CN106459105A - 包含磺酰基键的硅烷化合物的制造方法 - Google Patents
包含磺酰基键的硅烷化合物的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106459105A CN106459105A CN201580034218.1A CN201580034218A CN106459105A CN 106459105 A CN106459105 A CN 106459105A CN 201580034218 A CN201580034218 A CN 201580034218A CN 106459105 A CN106459105 A CN 106459105A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- carbon number
- represented
- group
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 silane compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 88
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 18
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 16
- 230000004044 response Effects 0.000 claims description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 12
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 8
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 7
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 19
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 abstract 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 11
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 4
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 3
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000035126 Facies Diseases 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 0 *c(c(*)c1*)c(*)c(*)c1S(Cl)(=O)=O Chemical compound *c(c(*)c1*)c(*)c(*)c1S(Cl)(=O)=O 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZDCZHDOIBUGAJ-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 OZDCZHDOIBUGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXHJFKKRGVUMU-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 BFXHJFKKRGVUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTJVECUKADWGMO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenesulfonyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 DTJVECUKADWGMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- ISQINHMJILFLAQ-UHFFFAOYSA-N argon hydrofluoride Chemical compound F.[Ar] ISQINHMJILFLAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N isobutyramide Chemical compound CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UZPGPVQCDJXSNM-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodate Chemical compound [O-]I(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC UZPGPVQCDJXSNM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种作为光刻法用抗蚀剂下层膜形成组合物的原料有用的包含磺酰基键的硅烷化合物的新颖的制造方法。本发明的式(1)所表示的包含磺酰基键的硅烷化合物的制造方法的特征在于包含如下步骤：步骤(A)，其使式(I)所表示的氯磺酰基化合物在水溶剂中、碱存在下与亚硫酸钠进行反应而生成式(II)所表示的亚磺酸钠盐；及步骤(B)，其向该反应系统中加入芳香族烃溶剂进行共沸脱水之后，添加非质子系极性溶剂与式(III)所表示的氯烷基硅烷化合物而进行反应。[化1](式中，R1、R2、R3、R4及R5分别独立地表示氢原子、选自卤素原子、烷基、烷氧基、卤代烷基及卤代烷氧基、氰基或硝基的取代基，此外，R2与R1或与R3也可以一起形成‑CH＝CH‑CH＝CH‑，R6及R7分别独立地表示碳原子数1至5的烷基，L表示单键，或表示碳原子数1至19的具有直链、支链、环状或组合这些而成的结构的饱和或不饱和的二价烃基，q表示1至3的整数)。
Description
技术领域
本发明提供一种于用以在半导体装置的制造所使用的基板与抗蚀剂(例如光阻剂、电子束抗蚀剂、EUV(extreme ultraviolet，远紫外线)抗蚀剂)之间形成下层膜的组合物中，作为其原料而有用的包含磺酰基键的硅烷化合物的新颖的制造方法。
背景技术
以往，于半导体装置的制造中，利用使用光阻剂的光刻法进行微细加工。所述微细加工是如下加工法，即在硅晶圆等半导体基板上形成光阻剂的薄膜，于其上隔着描绘有半导体器件的图案的掩模图案，照射紫外线等活性光线，进行显影，以所获得的光阻图案为保护膜对基板进行蚀刻处理，由此于基板表面形成与所述图案对应的微细凹凸。但是，近年来，有半导体器件的高积体度化不断发展，所使用的活性光线也从氟化氪(KrF)准分子激光(248nm)向氟化氩(ArF)准分子激光(193nm)、EUV光(13.5nm)短波长化的倾向。伴随于此，活性光线自半导体基板的反射的影响成为较大问题。
另外，作为半导体基板与光阻剂之间的下层膜，使用包含硅等且以往作为硬质掩模而已知的膜(例如参照专利文献1)。在该情况下，在抗蚀剂与硬质掩模(下层膜)中，其构成成分上有较大的不同，所以这些通过干式蚀刻而去除的速度很大程度上依存于干式蚀刻所使用的气体种类。而且，通过适当地选择气体种类，可以在不伴随光阻剂的膜厚的大幅减少的情况下，通过干式蚀刻而仅选择性地去除硬质掩模。
在近年来的半导体装置的制造中，为了达成以所述抗反射效果为代表的各种效果，而于半导体基板与光阻剂之间配置抗蚀剂下层膜。而且，迄今为止，也不断研究抗蚀剂下层膜用的组合物，期望根据其所要求的特性的多样性等，开发出抗蚀剂下层膜用的新材料。
在此种状况下，如下抗蚀剂下层膜具备对上层抗蚀剂的干式蚀刻速度的提高、及基板加工时等的耐干式蚀刻性，并且曝光与显影后的抗蚀图案的形状成为矩形；所述该抗蚀剂下层膜是通过含有将包含磺酰基键的硅烷化合物使用一定量而获得的聚有机硅氧烷的抗蚀剂下层膜形成组合物获得。由此，最近发现可以实现利用微细图案进行的基板加工(参照专利文献2)。
[现有技术文献]
[专利文献]
专利文献1：国际公开第2011/033965号
专利文献2：国际公开第2013/022099号
发明内容
[发明欲解决的课题]
专利文献2记载的包含磺酰基键的硅烷化合物以往是通过有机亚磺酸钠与卤代烷基三烷氧基硅烷的反应而制造。然而，该方法中，难点是作为原料的有机亚磺酸钠的获得性较低。
因此，只要可以将自有机磺酸容易地获得的通用材料即有机磺酸氯化物作为原料而制造有机亚磺酸钠，便可以期待通过使卤代烷基三烷氧基硅烷与其进行反应，而经济地制造所述目标的包含磺酰基键的硅烷化合物。
然而，自有机磺酸氯化物制造有机亚磺酸钠的反应系统是在水中进行，如果在后续的卤代烷基三烷氧基硅烷的反应中，水残存于系统，则会引起三烷氧基硅烷的缩合反应，而无法获得所需的化合物。
本发明的目的在于提供一种可以解决所述课题的作为抗蚀剂下层膜的原料而有用的包含磺酰基键的硅烷化合物的新颖的制造方法。
[解决课题的手段]
关于本案发明，作为第1观点，是一种包含磺酰基键的硅烷化合物的制造方法，其特征在于：其是制造式(1)
[化1]
(式中，R1、R2、R3、R4及R5分别独立地表示氢原子、选自由卤素原子、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至10的卤代烷基、碳原子数1至10的卤代烷氧基、氰基及硝基所组成的群中的取代基，此外，R2与R1或与R3也可以一起形成-CH＝CH-CH＝CH-，
R6及R7分别独立地表示碳原子数1至5的烷基，
L表示单键，或表示碳原子数1至19的具有直链、支链、环状或组合这些而成的结构的饱和或不饱和的二价烃基，
