CN108624320B - 具有有机配体的量子点及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种量子点，所述量子点的表面上具有配体层，所述配体层包含丙二酸衍生物、硫代硫醇化合物、硫代羧酸化合物、以及包含酯基和硫醇基的化合物中的一种以上。本发明涉及的量子点的氧化稳定性优异，可有效应用于量子点膜、滤色器、量子点发光二极管等各种用途。

Description

具有有机配体的量子点及其用途
技术领域
本发明涉及具有有机配体的量子点及其用途，更详细地说，涉及具有如下化合物中的一种以上作为有机配体、氧化稳定性优异的量子点及其用途，所述化合物为丙二酸衍生物、硫代硫醇化合物、硫代羧酸化合物以及含有酯基和硫醇基的化合物。
背景技术
量子点是具有纳米大小的半导体纳米结晶，具有根据大小、形状而能带隙(Bandgap、Eg)变化的特征。这样的量子点能够通过量子封闭(quantum confinement)效应仅调节量子点的大小来调节发光波长，并且能够表现出优异的色纯度和高光致发光(photoluminescence，PL)效率，不仅显示器领域，在照明用光源、太阳能电池、半导体激光器/光放大器、生物成像等领域也引起了人们的广泛关注。
从能够批量生产具有优异光学特性的量子点的观点来看，量子点主要通过湿式化学工艺制造。湿式化学工艺是通过将前体物质置于有机溶剂中来使粒子生长的方法。当通过这种湿式化学工艺制造量子点时，使用有机配体来防止量子点的聚集并且将量子点的粒子的大小控制到纳米级别。作为这样的有机配体，通常使用油酸[参照韩国注册专利第10-1447238号]。
然而，这样的量子点容易被空气中的氧气氧化。因此，期望开发氧化稳定性优异的量子点。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的一个目的是提供一种氧化稳定性优异的量子点。
本发明的另一目的是提供一种包含所述量子点的量子点膜。
本发明的再一个目的是提供一种含有所述量子点的自发光感光性树脂组合物。
本发明的进一步的目的是提供一种使用了所述自发光感光性树脂组合物的滤色器。
本发明的再一个目的是提供一种包括所述量子点的量子点发光二极管(QuantumDot Light-Emitting Diode,QLED)。
用于解决问题的手段
一方面，本发明提供在表面上具有配体层的量子点，所述量子点的所述配体层含有以下化学式1～4所示的化合物中的一种以上。
【化学式1】
Figure BDA0001598926590000021
【化学式2】
Figure BDA0001598926590000022
【化学式3】
Figure BDA0001598926590000023
【化学式4】
Figure BDA0001598926590000024
上述化学式中：
X1为氢或C1～C3的烷基，
R1为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基，
X2和Y1各自独立地为氢或C1～C3的烷基，
R2为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基，
n为0～1的整数，
X3为C1～C3的亚烷基，
R3为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基，
X4是C1～C5的亚烷基，
Y2是C4～C22的烷基或C4～C22的烯基。
另一方面，本发明提供一种包括所述量子点的量子点膜。
又一方面，本发明提供一种含有所述量子点的自发光感光性树脂组合物。
又一方面，本发明提供一种使用所述自发光感光性树脂组合物的滤色器。
又一方面，本发明提供一种包括所述量子点的量子点发光二极管。
发明的效果
由于根据本发明的量子点具有优异的氧化稳定性，因此它们可以有效地应用于量子点膜、滤色器、量子点发光二极管等各种用途。
具体实施方式
以下，将更详细地说明本发明。
本发明的一个实施方式涉及一种量子点，所述量子点在表面上具有配体层，所述配体层包含下述化学式1所示的丙二酸衍生物、化学式2所示的硫代硫醇化合物、化学式3所示的硫代羧酸化合物以及化学式4所示的含有酯基和硫醇基的化合物中的一种以上。
【化学式1】
Figure BDA0001598926590000031
【化学式2】
Figure BDA0001598926590000041
【化学式3】
Figure BDA0001598926590000042
【化学式4】
Figure BDA0001598926590000043
所述化学式中：
X1为氢或C1～C3的烷基，
R1为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基，
X2和Y1各自独立地为氢或C1～C3的烷基，
R2为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基，
n为0～1的整数，
X3为C1～C3的亚烷基，
R3为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基，
X4为C1～C5的亚烷基，
Y2为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基。
本说明书中使用的C1～C3烷基是指由1～3个碳原子数构成的直链状或支链状的烃，例如包括甲基、乙基、正丙基、异丙基等，但并不限于此。
本说明书中使用的C4～C22烷基是指具有由4～22个碳原子构成的直链状或支链状的烃，例如包括正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十二烷基等，但不限于此。
本说明书中使用的C4～C22的烯基是指碳原子数为4～22且具有一个以上碳-碳双键的直链状或支链状的不饱和烃，例如包括丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十二碳烯基等，但不限于此。
在本说明书中使用的C1～C3的亚烷基是指具有1～3个碳原子的直链状或支链状的二价烃，例如包括亚甲基、亚乙基、正亚丙基、亚异丙基，但是不限于此。
在本说明书中使用的C1～C5的亚烷基是指具有1～5个碳原子的直链状或支链状二价烃，例如包括亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基等，但不限于此。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式1所示的化合物可以是：X1是氢或甲基，R1是C16～C20的烷基或C16～C20的烯基的化合物。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式1所示的化合物也可以是：X1是氢，R1是C16～C20的烷基或C16～C20的烯基的化合物。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式1所示的化合物可以是以下化学式5～7中的任一个所示的化合物。
