CN113818034A - 一种2-芳基-1,2-二苯乙酮的电化学合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑芳基‑1,2‑二苯乙酮的电化学合成方法，包括以下步骤：以三芳基乙烯为原料，LiClO4为电解质，以CH3CN为溶剂，在氧气氛围中，常温下通过电极进行恒电压反应，反应结束后，减压除去溶剂，再通过柱层析分离即得产物2‑芳基‑1,2‑二苯乙酮。本发明采用电化学合成的方法制备2‑芳基‑1,2‑二苯乙酮，反应条件温和，为室温反应，反应压力近乎常压，后处理简单，原料廉价易得，生产成本低，反应步骤少，只有一步反应。该反应绿色环保，环境友好，反应过程中参与氧化作用的为电流和氧气，不需要使用过渡金属以及强氧化剂。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种芳基酮类化合物的合成，具体涉及一种2-芳基-1,2-二苯乙酮的电化学合成方法。
背景技术
芳基酮是一类重要的有机化合物，其在多种具有生理活性的天然产物中广泛存在，并且通过其中的羰基的反应，可用来合成多种最终产物如药物化合物等，因此其在医学、食品、材料等领域中发挥着越来越重要的作用。正是由于芳基酮类化合物的如此广泛用途和化学性质，人们对其合成方法进行了大量的研究，并取得了诸多成果。
虽然现有技术中公开了合成芳基酮类化合物的多种方法，但这些方法都属于传统的化学合成方法，难免有着污染大、耗能多等问题：
1)使用清洁氧化剂，比如TBHP(过氧化叔丁醇)或者H2O2(双氧水)，然而这些方法往往需要复杂的配体以及高负载的金属催化剂；
2)使用的化学氧化剂会需要较高的成本还会产生很多固体废物；
因此现有的合成方法仍无法满足目前对于芳基同类化合物合成方法的大规模和简便的要求。
有机电化学是电力驱动的合成化学，是结合有机化学和电化学的交叉科学，反应主要是通过化合物在阴阳两极上得失电子来发生的，原理上，有机电化学反应可以不需要添加额外的氧化剂和还原剂的，大部分是在常温常压下进行的，反应过程温和、安全，后处理也安全、简单、环保。
因此，通过电化学方法合成芳基酮类化合物有可能成为一种更可靠的合成路线。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种2-芳基-1,2-二苯乙酮的电化学合成方法，该方法原料廉价易得、反应收率高、后处理简单。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种2-芳基-1,2-二苯乙酮的电化学合成方法，包括以下步骤：
以三芳基乙烯为原料，LiClO4为电解质，以CH3CN为溶剂，在氧气氛围中，常温下通过电极进行恒电压反应，反应结束后，减压除去溶剂，再通过柱层析分离即得产物2-芳基-1,2-二苯乙酮，化学反应方程式如下所示：
进一步的，所述电极为石墨毡。
进一步的，所述电极包括阳极和阴极，所述阳极以铂丝为导线与石墨毡相连，所述阴极以银丝为导线与石墨毡相连。
进一步的，所述三芳基乙烯为
进一步的，所述三芳基乙烯在反应液中的浓度为0.04mmol/mL，LiClO4在反应液中的浓度为0.02mmol/mL。
进一步的，所述恒电压反应的电压为5V恒电压，时间为1～2h。
本发明的有益效果为：
本发明采用电化学合成的方法制备2-芳基-1,2-二苯乙酮，反应条件温和，为室温反应，反应压力近乎常压，后处理简单，原料廉价易得，生产成本低，反应步骤少，只有一步反应。该反应绿色环保，环境友好，反应过程中参与氧化作用的为电流和氧气，不需要使用过渡金属以及强氧化剂。
附图说明
图1为式2a化合物的1H NMR谱图；
图2为式2a化合物的13C NMR谱图；
图3为式2b化合物的1H NMR谱图；
图4为式2b化合物的13C NMR谱图；
图5为式2b化合物的19F NMR谱图；
图6为式2c化合物的1H NMR谱图；
图7为式2c化合物的13C NMR谱图；
图8为式2d化合物的1H NMR谱图；
图9为式2d化合物的13C NMR谱图；
图10为式2e化合物的1H NMR谱图；
图11为式2e化合物的13C NMR谱图；
图12为式2f化合物的1H NMR谱图；
图13为式2f化合物的13C NMR谱图；
图14为式2f化合物的19F NMR谱图；
图15为式2g化合物的1H NMR谱图；
图16为式2g化合物的13C NMR谱图；
图17为式2g化合物的19F NMR谱图。
具体实施方式
实施例1
反应方程式为：
将一个10ml鸡口瓶洗净并干燥，准备一根铂丝和一根银丝穿过一只瓶口的橡胶塞作导线，导线下端分别连有两片石墨毡(2cm×1cm×0.5cm)，用特氟龙薄膜把两片石墨毡中间隔开，再用特氟龙线将两片石墨毡系紧。铂丝相连的石墨毡作为电解反应的阳极，银丝相连的石墨毡作为电解反应的阴极。加入0.2mmol三芳基乙烯(式1a化合物)和0.1mmolLiClO4，反应瓶充换氧气3次后加入5mL干燥的CH3CN。反应于5V恒电压常温下反应，反应1.5h结束。反应结束后，减压除去溶剂，再用硅胶柱层析分离以得到目标产物式2a化合物，硅胶柱层析分离时采用体积比为98:2的正己烷与乙酸乙酯为洗脱剂。分离得到式2a化合物32mg,收率为67％。
所得式2a化合物的核磁数据为：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ＝8.09–8.02(m,2H),7.57–7.53(m,1H),7.467–7.43(m,2H),7.39–7.27(m,100H),6.09(s,1H).
13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ＝198.14,139.06,136.82,132.98,129.11,128.92,128.68,128.57,127.10,59.40。
实施例2
反应方程式为：
以式1b化合物为原料，其他操作同实施例1，得到式2b化合物49mg,收率为84％。所得式2b化合物的核磁数据为：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ＝8.08–8.00(m,2H),7.58–7.52(m,1H),7.49–7.42(m,2H),7.39–7.34(m,2H),7.33–7.25(m,5H),7.09–7.00(m,2H),6.06(s,1H).
13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ＝198.03,161.93(d,J＝245.9Hz),138.9,136.66,134.90(d,J＝3.3Hz),133.12,130.70(d,J＝8.0Hz),128.96,128.90,128.85,128.63,127.27,115.49(d,J＝21.4Hz),58.51.
19F NMR(376MHz,Chloroform-d)δ＝-115.59。
实施例3
反应方程式为：
以式1c化合物为原料，其他操作同实施例1，得到式2c化合物50mg,收率为82％。所得式2c化合物的核磁数据为：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ＝8.00–7.98(m,2H),7.55–7.51(m,1H),7.45–7.39(m,2H),7.36–7.25(m,7H),7.23–7.18(m,2H),6.01(s,1H).
13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ＝197.79,138.61,137.68,136.60,133.19,133.11,130.50,128.98,128.92,128.90,128.79,128.67,127.36,58.68。
实施例4
反应方程式为：
以式1d化合物为原料，其他操作同实施例1，得到式2d化合物53mg,收率为76％。所得式2d化合物的核磁数据为：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ＝8.05–8.00(m,2H),7.58–7.53(m,1H),7.50–7.42(m,4H),7.39–7.33(m,2H),7.31–7.28(m,3H),7.20–7.16(m,2H),6.03(s,1H).
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实施例5
反应方程式为：
以式1e化合物为原料，其他操作同实施例1，得到式2e化合物51mg,收率为85％。所得式2e化合物的核磁数据为：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ＝8.03(d,J＝7.5Hz,2H),7.55–7.52(m,1H),7.45–7.41(m,2H),7.36–7.21(m,7H),6.89(d,J＝8.6Hz,2H),6.02(s,1H),3.80(s,3H).
13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ＝198.42,158.68,139.48,136.89,132.91,131.13,130.14,129.02,128.90,128.64,128.55,127.00,114.16,58.58,55.19。
实施例6
反应方程式为：
以式1f化合物为原料，其他操作同实施例1，得到式2f化合物63mg,收率为89％。所得式2f化合物的核磁数据为：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ＝8.08–8.00(m,2H),7.57–7.52(m,1H),7.46–7.42(m,2H),7.39–7.27(m,7H),7.19(d,J＝8.0Hz,2H),6.09(s,1H).
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实施例7
反应方程式为：
以式1g化合物为原料，其他操作同实施例1，得到式2g化合物60mg,收率为81％。所得式2g化合物的核磁数据为：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ＝8.05–7.98(m,2H),7.61(d,J＝8.2Hz,2H),7.56–7.52(m,1H),7.45–7.41(m,2H),7.39–7.27(m,7H),6.08(s,1H).
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Claims (6)
1.一种2-芳基-1,2-二苯乙酮的电化学合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
以三芳基乙烯为原料，LiClO4为电解质，以CH3CN为溶剂，在氧气氛围中，常温下通过电极进行恒电压反应，反应结束后，减压除去溶剂，再通过柱层析分离即得产物2-芳基-1,2-二苯乙酮，化学反应方程式如下所示：
2.根据权利要求1所述的一种2-芳基-1,2-二苯乙酮的电化学合成方法，其特征在于：所述电极为石墨毡。
3.根据权利要求2所述的一种2-芳基-1,2-二苯乙酮的电化学合成方法，其特征在于：所述电极包括阳极和阴极，所述阳极以铂丝为导线与石墨毡相连，所述阴极以银丝为导线与石墨毡相连。
4.根据权利要求1所述的一种2-芳基-1,2-二苯乙酮的电化学合成方法，其特征在于：所述三芳基乙烯为
、
、
、
、
、
或
。
5.根据权利要求1所述的一种2-芳基-1,2-二苯乙酮的电化学合成方法，其特征在于：所述三芳基乙烯在反应液中的浓度为0.04 mmol/mL，所述LiClO4在反应液中的浓度为0.02mmol/mL。
6.根据权利要求1所述的一种2-芳基-1,2-二苯乙酮的电化学合成方法，其特征在于：所述恒电压反应的电压为5V恒电压，时间为1~2h。
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| CN112608257A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-06 | 新疆大学 | 一种亚砜类化合物的合成方法 |
-
2021
- 2021-09-18 CN CN202111104912.XA patent/CN113818034B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111118529A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-05-08 | 南京林业大学 | 一种无隔膜电化学氧化二卤化炔烃合成α,α-二溴酮类化合物的方法 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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