JP2006104123A - かご状オリゴシロキサンの修飾方法 - Google Patents
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- 0 C[Tl](C=C)(Cl)Cl[Tl](*)(C=C)Cl Chemical compound C[Tl](C=C)(Cl)Cl[Tl](*)(C=C)Cl 0.000 description 2
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Abstract
【化1】
(式中、R1は置換又は非置換の炭素数1〜40の1価炭化水素基あるいは水素原子であり、同一分子における複数のR1は互いに異なっていてもよい。R2は置換又は非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表す。nは0〜3の整数を表す。)
【効果】 本発明の方法により、かご状オリゴシロキサンの修飾を温和な条件下で行うことができるため副反応が抑制され、高収率である。また、様々な官能基を導入することができるため汎用性が高く、副生成物が少なく、反応の後処理が簡便である。
【選択図】 なし
Description
1,3,5,7,9,11,14−ヘプタシクロペンチルテトラシクロ[7.3.3.15,1117,14]ヘプタシロキサン−3−オール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタイソブチルテトラシクロ[7.3.3.15,1117,14]ヘプタシロキサン−3−オール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタキス(トリメチルシロキシ)テトラシクロ[7.3.3.15,1117,14]ヘプタシロキサン−3−オール、
1,3,5,7,9,11,14、16−オクタシクロペンチルテトラシクロ[7.3.3.37,14.15,11]オクタシロキサン−3,16−ジオール、1,3,5,7,9,11,14、16−オクタイソブチルテトラシクロ[7.3.3.37,14.15,11]オクタシロキサン−3,16−ジオール、1,3,5,7,9,11,14、16−オクタキス(トリメチルシロキシ)テトラシクロ[7.3.3.37,14.15,11]オクタシロキサン−3,16−ジオール、
1,3,5,7,9,11,14−ヘプタシクロペンチルトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7,14−トリオール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタシクロヘキシルトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7,14−トリオール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタイソブチルトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7,14−トリオール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタイソオクチルトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7,14−トリオール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタエチルトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7,14−トリオール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタフェニルトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7,14−トリオール、
1,3,5,7,9,11,14−ヘプタシクロペンチル−14−トリメチルシロキシトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7−ジオール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタシクロヘキシル−14−トリメチルシロキシトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7−ジオール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタイソブチル−14−トリメチルシロキシトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7−ジオール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタイソオクチル−14−トリメチルシロキシトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7−ジオール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタエチル−14−トリメチルシロキシトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3.7−ジオール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタフェニル−14−トリメチルシロキシトリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3,7−ジオール、
