CN106045882A - 一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法 - Google Patents

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钟文清
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Abstract

本发明公开了一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，通过1，5‑戊二胺或其与干燥的二氧化碳或者干燥的氯化氢所成的盐与固态光气反应生成中间产物，放出二氧化碳或者氯化氢，形成的中间产物为五亚甲基二氨基甲酰氯，该中间物在高温时分解形成产品五亚甲基二异氰酸酯和氯化氢。该合成方法采用固态光气法合成，固态光气常温下为固体状，熔点较高，性质稳定，反应计量准确；且工艺过程不需要高温、高压，操作简单，成本低。

Description

一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法
技术领域
本发明涉及特种异氰酸酯合成技术，具体涉及一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法。
背景技术
五亚甲基二异氰酸酯属于一种新型的特种异氰酸酯产品，其产品及其衍生品具有优异的性能，相对于六亚甲基二异氰酸酯(HDI)活性更高，在HDI及其衍生品中均可替代HDI使用，而且性能优于HDI。
在现有的技术中，五亚甲基二异氰酸酯制备采用气态光气法合成和非光气法合成，气态光气法合成需要过量的剧毒光气，所以在使用过程中十分危险，而且不能准确计量，对操作、设备和管理要求很高。非光气法合成虽然有其优越性，但目前合成成本较高，而且过程操作繁杂，需要高温、高压。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：针对现有技术存在的不足，提供一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，采用固态光气法合成，固态光气常温下为固体状，熔点较高，性质稳定，反应计量准确；且工艺过程不需要高温、高压，操作简单，成本低。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，包括低温冷反应阶段和高温热反应阶段，
所述低温冷反应阶段是在-15℃～60℃的环境中进行，包括以下步骤：
a)将1，5-戊二胺的惰性溶液经高速混合形成混合液；或者1，5-戊二胺的惰性溶液与干燥的二氧化碳或干燥的氯化氢经高速混合反应形成1，5-戊二胺的碳酸盐或1，5-戊二胺的盐酸盐的糊状反应物；
b)将所述混合液或糊状反应物与固态光气的惰性溶液进行滴加或者反滴加反应，滴加完毕后，再搅拌维持时间30～60分钟；
所述高温热反应阶段是在100℃～200℃环境中进行，包括以下步骤：
c)对步骤b)的反应物料加热，当温度达到80℃～90℃时停留60～120分钟，继续升温至100℃～200℃，二次滴加固态光气的惰性溶液恒温回流反应，直至反应结束；
d)持续通入惰性气体30～60分钟，然后过滤，并减压蒸馏出五亚甲基二异氰酸酯。
作为一种优选的方案，步骤a)、b)和c)中，所述1，5-戊二胺的惰性溶液、固态光气的惰性溶液和二次滴加固态光气的惰性溶液为环己烷、苯、甲苯、硝基苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、混合二甲苯、氯苯、氯甲苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、混合二氯苯、三氯苯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸丁酯、丙酸异丁酯、丙酸戊酯、丙酸异戊酯、四氢呋喃、间苯二甲酸二乙酯、二甲基甲酰胺、氯化萘、十氢化萘、苯甲醚、环己酮中的至少一种。
作为一种优选的方案，步骤a)中，所述1，5-戊二胺的纯度大于99.5％、水分小于200PPm。
作为一种优选的方案，步骤a)中，所述的1，5-戊二胺的惰性溶液质量百分比浓度为1～45％，优选为3～35％，更优选为6～25％。
作为一种优选的方案，步骤a)中，所述二氧化碳或氯化氢通入量为1，5-戊二胺摩尔量的2～20倍，优选为2～15倍，更优选为2～10倍。
作为一种优选的方案，步骤b)中，固态光气的摩尔量为1，5-戊二胺或1，5-戊二胺的碳酸盐或1，5-戊二胺的盐酸盐的0.5～5倍,优选为1～4倍，更优选为1～3倍，
作为一种优选的方案，固态光气惰性溶液的质量百分比浓度为10～60％，优选20～60％，更优选30～60％。
作为一种优选的方案，步骤b)中，所述滴加或者反滴加反应前，加入催化剂，所述催化剂为活性炭、二乙胺、三甲胺、二甲基甲酰胺、吡啶的至少一种。所述催化剂加入量为1，5-戊二胺的质量百分比的0～10％，优选0～5％。
作为一种优选的方案，步骤b)中，所述滴加或反滴加反应的温度为-15℃～60℃，优选-10℃～40℃，更优选为在-5℃～30℃。
作为一种优选的方案，步骤a)中，所述高速混合在高效混合器中进行，所述高效混合器为一种可以通过计量泵来调节液体流量，通过流量计来调节气体流量的一种高效混合装置。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明采用固态光气法合成五亚甲基二异氰酸酯，通过1，5-戊二胺的惰性溶液与干燥的二氧化碳或干燥的氯化氢气体成盐后形成其盐溶液，然后通过溶解的固态光气惰性溶液进行滴加反应形成中间产物，放出二氧化碳或者氯化氢，形成的中间产物为五亚甲基二氨基甲酰氯，该中间物在高温时分解形成产品五亚甲基二异氰酸酯和氯化氢。用固态光气替代气态光气，安全、计量准确。
通过1，5-戊二胺与干燥的二氧化碳或者干燥的氯化氢所成的盐来保护氨基，避免游离的氨基与中间产物或者产物进一步反应，形成不可逆转的高分子脲基物产生，造成收率降低。
工艺过程不需要高温、高压，操作简单，工艺流程短，成本低，易于工业化生产，可以采取间歇式亦可以采取连续式生产。
具体实施方式
下面结合实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实例1
a)取纯度大于99.5％、水分小于200PPm的1，5-戊二胺102g(1.0mol)溶解于438g的氯苯溶液中，然后通过液相泵进入混合器中，流量控制在2～3ml/min，同时干燥二氧化碳进入混合器中，流量控制在0.25～0.3L/min，混合器出口接入带有高速搅拌的2000ml的四口烧瓶中。
b)待物料进料完毕后，向四口烧瓶中加入2.5g活性炭，取固态光气297g(1.0mol)溶解于300g氯苯中，置于500ml恒压滴液漏斗中，置于四口烧瓶其中一个口上，四口烧瓶另外两口分别置入冷凝管和温度计，开启搅拌，控制四口烧瓶中温度在0～25℃，滴加固态光气的氯苯溶液，滴加完毕后再搅拌反应30min。
c)开始缓慢升温，当温度升至80～90℃时停留60min，然后继续升温至130～135℃回流状态，再取150g固态光气和200g氯苯溶液通过恒压分液漏斗滴加，控制滴加速度，防止冲料，进行回流反应，直到反应瓶中固体物完全溶解。
d)然后缓慢通入氮气，流量控制在0.01～0.05L/min，通入30min，然后降温，过滤，浓缩回收氯苯，减压蒸馏出产品五亚甲基二异氰酸酯129.1g，收率83.83％,气相色谱(GC)含量为99.42％，异氰酸酯基(NCO)含量为:54.52％。
实例2
把实例1中的溶剂氯苯更换为邻二氯苯，步骤c)中，高温分解温度由130～135℃调整到140～145℃，物料配比均不变，最后得到产物五亚甲基二异氰酸酯135.2g，收率87.79％，GC含量为99.51％，NCO含量为：54.53％。
实例3
把实例1中的干燥的二氧化碳气体更换为干燥的氯化氢气体，其他条件依据实例1，得到产物124.4g，收率80.78％，GC含量为99.46％，NCO含量为：54.53％。
实例4
a)取纯度大于99.5％、水分小于200PPm的1，5-戊二胺1020g(10.0mol)溶解于5000g的氯苯溶液中，然后通过液相泵进入混合器中，流量控制在5～10ml/min，同时干燥的二氧化碳进入混合器中，流量控制在0.5～1.0L/min，混合器出口接入带有高速搅拌的20L的四口烧瓶中。
b)待物料进料完毕后，向四口烧瓶中加入40g活性炭，取固态光气3000g(10.1mol)溶解于4000g氯苯中，分三次置于2500ml恒压滴液漏斗中，置于四口烧瓶其中一个口上，四口烧瓶另外两口分别置入冷凝管和温度计，开启搅拌，控制烧瓶中温度在0～20℃，滴加固态光气的氯苯溶液，滴加完毕后再搅拌反应30min。
c)开始缓慢升温，当温度升至80～90℃时停留50min，然后继续升温至130～135℃回流状态，再取900g固态光气和2000g氯苯溶液通过恒压分液漏斗滴加，控制滴加速度，防止冲料，进行回流反应，直到四口烧瓶中固体物完全溶解。
d)然后缓慢通入氮气，流量控制在0.05～0.1L/min，通入30min，然后降温，过滤，浓缩回收氯苯，减压蒸馏出产品1401g，收率90.97％，GC含量为99.61％，NCO含量为:54.54％。
实例5
a)按质量浓度配置成20％的1，5-戊二胺氯苯溶液350KG，然后通过计量泵进入高效混合器中，同时通过气体流量计控制干燥二氧化碳流量，使二氧化碳单位时间进入高效混合器中的摩尔量为1，5-戊二胺摩尔量的2.1～2.5倍，混合器出料进入1000L的搪瓷釜中，然后配置50％的固态光气氯苯溶液待用。
b)向1000L的搪瓷釜中加入1.2KG活性炭，控制反应温度在25℃以下，开始分批加入固态光气氯苯溶液410KG,加完后继续搅拌反应1小时。
c)然后开始缓慢升温，温度在80～90℃停留1～2小时，然后升温至130～135℃回流反应，同时继续缓慢滴加固态光气氯溶液，直至搪瓷釜内物料完全溶解。
d)开启氮气阀鼓氮气0.5小时，然后过滤，浓缩，减压蒸馏出产品96.7KG,收率91.49％，GC含量99.55％，NCO含量54.52％。
实例6
按实例5中同样方法，把步骤a)中干燥二氧化碳换成干燥氯化氢，所得产品93.3KG,收率88.28％，GC含量99.46％，NCO含量54.42％。
实例7
a)取纯度大于99.5％、水分小于200PPm的1，5-戊二胺102g(1.0mol)溶解于500g的氯苯溶液中，经过高速混合形成混合液待用，取固态光气297g(1.0mol)溶解于400g氯苯中置于2000ml的四口烧瓶中。
b)加入2.5g活性炭，用500ml恒压滴液漏斗分两次把1，5-戊二胺氯苯溶液的混合液滴入四口烧瓶中，控制四口烧瓶内温度在-5～15℃，滴加完毕后再搅拌维持30min。
c)开始缓慢升温，当温度升至80～90℃时停留60min，然后继续升温至130～135℃回流状态，再取150g固态光气和200g氯苯溶液通过恒压分液漏斗滴加，控制滴加速度，防止冲料，进行回流反应，回流反应10小时候后，四口烧瓶中固体物仍不能完全溶解。
d)然后缓慢通入氮气，流量控制在0.01～0.05L/min，通入30min，然后降温，过滤，浓缩回收氯苯，减压蒸馏出产品78.5g，收率50.97％，GC含量为98.02％，NCO含量为:53.42％。
实例8
按实例1中的方法，将混合器出来的物料采用反滴加的方式加入固态光气氯苯溶液中，物料配比不变，操作条件按实例1中所述，最终蒸馏出产品132.3g，收率85.91％，GC含量为99.32％，NCO含量为:54.49％。
实例9
按实例8中的方法，将所用的溶剂氯苯更换为邻二氯苯，按照实例2中的高温分解温度操作，最终蒸馏出产品136.2g，收率88.44％，GC含量为99.62％，NCO含量为：54.50％。

Claims (10)

1.一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，包括低温冷反应阶段和高温热反应阶段，
所述低温冷反应阶段是在-15℃～60℃的环境中进行，包括以下步骤：
a)将1，5-戊二胺的惰性溶液经高速混合形成混合液；或者1，5-戊二胺的惰性溶液与干燥的二氧化碳或干燥的氯化氢经高速混合反应形成1，5-戊二胺的碳酸盐或1，5-戊二胺的盐酸盐的糊状反应物；
b)将所述混合液或糊状反应物与固态光气的惰性溶液进行滴加或者反滴加反应，滴加完毕后，再搅拌维持时间30～60分钟；
所述高温热反应阶段是在100℃～200℃环境中进行，包括以下步骤：
c)对步骤b)的反应物料加热，当温度达到80℃～90℃时停留60～120分钟，继续升温至100℃～200℃，二次滴加固态光气的惰性溶液恒温回流反应，直至反应结束；
d)持续通入惰性气体30～60分钟，然后过滤，并减压蒸馏出五亚甲基二异氰酸酯。
2.如权利要求1所述的一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，步骤a)、b)和c)中，所述1，5-戊二胺的惰性溶液、固态光气的惰性溶液和二次滴加的固态光气的惰性溶液为环己烷、苯、甲苯、硝基苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、混合二甲苯、氯苯、氯甲苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、混合二氯苯、三氯苯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸丁酯、丙酸异丁酯、丙酸戊酯、丙酸异戊酯、四氢呋喃、间苯二甲酸二乙酯、二甲基甲酰胺、氯化萘、十氢化萘、苯甲醚、环己酮中的至少一种溶液。
3.如权利要求1所述的一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，步骤a)中，所述1，5-戊二胺的纯度大于99.5％、水分小于200PPm；所述的1，5-戊二胺的惰性溶液质量百分比浓度为1～45％。
4.如权利要求3所述的一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，所述的1，5-戊二胺的惰性溶液质量百分比浓度为3～35％。
5.如权利要求1所述的一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，步骤a)中，所述二氧化碳或氯化氢通入量为1，5-戊二胺摩尔量的2～20倍。
6.如权利要求1所述的一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，步骤b)中，固态光气的摩尔量为1，5-戊二胺或1，5-戊二胺的碳酸盐或1，5-戊二胺的盐酸盐的0.5～5倍。
7.如权利要求1所述的一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，步骤b)和c)中，所述固态光气惰性溶液的质量百分比浓度为10～60％。
8.如权利要求1所述的一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，步骤b)中，所述滴加或者反滴加反应前，加入催化剂，所述催化剂为活性炭、二乙胺、三甲胺、二甲基甲酰胺、吡啶的至少一种；催化剂加入量为1，5-戊二胺的质量百分比的0～10％。
9.如权利要求1所述的一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，步骤b)中，所述滴加或反滴加反应的温度为-10℃～40℃。
10.如权利要求1所述的一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法，其特征在于，步骤a)中，所述高速混合在高效混合器中进行，所述高效混合器为一种可以通过计量泵来调节液体流量，通过流量计来调节气体流量的一种高效混合装置。
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