【化学式5】
Figure BDA0001598926590000051
【化学式6】
Figure BDA0001598926590000052
【化学式7】
Figure BDA0001598926590000053
在本发明的一个实施方式中，所述化学式1所示的丙二酸衍生物是有机配体，并且能够实现与量子点的表面配位结合而使量子点稳定的功能。
所述化学式1所示的丙二酸衍生物是二元酸并且是pKa为3以下的强酸，所以与pKa为4.25并且为一元酸的油酸相比，与量子点的结合力优异。
另外，在所述化学式1所示的丙二酸衍生物中，当X1是氢时，由于酮-烯醇互变异构性(keto-enol tautomerism)，酸官能团和羟基均能够存在，可以与构成量子点的金属元素形成更强的配位键。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式2所示的化合物也可以是：X2和Y1各自独立地为氢、甲基或异丙基，R2为C16～C20的烷基或C16～C20的烯基，n是0～1的整数的化合物。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式2所示的化合物也可以是：X2和Y1是氢，R2是C16～C20的烷基或C16～C20的烯基，n是0～1的整数的化合物。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式2所示的化合物也可以是下述化学式8～12中的任一个所示的化合物。
【化学式8】
Figure BDA0001598926590000061
【化学式9】
Figure BDA0001598926590000062
【化学式10】
Figure BDA0001598926590000063
【化学式11】
Figure BDA0001598926590000064
【化学式12】
Figure BDA0001598926590000065
在本发明的一个实施方式中，所述化学式2所示的硫代硫醇化合物是有机配体，能够实现与量子点的表面配位结合而使量子点稳定的功能。
所述化学式2所示的硫代硫醇化合物是极性官能团，同时具有硫醇和巯基(硫)基团，因此与量子点的结合力优于油酸。
另外，在X2和Y1是氢的情况下，所述化学式2所示的硫代硫醇化合物由于空间位阻小，因此能够以更接近的距离与量子点结合，从而能够与构成量子点的金属元素形成更强的配位键。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式3所示的化合物可以是以下化学式13～16中的任一个所示的化合物。
【化学式13】
Figure BDA0001598926590000071
【化学式14】
Figure BDA0001598926590000072
【化学式15】
Figure BDA0001598926590000073
【化学式16】
Figure BDA0001598926590000074
在所述化学式中，
R3是C4～C22的烷基或C4～C22的烯基。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式3所示的化合物可以是：R3是C10～C14的烷基或C10～C14的烯基的化合物。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式3所示的化合物可以是以下化学式17～20中的任一个所示的化合物。
【化学式17】
Figure BDA0001598926590000081
【化学式18】
Figure BDA0001598926590000082
【化学式19】
Figure BDA0001598926590000083
【化学式20】
Figure BDA0001598926590000084
在本发明的一个实施方式中，所述化学式3所示的硫代羧酸化合物是有机配体，能够实现与量子点的表面配位结合而使量子点稳定的功能。
所述化学式3所示的硫代羧酸化合物是极性官能团，同时具有羧酸和巯基(硫)基团，因此与量子点的结合力优于油酸。
此外，所述化学式3所示的硫代羧酸化合物在X3具有直链状结构的情况下，与X3具有支链状结构的情况相比，是非极性的，因此对于它们的排列有利而优选。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式4所示的化合物可以是：Y2是C16～C20的烷基或C16～C20的烯基的化合物。
在本发明的一个实施方式中，所述化学式4所示的化合物可以是以下化学式21～27中的任一个所示的化合物。
【化学式21】
Figure BDA0001598926590000085
【化学式22】
Figure BDA0001598926590000091
【化学式23】
Figure BDA0001598926590000092
【化学式24】
Figure BDA0001598926590000093
【化学式25】
Figure BDA0001598926590000094
【化学式26】
Figure BDA0001598926590000095
【化学式27】
Figure BDA0001598926590000096
在本发明的一个实施方式中，所述化学式4所示的含有酯基和硫醇基的化合物是有机配体，酯基的“＝O”和硫醇基“S”与量子点的表面双重配位结合，能够实现使量子点稳定的功能。
所述化学式4所示的含有酯基和硫醇基的化合物是极性官能团，并且具有硫醇和酯基两者，因此与油酸相比，与量子点的结合力优异。
此外，在X4具有直链状结构的情况下，所述化学式4所示的包含酯基和硫醇基的化合物由于空间位阻小而能够以较近距离与量子点结合，因此可以与构成量子点的金属元素形成更强的配位键。
所述化学式1～4所示的化合物中的一种以上可覆盖相对于量子点总表面积的5％以上的表面。
此时，相对于1摩尔量子点，所述化学式1～4所示化合物中的一种以上的含量可以为0.1～10摩尔。
另外，含有所述化学式1～4所示的化合物中的一种以上的配体层可以具有0.1nm～2nm的厚度，例如0.5nm～1.5nm的厚度。
在本发明的一个实施方式中，所述量子点可以称为纳米大小的半导体材料。原子形成分子，分子构成被称为团簇的小的分子聚集体以形成纳米粒子，当这种纳米粒子表现出半导体特性时，称为量子点。当所述量子点从外部接收能量而成为浮动状态时，发射与相应于该量子点本身的能带隙的能量。
所述量子点只要是能够通过光或电的刺激而发光的量子点粒子就没有特别限定。例如，可以选自由II-VI族半导体化合物、III-V族半导体化合物、IV-VI族半导体化合物、IV族元素或含有其的化合物、以及它们的组合构成的组，它们可以单独使用或者将两种以上混合使用。
