CN1150146C - 1,1,1,3,3-五氟丙烷的制造方法 - Google Patents

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Abstract

一种1，1，1，3，3-五氟丙烷的制造方法，其特征在于：使以通式CX3CH2CHX2(但，该通式中的X为氟原子或氯原子，所有的X不可同时为氟)表示的氟氯丙烷及氯丙烷中的至少一种和氟氯化锑反应，得到1，1，1，3，3-五氟丙烷。一种1，1，1，3，3-五氟丙烷的、经济、且具有优异的选择率的制造方法，所述HFC-245fa可作为取代CFC及HCFC的化合物，用作不破坏臭氧层中臭氧的、产业上重要的发泡剂、制冷剂、清洗剂及喷射剂。

Description

1，1，1，3，3-五氟丙烷的制造方法
产业上的应用领域
本发明涉及1，1，1，3，3-五氟丙烷的制造方法，所述1，1，1，3，3-五氟丙烷可作为取代CFC及HCFC的化合物，在产业上用作不破坏臭氧层中臭氧的发泡剂、制冷剂、清洗剂及喷射剂。
以往技术
作为1，1，1，3，3-五氟丙烷(以下，简称为HFC-245fa)的制造方法，已知有如下所述的方法：使四氯化碳和偏氯乙烯作加成反应，得到1，1，1，3，3-六氯丙烷；将该1，1，1，3，3-六氯丙烷氟化，得到1，1，1，3，3-五氟-3-氯丙烷；然后，再藉由氢还原反应得到HFC-245fa的方法(WO95/04022)；及，藉由氢还原1，1，1，3，3-五氟-2，3-二氯丙烷、1，1，1，3，3-五氟-2，2，3-三氯丙烷，得到HFC-245fa的方法(EP0611744)。
然而，上述这些方法都需要对氯化物进行氟化、得到其前驱物的氟化工序和，对所得到的化合物进行氢还原的还原工序这二个工序。由于该二工序从步骤上来说较长，因此存在经济性差的问题。
再有，由于氟化工序中生成的氟化氢(以下，简称为HF)与HFC-245fa以大致1∶1摩尔比形成最低共沸组合物，所以，在反应系统内存在HF时，未反应的HF与生成的HFC-245fa形成共沸组合物，并与HFC-245fa同时被蒸馏除去系统外。
所述HF由通常已知的方法从HFC-245fa分离、回收或废弃。即，通常是藉由分液操作，进行HF的分离。但本发明者首次发现：在HF较多的场合，该共沸物无法进行分液。
又，在进行水洗等的场合，由于含于共沸物中的HF未加处理即直接废弃，所以，在该系统内，HF的损失增大。另外，虽然也可采用抽提等的方法，但在HF较多的情况下，其回收所需成本较大，导致抽提的经济性低下。
作为其它公知的HFC-245fa的制造方法，有：将藉由四氯化碳和偏氯乙烯的加成反应所制得的1，1，1，3，3-五氯丙烷在存在有氟化催化剂时，用HF进行氟化，制得FHC-245fa的方法(WO96/01797)。
然而，在上述方法中，生成的HFC245fa和未反应的HF构成了共沸组合物，所以，根据前述理由，其分离困难，提纯需额外的成本，在经济上很难说是一种有利的方法。
发明目的
本发明的目的在于：提供一种产业上重要的HFC-245fa的经济、且具有优异的选择率的制造方法，所述HFC-245fa可作为取代CFC及HCFC的化合物，用作不破坏臭氧层中臭氧的、产业上重要的发泡剂、制冷剂、净洗剂及喷射剂。
发明构成
为解决上述课题，本发明者就HFC-245fa的制造方法进行了刻意的研究，其结果发现：在不存在氟化氢的条件下，藉由使1，1，1，3，3-五氟丙烷和氟氯化锑的反应，可容易地生成HFC-245fa。又，藉由维持所述氟氯化锑中氟的含有比率以及，藉由反应条件的适当设定，可以高选择率地制得HFC-245fa。
其结果，本发明者发现了仅用氟化工序(且无须氢还原工序)，即可从原料氯化物经济、且高收率地制得HFC-245fa的制造方法。由此完成了本发明。
即，本发明在于这样一种1，1，1，3，3-五氟丙烷的制造方法：
使以通式
CX3CH2CHX2
(但，该通式中的X为氟原子或氯原子，所有的X不可同时为氟)
表示的氟氯丙烷及氯丙烷中的至少一种和氟氯化锑反应，得到1，1，1，3，3-五氟丙烷。
