩水甘油醚的产物 。
实施例3
将900kg甲醇、1.95kg四氯化锡加入到搅拌反应釜，开启搅拌将物料混匀，置换氮气后，控温至50℃，然后将130.2kg叔丁基缩水甘油醚缓慢通入反应釜，在通入过程中，通过控制通入速度和控温系统，将体系温度始终维持在50℃，加料毕，保持反应温度为50℃继续反应1h，反应结束后，取样测环氧值，环氧值为0，叔丁基缩水甘油醚的转化率为100%，升温至60℃，在真空度为-0.090MPa的条件下，回收甲醇，得到中间体A。通过气相色谱和气质联用色谱分析，中间体A的含量为99.1%，其它副产物含量为0.9%，副产物主要成分为甲醇加成2moL叔丁基缩水甘油醚的产物 。
实施例4
将1200kg甲醇、0.97kg五氯化锑加入到搅拌反应釜，开启搅拌将物料混匀，置换氮气后，控温至20℃，然后将130.2kg叔丁基缩水甘油醚缓慢通入反应釜，在通入过程中，通过控制通入速度和控温系统，将体系温度始终维持在20℃，加料毕，保持反应温度为20℃继续反应3h，反应结束后，取样测环氧值，环氧值为0，叔丁基缩水甘油醚的转化率为100%，升温至60℃，在真空度为-0.090MPa的条件下，回收甲醇，得到中间体A。通过气相色谱和气质联用色谱分析，中间体A的含量为98.1%，其它副产物含量为1.9%，副产物主要成分为甲醇加成2moL叔丁基缩水甘油醚的产物 。
对比实施例1
仅仅将甲醇的投料量改为32kg，其它的反应原料、反应条件、投料比、操作流程等与实施例1完全一致。通过气相色谱和气质联用色谱分析，中间体A的含量为58.1%，其它副产物含量为41.9%，副产物主要成分为甲醇加成2moL叔丁基缩水甘油醚的产物 、甲醇加成3moL叔丁基缩水甘油醚的产物。
对比实施例2
仅仅将甲醇的投料量改为320kg，其它的反应原料、反应条件、投料比、操作流程等与实施例1完全一致。通过气相色谱和气质联用色谱分析，中间体A的含量为89.6%，其它副产物含量为10.4%，副产物主要成分为甲醇加成2moL叔丁基缩水甘油醚的产物 、极少量的甲醇加成3moL叔丁基缩水甘油醚的产物。
通过实施例1与对比实施例1、2的比较可以发现，通过提高甲醇的使用量能够有效避免副产物的形成。
实施例5
将上述实施例1合成的中间体A 162.2kg 、氢氧化钾32.8kg加入到聚合反应釜，置换氮气3次，升温并控制反应温度为105℃，持续通入4400kg环氧乙烷，反应过程中控制釜内压力不高于0.4MPa，加料完毕后继续反应至釜内压力不变为止，至此获得4470kg中间B，通过GPC测定数均分子量为4490。
实施例6
将上述实施例2合成的中间体A 162.2kg 、金属钠2.9kg加入到聚合反应釜，置换氮气3次，升温并控制反应温度为90℃，持续通入132kg环氧乙烷，反应过程中控制釜内压力不高于0.4MPa，加料完毕后继续反应至釜内压力不变为止，至此获得286kg中间B，通过GPC测定数均分子量为291。
实施例7
将上述实施例4合成的中间体A 162.2kg 、氢化钠8.16kg加入到聚合反应釜，置换氮气3次，升温并控制反应温度为120℃，持续通入1100kg环氧乙烷和1450kg环氧丙烷的混合物，反应过程中控制釜内压力不高于0.4MPa，加料完毕后继续反应至釜内压力不变为止，至此获得2640kg中间B，通过GPC测定数均分子量为2670。
实施例8
将上述实施例3合成的中间体A 162.2kg 、金属钾29.8kg加入到聚合反应釜，置换氮气3次，升温并控制反应温度为150℃，持续通入6000kg环氧丙烷，反应过程中控制釜内压力不高于0.4MPa，加料完毕后继续反应至釜内压力不变为止，至此获得5750kg中间B，通过GPC测定数均分子量为5805。
实施例9
将上述实施例3合成的中间体A 162.2kg 、金属钾14.9kg和氢化钠14.9kg加入到聚合反应釜，置换氮气3次，升温并控制反应温度为135℃，持续通入2000kg环氧丙烷和2000kg环氧乙烷的混合物，反应过程中控制釜内压力不高于0.4MPa，加料完毕后继续反应至釜内压力不变为止，至此获得3990kg中间B，通过GPC测定数均分子量为4050。
对比实施例3
将叔丁醇74.1kg 、金属钠2.9kg加入到聚合反应釜，置换氮气3次，升温并控制反应温度为105℃，持续通入环氧乙烷，反应过程中控制釜内压力不高于0.4MPa。实验发现，通入70kg环氧乙烷后，釜内压力为0.4MPa,且在5小时内保持不变，通过对反应后的产物采用抽真空脱除环氧乙烷后色谱分析发现，剩余物为叔丁醇，由此表明，叔丁醇的反应活性非常差，在工艺条件下，金属钠难以将其反应活性激发，从而导致聚合反应难以完成。
对比实施例4