具体地，所述II-VI族半导体化合物可以选自由下列化合物构成的组：选自由CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe以及它们的混合物构成的组中的二元素化合物；选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe以及它们的混合物构成的组中的三元素化合物；以及选自由CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe以及它们的混合物构成的组中的四元素化合物，但不限于这些。
所述III-V族半导体化合物可以选自由下列化合物构成的组：选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb以及它们的混合物构成的组中的二元素化合物；选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb以及它们的混合物构成的组中的三元素化合物；以及选自由GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb以及它们的混合物构成的组中的四元素化合物，但是不限于此。
所述IV-VI族半导体化合物可以是选自由下列化合物构成的组中的一个以上：选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe以及它们的混合物构成的组中的二元素化合物；选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe以及它们的混合物构成的组中的三元素化合物；以及选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe以及它们的混合物构成的组中的四元素化合物，但是不限于此。
所述IV族元素或含有其的化合物可以选自由下列构成的组：选自由Si、Ge以及它们的混合物构成的组中的元素；以及选自由SiC、SiGe以及它们的混合物构成的组中的二元素化合物，但是不限于此。
所述量子点可以具有均质(homogeneous)的单一结构；核-壳(core-shell)、梯度(gradient)结构等双重结构；或它们的混合结构。优选地，所述量子点可以具有包括核和覆盖核的壳的核-壳结构。
具体地，在所述核-壳双重结构中，构成各自的核和壳的物质可以由上述互不相同的半导体化合物构成。例如，所述核可以包含InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeTe、CdSeTe、CdZnS、CdSeS、PbSe、PbS、PbTe、AgInZnS、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InGaN、InAs以及ZnO中的一种以上，所述壳可以包含ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、CdS、CdSe、CdTe、CdO、InP、InS、GaP、GaN、GaO、InZnP、InGaP、InGaN、InZnSCdSe、PbS、TiO、SrSe以及HgSe中的一种以上，但是不限于此。
所述量子点可以通过湿式化学工艺(wet chemical process)合成。
所述湿式化学工艺是通过将前体物质置于有机溶剂中来使粒子生长的方法。结晶生长时，有机溶剂自发地与量子点晶体的表面配位，起到分散剂的作用来调节晶体生长，所以由于可以通过比有机金属化学蒸镀工艺、分子束外延这样的气相蒸镀法更容易且更便宜的工艺来控制纳米粒子的生长，因此优选使用所述湿式化学工艺来制造所述量子点。
当通过湿式化学工艺制造量子点时，使用有机配体来防止量子点的聚集，并且将量子点粒子的大小控制到纳米级别。作为这样的有机配体，通常可以使用油酸。
在本发明的一个实施方式中，所述量子点的制造过程中使用的油酸通过所述化学式1～4所示的化合物中的一种以上采用配体交换方法交换。
所述配体交换可通过如下进行：在含有具有原来的有机配体、即油酸的量子点的分散液中，添加想要交换的有机配体、即化学式1～4所示的化合物中的一种以上，将其在常温至200℃下搅拌30分钟至3小时，获得结合了化学式1～4所示的化合物中的一种以上的量子点。也可以根据需要进一步对结合了所述化学式1～4所示的化合物中的一种以上的量子点进行分离和精制的过程。
根据本发明的一个实施方式的量子点由于可以通过如上所述在常温下的简单搅拌处理下，通过有机配体交换法来制备，因此具有可以大量生产的优点。
另外，根据本发明的一个实施方式的量子点即使在10天之后也能够相对于初始量子效率保持80％以上的量子效率，可以长时间稳定地存储，因此可以作为各种用途商业化。
<量子点膜>
本发明的一个实施方式涉及一种量子点膜，包括上述的量子点。
所述量子点膜包含量子点分散层，所述量子点分散层包含高分子树脂和分散于所述高分子树脂中的上述量子点。
作为所述高分子树脂，例如可以使用环氧树脂、环氧丙烯酸酯、丙烯酸月桂酯、降冰片烯、聚乙烯、聚苯乙烯、乙烯-苯乙烯共聚物、含有双酚A和双酚A衍生物的丙烯酸酯、含有芴衍生物的丙烯酸酯、丙烯酸异冰片酯，聚苯基烷基硅氧烷、聚二苯基硅氧烷、聚二烷基硅氧烷、倍半硅氧烷、氟化有机硅以及乙烯基和氢取代的有机硅等，这些高分子树脂可以单独使用或可以混合使用两种以上。
所述量子点膜可以在所述量子点分散层的至少一面还包含阻隔层。
所述阻隔层可以具有0.001cm3/m2·day·bar以下的氧透过度和0.001g/m2·day以下的水分透过度，例如，可含有聚酯、聚碳酸酯、聚烯烃、环状烯烃聚合物或聚酰亚胺。
所述量子点分散层的厚度可以为10μm～100μm，所述阻隔层的厚度可以是50μm～70μm。
<自发光感光性树脂组合物>
本发明的一个实施方式涉及含有上述量子点的自发光感光性树脂组合物。
所述自发光感光性树脂组合物含有量子点、碱溶性树脂、光聚合性化合物和光聚合引发剂。
所述自发光感光性树脂组合物中的量子点的含量没有特别限定，例如相对于自发光感光性树脂组合物的全部固体成分100重量％，可以为3～80重量％，例如5～70重量％。
所述碱溶性树脂可以使由所述自发光感光性树脂组合物制造的图案的未曝光部成为碱溶性而除去，能够实现使曝光区域残留的功能。另外，当所述自发光感光性树脂组合物含有所述碱溶性树脂时，能够使所述量子点均匀分散在组合物中，并且能够实现在工艺中保护所述量子点保持亮度的功能。
所述碱溶性树脂可以选择使用具有50～200(KOHmg/g)的酸值的树脂。所述“酸值”是作为中和1g聚合物所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值，与溶解性有关。如果所述碱溶性树脂的酸值低于所述范围，则有时难以确保充分的显影速度，另外，如果其超过上述范围，则有时发生与基板的密合性降低并且容易发生图案短路、组合物整体的储存稳定性降低并且粘度升高的问题。
