CN109096212B - 一种水相一锅法合成5-i-1,2,3-三氮唑类化合物的方法 - Google Patents

一种水相一锅法合成5-i-1,2,3-三氮唑类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种水相一锅法合成5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，具体过程为：在水相中，以氧气为氧化剂，以碘化亚铜为催化剂，以苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物为原料，以碘化胆碱为碘源，在室温条件下反应制得目标产物5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的反应在水相中进行，有效避免了有机溶剂的使用；以氧气为氧化剂；无需碱性添加剂，简化反应体系，原子经济性高；多组分一锅法反应制得目标产物，不用进行多步骤的实验操作；该方法底物适用性好，对不同取代基的苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物都有很好的效果。

Description

一种水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法
技术领域
本发明属于三氮唑类化合物的合成技术领域，具体涉及一种水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法。
背景技术
自从click反应的概念在2001年被Sharpless等人提出之后，click反应受到的人们极大地重视，作为一种可以高选择性连接叠氮与炔基的[3+2]环加成反应，click反应被认为是一种符合原子经济性反应理念的“接近完美”的成键反应。
三氮唑类化合物具有很强的生物活性，尤其以5-I-1,2,3-三氮唑很为突出，5-I-1,2,3-三氮唑是一类重要的有机合成中间体，以5-I-1,2,3-三氮唑为原料，通过反应可以合成结构多样的全取代-1,2,3-三氮唑衍生物。在有机合成及生物抑制细胞等方面均有很多的应用。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种原料廉价易得、工艺简单、成本低廉且收率较高的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于具体过程为：在水相中，以氧气为氧化剂，以碘化亚铜为催化剂，以苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物为原料，以碘化胆碱为碘源，在室温条件下反应制得目标产物5-I-1,2,3-三氮唑类化合物，其中苯基炔丙基醚类化合物为
Figure GDA0003101446230000011
叠氮类化合物为
Figure GDA0003101446230000021
优选的，所述苯基炔丙基醚类化合物、叠氮类化合物、碘源与催化剂的投料摩尔比为1:2:2:0.2。
本发明所述的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中加入碘化胆碱并用去离子水完全溶解，然后依次加入苯基炔丙基醚类化合物、叠氮类化合物和催化剂，于室温在氧气气氛下搅拌反应，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物5-I-1,2,3-三氮唑类化合物。
本发明所述的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法的反应方程式为：
Figure GDA0003101446230000022
本发明所述的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于具体过程为：在水相中，以氧气为氧化剂，以碘化亚铜为催化剂，以苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物为原料，以碘化胆碱为碘源，在室温条件下反应制得目标产物5-I-1,2,3-三氮唑类化合物，其中苯基炔丙基醚类化合物为
Figure GDA0003101446230000023
叠氮类化合物为
Figure GDA0003101446230000024
优选的，所述苯基炔丙基醚类化合物、叠氮类化合物、碘源与催化剂的投料摩尔比为1:4:4:0.4。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：(1)反应在水相中进行，有效避免了有机溶剂的使用；(2)以氧气为氧化剂；(3)无需碱性添加剂，简化反应体系，原子经济性高；(4)多组分一锅法反应制得目标产物，不用进行多步骤的实验操作；(5)该方法底物适用性好，对不同取代基的苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物都有很好的效果。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
Figure GDA0003101446230000031
在10mL圆底烧瓶中加入0.25mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.125mmol 2,6-二甲基苯基炔丙基醚、0.25mmol苄基叠氮和0.025mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛下搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为85％。
实施例2
Figure GDA0003101446230000032
在10mL圆底烧瓶中加入0.155mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.0775mmol 4-碘苯基炔丙基醚、0.155mmol苄基叠氮和0.0155mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为86％。
实施例3
Figure GDA0003101446230000033
在10mL圆底烧瓶中加入0.19mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.095mmol 4-溴苯基炔丙基醚、0.19mmol苄基叠氮和0.019mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为84％。
实施例4
Figure GDA0003101446230000041
在10mL圆底烧瓶中加入0.24mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.12mmol 4-氯苯基炔丙基醚、0.24mmol苄基叠氮和0.024mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为76％。
实施例5
Figure GDA0003101446230000042
在10mL圆底烧瓶中加入0.23mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.115mmol 4-丙基苯基炔丙基醚、0.23mmol苄基叠氮和0.023mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为76％。
实施例6
Figure GDA0003101446230000043
在10mL圆底烧瓶中加入0.226mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.113mmol 4-硝基苯基炔丙基醚、0.226mmol苄基叠氮和0.0226mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为70％。
实施例7
Figure GDA0003101446230000044
在10mL圆底烧瓶中加入0.226mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.113mmol 3-硝基苯基炔丙基醚、0.226mmol苄基叠氮和0.0226mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为56％。
实施例8
Figure GDA0003101446230000051
在10mL圆底烧瓶中加入0.226mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.113mmol 2-硝基苯基炔丙基醚、0.226mmol苄基叠氮和0.0226mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为58％。
实施例9
Figure GDA0003101446230000052
在10mL圆底烧瓶中加入0.247mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.1235mmol 4-甲氧基苯基炔丙基醚、0.247mmol苄基叠氮和0.0247mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为85％。
实施例10
Figure GDA0003101446230000053
在10mL圆底烧瓶中加入0.247mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.1235mmol 3-甲氧基苯基炔丙基醚、0.247mmol苄基叠氮和0.0247mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为81％。
实施例11
Figure GDA0003101446230000054
在10mL圆底烧瓶中加入0.247mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.1235mmol 2-甲氧基苯基炔丙基醚、0.247mmol苄基叠氮和0.0247mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为71％。
实施例12
Figure GDA0003101446230000061
在10mL圆底烧瓶中加入0.274mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.137mmol 4-甲基苯基炔丙基醚，0.274mmol苄基叠氮和0.0274mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为76％。
实施例13
Figure GDA0003101446230000062
在10mL圆底烧瓶中加入0.274mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.137mmol 3-甲基苯基炔丙基醚、0.274mmol苄基叠氮和0.0274mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为75％。
实施例14
Figure GDA0003101446230000063
在10mL圆底烧瓶中加入0.4301mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.1075mmol 1,3-二炔丙基苯基二醚、0.4301mmol苄基叠氮和0.04301mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为76％。
实施例15
Figure GDA0003101446230000064
在10mL圆底烧瓶中加入0.25mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.125mmol 2,6-二甲基苯基炔丙基醚、0.25mmol 4-氯-苄基叠氮和0.025mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为85％。
实施例16
Figure GDA0003101446230000071
在10mL圆底烧瓶中加入0.25mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.125mmol 2,6-二甲基苯基炔丙基醚、0.25mmol 4-溴-苄基叠氮和0.025mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为77％。
实施例17
Figure GDA0003101446230000072
在10mL圆底烧瓶中加入0.25mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.125mmol 2,6-二甲基苯基炔丙基醚、0.25mmol 3-溴-苄基叠氮和0.025mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为77％。
实施例18
Figure GDA0003101446230000073
在10mL圆底烧瓶中加入0.25mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.125mmol 2,6-二甲基苯基炔丙基醚、0.25mmol 4-硝基-苄基叠氮和0.025mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为88％。
实施例19
Figure GDA0003101446230000074
在10mL圆底烧瓶中加入0.25mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.125mmol 2,6-二甲基苯基炔丙基醚、0.25mmol 2-甲基萘基叠氮和0.025mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为88％。
实施例20
Figure GDA0003101446230000081
在10mL圆底烧瓶中加入0.247mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.1235mmol 4-甲氧基苯基炔丙基醚、0.0.247mmol蒽基叠氮和0.0247mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为72％。
实施例21
Figure GDA0003101446230000082
在10mL圆底烧瓶中加入0.25mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.125mmol 2,6-二甲基苯基炔丙基醚、0.25mmol 4-碘苯基醚丙基叠氮和0.025mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为88％。
实施例22
Figure GDA0003101446230000083
在10mL圆底烧瓶中加入0.2466mmol碘化胆碱并用1mL去离子水使其溶解，然后依次加入0.1233mmol 4-甲氧基苯基炔丙基醚、0.2466mmol 4-甲氧基-苯基叠氮和0.02466mmol碘化亚铜，于室温在氧气气氛中搅拌反应10小时，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物，产率为72％。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (5)

1.一种水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于具体过程为：在水相中，以氧气为氧化剂，以碘化亚铜为催化剂，以苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物为原料，以碘化胆碱为碘源，在室温条件下反应制得目标产物5-I-1,2,3-三氮唑类化合物，合成过程中的反应方程式为：
Figure FDA0003101446220000011
其中苯基炔丙基醚类化合物为
Figure FDA0003101446220000012
叠氮类化合物为
Figure FDA0003101446220000013
2.根据权利要求1所述的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于：所述苯基炔丙基醚类化合物、叠氮类化合物、碘源与催化剂的投料摩尔比为1:2:2:0.2。
3.根据权利要求1所述的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中加入碘化胆碱并用去离子水完全溶解，然后依次加入苯基炔丙基醚类化合物、叠氮类化合物和催化剂，于室温在氧气气氛下搅拌反应，反应过程用TLC检测，反应结束后用乙酸乙酯萃取，硅胶柱色谱分离得到目标产物5-I-1,2,3-三氮唑类化合物。
4.一种水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于具体过程为：在水相中，以氧气为氧化剂，以碘化亚铜为催化剂，以苯基炔丙基醚类化合物与叠氮类化合物为原料，以碘化胆碱为碘源，在室温条件下反应制得目标产物5-I-1,2,3-三氮唑类化合物，该5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的结构式为
Figure FDA0003101446220000021
其中苯基炔丙基醚类化合物为
Figure FDA0003101446220000022
叠氮类化合物为
Figure FDA0003101446220000023
5.根据权利要求4所述的水相一锅法合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法，其特征在于：所述苯基炔丙基醚类化合物、叠氮类化合物、碘源与催化剂的投料摩尔比为1:4:4:0.4。
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