JP2017114787A - ピリジン化合物の製造方法 - Google Patents
ピリジン化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017114787A JP2017114787A JP2015249415A JP2015249415A JP2017114787A JP 2017114787 A JP2017114787 A JP 2017114787A JP 2015249415 A JP2015249415 A JP 2015249415A JP 2015249415 A JP2015249415 A JP 2015249415A JP 2017114787 A JP2017114787 A JP 2017114787A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- benzoxazole
- pyridin
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 CSc1c(-c([o]2)nc3c2[Al]=CC(S(*)C=C)=C3)nccc1 Chemical compound CSc1c(-c([o]2)nc3c2[Al]=CC(S(*)C=C)=C3)nccc1 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する、ピリジン化合物の製造方法の提供。【解決手段】式(2)で示される化合物と、酸化剤とを反応させる、式(1)で示されるピリジン化合物の製造方法。[R1はC1〜6のアルキル基又はC3−6のシクロアルキル基;Rはハロゲン置換/非置換のC1〜6のアルキル基又はハロゲンnは0〜3の整数;A1はN又は=CH−;R5はハロゲン置換のC1〜6のアルキル基又はハロゲン置換C3−6のシクロアルキル基;mは1又は2]【選択図】なし
Description
本発明は、ピリジン化合物の製造方法に関する。
本発明により、化合物(1)を製造することが出来る。
本明細書において用いられる基について、以下に説明する。
炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
炭素数3〜6のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
ハロゲン原子を有する炭素数1〜6のアルキル基とは、炭素数1〜6のアルキル基の有する水素原子が全てハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、及びヘプタフルオロイソプロピル基等のパーフルオロアルキル基、及びトリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、及びヘプタクロロイソプロピル基等のパークロロアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子を有する炭素数3〜6のシクロアルキル基とは、炭素数3〜6のシクロアルキル基の有する水素原子が全てハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2,2,3,3−テトラフルオロシクロプロピル基等のパーフルオロシクロアルキル基、及び2,2,3,3−テトラクロロシクロプロピル基等のパークロロシクロアルキル基が挙げられる。
炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
炭素数3〜6のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
ハロゲン原子を有する炭素数1〜6のアルキル基とは、炭素数1〜6のアルキル基の有する水素原子が全てハロゲン原子で置換された基を表し、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、及びヘプタフルオロイソプロピル基等のパーフルオロアルキル基、及びトリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、及びヘプタクロロイソプロピル基等のパークロロアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子を有する炭素数3〜6のシクロアルキル基とは、炭素数3〜6のシクロアルキル基の有する水素原子が全てハロゲン原子で置換された基を表し、例えば2,2,3,3−テトラフルオロシクロプロピル基等のパーフルオロシクロアルキル基、及び2,2,3,3−テトラクロロシクロプロピル基等のパークロロシクロアルキル基が挙げられる。
次に、本願発明の製造法を説明する。
反応は、通常溶媒中で実施される。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−オクタン、n−デカン等の脂肪族炭化水素溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素溶媒;クロロベンゼン、フルオロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素溶媒;ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル溶媒;スルホラン等のスルホキシド溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド溶媒及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくは、水、芳香族炭化水素溶媒、エステル溶媒、アミド溶媒、ニトリル溶媒及びこれらの混合物が挙げられ、より好ましくは、水、ニトリル溶媒、エステル溶媒及びこれらの混合物である。
溶媒の使用量は、化合物(2)1質量部に対して、通常1〜100質量部であり、好ましくは1〜20質量部である。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、水、n−ヘキサン、シクロヘキサン、n−オクタン、n−デカン等の脂肪族炭化水素溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素溶媒;クロロベンゼン、フルオロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素溶媒;ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル溶媒;スルホラン等のスルホキシド溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド溶媒及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好ましくは、水、芳香族炭化水素溶媒、エステル溶媒、アミド溶媒、ニトリル溶媒及びこれらの混合物が挙げられ、より好ましくは、水、ニトリル溶媒、エステル溶媒及びこれらの混合物である。
溶媒の使用量は、化合物(2)1質量部に対して、通常1〜100質量部であり、好ましくは1〜20質量部である。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばモノ過フタル酸、過酸化水素、次亜塩素酸ナトリウム、過酢酸、ペルオキソ硫酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸、ペルオキシ一硫酸カリウム(商品名オキソン(登録商標))が挙げられる。また、モノ過フタル酸は、過酸化水素とフタル酸又は無水フタル酸とを混合することにより発生させてもよい。
反応には、化合物(2)1モルに対して、酸化剤が通常2〜10モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(2)1モルに対して、酸化剤が2〜5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(2)1モルに対して、酸化剤が通常2〜10モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物(2)1モルに対して、酸化剤が2〜5モルの割合で用いられる。
反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム又はタングステン酸カリウムなどのタングステン酸のアルカリ金属塩;並びに
テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート 、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨージド、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムブロミド、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムヨージド等の4級アンモニウム塩類及び
n−ヘプチルトリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等の4級ホスホニウム塩等の相間移動触媒が挙げられる。これらの触媒は、組合せて使用することもできる。
反応に用いられる触媒の添加量は、化合物(2)1モルに対して、通常0.001〜0.5モルの割合であり、好ましくは、化合物(2)1モルに対して、0.005〜0.1モルの割合である。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム又はタングステン酸カリウムなどのタングステン酸のアルカリ金属塩;並びに
テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート 、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨージド、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムクロリド、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムブロミド、メチルトリ−n−オクチルアンモニウムヨージド等の4級アンモニウム塩類及び
