CN107250109A - 用于制备粉末状的过氧化月桂酰的方法 - Google Patents

用于制备粉末状的过氧化月桂酰的方法 Download PDF

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Abstract

本申请涉及一种用于制备粉末状的过氧化月桂酰的方法，所述方法的特征在于，使用反应混合物，所述反应混合物包括水、月桂酰氯、过氧化氢、无机碱和烷烃。

Description

用于制备粉末状的过氧化月桂酰的方法
技术领域
本申请涉及一种用于制备粉末状的过氧化月桂酰的方法，所述方法的特征在于，使用反应混合物，所述反应混合物包括水、月桂酰氯、过氧化氢、无机碱和烷烃。
背景技术
过氧化月桂酰(替选的名称：双十二酰过氧化物，过氧化双十二酰)是用于聚合反应的引发剂，所述引发剂被宽泛地应用。其例如能够作为无色的、粗制的粉末存在，所述粉末不溶于水，然而，溶解于油和许多有机溶剂中。其熔点在从大约48℃至54℃的范围中。通常，有机的过氧化物是热学不稳定的化合物，所述化合物在过氧化物的氧-氧键断裂的情况下放热分解。因此，过氧化月桂酰是强反应性的。该化合物的临界温度也位于熔点的温度范围中，在如下临界温度下，开始自加速分解(英文：self-accelerating decompositiontemperature(自加速分解温度)，SADT)。
过氧化月桂酰能够由月桂酰氯和过氧化氢在无机碱的水溶液存在的情况下制备。在大量公开文献中描述过氧化月桂酰的合成、处理和配制。
DD 38072描述在搅拌釜式反应器级联装置中在60℃下由月桂酰氯和过氧化氢连续制备过氧化月桂酰。熔化的过氧化月桂酰能够流到冷水中并且离心分离凝固的产物，以进行处理。
根据DE29 28 020 A1的同样连续的方法在0℃至20℃下在合成装置中工作。过氧化月桂酰必须加热超过其熔点，以进行处理。熔化物能够在分离器上分离。
DE 1 192 181介绍一种在溶剂庚烷中的制备方法，所述制备方法在40℃至65℃的合成温度下工作。在反应溶液净化之后，过氧化月桂酰必须通过将溶液冷却到0℃来结晶析出。
呈薄片(Schuppen)、膏剂或作为含水悬浮液形式的过氧化月桂酰是市售的。然而对于特定的应用，需要提供呈精细粉末形式的过氧化月桂酰。因此，具有小的颗粒大小的粉末例如实现在溶剂、树脂或单体中尤其良好的可溶性。通常，为了将根据从现有技术已知的制备方法获得的过氧化月桂酰粗制品加工成粉末，在研磨粗制品的情况下需要至少一个附加的方法步骤。必要时，在该步骤前也必须进行另一方法步骤，在所述另一方法步骤中将合成的过氧化月桂酰首先熔化、纯化并且紧接着再次凝固然而。因为如上所述那样将过氧化月桂酰加热超过其熔点引起一定的安全风险，所以这提出对于设备配备和方法执行提出另外的要求，反之，这与附加的成本联系在一起。在该上下文中，期望的是：废弃过氧化月桂酰粗制品的熔化和研磨的这种方法步骤。
发明内容
因此，本发明的目的是：提供一种用于过氧化月桂酰的制备方法，通过所述制备方法直接、即在无需用于粗制品的熔化和研磨的附加的方法步骤的情况下获得作为非常细的、均匀的粉末的过氧化月桂酰。此外，这种方法应当能简单地执行并且是安全的。
在本发明的范围中确定：当在制备时由月桂酰氯、过氧化氢和无机碱构成的混合物添加有烷烃时，可以执行这种方法。此外，令人惊讶的是：如此获得的过氧化月桂酰粉末的特征在于非常高的纯度。
因此，本发明的一个方面涉及一种用于制备粉末状的过氧化月桂酰的方法，所述方法的特征在于，使用如下反应混合物，所述反应混合物包括水、月桂酰氯、过氧化氢、无机碱和烷烃。
优选地，在水相中执行过氧化月桂酰的根据本发明的制备。