q表示1至3的整数)
所表示的包含磺酰基键的硅烷化合物的方法，且包含如下步骤：步骤(A)，其使
式(I)
[化2]
(式中，R1、R2、R3、R4及R5表示所述的含义)所表示的氯磺酰基化合物在水溶剂中、碱存在下与亚硫酸钠进行反应，而生成式(II)
[化3]
(式中，R1、R2、R3、R4及R5表示所述的含义)
所表示的亚磺酸钠盐；及步骤(B)，其向该反应系统中加入芳香族烃溶剂进行共沸脱水之后，添加非质子系极性溶剂与式(III)
[化4]
(式中，R6、R7、L及q表示所述的含义)所表示的氯烷基硅烷化合物而进行反应；
作为第2观点，是如1的制造方法，其特征在于：在步骤(B)中，添加非质子性极性溶剂之后，一边蒸馏去除反应系统内的芳香族烃溶剂一边进行反应；
作为第3观点，是如第1观点或第2观点的制造方法，其中非质子性极性溶剂为N-甲基-2-吡咯烷酮；
作为第4观点，是如第1观点的制造方法，其中R1、R2、R3、R4及R5分别独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至10的卤代烷基或碳原子数1至10的卤代烷氧基。
[发明的效果]
根据本发明的制造方法，可以一边抑制副产物的生成且抑制副反应，一边自容易获得且廉价的原料高效率地制造作为抗蚀剂下层膜的原料而有用的包含磺酰基键的硅烷化合物。
具体实施方式
在本发明的制造方法中，使式(I)所表示的氯磺酰基化合物在水溶剂中、碱存在下与亚硫酸钠进行反应而生成式(II)所表示的亚磺酸钠盐，向该反应系统中加入芳香族烃溶剂进行共沸脱水之后，添加非质子系极性溶剂与式(III)所表示的氯烷基硅烷化合物而进行反应，由此，可以获得所述式(1)所表示的包含磺酰基键的硅烷化合物。
尤其是在本发明中，发现通过在生成式(II)所表示的亚磺酸钠盐之后，利用共沸脱水将系统内存在的水溶剂溶剂置换为芳香族烃溶剂之后，此处，一边蒸馏去除芳香族烃溶剂，溶剂置换为非质子系极性溶剂，一边几乎同时使式(II)所表示的亚磺酸钠盐与式(III)所表示的氯烷基硅烷化合物进行反应，从而抑制副产物的产生或缩合等副反应的产生，而以相对高的纯度获得目标化合物。
[化5]
所述式(1)、式(I)、式(II)及式(III)中，R1、R2、R3、R4及R5分别独立地表示氢原子、选自由卤素原子、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至10的卤代烷基及碳原子数1至10的卤代烷氧基、氰基及硝基所组成的群中的取代基，此外，R2与R1或与R3也可以一起形成-CH＝CH-CH＝CH-，R6及R7分别独立地表示碳原子数1至5的烷基，L表示单键，或表示碳原子数1至19的具有直链、支链、环状或组合这些而成的结构的饱和或不饱和的二价烃基，q表示1至3的整数。
在本发明的式(1)所表示的水解性有机硅烷中，作为R1、R2、R3、R4及R5的具体例，可以分别独立地列举氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、环戊氧基、正己氧基、环己氧基、氰基及硝基。此外，R2与R1或与R3也可以一起形成-CH＝CH-CH＝CH-。
在本发明的式(1)所表示的水解性有机硅烷中，作为R6，可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、环戊基，尤其优选为甲基及乙基。
于本发明的式(1)所表示的水解性有机硅烷中，作为R7，可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、环戊基，尤其优选为甲基及乙基。
在本发明的式(1)所表示的水解性有机硅烷中，作为L，表示单键，或者例如可以列举从选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基正丁基、2-甲基正丁基、3-甲基正丁基、1,1-二甲基正丙基、1,2-二甲基正丙基、2,2-二甲基正丙基、1-乙基正丙基、正己基、1-甲基正戊基、2-甲基正戊基、3-甲基正戊基、4-甲基正戊基、1,1-二甲基正丁基、1,2-二甲基正丁基、1,3-二甲基正丁基、2,2-二甲基正丁基、2,3-二甲基正丁基、3,3-二甲基正丁基、1-乙基正丁基、2-乙基正丁基、1,1,2-三甲基正丙基、1,2,2-三甲基正丙基、1-乙基-1-甲基正丙基、1-乙基-2-甲基正丙基、正庚基、1-甲基正己基、2-甲基正己基、3-甲基正己基、1,1-二甲基正戊基、1,2-二甲基正戊基、1,3-二甲基正戊基、2,2-二甲基正戊基、2,3-二甲基正戊基、3,3-二甲基正戊基、1-乙基正戊基、2-乙基正戊基、3-乙基正戊基、1-甲基-1-乙基正丁基、1-甲基-2-乙基正丁基、1-乙基-2-甲基正丁基、2-甲基-2-乙基正丁基、2-乙基-3-甲基正丁基、正辛基、1-甲基正庚基、2-甲基正庚基、3-甲基正庚基、1,1-二甲基正己基、1,2-二甲基正己基、1,3-二甲基正己基、2,2-二甲基正己基、2,3-二甲基正己基、3,3-二甲基正己基、1-乙基正己基、2-乙基正己基、3-乙基正己基、1-甲基-1-乙基正戊基、1-甲基-2-乙基正戊基、1-甲基-3-乙基正戊基、2-甲基-2-乙基正戊基、2-甲基-3-乙基正戊基、3-甲基-3-乙基正戊基、正壬基、及正癸基的烷基中进一步去除1个氢而成的二价基(亚烷基)、邻亚苯基、间亚苯基或对亚苯基、进而将所述亚烷基中的1个或多个亚甲基取代为邻亚苯基、间亚苯基或对亚苯基而成的基等。
其中，作为优选的L，可以列举乙撑、对亚苯基、单键等。
在本发明的式(1)所表示的水解性有机硅烷中，作为q，可以列举1至3的整数。
[步骤(A)：从式(I)所表示的化合物向式(II)所表示的化合物的反应]
在使式(I)所表示的氯磺酰基化合物在水溶剂中、碱存在下与亚硫酸钠进行反应而生成式(II)所表示的亚磺酸钠盐的反应(从(I)向(II)的反应)中，作为使用的亚硫酸钠的量，相对于式(I)所表示的化合物1当量，优选为0.9当量～3.0当量。进而优选为1.0当量～1.5当量。
作为反应溶剂的水的使用量(反应浓度)并无特别限定，相对于式(I)所表示的氯磺酰基化合物，可以使用0.1～100质量倍的水。优选为1～10质量倍，进而优选为2～5质量倍。
反应温度并无特别限定，例如为1～100℃，优选为10～90℃，进而优选为50℃至80℃。
反应时间通常为0.05至200小时，优选为0.5至100小时。
作为从(I)向(II)的反应所使用的碱，可以列举：碱金属氢氧化物、例如氢氧化钠、氢氧化钾等；碱金属碳酸盐、例如碳酸钠、碳酸钾等；碱金属碳酸氢盐、例如碳酸氢钠、碳酸氢钾等；无机酸的碱金属盐、例如磷酸二钠或磷酸三钠、磷酸二钾或磷酸三钾等无机碱。
碱的使用量相对于式(I)所表示的氯磺酰基化合物的1摩尔，可以使用2～10摩尔，优选为2～6摩尔，进而优选为2.5～5摩尔。
本反应可以在常压或加压下进行，另外，可以为批次式，也可以为连续式。
反应后，加入有机溶剂与水，进行分液操作，将有机相浓缩后再进行减压干燥，即获得作为目标化合物的式(II)所表示的亚磺酸钠盐。
本发明中，如下所述，继利用共沸脱水进行的水溶剂的蒸馏去除及向芳香族烃溶剂的溶剂置换之后，和式(II)所表示的亚磺酸钠盐与式(III)所表示的氯烷基硅烷化合物的反应几乎同时地进行芳香族烃溶剂的蒸馏去除及向非质子系极性溶剂的溶剂置换，由此可以利用单槽法由起始原料以高纯度获得式(1)所表示的化合物。
[步骤(B)：从式(II)所表示的化合物向式(1)所表示的化合物的反应]
自(I)向(II)的反应结束后，利用共沸脱水将水溶剂从反应系统内蒸馏去除，溶剂置换为选自苯、甲苯等的芳香族烃溶剂之后，添加非质子系极性溶剂与式(III)所表示的氯烷基硅烷化合物，优选为一边将芳香族烃溶剂自反应系统内蒸馏去除一边使式(II)所表示的化合物与式(III)所表示的化合物进行反应，由此可以获得所述式(1)所表示的包含磺酰基键的硅烷化合物。
共沸脱水中的芳香族烃溶剂的添加量相对于反应系统内存在的水，为0.8～10质量倍，优选为1～5质量倍，进而优选为1～2质量倍。共沸脱水优选为通过在设置有迪恩-斯达克装置的反应容器中加热回流而进行。
从反应系统内将水完全蒸馏去除，结束向芳香族烃溶剂的置换，然后，向反应系统内添加非质子系极性溶剂与式(III)所表示的氯烷基硅烷化合物而进行反应。
作为非质子系极性溶剂，可以列举N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等，尤其优选为N-甲基-2-吡咯烷酮。
此时的非质子系极性溶剂的添加量相对于作为起始原料的式(I)所表示的氯磺酰基化合物，为0.1～100质量倍，优选为1～10质量倍，进而优选为2～5质量倍。
式(III)所表示的氯烷基硅烷化合物的添加量相对于作为起始原料的式(I)所表示的氯磺酰基化合物1摩尔，为0.4～0.99摩尔，优选为0.5～0.8摩尔，进而优选为0.6～0.7摩尔。
在向反应系统内添加非质子系极性溶剂与式(III)所表示的氯烷基硅烷化合物后的反应中，反应温度优选为160℃以下。如果以160℃以上进行加热，则会引起副反应等，因而欠佳。
反应时间通常为0.05至200小时，优选为0.5至100小时。
如上所述，关于向反应系统内添加非质子系极性溶剂与式(III)所表示的氯烷基硅烷化合物后的反应，如果一边将芳香族烃溶剂从反应系统内蒸馏去除一边进行、即一边将系统内的芳香族烃溶剂溶剂置换为非质子系极性溶剂一边进行式(II)所表示的化合物与式(III)所表示的化合物的反应，则能够加快反应速度，还可以抑制副产物生成与副反应，因此优选。
芳香族烃溶剂的蒸馏去除可以在常压下进行，也可以在减压下进行。
将芳香族烃溶剂蒸馏去除时的温度优选为芳香族烃溶剂的沸点以上且为160℃以下的温度。如果以160℃以上进行加热，则会引起副反应等，而欠佳。
另外，为了更有效率地进行(II)与(III)的反应，也可以添加碘化四正丁基铵、碘化钠、碘化钾等碘化物。
如此获得的式(1)所表示的化合物的粗物是通过将反应液冷却至室温之后，加入与水分离的有机溶剂及水并进行分液而获得。通过将所获得的粗物蒸馏精制，而获得式(1)所表示的化合物。
