CN106883247A - 基于噻吩并环戊二酮衍生物的a‑d‑a共轭分子及其制备方法 - Google Patents
基于噻吩并环戊二酮衍生物的a‑d‑a共轭分子及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106883247A CN106883247A CN201710104275.3A CN201710104275A CN106883247A CN 106883247 A CN106883247 A CN 106883247A CN 201710104275 A CN201710104275 A CN 201710104275A CN 106883247 A CN106883247 A CN 106883247A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- conjugated molecules
- thieno
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- CIISBNCSMVCNIP-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCC1=O CIISBNCSMVCNIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 12
- 230000008859 change Effects 0.000 description 11
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 7
- -1 aldehyde compound Chemical class 0.000 description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 5
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 2
- QZVHYFUVMQIGGM-UHFFFAOYSA-N 2-Hexylthiophene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CS1 QZVHYFUVMQIGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- JEDHEMYZURJGRQ-UHFFFAOYSA-N 3-hexylthiophene Chemical compound CCCCCCC=1C=CSC=1 JEDHEMYZURJGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 2
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
本发明涉及一类以噻吩并环戊二酮衍生物为封端基团,均聚五元芳香杂环为桥连单元,多环梯形共轭分子为核的A‑D‑A共轭分子及其制备方法,以及该类分子作为活性层电子受体材料在有机太阳能电池(OPV)中的应用。本发明的A‑D‑A共轭分子溶解性好,拥有合适的能级,且拥有较好的吸收光谱,基于本发明的A‑D‑A共轭分子制备的太阳能电池器件有很高的能量转换效率。其具有以下通式结构。
Description
技术领域
本发明涉及一类以噻吩并环戊二酮衍生物为封端基团、均聚五元芳香杂环为桥连单元、多环梯形共轭分子为核的A-D-A共轭分子及其制备方法,以及该类分子作为活性层电子受体材料在有机太阳能电池(OPV)中的应用。
背景技术
有机太阳能电池是一种以有机物作为光吸收活性层材料的太阳能电池,相比于无机太阳能电池,有机太阳能电池具有成本低,重量轻,可制备柔性器件和可溶液加工等优点,逐渐得到学术界和工业界的广泛关注(Chem.Rev.2007,107,1324-1338)。有机太阳能电池的活性层常常采用体异质结结构来促进电荷的分离,这种结构分为两种成分,即电子给体和电子受体(Adv.Mater.2009,21,1323–1338)。在之前的研究中常常采用富勒烯衍生物作为电子受体,因为其电子迁移率高、有三维电子传输且聚集态形貌好。但是富勒烯衍生物也存在可见光无吸收、吸收和能级难以调节、纯化困难和成本较高等问题,难以实际应用(Energy.Environ.Sci.2012,5,8343-8350)。有机小分子材料具有确定的分子结构及分子量,高纯度及批次稳定等优点,并可克服富勒烯衍生物吸收和能级难以调节和难以纯化的问题(Acc.Chem.Res.2016,49,175-183)。目前,基于小分子受体的太阳能电池的效率达到了12%(Adv.Mater.2016,28,9423–9429)。
小分子非富勒烯受体分子一般采用A-D-A共轭结构,因为这种共轭结构可以降低分子的带隙,增加对太阳光的吸收来提供较大的短路电流(Jsc)(Mater.Horiz.,2014,1,470–488)。作为核的给体单元需要具有较大的共轭平面,以便产生强的π-π堆积从而促进载流子的迁移(J.Am.Chem.Soc.2016,138,4955-4961)。作为侧基的吸电子基团可以大幅度降低能级,使得其获得电子的能力加强。桥连单元和侧链可以降低分子间的堆积和调控分子能级(Adv.Mater.2015,27,1170–1174)。