方法优选在大约5℃至大约40℃范围中，更强烈优选在大约10℃至大约30℃范围中，尤其优选在大约15℃至大约20℃范围中的预设的温度下执行。
所使用的烷烃能够选自：直链烷烃、支链烷烃和环烷烃和其混合物。在此，优选的是C5-12烷烃，如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷或十二烷，以及其异构体，或其混合物，例如石油醚。尤其优选使用己烷，尤其异己烷。
无机碱优选用作无机碱的水溶液。例如碱液、如苛性钠或钾碱液能够用作无机碱的水溶液。例如能够使用氢氧化钠的、氢氧化钾的、碳酸钠的、碳酸钾的或氢氧化钙的水溶液和/或其混合物。优选使用氢氧化钠的、氢氧化钾的水溶液或其混合物。
例如，水溶液能够用作无机碱的水溶液或其上述混合物，所述水溶液包括1重量％和50重量％之间的无机碱。例如能够使用如下水溶液，所述水溶液包括10重量％、15重量％、20重量％、25重量％、30重量％、40重量％或50重量％的无机碱。优选地，使用25％的苛性钠或钾碱液，也即是说，包括25重量％的氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液。
反应混合物的pH值在pH9至pH14的范围中，例如大约pH11至大约pH14，更强烈优选大约pH12至大约pH14，还更强烈优选大约pH13至大约pH14，最强烈优选所述pH值为大约pH14。
过氧化氢优选以水溶液形式使用。在此，能够使用任意浓度的溶液。含水的过氧化氢溶液例如能够包括大约5重量％、大约10重量％、大约20重量％、大约30重量％、大约40重量％、大约50重量％、大约60重量％、大约70重量％或大约80重量％的过氧化氢。
在反应混合物中过氧化氢超过理论所需量的摩尔过量应当为大约30％至大约80％，优选大约50％至大约60％。术语过氧化氢的“理论所需量”表示：必须使用的过氧化氢量，以便在反应混合物中每两物质量等量的月桂酰氯提供一物质量等量的过氧化氢。然而，对于所使用的过氧化氢与所使用的月桂酰氯的比例证实为有利的是：相对于理论所需量以上述限定的过量使用过氧化氢，以便获得过氧化月桂酰的更好的产率。
在反应开始时反应混合物中过氧化氢浓度能够为0.5重量％至10重量％，优选1重量％至5重量％，尤其优选2重量％至3重量％.
在反应混合物中，应当使用每物质量等量的月桂酰氯至少各一物质量等量的无机碱。然而优选的是：与此相对地使用一定过量的无机碱，其中在反应混合物中超过理论所需量的摩尔过量应当与对于过氧化氢高。
在反应混合物中烷烃与月桂酰氯的质量比能够在大约1:10至大约1:1的范围中，优选大约1:5至大约1:1，更强烈优选大约1:4.5至大约1:2，还更强烈优选为大约1:4。但原则上，在该质量比中烷烃也能够过量地使用。
在反应混合物中水相与烷烃的质量比能够在大约100:10至大约100:1的范围中，优选在100:8至100:2的范围中，尤其优选为大约100:4，其中水相包括水、过氧化氢和无机碱。
反应混合物能够包含其他成分。这些其他成分例如能够选自：过氧化氢的稳定剂、表面活性剂、醇类和其组合。络合剂能够用作过氧化氢的稳定剂，优选使用乙二胺四乙酸和/或其盐类。
执行根据本发明的方法实现下列合成机制。过氧化氢和苛性钠在水相中反应成过氧化钠。添加的烷烃不能与水混合并且在反应混合物中提供有机相，所述有机相与水相对比优选共计反应混合物的明显更小的份额。此外添加的月桂酰氯首先溶解于该有机相中。紧接着，类似肖登-包曼二氏反应，在与水相的边界面上，所述月桂酰氯与过氧化钠快速反应成过氧化月桂酰。在根据本该发明使用的合成温度中，所述过氧化月桂酰在烷烃中通常不溶解并且结晶，由此获得过氧化月桂酰在水相中的悬浮液。与迄今已知的合成反应相反，直接获得粉末状的过氧化月桂酰，所述过氧化月桂酰的特征还在于：在此描述的有利的特性。显然地，根据本发明的方法不强制地限于所描述的合成机制。