所述(1)的水解性有机硅烷例如例示为以下。下述式中，Me表示甲基，Et表示乙基。
[化6]
以下，通过实施例对本发明更具体地进行说明，但本发明并不限定于此。
[实施例]
实施例1化合物1的制造
[化7]
向500mL圆底烧瓶中，装入4-甲氧基苯-1-磺酰氯32.2g(0.156mol)、亚硫酸钠19.6g(0.156mol)、碳酸氢钠39.3g(0.467mol)、水100g，加热至100℃，反应1小时。之后，加入甲苯100g，加热至回流状态，利用迪恩-斯达克进行水的回收。向其中加入3-氯丙基三乙氧基硅烷25.0g(0.104mol)、碘化钠3.1g(0.021mol)、N-甲基-2-吡咯烷酮100g，于150℃下一边将溶剂蒸馏去除一边进行3小时加热搅拌。将反应液利用甲苯、水进行分液之后，向有机相中添加活性碳，进行搅拌、过滤，利用蒸发器去除甲苯，由此获得粗产物。通过对粗产物进行减压蒸馏，而以产率24％获得作为目标物的化合物1。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):0.63ppm(m,2H),1.10ppm(t,9H),1.55ppm(m,2H),3.24ppm(m,2H),3.71ppm(m,6H),3.86ppm(s,3H),7.17ppm(d,2H),7.79ppm(d,2H)
实施例2化合物2的制造
[化8]
向500mL圆底烧瓶中，装入4-三氟甲基苯-1-磺酰氯38.1g(0.156mol)、亚硫酸钠19.6g(0.156mol)、碳酸氢钠39.3g(0.467mol)、水100g，加热至100℃，反应1小时。之后，加入甲苯100g，加热至回流状态，利用迪恩-斯达克进行水的回收。向其中加入3-氯丙基三乙氧基硅烷25.0g(0.104mol)、碘化钠3.1g(0.021mol)、N-甲基-2-吡咯烷酮100g，于150℃下一边将溶剂蒸馏去除一边进行3小时加热搅拌。将反应液利用甲苯、水进行分液之后，向有机相中添加活性碳进行搅拌、过滤，利用蒸发器去除甲苯，由此获得粗产物。通过对粗产物进行减压蒸馏，而以产率46％获得作为目标物的化合物2。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):0.64ppm(m,2H),1.09ppm(t,9H),1.58ppm(m,2H),3.43ppm(m,2H),3.68ppm(m,6H),8.07ppm(d,2H),8.12ppm(d,2H)
实施例3化合物3的制造
[化9]
向500mL圆底烧瓶中，装入4-氟苯-1-磺酰氯24.25g(0.125mol)、亚硫酸钠15.7g(0.125mol)、碳酸氢钠31.4g(0.374mol)、水100g，加热至100℃，反应1小时。之后，加入甲苯100g，加热至回流状态，利用迪恩-斯达克进行水的回收。向其中加入3-氯丙基三乙氧基硅烷20.0g(0.083mol)、碘化钠2.5g(0.017mol)、N-甲基-2-吡咯烷酮100g，于150℃下一边将溶剂蒸馏去除一边进行3小时加热搅拌。将反应液利用甲苯、水进行分液之后，向有机相中添加活性碳进行搅拌、过滤，利用蒸发器去除甲苯，由此获得粗产物。通过对粗产物进行减压蒸馏，而以产率28％获得作为目标物的化合物3。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):0.63ppm(m,2H),1.10ppm(t,9H),1.58ppm(m,2H),3.33ppm(m,2H),3.69ppm(m,6H),7.52ppm(d,2H),7.95ppm(d,2H)
[产业上的可利用性]
根据本发明的制造方法，能够容易地获得包含磺酰基键的硅烷化合物，该包含磺酰基键的硅烷化合物能够作为用以形成可以用作硬质掩模的抗蚀剂下层膜的光刻法用抗蚀剂下层膜形成组合物而加以利用。而且，通过使用根据本发明而获得的包含磺酰基键的硅烷化合物作为抗蚀剂下层膜形成组合物的一成分，可以形成不会引起与面涂抗蚀剂的互混的抗蚀剂下层膜。此外，该抗蚀剂下层膜在氟系蚀刻气体中，具有大于抗蚀剂的干式蚀刻速度，所以可以将抗蚀图案转印至该抗蚀剂下层膜。另外，该抗蚀剂下层膜于氧系蚀刻气体中，显示出耐蚀刻性，所以可以将转印至该抗蚀剂下层膜的抗蚀图案转印至形成于抗蚀剂下层膜的下层的有机下层膜。如此，通过本发明的制造方法可以提供如下包含磺酰基键的硅烷化合物，该包含磺酰基键的硅烷化合物对于提供用以形成能够以矩形的图案进行基板加工的抗蚀剂下层膜的抗蚀剂下层膜形成组合物而言较为重要。
Claims (4)
1.一种包含磺酰基键的硅烷化合物的制造方法，其特征在于：其是制造式(1)
[化1]
(式中，R1、R2、R3、R4及R5分别独立地表示氢原子、选自由卤素原子、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至10的卤代烷基、碳原子数1至10的卤代烷氧基、氰基及硝基所组成群中的取代基，此外，R2与R1或与R3也可以一起形成-CH＝CH-CH＝CH-，
