JP5732062B2 - フルオロオレフィンを製造するための統合方法 - Google Patents
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Description
(ここで、HCFC−1233xfはCH2=CCl−CF3である)
HCFC−1233xf → HCFC−244bb
(ここで、HCFC−244bbはCF3−CFCl−CH3である)
HCFC−244bb → HFO−1234yf+HCl
[0004]更に、他の方法が当該技術において教示されている。例えば、以下の参照文献(参照として本明細書中に包含する)を参照。
[0006]米国公開2009/0099396においては、2,2,3,3−テトラフルオロ−2−プロペン(HFO−1234yf)などのフッ素化オレフィンの合成方法が開示されている。
[0008]米国公開2009/0030247においては、2,3,3,3−テトラフルオロ−2−プロペン(HFO−1234yf)などのフッ素化有機化合物の製造方法が開示されている。
[0010]PCT公開WO−2009035130においては、フッ素化オレフィンの製造方法が開示されている。
[0012]PCT公開WO−2008060614においては、2,3,3,3−テトラフルオロ−2−プロペン(HFO−1234yf)の製造方法が開示されている。
[0014]PCT公開WO−2008054778においては、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法、1−クロロ−2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法、及び1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとHFとの共沸組成物が開示されている。
(R−2)HCFC−1233xfを、液相中、又は気相中、又は液相中で次に気相中でHCFC−244bbにフッ化水素化し;そして
(R−3)液相又は気相中で脱塩化水素してHFO−1234yfを生成させる;
ことを含む3つの統合工程でTCPからHFO−1234yfを製造する方法。
[0023]有利には、HCFC−244bb、HCFC−1233xf、HFの混合物は、HFに富む流れ、並びにHCFC−244bb及びHCFC−1233xfに富む他の流れを回収して再循環するためのHF回収セクションに供給する。1つのかかる方法は、HCFC−244bb、HCFC−1233xf、HFの混合物を冷却し、相分離にかけて有機層とHF層を分離することである。他の方法は、(米国特許7,371,363に開示されているようにして)HCFC−244bb、HCFC−1233xf、HFの混合物を、H2SO4の溶液で処理することである。好ましくは、最小量のHFを含む有機層は、脱塩化水素反応器に直接供給するか、或いは更に処理して残留HFを除去する。好ましくは、粗HCFC−244bb流は、脱塩化水素触媒を含む気相反応器を用いて脱塩化水素する。触媒は、Cr2O3、Sb/C、FeCl3、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/C、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/AlF3、及びこれらの組合せから選択される。場合によっては、粗HCFC−244bb流は、液相反応器内において、塩基水溶液の存在下で脱塩化水素する。塩基水溶液は、好ましくはNaOH又はKOHのいずれかであるが、他の塩基水溶液を本発明において同様に用いることができる。図中の式2を参照。
(1)図(式1)において「R−1工程1反応器」と示される、触媒を含む単一の反応器、又は多段階反応器、又は一連の複数の反応器を用い、気相中において、1つ又は複数の再循環流、新しいHF、及び新しいTCPの組合せを用いて、TCPを2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)にフッ化水素化する。好ましい態様においては、反応は、TCPのHCFC−1233xfへの少なくとも50%の転化率、好ましくは80〜85%の転化率を与えるのに有効な条件下において行い、HFとTCPとのモル比は約20:1であり、反応温度は約300℃であり、圧力は約120psigである。
(8)上記(6)からのHCFC−244bb、HCFC−1233xf、HFの混合物をHF回収システムに供給して、有機物質に富む流れ及びHFに富む流れを分離する。かかる方法には、相分離及びHFの硫酸中への選択的吸収が含まれる。
(10)HCFC−244bb流を、脱塩化水素触媒を含む気相反応器を用いて脱塩化水素する。好ましい態様においては、反応は、HCFC−244bbのHFO−1234yfへの少なくとも20%の転化率、好ましくは少なくとも50%の転化率を与えるのに有効な条件下において行い、反応温度は約400℃であり、圧力は約15psigである。場合によっては、この流れは、液相反応器において、NaOH又はKOHのような塩基水溶液の存在下、約50℃の温度で脱塩化水素することができる。図の式2を参照。
「R−1入口」は、第1のフッ化水素化反応器へ供給される流れである。
「塔頂クエンチ」及び「R−1再循環」は、それぞれ、蒸留塔(その主目的は、第1のフッ化水素化反応器に再循環して戻すために反応生成物からTCP及びHFを分離することである)から排出される塔頂及び塔底流である。
「R−2入口」は、第2のフッ化水素化反応器に供給される流れである。
「R−2出口」は、好ましい条件下で運転する反応器によって得られる流出流である。
「R−2再循環」は、プロセスのHF回収セクションから得られる流れである。これは、上記の蒸留塔の塔底流をHF回収にかけることによって得られる流れである。
「R−3入口」は、脱塩化水素反応器へ供給される流れである。
「R−3出口」は、好ましい条件下で運転する反応器によって得られる流出流である。
「R−3再循環」は、精製系列から得られる流れである。この実施例においては、この流れは脱塩化水素反応に再循環する。場合によっては、その一部(又はその全部)を第2のフッ化水素化反応器に再循環してHCFC−1233xf含量を減少させることができる。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
(R−1)TCP(テトラクロロプロペン)を、気相中で、その後の工程よりも高い圧力においてHCFC−1233xfにフッ化水素化し、次に(R−2)HCFC−1233xfを、液相中、又は液相中で次に気相中でHCFC−244bbにフッ化水素化し、次に(R−3)液相又は気相中で脱塩化水素してHFO−1234yfを生成させることを含む3つの統合工程でTCPからHFO−1234yfを製造する方法。
[2]
気相フッ化水素化を液相フッ化水素化よりも高い圧力で行う、[1]に記載の方法。
[3]
TCP、HF、及び再循環流を、Cr 2 O 3 、Sb/C、FeCl 3 、Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 、Cr 2 O 3 /AlF 3 、Cr 2 O 3 /C、CoCl 2 /Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 、NiCl 2 /Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 、及びCoCl 2 /AlF 3 からなる群から選択される触媒を含む気相反応器に供給する、[1]に記載の方法。
[4]
反応から生成するHClを液相フッ化水素化セクションに供給する、[1]に記載の方法。
[5]
気相中でのTCPのHCFC−1233xfへのフッ化水素化を、単一の反応器、多段階反応器、又は一連の複数の反応器からなる群から選択される反応器内において、再循環流、新しいHF、及び新しいTCPの組合せを用いて行う、[1]に記載の方法。
[6]
液相中でのHCFC−1233xfのHCFC−244bbへのフッ化水素化が、HCFC−1233xf、HCl、過剰のHF、及び未反応のTCP、並びに中間体を含む反応器流出流を、未反応のTCP及び過剰のHFをプロセスの工程(R−1)において再循環使用するために分離するためのクエンチ/再循環カラム中に供給することによって処理することを更に含む、[1]に記載の方法。
[7]
HCFC−1233xf、HCl、及びHFを、HCFC−1233xfを1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパン(HCFC−244bb)へフッ化水素化するためのSbCl 3 、SbCl 5 、SbF 5 、TiCl 4 、SnCl 4 から選択される触媒を含む液相反応器に供給する、[1]に記載の方法。
[8]
液相中でのHCFC−1233xfのHCFC−244bbへのフッ化水素化が、HCFC−1233xf及びHCFC−244bbを含む反応器流出流を、HCFC−1233xfをプロセスの工程(R−2)において再循環使用するために分離するためのクエンチ/再循環カラム中に供給することによって処理することを更に含む、[7]に記載の方法。
[9]
HCFC−244bb、HCl、未反応のHCFC−1233xf及びHFの混合物を、未反応のHF及び触媒の殆どを反応器に再循環して戻すように用いる触媒ストリッパーを通して液体反応器システムから排出する、[8]に記載の方法。
[10]
触媒ストリッパーからの流出流を、HCFC−1233xfをHCFC−244bbに更に転化させるための触媒を含む床に通してもよい、[9]に記載の方法。
[11]
触媒が炭素上に担持されているSbCl 5 である、[9]に記載の方法。
Claims (11)
- (R−1)TCP(テトラクロロプロペン)を、気相中で、その後の工程よりも高い圧力においてHCFC−1233xf及びHClにフッ化水素化し、次に(R−2)HCFC−1233xfを、液相中、又は液相中で次に気相中でHCFC−244bbにフッ化水素化し、ここで、第1のフッ化水素化反応から生成する前記HClは、第2のフッ化水素化反応に供給される、次に(R−3)液相又は気相中で脱塩化水素してHFO−1234yfを生成させることを含む3つの統合工程でTCPからHFO−1234yfを製造する方法。
- 気相フッ化水素化を液相フッ化水素化よりも高い圧力で行う、請求項1に記載の方法。
- TCP、HF、及び再循環流を、Cr2O3、Sb/C、FeCl3、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/C、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、及びCoCl2/AlF3からなる群から選択される触媒を含む気相反応器に供給する、請求項1に記載の方法。
- 第1のフッ化水素化反応から生成する前記HClを第2のフッ化水素化セクションの液相に供給する、請求項1に記載の方法。
- 気相中でのTCPのHCFC−1233xfへのフッ化水素化を、単一の反応器、多段階反応器、又は一連の複数の反応器からなる群から選択される反応器内において、再循環流、新しいHF、及び新しいTCPの組合せを用いて行う、請求項1に記載の方法。
- 液相中でのHCFC−1233xfのHCFC−244bbへのフッ化水素化が、HCFC−1233xf、HCl、過剰のHF、及び未反応のTCP、並びに中間体を含む反応器流出流を、未反応のTCP及び過剰のHFをプロセスの工程(R−1)において再循環使用するために分離するためのクエンチ/再循環カラム中に供給することによって処理することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- HCFC−1233xf、HCl、及びHFを、HCFC−1233xfを1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパン(HCFC−244bb)へフッ化水素化するためのSbCl3、SbCl5、SbF5、TiCl4、SnCl4から選択される触媒を含む液相反応器に供給する、請求項1に記載の方法。
- 液相中でのHCFC−1233xfのHCFC−244bbへのフッ化水素化が、HCFC−1233xf及びHCFC−244bbを含む反応器流出流を、HCFC−1233xfをプロセスの工程(R−2)において再循環使用するために分離するためのクエンチ/再循環カラム中に供給することによって処理することを更に含む、請求項7に記載の方法。
- HCFC−244bb、HCl、未反応のHCFC−1233xf及びHFの混合物を、未反応のHF及び触媒の殆どを反応器に再循環して戻すように用いる触媒ストリッパーを通して液体反応器システムから排出する、請求項8に記載の方法。
- 触媒ストリッパーからの流出流を、HCFC−1233xfをHCFC−244bbに更に転化させるための触媒を含む床に通してもよい、請求項9に記載の方法。
- 触媒が炭素上に担持されているSbCl5である、請求項9に記載の方法。
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