CN1067043C - 1,1,1,3,3－五氟丙烷的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种制备1，1，1，3，3-五氯丙烷的方法，它包括将1，1，1，3，3-五氯丙烷在气相与氟化氢反应，得到1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯的第一工序和随后在气相将上述1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯与氯化氢进行反应，得到1，1，1，3，3-五氟丙烷的第二工序。其中，上述第一工序得到的1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯在除去副产物氯化氢之后再供给至第二工序，用该方法可经济地、高得率或高选择性地制备1，1，1，3，3-五氟丙烷。

Description

1，1，1，3，3-五氟丙烷的制备方法
发明领域
本发明涉及不破坏臭氧层、作为HFC发泡剂、制冷剂、喷雾剂而在产业上重要的1，1，1，3，3-五氟丙烷的制备方法。
背景技术
1，1，1，3，3-五氟丙烷由于其上述优异的性能而急需确立其制备方法。
作为1，1，1，3，3-五氟丙烷的制备方法，已知有将由四氯化碳与1，1-二氯乙烯的加成反应而得到的1，1，1，3，3，3-六氯丙烷进行氟化，得到1，1，1，3，3-五氟-3-氯丙烷，再将其进行氢还原，得到1，1，1，3，3-五氟丙烷的方法(WO95/04022)和将1，1，1，3，3-五氟-2，3-二氯丙烷或1，1，1，3，3-五氟-2，2，3-三氯丙烷进行氢还原，得到1，1，1，3，3-五氟丙烷的方法(EP061174)。
然而，这些公知的方法均需要将氯化物氟化制备前体的氟化工序和将所得化合物进行氢还原的还原工序，由于在工业生产上工艺路线较长，因此存在经济性差的问题。
发明目的
本发明的目的在于提供一种新的、可经济地、高得率或选择性地制备1，1，1，3，3-五氟丙烷的方法，该方法无现有技术的上述缺点。发明的构成
本发明者为解决上述问题，对1，1，1，3，3-五氟丙烷的制备方法进行了深入的研究，结果发现，以五氯丙烷为起始原料，在气相与氟化氢反应时，反应中间体1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯与1，1，1，3-四氟-2-丙烯之间存在平衡，在对1，1，1，3，3-五氯丙烷进行气相氟化时，得到1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯，除去副产物氯化氢之后再进行氟化，可高效率地生成1，1，1，3，3-五氟丙烷。其结果，发现从1，1，1，3，3-五氯丙烷出发，仅通过氟化工序，可经济地、高得率地制备1，1，1，3，3-五氟丙烷的方法，由此完成本发明。
即，本发明是具有以下二个工序的制备1，1，1，3，3-五氟丙烷的方法：
将1，1，1，3，3-五氯丙烷在气相与氟化氢反应，得到主要含1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯的混合物的第一工序和
从上述第一工序中得到的主要含1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯的混合物中除去副产物氯化氢之后，在气相与氟化氢反应，得到1，1，1，3，3-五氟丙烷的第二工序。
在本发明的制备方法中，分以下二个阶段进行反应。
第一阶段(第一工序)：
第二阶段(第二工序)：
Figure 9619941900042
在用氟化氢对1，1，1，3，3-五氯丙烷进行气相氟化的第一阶段(第一工序)中，1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯与1，1，1，3-四氟-2-丙烯之间存在平衡，由于副产物HCl使平衡明显地向1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯侧倾斜，即使使用过量的氟化氢，主要生成物仍是1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯，中间体1，1，1，3-四氟丙烷自不待言，目的产物1，1，1，3，3-五氟丙烷也只能得到很少量。
然而，在本发明中，将主要含1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯的上述反应生成物进一步地在第二阶段(第二工序)用氟化氢进行气相氟化时，由于是将上述副产物氯化氢除去之后进行反应的，因此，可高得率、高选择性地得到目的产物1，1，1，3，3-五氟丙烷。此外，在上述第一阶段生成的1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯可用作在有机化合物中导入三氟丙基的医药、农药中间体。
发明的实施方式
下面对本发明的制备方法作更详细的说明。
在上述第一阶段中，将1，1，1，3，3-五氯丙烷和氟化氢导入充填了氟化催化剂的第一反应器中进行反应。氟化氢与1，1，1，3，3-五氟丙烷的摩尔比若大于3∶1，反应即进行，但若在不降低反应器效率的情况下过量使用氟化氢，则不仅无任何问题，而且可使反应进行完全。若氟化氢过量不足，残存的化合物会含很多氯，因此通常设定氟化氢与1，1，1，3，3-五氟丙烷的摩尔比为5～20∶1。
此外，在实施上述第一阶段(第一工序)和第二阶段(第二工序)之后，进一步实施第3工序，即，从第二阶段得到的主要含1，1，1，3，3-五氟丙烷的混合气体中分离出1，1，1，3，3-五氟丙烷，然后将残存的1，1，1，3-四氟-2-丙烯和1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯再循环至上述第2工序中。
由于在1，1，1，3，3-五氟丙烷与1，1，1，3-四氟-2-丙烯之间仍存在平衡，因此，为高效率地得到1，1，1，3，3-五氟丙烷，上述第3工序是必要的。
若将这些工序用反应式表示，则如下所示。
第一阶段(第一工序)：
Figure 9619941900051
第二阶段(第二工序)：
Figure 9619941900052
实际上，在上述第二阶段生成的气体中，存在1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯、1，1，1，3-四氟-2-丙烯、1，1，1，3，3-五氟丙烷、氯化氢和过量使用的氟化氢。在从这些混合物中分离出1，1，1，3，3-五氟丙烷(目的产物)和氯化氢之后，最好将混合气体导入第二反应器中。
上述氯化氢由于其沸点比其他生成物的低，因此容易通过蒸馏除去。但也可用其他方法除去。例如，也可水洗生成的气体，将氯化氢除去，但由于氟化氢也被同时除去，因此需要将氟化氢回收。
在将1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯与1，1，1，3-四氟丙烯的混合物以及氟化氢导入第二反应器中时，应使用过量的氟化氢，以利于1，1，1，3-四氟-2-丙烯与1，1，1，3，3-五氟丙烷之间的平衡向目的产物倾斜。
此时，可直接使用在第一反应器中过量使用的氟化氢，也可根据需要再进行追加。通常，氟化氢与1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯和1，1，1，3-四氟丙烯的混合物的摩尔比为5-20∶1。
在第二反应器生成的气体中，存在1，1，1，3，3-五氟丙烷(目的产物)、1，1，1，3-四氟-2-丙烯和1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯。它们可容易地通过蒸馏进行分离。最好将1，1，1，3-四氟-2-丙烯、1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯重新导入第二反应器中。
对在上述各工序中使用的氟化催化剂的种类和制法无特别限定。氟化催化剂的例子有将氢氧化铬(Ⅲ)或三氟化铬(Ⅲ)的水合物进行热处理，然后再用氟化氢进行氟化而得到的氟化氧化铬；用氟化氢将氧化铝进行氟化而得到的氟化氧化铝；将选自Cr、Zn、Ti、V、Zr、Mo、Ge、Sn和Pb的至少一种元素加载在氟化氧化铝等上的载体催化剂；等等。
对反应温度也无特别限定，通常在100-400℃，最好为200-300℃。若在100℃以下，反应难以进行，而若超过400℃，则存在副产物增加、选择性下降的倾向。此外，第一反应器和第二反应器的温度可分别地适当选择，不必相同。
若反应温度过低，则需要大型设备来进行工业生产，而若温度过高，则1，1，1，3，3-五氟丙烷与1，1，1，3-四氟-2-丙烯之间的平衡向1，1，1，3-四氟-2-丙烯侧倾斜，不合要求。
对反应压力也无特别限定，但最好在常压～20kg/cm2之间。
各反应装置可以是任何形式的。本发明由于是气固接触反应，因此，通常使用多管式固定床反应装置或流化床反应装置，此外，也可使用活动床反应装置等。另外，第一反应装置和第二反应装置可分别使用不同形式的反应装置。
图1是可在实施本发明的制备方法时使用的装置的一例。
在本发明中，原料1，1，1，3，3-五氯丙烷可容易地通过四氯化碳与氯乙烯的加成反应而得到(Journal of Molecular Catalysis，77，51，1992和工业化学杂志(日)，72(7)，1526，1969)。
工业上应用的可能性
本发明的制备方法包括将1，1，1，3，3-五氯丙烷与氟化氢在气相反应，得到1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯的第一工序和随后在气相将上述1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯与氟化氢进行反应，得到1，1，1，3，3-五氟丙烷的第二工序。由于上述第一工序得到的主要含1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯的气体在除去副产物氯化氢之后再供给至第二工序，因此，通过该操作可高选择性地生成1，1，1，3，3-五氟丙烷。其结果，从1，1，1，3，3-五氯丙烷，仅通过氟化工序，可高得率地、经济地制备1，1，1，3，3-五氟丙烷。
由本发明的制备方法得到的1，1，1，3，3-五氟丙烷不会破坏臭氧层，作为HFC发泡剂、制冷剂、喷雾剂而在产业上具有重要意义。此外，在上述第一工序中生成的1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯可用作在有机化合物中导入三氟丙基的医药、农药中间体。
图面的简单说明
图1是用于实施本发明制备方法的装置的一例的流程示意图，
实施例
下面说明本发明的实施例。
实施例1
第一反应器：
往硝酸铬水溶液中加入氨水，将沉淀出来的氢氧化铬进行热处理，得到氟化催化剂。反应之前，预先单独通入氟化氢，将催化剂氟化。往内径20mm、长700mm的用Hastelloy(哈司特镍合金)C制成的反应管中充填催化剂20g，在氮气流下升温至250℃。
然后，停止充入氮气，以20cc/min的流速导入1，1，1，3，3-五氯丙烷，以200cc/min的流速导入氟化氢。将生成的气体水洗、干燥后，通过气相色谱分析其组成，确认得到以下组成比的混合气体：
1，1，1，3-四氟-2-丙烯                 2.1％
1，1，1，3，3-五氟丙烷                 5.0％
1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯               92.9％
第二反应器：
水洗从第一反应器中得到的气体，除去氯化氢并进行干燥后，将上述主要含1，1，1-三氟-3-氯丙烯的反应混合物(20cc/min)与氟化氢(200cc/min)一起导入设定在同一条件的第二反应器中，进一步进行反应。
水洗所得气体，通过气相色谱分析其组成，确认得到以下组成比的混合气体。
1，1，1，3-四氟-2-丙烯                23.4％
1，1，1，3，3-五氟丙烷                52.3％
1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯              24.3％
这样，根据本实施例的方法，可从原料1，1，1，3，3-五氯丙烷出发，仅通过氟化工序，高选择性地、经济地制备目的产物1，1，1，3，3-五氟丙烷。
实施例2
除使用氟化氧化铝作为催化剂之外，其余按与实施例1相同的方法进行反应，将从第二反应器得到的气体水洗后，通过气相色谱分析其组成，确认得到以下组成比的混合气体。
1，1，1，3-四氟-2-丙烯                 22.9％
1，1，1，3，3-五氟丙烷                 51.8 ％
1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯               25.3％
这样，根据本实施例的方法，也可从原料1，1，1，3，3-五氯丙烷出发，仅通过氟化工序，高选择性地、经济地制备目的产物1，1，1，3，3-五氟丙烷。
实施例3
如实施例1所示，用催化剂充填第一反应器。在第一反应器的出口安装SUS制蒸馏装置(第二反应器)，以便对生成的气体进行精馏。然后，导入1，1，1-三氟-3-氯丙烯(20cc/min)和氟化氢(200cc/min)。将生成物导入蒸馏塔中，并将低沸点的1，1，1，3-四氟丙烯、高沸点的未反应的1，1，1-三氟-3-氯丙烯以及过剩的氟化氢导入蒸馏塔中进行再循环。
随着蒸馏塔内反应的稳定化，逐步减少氟化氢的导入量，使整个反应系稳定化。然后，从第二反应器的出口收集气体试样，水洗后进行气相色谱分析，确认为以下组成比的混合气体。
1，1，1，3-四氟丙烯       28.6％
1，1，1，3，3-五氟丙烷    61.3％
1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯  10.1％
将从蒸馏塔的中段出口得到的气体水洗后，进行气相色谱分析，确认得到以下组成比的混合气体。
1，1，1，3-四氟丙烯        1.6％
1，1，1，3，3-五氟丙烷    98.4％
在一定时间内收集生成的气体，得率为97％。
这样，根据本实施例的方法，将第二反应器的生成物进行再循环，也可高选择性地、经济地制备目的产物1，1，1，3，3-五氟丙烷。

Claims (3)

1．1，1，1，3，3-五氟丙烷的制备方法，包括
将1，1，1，3，3-五氯丙烷在气相与氟化氢反应，主要得到1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯的第一工序和
接着，从上述第一工序中得到的气体中除去氯化氢，然后在气相与氟化氢反应，得到1，1，1，3，3-五氟丙烷的第二工序。
2．如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，还包括从第二工序得到的气体中回收1，1，1，3，3-五氟丙烷且除去氯化氢，将主要由1，1，1，3-四氟-2-丙烯和1，1，1-三氟-3-氯-2-丙烯组成的残余气体再循环至上述第2工序中的第3工序。
3．如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，第一工序和第二工序的反应在氟化催化剂的存在下进行。
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