另外，所述碱溶性树脂的重均分子量可以为3000～30000，优选5000～20000，分子量的分布度可以为1.5～6.0，优选1.8～4.0。
所述碱溶性树脂可以是含羧基的不饱和单体的聚合物、或与具有可与之共聚的不饱和键的单体的共聚物、及其组合。
作为所述含羧基的不饱和单体，可举出不饱和单羧酸、不饱和二羧酸、不饱和三羧酸等。具体地，作为不饱和单羧酸，例如可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、α-氯丙烯酸、肉桂酸等。作为不饱和二羧酸，例如可举出马来酸、富马酸、衣康酸、柠康酸、中康酸等。不饱和二羧酸可以是酸酐，具体可举出马来酸酐、衣康酸酐、柠康酸酐等。此外，不饱和二羧酸可以是其单-(2-(甲基)丙烯酰氧基烷基)酯，例如可举出琥珀酸单(2-丙烯酰氧基乙基)酯、琥珀酸单(2-甲基丙烯酰氧基乙基)酯、邻苯二甲酸单(2-丙烯酰氧基乙基)酯、邻苯二甲酸酯单(2-甲基丙烯酰氧基乙基)酯等。不饱和二羧酸可以是其两端二羧基聚合物的单(甲基)丙烯酸酯，例如可列举出ω-羧基聚己内酯单丙烯酸酯、ω-羧基聚己内酯单甲基丙烯酸酯等。这些含羧基的单体可以分别单独使用或者将2种以上混合使用。
此外，可与含羧基的不饱和单体共聚的单体可以是选自芳族乙烯基化合物、不饱和羧酸酯化合物、不饱和羧酸氨基烷基酯化合物、不饱和羧酸缩水甘油酯化合物、羧酸乙烯酯化合物、不饱和醚化合物、氰基乙烯化合物、不饱和酰胺化合物、不饱和酰亚胺化合物、脂肪族共轭二烯化合物、在分子链的末端具有单丙烯酰基或单甲基丙烯酰基的大分子单体、大体积性单体及它们的组合的一种。
更具体地，作为所述可共聚的单体，可举出：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、邻-乙烯基甲苯、间-乙烯基甲苯、对-乙烯基甲苯、对-氯苯乙烯、邻-甲氧基苯乙烯，间-甲氧基苯乙烯、对-甲氧基苯乙烯、邻-乙烯基苄基甲基醚、间-乙烯基苄基甲基醚、对-乙烯基苄基甲基醚、邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、对-乙烯基苄基缩水甘油基醚、茚等芳族乙烯基化合物；丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸3-羟基丙酯、甲基丙烯酸3-羟基丙酯、丙烯酸2-羟基丁酯、甲基丙烯酸2-羟基丁酯、丙烯酸3-羟基丁酯、甲基丙烯酸3-羟基丁酯、丙烯酸4-羟基丁酯、甲基丙烯酸4-羟基丁酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基二甘醇丙烯酸酯、甲氧基二甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基三甘醇丙烯酸酯、甲氧基三甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基丙二醇丙烯酸酯、甲氧基丙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇甲基丙烯酸酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸二环戊二烯酯、甲基丙烯酸二环戊二烯酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸降冰片酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、甘油单丙烯酸酯、甘油单甲基丙烯酸酯等不饱和羧酸酯；丙烯酸2-氨基乙酯、甲基丙烯酸2-氨基乙酯、丙烯酸2-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸2-二甲基氨基乙酯、丙烯酸2-氨基丙酯、甲基丙烯酸2-氨基丙酯、丙烯酸2-二甲基氨基丙酯、甲基丙烯酸2-二甲基氨基丙酯、丙烯酸3-氨基丙酯、甲基丙烯酸3-氨基丙酯、丙烯酸3-二甲基氨基丙酯、甲基丙烯酸3-二甲基氨基丙酯等不饱和羧酸氨基烷基酯化合物；丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯等不饱和羧酸缩水甘油酯化合物；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等羧酸乙烯酯化合物；乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚、烯丙基缩水甘油基醚等不饱和醚化合物；丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈、偏二氰基乙烯等乙烯基氰化合物；丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、α-氯丙烯酰胺、N-2-羟基乙基丙烯酰胺、N-2-羟基乙基甲基丙烯酰胺等不饱和酰胺化合物；马来酰亚胺、苄基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺等不饱和酰亚胺化合物；1,3-丁二烯、异戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共轭二烯化合物；以及在聚苯乙烯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸正丁酯、聚甲基丙烯酸正丁酯、聚硅氧烷的聚合物分子链的末端具有单丙烯酰基或单甲基丙烯酰基的大分子单体；相对介电常数值降低的具有降冰片烯基骨架的单体、具有金刚烷骨架的单体、具有松香骨架的单体等大体积性单体等。
所述碱溶性树脂相对于自发光感光性树脂组合物的全部固体成分100重量％，可以为5～80重量％，具体为10～70重量％，更具体为15～60重量％。
所述光聚合性化合物是可以在光和后述的光聚合引发剂的作用下聚合的化合物，可以举出单官能单体、双官能单体、其他的多官能单体等。
所述单官能单体的种类没有特别限定，例如可以举出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等。
所述双官能单体的种类没有特别限定，例如可以举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其他多官能单体的种类没有特别的限制，例如可以举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。优选使用它们中的两官能以上的多官能单体。
所述光聚合性化合物相对于自发光感光性树脂组合物的全部固体成分的100重量％，可以含有5～70重量％，具体地，可以含有10～60重量％，更具体地，可以含有15～50重量％。