n−ヘプチルトリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等の4級ホスホニウム塩等の相間移動触媒が挙げられる。これらの触媒は、組合せて使用することもできる。
反応に用いられる触媒の添加量は、化合物(2)1モルに対して、通常0.001〜0.5モルの割合であり、好ましくは、化合物(2)1モルに対して、0.005〜0.1モルの割合である。
反応には、必要に応じて、塩基や酸を添加することができる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウムなどの無機塩基が挙げられる。
酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などの鉱酸;硫酸、リン酸、メチルホスホン酸、フェニルホスホン酸などのリン酸化合物;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、カンファースルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸などのスルホン酸化合物;が挙げられ、好ましくはリン酸化合物が挙げられる。
塩基は、2種以上組み合わせて使用してもよい。また、酸は、2種以上組合せて使用してもよい。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、塩基や酸が通常0.001〜100モルの割合で用いられ、好ましくは0.005〜10モルの割合で用いられる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウムなどの無機塩基が挙げられる。
酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などの鉱酸;硫酸、リン酸、メチルホスホン酸、フェニルホスホン酸などのリン酸化合物;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、カンファースルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸などのスルホン酸化合物;が挙げられ、好ましくはリン酸化合物が挙げられる。
塩基は、2種以上組み合わせて使用してもよい。また、酸は、2種以上組合せて使用してもよい。
該反応には、化合物(2)1モルに対して、塩基や酸が通常0.001〜100モルの割合で用いられ、好ましくは0.005〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜100℃の範囲であり、好ましくは0〜80℃の範囲である。
反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲であり、好ましくは0.1〜24時間の範囲である。
反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲であり、好ましくは0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に、洗浄、濃縮、抽出、再結晶等の処理を施すことにより、化合物(1)を単離することができる。
例えば、反応混合物と水とを混合した後有機溶媒で抽出して、得られた有機層を必要に応じて、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムなどの還元剤を含む水溶液で洗浄し、その後、炭酸水素ナトリウム水溶液、又は塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、有機層を減圧下濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。また、単離された化合物(1)をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製することも可能である。
例えば、反応混合物と水とを混合した後有機溶媒で抽出して、得られた有機層を必要に応じて、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムなどの還元剤を含む水溶液で洗浄し、その後、炭酸水素ナトリウム水溶液、又は塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、有機層を減圧下濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。また、単離された化合物(1)をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の手段により精製することも可能である。
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
実施例1
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾール0.50g、酢酸エチル4.00g、無水フタル酸0.99g及び過酸化水素水(30%)0.34gの混合物を、50℃で13時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)で希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾールの収率は91.4%であった。
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾール0.50g、酢酸エチル4.00g、無水フタル酸0.99g及び過酸化水素水(30%)0.34gの混合物を、50℃で13時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)で希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾールの収率は91.4%であった。
実施例2
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾール0.10g、酢酸エチル0.80g、無水フタル酸0.20g及び過酸化水素水(30%)0.07gの混合物を、50℃で4時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)で希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールの収率は91.0%であった。
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾール0.10g、酢酸エチル0.80g、無水フタル酸0.20g及び過酸化水素水(30%)0.07gの混合物を、50℃で4時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)で希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールの収率は91.0%であった。
実施例3
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾール0.10g、酢酸エチル0.80g、タングステン酸ナトリウム2水和物2mg、フェニルホスホン酸1mg、メチルトリn−オクチルアンモニウムクロリド1mg、無水フタル酸0.06g及び過酸化水素水(30%)0.07gを加え、50℃で4時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)で希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールの収率は95.0%であった。
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾール0.10g、酢酸エチル0.80g、タングステン酸ナトリウム2水和物2mg、フェニルホスホン酸1mg、メチルトリn−オクチルアンモニウムクロリド1mg、無水フタル酸0.06g及び過酸化水素水(30%)0.07gを加え、50℃で4時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)で希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールの収率は95.0%であった。
実施例4
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−2−ピリジル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾール(0.50g)、アセトニトリル4.00g、酢酸4.00g及び過酸化水素水(30%)0.34gの混合物を、50℃で8時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)に希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾールが得られた。
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−2−ピリジル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾール(0.50g)、アセトニトリル4.00g、酢酸4.00g及び過酸化水素水(30%)0.34gの混合物を、50℃で8時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)に希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾールが得られた。
実施例5
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾール(0.50g)、アセトニトリル4.00g、水1.00g及びペルオキソ硫酸ナトリウム0.80gの混合物を、50℃で8時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)に希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾールが得られた。
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾール(0.50g)、アセトニトリル4.00g、水1.00g及びペルオキソ硫酸ナトリウム0.80gの混合物を、50℃で8時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)に希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾールが得られた。
実施例6
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾール(0.50g)、アセトニトリル4.00g、水1.00g及びペルオキシ一硫酸カリウム0.90gの混合物を、50℃で8時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)に希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾールが得られた。
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾール(0.50g)、アセトニトリル4.00g、水1.00g及びペルオキシ一硫酸カリウム0.90gの混合物を、50℃で8時間攪拌した。反応混合物をアセトニトリルと水との混合溶液(1:1)に希釈して、液体クロマトグラフィーを用いて、内部標準法(内部標準物質;ビフェニル)で定量したところ、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾールが得られた。
実施例7
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾール、アセトニトリル4.00g、及び次亜塩素酸ナトリウム水溶液の混合物を、50℃で8時間攪拌することにより、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾールが得られる。
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾール、アセトニトリル4.00g、及び次亜塩素酸ナトリウム水溶液の混合物を、50℃で8時間攪拌することにより、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルフィニル)ベンズオキサゾールが得られる。
実施例8
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾール、アセトニトリル、酢酸及び過酸化水素水(30%)の混合物を、50℃で攪拌することで、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールが得られる。
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾール、アセトニトリル、酢酸及び過酸化水素水(30%)の混合物を、50℃で攪拌することで、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールが得られる。
実施例9
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾール、アセトニトリル及びペルオキソ硫酸ナトリウムの混合物を、50℃で攪拌することで、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールが得られる。
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾール、アセトニトリル及びペルオキソ硫酸ナトリウムの混合物を、50℃で攪拌することで、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールが得られる。
実施例10
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾール、アセトニトリル及びペルオキシ一硫酸カリウムの混合物を、50℃で攪拌することで、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールが得られる。
窒素雰囲気下で、2−(3−エタンスルファニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾール、アセトニトリル及びペルオキシ一硫酸カリウムの混合物を、50℃で攪拌することで、2−(3−エタンスルホニル−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンズオキサゾールが得られる。
本発明によれば、式(1)で示される化合物を製造することができる。
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015249415A JP2017114787A (ja) | 2015-12-22 | 2015-12-22 | ピリジン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015249415A JP2017114787A (ja) | 2015-12-22 | 2015-12-22 | ピリジン化合物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017114787A true JP2017114787A (ja) | 2017-06-29 |
Family
ID=59233508
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015249415A Pending JP2017114787A (ja) | 2015-12-22 | 2015-12-22 | ピリジン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2017114787A (ja) |
-
2015
- 2015-12-22 JP JP2015249415A patent/JP2017114787A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107406374B (zh) | 制备3-氯-2-乙烯基苯基磺酸酯的方法 | |
US8664402B2 (en) | Process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone, an intermediate of etoricoxib | |
JP6029090B2 (ja) | フッ素化物の単離方法 | |
JP5702595B2 (ja) | 2−クロロ−3−トリフルオロメチルピリジンの製造方法 | |
JP7049604B2 (ja) | ペンタフルオロスルファニル芳香族化合物の製造方法 | |
JP2017114787A (ja) | ピリジン化合物の製造方法 | |
JP2009155280A (ja) | γ−ブチロラクトン化合物の製造方法 | |
JP2003335735A (ja) | パーフルオロイソプロピルアニリン類の製造方法 | |
JP5598533B2 (ja) | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 | |
TWI777969B (zh) | 製備胺基-吡唑類之方法 | |
AU2016374914B2 (en) | Method for producing benzoxazole compound | |
WO2018097150A1 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
WO2016141563A1 (zh) | 脂环式环氧化合物及其制造方法、以及2-羟基-4-氧杂-5-硫杂三环[4.2.1.03,7]壬烷衍生物的制造方法 | |
TWI721034B (zh) | 藉由化學選擇性硫醚氧化製備2-烷基-4-三氟甲基-3-烷基磺醯基苯甲酸之方法 | |
JP2015063500A (ja) | 超原子価ヨウ素試薬を用いる第3級1,3−ジカルボニル化合物の触媒的不斉フッ素化法 | |
TWI719457B (zh) | 三氟甲硫基鹵烷化合物之製造方法及三氟甲硫基鹵烷化合物之組成物 | |
JP2017052730A (ja) | スルホン化合物の製造方法 | |
US10807962B2 (en) | Process for the synthesis of firocoxib | |
WO2023048244A1 (ja) | テトラフルオロスルファニル基含有アリール化合物の製造方法 | |
WO2015115339A1 (ja) | ピリジン化合物の製造方法 | |
JP6520588B2 (ja) | スルホニルブロマイド化合物類の製造方法 | |
WO2015159905A1 (ja) | ニトロ化合物の製造方法 | |
JPH04283524A (ja) | トリフルオロメチル置換芳香族化合物の製造法 | |
JP2020083797A (ja) | 芳香族ハロゲン誘導体の製造方法 | |
BR112018013541B1 (pt) | Método para produzir um derivado do éster benzílico do ácido 2-aminonicotínico |