R6及R7分别独立地表示碳原子数1至5的烷基，
L表示单键，或表示碳原子数1至19的具有直链、支链、环状或组合这些而成的结构的饱和或不饱和的二价烃基，
q表示1至3的整数)
所表示的包含磺酰基键的硅烷化合物的方法，且包含如下步骤：步骤(A)，其使
式(I)
[化2]
(式中，R1、R2、R3、R4及R5表示所述的含义)
所表示的氯磺酰基化合物在水溶剂中、碱存在下与亚硫酸钠进行反应，而生成式(II)
[化3]
(式中，R1、R2、R3、R4及R5表示所述的含义)所表示的亚磺酸钠盐；及步骤(B)，其向该反应系统中加入芳香族烃溶剂进行共沸脱水之后，添加非质子系极性溶剂与式(III)
[化4]
(式中，R6、R7、L及q表示所述的含义)
所表示的氯烷基硅烷化合物而进行反应。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其特征在于：在步骤(B)中，添加非质子性极性溶剂之后，一边蒸馏去除反应系统内的芳香族烃溶剂一边进行反应。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中非质子性极性溶剂为N-甲基-2-吡咯烷酮。
4.根据权利要求1所述的制造方法，其中R1、R2、R3、R4及R5分别独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至10的卤代烷基或碳原子数1至10的卤代烷氧基。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014-128284 | 2014-06-23 | ||
| JP2014128284 | 2014-06-23 | ||
| PCT/JP2015/067483 WO2015198945A1 (ja) | 2014-06-23 | 2015-06-17 | スルホニル結合を有するシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106459105A true CN106459105A (zh) | 2017-02-22 |
| CN106459105B CN106459105B (zh) | 2021-05-07 |
Family
ID=54938031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201580034218.1A Active CN106459105B (zh) | 2014-06-23 | 2015-06-17 | 包含磺酰基键的硅烷化合物的制造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9765097B2 (zh) |
| EP (1) | EP3159347A4 (zh) |
| JP (1) | JP6562221B2 (zh) |
| KR (1) | KR20170021232A (zh) |
| CN (1) | CN106459105B (zh) |
| SG (1) | SG11201610815PA (zh) |
| TW (1) | TWI647232B (zh) |
| WO (1) | WO2015198945A1 (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101336245A (zh) * | 2005-11-28 | 2008-12-31 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 制备不饱和亚氨基烷氧基硅烷的方法 |
| WO2011044134A1 (en) * | 2009-10-05 | 2011-04-14 | Albany Molecular Research, Inc. | Epiminocycloalkyl(b)indole derivatives as serotonin sub-type 6 (5-ht6) modulators and uses thereof |
| CN103748517A (zh) * | 2011-08-10 | 2014-04-23 | 日产化学工业株式会社 | 具有砜结构的含有硅的抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3616065A1 (de) * | 1986-05-13 | 1987-11-19 | Bayer Ag | Aromatische keton- oder aldehydgruppen enthaltende (poly)sulfone und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPH0822844B2 (ja) * | 1987-03-17 | 1996-03-06 | 株式会社クラレ | アリルスルホンの製造法 |
| US5008369A (en) * | 1989-11-01 | 1991-04-16 | Eastman Kodak Company | Preparation of polysulfones |
| JP3167354B2 (ja) * | 1991-07-18 | 2001-05-21 | 三井化学株式会社 | ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法 |
| JPH11323129A (ja) * | 1998-05-21 | 1999-11-26 | Jsr Corp | 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
| DE19832428A1 (de) * | 1998-07-18 | 2000-01-20 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Imidazolderivate mit Biphenylsulfonylsubstitution, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19951418A1 (de) * | 1999-10-26 | 2001-05-03 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von N-(4,5-Bismethansulfonyl-2-methyl-benzoyl) -guanidin, Hydrochlorid |
| JP2002020364A (ja) * | 2000-07-06 | 2002-01-23 | Konica Corp | スルフィン酸ナトリウム、スルフィン酸カリウムの製造方法およびそれらを用いた写真用カプラーの製造方法 |
| AU2003211931A1 (en) * | 2002-02-13 | 2003-09-04 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Jnk inhibitor |
| WO2008099904A1 (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Silane compound, production method thereof, and resin composition containing silane compound |
| CN102498440B (zh) | 2009-09-16 | 2016-11-16 | 日产化学工业株式会社 | 含有具有磺酰胺基的硅的形成抗蚀剂下层膜的组合物 |
| JP5655633B2 (ja) * | 2010-03-04 | 2015-01-21 | セントラル硝子株式会社 | パーフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 |
-
2015
- 2015-06-17 US US15/321,384 patent/US9765097B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-06-17 EP EP15812824.9A patent/EP3159347A4/en not_active Withdrawn
- 2015-06-17 SG SG11201610815PA patent/SG11201610815PA/en unknown
- 2015-06-17 JP JP2016529408A patent/JP6562221B2/ja active Active
- 2015-06-17 WO PCT/JP2015/067483 patent/WO2015198945A1/ja active Application Filing
- 2015-06-17 KR KR1020167032276A patent/KR20170021232A/ko unknown
- 2015-06-17 CN CN201580034218.1A patent/CN106459105B/zh active Active
- 2015-06-23 TW TW104120188A patent/TWI647232B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101336245A (zh) * | 2005-11-28 | 2008-12-31 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 制备不饱和亚氨基烷氧基硅烷的方法 |
| WO2011044134A1 (en) * | 2009-10-05 | 2011-04-14 | Albany Molecular Research, Inc. | Epiminocycloalkyl(b)indole derivatives as serotonin sub-type 6 (5-ht6) modulators and uses thereof |