根据本发明的方法能够作为分批/批次方法或作为连续方法执行，优选的是分批/批次方法。
能够在任意适合的反应器中执行根据本该发明的方法。优选地，在执行根据本发明的方法时使用搅拌反应器。
根据本发明的方法优选包括下列步骤：
i)提供水溶液，所述水溶液包括过氧化氢和无机碱；
ii)添加烷烃；
iii)在搅拌条件下以温度控制方式添加月桂酰氯；
iv)以温度控制方式继续搅拌；
v)优选借助吸滤器过滤产生的沉淀物；
vi)优选借助水洗涤沉淀物；
vii)必要时干燥沉淀物。
就本发明而言，温度控制的步骤应理解为在遵守预设的温度的条件下的方法步骤，所述预设的温度在大约5℃至小于大约40℃的范围中，优选在大约10℃至大约30℃的范围中，尤其优选在大约15℃至大约20℃的范围中。
根据本发明，能够提供包括过氧化氢、无机碱和烷烃的水溶液并且冷却到预设的温度，所述预设的温度在大约5℃至小于大约40℃的范围中，优选在大约10℃至大约30℃的范围中，尤其优选在大约15℃至大约20℃的范围中。冷却例如借助水套冷却装置或蛇管冷却装置或在管式反应器的情况下借助热交换器进行。紧接着，能够以温度控制方式添加月桂酰氯。反应混合物的搅拌例如借助具有大约1000U/min至大约3000U/min的范围中的搅拌速度的螺旋桨搅拌器进行。
代替在两个分开的步骤ii)和步骤iii)中顺序添加烷烃和月桂酰氯，根据本发明，烷烃或至少一部分量的烷烃和月桂酰氯也能够预先彼此混合，并且紧接着添加至水溶液或已经包括一部分量的烷烃的水溶液。与此相应地，在上述方案中，步骤ii)和步骤iii)也能够部分地或完全地组合。
月桂酰氯或包括烷基和月桂酰氯的混合物的温度控制的添加优选通过滴加进行。优选地，该添加在搅拌条件下在大约10分钟至30分钟的时间段期间进行。在月桂酰氯完全添加之后，继续搅拌，优选搅拌大约10分钟至大约30分钟的时间段。
在添加月桂酰氯或包括烷基和月桂酰氯的混合物中，将冷却控制成，使得反应混合物的温度不超出上述限定的期望的温度范围。优选的是：至少在步骤ii)至步骤iv)期间，通过冷却遵守期望的温度范围。可选地，附加地，也能够在相同的温度下进行一个或多个或全部步骤i)和步骤v)至步骤vii)。
在步骤iv)之后获得的沉淀物是粉末状的过氧化月桂酰，所述过氧化月桂酰能够在没有事先分开有机相和水相的情况下处理。从反应混合物分离过氧化月桂酰沉淀物能够通过任意方法，例如利用过滤器、吸滤器、带式过滤器或离心机来实现。在使用吸滤器的情况下，滤饼例如能够直接在吸滤器上用水洗涤或单独地与水再次搅拌并且再次滤出。以该方式获得的仍潮湿的过氧化月桂酰粉末能够具有大约75重量％的含量并且紧接着借助空气或真空干燥。获得的粉末状的过氧化月桂酰以非常细的且均匀的形式存在并且具有高的纯度。
在从现有技术已知的、用于制备过氧化月桂酰的方法中，例如为了提纯，经常需要熔化过氧化月桂酰粗制品。与此相反，本发明实质是：反应混合物和所获得的过氧化月桂酰粉末在方法的任意时间点都不加热到如下温度上，所述温度超过过氧化月桂酰的熔点。由此，一方面确保方法的更高的安全性，另一方面实现更简单且成本更低的实施。
本发明的另一方面涉及通过根据本发明的方法制备的粉末状的过氧化月桂酰。如在下文中阐述，该产品的特征在于，所述产品具有非常细的且均匀的粉末形式并且此外具有非常高的纯度。在根据本发明的方法中，以该形式获得过氧化月桂酰，无需其他方法步骤例如研磨。