本发明利用噻吩并环戊二酮衍生物为封端基团,均聚五元芳香杂环为桥连单元,具有高载流子迁移率的多环梯形共轭分子作为核设计合成了一系列A-D-A共轭分子,这类分子在可见光区有很好的吸收、电子迁移率高以及与常见的太阳能电池材料相匹配的能级,能够作为电子受体材料应用于有机太阳能电池器件。这类分子在有机太阳能电池器件中展现出了很高的开路电压和填充因子,有利于提高光电转化效率。
发明内容
本发明的目的之一是提供一类光吸收能力好、电子迁移率高以及电子能级匹配的A-D-A型共轭分子。
本发明的目的之二是提供基于一种新的A-D-A共轭分子作为电子受体材料在有机太阳能电池中的应用。
本发明制备了一系列全新的、溶解性好的A-D-A共轭分子。由于噻吩并环戊二酮衍生物的强吸电子能力和多环梯形共轭分子的平面结构,这类分子在可见光区有很好的吸收、电子迁移率高以及与常见的太阳能电池材料相匹配的电子能级,适合于作为电子受体材料应用于制备有机太阳能电池。这类分子在有机太阳能电池器件中展现出了很高的开路电压和填充因子,有利于提高光电转化效率。
本发明的A-D-A共轭分子具有以下通式结构:
其中:n=0~6;X为硫原子或硒原子;R1、R2独立地选自以下基团中的一种:(i)氢原子,(ii)碳原子数为C1~C50的烷基、烷氧基、烷硫基或含有卤原子的烷基,(iii)碳原子数为C6~C50的芳基或杂环芳基,所述的芳基或杂环芳基上连接有烷基、烷氧基或烷硫基;
D为给电子基团,选自以下基团中的一种:
其中:Z=C或Si;R3为C1~C30的烷基、烷氧基、烷硫基、3-烷基苯基、3-烷氧基苯基、3-烷硫基苯基、4-烷基苯基、4-烷氧基苯基、4-烷硫基苯基、5-烷基噻吩基、5-烷氧基噻吩基、5-烷硫基噻吩基、5-烷基硒吩基、5-烷基硒吩基、5-烷硫基硒吩基,或氢原子;
A为吸电子基团,选自以下基团中的一种:
R4和R5独立地选自以下基团中的一种:氢原子、C1~C12的烷基、C1~C12的烷氧基或卤素原子。
本发明的优选方案为:所述的n为0~1;所述的Z=C;X=S;R1为1-己基;R3为1-己基、3-己基芳基、4-己基芳基或5-己基芳基;A为带有两个氰基的噻吩并环戊二酮衍生物。优选出来的分子结构如下:
一种制备上述基于噻吩并环戊二酮衍生物的A-D-A共轭分子的方法,包括以下步骤:惰性气体保护下,向圆底烧瓶中加入化合物a和化合物d,然后加入氯仿搅拌至固体完全溶解,再加入吡啶,在80℃下搅拌反应,反应结束后冷却至室温,即得到具有通式(I)所示结构的化合物;其中,吡啶和化合物d的摩尔比≥2。
优选地:
化合物a和化合物d的摩尔比为5:1。
吡啶和化合物d的摩尔比为10:1。
80℃下搅拌反应的时间为12h。
本发明的A-D-A共轭分子在可见光区有很好的吸收、电子迁移率高以及与常见的太阳能电池材料相匹配的电子能级,可作为活性层电子受体材料应用于有机太阳能电池中。
本发明具有以下优点和有益效果:
1.本发明合成的A-D-A共轭分子可溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃和氯苯等常见有机溶剂,易于溶液加工。
2.本发明合成的A-D-A共轭分子有很宽的吸收光谱,且摩尔消光系数大,利于吸收太阳光中的能量。
3.本发明合成的A-D-A共轭分子拥有合适的电子能级,可以产生较大的开路电压。
4.本发明合成的A-D-A共轭分子作为电子受体材料在有机太阳能电池中有非常高的光电转化效率。
附图说明
图1为本发明实施例的有机太阳能电池的结构示意图。
图2为本发明实施例1的A-D-A共轭分子1的有机太阳能电池的J-V曲线。
图3为本发明实施例2的A-D-A共轭分子3的有机太阳能电池的J-V曲线。
图4为本发明实施例4的A-D-A共轭分子12的有机太阳能电池的J-V曲线。
图5为本发明实施例5的A-D-A共轭分子24的有机太阳能电池的J-V曲线。
图6为本发明实施例7的A-D-A共轭分子31的有机太阳能电池的J-V曲线。
图7为本发明实施例12的A-D-A共轭分子55的有机太阳能电池的J-V曲线。
图8为本发明实施例1的A-D-A共轭分子1的紫外可见吸收光谱。
图9为本发明实施例2的A-D-A共轭分子3的紫外可见吸收光谱。
图10为本发明实施例4的A-D-A共轭分子12的紫外可见吸收光谱。
图11为本发明实施例5的A-D-A共轭分子24的紫外可见吸收光谱。
图12为本发明实施例7的A-D-A共轭分子31的紫外可见吸收光谱。
图13为本发明实施例12的A-D-A共轭分子55的紫外可见吸收光谱。
图14为本发明实施例1的A-D-A共轭分子1的循环伏安曲线。
图15为本发明实施例2的A-D-A共轭分子3的循环伏安曲线。
图16为本发明实施例4的A-D-A共轭分子12的循环伏安曲线。
图17为本发明实施例5的A-D-A共轭分子24的循环伏安曲线。
图18为本发明实施例7的A-D-A共轭分子31的循环伏安曲线。
图19为本发明实施例12的A-D-A共轭分子55的循环伏安曲线。
具体实施方式
实施例1:化合物1的制备
在圆底烧瓶中加入化合物a(96.3mg,0.1mmol),化合物d(100mg,0.5mmol),反复抽尽反应容器中的气体并注入惰性气体以排除反应容器中的空气后,加入氯仿10mL搅拌,至完全溶解后加入吡啶0.1mL;在温度为80℃下进行搅拌反应12小时,而后冷却至室温;将所得反应液旋转蒸发去除溶剂,得到的固体产物用硅胶(200~300目)柱色谱分离,淋洗剂为石油醚/二氯甲烷(体积比为1:1),产物为深蓝色固体(101mg,76%),即为A-D-A共轭分子1。元素分析理论值:C,77.79;H,5.92;N,4.22;发现值:C,77.82;H,5.94;N,4.25;