将叔丁醇74.1kg 、氢化钠8.16kg加入到聚合反应釜，置换氮气3次，升温并控制反应温度为135℃，持续通入环氧丙烷，反应过程中控制釜内压力不高于0.4MPa。实验发现，通入55kg环氧丙烷后，釜内压力为0.4MPa,且在5小时内保持不变，通过对反应后的产物采用抽真空脱除环氧丙烷后色谱分析发现，剩余物为叔丁醇，由此表明，叔丁醇的反应活性非常差，在工艺条件下，氢化钠难以将其反应活性激发，从而导致聚合反应难以完成。
通过实施例6、7与对比实施例3、4的比较发现，叔丁醇的叔碳连接的羟基的空间位阻较大，使反应难以完成，而中间体A的羟基连接在仲碳上，空间位阻较小，反应容易进行，而且收率较高。
实施例10
将实施例5制备的中间B 4490kg（数均分子量为4490）、氢氧化钠120kg加入到封端反应釜进行负压反应，控制反应温度为130℃，控制反应压力为-0.095MPa，控制反应时间为10h，结束后，将80.3kg烯丙基氯通入封端反应釜，并继续保温反应2h。反应结束后得到叔丁基封端烯丙醇聚醚产品。产品封端率为99.5%，碘值为5.5。
实施例11
将实施例6制备的中间B 291kg（数均分子量为291）、氢氧化钾56kg和氢氧化钠40kg加入到封端反应釜进行负压反应，控制反应温度为110℃，控制反应压力为-0.099MPa，控制反应时间为8h，结束后，将181.5kg烯丙基溴通入封端反应釜，并继续保温反应4h。反应结束后得到叔丁基封端烯丙醇聚醚产品。产品封端率为99.5%，碘值为75.1。
实施例12
将实施例7制备的中间B 2670kg（数均分子量为2670）、甲醇钾73.5kg加入到封端反应釜进行负压反应，控制反应温度为80℃，控制反应压力为-0.088MPa，控制反应时间为6h，结束后，将336kg烯丙基碘通入封端反应釜，并继续保温反应6h。反应结束后得到叔丁基封端烯丙醇聚醚产品。产品封端率为93.2%，碘值为9.2。
实施例13
将实施例8制备的中间B 5805kg（数均分子量为5805）、甲醇钾105kg加入到封端反应釜进行负压反应，控制反应温度为90℃，控制反应压力为-0.092MPa，控制反应时间为3h，结束后，将363kg烯丙基溴通入封端反应釜，并继续保温反应8h。反应结束后得到叔丁基封端烯丙醇聚醚产品。产品封端率为91.9%，碘值为4.2。
对比实施例5
将5800kg自制的烯丙醇聚氧丙烯醚（数均分子量5800，碘值4.25）、甲醇钾105kg加入到封端反应釜进行负压反应，控制反应温度为90℃，控制反应压力为-0.092MPa，控制反应时间为3h，结束后，将411kg溴代叔丁烷通入封端反应釜，并继续保温反应8h。反应结束后得到叔丁基封端烯丙醇聚醚产品。产品封端率为0，碘值为4.25。
对比实施例6
区别仅仅在于将552kg碘代叔丁烷替换对比实施例5中的411kg溴代叔丁烷，其它与对比实施例5完全相同，产品封端率为0，碘值为4.25。
通过对比实施例5、6与实施例13的比较可以发现，采用卤代叔丁烷的方法难以将叔丁基引入到分子中。因为卤代叔丁烷的卤素连接在叔碳原子上，空间位阻较大，反应基本不发生，然后本发明工艺却能获得分子末端分别为叔丁基和烯丙基的产品。
以上内容是结合本发明的优选实施方式对所提供技术方案所作的进一步详细说明，不能认定本发明具体实施只局限于上述这些说明，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）加成反应：将甲醇、催化剂加入到搅拌反应釜，开启搅拌将物料混匀，然后控制并保持反应温度为0-80℃，将叔丁基缩水甘油醚通入反应釜，加料完毕后继续反应1-5h，获得中间体A；
（2）聚合反应：将中间体A、催化剂加入到聚合反应釜，控制反应温度为90-150℃，持续通入环氧乙烷或/和环氧丙烷，反应过程中控制釜内压力不高于0.4MPa，加料完毕后继续反应至釜内压力不变，获得中间体B；
（3）醚化封端反应：将中间B、碱加入到封端反应釜进行负压反应，控制反应温度为80-130℃，控制反应压力为-0.088 ～-0.099MPa，控制反应时间为3-10h，然后将烯丙基卤代物通入封端反应釜，并继续保温反应2-8h，即 能得到叔丁基封端烯丙醇聚醚产品；
所述叔丁基封端烯丙醇聚醚，具体结构式如下：
2.如权利要求1所述的一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）和（2）的中间体A的结构式为
3.如权利要求1所述的一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，其特征在于：
所述步骤（2）和步骤（3）中的中间体B为
4.如权利要求1所述的一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中催化剂为：三氟化硼乙醚络合物、三氟化硼四氢呋喃络合物、四氯化锡或五氯化锑。
5.如权利要求1所述的一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中甲醇与叔丁基缩水甘油醚的摩尔比为20-50：1。
6.如权利要求1所述的一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中催化剂与叔丁基缩水甘油醚的质量比为0.005-0.03：1。
7.如权利要求1所述的一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中催化剂为金属钾、金属钠、氢化钠、氢氧化钾中的一种或几种的混合物，所述步骤（2）中催化剂的用量为聚合反应的反应物料总质量的0.3%-1%。
8.如权利要求1所述的一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，其特征在于：所述步骤（3）中的碱为氢氧化钾、氢氧化钠、甲醇钾中的一种或几种的混合物，
所述步骤（3）中的碱与中间体B 的摩尔比为1.05-3：1。
9.如权利要求1所述的一种叔丁基封端烯丙醇聚醚的制备方法，其特征在于：所述步骤（3）中，所述的烯丙基卤代物为烯丙基氯、烯丙基溴或烯丙基碘，所述烯丙基卤代物与中间体B 的摩尔比为1.05-3：1。
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Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN110669213A (zh) * | 2019-10-22 | 2020-01-10 | 武汉奥克特种化学有限公司 | 双酚a聚醚的制作方法 |
| CN115594838B (zh) * | 2022-08-31 | 2023-06-16 | 佛山市南海大田化学有限公司 | 一种消泡枝化缩合物、消泡剂组合物及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102358779A (zh) * | 2011-08-04 | 2012-02-22 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 丁基封端烯丙基聚醚的制备方法 |
| CN104262605A (zh) * | 2014-06-27 | 2015-01-07 | 河北国蓬化工有限公司 | 一种高性能新型聚醚gpeg的制备方法 |
| CN104387576A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-03-04 | 浙江合诚化学有限公司 | 一种缩水甘油醚基封端烯丙醇无规聚醚的制备方法 |
| EP2918622A1 (de) * | 2008-02-21 | 2015-09-16 | Evonik Degussa GmbH | Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
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2018
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|---|---|---|---|---|
| EP2918622A1 (de) * | 2008-02-21 | 2015-09-16 | Evonik Degussa GmbH | Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| CN102358779A (zh) * | 2011-08-04 | 2012-02-22 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 丁基封端烯丙基聚醚的制备方法 |
| CN104262605A (zh) * | 2014-06-27 | 2015-01-07 | 河北国蓬化工有限公司 | 一种高性能新型聚醚gpeg的制备方法 |
| CN104387576A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-03-04 | 浙江合诚化学有限公司 | 一种缩水甘油醚基封端烯丙醇无规聚醚的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Green solvents from glycerol. Synthesis and physico-chemical properties of alkyl glycerol ethers;Garcia Jose I, et al;《Green Chemistry》;20100126;第12卷;第426-434页 * |
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