根据本发明的方法，在制造1，1，1，3，3-五氟丙烷(HFC245fa)时，很重要的一点是：反应须在反应系统内不存在HF的状态下进行。
即，如上所述，如果HFC-245fa与HF形成1∶1摩尔比的最未反应的HF与生成的HFC-245fa形成共沸物，且与HFC-245fa共同被蒸馏除去于反应系统外。但在HF较多的场合，可以显见的是：所述共沸物并不分液。因此，在本发明中，使系统内不存在HF，使氟氯化锑(在反应条件下为液体)作为氟的供给源进行反应，藉此得到的生成物HFC-245fa以大致1∶1摩尔比形成最低共沸组合物(在反应条件下为液体)是作为实质上不含有HCl及HF的有机组合物得到的。而且，藉此可以有效地得到HFC-245fa，且可以回避HF的分离、回收及废弃。
在本发明的方法中，作为氟化剂可以使用将五氯化锑或三氯化锑氟化后得到的氟氯化锑。
这些锑盐为5价或3价的氟氯化锑，即可以单独使用，也可以混合使用。只要适当选用反应器等的材料，即可以方便、顺利地使用所述的氟氯化锑。
随着反应的进行，反应中使用的氟氯化锑的氟含量减少，所以，为了维持其氟含量，最好是用氟化氢进行氟化。
具体地如图1所示，在生成目的产物(HFC-245fa)的第一反应器1之外，另设置第二反应器2，将其氟含量较低的第一反应器1内(供给反应的)氟氯化锑10导引至第二反应器2中。在第二反应器2中，添加氟化氢5，使氟氯化锑再生，再生的氟氯化锑11返回至第一反应器1。
上述氟氯化锑的再生也可以连续的方式进行，并无特别的限制。
又，也可以在一个反应器内，交替地进行生成HFC-245fa的生成反应和氟氯化锑的再生反应。
在本发明的方法中，并不特别需要溶剂，但也可根据需要，使用以往公知的反应溶剂。只要所述溶剂对于催化剂(氟氯化锑)来说，是惰性的溶剂皆可。
在本发明的方法中，反应时的温度并无特别的限制，较好的是50-200℃，更好的是，60-180℃。
又，在本发明的方法中，反应时的压力并无特别的限制，较好的是从一个大气压至30kg/cm2G，更好的是，从一个大气压至20kg/cm2G。
根据本发明所得到的反应生成物根据反应条件的不同而不同，但在使用1，1，1，3，3-五氯丙烷(240fa)作为起始原料时，则除去HFC-245fa之外，可以得到氟化不够充分的生成物一氟四氯丙烷(HCFC-241，包括异构物)、二氟三氯丙烷(HCFC-242，包括异构物)、三氟二氯丙烷(HCFC-243，包括异构物)、四氟一氯丙烷(HCFC-244，包括异构物)等。
上述氟化不充分的生成物从反应混合物中分离后，可再循环至氟化反应器。在图1中，该生成物8较好的是：在分离器3中，从反应混合物9中分离后，再循环至作为氟化反应器的第一反应器1中。藉此，可以有效地利用所述氟化不充分的生成物。
又，氟化不充分的生成物也可以如下所述地进行循环：在氟化反应器1中设置分馏塔，使沸点高于该目的生成物的、氟化不充分的副产物直接返回至反应器1中。
作为本发明的起始原料使用的1，1，1，3，3-五氯丙烷，可藉由四氯化碳和偏氯乙烯的加成反应而容易地制得(《Journal of Moleculer Catalysis》Vol.77，51页，
1992年，及《工业化学杂志》72卷，第7期，1526页，1969年)。
本发明方法中的反应形式，可以采用：在装入必要的原料之后进行反应，回收生成物等的批量反应方式；及，仅将原料连续地装入的半批量方式及连续地装入原料，同时连续地取出生成物等的连续方式等。
图1为可用于本发明方法中的反应装置的一个例子的流程示意图。在进行氟化反应的第一反应器1中生成化合物9，该化合物在分离器3中分离为目的产物与副产物8，所述副产物8返回至第一反应器1(再循环)。又，第一反应器1的成形应便于供给起始原料4。
再有，在第一反应器1内，其氟含量减少的氟氯化锑10在作为活性化催化剂用的反应器的第二反应器2内被活性化(再生)，保持了其氟含量，可将该再生的氟氯化锑11再返回至第二反应器2中。
第二反应器2的设置应可补充氟化氢5，排出发生的HCl等的杂质6。
又，除了上述方法之外，也可以采用这样的方法：在分离器3中不取出作为目的物的HFC-245fa，而是使其与副产物8-起返回至第一反应器。反复进行所述操作，以提高目的产物的选择率。
产业上的可利用性
根据本发明的方法，将以下述通式
CX3CH2CHX2
(但，该通式中的X为氟原子或氯原子，所有的X不可同时为氟)
表示的氟氯丙烷及氯丙烷中的至少一种(作为本实施例的起始原料，特别是1，1，1，3，3-五氯丙烷)和氟氯化氨反应，藉此，可以高选择率地得到HFC-245fa，又，可从反应系统高效率地得到生成物。
其结果，本发明提供了这样一种HFC-245fa的经济、高收率的制造方法：所述方法藉由简化制造工序及提纯工序，仅藉由将氟氯化锑作为催化剂的氟化工序，且不进行氢还原，即可从作为起始原料的氟氯丙烷及/或氯丙烷经济、且高效地制得HFC-245fa。
附图的简单说明
图1所示为根据本发明，在制造1，1，1，3，3-五氟丙烷时所使用的反应装置的一例的流程图。
图中，1为第一反应器；2为第二反应器；3为分离器；4为起始原料；5为氟化氢；6为杂质；7为目的产物(HFC-245fa)；8为副产物；9为反应生成物；10为其氟含量降低的氟氯化锑；11为活化(再生)后的氟氯化锑。
实施例
以下，就本发明的具体地实施例作一说明，但本发明并不限于所述的实施例。
实施例1
在附有冷却器的500ml高压釜中加入249.5g的SbCl2F3(1.0摩尔)，将其保持于80℃。冷却器保持在室温(20℃)。对该高压釜中用2小时导入43.3g的1，1，1，3，3-五氯丙烷(0.2摩尔)。
用干冰-丙酮肼捕集常压下生成的气体。捕集的有机物为23.8g。在生成的气体中，仅存在微量的HCl(0.03g以下)和微量的HF(0.03g以下)。
用气相-固相色谱法(GLC)分析捕集的有机物。使用仪器为ShimadsuGC14A(岛津制作所制)，柱使用填充有Porapack Q(GL Sience公司制)的3米柱。温度为100℃、4分钟内的速度为10℃/分钟，进行分析。其结果示于以下。
保持时间    生成比率         生成物
          (峰值面积比)
8.64分       0.2％         CF3CH＝CHF
10.62分      74.8％        CF3CH2CHF2(HFC-245fa)
13.65分      0.5％         CF3CH＝CHCl
15.39分      4.3％         CF3CH2CHFCl
17.71分      3.2％         CF3CCl＝CHCl
20.14分      17.0％        CF3CH2CHCl2
由于CF3CH＝CHCl、CF3CH2CHFCl、CF3CH2CHCl2可再循环至前述高压釜，所以，可以藉此循环得到含有反应生成物、选择率为95.5％的目的产物HFC-245fa。
实施例2
在附有冷却器的500ml高压釜中加入249.5g的SbCl2F3(1.0摩尔)，将其保持于100℃。冷却器保持在室温(15℃)。对该高压釜中用2小时导入43.3g的1，1，1，3，3-五氯丙烷(0.2摩尔)。
用干冰-丙酮肼捕集常压下生成的气体。捕集的有机物为24.6g。在生成的气体中，仅存在微量的HCl(0.03g以下)和微量的HF(0.03g以下)。
气相-固相色谱法(GLC)分析捕集的有机物。其结果示于以下。
保持时间         生成比率       生成物
               (峰值面积比)
8.64分            0.2％       CF3CH＝CHF
10.62分           80.8％      CF3CH2CHF2(HFC-245fa)
13.65分           0.5％       CF3CH＝CHCl
15.39分           3.3％       CF3CH2CHFCl
17.71分           5.2％       CF3CCl＝CHCl
20.14分           10.0％      CF3CH2CHCl2
由于CF3CH＝CHCl、CF3CH2CHFCl、CF3CH2CHCl2可再循环至前述高压釜，所以，可以藉此循环得到含有反应生成物、选择率为93.7％的目的产物HFC-245fa。
实施例3
在附有冷却器的500ml高压釜中加入266.0g的SbCl2F2(1.0摩尔)及59.5g的SbF3(0.33摩尔)，将其保持于于80℃。冷却器保持在室温(25℃)。对该高压釜中用2小时导入43.3g的1，1，1，3，3-五氯丙烷(0.2摩尔)。
用干冰-丙酮肼捕集常压下生成的气体。捕集的有机物为23.5g。又，在生成的气体中，仅存在微量的HCl(0.03g以下)和微量的HF(0.03g以下)。
如同上述，由气相-固相色谱法(GLC)分析捕集的有机物。其结果示于以下。
保持时间        生成比率        生成物
               (峰值面积比)
8.64分            0.2％       CF3CH＝CHF
10.62分           76.7％      CF3CH2CHF2(HFC-245fa)
13.65分           0.7％       CF3CH＝CHCl
15.39分           4.3％       CF3CH2CHFCl
17.71分           3.1％       CF3CCl＝CHCl
20.14分           15.0％      CF3CH2CHCl2
由于CF3CH＝CHCl、CF3CH2CHFCl、CF3CH2CHCl2可再循环至前述高压釜，所以，可以藉此循环得到含有反应生成物、选择率为95.8％的目的产物的HFC-245fa。
实施例4
在附有冷却器的500ml高压釜中加入266.0g的SbCl2F2(1.0摩尔)，将其保持于80℃。冷却器保持在室温(20℃)。对该高压釜中用2小时导入43.3g的1，1，1，3，3-五氯丙烷(0.2摩尔)。
用干冰-丙酮肼捕集常压下生成的气体。捕集的有机物为22.3g。又，在生成的气体中，仅存在微量的HCl(0.03g以下)和微量的HF(0.03g以下)。
如同上述，由气相-固相色谱法(GLC)分析捕集的有机物。其结果示于以下。
保持时间        生成比率      生成物
              (峰值面积比)
8.64分           0.2％      CF3CH＝CHF
10.62分          54.8％     CF3CH2CHF2(HFC-245fa)
13.65分          0.5％      CF3CH＝CHCl
15.39分          4.4％      CF3CH2CHFCl
17.71分          13.3％     CF3CCl＝CHCl
20.14分          26.8％     CF3CH2CHCl2
由于CF3CH＝CHCl、CF3CH2CHFCl、CF3CH2CHCl2可再循环至前述高压釜，所以，可以藉此循环得到含有反应生成物、选择率为80.5％的目的产物HFC-245fa。
实施例5
在进行实施例1的反应之后，反应器内减压，取出残存于反应系统内的有机物。其后，反应器内导入HF20g(1.0摩尔)。再将反应器内温度升温至80℃，取出生成的HCl。
接着，对附有冷却器的500ml高压釜中加入249.5g的SbCl2F3(1.0摩尔)，将其保持于80℃。冷却器保持在室温(20℃)。对该高压釜中用2小时导入43.3g的1，1，1，3，3-五氯丙烷(0.2摩尔)。
用干冰-丙酮肼捕集常压下生成的气体。捕集的有机物为24.1g。又，在生成的气体中，仅存在微量的HCl(0.03g以下)和HF(0.03g以下)。
如同上述，由气相-固相色谱法(GLC)分析捕集的有机物。其结果示于以下。
保持时间      生成比率       生成物
            (峰值面积比)
8.64分         0.1％       CF3CH＝CHF
10.62分        75.9％      CF3CH2CHF2(HFC-245fa)
13.65分        0.3％       CF3CH＝CHCl
15.39分        3.5％       CF3CH2CHFCl
17.71分        3.2％       CF3CCl＝CHCl
20.14分        17.0％      CF3CH2CHCl2
由于CF3CH＝CHCl、CF3CH2CHFCl、CF3CH2CHCl2可再循环至前述高压釜，所以，可以藉此循环得到含有反应生成物、选择率为95.5％的目的产物HFC-245fa。
在本实施例中，可以显见，藉由HF的处理，可以维持SbCl2F3的氟含量。
比较例1
在附有冷却器的500ml高压釜中加入29.9g的SbCl5(0.1摩尔)，干冰冷却。釜内导入HF200g(10.0摩尔)，在去除生成的HCl的同时，釜内缓慢提高温度至80℃。冷却器保持在室温(20℃)。对该高压釜中用2小时导入43.3g的1，1，1，3，3-五氯丙烷(0.2摩尔)。
用干冰-丙酮肼捕集常压下生成的气体。水洗塔中和后，测得氟离子浓度，求得HF含量。捕集的有机物为22.6g。同时，得到HF3.2g(0.16摩尔)。
如同上述，由气相-固相色谱法(GLC)分析捕集的有机物。其结果示于以下。
保持时间       生成比率       生成物
             (峰值面积比)
8.64分          0.1％       CF3CH＝CHF
10.62分         98.4％      CF3CH2CHF2(HFC-245fa)
13.65分         0.5％       CF3CH＝CHCl
15.39分         0.3％       CF3CH2CHFCl
17.71分         0.2％       CF3CCl＝CHCl
20.14分         0.5％       CF3CH2CHCl2
在上述比较例1中，由于HFC-245fa和HF成为共沸混合物，所以，用蒸馏法不能分离；又由于所述的共沸混合物成为均一相，也不能用分液法进行分离。
从上述各例的结果可以明白，根据本发明的方法，可以高选择率制得目的产物(HFC-245fa)。其所使用的催化剂以充分氟化的氟氯化锑为宜。

Claims (6)

1.一种1，1，1，3，3-五氟丙烷的制造方法，其特征在于，
使以通式
CX2CH2CHX2
表示的氟氯丙烷及氯丙烷中的至少一种和氟氯化锑反应，得到1，1，1，3，3-五氟丙烷，该通式中的X为氟原子或氯原子，所有的X不可同时为氟。
2.如权利要求1所述的1，1，1，3，3-五氟丙烷的制造方法，其特征在于，使用锑为5价或3价的氟氯化锑，或者使用两种化合价锑的混合物。
3.如权利要求1或2所述的1，1，1，3，3-五氟丙烷的制造方法，其特征在于，使氟氯丙烷及/或氯丙烷与氟氯化锑在反应器中反应，再使该反应生成物返回至所述反应器内。
4.如权利要求1或2所述的1，1，1，3，3-五氟丙烷的制造方法，其特征在于，使氟氯丙烷及/或氯丙烷与氟氯化锑在反应器中反应，从该反应生成物中分离出目的产物1，1，1，3，3-五氟丙烷，使该反应生成的反应副产物返回至所述反应器内。
5.如权利要求1-4之任一项所述的1，1，1，3，3-五氟丙烷的制造方法，其特征在于，将氟氯化锑供给反应后，用氟化氢进行氟化，维持其氟含量。
6.如权利要求5所述的1，1，1，3，3-五氟丙烷的制造方法，其特征在于，在将所述氟氯化锑供给反应后，从第一反应器抽提出氟氯丙烷及/或氯丙烷与氟氯化锑在反应器中反应后的生成物1，1，1，3，3-五氟丙烷，将该抽提出的氟氯化锑，在第二反应器中用氟化氢进行氟化之后，返回至前述第一反应器中。
CNB971961549A 1996-05-31 1997-03-21 1,1,1,3,3-五氟丙烷的制造方法 Expired - Fee Related CN1150146C (zh)

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