| CN103748517A (zh) * | 2011-08-10 | 2014-04-23 | 日产化学工业株式会社 | 具有砜结构的含有硅的抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2015198945A1 (ja) | 2015-12-30 |
| US20170158716A1 (en) | 2017-06-08 |
| CN106459105B (zh) | 2021-05-07 |
| EP3159347A1 (en) | 2017-04-26 |
| SG11201610815PA (en) | 2017-02-27 |
| JPWO2015198945A1 (ja) | 2017-04-20 |
| JP6562221B2 (ja) | 2019-08-21 |
| US9765097B2 (en) | 2017-09-19 |
| KR20170021232A (ko) | 2017-02-27 |
| EP3159347A4 (en) | 2018-01-24 |
| TW201602123A (zh) | 2016-01-16 |
| TWI647232B (zh) | 2019-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4642860B2 (ja) | フルオロアルキルスルホンの光酸発生部が置換された新規の単量体およびその重合体 | |
| TW201444790A (zh) | 鋶鹽及光酸產生劑 | |
| WO2015071351A1 (en) | Process for preparing bis(alkanesulfonyl peroxide) | |
| CN105934448A (zh) | (甲基)丙烯酸酯化合物、(甲基)丙烯酸类共聚物和包含其的感光性树脂组合物 | |
| JP2008120700A (ja) | スルホニウム塩 | |
| JP2007131556A (ja) | 機能性トリアジンジチオール及びその製造方法 | |
| CN106459105A (zh) | 包含磺酰基键的硅烷化合物的制造方法 | |
| JP4122175B2 (ja) | 新規スルホン酸誘導体及び光酸発生剤 | |
| JP2009269820A (ja) | かご型シロキサン化合物の製造方法 | |
| TW201446750A (zh) | 硫雜蒽（ｔｈｉｏｘａｎｔｈｅｎｅ）系化合物、鹼增殖劑及含有該鹼增殖劑之鹼反應性樹脂組成物 | |
| TW201311652A (zh) | ２，２－雙（氟烷基）環氧乙烷類之製造方法、及使用該環氧乙烷類之光酸發生劑之製造方法 | |
| EP1970369B1 (en) | Method for producing purified formylcyclopropane compound and intermediate of such formylcyclopropane compound | |
| JP2021109857A (ja) | アルコール化合物の製造方法及び（メタ）アクリレート化合物の製造方法 | |
| CN108794333A (zh) | 制备肉桂酸苯甲酰基甲酯类化合物的方法 | |
| JP4519621B2 (ja) | 光酸発生剤および感光性樹脂組成物 | |
| KR100823471B1 (ko) | 플루오로알킬술폰늄염의 광산발생기가 측쇄에 도입된 호모폴리머 제조용 화합물의 제조방법 | |
| JP5792033B2 (ja) | フラーレン誘導体及びその製造方法、並びにフラーレン誘導体組成物、フラーレン誘導体溶液及びフラーレン誘導体膜 | |
| CN105348263B (zh) | 一种达比加群酯中间体的制备方法 | |
| JP2010143845A (ja) | ジアルコキシチオフェンおよびアルキレンジオキシチオフェンの製造方法 | |
| KR101619469B1 (ko) | 신규한 옥심 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 | |
| KR101529940B1 (ko) | 플루오로알킬술폰늄염의 광산발생기가 측쇄에 도입된단량체 제조방법 | |
| JP2006104123A (ja) | かご状オリゴシロキサンの修飾方法 | |
| JP2017114787A (ja) | ピリジン化合物の製造方法 | |
| KR20060011506A (ko) | 터비나핀 및 그 염산염의 제조방법 | |
| KR20220073424A (ko) | In-situ (메트)아크릴산 아릴 에스터의 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |