KR100284250B1 - 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의제조방법 - Google Patents

1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의제조방법 Download PDF

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Abstract

기상으로 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 플루오르화수소와 반응시켜서 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 얻는 제1공정과, 이어서 기상으로 상기 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 플루오르화수소와 반응시켜서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 얻는 제2공정을 가지고, 상기 제1공정으로 얻은 주로 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 부생 염화수소 제거후에 상기 제2공정에 공급하는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조방법.
경제적으로 신규한 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조방법을 수율 또는 선택율 좋게 제공하는 것이 가능하다.

Description

1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조방법{PROCESS FOR PRODUCING 1,1,1,3,3-PENTAFLUOROPROPANE}
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판은 상기의 우수한 성능으로 그 제조방법 확립이 시급하다.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 제조방법은, 사염화 탄소와 염화비닐리덴의 부가반응에 의해 얻은 1,1,1,3,3,3-헥사클로로프로판을 플루오르화하여 1,1,1,3,3-펜타플루오로-3-클로로프로판을 얻고, 또, 이것을 수소환원함으로써 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 얻는 방법(WO 95/04022)이나, 1,1,1,3,3-펜타플루오로-2,3-디클로로프로판 또는 1,1,1,3,3-펜타플루오로-2,2,3-트리클로로프로판을 수소환원하여 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 얻는 방법(EP 061174)이 알려져 있다.
그러나, 이들 공지의 어느 방법도 염화물을 플루오르화하여 전구체를 얻는 플루오르화 공정, 얻은 화합물을 수소환원하는 환원공정의 두가지 공정이 필요하고, 공업적으로는 공정이 길기 때문에 경제성에도 떨어지는 문제가 있다.
본 발명은 오존층을 파괴하지 않고, HFC 발포제, 냉매, 분사제로서 산업상 중요한 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조방법에 관한 것이다.
도 1은 본 발명의 제조방법을 실시하는 장치의 일예의 개략흐름도이다.
발명의 목적
본 발명의 목적은, 상기 종래기술 같은 결점이 없고, 경제적으로 신규인 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 제조방법을 수율 또는 선택률 좋게 제공함에 있다.
발명의 구성
본 발명자는 상기 문제를 해결하고자 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 제조방법에 대하여 예의 검토한 결과, 출발원료로서 펜타클로로프로판을 사용하여 여기에 플루오르화수소를 기상(氣相)으로 반응시킬 경우, 반응중간체인 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜과 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜의 평형이 존재한다는 것에 착안하여 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 기상으로 플루오르화함에 있어서, 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 얻고, 부생한 염화수소를 제거한 후 다시 플루오르화하면, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판이 효율좋게 생성하는 것을 발견하였다. 그 결과, 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판에서 플루오르화공정만으로 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 수율좋게 제조할 수 있는, 경제성이 우수한 제조방법을 발견하여 본 발명을 완성시킴에 이르렀다.
즉, 본 발명은,
기상으로 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 플루오르화수소와 반응시켜서 주로 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 함유하는 혼합물을 얻는 제1 공정과,
상기 제1공정에서 얻은 주로 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 함유하는 혼합물에서 부생 염화수소를 제거한 후에 기상으로 플루오르화수소와 반응시켜서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 얻는 제2 공정을 갖는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 제조방법은 반응을 하기 2단계로 행한다.
제1단계(제1공정):
제2단계(제2공정):
1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 플루오르화수소에 의해 기상 플루오르화하는 제1단계(제1공정)는, 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜과 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜의 평형이 존재하고, 부생하는 HCl에 의해 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜측으로 크게 기울어져 있기 때문에, 과잉량의 플루오르화수소를 사용하여도 주생성물은 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜이고, 중간체인 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜은 물론, 목적물인 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판은 조금밖에 얻어지지 않는다.
그러나, 본 발명에 있어서는 주로 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 함유하는 상기 반응생성물을 다시 제2단계(제2공정)에서 플루오르화수소에 의해 기상 플루오르화할 때, 상기 부생염화 수소를 제거하여 반응시키고 있으므로, 목적하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 고수율, 고선택률로 얻을 수 있다. 또, 상기 제1단계에서 생성하는 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜은 트리플루오로프로필기를 유기화합물에 도입하기 위한 의농약(醫農藥)중간체로서 유용하다.
발명의 실시형태
본 발명의 제조방법을 더 상세히 설명한다.
상기 제1단계에 있어서는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판과 플루오르화수소를, 플루오르화 촉매를 충전한 제1반응기에 도입하여 반응시킨다. 이들의 비율은, 플루오르화수소가 3배몰 이상이면 반응은 진행하나, 반응기 효율을 떨어뜨리지 않을 정도로 과잉사용하는 것은 문제 없고, 게다가 반응을 완결시키기 위하여 바람직하다. 플루오르화수소의 과잉량이 적을 경우, 염소가 많이 남은 화합물이 존재하므로 통상은 5에서 20배몰로 설정된다.
그리고, 상기 제1단계(제1공정)와 제2단계(제2공정)을 실시한 후, 제2단계에서 얻은 상기 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 주체로 하는 혼합가스중에 함유되는 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜 및 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 분리후에 상기 제2공정으로 리사이클하는 것(제3공정)을 다시 실시한다.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판과 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜과의 사이에 역시 평형이 존재하므로 효율 좋게 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 얻기 위해서는 상기 제3공정이 필요하다.
이들 각 공정을 반응식으로 표시하면 다음과 같다.
제1단계 (제1공정):
제2단계 (제2공정):
실제로는, 상기 제2단계에서 생성한 생성가스중에는, 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜, 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 염화수소, 및 과잉사용된 플루오르화수소가 존재하나, 이들 혼합물에서 목적물인 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 및 염화수소를 제거한 후에 제2 반응기에 도입하는 것이 바람직하다.
상기 염화수소는 다른생성물 보다 저비점이기 때문에, 용이하게 증류로 제거할 수 있다. 그러나, 기타 방법으로도 제거가 가능하다. 가령, 생성가스를 수세하여 염화수소를 제거할 수도 있으나, 플루오르화수소도 동시에 제거되기 때문에, 이것을 회수할 필요가 있다.
제2반응기에 도입되는 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜 및 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜 혼합물과, 플루오르화수소의 비율은, 플루오르화수소를 과잉으로 하는 쪽이 바람직하다. 이는 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜과 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 평형을 목적물 측으로 기울게 하기 위함이다.
이 경우, 제1반응기에 과잉사용된 플루오르화수소를 그대로 사용할 수도 있으나, 필요에 따라 더 추가할 수도 있다. 통상은 5에서 20배몰로 설정된다.
제2 반응기로부터의 생성가스 중에는 목적물인 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판과 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜, 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜이 존재하고 있으나, 이들은 쉽게 증류에 의해 분리되고, 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜, 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜은 재차 제2반응기에 도입되는 것이 좋다.
상기 각 공정에 사용되는 플루오르화 촉매는 그 종류나 제법에 대해서는 특히 한정되지 않는다. 플루오르화 촉매는 가령 수산화크롬(Ⅲ)이나 3플루오르화크롬(Ⅲ)의 수화물을 열처리한 것을 플루오르화수소로 플루오르화한 플루오르화 산화크롬; 알루미나를 플루오르화수소로 플루오르화한 플루오르화 알루미나; Cr, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn 및 Pb에서 선택된 적어도 1종의 원소를 플루오르화 알루미나 등에 담지한 담지촉매; 등이다.
반응온도도 특히 한정되지 않으나, 100℃∼400℃, 더 바람직하게는 200℃∼300℃이다. 100℃ 미만은 반응이 진행하기 어렵고, 또, 400℃를 초과하면 부생성물이 증가하여 선택률을 저하하는 경향이 있다. 또, 제1반응기와 제2반응기의 반응온도는 각각 적절히 결정되고, 동일하지 않아도 된다.
반응온도가 과도하게 낮으면 생산량에 비해 큰 설비가 필요하고, 또 너무 높은 온도는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판과 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜 사이에 존재하는 평형을 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜측으로 기울게 하므로 바람직하지 않다.
반응 압력도 특히 한정되지 않으나, 상압∼20kg/cm2정도가 바람직하다.
각 반응장치는 어떤 형식의 것도 상관 없다. 본 발명은 기고(氣固)접촉 반응이므로 통상 다관식 고정상(床) 반응장치, 또는 유동상 반응장치가 사용되나, 기타, 이동상 반응장치 등도 사용할 수 있다. 또, 제1반응장치와 제2반응장치에 각각 다른 형식의 반응장치를 사용하여도 된다.
도 1에는 본발명 제조방법을 실시할 때에 사용가능한 장치플랜트 일예를 표시한다.
또, 본 발명의 제조방법에 있어서, 원료인 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판은 사염화탄소와 염화비닐의 부가반응에 의해 쉽게 얻을 수 있다(Jurnal of Molecular Catalysis, Vol. 77, 51, 1992 및 공업화학잡지, 72권, 7호, 1526, 1969).
이하, 본 발명의 실시예를 설명한다.
실시예 1
제1 반응기:
질산크롬 수용액에서 암모니아수에 의해 침전시킨 수산화크롬을 가열처리하여 플루오르화 촉매를 얻었다. 반응전에 미리 플루오르화수소를 단독으로 통하여 촉매를 플루오르화하였다. 내경 20mm, 길이 700mm의 하스텔로이C제 반응관에 촉매 20g을 충전하여 질소기류하에 250℃로 승온하였다.
그후, 질소를 그치고 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 20cc/min, 플루오르화수소를 200cc/min의 유속으로 도입하였다. 생성가스를 수세, 건조후, 가스크로마토그래피에 의해 조성분석한 바, 하기 조성비의 혼합가스가 얻어졌다.
1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜 2.1%
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 5.0%
1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜 92.9%
제2 반응기:
제1반응기로 부터의 생성가스를 수세하여 염화수소를 제거하고, 건조후에 상기 1,1,1-트리플루오로-3-클로로프로펜을 주성분으로 하는 반응혼합물 20cc/min을 플루오르화수소 200cc/min과 동반시켜서 동일조건으로 설정한 제2반응기에 도입하여, 다시 반응시켰다.
생성가스를 수세후, 가스크로마토그래피에 의해 조성분석한 바, 하기 조성비의 혼합가스를 얻었다.
1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜 23.4%
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 52.3%
1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜 24.3%
이와같이, 본 실시예의 방법으로, 원료인 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판으로 플루오르화공정만으로 목적하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 선택률 좋게 경제적으로 제조할 수 있었다.
실시예 2
촉매로서 플루오르화한 알루미나를 사용한것 이외에는 실시예 1과 같은 방법으로 반응을 행하여 제2반응기로부터의 생성가스를 수세후, 가스크로마토그래피에 의해 조성분석한 바, 하기 조성비의 혼합가스가 얻어졌다.
1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜 22.9%
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 51.8%
1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜 25.3%
이와같이, 본 실시예의 방법에 의해서도 원료인 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판으로, 플루오르화 공정만으로 목적하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 선택률 좋게 경제적으로 제조할 수 있었다.
실시예 3
실시예 1에 표시한, 촉매를 충전한 제1반응기 출구에 SUS제 증류장치(제2반응기)를 부착하여 생성가스를 정류(精留)할 수 있게 하였다. 여기에, 1,1,1-트리플루오로-3-클로로프로펜 20cc/min과 플루오르화수소 200cc/min을 도입하였다. 생성물은 증류탑으로 이끌고, 저비점물로서 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜, 고 비점물로서 미반응의 1,1,1-트리플루오로-3-클로로프로펜, 과잉의 플루오르화수소를 증류탑에 리사이클하였다.
증류탑내가 안정화함에 따라, 플루오르화수소 도입량을 감소시켜, 반응계 전체를 안정화시켰다. 이때의 제2반응기의 출구가스를 일부 샘플링하여 수세후, 가스크로마토그래피로 분석하였던 바, 하기 조성비의 혼합가스임을 알았다.
1,1,1,3-테트라플루오로프로펜 28.6%
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 61.3%
1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜 10.1%
증류탑 중단(中段) 출구에서 얻는 가스를 수세후, 가스크로마토그래피로 분석하였던 바, 하기 조성비의 혼합가스가 얻어졌다.
1,1,1,3-테트라플루오로프로펜 1.6%
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 98.4%
생성가스를 일정시간 포집하였던 바, 수율은 97%였다.
이와같이 본 실시예 방법에 의해 제2반응기의 생성물을 리사이클하여도 목적하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 선택률좋고 경제적으로 제조할 수 있었다.
본 발명의 제조방법은,
기상으로 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 플루오르화수소와 반응시켜서 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 얻는 제1공정과, 이어서 기상으로 상기 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 플루오르화수소와 반응시켜서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 얻는 제2공정을 가지고, 상기 제1공정으로 얻은 주로 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜을 함유하는 생성가스를 부생 염화수소 제거후에 상기 제2공정에 공급하는 것이므로, 이 조작에 의해 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판이 선택률 좋게 생성한다. 이 결과, 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판으로, 플루오르화 공정만으로, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 수율좋고 경제적으로 제조할 수 있다.
본 발명의 제조방법으로 얻는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판은 오존층을 파괴하지 않고 HFC발포제, 냉매, 분사제로서 산업상 중요한 것이다. 또, 상기 제1공정으로 생성하는 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-3-프로펜은 트리플루오로프로필기를 유기화합물에 도입하기 위한 의농약 중간체로서 유용하다.

Claims (2)

  1. 기상으로 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 플루오르화 촉매의 존재 하에 플루오르화 수소와 반응시켜서 주로 1,1,1-트리 플루오로-3-클로로-2-프로펜을 얻는 제1공정과,
    이어서, 상기 제1공정에서 얻은 가스에서 염화수소를 제거한 후 플루오르화 촉매의 존재 하에 기상으로 플루오르화수소와 반응시켜서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 얻는 제2공정을 갖는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 제2공정에서 얻은 가스에서 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 회수하고 또 염화수소를 제거하고, 주로 1,1,1,3-테트라플루오로-2-프로펜 및 1,1,1-트리플루오로-3-클로로-2-프로펜으로 이루어지는 나머지 가스를 상기 제2공정으로 리사이클하는 제3공정을 다시 갖는 것을 특징으로 하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의 제조방법.
KR1019980705035A 1995-12-29 1996-10-08 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의제조방법 KR100284250B1 (ko)

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