实施例2:化合物3的制备
化合物3使用与化合物1相同的方法制备,不同之处在于将化合物a换成相应的噻吩并环戊二酮衍生物。元素分析理论值:C,78.11;H,6.26;N,4.05;发现值:C,78.09;H,6.24;N,4.00;
实施例3:化合物6的制备
化合物6使用与化合物1相同的方法制备,不同之处在于将化合物a换成相应的噻吩并环戊二酮衍生物。元素分析理论值:C,77.79;H,5.92;N,4.22;发现值:C,77.81;H,5.94;N,4.25;
实施例4:化合物12的制备
化合物12使用与化合物1相同的方法制备,不同之处在于将化合物d换成相应的带有己基噻吩的醛基化合物。元素分析理论值:C,76.68;H,6.44;N,3.37;发现值:C,76.73;H,6.48;N,3.41;
实施例5:化合物24的制备
化合物24使用与化合物1相同的方法制备,不同之处在于将化合物d换成相应的带有1-己基侧链的醛基化合物。元素分析理论值:C,72.76;H,6.11;N,5.47;发现值:C,72.72;H,6.08;N,5.42;
实施例6:化合物25的制备
化合物25使用与化合物1相同的方法制备,不同之处在于将化合物d换成相应的带有4-己基噻吩基侧链的醛基化合物。元素分析理论值:C,69.30;H,5.22;N,4.14;发现值:C,69.35;H,5.28;N,4.20;
实施例7:化合物31的制备
化合物31使用与化合物1相同的方法制备,不同之处在于将化合物d换成相应的的醛基化合物。元素分析理论值:C,69.30;H,5.22;N,4.14;发现值:C,69.35;H,5.28;N,4.20;
实施例8:化合物33的制备
化合物33使用与化合物31相同的方法制备,不同之处在于将化合物a换成相应的噻吩并环戊二酮衍生物。元素分析理论值:C,75.46;H,5.79;N,3.74;发现值:C,75.50;H,5.83;N,3.78;
实施例9:化合物36的制备
化合物36使用与化合物31相同的方法制备,不同之处在于将化合物a换成相应的噻吩并环戊二酮衍生物。元素分析理论值:C,75.07;H,5.46;N,3.89;发现值:C,75.10;H,5.42;N,3.88;
实施例10:化合物42的制备
化合物42使用与化合物31相同的方法制备,不同之处在于将化合物d换成相应的带有己基噻吩的醛基化合物。元素分析理论值:C,74.54;H,6.03;N,3.16;发现值:C,74.50;H,5.99;N,3.10;
实施例11:化合物54的制备
化合物54使用与化合物31相同的方法制备,不同之处在于将化合物d换成相应的带有1-己基侧链的醛基化合物。元素分析理论值C,69.81;H,5.50;N,4.93;发现值:C,69.85;H,5.55;N,4.89;
实施例12:化合物55的制备
化合物55使用与化合物31相同的方法制备,不同之处在于将化合物d换成相应的带有4-己基噻吩基侧链的醛基化合物。元素分析理论值:C,67.27;H,4.82;N,3.83;发现值:C,67.31;H,4.88;N,3.86;
实施例13:太阳能光伏器件的制备及性能测试
将商业购买的氧化铟锡(ITO)玻璃清洗干燥后旋涂一层40nm厚的聚乙撑二氧噻吩:聚苯乙烯磺酸盐PEDOT:PSS(重量比1:1)(4083)阳极修饰层,在加热器上以150℃退火10分钟备用。将实施例1、2、4、5、7、12的A-D-A共轭分子1、3、12、24、31、55分别与聚合物给体材料PBT1-EH(重量比都为1:0.5~1.5)的共混溶液(8mg/mL)旋涂于PEDOT:PSS(4083)阳极修饰层上形成器件的活性层。光伏器件活性层厚度为110nm,有效面积为3.14mm2。然后在活性层上旋涂厚度10nm的乙酰丙酮锆后再真空蒸镀100nm左右的金属铝分别作为光伏器件的阴极修饰层和阴极。
用Air Mass 1.5Global(AM 1.5G)太阳模拟器作为光源,在100mW/cm2光强下对器件进行光伏性能测试,光强通过标准单晶硅太阳能电池校准;J-V曲线使用Keithley 2400进行测量。
化合物1、3、12、24、31、55的有机太阳能电池的J-V曲线分别如图2~7所示,相应的光电性能数据列举在表格中。
本发明所用的聚合物给体PBT1-EH的结构如下:
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种基于噻吩并环戊二酮衍生物的A-D-A共轭分子,其特征在于,具有通式(I)所示的结构:
其中:n=0~6;X为硫原子或硒原子;R1、R2独立地选自以下基团中的一种:(i)氢原子,(ii)碳原子数为C1~C50的烷基、烷氧基、烷硫基或含有卤原子的烷基,(iii)碳原子数为C6~C50的芳基或杂环芳基,所述的芳基或杂环芳基上连接有烷基、烷氧基或烷硫基;
D为给电子基团,选自以下基团中的一种:
其中:Z=C或Si;R3为C1~C30的烷基、烷氧基、烷硫基、3-烷基苯基、3-烷氧基苯基、3-烷硫基苯基、4-烷基苯基、4-烷氧基苯基、4-烷硫基苯基、5-烷基噻吩基、5-烷氧基噻吩基、5-烷硫基噻吩基、5-烷基硒吩基、5-烷基硒吩基、5-烷硫基硒吩基,或氢原子;
