CN111118529A - 一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法 - Google Patents

一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α‑二溴酮类化合物的方法，包括，将炔烃类化合物、LiClO4、nBu4NI、H2O、卤素溶剂和CH3CN混合，在室温下以10mA恒流搅拌电解6h，反应结束后用旋蒸除去溶剂，得反应初产物；以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，将反应初产物通过200目柱层析硅胶进行柱层析，分离即得所述α,α‑二溴酮类化合物。本发明操作简单，产率高，纯度在98％以上，整个反应无需金属催化，在有机溶剂体系，特别适用于一些药物类的合成，从根本上消除了金属残留等问题，具有较高的经济适用性。

Description

一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物 的方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及到一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法。
背景技术
对于合成ɑ,ɑ-二卤带酮类化合物的方法，目前，主要合成方法为：通过酮类化合物，加额外的强氧化剂过氧化氢或者氧气在强烈的条件下进行，以及常用亲电卤素来源的NBS、NCS等等，这些反应的特点是反应复杂及其繁琐，且卤素的原子效率不高。
通过卤代过氧化物酶和卤代酶以及无机卤素盐产生二卤代苯乙酮，通常情况下，卤化物离子通常是不活泼的，除非有强氧化剂，使敏感基团也会有不相容的情况出现以及最近光催化使用复杂体系以及需要金属盐，尽管有效，但这些方法通常需要使用昂贵的金属和及其强氧化体系，存在很大的弊端。
因此，本领域亟需一种条件温和、制备工艺简单，易于操作的ɑ,ɑ-二卤带酮类化合物的制备方法。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。
因此，本发明的目的是，克服现有技术中的不足，提供一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，包括，将炔烃类化合物、LiClO4、nBu4NI、H2O、卤素溶剂和CH3CN混合，在室温下以10mA恒流搅拌电解6h，反应结束后用旋蒸除去溶剂，得反应初产物；以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，将反应初产物通过200目柱层析硅胶进行柱层析，分离即得所述α,α-二溴酮类化合物。
作为本发明所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法的一种优选方案，其中：所述炔烃类化合物包括苯基、取代苯基化合物中的一种或几种。
作为本发明所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法的一种优选方案，其中：所述卤素溶剂，包括二溴乙烷、二溴甲烷、三溴甲烷的一种或者几种。
作为本发明所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法的一种优选方案，其中：所述α,α-二溴酮类化合物为：
Figure BDA0002319676190000021
式中，R2,R1为各自独立的基团，且碳数为1～12。
作为本发明所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法的一种优选方案，其中：所述炔烃类化合物，其与所述卤素溶剂的加入量为每毫摩尔炔烃类化合物对应0.27mL卤素溶剂。
作为本发明所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法的一种优选方案，其中：所述炔烃类化合物，其与所述LiClO4的摩尔比为1：0.5～1.5
作为本发明所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法的一种优选方案，其中：所述炔烃类化合物，其与所述nBu4NI的摩尔比为1：0.5～1.5。
作为本发明所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法的一种优选方案，其中：所述炔烃类化合物，其与所述H2O的摩尔比为1：0～3。
作为本发明所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法的一种优选方案，其中：所述溶剂的加入量为每毫摩尔炔烃类化合物对应3.3mL溶剂乙腈。
作为本发明所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法的一种优选方案，其中：所述旋蒸，其转速为100～200rpm，温度为25～30℃，真空为0.08～0.12Mpa，处理时间为3～5min；所述层析，是采用200目柱层析硅胶，展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝15～40：1。
本发明有益效果：
(1)本发明所提供的一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的制备方法，主要生成C-C及其C-Br键，操作简单，产率高，纯度在98％以上，整个反应无需金属催化，在有机溶剂体系，特别适用于一些药物类的合成，从根本上消除了金属残留等问题，具有较高的经济适用性。
(2)本发明制备条件温和，底物范围广，不但简单底物可以适用，复杂的天然产物亦可以以此方法进行改性。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1为本发明实施例1中制得的化合物核磁谱图H谱。
图2为本发明实施例2中化合物的核磁谱图H谱。
图3为本发明实施例3中化合物的核磁谱图H谱。
图4为本发明实施例4中化合物的核磁谱图H谱。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明中用到的原料，对甲基苯乙炔、LiClO4(高氯酸锂)、nBu4NI(四丁基碘化铵)、二溴甲烷(AR级)和CH3CN(AR级)试剂的来源，均为普通市售。
实施例1
(1)在装有搅拌棒的烘箱干燥的不分三颈烧瓶(25mL)中，将苯乙炔(0.3mmol)、LiClO4(1.0当量)、nBu4NI(0.8当量)、H2O(2.0当量)、二溴甲烷(33当量)和CH3CN(9.8mL)混合并添加，得反应混合物。
(2)烧瓶内配有铂电极(1.0cm×1.0cm×0.2mm)作为阳极和阴极。将反应混合物在室温下以10mA恒流搅拌电解6h。完成后，不进行后处理操作,将试管内的反应体系转移到25mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80～100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物61.7mg。目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002319676190000041
(3)测得目标化合物产率为74％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.64(t,J＝7.4Hz,2H),7.55(m,1H),7.51(t,J＝7.9Hz,2H),6.72(s,1H).
实施例2
(1)在装有搅拌棒的烘箱干燥的不分三颈烧瓶(25mL)中，将对甲基苯乙炔(0.3mmol)、LiClO4(1.0当量)、nBu4NI(0.8当量)、H2O(2.0当量)、二溴甲烷(33当量)和CH3CN(9.8mL)混合并添加，得反应混合物。
(2)烧瓶配有铂电极(1.0cm×1.0cm×0.2mm)作为阳极和阴极。将反应混合物在室温下以10mA恒流搅拌电解6h。完成后，不进行后处理操作,将试管内的反应体系转移到25mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80-100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物61.3mg。目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002319676190000042
(3)测得目标化合物产率为70％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.98(d,J＝8.3Hz,2H),7.30(d,J＝8.0Hz,2H),6.70(s,1H),2.44(s,3H).
实施例3
(1)在装有搅拌棒的烘箱干燥的不分三颈烧瓶(25mL)中，将对叔丁基基苯乙炔(0.3mmol)、LiClO4(1.0当量)、nBu4NI(0.8当量)、H2O(2.0当量)、二溴甲烷(33当量)和CH3CN(9.8mL)混合并添加，得反应混合物。
(2)烧瓶配有铂电极(1.0cm×1.0cm×0.2mm)作为阳极和阴极。将反应混合物在室温下以10mA恒流搅拌电解6h。完成后，不进行后处理操作,将试管内的反应体系转移到25mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80-100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物65.1mg。
Figure BDA0002319676190000051
(3)测得目标化合物产率为65％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.03(d,J＝8.7Hz,2H),7.52(d,J＝8.6Hz,2H),6.70(s,1H),1.35(s,9H).
实施例4
(1)在装有搅拌棒的烘箱干燥的不分三颈烧瓶(25mL)中，将对甲氧基苯乙炔(0.3mmol)、LiClO4(1.0当量)、nBu4NI(0.8当量)、H2O(2.0当量)、二溴甲烷(33当量)和CH3CN(9.8mL)混合并添加。
(2)烧瓶配有铂电极(1.0cm×1.0cm×0.2mm)作为阳极和阴极。将反应混合物在室温下以10mA恒流搅拌电解6h。完成后，不进行后处理操作,将试管内的反应体系转移到25mL茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80-100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝20：1，分离得目标化合物77.4mg。目标化合物的结构式为：
Figure BDA0002319676190000061
(3)测得目标化合物产率为84％，经HPLC分析纯度为98％，从核磁图谱外形、信号、噪声等方面也可以反映出产品纯度极高。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.07(d,J＝9.0Hz,2H),6.97(d,J＝9.0Hz,2H),6.67(s,1H),3.89(s,3H).
实施例5
(1)在装有搅拌棒的烘箱干燥的不分三颈烧瓶(25mL)中，将苯乙炔(0.3mmol)、LiClO4(1.0当量)、nBu4NI(0.8当量)、H2O(2.0当量)、二溴甲烷(分别为0.2、0.4、0.6、0.8、1.5、2.0mL)和CH3CN(9.8mL)混合并添加。
(2)烧瓶配有铂电极(1.0cm×1.0cm×0.2mm)作为阳极和阴极。将反应混合物在室温下以10mA恒流搅拌电解6h。溶剂量对产率的影响见表1。
表1不同溶剂量对产率的影响
序号 溶剂(M＝mL) 产率(％)
1 0.2 56
2 0.4 77
3 0.6 81
4 0.8 88
5 1.5 67
6 2.0 58
从表1可以看出，溶剂的添加量对产率影响较大，当溶剂添加量达到0.8mL时，产率最高，发明人研究发现，当进一步增大溶剂添加量时，产率降低，可能由于分子间反应，溶剂添加量过多，分子间反应减弱，反应变慢。
实施例6
(1)在装有搅拌棒的烘箱干燥的不分三颈烧瓶(25mL)中，将苯乙炔(0.3mmol)、LiClO4(1.0当量)、nBu4NI(0.8当量)、H2O(2.0当量)、二溴甲烷(0.8mL当量)和CH3CN(9.2mL)混合并添加。
(2)烧瓶配有铂电极(1.0cm×1.0cm×0.2mm)作为阳极和阴极。将反应混合物在室温下以10mA恒流搅拌电解6h。将反应混合物在室温下以5mA恒流搅拌电解10h。将反应混合物在室温下以15mA恒流搅拌电解4h。
表2不同电流对产率的影响
序号 电流(mA) 产率(％)
1 5 48
2 10 88
3 15 76
从表2可以看出，电流在10mA时，产率最高，当增大电流时，产率反而降低，可能由于给与能量过多，副反应多，导致目标产物产率降低。
实施例7
(1)在装有搅拌棒的烘箱干燥的不分三颈烧瓶(25mL)中，将苯乙炔(0.3mmol)、电解质(分别为n-Bu4NPF6、n-Bu4NBF4、n-Bu4NBr和LiClO4，添加量均为1.0当量)、nBu4NI(0.8当量)、H2O(2.0当量)、二溴甲烷(0.8mL当量)和CH3CN(9.2mL)混合并添加。烧瓶配有铂电极(1.0cm×1.0cm×0.2mm)作为阳极和阴极。将反应混合物在室温下以10mA恒流搅拌电解6h。
(2)将反应混合物在室温下以5mA恒流搅拌电解10h。将反应混合物在室温下以15mA恒流搅拌电解4h。
表2不同电解质对产率的影响
序号 电解质 产率(％)
1 LiClO4 88
2 n-Bu4NPF6 0
3 n-Bu4NBF4 0
4 n-Bu4NBr 0
从表2可以看出，看出电解质对其反应活性影响很大，本发明优选LiClO4作为电解质，此条件下，才能获得产物，产率达88％，发明人发现，苯环上连有给电子基团，有利于产率提高，相反有吸电子基团，不利于此反应的进行。反应本身类似与氧化反应，通常情况下给电子基团有利于氧化反应进行，吸电子基团不利于氧化反应进行。
一般情况下，通过酮类化合物，加额外的强氧化剂过氧化氢或者氧气在强烈的条件下进行，以及常用亲电卤素来源的NBS、NCS，这些反应的特点是反应复杂及其繁琐，卤素的原子效率不高。通常情况下，卤化物离子通常是不活泼的，除非有强氧化剂，使敏感基团也会有不相容的情况出现以及最近光催化使用复杂体系以及需要金属盐，尽管有效，这些逐步的方法通常需要使用昂贵的金属和及其强氧化体系存在很大的弊端。我方发明提供一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，主要生成C-C及其C-Br键，操作简单，产率高，纯度在98％以上，整个反应无需金属催化，在有机溶剂体系，特别适用于一些药物类的合成，从根本上消除了金属残留等问题，具有较高的经济适用性，采用电化学方法不需要氧化剂等强烈条件下，方法简单，方便，高效。
本发明工艺操作简单，产率高，纯度在98％以上。条件温和，底物范围广，不但简单底物可以适用，复杂的天然产物亦可以以此方法进行改性。条件温和，底物范围广，不但简单底物可以适用，复杂的天然产物亦可以以此方法进行改性。研发制得的这类化合物既是受欢迎的中间体，也可以经过后续衍生成为药物等多种天然产物的基础骨架。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，其特征在于：包括，
将炔烃类化合物、LiClO4、nBu4NI、H2O、卤素溶剂和CH3CN混合，在室温下以10mA恒流搅拌电解6h，反应结束后用旋蒸除去溶剂，得反应初产物；
以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，将反应初产物通过200目柱层析硅胶进行柱层析，分离即得所述α,α-二溴酮类化合物。
2.如权利要求1所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，其特征在于：所述炔烃类化合物包括苯基、取代苯基化合物中的一种或几种。
3.如权利要求1所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，其特征在于：所述卤素溶剂，包括二溴乙烷、二溴甲烷、三溴甲烷的一种或者几种。
4.如权利要求1所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，其特征在于：所述α,α-二溴酮类化合物为：
Figure FDA0002319676180000011
式中，R2,R1为各自独立的基团，且碳数为1～12。
5.如权利要求1或2所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，其特征在于：所述炔烃类化合物，其与所述卤素溶剂的加入量为每毫摩尔炔烃类化合物对应0.27mL卤素溶剂。
6.如权利要求1或2所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，其特征在于：所述炔烃类化合物，其与所述LiClO4的摩尔比为1：0.5～1.5。
7.如权利要求1所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，其特征在于：所述炔烃类化合物，其与所述nBu4NI的摩尔比为1：0.5～1.5。
8.如权利要求1所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，其特征在于：所述炔烃类化合物，其与所述H2O的摩尔比为1：0～3。
9.如权利要求1所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，其特征在于：所述溶剂的加入量为每毫摩尔炔烃类化合物对应3.3mL溶剂乙腈。
10.如权利要求1所述无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法，其特征在于：所述旋蒸，其转速为100～200rpm，温度为25～30℃，真空为0.08～0.12Mpa，处理时间为3～5min；所述层析，是采用200目柱层析硅胶，展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝15～40：1。
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