JP2717091B2 - ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造方法 - Google Patents
ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造方法Info
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- JP2717091B2 JP2717091B2 JP1025654A JP2565489A JP2717091B2 JP 2717091 B2 JP2717091 B2 JP 2717091B2 JP 1025654 A JP1025654 A JP 1025654A JP 2565489 A JP2565489 A JP 2565489A JP 2717091 B2 JP2717091 B2 JP 2717091B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はジフルオロメチレン基を有するプロパンの製
造方法に関するものである。
造方法に関するものである。
ジフルオロメチレン基を有するプロパンは従来から用
いられてきたフロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等
の用途が期待される。
いられてきたフロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等
の用途が期待される。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ 従来知られているジフルオロメチレン基を有するプロ
パンの合成ルートとしては、例えば、テトラフルオロエ
チレンとメタノールとから2,2,3,3−テトラフルオロプ
ロパノールとし、次にこれと塩化スルフリルとを反応さ
せクロロスルホン酸エステルとした後、これをアルカリ
金属塩化物と反応させることにより１−クロロ−2,2,3,
3−テトラフルオロプロパンを合成する方法にあるよう
に多段の工程を必要とするため、収率の向上が困難であ
り工業的生産に適さないという欠点を有している。
パンの合成ルートとしては、例えば、テトラフルオロエ
チレンとメタノールとから2,2,3,3−テトラフルオロプ
ロパノールとし、次にこれと塩化スルフリルとを反応さ
せクロロスルホン酸エステルとした後、これをアルカリ
金属塩化物と反応させることにより１−クロロ−2,2,3,
3−テトラフルオロプロパンを合成する方法にあるよう
に多段の工程を必要とするため、収率の向上が困難であ
り工業的生産に適さないという欠点を有している。
［課題を解決するための手段］ 本発明は下記一般式（１）で表されるジフルオロメチ
レン基を有するプロパン（以下、化合物Ａという）をM
n,Ag,Sb,Ta,Nb,Ce,Co,Al,Cr,Mg,Ca,Ba,Zn,Si,Li,Na,K,C
sおよびRbからなる群から選ばれる少なくとも１個の元
素を含むフッ化物、フッ化塩化物または酸化フッ化物か
らなるフッ素化剤によりフッ素化することを特徴とする
下記一般式（２）で表されるジフルオロメチレン基を有
するプロパン（以下、化合物Ｂという）の製造方法であ
る。
レン基を有するプロパン（以下、化合物Ａという）をM
n,Ag,Sb,Ta,Nb,Ce,Co,Al,Cr,Mg,Ca,Ba,Zn,Si,Li,Na,K,C
sおよびRbからなる群から選ばれる少なくとも１個の元
素を含むフッ化物、フッ化塩化物または酸化フッ化物か
らなるフッ素化剤によりフッ素化することを特徴とする
下記一般式（２）で表されるジフルオロメチレン基を有
するプロパン（以下、化合物Ｂという）の製造方法であ
る。
C3H3Cl3-mF2+m ・・・（１） C3H3Cl3-nF2+n ・・・（２） （式中、ｍ、ｎは０≦ｍ≦２、１≦ｎ≦３、ｍ＜ｎを満
足する整数） 本反応においてはMn,Ag,Sb,Ta,Nb,Ce,Co,Al,Cr,Mg,C
a,Ba,Zn,Si,Li,Na,K,CsおよびRbからなる群から選ばれ
る少なくとも１個の元素を含むフッ化物、フッ化塩化物
または酸化フッ化物からなるフッ素化剤が使用可能であ
る。具体的にはMnF3,AgF,AgF2,SbF3,SbF3Cl2、SbF5,TaF
5,NbF5,CeF4,CoF3,AlClF2,CrO2F2,LiF,NaF,KF,CsF,RbF,
KF−MgF2,KF−CaF2,KF−BaF2,ZnF2,SiF4およびNa2SiF6
等があげられる。
足する整数） 本反応においてはMn,Ag,Sb,Ta,Nb,Ce,Co,Al,Cr,Mg,C
a,Ba,Zn,Si,Li,Na,K,CsおよびRbからなる群から選ばれ
る少なくとも１個の元素を含むフッ化物、フッ化塩化物
または酸化フッ化物からなるフッ素化剤が使用可能であ
る。具体的にはMnF3,AgF,AgF2,SbF3,SbF3Cl2、SbF5,TaF
5,NbF5,CeF4,CoF3,AlClF2,CrO2F2,LiF,NaF,KF,CsF,RbF,
KF−MgF2,KF−CaF2,KF−BaF2,ZnF2,SiF4およびNa2SiF6
等があげられる。
原料に用いる化合物Ａとしては、1,1,3−トリクロロ
−2,2−ジフルオロプロパン（Ｒ−242ca）、1,1,1−ト
リクロロ−2,2−ジフルオロプロパン（Ｒ−242cb）、1,
3−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン（Ｒ−243c
a）、1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン
（Ｒ−243cb）、1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロ
プロパン（Ｒ−243cc）、１−クロロ−2,2,3,3−テトラ
フルオロプロパン（Ｒ−244ca）、１−クロロ−1,2,2,3
−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244cb）、１−クロロ
−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244cc）があ
げられるが、これらはいずれも公知の化合物である。
−2,2−ジフルオロプロパン（Ｒ−242ca）、1,1,1−ト
リクロロ−2,2−ジフルオロプロパン（Ｒ−242cb）、1,
3−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン（Ｒ−243c
a）、1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン
（Ｒ−243cb）、1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロ
プロパン（Ｒ−243cc）、１−クロロ−2,2,3,3−テトラ
フルオロプロパン（Ｒ−244ca）、１−クロロ−1,2,2,3
−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244cb）、１−クロロ
−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244cc）があ
げられるが、これらはいずれも公知の化合物である。
フッ素化反応に用いるフッ素化剤の使用量は特に限定
されない。出発物質中の置換すべき塩素数に対してフッ
素化剤を化学量論量使用するのが好ましいが、置換すべ
き塩素をほぼ完全に反応させるためには出発物質中の置
換すべき塩素数に対して化学量論量より多い量、例えば
２倍モル量或はそれ以上使用してもよい。反応後のフッ
素化剤は塩化物或は塩化酸化物などとして回収されるが
これらはフッ化水素或はフッ素ガス等によって再生する
ことも可能である。フッ素化反応温度は用いるフッ素化
剤により異なるが、通常０〜450℃、特には50〜300℃の
反応温度が好ましい。反応は無溶媒で行なうこともでき
るが、フッ素化剤によっては溶媒を用いるのが好適であ
る。反応に用いる溶媒としてはベンゼン、トルエン、ベ
ンゾトリフルオライド、エチレングリコール等のグリコ
ール類、非プロトン性極性溶媒としてはN,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ジメチルスルホン、スルホラン、ヘキサ
メチルホスホルトリアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ニトロメタン、
ジオキサン、ジグライム、テトラグライム、アセトン等
があげられる。特にフッ素化剤としてKF、CsF等のアル
カリ金属フッ化物を用いる場合にはスルホラン、N,N−
ジメチルホルムアミドが好ましい。反応促進剤として相
間移動触媒を添加してもよい。このような相間移動触媒
としては、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩、
またはテトラブチルホスホニウムブロミド、テトラフェ
ニルホスホニウムブロミド等の四級ホスホニウム塩、ク
ラウンエーテルなどがあげられる。相間移動触媒の添加
量としてはアルカリ金属フッ化物に対して通常0.01〜10
0重量％、特には0.1〜30重量％が好ましい。フッ素化剤
してSbF3,SbF3Cl2或はSbF5を用いる場合には触媒として
SbCl3或はSbCl5を加えてもよい。SbCl3或はSbCl5の添加
量としてはSbF3,SbF3Cl2或はSbF5に対して通常0.01〜10
0重量％、特には0.1〜20重量％が好ましい。
されない。出発物質中の置換すべき塩素数に対してフッ
素化剤を化学量論量使用するのが好ましいが、置換すべ
き塩素をほぼ完全に反応させるためには出発物質中の置
換すべき塩素数に対して化学量論量より多い量、例えば
２倍モル量或はそれ以上使用してもよい。反応後のフッ
素化剤は塩化物或は塩化酸化物などとして回収されるが
これらはフッ化水素或はフッ素ガス等によって再生する
ことも可能である。フッ素化反応温度は用いるフッ素化
剤により異なるが、通常０〜450℃、特には50〜300℃の
反応温度が好ましい。反応は無溶媒で行なうこともでき
るが、フッ素化剤によっては溶媒を用いるのが好適であ
る。反応に用いる溶媒としてはベンゼン、トルエン、ベ
ンゾトリフルオライド、エチレングリコール等のグリコ
ール類、非プロトン性極性溶媒としてはN,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ジメチルスルホン、スルホラン、ヘキサ
メチルホスホルトリアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ニトロメタン、
ジオキサン、ジグライム、テトラグライム、アセトン等
があげられる。特にフッ素化剤としてKF、CsF等のアル
カリ金属フッ化物を用いる場合にはスルホラン、N,N−
ジメチルホルムアミドが好ましい。反応促進剤として相
間移動触媒を添加してもよい。このような相間移動触媒
としては、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩、
またはテトラブチルホスホニウムブロミド、テトラフェ
ニルホスホニウムブロミド等の四級ホスホニウム塩、ク
ラウンエーテルなどがあげられる。相間移動触媒の添加
量としてはアルカリ金属フッ化物に対して通常0.01〜10
0重量％、特には0.1〜30重量％が好ましい。フッ素化剤
してSbF3,SbF3Cl2或はSbF5を用いる場合には触媒として
SbCl3或はSbCl5を加えてもよい。SbCl3或はSbCl5の添加
量としてはSbF3,SbF3Cl2或はSbF5に対して通常0.01〜10
0重量％、特には0.1〜20重量％が好ましい。
反応により生成する化合物Ｂとしては、1,3−ジクロ
ロ−1,2,2−トリフルオロプロパン（Ｒ−243ca）、1,1
−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン（Ｒ−243c
b）、1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン
（Ｒ−243cc）、１−クロロ−2,2,3,3−テトラフルオロ
プロパン（Ｒ−244ca）、１−クロロ−1,2,2,3−テトラ
フルオロプロパン（Ｒ−244cb）、１−クロロ−1,1,2,2
−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244cc）、1,1,2,2,3−
ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245ca）、1,1,1,2,2−ペ
ンタフルオロプロパン（Ｒ−245cb）があげられ、これ
らは通常の蒸留等の操作により分離することができる。
ロ−1,2,2−トリフルオロプロパン（Ｒ−243ca）、1,1
−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン（Ｒ−243c
b）、1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン
（Ｒ−243cc）、１−クロロ−2,2,3,3−テトラフルオロ
プロパン（Ｒ−244ca）、１−クロロ−1,2,2,3−テトラ
フルオロプロパン（Ｒ−244cb）、１−クロロ−1,1,2,2
−テトラフルオロプロパン（Ｒ−244cc）、1,1,2,2,3−
ペンタフルオロプロパン（Ｒ−245ca）、1,1,1,2,2−ペ
ンタフルオロプロパン（Ｒ−245cb）があげられ、これ
らは通常の蒸留等の操作により分離することができる。
［実施例］ 以下、本発明の実施例を示す。
実施例 １ 内容積１のハステロイＣ製オートクレーブに出発物
質として1,1,3−トリクロロ−2,2−ジフルオロプロパン
（Ｒ−242ca）50g、スプレー乾燥フッ化カリウム70g、
テトラブチルホスホニウムブロミド7g、スルホラン480g
を仕込み、激しく撹拌しながら200℃で10時間反応させ
た。冷却後、無機塩を別し、反応生成物をガスクロマ
トグラフィーおよび、NMRで分析した。その結果1,3−ジ
クロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン（Ｒ−243ca）、
1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン（Ｒ−24
3cb）、１−クロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン
（Ｒ−244ca）、１−クロロ−1,2,2,3−テトラフルオロ
プロパン（Ｒ−244cb）および1,1,2,2,3−ペンタフルオ
ロプロパン（Ｒ−245ca）が生成することを確認した。
主な成績を表１に示す。
質として1,1,3−トリクロロ−2,2−ジフルオロプロパン
（Ｒ−242ca）50g、スプレー乾燥フッ化カリウム70g、
テトラブチルホスホニウムブロミド7g、スルホラン480g
を仕込み、激しく撹拌しながら200℃で10時間反応させ
た。冷却後、無機塩を別し、反応生成物をガスクロマ
トグラフィーおよび、NMRで分析した。その結果1,3−ジ
クロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン（Ｒ−243ca）、
1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロプロパン（Ｒ−24
3cb）、１−クロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン
（Ｒ−244ca）、１−クロロ−1,2,2,3−テトラフルオロ
プロパン（Ｒ−244cb）および1,1,2,2,3−ペンタフルオ
ロプロパン（Ｒ−245ca）が生成することを確認した。
主な成績を表１に示す。
実施例 ２ 出発物質として1,1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロ
プロパン（Ｒ−242cb）を用いる以外は実施例１と同様
にしてフッ素化反応を行い反応生成物の分析を行なっ
た。その結果を表２に示す。
プロパン（Ｒ−242cb）を用いる以外は実施例１と同様
にしてフッ素化反応を行い反応生成物の分析を行なっ
た。その結果を表２に示す。
実施例 ３ 出発物質として1,3−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロ
プロパン（Ｒ−243ca）を50g、スプレー乾燥フッ化カリ
ウム50g、テトラブチルホスホニウムブロミド5gを用い
る以外は実施例１と同様にしてフッ素化反応を行い反応
生成物の分析を行なった。その結果を表３に示す。
プロパン（Ｒ−243ca）を50g、スプレー乾燥フッ化カリ
ウム50g、テトラブチルホスホニウムブロミド5gを用い
る以外は実施例１と同様にしてフッ素化反応を行い反応
生成物の分析を行なった。その結果を表３に示す。
実施例 ４ 出発物質として1,1−ジクロロ−2,2,3−トリフルオロ
プロパン（Ｒ−243cb）を用いる以外は実施例３と同様
にしてフッ素化反応を行い反応生成物の分析を行なっ
た。その結果を表４に示す。
プロパン（Ｒ−243cb）を用いる以外は実施例３と同様
にしてフッ素化反応を行い反応生成物の分析を行なっ
た。その結果を表４に示す。
実施例 ５ 出発物質として1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロ
プロパン（Ｒ−243cc）を用いる以外は実施例３と同様
にしてフッ素化反応を行い反応生成物の分析を行なっ
た。その結果を表５に示す。
プロパン（Ｒ−243cc）を用いる以外は実施例３と同様
にしてフッ素化反応を行い反応生成物の分析を行なっ
た。その結果を表５に示す。
実施例 ６ 出発物質として１−クロロ−2,2,3,3−テトラフルオ
ロプロパン（Ｒ−244ca）を50g、スプレー乾燥フッ化カ
リウム30g、テトラブチルホスホニウムブロミド3gを用
いる以外は実施例１と同様にしてフッ素化反応を行い反
応生成物の分析を行なった。その結果を表６に示す。
ロプロパン（Ｒ−244ca）を50g、スプレー乾燥フッ化カ
リウム30g、テトラブチルホスホニウムブロミド3gを用
いる以外は実施例１と同様にしてフッ素化反応を行い反
応生成物の分析を行なった。その結果を表６に示す。
実施例 ７ 出発物質として１−クロロ−1,2,2,3−テトラフルオ
ロプロパン（Ｒ−244cb）を用いる以外は実施例６と同
様にしてフッ素化反応を行い反応生成物の分析を行なっ
た。その結果を表７に示す。
ロプロパン（Ｒ−244cb）を用いる以外は実施例６と同
様にしてフッ素化反応を行い反応生成物の分析を行なっ
た。その結果を表７に示す。
実施例 ８ 出発物質として１−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオ
ロプロパン（Ｒ−244cc）50g、フッ化セシウム78g、テ
トラブチルアンモニウムブロミド8gを用い、反応温度を
150℃にする以外は実施例１と同様にしてフッ素化反応
を行い反応生成物の分析を行なった。その結果を表８に
示す。
ロプロパン（Ｒ−244cc）50g、フッ化セシウム78g、テ
トラブチルアンモニウムブロミド8gを用い、反応温度を
150℃にする以外は実施例１と同様にしてフッ素化反応
を行い反応生成物の分析を行なった。その結果を表８に
示す。
実施例 ９ 内容積200mlのハステロイＣ製オートクレーブに出発
物質として1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパ
ン（Ｒ−243cc）150g、三フッ化アンチモン80gを仕込
み、激しく撹拌しながら150℃で10時間反応させた。冷
却後、無機塩を別し、反応粗液を水洗，乾燥した後反
応生成物をガスクロマトグラフィーおよびNMRで分析し
た。その結果を表９に示す。
物質として1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパ
ン（Ｒ−243cc）150g、三フッ化アンチモン80gを仕込
み、激しく撹拌しながら150℃で10時間反応させた。冷
却後、無機塩を別し、反応粗液を水洗，乾燥した後反
応生成物をガスクロマトグラフィーおよびNMRで分析し
た。その結果を表９に示す。
実施例 10 内容積200mlのハステロイＣ製オートクレーブに出発
物質として1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパ
ン（Ｒ−243cc）150g、三フッ化アンチモン80g、三塩化
アンチモン3gを仕込み、激しく撹拌しながら150℃で10
時間反応させた。冷却後、無機塩を別し、反応粗液を
水洗，乾燥した後反応生成物をガスクロマトグラフィー
およびNMRで分析した。その結果を表10に示す。
物質として1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパ
ン（Ｒ−243cc）150g、三フッ化アンチモン80g、三塩化
アンチモン3gを仕込み、激しく撹拌しながら150℃で10
時間反応させた。冷却後、無機塩を別し、反応粗液を
水洗，乾燥した後反応生成物をガスクロマトグラフィー