1,3,5,7,9,11,14−ヘプタシクロペンチル−7,14−ビス(トリメチルシロキシ)トリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3−オール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタシクロヘキシル−7,14−ビス(トリメチルシロキシ)トリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3−オール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタイソブチル−7,14−ビス(トリメチルシロキシ)トリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3−オール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタイソオクチル−7,14−ビス(トリメチルシロキシ)トリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3−オール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタエチル−7,14−ビス(トリメチルシロキシ)トリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3−オール、1,3,5,7,9,11,14−ヘプタフェニル−7,14−ビス(トリメチルシロキシ)トリシクロ[7.3.3.15,11]ヘプタシロキサン−3−オール等が挙げられる。
メチルジアセトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジメチルビス(クロロアセトキシ)シラン、ジメチルビス(トリクロロアセトキシ)シラン、ジメチルビス(フルオロアセトキシ)シラン、ジメチルビス(トリフルオロアセトキシ)シラン、ジメチルジプロパノイルオキシシラン、ジメチルジベンゾイルオキシシラン、(エポキシシクロヘキシルエチル)メチルジアセトキシシラン、[(5−ノルボルネニル)エチル]メチルジアセトキシシラン、(シクロヘキシルエチル)メチルジアセトキシシラン、(ノルボルニルエチル)メチルジアセトキシシラン、プロピルメチルジアセトキシシラン、3−アセトキシプロピルメチルジアセトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルメチルジアセトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジアセトキシシラン、3−シンナモイルオキシプロピルメチルジアセトキシシラン、3−ベンゾイルオキシプロピルメチルジアセトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジアセトキシシラン、(テトラヒドロフラン−2,5−ジオン−3−イルプロピル)メチルジアセトキシシラン、ジプロピルジアセトキシシラン、イソプロピルメチルジアセトキシシラン、ジイソプロピルジアセトキシシラン、ブチルメチルジアセトキシシラン、ジブチルアセトキシシラン、イソブチルメチルジアセトキシシラン、ジイソブチルアセトキシシラン、sec−ブチルメチルジアセトキシシラン、tert−ブチルメチルジアセトキシシラン、ジ−tert−ブチルジアセトキシシラン、ペンチルメチルジアセトキシシラン、シクロペンチルメチルジアセトキシシラン、ジシクロペンチルジアセトキシシラン、ヘキシルメチルジアセトキシシラン、シクロヘキシルメチルジアセトキシシラン、ジシクロヘキシルジアセトキシシラン、テキシルメチルジアセトキシシラン、2−エチルヘキシルメチルジアセトキシシラン、ノナフルオロヘキシルメチルジアセトキシシラン、ヘプチルメチルジアセトキシシラン、シクロヘプチルメチルジアセトキシシラン、ノルボルニルメチルジアセトキシシラン、オクチルメチルジアセトキシシラン、デシルメチルジアセトキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルメチルジアセトキシシラン、ドデシルメチルジアセトキシシラン、テトラデシルメチルジアセトキシシラン、ヘキサデシルメチルジアセトキシシラン、オクタデシルメチルジアセトキシシラン、ビニルメチルジアセトキシシラン、エチニルメチルジアセトキシシラン、アリルメチルジアセトキシシラン、2−プロペニルメチルジアセトキシシラン、プロピニルメチルジアセトキシシラン、ブテニルメチルジアセトキシシラン、ヘキセニルメチルジアセトキシシラン、シクロヘキセニルメチルジアセトキシシラン、5−ノルボルネニルメチルジアセトキシシラン、デセニルメチルジアセトキシシラン、フェニルメチルジアセトキシシラン、4−フルオロフェニルメチルジアセトキシシラン、4−クロロフェニルメチルジアセトキシシラン、4−ブロモフェニルメチルジアセトキシシラン、4−ヨードフェニルメチルジアセトキシシラン、ペンタフルオロフェニルメチルジアセトキシシラン、(1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−1,3−ジオン−5−イル)メチルジアセトキシシラン、トリルメチルジアセトキシシラン、キシリルメチルジアセトキシシラン、ナフチルメチルジアセトキシシラン、ビフェニリルメチルジアセトキシシラン、ベンジルメチルジアセトキシシラン、(フェニルエチル)メチルジアセトキシシラン、(フェニルプロピル)メチルジアセトキシシラン等のジアシロキシシラン、
メチルトリアセトキシシラン、メチルトリス(クロロアセトキシ)シラン、メチルトリス(トリクロロアセトキシ)シラン、メチルトリス(フルオロアセトキシ)シラン、メチルトリス(トリフルオロアセトキシ)シラン、メチルトリプロパノイルオキシシラン、メチルトリベンゾイルオキシシラン、(エポキシシクロヘキシルエチル)トリアセトキシシラン、[(5−ノルボルネニル)エチル]トリアセトキシシラン、(シクロヘキシルエチル)トリアセトキシシラン、(ノルボルニルエチル)トリアセトキシシラン、プロピルトリアセトキシシラン、3−アセトキシプロピルトリアセトキシシラン、3−アクリロイルオキシプロピルトリアセトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリアセトキシシラン、3−シンナモイルオキシプロピルトリアセトキシシラン、3−ベンゾイルオキシプロピルトリアセトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリアセトキシシラン、(テトラヒドロフラン−2,5−ジオン−3−イルプロピル)トリアセトキシシラン、イソプロピルトリアセトキシシラン、ブチルトリアセトキシシラン、イソブチルトリアセトキシシラン、sec−ブチルトリアセトキシシラン、tert−ブチルトリアセトキシシラン、ペンチルトリアセトキシシラン、シクロペンチルトリアセトキシシラン、ヘキシルトリアセトキシシラン、シクロヘキシルトリアセトキシシラン、テキシルトリアセトキシシラン、2−エチルヘキシルトリアセトキシシラン、ノナフルオロヘキシルトリアセトキシシラン、ヘプチルトリアセトキシシラン、シクロヘプチルトリアセトキシシラン、ノルボルニルトリアセトキシシラン、オクチルトリアセトキシシラン、デシルトリアセトキシシラン、ヘプタデカフルオロデシルトリアセトキシシラン、ドデシルトリアセトキシシラン、テトラデシルトリアセトキシシラン、ヘキサデシルトリアセトキシシラン、オクタデシルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、エチニルトリアセトキシシラン、アリルトリアセトキシシラン、2−プロペニルトリアセトキシシラン、プロピニルトリアセトキシシラン、ブテニルトリアセトキシシラン、ヘキセニルトリアセトキシシラン、シクロヘキセニルトリアセトキシシラン、5−ノルボルネニルトリアセトキシシラン、デセニルトリアセトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、4−フルオロフェニルトリアセトキシシラン、4−クロロフェニルトリアセトキシシラン、4−ブロモフェニルトリアセトキシシラン、4−ヨードフェニルトリアセトキシシラン、ペンタフルオロフェニルトリアセトキシシラン、(1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−1,3−ジオン−5−イル)トリアセトキシシラン、o−トリルトリアセトキシシラン、m−トリルトリアセトキシシラン、p−トリルトリアセトキシシラン、キシリルトリアセトキシシラン、ナフチルトリアセトキシシラン、ビフェニリルトリアセトキシシラン、ベンジルトリアセトキシシラン、(フェニルエチル)トリアセトキシシラン、(フェニルプロピル)トリアセトキシシラン等のトリアシロキシシラン、テトラアセトキシシラン、テトラプロパノイルオキシシラン等のテトラアシロキシシラン等が挙げられる。
1H−NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)6.04(1H,dd,J=13.3Hz,5.4Hz),5.99(1H,dd,J=20.6Hz,5.4Hz),5.86(1H,dd,J=20.6Hz,13.3Hz),1.86(7H,九重線,J=6.7Hz),0.96(42H,d×2,J=6.6Hz),0.61(14H,d×2,J=7.0Hz)
13C−NMR(CDCl3,75.6MHz):δ(ppm)135.8,130.0,25.7×2,23.8,22.5,22.4
29Si−NMR(CDCl3,59.7MHz):δ(ppm)−67.4,−67.9,−81.5
MS(EI):m/z 842(M+),785,729
GPC(ポリスチレン換算、RI検出器)Mw=796、Mw/Mn=1.005
1H−NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)4.74(3H,七重線,J=2.9Hz),1.84(7H,九重線×2,J=6.7Hz),0.96(42H,d×3,J=6.6Hz),0.56+0.55(14H,d+d,J=7.0Hz),0.22(18H,d,J=2.9Hz)
13C−NMR(CDCl3,75.6MHz):δ(ppm)26.0,25.8,25.6,24.6,24.1,24.0,23.9,23.6,22.4,0.6
29Si−NMR(CDCl3,59.7MHz):δ(ppm)−5.5,−67.1,−67.7,−68.0
MS(EI):m/z 964(M+),949,907,847
GPC(ポリスチレン換算、RI検出器)Mw=936、Mw/Mn=1.005
Claims (3)
- 一般式(1)においてR2がメチル基である請求項1記載のかご状オリゴシロキサンの修飾方法。
- シラノール部位を有するかご状オリゴシロキサンが、ケイ素数5〜30のシラノール部位を有するかご状オリゴシロキサンである請求項1又は2記載のかご状オリゴシロキサンの修飾方法。
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