A为吸电子基团,选自以下基团中的一种:
R4和R5独立地选自以下基团中的一种:氢原子、C1~C12的烷基、C1~C12的烷氧基或卤素原子。
2.根据权利要求1所述的基于噻吩并环戊二酮衍生物的A-D-A共轭分子,其特征在于:所述的n为0~1;所述的Z=C;X=S;R1为1-己基;R3为1-己基、3-己基芳基、4-己基芳基或5-己基芳基;A为带有两个氰基的噻吩并环戊二酮衍生物。
3.一种制备基于噻吩并环戊二酮衍生物的A-D-A共轭分子的方法,其特征在于,包括以下步骤:惰性气体保护下,向圆底烧瓶中加入化合物a和化合物d,然后加入氯仿搅拌至固体完全溶解,再加入吡啶,在80℃下搅拌反应,反应结束后冷却至室温,即得到具有通式(I)所示结构的化合物;其中,吡啶和化合物d的摩尔比≥2。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:化合物a和化合物d的摩尔比为5:1。
5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:吡啶和化合物d的摩尔比为10:1。
6.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:80℃下搅拌反应的时间为12h。
7.权利要求1所述的基于噻吩并环戊二酮衍生物的A-D-A共轭分子作为活性层电子受体材料在有机太阳能电池中的应用。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710104275.3A CN106883247B (zh) | 2017-02-24 | 2017-02-24 | 基于噻吩并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其制备方法 |
PCT/CN2018/073307 WO2018153187A1 (zh) | 2017-02-24 | 2018-01-18 | 基于噻吩并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710104275.3A CN106883247B (zh) | 2017-02-24 | 2017-02-24 | 基于噻吩并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106883247A true CN106883247A (zh) | 2017-06-23 |
CN106883247B CN106883247B (zh) | 2019-05-24 |
Family
ID=59180203
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710104275.3A Active CN106883247B (zh) | 2017-02-24 | 2017-02-24 | 基于噻吩并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其制备方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106883247B (zh) |
WO (1) | WO2018153187A1 (zh) |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107778319A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-09 | 西安近代化学研究所 | 一类含有七并稠环结构引达省a‑d‑a型小分子化合物及其制备方法 |
CN108299408A (zh) * | 2018-01-23 | 2018-07-20 | 西安近代化学研究所 | 基于咔唑的稠环a-d-a型共轭分子及其制备方法 |
CN108409750A (zh) * | 2018-01-29 | 2018-08-17 | 成都师范学院 | 一种具有D-π-A结构的化合物及其制备方法和应用 |
WO2018153187A1 (zh) * | 2017-02-24 | 2018-08-30 | 武汉大学 | 基于噻吩并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其制备方法 |
KR101902129B1 (ko) | 2017-05-24 | 2018-09-28 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
CN108659002A (zh) * | 2017-04-01 | 2018-10-16 | 南京理工大学 | 聚合物太阳能电池共混活性层中的共轭小分子电子受体材料及其制备方法 |
CN108912140A (zh) * | 2018-06-11 | 2018-11-30 | 武汉大学 | 一种不对称a-d-a型共轭小分子及其中间体和应用 |
KR20190009523A (ko) * | 2017-07-19 | 2019-01-29 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
CN109390469A (zh) * | 2017-08-02 | 2019-02-26 | 北京大学 | 多并稠环共轭大分子在钙钛矿太阳能电池中的应用 |
CN109694464A (zh) * | 2017-10-23 | 2019-04-30 | 华南协同创新研究院 | 一种n型有机半导体材料及其制备方法和应用 |
CN109776566A (zh) * | 2019-01-23 | 2019-05-21 | 深圳大学 | 一种基于多取代苯并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其应用 |
CN110964036A (zh) * | 2018-12-27 | 2020-04-07 | 深圳睿迅有机太阳能有限公司 | 基于含氮六并稠环单元的共轭分子及其制备方法和应用 |
KR20200039339A (ko) * | 2018-10-05 | 2020-04-16 | 부경대학교 산학협력단 | 유기태양전지 도너용 공액 저분자 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지 |
CN111875617A (zh) * | 2019-05-01 | 2020-11-03 | 香港科技大学 | 用于电子和光子应用的非富勒烯受体的噻吩端基 |
KR20210103221A (ko) * | 2020-02-13 | 2021-08-23 | 울산과학기술원 | 유기반도체 화합물, 이를 포함하는 유기태양전지 및 유기태양전지의 제조 방법 |
CN109666033B (zh) * | 2017-10-17 | 2021-09-03 | 南京理工大学 | 基于九并稠杂环类共轭小分子及其制备方法与应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104557968A (zh) * | 2013-10-29 | 2015-04-29 | 中国科学院化学研究所 | 基于二噻吩并引达省的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用 |
CN105315298A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 中国科学院化学研究所 | 基于七并稠环单元的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106543201B (zh) * | 2016-11-01 | 2020-05-19 | 西安近代化学研究所 | 一种基于取代茚并噻吩稠环单元的a-d-a型共轭分子及其制备方法 |
CN106883247B (zh) * | 2017-02-24 | 2019-05-24 | 武汉大学 | 基于噻吩并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其制备方法 |
-
2017
- 2017-02-24 CN CN201710104275.3A patent/CN106883247B/zh active Active
-
2018
- 2018-01-18 WO PCT/CN2018/073307 patent/WO2018153187A1/zh active Application Filing
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104557968A (zh) * | 2013-10-29 | 2015-04-29 | 中国科学院化学研究所 | 基于二噻吩并引达省的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用 |
CN105315298A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 中国科学院化学研究所 | 基于七并稠环单元的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JIANMING HUANG,等: "Low band-gap donor-acceptor copolymers based on dioxocyclopenta[c]thiophene derivatives as acceptor units: synthesis, properties, and photovoltaic performances", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY A》 * |
YONGXI LI,等: "Non-fullerene acceptor with low energy loss and high external quantum efficiency:towards high performance polymer solar cells", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY A》 * |
YUTAKA IE,等: "Development of donor-acceptor copolymers based on dioxocycloalkene-annelated thiophenes as acceptor units for organic photovoltaic materials", 《POLYMER JOURNAL》 * |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018153187A1 (zh) * | 2017-02-24 | 2018-08-30 | 武汉大学 | 基于噻吩并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其制备方法 |
CN108659002A (zh) * | 2017-04-01 | 2018-10-16 | 南京理工大学 | 聚合物太阳能电池共混活性层中的共轭小分子电子受体材料及其制备方法 |
KR101902129B1 (ko) | 2017-05-24 | 2018-09-28 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
KR102389997B1 (ko) * | 2017-07-19 | 2022-04-22 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
KR20190009523A (ko) * | 2017-07-19 | 2019-01-29 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
CN109390469B (zh) * | 2017-08-02 | 2021-03-19 | 北京大学 | 多并稠环共轭大分子在钙钛矿太阳能电池中的应用 |
CN109390469A (zh) * | 2017-08-02 | 2019-02-26 | 北京大学 | 多并稠环共轭大分子在钙钛矿太阳能电池中的应用 |
CN109666033B (zh) * | 2017-10-17 | 2021-09-03 | 南京理工大学 | 基于九并稠杂环类共轭小分子及其制备方法与应用 |
CN109694464A (zh) * | 2017-10-23 | 2019-04-30 | 华南协同创新研究院 | 一种n型有机半导体材料及其制备方法和应用 |
CN107778319A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-09 | 西安近代化学研究所 | 一类含有七并稠环结构引达省a‑d‑a型小分子化合物及其制备方法 |
CN107778319B (zh) * | 2017-11-06 | 2021-07-27 | 西安近代化学研究所 | 一类含有七并稠环结构引达省a-d-a型小分子化合物及其制备方法 |
CN108299408A (zh) * | 2018-01-23 | 2018-07-20 | 西安近代化学研究所 | 基于咔唑的稠环a-d-a型共轭分子及其制备方法 |
CN108409750B (zh) * | 2018-01-29 | 2019-03-15 | 成都师范学院 | 一种具有D-π-A结构的化合物及其制备方法和应用 |
CN108409750A (zh) * | 2018-01-29 | 2018-08-17 | 成都师范学院 | 一种具有D-π-A结构的化合物及其制备方法和应用 |
CN108912140A (zh) * | 2018-06-11 | 2018-11-30 | 武汉大学 | 一种不对称a-d-a型共轭小分子及其中间体和应用 |
CN108912140B (zh) * | 2018-06-11 | 2020-04-10 | 武汉大学 | 一种不对称a-d-a型共轭小分子及其中间体和应用 |
KR102159301B1 (ko) | 2018-10-05 | 2020-09-23 | 부경대학교 산학협력단 | 유기태양전지 도너용 공액 저분자 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지 |
KR20200039339A (ko) * | 2018-10-05 | 2020-04-16 | 부경대학교 산학협력단 | 유기태양전지 도너용 공액 저분자 화합물 및 이를 포함하는 유기태양전지 |
CN110964036A (zh) * | 2018-12-27 | 2020-04-07 | 深圳睿迅有机太阳能有限公司 | 基于含氮六并稠环单元的共轭分子及其制备方法和应用 |
CN109776566B (zh) * | 2019-01-23 | 2021-12-28 | 深圳大学 | 一种基于多取代苯并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其应用 |
CN109776566A (zh) * | 2019-01-23 | 2019-05-21 | 深圳大学 | 一种基于多取代苯并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其应用 |
CN111875617A (zh) * | 2019-05-01 | 2020-11-03 | 香港科技大学 | 用于电子和光子应用的非富勒烯受体的噻吩端基 |
US11535631B2 (en) | 2019-05-01 | 2022-12-27 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Thiophene end groups of non-fullerene acceptors for electronic and photonic applications |
KR20210103221A (ko) * | 2020-02-13 | 2021-08-23 | 울산과학기술원 | 유기반도체 화합물, 이를 포함하는 유기태양전지 및 유기태양전지의 제조 방법 |
KR102416536B1 (ko) * | 2020-02-13 | 2022-07-06 | 울산과학기술원 | 유기반도체 화합물, 이를 포함하는 유기태양전지 및 유기태양전지의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106883247B (zh) | 2019-05-24 |
WO2018153187A1 (zh) | 2018-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106883247B (zh) | 基于噻吩并环戊二酮衍生物的a-d-a共轭分子及其制备方法 | |
Li et al. | A fused-ring based electron acceptor for efficient non-fullerene polymer solar cells with small HOMO offset | |
Ripaud et al. | Structure–properties relationships in conjugated molecules based on diketopyrrolopyrrole for organic photovoltaics | |
CN108912140A (zh) | 一种不对称a-d-a型共轭小分子及其中间体和应用 | |
Lai et al. | Multi-carbazole derivatives: new dyes for highly efficient dye-sensitized solar cells | |
CN102753598B (zh) | 含蒽和苯并硒二唑类共聚物、其制造方法和应用 | |
CN107057044A (zh) | 一种异原子取代的苯并噻二唑基聚合物给体材料及其制备方法和应用 | |
CN105017264A (zh) | 一种有机小分子光电功能材料及其制备方法 | |
EP3036290B1 (en) | Organic dye for a dye-sensitized solar cell | |
CN108218887A (zh) | 一种基于氟原子取代苯并杂环的共轭分子材料及其制备方法与应用 | |
Liu et al. | Pyran-bridged ADA type small molecular acceptors for organic solar cells | |
CN105237749B (zh) | 一种共轭聚合物半导体材料、制备方法及应用 | |
CN107674183B (zh) | 含萘[1,2-c;5,6-c]二[1,2,5]噻二唑的共轭聚合物及制备方法和应用 | |
KR102439270B1 (ko) | 신규한 중합체 및 이를 이용하는 유기 전자 소자 | |
KR102291239B1 (ko) | N-형 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기 태양전지 | |
Huang et al. | Effects of a heteroatomic benzothienothiophenedione acceptor on the properties of a series of wide-bandgap photovoltaic polymers | |
CN110577548A (zh) | 基于二噻吩并吡咯的非对称稠杂环小分子电子受体材料及其应用 | |
KR101678580B1 (ko) | 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 유기 태양전지 소자 | |
CN102453234B (zh) | 金属卟啉-噻吩并噻二唑有机半导体材料及其制备方法和应用 | |
CN110003245B (zh) | 一类烷基/硫烷基氮杂芳环末端的D(A-Ar)2型共轭化合物及其制备方法与应用 | |
CN109337046B (zh) | 含二苯并噻吩亚砜单元的聚合物给体材料及其制备 | |
KR101303083B1 (ko) | 신규한 풀러렌 유도체 및 이를 이용하여 제작한 광기전력 소자 | |
CN107880062B (zh) | 一种有机光伏给体小分子材料及其制备方法和应用 | |
CN102234366B (zh) | 含噻吩单元苝四羧酸二酰亚胺共聚物及其制备方法和应用 | |
EP3069393B1 (en) | Organic dye for a dye-sensitized solar cell |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |