CN108473413A - 具有聚合性官能团和氟原子基团的羧酸酯化合物及其制造方法 - Google Patents

具有聚合性官能团和氟原子基团的羧酸酯化合物及其制造方法 Download PDF

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Abstract

提供一种能溶解于烃类溶剂等通用有机溶剂、且斥水斥油性也优异的含氟单体及其制造方法。本发明是由通式CaF2a+1O‑(CbF2bO)c‑C2F4COOR表示的具有聚合性官能团和氟原子基团的羧酸酯化合物。前述羧酸酯化合物的制造方法的特征是使具有末端羟基的异氰脲酸酯衍生物、苯二甲酸衍生物和环烷烃二醇改性(甲基)丙烯酸酯中的任一个与全氟聚醚酰卤反应。

Description

具有聚合性官能团和氟原子基团的羧酸酯化合物及其制造 方法
技术领域
本发明涉及具有聚合性官能团和氟原子基团的羧酸酯化合物及其制造方法。
背景技术
分子中具有氟原子的化合物通常其热稳定性和化学稳定性优异，还兼有良好的光学特性和界面活性特性。从这些特性看，分子中具有氟原子的化合物多用于监控器画面等的防反射膜、光纤等的包层剂、涂布剂等的用途。
作为分子中具有氟原子的化合物的例子，例如有含氟酯化合物或者含氟醚化合物等的单体。由这些单体得到的均聚物或者共聚物被开发使用为面向前述用途具有各种化学结构的产品上。
在专利文献1中记载有下述通式所示的含氟丙烯酸酯化合物以作为含氟酯化合物的单体的代表性的例子：
[化1]
(其中，R是二价的有机结合基团、R’是氢原子或甲基、n是0或整数、m是整数)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开昭58－194839号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
但是，这样的含氟单体难以溶解于通用便宜的溶剂，而只能溶解于氟类溶剂，所以在价格或者法律规定的层面上，存在使用受限的问题。
实际上，专利文献1所揭示的含氟单体虽能发挥斥水斥油性，但是存在难以溶解于通用溶剂，与其他树脂混合时发生相分离的问题。
本发明是鉴于前述状况而完成的发明。即，本发明的课题是提供一种能溶解于烃类溶剂等的通用有机溶剂，斥水斥油性也优异的含氟单体及其制造方法。
解决技术问题所采用的技术方案
为了提高含氟单体对烃类溶剂等通用有机溶剂的溶解性，发明人探讨了将各种烃基和官能团导入到具有氟原子基团(大量具有氟原子的官能团)和聚合性官能团(不饱和基)的单体中的技术。还对氟原子基团的化学结构和各官能团的结合的方式等进行了探讨。其结果发现：通过形成为具有特定的化学结构的单体，就能形成在通用有机溶剂中的溶解性和与固化树脂的相溶性优异的含氟单体；所述的特定的化学结构为使用异氰脲酸酯基、苯二甲酸衍生物或环状脂肪族基作为烃基以及官能团，将烃基以及官能团配置在氟原子基团和聚合性官能团之间的结构。
还发现：通过使用具有末端羟基的丙烯酸酯和全氟酰卤作为原料，能够以一阶段简便地制造所述含氟单体。
反复进行了前述研究的结果就能实现本发明，即，本发明是具有如下构成的技术方案：
本发明的羧酸酯化合物由通式[I]表示，具有聚合性官能团和氟原子基团；
CaF2a+1O-(CbF2bO)c-C2F4COOR···[I]
其中，a是1～3的整数，b是1～4的整数，c是0～50的整数；R由下述通式[II]、下述通式[III]或者下述通式[IV]表示：
[化2]
[化3]
－CH2(环-CdH2d－2)CH2OCOCR’＝CH2···[IV]
(其中，R’是氢原子或甲基，d是3～6的整数)。
本发明的羧酸酯化合物的制造方法是通式[I]表示的羧酸酯化合物的制造方法，其特征是：使通式[V]所示的异氰脲酸酯衍生物、通式[VI]所示的苯二甲酸衍生物和通式[VII]所示的环烷烃二醇改性(甲基)丙烯酸酯中的任一个与通式[VIII]所示的全氟聚醚酰卤反应；
[化4]
[化5]
HOCH2(环-CdH2d－2)CH2OCOCR’＝CH2···[VII]
(其中，R’是氢原子或甲基，d是3～6的整数)；
CaF2a+1O-(CbF2bO)c-C2F4CO-X···[VIII]
(其中，X是卤原子，a是1～3的整数，b是1～4的整数，c是0～50的整数)。
发明的效果
本发明的含氟单体能溶解于通用有机溶剂，其斥水斥油性也优异。另外，本发明的含氟单体的制造方法通过简便的工序就能以高收率制得前述含氟单体。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式详细地说明，但本发明的范围并不局限于以下说明的具体例子。
本发明的羧酸酯化合物的制造方法的特征在于：使具有末端羟基的丙烯酸酯和具有全氟聚醚基的酰卤进行反应。
若更加详细地例示，则是如下的方法：在卤化氢捕获剂存在下，使异氰脲酸环氧乙烷改性双(甲基)丙烯酸酯、苯二甲酸羟乙酯改性(甲基)丙烯酸酯以及环烷烃二甲醇改性(甲基)丙烯酸酯中的任一个与具有全氟聚醚基的酰卤进行反应，制造含氟聚合性单体。
对本发明的反应进行说明。
本发明的反应是如下的反应：
使通式[VIII]所示的具有全氟聚醚基的酰卤与通式[V]所示的异氰脲酸酯衍生物、通式[VI]所示的苯二甲酸衍生物和通式[VII]所示的环烷烃二醇改性(甲基)丙烯酸酯中的任一个进行反应，制得由通式[I]表示的具有聚合性官能团和氟原子基团的羧酸酯化合物。
异氰脲酸酯衍生物由如下通式[V]所示：
[化6]
(其中，R’是氢原子或甲基)。
另外，苯二甲酸衍生物由下述通式[VI]所示：
[化7]
(其中，R’是氢原子或甲基)。
另外，环烷烃二醇改性(甲基)丙烯酸酯由下述通式[VII]所示：
HOCH2(环-CdH2d－2)CH2OCOCR’＝CH2···[VII]
(其中，R’是氢原子或甲基、d是3～6的整数)。
作为异氰脲酸酯衍生物，具体使用异氰脲酸环氧乙烷改性二丙烯酸酯、异氰脲酸环氧乙烷改性二甲基丙烯酸酯等。
作为苯二甲酸衍生物，具体使用邻苯二甲酸羟乙酯改性丙烯酸酯、邻苯二甲酸羟乙酯改性甲基丙烯酸酯、间苯二甲酸羟乙酯改性丙烯酸酯、间苯二甲酸羟乙酯改性甲基丙烯酸酯、对苯二甲酸羟乙酯改性丙烯酸酯、对苯二甲酸羟乙酯改性甲基丙烯酸酯等。
作为环烷烃二醇改性(甲基)丙烯酸酯，具体使用环丙烷二甲醇改性丙烯酸酯、环丁烷二甲醇改性丙烯酸酯、环戊烷二甲醇改性丙烯酸酯、环己烷二甲醇改性丙烯酸酯、环丙烷二甲醇改性甲基丙烯酸酯、环丁烷二甲醇改性甲基丙烯酸酯、环戊烷二甲醇改性甲基丙烯酸酯、环己烷二甲醇改性甲基丙烯酸酯等。
全氟聚醚酰卤由下述通式[VIII]所示。
CaF2a+1O-(CbF2bO)c-C2F4CO-X···[VIII]
(其中，X是卤原子、a是1～3的整数、b是1～4的整数、c是0～50的整数)。
作为全氟聚醚酰卤的具体例，能使用下述物质：
(a)2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17,17,18,18,18-二十氟-3,6,9,12,15-五氧杂-2,5,8,11,14-五(三氟甲基)十八烷酰氟、
(b)2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17,17,17-十八氟-3,6,9,12,15-五氧杂-2,5,8,11,14-五(三氟甲基)十七烷酰氟、
(c)2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,16-十六氟-3,6,9,12,15-五氧杂-2,5,8,11,14-五(三氟甲基)十六烷酰氟、
(d)2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17,19,19,20,22,22,23,25,25,26,28,28,29,29,30,30,30-三十二氟-3,6,9,12,15,18,21,24,27-九氧杂-2,5,8,11,14,17,20,23,26-九(三氟甲基)三十烷酰氟、
(e)2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17,19,19,20,22,22,23,25,25,26,28,28,29,29,29-三十氟-3,6,9,12,15,18,21,24,27-九氧杂-2,5,8,11,14,17,20,23,26-九(三氟甲基)二十九烷酰氟、
(f)2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17,19,19,20,22,22,23,25,25,26,28,28,28-二十八氟-3,6,9,12,15,18,21,24,27-九氧杂-2,5,8,11,14,17,20,23,26-九(三氟甲基)二十八烷酰氟、
(g)2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,9,9,10,10,11,11,13,13,14,14,15,15,15-二十三氟-4,8,12-三氧杂十五烷酰氟、
(h)2,2,3,3,5,5,6,6,7,7,9,9,10,10,11,11,13,13,14,14,15,15,17,17,18,18,19,19,21,21,22,22,23,23,25,25,26,26,27,27,29,29,30,30,31,31,31-四十七氟-4,8,12,16,20,24,28-七氧杂三十一烷酰氟。
其中，较好用(a)2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17,17,18,18,18-二十氟-3,6,9,12,15-五氧杂-2,5,8,11,14-五(三氟甲基)十八烷酰氟、(d)2,4,4,5,7,7,8,10,10,11,13,13,14,16,16,17,19,19,20,22,22,23,25,25,26,28,28,29,29,30,30,30-三十二氟-3,6,9,12,15,18,21,24,27-九氧杂-2,5,8,11,14,17,20,23,26-九(三氟甲基)三十烷酰氟等。
以下图示前述(a)～(h)的全氟聚醚酰卤：
具有末端羟基的丙烯酸酯和全氟聚醚酰卤的反应通过脱卤化氢缩合反应进行；所述脱卤化氢缩合反应是相对于具有全氟聚醚基的酰卤，以通常1.1倍～2倍摩尔使用具有末端羟基的丙烯酸酯而进行的反应。
作为反应溶剂，只要是对该反应为惰性的溶剂，任何溶剂都能使用。一般使用氟类溶剂。具体使用ASAHIKLIN AK225(旭硝子株式会社制)、ASAHIKLIN AE3000(旭硝子株式会社制)、NovecHFE(住友3M株式会社(住友スリーエム社)制)、VertrelXF(杜邦公司(デュポン社)制)、Fluorinert FC－72(住友3M株式会社(住友スリーエム社)制)等。较好是ASAHIKLINAK225(旭硝子株式会社制)。
该反应因为是脱卤化氢反应，所以较好在卤化氢捕获剂的存在下进行。作为卤化氢捕获剂，一般使用作为碱金属氟化物的氟化锂、氟化钠、氟化钾或者作为有机胺化合物的三乙胺、三丁胺。其中，从所生成的氟化氢的保持能力和价格的点看，适合使用氟化钠等碱金属氟化物或者三乙胺。卤化氢捕获剂的使用比例是：相对于全氟聚醚酰卤，为2～8倍摩尔，较好在2.1～3.0倍摩尔的范围内。
制得的羧酸酯化合物因具有聚合性官能团，所以较好添加作为阻聚剂的氢醌单甲醚(p-甲氧基苯酚)或者氢醌到反应体系内，进行反应。
作为前述合成的本发明的羧酸酯化合物，例如例示如下所述的化合物：
[化9]
[化10]
[化11]
作为本发明的羧酸酯化合物的含氟聚醚(二)(甲基)丙烯酸酯因分子中具有聚合性官能团、氟原子基团、烃基以及官能团，所以在不损害斥水性、斥油性、耐指纹性、防污性的情况下，能实现在通用有机溶剂中的溶解性、与固化性树脂的相溶性。另外因在1分子中具有多个氟原子，所以热稳定性、化学稳定性优异，持有良好的光学特性和界面活性特性。这里，通用有机溶剂是指例如脂肪族、芳香族、酮、醚等烃类溶剂、胺类溶剂、硫基溶剂等。
本发明的羧酸酯化合物能够进行基于可见光、紫外线、电子射线等能量射线的固化，所以可应用在感光性固化型油墨、涂料、电子射线固化型的粘合剂等中。再者，还能作为多官能性单体进行合成，所以能够实现三维结构的交联，能用作各种树脂的交联剂、改性剂等。其结果可实现硬度、强度、耐热性、耐候性、抗化学品性等物性的提高和改良。
本发明的羧酸酯化合物因分子中的氟含量多，所以显示了低折射率。为此也能用作显示器等的防反射膜、光纤等的包层材料。还可进一步利用界面活性特性，用作各种脱模用涂布剂、表面改性剂、斥水斥油剂等。
实施例
以下显示实施例，但本发明不受这些实施例的限制。
(实施例1)
将157g(0.43摩尔)的异氰脲酸环氧乙烷改性二丙烯酸酯(东亚合成株式会社制、ARONIX M－215)溶解在300g的HCFC－225ca/HCFC－225cb混合溶剂(旭硝子株式会社制、ASAHIKLIN AK225)内，添加44.1g(1.05摩尔)的NaF，搅拌下在其中滴加350g(0.35摩尔)的含氟聚醚的羧酸氟化物(carboxylic acid fluoride)，搅拌2小时。通过NMR，确认羧酸氟化物的峰消失，定为反应完结。产量401g，收率85.2％、纯度97.6％。
以下表示实施例1的反应式：
[化12]
实施例1的生成物的NMR的鉴定结果如下所述。可确认：进行前述实施例1的反应能以高收率制得具有如下化学结构的本发明的羧酸酯化合物。
[化13]
19F－NMR[(CD3)2CO、C6F6]
σ(ppm)：-144.0:d,-130.5:f,-128.8:b,-84.5～-77.5:a,c,e,g,h
1H－NMR[(CD3)2CO]
σ(ppm)：3.6:j,3.9:i,4.1:l,4.2:k,5.8:o,6.0:n,6.2:m
(实施例2)
将120g(0.41摩尔)的邻苯二甲酸羟乙酯改性丙烯酸酯(共荣社科学社制、LIGHTACRYLATE HOA－MPE(N))溶解在300g的HCFC－225ca/HCFC－225cb混合溶剂(旭硝子株式会社制、ASAHIKLIN AK225)内，添加44.1g(1.05摩尔)的NaF，搅拌下在其中滴加350g(0.35摩尔)的含氟聚醚的羧酸氟化物，搅拌2小时。通过NMR，确认羧酸氟化物的峰消失，定为反应完结。产量347g，收率75.0％、纯度97.4％。
以下表示实施例2的反应式：
[化14]
实施例2的生成物的NMR的鉴定结果如下所述。可确认：进行前述实施例2的反应能以高收率制得具有如下化学结构的本发明的羧酸酯化合物。
[化15]
19F－NMR[(CD3)2CO、C6F6]
σ(ppm)：-143.8:d,-130.1:f,-128.7:b,-85.0～-77.5:a,c,g,e,h
1H－NMR[(CD3)2CO]
σ(ppm)：4.3～4.7:j,o,p,4.97:i,5.9:s,6.2:r,6.5:q,7.5～7.9：k,l,m,n
(实施例3)
将51g(0.26摩尔)的环己烷二甲醇改性丙烯酸酯(日本化成株式会社制、CHDMMA)溶解在300g的HCFC－225ca/HCFC－225cb混合溶剂(旭硝子株式会社制、ASAHIKLIN AK225)中，添加44.1g(1.05摩尔)的NaF，搅拌下在其中滴加345g(0.21摩尔)的含氟聚醚的羧酸氟化物，搅拌5小时。通过NMR，确认羧酸氟化物的峰消失，定为反应完结。产量318g，收率81％，纯度95.2％。
以下表示实施例3的反应式：
[化16]
实施例3的生成物的NMR的鉴定结果如下所述。可确认：进行前述实施例3的反应能以高收率制得具有如下化学结构的本发明的羧酸酯化合物。
[化17]
19F－NMR[(CD3)2CO、C6F6]
σ(ppm)：-143.4:d,-130.1:f,-128.5:b,-85.0～-76.5:a,c,e,g,h
1H－NMR[(CD3)2CO]
σ(ppm)：1.0～1.5:l,m 1.5～2.5:j,k 4.1:n 4.4:i 5.9:q 6.3:p 6.5:o。

Claims (4)

1.一种羧酸酯化合物，它由通式[I]表示且具有聚合性官能团和氟原子基团；
CaF2a+1O-(CbF2bO)c-C2F4COOR…[I]
其中，a是1～3的整数，b是1～4的整数，c是0～50的整数；R由通式[II]、通式[III]或者通式[IV]表示：
[化1]
[化2]
－CH2(环-CdH2d－2)CH2OCOCR’＝CH2…[IV]
其中，R’是氢原子或甲基，d是3～6的整数。
2.一种羧酸酯化合物的制造方法，它是权利要求1所述的羧酸酯化合物的制造方法，其特征在于，使通式[V]所示的异氰脲酸酯衍生物、通式[VI]所示的苯二甲酸衍生物和通式[VII]所示的环烷烃二醇改性(甲基)丙烯酸酯中的任一个与通式[VIII]所示的全氟聚醚酰卤反应；
[化3]
[化4]
HOCH2(环-CdH2d－2)CH2OCOCR’＝CH2…[VII]
其中，R’是氢原子或甲基，d是3～6的整数；
CaF2a+1O-(CbF2bO)c-C2F4CO-X…[VIII]
其中，X是卤原子，a是1～3的整数，b是1～4的整数，c是0～50的整数。
3.如权利要求2所述的羧酸酯化合物的制造方法，其特征在于，在使所述通式[V]所示的异氰脲酸酯衍生物、所述通式[VI]所示的苯二甲酸衍生物和所述通式[VII]所示的环烷烃二醇改性(甲基)丙烯酸酯中的任一个与所述通式[VIII]所示的全氟聚醚酰卤反应时，在卤化氢捕获剂的存在下进行反应。
4.如权利要求3所述的羧酸酯化合物的制造方法，其特征在于，使用碱金属氟化物作为所述卤化氢捕获剂。
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