按照根据本发明的方法制备的过氧化月桂酰具有在50μm至500μm的范围中，优选在50μm至400μm的范围中的d90值，和在10μm至300μm的范围中，优选在10μm至250μm的范围中的d50值。d50值和d90值被限定为，使得包含在随机样品中的颗粒的50％或90％比样品的相应的d50值或d90值具有更小的颗粒直径。对于按照根据本发明的方法制备的过氧化月桂酰，颗粒大小的分布谱具有单独的、非常均匀的光谱线。
按照根据本发明的方法制备的粉末状的过氧化月桂酰，直接在步骤vi)中用水洗涤之后，已经具有非常高的纯度的特征。因此，过氧化月桂酰具有超过98.5重量％，优选超过99.0重量％，更强烈优选超过99.2重量％，还更强烈优选超过99.5重量％的干燥含量。过月桂酸的干燥含量为小于0.1重量％，优选甚至小于0.05重量％，更强烈优选小于0.02重量％。残留氯含量小于200ppm，优选小于100ppm、更强烈优选小于70ppm。
按照根据本发明的方法制备的粉末状的过氧化月桂酰以等于或超过90％，优选等于或超过95％，更强烈优选等于或超过96％，还更强烈优选等于或超过98％的产率获得。产率与过氧化月桂酰的所获得的物质量与使用的月桂酰氯的物质量的比例相关，其中理论上由两等量的月桂酰氯产生一等量的过氧化月桂酰。
本发明的另一方面涉及烷烃、尤其优选异己烷的应用，其中如在此描述那样，在大约5℃至小于大约40℃的范围中的合成温度下在水相中制备过氧化月桂酰。
附图说明
图1示出根据本发明制备的过氧化月桂酰的颗粒大小分布。
图2示出根据现有技术制备的过氧化月桂酰的颗粒大小分布。
具体实施方式
实例1：粉末状的过氧化月桂酰的制备
提供1250g水，42g(0.86mol)70％的过氧化氢，252g(1.58mol)250％的苛性钠和60g异己烷，并且冷却到16℃。在20分钟之内在16℃至18℃冷却的条件下滴加240g(1.10mol)的月桂酰氯。在添加之后，反应混合物在相同温度下继续搅拌20分钟。经由吸滤器过滤，并且所获得的固体用总共4L的水反复冲洗。获得291g潮湿的、具有75％含量的产物，这对应于98％的产率。在空气中或真空中干燥之后，过氧化月桂酰含量为99.1％。产物中的氯含量为60ppm，月桂过酸含量为0.01％。
在没有进一步研磨的情况下，颗粒大小分布是非常均匀的并且具有153μm的d50值和222μm的d90值。在图1中详述谱。为了对比，记录在市场上可购得的过氧化月桂酰粉末的谱(图2)。所述过氧化月桂酰粉末具有360μm的d50值和856μm的d90值。
实例2：过氧化月桂酰在树脂硬化中的应用
过氧化月桂酰(LP)不仅应用在PVC制备中应用，而且例如也在树脂硬化中应。为此，所述过氧化月桂酰必须首先溶解于聚苯乙烯树脂中。对于市售的LP薄片和根据本发明的LP粉末执行对比溶解试验。在此显示出：如预期那样，LP粉末比薄片更快地溶解。
表1：在搅拌条件下LP在20g的苯乙烯中的溶解速度
按g表示量 按min表示溶解时间
LP薄片° 9.5 8
干燥的LP 9.5 6
LP-75-W* 11.0 6
*具有75％的LP含量的潮湿粉末
°不是根据本发明的
在硬化试验中确定凝胶时间tgel，在此最大达到的温度Tmax和直至达到该最大温度的时间tmax：
硬化：根据DIN 16945在80℃下试管中
树脂：Palatal P4
填料：氢氧化铝(40份所述氢氧化铝比100份树脂)
°不是根据本发明的
可见的是：时间tgel和tmax较短并且Tmax较高。因此，LP粉末比LP薄片更具活性。

Claims (20)

1.一种用于制备粉末状的过氧化月桂酰的方法，
其特征在于，
使用反应混合物，所述反应混合物包括水、月桂酰氯、过氧化氢、无机碱和烷烃。
2.根据权利要求1所述的方法，
其特征在于，
在水相中执行过氧化月桂酰的制备。
3.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
所述方法在大约5℃至小于大约40℃的范围中的预设的温度下执行。
4.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
所述方法在大约10℃至大约30℃，优选大约15℃至大约20℃的范围中的预设的温度下执行。
5.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
所述烷烃选自：直链烷烃、支链烷烃和环烷烃和其混合物。
6.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
将C5-12烷烃，优选异己烷用作所述烷烃。
7.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
将碱液，优选氢氧化钠的、氢氧化钾的水溶液或其混合物用作无机碱。
8.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
在所述反应混合物中，过氧化氢超过理论所需量的摩尔过量为大约30％至大约80％，优选大约50％至大约60％。
9.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
在所述反应混合物中，烷烃与月桂酰氯的质量比在大约1:10至大约1:1的范围中，优选大约1:4。
10.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
所述反应混合物包括其他成分，所述其他成分选自：过氧化氢的稳定剂、表面活性剂、醇类和其组合。
11.根据权利要求10所述的方法，
其特征在于，
使用络合剂，优选乙二胺四乙酸和/或其盐类作为过氧化氢的稳定剂。
12.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
所述反应在搅拌反应器中执行。
13.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
所述方法作为分批方法执行。
14.根据上述权利要求中任一项所述的方法，所述方法包括如下步骤：
i)提供水溶液，所述水溶液包括过氧化氢和无机碱；
ii)添加烷烃；
iii)在搅拌条件下以温度控制方式添加月桂酰氯；
iv)以温度控制方式继续搅拌；
v)优选借助吸滤器来过滤所产生的沉淀物；
vi)优选借助水洗涤所述沉淀物；
vii)必要时干燥所述沉淀物。
15.根据权利要求14所述的方法，
其特征在于，
至少在步骤ii)至步骤iv)期间通过冷却来遵守大约5℃至小于大约40℃的范围中的预设的温度。
16.根据权利要求14或15所述的方法，
其特征在于，
至少在所述步骤ii)至所述步骤iv)期间通过冷却遵守大约10℃至大约30℃的范围中的，优选在大约15℃至大约20℃的范围中的预设的温度。
17.根据上述权利要求中任一项所述的方法，
其特征在于，
将所述过氧化月桂酰在所述方法期间加热不超过其熔点。
18.一种粉末状的过氧化月桂酰，所述过氧化月桂酰通过根据上述权利要求中任一项所述的方法获得。
19.根据权利要求18所述的粉末状的过氧化月桂酰，其中所述过氧化月桂酰具有在50μm至500μm的范围中的，优选在50μm至400μm的范围中的d90值。
20.一种烷烃的应用，该应用是在大约5℃至小于大约40℃的范围中，优选在大约10℃至大约30℃的范围中的合成温度下在水相中制备过氧化月桂酰时的应用。
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