CN110759820B - 一种多取代苯酚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种多取代苯酚的制备方法,所述的多取代酚化合物为式Ⅲ所示的结构,采用乙酰丙酮与式Ⅱ所示的三溴化碳反应制得,其中:反应式中的的碱采用碳酸钾或碳酸钠;溶剂采用乙腈或1,4‑二氧六环,加热温度为80‑120℃,反应0.8‑1.5小时。本反应在碱存在条件下,用乙酰丙酮与三溴化碳反应合成了多取代的苯酚类化合物,该合成方法操作简单,原料易得,成本低,反应中芳环的构建与羟基的引入同时进行,反应步骤少、时间短。
Description
技术领域
本发明涉及一种多取代苯酚的制备工艺,特别涉及一种乙酰丙酮和三溴甲烷反应合成多取代苯酚的工艺,属于化学领域。
背景技术
酚是一类重要的有机化合物,其不但广泛存在于药物、具有生物活性的天然产物中,而且还是农药、医药以及各种功能化合物合成的重要中间体。发展和探索高效合成各种酚类化合物新方法一直是个研究热点。传统的合成方法有:芳基磺酸的碱高温熔融;芳香醛的还原;芳基重氮盐的水解等在芳环上引入羟基,这些方法要么反应条件苛刻、要么反应步骤繁琐、副产物多、要么原料成本高。
发明内容
本发明的目的为克服传统多取代酚类化合物合成中反应条件苛刻、取代基引入步骤繁琐等的问题,提供一种原料易得、操作简单的合成多取代酚化合物的工艺。
为实现本发明的目的,采用了下述的技术方案:一种多取代苯酚的制备方法,所述的多取代苯酚为式Ⅲ所示的结构,采用式Ⅰ所示的乙酰丙酮与式Ⅱ所示的三溴甲烷反应制得,反应式如下:
其中: 反应式中的的碱采用碳酸钾或碳酸钠;溶剂采用乙腈或1,4-二氧六环,加热温度为80-120℃,反应0.8-1.5小时。
进一步的;反应时的物料加料摩尔比为乙酰丙酮:三溴甲烷:碱=2:1:1.5。
本发明的积极有益技术效果在于:本反应在碱存在条件下,用乙酰丙酮与三溴甲烷反应合成了多取代的苯酚类化合物,该合成方法操作简单,原料易得,成本低,反应中芳环的构建与羟基的引入同时进行,反应步骤少、时间短。
具体实施方式
为了更充分的解释本发明的实施,提供本发明的实施实例,这些实施实例仅仅是对本发明的阐述,不限制本发明的范围。
实施例1:
在20mL耐压反应管中加入100mg(1 mmol) 乙酰丙酮,126mg(0.5mmol)三溴甲烷,207mg(1.5mmol)碳酸钾,1mL 乙腈,加热到120℃反应,搅拌1小时,反应后,柱色谱分离,得目标产物多取代苯酚83mg,产率为86%。
实施例2:
在20mL耐压反应管中加入100mg(1 mmol) 乙酰丙酮,126mg(0.5mmol)三溴甲烷,207mg(1.5mmol)碳酸钾,1mL 乙腈,加热到80℃反应,搅拌1小时,反应后,柱色谱分离,得目标产物多取代苯酚71mg,产率为74%。
实施例3:
在20mL耐压反应管中加入100mg(1 mmol) 乙酰丙酮,126mg(0.5mmol)三溴甲烷,207mg(1.5mmol)碳酸钾,1mL 1,4-二氧六环,加热到120℃反应,搅拌1小时,反应后,柱色谱分离,得目标产物多取代苯酚60mg,产率为62%。
实施例4:
在20mL耐压反应管中加入100mg(1 mmol) 乙酰丙酮,126mg(0.5mmol)三溴甲烷,159mg(1.5mmol)碳酸钠,1mL 乙腈,加热到80℃反应,搅拌1小时,反应后,柱色谱分离,得目标产物多取代苯酚65mg,产率为68%。
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CN107032960A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-08-11 | 安阳师范学院 | 一种间位烷基苯酚的合成方法 |
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Title |
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Synthesis of substituted phenols via photoaddition fragmentation aromatic annelation sequence;Kuzmenkov等;《TETRAHEDRON LETTERS》;19960304;第37卷(第10期);1663-1666 * |
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