CN101747358A - 二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐及其合成方法。化合物具有分子式(I)结构。本发明使用二甲基二氯硅烷通过有机金属反应合成二甲基二丙烯基硅烷，以过氧化苯甲酰胺为引发剂，通入HBr气体加成制得二甲基二溴丙基硅烷，将所得的硅烷与烷基咪唑在氩气保护条件下制得双烷基咪唑溴代盐，之后与NH4PF6在水溶液中通过离子交换得到二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体。化合物具有较好的高低温性能，有希望作为运动部件的润滑剂使用。
R代表C8H17或C10H21(I)
Description
技术领域
本发明涉及一种二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐及其合成方法。
背景技术
室温离子液体作为二十一世纪最有希望的绿色溶剂和催化剂已引起广泛的关注。离子液体通常是由有机阳离子和相对较小的阴离子组成的。由于离子液体具有高的热稳定性、不挥发性、不燃性、好的电传导性、宽的电化学窗口以及与有机化合物的混溶性等优良性能，引起了科学家广泛的关注，并广泛应用于催化、电化学、生物化学、绿色溶剂和特殊材料等方面。
离子液体这些优异的性能使之应用于摩擦学领域。单离子液体作为一种高性能润滑油已经有了诸多报导，研究结果表明离子液体作为润滑油具有很强的减摩性能、抗磨性能和很好的承载能力。近年来，越来越多的研究焦点集中在制备功能化离子液体及其应用等方面，特别是含咪唑环类离子液体的改性研究。研究发现，通过对连接在咪唑环上的烷基基团进行修饰，可以相应地改变离子液体的物理性能，从而使其在某些领域的应用中发挥独特的作用.基于这些基本结构，研究人员合成了许多结构奇特的离子液体，如：双阳离子型离子液体，研究结果表明，双咪唑离子液体具有很高的热分解温度，阳离子相同时，六氟磷酸盐作为阴离子具有较强的摩擦学性能，但由于连接两个咪唑环的分子为长链烷烃，降低了分子结构的柔顺性能，从而提高了双咪唑环离子液体的熔点，影响了其使用范围。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐及其合成方法。
本发明通过改变咪唑环的分子连接结构，从而降低所制备的双咪唑环离子液体的熔点。介于硅烷分子机构具有很好的链柔顺性能，本发明中通过分子结构设计引入硅烷结构的分子链接咪唑环阳离子，提供一种具有较好低温性能和热稳定性和粘温性能良好的双咪唑环离子液体。
一种二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐，具有分子式(I)结构：
R代表C8H17或C10H21
(I)。
分子式(I)化合物的合成方法：使用二甲基二氯硅烷通过有机金属反应合成二甲基二丙烯基硅烷，以过氧化苯甲酰胺为引发剂，通入HBr气体加成制得二甲基二溴丙基硅烷，将所得的硅烷与烷基咪唑在氩气保护条件下制得双烷基咪唑溴代盐，之后与NH4PF6在水溶液中通过离子交换得到二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体。
本发明的二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成用以下的化学方程式来表示：
R代表C8H17或C10H21
本发明所涉及的原料为二甲基二丙烯基硅烷是通过二甲基二氯硅烷与丙烯基溴化镁反应得到的；N-烷基咪唑是根据文献通过实验室方法合成制得的。
分子式(I)化合物的合成方法依次包括A和B两个步骤：
A、二甲基二溴丙基硅烷的合成
a、将二甲基二丙烯基硅烷在过氧化苯甲酰(BPO)条件下通入HBr气体，制得二甲基二溴丙基硅烷；
B、二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体的制备
a、称取二甲基二溴丙基硅烷和N-烷基咪唑，在Ar2保护条件下，70℃～90℃反应10～15小时，减压除去未反应的N-烷基咪唑，得到二甲基硅双烷基咪唑溴化盐；
b、将二甲基硅双烷基咪唑溴化盐溶于水中，加入NH4PF6进行离子交换反应，反应结束后，加入乙酸乙酯萃取有机相，用Na2SO4水溶液和蒸馏水洗涤至中性，减压除去乙酸乙酯，得到目标产物为二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体。
在上述合成方法中，N-烷基咪唑选自N-辛基咪唑或N-癸基咪唑。
在上述合成方法中，二甲基二溴丙基硅烷与N-烷基咪唑的摩尔反应比为1∶2-2.5。
通过以上技术方案，合成的两种二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体基本理化性能指标用表1所示。可以看出，制备的二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体具有较好的高低温性能，有希望作为运动部件的润滑剂使用。
表1.二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体的基本理化性能
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明进行详细说明：
实施例1
二甲基硅双己基咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成(简写为DILPF6-C6-Si)：
将100g二甲基二丙烯基硅烷放入三口烧瓶中，加入0.4g过氧化苯甲酰(BPO)，冰水浴，通入HBr气体反应24小时，减压除去未反应的HBr气体，过滤除去BPO，即得到二甲基二溴丙基硅烷。
称取20g二甲基二溴丙基硅烷和22.1gN-己基咪唑，在Ar2保护条件下，80℃反应10小时，减压除去过量未反应的N-己基咪唑，得到二甲基硅双己基咪唑溴化盐。
将得到的二甲基硅双己基咪唑溴化盐溶于水中，加入23.7gNH4PF6进行离子交换反应，反应5小时后，加入乙酸乙酯萃取有机相，用Na2SO4水溶液和蒸馏水洗涤至中性，减压除去乙酸乙酯，加热至150-250℃，进行减压蒸馏，除去其中的轻馏分，即得到目标产物为二甲基硅双己基咪唑六氟磷酸盐离子液体，为淡黄色液体，密度(25℃)为1.1394，粘度(25℃)为971.82mm2/s。
实施例2
二甲基硅双辛基咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成(简写为DILPF6-C8-Si)：
称取制备的二甲基二溴丙基硅烷25g和32.8gN-辛基咪唑，在Ar2保护条件下，85℃反应10小时，减压除去过量未反应的N-辛基咪唑，得到二甲基硅双辛基咪唑溴化盐。
将得到的二甲基硅双辛基咪唑溴化盐溶于水中，加入29.7gNH4PF6进行离子交换反应，反应5小时后，加入乙酸乙酯萃取有机相，用Na2SO4水溶液和蒸馏水洗涤至中性，减压除去乙酸乙酯，加热至150-250℃，进行减压蒸馏，除去其中的轻馏分，即得到目标产物为二甲基硅双辛基咪唑六氟磷酸盐离子液体，为淡黄色液体，密度(25℃)为1.2520，粘度(25℃)为472.92mm2/s。
Claims (4)
1.一种二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐，具有分子式(I)结构：
R代表C8H17或C10H21
(I)。
2.如权利要求1所述二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐的合成方法，其特征在于分子式(I)化合物的合成方法依次包括A和B两个步骤：
A、二甲基二溴丙基硅烷的合成
a、将二甲基二丙烯基硅烷在过氧化苯甲酰条件下通入HBr气体，制得二甲基二溴丙基硅烷；
B、二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体的制备
a、称取二甲基二溴丙基硅烷和N-烷基咪唑，在Ar2保护条件下，70℃～90℃反应10～15小时，减压除去未反应的N-烷基咪唑，得到二甲基硅双烷基咪唑溴化盐；
b、将二甲基硅双烷基咪唑溴化盐溶于水中，加入NH4PF6进行离子交换反应，反应结束后，加入乙酸乙酯萃取有机相，用Na2SO4水溶液和蒸馏水洗涤至中性，减压除去乙酸乙酯，得到目标产物为二甲基硅双烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于N-烷基咪唑选自N-辛基咪唑或N-癸基咪唑。
4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于二甲基二溴丙基硅烷与N-烷基咪唑的摩尔反应比为1∶2-2.5。
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| CN115010747A (zh) * | 2022-05-24 | 2022-09-06 | 沈阳化工大学 | 一种氨基咪唑四氟硼酸盐离子液体制备方法 |
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