CN107556481A - 一种poss醇胺及其制备方法 - Google Patents

一种poss醇胺及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107556481A
CN107556481A CN201710810988.1A CN201710810988A CN107556481A CN 107556481 A CN107556481 A CN 107556481A CN 201710810988 A CN201710810988 A CN 201710810988A CN 107556481 A CN107556481 A CN 107556481A
Authority
CN
China
Prior art keywords
poss
formula
hydramine
hexyl
methylimidazoles
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710810988.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107556481B (zh
Inventor
魏巍
郑春柏
尹园
柳美华
张依帆
邓鹏飏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Original Assignee
Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS filed Critical Changchun Institute of Applied Chemistry of CAS
Priority to CN201710810988.1A priority Critical patent/CN107556481B/zh
Publication of CN107556481A publication Critical patent/CN107556481A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107556481B publication Critical patent/CN107556481B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提供了一种具有式(Ⅰ)结构的POSS醇胺，同时提供了该POSS醇胺的制备方法，具体为：在水中以阴离子烷基咪唑类离子液体作为相转移催化剂，将具有式(Ⅴ)结构的POSS化合物与具有式(Ⅵ)结构的胺类化合物进行反应，得到POSS醇胺中间体，从而能避免二者的进一步交联。在合成POSS醇胺的过程中，本申请在水相中以阴离子烷基咪唑类离子液体为相转移催化剂，使POSS化合物与胺类化合物反应，得到了高分子化的POSS醇胺；该方案绿色环保，且可合成高分子化POSS醇胺。

Description

一种POSS醇胺及其制备方法
技术领域
本发明涉及高分子化合物技术领域，尤其涉及一种POSS醇胺及其制备方法。
背景技术
β-醇胺是一类重要的有机化合物，可以作为多种自然产物和药物合成的阻断剂。这类β-醇胺可以用于自然产物的中间体、β-阻断剂、杀虫剂、不对称合成中的手性助剂及药物中间体。
环氧化合物与胺发生开环反应是制备β-醇胺高效且简单的方法。对于合成小分子β-醇胺而言，大部分合成过程需要用到催化剂如氧化铝、三氟甲烷磺酸钙、基于过渡金属的路易斯酸、三氟甲磺酰亚胺锂、杂多酸、氯化铋、六水合高氯酸锌(II)、氯化钒(III)、三溴化铟、钐碘化物、四氟硼酸铜等；但也有不使用催化剂在离子液体中合成β-醇胺的报道。高分子β-醇胺尤其是聚有机倍半硅氧烷(POSS)-醇胺的制备方法很少有报道；一般来说，在高分子环氧化合物与胺开环反应制备高分子β-醇胺的过程中，大多数反应会发生交联反应，很难得到高分子化的β-醇胺。
发明内容
本发明解决的技术问题在于提供一种POSS醇胺及其制备方法，本申请提供的制备方法可合成一种高分子化的POSS醇胺。
有鉴于此，本申请提供了一种具有式(Ⅰ)结构的POSS醇胺的制备方法，包括：
将具有式(Ⅴ)结构的POSS化合物与具有式(Ⅵ)结构的胺类化合物在水中以阴离子烷基咪唑类离子液体作为相转移催化剂进行反应，得到具有式(Ⅰ)结构的POSS醇胺；
R1-NH2 (Ⅵ)；
R＇具有式(Ⅱ)结构，
R具有式(Ⅶ)结构；
L选自C1～C10的亚烷基，其中所述亚烷基中的一个或多个C原子被O取代或C1～C10的亚烷基；
R1具有式(Ⅲ)或式(Ⅳ)结构；
n为1～10，R2为氢、甲基或硝基。