所述光聚合引发剂只要可使所述光聚合性化合物聚合，其种类不受特别限制，都可以使用。特别地，所述光聚合引发剂从聚合特性、引发效率、吸收波长、可获取性、价格等观点出发，优选使用选自由苯乙酮类化合物、二苯甲酮类化合物、三嗪类化合物、联咪唑类化合物、肟类化合物以及噻吨酮类化合物组成的组中的一种以上的化合物。
作为所述苯乙酮类化合物的具体例，可举出二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶酰二甲基缩酮、2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉代苯基)丁烷-1-酮等。
作为所述二苯甲酮类化合物，例如可举出二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作为所述三嗪类化合物的具体例，可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作为所述联咪唑类化合物的具体例子，可举出2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑、2,2-双(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑或4,4’,5,5’位的苯基被烷氧羰基取代的联咪唑化合物等。其中，优选使用2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2-双(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑。
作为所述肟类化合物的具体例子，可举出邻-乙氧基羰基-α-氧亚氨基-1-苯基丙烷-1-酮等，作为市售品，BASF公司制造的Irgacure OXE 01、OXE 02是其中的代表。
作为所述噻吨酮类化合物，例如可举出2-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为所述光聚合引发剂，相对于自发光感光性树脂组合物的全部固体成分100重量％，可以含有0.1～20重量％，优选0.5～15重量％，更优选1～10重量％。
作为所述光聚合引发剂，为了提高根据本发明的自发光感光性树脂组合物的感度，可以进一步含有光聚合引发助剂。在含有所述光聚合引发助剂的情况下，具有感度进一步提高、生产率提高的优点。
作为所述光聚合引发助剂，例如可优选使用选自由胺化合物、羧酸化合物和具有硫醇基的有机硫化合物组成的组中的一种以上的化合物，但不限于此。
所述自发光感光性树脂组合物可以进一步含有溶剂，对该溶剂没有特别限定，可以是本领域中通常使用的有机溶剂。
例如，作为所述溶剂，可举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚等乙二醇单烷基醚类；二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚等二甘醇二烷基醚类；甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类；丙二醇单甲基醚等丙二醇单烷基醚类；丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸甲氧基戊酯等亚烷基二醇烷基醚乙酸酯；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳族烃类；甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮等酮类；乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等醇类；3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯类；γ-丁内酯等环状酯类等。这些溶剂可以单独使用或者两种以上混合使用。
所述自发光感光性树脂组合物中的溶剂的含量相对于所述自发光感光性树脂组合物总体100重量％，可以含有20～90重量％，优选25～85重量％，更优选30～80重量％。
根据本发明的自发光感光性树脂组合物可以进一步含有密合促进剂、表面活性剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂和防凝聚剂等添加剂。
所述添加剂以所述自发光感光性树脂组合物总体100重量％为基准，可以使用0.05～10重量％，具体为0.1～10重量％，更具体为0.1～5重量％，但不限于此。
本发明的一个实施方式涉及一种使用上述自发光感光性树脂组合物的滤色器。
根据本发明的滤色器包括含有根据本发明的量子点的自发光感光性树脂组合物的固化物，因此具有量子点的氧化稳定性优异、发光特性优异的优点。
所述滤色器包括基板和形成在所述基板的上部的图案层。
所述基板可以是所述滤色器本身，或者可以是滤色器位于显示装置等中的部位，没有特别限定。所述基板可以是玻璃、硅(Si)、氧化硅(SiOx)或高分子基板，所述高分子基板可以是聚醚砜(PES)或聚碳酸酯(PC)等。
所述图案层是含有根据本发明的自发光感光性树脂组合物的层，是涂布所述自发光感光性树脂组合物、以规定的图案曝光、显影和热固化而成的层。所述图案层可以通过本领域公知的方法形成。
包括如上所述的基板和图案层的滤色器可以进一步包括形成在各图案间的分隔壁或黑色矩阵，但不限于此。
另外，可以进一步包括形成在所述滤色器的图案层的上部的保护膜。
所述滤色器可以包括选自由红色图案层、绿色图案层和蓝色图案层组成的组中的一种以上。具体地，所述滤色器可以包括选自含有根据本发明的红色量子点的红色图案层、含有绿色量子点的绿色图案层以及含有蓝色量子点的蓝色图案层中的一个以上。所述红色图案层、绿色图案层以及蓝色图案层分别在光照射时发射红色光、绿色光和蓝色光，此时，所述光源的发射光没有特别的限定，从色彩再现性优异的观点出发，可以使用发射蓝色光的光源。
所述滤色器可以仅具有红色图案层、绿色图案层和蓝色图案层中的两种色相的图案层，但不限于此。此外，当所述滤色器仅具有两种色相的图案层时，所述图案层可进一步具有不含有所述量子点粒子的透明图案层。
当所述滤色器仅具有所述两种色相的图案层时，可以使用发射呈现除所述两种色相以外的色相的波长的光的光源。例如，当所述滤色器包括红色图案层和绿色图案层时，可以使用发射蓝色光的光源，在这种情况下，红色量子点发射红色光，绿色量子点发射绿色光，所述透明图案层可以通过由所述光源发出的蓝色光而呈现蓝色。
本发明的一个实施方式涉及一种具有上述滤色器的图像显示装置。
根据本发明的滤色器不仅可以应用于普通的液晶显示装置，而且还可以应用于电致发光显示装置、等离子体显示装置、场致发射显示装置等各种图像显示装置。
<量子点发光二极管>
本发明的一个实施方式涉及一种包括上述量子点的量子点发光二极管(QuantumDot Light-Emitting Diode,QLED)。
所述量子点发光二极管是电激发量子点而使其发光的电致发光(Electroluminescence,EL)型元件。
在所述量子点发光二极管中，从两个电极注入的电子和空穴在量子点发光层中形成激子，通过激子的辐射复合(radiative recombination)而发光。由于其操作原理与有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)相同，因此在直接使用普通OLED的电子/空穴注入层和传输层等的多层元件结构中，可以通过仅发光层代替有机发光材料而使用量子点来构成。
另外，根据本发明的一个实施方式的量子点不仅可以应用于上述显示器，而且还可以作为照明用光源、太阳能电池、半导体激光器/光学放大器、生物成像等的材料应用。
以下，将参考实施例、比较例和实验例更详细地描述本发明。应该注意的是，这些实施例、比较例和实验例仅用于说明本发明，对本领域技术人员显而易见的是，本发明的范围不限于此。
合成例1：InP核单独的量子点的合成
在三颈烧瓶(3-neck flask)中加入乙酸铟0.05839g、油酸0.12019g和1-十八碳烯(ODE)10mL。将所述烧瓶在搅拌的同时在110℃、100mTorr(毫乇)下经过30分钟脱气(degassing)过程之后，在惰性气体下以270℃的温度加热直至溶液澄清。
作为磷(P)前体准备三(三甲基甲硅烷基)膦0.025054g，加入1-十八碳烯0.5mL和三-正-辛基膦0.5mL，搅拌，将其在惰性气体下迅速注入到被在270℃加热的所述烧瓶。反应1小时后，使其快速冷却结束反应。接着，当烧瓶的温度达到100℃时，注入甲苯10mL后，转移至50mL离心分离管中。添加乙醇10mL之后，使用沉淀和再分散方法精制两次。将精制的InP核纳米粒子分散在1-十八碳烯中之后保存。
合成例2：InP/ZnS核-壳量子点的合成
在三颈烧瓶中放入乙酸锌3.669g、油酸20mL和1-十八碳烯20mL，在搅拌的同时在110℃、100mTorr下经过30分钟脱气(degassing)过程之后，在惰性气体下以270℃的温度加热直至溶液澄清后，冷却到60℃，得到透明的油酸锌形式的前体溶液。
把硫0.6412g和三-正-辛基膦10mL加入三颈烧瓶中，在惰性气体气氛中搅拌的同时80℃的温度下加热直到溶液澄清后，使之冷却至常温，获得TOP：S形态的S前体溶液。
将合成例1中预先准备的InP核的纳米粒子溶液放到另一个三颈烧瓶中，将烧瓶的温度调节到300℃后，将预先准备的锌前体溶液0.6ml通过注射器迅速注入。然后，将预先准备的S前体溶液0.3mL通过注射泵以2mL/h的速度注入到烧瓶中。在注入完成之后，进一步反应3小时，迅速冷却使反应停止。当烧瓶的温度达到100℃时，注入10mL甲苯后，转移至50ml离心分离管中。添加乙醇10mL之后，使用沉淀和再分散方法精制两次。将精制的InP/ZnS核-壳结构的纳米粒子分散到1-十八碳烯之后保存。
实施例1-1：具有化学式5所示的配体的InP核单独的量子点的制造
将表面结合有油酸的合成例1的InP核单独的量子点1g分散在10mL甲苯的溶液中，加入化学式5所示的丙二酸衍生物新配体0.5g，搅拌30分钟以上。在该过程中，化学式5所示的新配体取代核单独的量子点的表面的油酸。接下来，向量子点-新配体结合体和未反应配体混合的混合溶液中加入10ml乙醇，使量子点-新配体结合体凝聚。通过离心分离(8000rpm，30min)将凝聚的量子点-新配体结合体从由量子点脱落的油酸和未反应配体中分离。接着，将量子点-新配体结合体以0.1g/ml的浓度分散在甲苯中。
实施例1-2：具有化学式5所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
将表面结合有油酸的合成例2的InP/ZnS量子点1g分散在10ml甲苯的溶液中，加入化学式5所示的丙二酸衍生物新配体0.5g，搅拌30分钟以上。在该过程中，新配体取代核量子点的表面的油酸。接下来，向量子点-新配体结合体和未反应配体混合的混合溶液中加入10ml乙醇，使量子点-新配体结合体凝聚。通过离心分离(8000rpm，30分钟)将凝聚的量子点-新配体结合体从由量子点脱落的油酸和未反应配体中分离。接着，将量子点-新配体结合体以0.1g/ml的浓度分散在甲苯中。
实施例2-1：具有化学式6所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式6所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例2-2：具有化学式6所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式6所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实施例3-1：具有化学式7所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式7所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例3-2：具有化学式7所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式7所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实施例4-1：具有化学式8所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式8所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例4-2：具有化学式8所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式8所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实施例5-1：具有化学式9所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式9所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例5-2：具有化学式9所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式9所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实施例6-1：具有化学式12所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式12所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例6-2：具有化学式12所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式12所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实施例7-1：具有化学式17所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式17所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例7-2：具有化学式17所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式17所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实施例8-1：具有化学式18所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式18所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例8-2：具有化学式18所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式18所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实施例9-1：具有化学式19所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式19所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例9-2：具有化学式19所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式19所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实施例10-1：具有化学式21所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式21所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例10-2：具有化学式21所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式21所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实施例11-1：具有化学式22所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式22所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例11-2：具有化学式22所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式22所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实施例12-1：具有化学式27所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式27所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
实施例12-2：具有化学式27所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用化学式27所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
比较例1-1：未实施配体交换反应的InP核单独的量子点的准备
将表面结合有油酸的合成例1的InP核单独的量子点1g以0.1g/ml的浓度分散在甲苯中。
比较例1-2：未实施配体交换反应的InP/ZnS核-壳量子点的准备
将表面结合有油酸的合成例2的InP/ZnS量子点1g以0.1g/ml的浓度分散在甲苯中。
比较例2-1：具有化学式a所示的配体的InP核单独的量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用下述化学式a所示的配体之外，与实施例1-1同样地实施。
【化学式a】
Figure BDA0001598926590000251
比较例2-2：具有化学式a所示的配体的InP/ZnS核-壳量子点的制造
除了代替化学式5所示的配体而使用下述化学式a所示的配体之外，与实施例1-2同样地实施。
实验例1：
(1)最大吸收波长(λmax)
使用紫外可见分光光度计，对所述实施例1-1～12-1和比较例1-1和2-1的量子点分散液制造初期的最大吸收波长(λmax)以及常温下放置4天后的最大吸收波长(λmax)进行测定。
量子点的表面氧化时，量子点的大小减小，最大吸收波长(λmax)减小，因此测定最大吸收波长(λmax)的减少量，能够确认氧化稳定性。即，可以测定Δλmax来确认氧化稳定性。
所述测定结果如下表1中所示。
表1
初期λmax 放置4日后λmax Δλmax
实施例1-1 475nm 470nm 5nm
实施例2-1 470nm 455nm 15nm
实施例3-1 485nm 480nm 5nm
实施例4-1 480nm 470nm 10nm
实施例5-1 480nm 465nm 15nm
实施例6-1 480nm 470nm 10nm
实施例7-1 475nm 470nm 5nm
实施例8-1 480nm 475nm 5nm
实施例9-1 470nm 460nm 10nm
实施例10-1 475nm 452nm 23nm
实施例11-1 474nm 462nm 12nm
实施例12-1 475nm 460nm 15nm
比较例1-1 475nm 420nm 55nm
比较例2-1 480nm 445nm 35nm
如所述表1所示，能够确认到本发明涉及的具有化学式1～4所示的化合物中的一种以上的有机配体的实施例1-1～12-1的量子点与比较例1-1和2-1的量子点相比，氧化稳定性更优异。
(2)量子效率
使用PL分光光度计和紫外可见分光光度计，对所述实施例1-2～12-2和比较例1-2和2-2的量子点分散液制造初期的量子效率(QY％)以及在常温下放置10天后的量子效率(QY％)进行测定。
当量子点的表面氧化时，量子效率降低，因此能够测定量子效率的降低量来确认氧化稳定性。即，可以通过测定ΔQY％来确认氧化稳定性。
【表2】
初期QY(％) 10日放置后QY(％) ΔQY(％)
实施例1-2 88 73 15
实施例2-2 86 70 16
实施例3-2 89 77 12
实施例4-2 88 81 7
实施例5-2 86 78 8
实施例6-2 88 81 7
实施例7-2 85 75 10
实施例8-2 86 77 9
实施例9-2 83 74 9
实施例10-2 73 68 5
实施例11-2 78 67 11
实施例12-2 74 64 10
比较例1-2 78 28 50
比较例2-2 86 57 29
如所述表2所示，根据本发明的具有化学式1～4所示的化合物中的一种以上有机配体的实施例1-2～12-2的量子点与比较例1-2和2-2的量子点相比，能够确认量子效率的降低得到抑制。因此，根据本发明的具有化学式1～4所示的化合物中的一种以上的有机配体的实施例1-2～12-2的量子点与比较例1-2和2-2的量子点相比，能够确认氧化稳定性更优异。
特别是，根据本发明的具有化学式1～4的化合物中的一种以上的有机配体的实施例1-2～12-2的量子点，甚至在10天后也相对于初期量子效率保持80％以上的量子效率，具有油酸配体的比较例1-2的量子点相对于初期量子效率，量子效率大幅降低至35％的水平，具有硫醇基位于末端的配体的比较例2-2的量子点也相对于初期量子效率示出了65％水平的量子效率，能够确认量子效率降低的抑制效果差。
虽然以上已经详细描述了本发明的特定部分，但应该理解的是，对于本发明所属技术领域的普通技术人员而言，这样的具体描述仅仅是优选的实施例，显然并不限制本发明的范围。本发明所属技术领域的普通技术人员可以基于上述内容在本发明的范围内进行各种应用和变形。
因此，本发明的实质范围可以由权利要求及其等同物限定。

Claims (14)

1.一种量子点，所述量子点的表面上具有配体层，
所述配体层包含下述化学式2～4所示的化合物中的一种以上，
【化学式2】
Figure FDA0003214284680000011
【化学式3】
Figure FDA0003214284680000012
【化学式4】
Figure FDA0003214284680000013
所述式中，
X2和Y1各自独立地为氢或C1～C3的烷基，
R2为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基，
n为0～1的整数，
X3为C1～C3的亚烷基，
R3为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基，
X4为C1～C5的亚烷基，
Y2为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基。
2.根据权利要求1所述的量子点，其中，所述化学式2所示的化合物中，X2和Y1各自独立地为氢、甲基或异丙基，R2为C16～C20的烷基或C16～C20的烯基，n为0～1的整数。
3.根据权利要求2所述的量子点，其中，X2和Y1为氢，R2为C16～C20的烷基或C16～C20的烯基，n为0～1的整数。
4.根据权利要求1所述的量子点，其中，所述化学式2所示的化合物是下述化学式8～12中任一项所示的化合物：
【化学式8】
Figure FDA0003214284680000021
【化学式9】
Figure FDA0003214284680000022
【化学式10】
Figure FDA0003214284680000023
【化学式11】
Figure FDA0003214284680000024
【化学式12】
Figure FDA0003214284680000025
5.根据权利要求1所述的量子点，其中，所述化学式3所示的化合物为下述化学式13～16中任一个所示的化合物：
【化学式13】
Figure FDA0003214284680000026
【化学式14】
Figure FDA0003214284680000027
【化学式15】
Figure FDA0003214284680000028
【化学式16】
Figure FDA0003214284680000029
所述式中，R3为C4～C22的烷基或C4～C22的烯基。
6.根据权利要求5所述的量子点，其中，R3是C10～C14的烷基或C10～C14的烯基。
7.根据权利要求1所述的量子点，其中，所述化学式3所示的化合物是下述化学式17～20中任一项所示的化合物：
【化学式17】
Figure FDA0003214284680000031
【化学式18】
Figure FDA0003214284680000032
【化学式19】
Figure FDA0003214284680000033
【化学式20】
Figure FDA0003214284680000034
8.根据权利要求1所述的量子点，其中，所述化学式4所示的化合物中，Y2是C16～C20的烷基或C16～C20的烯基。
9.根据权利要求1所述的量子点，其中，所述化学式4所示的化合物为下述化学式21～27中任一个所示的化合物：
【化学式21】
Figure FDA0003214284680000035
【化学式22】
Figure FDA0003214284680000036
【化学式23】
Figure FDA0003214284680000041
【化学式24】
Figure FDA0003214284680000042
【化学式25】
Figure FDA0003214284680000043
【化学式26】
Figure FDA0003214284680000044
【化学式27】
Figure FDA0003214284680000045
10.根据权利要求1所述的量子点，其中，所述量子点具有包含核以及覆盖核的壳的核-壳结构，
所述核包含InP、InZnP、InGaP、CdSe、CdS、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdSeTe、CdZnS、CdSeS、PbSe、PbS、PbTe、AgInZnS、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InGaN、InAs以及ZnO中的一种以上，
所述壳包含ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、CdS、CdSe、CdTe、CdO、InP、InS、GaP、GaN、GaO、InZnP、InGaP、InGaN、InZnSCdSe、PbS、TiO、SrSe以及HgSe中的一种以上。
11.一种量子点膜，包含根据权利要求1～10中任一项所述的量子点。
12.一种自发光感光性树脂组合物，包含根据权利要求1～10中任一项所述的量子点。
13.一种滤色器，使用了根据权利要求12所述的自发光感光性树脂组合物。
14.一种量子点发光二极管，包含根据权利要求1～10中任一项所述的量子点。
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