およびNMRで分析した。その結果を表10に示す。
実施例 11 内容積200mlのハステロイＣ製オートクレーブに出発
物質として1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパ
ン（Ｒ−243cc）150g、三フッ化アンチモン80g、五塩化
アンチモン3gを仕込み、激しく撹拌しながら150℃で10
時間反応させた。冷却後、無機塩を別し、反応粗液を
水洗，乾燥した後反応生成物をガスクロマトグラフィー
およびNMRで分析した。その結果を表11に示す。
物質として1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパ
ン（Ｒ−243cc）150g、三フッ化アンチモン80g、五塩化
アンチモン3gを仕込み、激しく撹拌しながら150℃で10
時間反応させた。冷却後、無機塩を別し、反応粗液を
水洗，乾燥した後反応生成物をガスクロマトグラフィー
およびNMRで分析した。その結果を表11に示す。
実施例 12 内容積200mlのハステロイＣ製オートクレーブに三フ
ッ化アンチモン80gを加た後、30gの塩素ガスを導入して
二塩化三フッ化アンチモンを調製した。生成した二塩化
三フッ化アンチモンの薄膜を砕いた後に、出発物質とし
て1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン（Ｒ−
243cc）150gを仕込み、激しく撹拌しながら150℃で10時
間反応させた。冷却後、無機塩を別し、反応粗液を水
洗，乾燥した後反応生成物をガスクロマトグラフィーお
よびNMRで分析した。その結果を表12に示す。
ッ化アンチモン80gを加た後、30gの塩素ガスを導入して
二塩化三フッ化アンチモンを調製した。生成した二塩化
三フッ化アンチモンの薄膜を砕いた後に、出発物質とし
て1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパン（Ｒ−
243cc）150gを仕込み、激しく撹拌しながら150℃で10時
間反応させた。冷却後、無機塩を別し、反応粗液を水
洗，乾燥した後反応生成物をガスクロマトグラフィーお
よびNMRで分析した。その結果を表12に示す。
実施例 13 内容積200mlのハステロイＣ製オートクレーブに出発
物質として1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパ
ン（Ｒ−243cc）150g、五フッ化アンチモン110gを仕込
み、激しく撹拌しながら150℃で10時間反応させた。冷
却後、無機塩を別し、反応粗液を水洗，乾燥した後反
応生成物をガスクロマトグラフィーおよびNMRで分析し
た。その結果を表13に示す。
物質として1,1−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロプロパ
ン（Ｒ−243cc）150g、五フッ化アンチモン110gを仕込
み、激しく撹拌しながら150℃で10時間反応させた。冷
却後、無機塩を別し、反応粗液を水洗，乾燥した後反
応生成物をガスクロマトグラフィーおよびNMRで分析し
た。その結果を表13に示す。
［発明の効果］ 本発明は、化合物Ａを原料としてフッ素化剤と反応さ
せることにより選択的に化合物Ｂを製造し得るという効
果を有する。
せることにより選択的に化合物Ｂを製造し得るという効
果を有する。
フロントページの続き (72)発明者 大森 隆司 東京都目黒区碑文谷１―11―13
Claims (5)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表されるジフルオロメ
チレン基を有するプロパンをMn,Ag,Sb,Ta,Nb,Ce,Co,Al,
Cr,Mg,Ca,Ba,Zn,Si,Li,Na,K,CsおよびRbからなる群から
選ばれる少なくとも１個の元素を含むフッ化物、フッ化
塩化物または酸化フッ化物からなるフッ素化剤によりフ
ッ素化することを特徴とする下記一般式（２）で表され
るジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造方法。 C3H3Cl3-mF2+m ・・・（１） C3H3Cl3-nF2+n ・・・（２） （式中、ｍ、ｎは０≦ｍ≦２、１≦ｎ≦３、ｍ＜ｎを満
足する整数） - 【請求項２】フッ素化剤がKF,CsF,SbF3,SbF3Cl2またはS
bF5である請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】フッ素化の際に相間移動触媒を用いる請求
項１または２に記載の製造方法。 - 【請求項４】相間移動触媒が、４級アンモニウム塩また
は４級ホスホニウム塩である請求項３に記載の製造方
法。 - 【請求項５】触媒としてSbCl3またはSbCl5を用いる請求
項１〜４のいずれか１項に記載の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1025654A JP2717091B2 (ja) | 1989-02-06 | 1989-02-06 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造方法 |
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