优选的，所述阴离子烷基咪唑类离子液体选自1-己基-3-甲基咪唑五氯化二铝、1-己基-3-甲基咪唑四氯化铝、1-己基-3-甲基咪唑四氯化铁、1-己基-3-甲基咪唑五氯化二锌、1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、氯化1-己基-3-甲基咪唑和溴化1-己基-3-甲基咪唑中的一种或多种。
优选的，所述胺类化合物为乙胺、丙胺、丁胺、苯胺或对硝基苯胺。
优选的，所述阴离子烷基咪唑类离子液体为1-己基-3-甲基咪唑五氯化二铝、1-己基-3-甲基咪唑四氯化铁或1-己基-3-甲基咪唑五氯化二锌。
优选的，所述反应的时间为12～24h，所述反应的温度为50～80℃。
优选的，所述反应后还包括：
将反应后的粗产物水洗后旋蒸，再烘干。
优选的，所述烘干在真空烘箱中进行，温度为50～100℃，时间为5～8h。
本申请提供了一种具有式(Ⅰ)结构的POSS醇胺，
其中，R＇具有式(Ⅱ)结构，
L选自C1～C10的亚烷基，其中所述亚烷基中的一个或多个C原子被O取代或C1～C10的亚烷基；
R1具有式(Ⅲ)或式(Ⅳ)结构；
n为1～10，R2为氢、甲基或硝基。
优选的，所述L选自未取代的C3～C5的亚烷基，其中亚烷基中的一个或多个C原子被O取代或未取代的C3～C5的亚烷基。
优选的，所述R＇具有式(Ⅱ＇)结构，
本申请提供了一种POSS醇胺的制备方法，其是将普通的POSS化合物与胺类化合物在水中以阴离子烷基咪唑类离子液体的作为相转移催化剂进行反应，得到了高分子化的POSS醇胺。本申请在水相中利用阴离子烷基咪唑类离子液体为相转移催化剂，使POSS化合物与胺类化合物反应，合成了高分子的POSS醇胺，该方法是一种绿色的制备体系，使得最终产物停留在醇胺中间体阶段，避免了产物的交联。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的POSS醇胺的IR图谱；
图2为本发明实施例1制备的POSS醇胺的1H-NMR图谱；
图3为本发明实施例1制备的POSS醇胺的13C-NMR图谱；
图4为本发明实施例1制备的POSS醇胺的Si-NMR图谱。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
高分子化的POSS醇胺现有技术中很少报道，且难以制备得到，由此本申请提供了一种具有式(Ⅰ)结构的POSS醇胺的制备方法，包括：
将具有式(Ⅴ)结构的POSS化合物与具有式(Ⅵ)结构的胺类化合物在水中以阴离子烷基咪唑类离子液体作为相转移催化剂进行反应，得到具有式(Ⅰ)结构的POSS醇胺；
R1-NH2 (Ⅵ)；
R＇具有式(Ⅱ)结构，
R具有式(Ⅶ)结构；
L选自C1～C10的亚烷基，其中所述亚烷基中的一个或多个C原子被O取代或C1～C10的亚烷基；
R1具有式(Ⅲ)或式(Ⅳ)结构；
n为1～10，R2为氢、甲基或硝基。
在制备POSS醇胺的过程中，本申请以水作为反应介质，以阴离子的烷基咪唑类离子液体作为相转移催化剂，使POSS化合物与胺类化合物反应，得到了POSS醇胺中间体，有效避免了二者的进一步交联，且该反应是在不采用有机溶剂的情况下绿色合成了高分子化的POSS醇胺。
具体的，在去离子水中加入胺类化合物、POSS化合物以及阴离子烷基咪唑类离子液体进行反应，即得到POSS醇胺。
在上述合成POSS醇胺的过程中，阴离子的烷基咪唑类离子液体作为相转移催化剂，在具体实施例中，其选自1-己基-3-甲基咪唑五氯化二铝([Hmim]Al2Cl5)、1-己基-3-甲基咪唑四氯化铝([Hmim]AlCl4)、1-己基-3-甲基咪唑四氯化铁([Hmim]FeCl4)、1-己基-3-甲基咪唑五氯化二锌([Hmim]Zn2Cl5)、1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Hmim]BF4)、1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Hmim]PF6)、氯化1-己基-3-甲基咪唑([Hmim]Cl)和溴化1-己基-3-甲基咪唑([Hmim]Br)中的一种或多种；在具体实施例中，所述阴离子烷基咪唑类离子液体具体为[Hmim]Al2Cl5、[Hmim]FeCl4或[Hmim]Zn2Cl5。
在具体实施例中，所述POSS化合物为缩水甘油基POSS，其R具体具有式(Ⅴ＇)的结构：
在上述反应过程中，在具体实施例中，所述胺类化合物选自乙胺、丙胺、苯胺、对硝基苯胺或丁胺。
在制备POSS醇胺的过程中，所述水与阴离子的烷基咪唑类离子液体的质量比为100：5，POSS化合物与胺类化合物的摩尔比为1:8。
所述反应的温度为50～80℃，时间为12～24h，在具体实施例中，所述反应的温度为50℃，时间为12h。
在上述反应完成后，得到的是粗产物，本申请进一步的将粗产物水洗后旋转蒸发，再烘干，得到POSS醇胺最终产品。上述过程中，所述烘干在真空烘箱中进行，所述烘干的温度为50～100℃，时间为5～8h，在具体实施例中，所述烘干的温度为50℃，时间为5h。
本申请合成POSS醇胺的具体反应式如下所示：
更具体的，在R为具有式(Ⅴ＇)的结构时，R1取不同的化合物时，得到不同的POSS醇胺，其中R可为以下基团：
本申请在合成高分子化POSS醇胺的过程中，在水相中利用相转移法合成了高分子化POSS醇胺，该制备方法未使用有机溶剂，是一种绿色环保的制备方法。小分子POSS醇胺具有潜在吸附二氧化碳的作用，而大分子POSS醇胺也具有吸附二氧化碳的作用，且POSS醇胺不挥发。
本发明实施例还公开了一种上述方案制备的具有式(Ⅰ)结构的POSS醇胺，
其中，R＇具有式(Ⅱ)结构，
L选自C1～C10的亚烷基或C1～C10的亚烷基，其中所述亚烷基中的一个或多个C原子被O取代；
R1具有式(Ⅲ)或式(Ⅳ)结构；
n为1～10，R2为氢、甲基或硝基。
在本申请提供的POSS醇胺中，L选自未取代的C3～C5的亚烷基，其中亚烷基中的一个或多个C原子被O取代或未取代的C3～C5的亚烷基；L中亚烷基中的H可以被若干个含C支链取代，或者说，L中的亚烷基可以含有支链，更具体的，R＇具有式(Ⅱ＇)结构，
更具体的，本申请所述POSS醇胺中的R＇可选自以下结构：
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的POSS醇胺及其制备方法进行详细说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
以下实施例中，水与离子液体的质量比为100:5，缩水甘油基POSS与胺类化合物的摩尔比为1:8。
实施例1
取一个100mL的三口烧瓶，分别向去离子水中加入苯胺、缩水甘油基POSS、[Hmim]FeCl4离子液体，50℃下反应12h，得到粗产物；粗产物水洗后旋转蒸发，真空烘箱50℃烘5h，得到最终产物，其产率大于90％。
图1为本实施例制备的POSS醇胺的IR图谱；由图1可知，产物的IR图谱和反应物的IR图谱相比较，909cm-1处环氧的吸收峰基本消失，且3400cm-1出现较强的-NH-，-OH吸收峰，初步可以得出[Hmim]FeCl4可以使缩水甘油基POSS的环氧完全开环生成POSS醇胺。
图2为本实施例制备的POSS醇胺的1H-NMR图谱；由图2可知，缩水甘油基POSS的1H-NMR图谱中特征峰(δ)3.62-3.26ppm是CH2-O-CH2上H的吸收峰，3.04-2.50ppm是环氧H的吸收峰，1.80ppm/0.55ppm是-CH2-上H的吸收峰，POSS醇胺的1H-NMR图谱中3.92ppm是-CH-OH中-CH-的H的吸收峰，3.02ppm是-CH2-NH-中-CH-的吸收峰。通过底物缩水甘油基POSS和产物POSS醇胺的1H-NMR的图谱对比，底物缩水甘油基POSS的图谱的环氧特征吸收峰3.04-2.50ppm消失，生成了3.92ppm处-CH-OH中-CH-的H的吸收峰，得出[Hmim]FeCl4可使缩水甘油基的环氧完全开环生成含有8个-NH-、-OH的POSS醇胺。
图3为本发明实施例1制备的POSS醇胺的13C-NMR图谱；由图3可知，缩水甘油基POSS的13C-NMR图谱中特征峰(δ)8.13ppm，22.68ppm分别是-CH2-上C的吸收峰，49.86-43.28ppm是环氧上C的吸收峰，71.14ppm，72.99ppm是-CH2-O-CH2-上C的吸收峰；POSS醇胺的13C-NMR图谱中特征峰中环氧C的吸收峰消失，出现46.25ppm处-CH2-NH-上C的吸收峰，69.72-68.52ppm处-CH-OH上C的吸收峰，147.79-172.74ppm处苯环上C的吸收峰，进一步判断[Hmim]FeCl4可以使缩水甘油基POSS的环氧完全开环生成POSS醇胺。
图4为本实施例制备的POSS醇胺的Si-NMR图谱；由图4可知，产物POSS醇胺的29Si-NMR图谱中-68.5ppm是POSS笼型骨架中Si的吸收峰，由此得出在[Hmim]FeCl4离子液体温和的体系中，反应前后POSS的骨架保持完整。
实施例2
取一个100mL的三口烧瓶，分别向去离子水中加入乙胺、缩水甘油基POSS、[Hmim]FeCl4离子液体，50℃下反应12h，得到粗产物；粗产物水洗后旋转蒸发，真空烘箱50℃烘5h，得到最终产物，其产率大于90％。
实施例3
取一个100mL的三口烧瓶，分别向去离子水中加入丙胺、缩水甘油基POSS、[Hmim]Al2Cl5离子液体，50℃下反应12h，得到粗产物；粗产物水洗后旋转蒸发，真空烘箱50℃烘5h，得到最终产物，其产率大于90％。
实施例4
取一个100mL的三口烧瓶，分别向去离子水中加入苯胺、缩水甘油基POSS、[Hmim]Zn2Cl5离子液体，50℃下反应12h，得到粗产物；粗产物水洗后旋转蒸发，真空烘箱50℃烘5h，得到最终产物，其产率大于90％。
实施例5
取一个100mL的三口烧瓶，分别向去离子水中加入丁胺、缩水甘油基POSS、[Hmim]Zn2Cl5离子液体，50℃下反应12h，得到粗产物；粗产物水洗后旋转蒸发，真空烘箱50℃烘5h，得到最终产物，其产率大于90％。
实施例6
取一个100mL的三口烧瓶，分别向去离子水中加入对硝基苯胺胺、缩水甘油基POSS、[Hmim]FeCl4离子液体，50℃下反应12h，得到粗产物；粗产物水洗后旋转蒸发，真空烘箱50℃烘5h，得到最终产物，其产率大于90％。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种具有式(Ⅰ)结构的POSS醇胺的制备方法，包括：
将具有式(Ⅴ)结构的POSS化合物与具有式(Ⅵ)结构的胺类化合物在水中以阴离子烷基咪唑类离子液体作为相转移催化剂进行反应，得到具有式(Ⅰ)结构的POSS醇胺；
R1-NH2 (Ⅵ)；
R＇具有式(Ⅱ)结构，
R具有式(Ⅶ)结构；
L选自C1～C10的亚烷基，其中所述亚烷基中的一个或多个C原子被O取代或C1～C10的亚烷基；
R1具有式(Ⅲ)或式(Ⅳ)结构；
n为1～10，R2为氢、甲基或硝基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述阴离子烷基咪唑类离子液体选自1-己基-3-甲基咪唑五氯化二铝、1-己基-3-甲基咪唑四氯化铝、1-己基-3-甲基咪唑四氯化铁、1-己基-3-甲基咪唑五氯化二锌、1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、氯化1-己基-3-甲基咪唑和溴化1-己基-3-甲基咪唑中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述胺类化合物为乙胺、丙胺、丁胺、苯胺或对硝基苯胺。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述阴离子烷基咪唑类离子液体为1-己基-3-甲基咪唑五氯化二铝、1-己基-3-甲基咪唑四氯化铁或1-己基-3-甲基咪唑五氯化二锌。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为12～24h，所述反应的温度为50～80℃。
6.根据权利要求1～5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应后还包括：
将反应后的粗产物水洗后旋蒸，再烘干。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述烘干在真空烘箱中进行，温度为50～100℃，时间为5～8h。
8.一种具有式(Ⅰ)结构的POSS醇胺，
其中，R＇具有式(Ⅱ)结构，
L选自C1～C10的亚烷基，其中所述亚烷基中的一个或多个C原子被O取代或C1～C10的亚烷基；
R1具有式(Ⅲ)或式(Ⅳ)结构；
n为1～10，R2为氢、甲基或硝基。
9.根据权利要求8所述的POSS醇胺，其特征在于，所述L选自未取代的C3～C5的亚烷基，其中亚烷基中的一个或多个C原子被O取代或未取代的C3～C5的亚烷基。
10.根据权利要求1所述的POSS醇胺，其特征在于，所述R＇具有式(Ⅱ＇)结构，
CN201710810988.1A 2017-09-11 2017-09-11 一种poss醇胺及其制备方法 Active CN107556481B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710810988.1A CN107556481B (zh) 2017-09-11 2017-09-11 一种poss醇胺及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710810988.1A CN107556481B (zh) 2017-09-11 2017-09-11 一种poss醇胺及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107556481A true CN107556481A (zh) 2018-01-09
CN107556481B CN107556481B (zh) 2021-01-08

Family

ID=60980664

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710810988.1A Active CN107556481B (zh) 2017-09-11 2017-09-11 一种poss醇胺及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107556481B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021057835A1 (zh) * 2019-09-24 2021-04-01 中国石油化工股份有限公司 环氧烷烃加成反应催化剂及其应用
CN113174031A (zh) * 2021-06-10 2021-07-27 哈尔滨工程大学 一种具备内增韧功能的纳米体固化剂及其制备方法
CN114920936A (zh) * 2022-06-17 2022-08-19 中国科学院长春应用化学研究所 一种低收缩率室温固化硅橡胶及其制备方法
CN115073750A (zh) * 2022-06-17 2022-09-20 中国科学院长春应用化学研究所 一种耐湿热室温固化硅橡胶及其制备方法
CN117303779A (zh) * 2023-09-27 2023-12-29 长沙千巽新材料科技有限公司 一种双组分混凝土外加剂、制备方法以及应用
CN117303779B (zh) * 2023-09-27 2024-06-07 长沙千巽新材料科技有限公司 一种双组分混凝土外加剂、制备方法以及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102232081A (zh) * 2008-12-01 2011-11-02 巴斯夫欧洲公司 倍半硅氧烷光敏引发剂
CN102504200A (zh) * 2011-11-09 2012-06-20 中科院广州化学有限公司 一种高性能高耐热的改性环氧树脂及其制备方法与应用
CN103923116A (zh) * 2014-04-03 2014-07-16 东华大学 一种环氧基poss接枝多胺基、多羟基类物质的方法
CN106458945A (zh) * 2014-03-27 2017-02-22 贝尔法斯特女王大学 制备可用于从气体流去除酸性气体的链烷醇胺的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102232081A (zh) * 2008-12-01 2011-11-02 巴斯夫欧洲公司 倍半硅氧烷光敏引发剂
CN102504200A (zh) * 2011-11-09 2012-06-20 中科院广州化学有限公司 一种高性能高耐热的改性环氧树脂及其制备方法与应用
CN106458945A (zh) * 2014-03-27 2017-02-22 贝尔法斯特女王大学 制备可用于从气体流去除酸性气体的链烷醇胺的方法
CN103923116A (zh) * 2014-04-03 2014-07-16 东华大学 一种环氧基poss接枝多胺基、多羟基类物质的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZHIGUANG XU，等: "A thermally healable polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) nanocomposites based on Dials-Alder chemistry", 《CHEMICAL COMMUNICATIONS》 *
孙垒垒: "环氧化合物开环反应制备β-醇类化合物", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021057835A1 (zh) * 2019-09-24 2021-04-01 中国石油化工股份有限公司 环氧烷烃加成反应催化剂及其应用
JP7490759B2 (ja) 2019-09-24 2024-05-27 中国石油化工股▲ふん▼有限公司 アルキレンオキシドの付加反応用触媒およびその使用
CN113174031A (zh) * 2021-06-10 2021-07-27 哈尔滨工程大学 一种具备内增韧功能的纳米体固化剂及其制备方法
CN114920936A (zh) * 2022-06-17 2022-08-19 中国科学院长春应用化学研究所 一种低收缩率室温固化硅橡胶及其制备方法
CN115073750A (zh) * 2022-06-17 2022-09-20 中国科学院长春应用化学研究所 一种耐湿热室温固化硅橡胶及其制备方法
CN115073750B (zh) * 2022-06-17 2023-03-14 中国科学院长春应用化学研究所 一种耐湿热室温固化硅橡胶及其制备方法
CN117303779A (zh) * 2023-09-27 2023-12-29 长沙千巽新材料科技有限公司 一种双组分混凝土外加剂、制备方法以及应用
CN117303779B (zh) * 2023-09-27 2024-06-07 长沙千巽新材料科技有限公司 一种双组分混凝土外加剂、制备方法以及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN107556481B (zh) 2021-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107556481A (zh) 一种poss醇胺及其制备方法
Lahiri et al. A new family of semibent rhenium (V) arylimides formed by azo splitting. Structure, bonding, and electrooxidation to rhenium (VI) congeners
KR102127112B1 (ko) 초가교 바이페닐 중합체를 이용한 고리형 카보네이트의 제조방법 및 초가교 바이페닐 중합체
CN101168493B (zh) 一种氟代氯苯的制备方法
AU2008283351A1 (en) Method for producing beta-nitrostyrene compound
CN111118529A (zh) 一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法
JP5596258B2 (ja) カリックスアレーンダイマー化合物およびその製造方法
CN109851784B (zh) 一种钌配合物催化制备1,4-立构规整聚三唑的方法
CN103864726A (zh) 一种2-羟基-4-缩水甘油醚基-二苯甲酮的微波合成方法
JPS5925814A (ja) ポリ（ジアルコキシフエニレン）の製造法
JP6083643B2 (ja) シルセスキオキサン構造を有するイオン液体及びその製造方法
Kojima et al. First stereochemical characterization of configurationally stable diastereomers of hypervalent stiboranes (10-Sb-5) and acceleration of intramolecular permutation by donor solvents
Mantecón et al. Synthesis of asymmetric diglycidyl ester compounds. Reaction with aromatic diamines
CN101210000A (zh) 具有高电化学稳定性的离子液体及其制备方法
CN108456172B (zh) 一种具有苯并咪唑骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物及其制备方法和应用
CN108864135A (zh) 化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机光伏器件
CN108083963B (zh) 一种二芳基乙烯的合成方法
WO2013029237A1 (zh) 双中心联吡啶阳离子类离子液体及其制备方法和应用
CN108676173B (zh) 以离子键为骨架的聚离子液体及其制备方法
CN102199096A (zh) 一种合成有机离子化合物的方法
CN107325116B (zh) 杂原子掺杂的花烯衍生物及其合成方法
CN106146238B (zh) 富勒烯炔基衍生物及其制备方法
CN101747358A (zh) 二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐及其合成方法
JP2008100993A (ja) フッ素化芳香族化合物の製造方法並びにフッ素化ビシクロポルフィリン及びフッ素化テトラベンゾポルフィリン
CN117105905A (zh) 一种合成二硫代环状碳酸酯的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant