CN110759820B - 一种多取代苯酚的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种多取代苯酚的制备方法，所述的多取代酚化合物为式Ⅲ所示的结构，采用乙酰丙酮与式Ⅱ所示的三溴化碳反应制得，其中：反应式中的的碱采用碳酸钾或碳酸钠；溶剂采用乙腈或1,4‑二氧六环，加热温度为80‑120℃，反应0.8‑1.5小时。本反应在碱存在条件下，用乙酰丙酮与三溴化碳反应合成了多取代的苯酚类化合物，该合成方法操作简单，原料易得，成本低，反应中芳环的构建与羟基的引入同时进行，反应步骤少、时间短。

Description

一种多取代苯酚的制备方法
技术领域
本发明涉及一种多取代苯酚的制备工艺，特别涉及一种乙酰丙酮和三溴甲烷反应合成多取代苯酚的工艺，属于化学领域。
背景技术
酚是一类重要的有机化合物，其不但广泛存在于药物、具有生物活性的天然产物中，而且还是农药、医药以及各种功能化合物合成的重要中间体。发展和探索高效合成各种酚类化合物新方法一直是个研究热点。传统的合成方法有：芳基磺酸的碱高温熔融；芳香醛的还原；芳基重氮盐的水解等在芳环上引入羟基，这些方法要么反应条件苛刻、要么反应步骤繁琐、副产物多、要么原料成本高。
发明内容
本发明的目的为克服传统多取代酚类化合物合成中反应条件苛刻、取代基引入步骤繁琐等的问题，提供一种原料易得、操作简单的合成多取代酚化合物的工艺。
为实现本发明的目的，采用了下述的技术方案：一种多取代苯酚的制备方法，所述的多取代苯酚为式Ⅲ所示的结构，采用式Ⅰ所示的乙酰丙酮与式Ⅱ所示的三溴甲烷反应制得，反应式如下：
Figure 260678DEST_PATH_IMAGE001
其中： 反应式中的的碱采用碳酸钾或碳酸钠；溶剂采用乙腈或1,4-二氧六环，加热温度为80-120℃，反应0.8-1.5小时。
进一步的；反应时的物料加料摩尔比为乙酰丙酮：三溴甲烷：碱=2:1:1.5。
本发明的积极有益技术效果在于：本反应在碱存在条件下，用乙酰丙酮与三溴甲烷反应合成了多取代的苯酚类化合物，该合成方法操作简单，原料易得，成本低，反应中芳环的构建与羟基的引入同时进行，反应步骤少、时间短。
具体实施方式
为了更充分的解释本发明的实施，提供本发明的实施实例，这些实施实例仅仅是对本发明的阐述，不限制本发明的范围。
实施例1：
在20mL耐压反应管中加入100mg（1 mmol） 乙酰丙酮，126mg(0.5mmol)三溴甲烷，207mg(1.5mmol)碳酸钾，1mL 乙腈，加热到120℃反应，搅拌1小时，反应后，柱色谱分离，得目标产物多取代苯酚83mg，产率为86%。
实施例2：
在20mL耐压反应管中加入100mg（1 mmol） 乙酰丙酮，126mg(0.5mmol)三溴甲烷，207mg(1.5mmol)碳酸钾，1mL 乙腈，加热到80℃反应，搅拌1小时，反应后，柱色谱分离，得目标产物多取代苯酚71mg，产率为74%。
实施例3：
在20mL耐压反应管中加入100mg（1 mmol） 乙酰丙酮，126mg(0.5mmol)三溴甲烷，207mg(1.5mmol)碳酸钾，1mL 1,4-二氧六环，加热到120℃反应，搅拌1小时，反应后，柱色谱分离，得目标产物多取代苯酚60mg，产率为62%。
实施例4：
在20mL耐压反应管中加入100mg（1 mmol） 乙酰丙酮，126mg(0.5mmol)三溴甲烷，159mg(1.5mmol)碳酸钠，1mL 乙腈，加热到80℃反应，搅拌1小时，反应后，柱色谱分离，得目标产物多取代苯酚65mg，产率为68%。

Claims (2)

1.一种多取代苯酚的制备方法，所述的多取代苯酚为式Ⅲ所示的结构，其特征在于：采用式Ⅰ所示的乙酰丙酮与式Ⅱ所示的三溴甲烷反应制得，反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中： 反应式中的碱采用碳酸钾或碳酸钠；溶剂采用乙腈或1,4-二氧六环，加热温度为80-120℃，反应0.8-1.5小时。
2.根据权利要求1所述的一种多取代苯酚的制备方法，其特征在于：反应时的物料加料摩尔比为乙酰丙酮：三溴甲烷：碱=2:1:1.5。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103449997A (zh) * 2013-08-21 2013-12-18 安徽农业大学 一种1,3-二乙酰基-4-羟基-6-甲基苯的合成方法
CN107032960A (zh) * 2017-04-28 2017-08-11 安阳师范学院 一种间位烷基苯酚的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103449997A (zh) * 2013-08-21 2013-12-18 安徽农业大学 一种1,3-二乙酰基-4-羟基-6-甲基苯的合成方法
CN107032960A (zh) * 2017-04-28 2017-08-11 安阳师范学院 一种间位烷基苯酚的合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis of substituted phenols via photoaddition fragmentation aromatic annelation sequence;Kuzmenkov等;《TETRAHEDRON LETTERS》;19960304;第37卷(第10期);1663-1666 *

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