CN109535071B - 2-氨基-3-羟基吡啶及其制备方法和精制方法 - Google Patents
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Abstract
一种2‑氨基‑3‑羟基吡啶及其制备方法和精制方法，涉及化学试剂合成领域。2‑氨基‑3‑羟基吡啶的制备方法包括如下步骤：将氯气或溴通入糠醛的水溶液中进行开环反应，将得到的混合液剂与氨基磺酸氨溶液反应，得到2‑氨基‑3‑羟基吡啶磺酸盐；将2‑氨基‑3‑羟基吡啶磺酸盐在碱性条件下水解，得到棕色的2‑氨基‑3‑羟基吡啶且其收率大于75％，有效提高其收率，并且采用糠醛作为原料，有效节省成本。通过本申请提供的精制方法进行精制，得到白色的2‑氨基‑3‑羟基吡啶，且白色的2‑氨基‑3‑羟基吡啶的收率大于等于70％，纯度高于99％。
Description
技术领域
本申请涉及化学试剂合成领域，具体而言，涉及一种2-氨基-3- 羟基吡啶及其制备方法和精制方法。
背景技术
2-氨基-3-羟基吡啶用途广泛，主要用作医药中间体，例如制备前列腺合成酶抑制素、抗炎症药、止痛药、解热止痛片以及抗菌药原料等；还用作制备兽药甲基吡啶磷；用于制备2-(BOC-氨基)-3-羟基吡啶；其也是染发剂的主要成分。
目前关于2-氨基-3-羟基吡啶的制备方法主要有两种：2-硝基-3- 羟基吡啶加氢还原法，以及3-羟基吡啶高压氨比法，这两种方法共同的特点是原料的价格高，反应的收率较低，无法满足实际的需求。
发明内容
本申请实施例提供一种2-氨基-3-羟基吡啶及其制备方法和精制方法，以改善背景技术中，存在的原料价格高以及收率低的问题。
根据本申请第一方面实施例的2-氨基-3-羟基吡啶的制备方法，其包括如下步骤：
将氯气或溴通入糠醛的水溶液中进行开环反应，将得到的混合液剂与氨基磺酸铵溶液反应，得到2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐；
将2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐在碱性条件下水解，得到棕色的2- 氨基-3-羟基吡啶。
根据本申请实施例的2-氨基-3-羟基吡啶的制备方法，采用价格低廉的糠醛作为原料，通过开环、与氨基磺酸铵 溶液反应以及碱性条件下水解，有效得到棕色的2-氨基-3-羟基吡啶，其中，棕色的2-氨基-3-羟基吡啶的收率大于75％，且得到的纯度为96％左右。
另外，根据本申请实施例的2-氨基-3-羟基吡啶的制备方法还具有如下附加的技术特征：
结合第一方面，本申请示出的一些实施例中，混合液剂的pH为 1.5～2，例如混合液剂的pH为1.5、1.7或2中的任意点或任意两点之间的范围值。经发明人研究发现，混合液剂的pH值对于最后的2- 氨基-3-羟基吡啶的收率具有较大的影响，在pH为1.5～2的范围内， 2-氨基-3-羟基吡啶的收率保持较佳的范围内。
同理，由于混合液与氨基磺酸铵 溶液反应，用于得到2-氨基-3- 羟基吡啶磺酸盐，因此可选地，氨基磺酸铵 溶液的pH为1.5～2，例如氨基磺酸铵 溶液的pH为1.5、1.7或2中的任意点或任意两点之间的范围值。
结合第一方面，本申请示出的一些实施例中，氯气与糠醛的添加量的质量比为(34～40)：(47～53)；例如氯气与糠醛的添加量的质量比为34:47、35:47、36:50、40:53、40:47、40:53中的任意一点或任意两点之间的范围值，该质量比条件下，可以使糠醛与氯气充分的反应。
可选地，将氯气或溴通入糠醛的水溶液中的步骤包括：在含有部分糠醛的水溶液中持续通入氯气或溴，同时分步加入余量的糠醛。分步的混合，可以使氯气或溴通入糠醛后，可以充分的与糠醛反应，提高开环率，进而提高后续的产品收率。
由于糠醛在温度较高的时候容易发生副反应，影响最后的收率以及纯度，因此，可选地，将含有部分糠醛的水溶液降温至不超过0℃时开始通入氯气或溴，该温度条件下可以有效避免发生副反应。
结合第一方面，本申请示出的一些实施例中，开环反应的温度为 0～10℃，例如开环反应的温度为0℃、2℃、3℃、5℃、7℃、8℃、 10℃中的任意一点或任意两点之间的范围值，该温度条件下，可以有效促进开环反应的效率，同时避免发生副反应。
为了保证较佳的反应效率，同时保证开环的稳定性，可选地，氯气的通入速率为2.5～3g/10min，例如，氯气的通入速率为2.5 g/10min、2.6g/10min、2.8g/10min、3g/10min中的任意一点或任意两点之间的范围值。
结合第一方面，本申请示出的一些实施例中，氨基磺酸铵 溶液由以下方法制得，其包括：
将氨基磺酸分批加入氨水中，且使得到的氨基磺酸铵 溶液的pH 为1.5～2。需要说明的是，配置的过程中，若氨基磺酸铵 溶液的pH 大于2，需要添加少量的氨基磺酸调节pH，使最后的氨基磺酸铵 溶液保持pH为1.5～2；若氨基磺酸铵 溶液的pH小于2，需要添加少量的氨水调节pH，最后的氨基磺酸铵 溶液保持pH为1.5～2。
结合第一方面，本申请示出的一些实施例中，将2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐在碱性条件下水解的步骤包括：
将2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐溶解于水中后在80～90℃保温25～ 40min，加入液碱调节至pH为8～9后，降温至35～40℃搅拌0.5～ 1.5h；该步骤水解效果佳，可以尽可能的提高水解效率，提高最后的收率。
可选地，2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐在碱性条件下水解后过滤、干燥，便于保存，干燥的方式例如为烘干等，在此不做限定。
根据本申请第二方面实施例的棕色的2-氨基-3-羟基吡啶的精制方法，其包括：
将棕色的2-氨基-3-羟基吡啶与二甲基甲酰胺反应后，将得到白色固体经甲醇解吸，得到白色的2-氨基-3-羟基吡啶。
需要说明的是，棕色的2-氨基-3-羟基吡啶包括根据本申请第一方面实施例制得的棕色的2-氨基-3-羟基吡啶，也包括如背景技术的2-硝基-3-羟基吡啶加氢还原法以及3-羟基吡啶高压氨比法制得的棕色的2-氨基-3-羟基吡啶。
根据本申请第二方面实施例的精制方法，可有效将棕色2-氨基 -3-羟基吡啶变为白色的2-氨基-3-羟基吡啶，满足不同客户的使用需求，同时价格更高，市场更好。
结合第二方面，本申请示出的一些实施例中，将棕色的2-氨基-3- 羟基吡啶与二甲基甲酰胺反应的条件包括：将棕色的2-氨基-3-羟基吡啶与二甲基甲酰胺混合，加热至98～102℃保温0.4～1h；该条件下，可以有效将棕色的2-氨基-3-羟基吡啶溶解于二甲基甲酰胺，同时进行反应。
可选地，将棕色的2-氨基-3-羟基吡啶与二甲基甲酰胺(简写为 DMF)反应后热过滤，将得到的滤液冷却小于等于-5℃，过滤，得白色固体。
此处的热过滤是指保温后趁热过滤，而不是等到降温至室温 (25℃)后再进行过滤，有效避免低温析出的杂质的干扰，同时两级过滤的设置，可以有效保证白色固体的纯度。
需注意的是，此处的白色固体并非2-氨基-3-羟基吡啶，而是2- 氨基-3-羟基吡啶与二甲基甲酰胺反应得到的络合物，该络合反应，可以有效去除棕色的2-氨基-3-羟基吡啶的颜色，使其呈白色。
可选地，棕色的2-氨基-3-羟基吡啶与二甲基甲酰胺的添加量之比为g：ml＝(40-50):(150-250)，2-氨基-3-羟基吡啶与二甲基甲酰胺的添加量之比为g：ml＝40:140、40:230、43:180、45:200、46:170、 46:230、48:220中的至少一点或任意两点之间的范围值，该范围条件下，可以保证棕色的2-氨基-3-羟基吡啶与二甲基甲酰胺可以充分的反应。
结合第二方面，本申请示出的一些实施例中，解吸包括：
将白色固体溶解于甲醇中，升温回流0.5-1.5h，降温至小于等于 -5℃，过滤、烘干。通过解吸的设置，可以将白色的2-氨基-3-羟基吡啶从白色固体中进行分离，进而得到白色的2-氨基-3-羟基吡啶。
根据本申请第三方面实施例的2-氨基-3-羟基吡啶，其呈白色，白色的2-氨基-3-羟基吡啶由第二方面提供的2-氨基-3-羟基吡啶的精制方法精制所得。
本申请的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本申请的实践了解到。
具体实施方式
为使本申请实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
2-硝基-3-羟基吡啶加氢还原法，以及3-羟基吡啶高压氨比法制得的2-氨基-3-羟基吡啶呈棕色，但是实际的使用过程中，不满足实际的客户需求，同时实际的生产过程中发现，大多数客户要求产品的外观为白色，棕色的2-氨基-3-羟基吡啶的市场竞争力低，因此，如何保证得到白色的2-氨基-3-羟基吡啶非常重要。基于此，申请人提出了棕色的2-氨基-3-羟基吡啶的精制方法，其尤其适用于本申请提供的棕色的2-氨基-3-羟基吡啶。
具体地，本申请提供的2-氨基-3-羟基吡啶的制备方法以及精制方法的化学反应原理如下所示。
以下结合实施例对本申请的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
一种棕色的2-氨基-3-羟基吡啶的制备方法，其包括：
将350g水加入第一反应容器中，加入20g糠醛，搅拌降温至0℃开始通入氯气进行开环反应。开环反应的条件包括：在持续搅拌的条件下通入氯气，同时保持反应温度为0-10℃，氯气的通入速率为2.5～3g/10min，其中，通氯气后每间隔20min加一次糠醛，共添加三次，每次添加10g，期间，共通入氯气37g。
将开环反应后得到的混合液剂转移至第二反应容器，降温至0℃后，滴加液碱，调节混合液剂的pH保持在1.5-2，调节混合液剂的 pH的期间，保持混合液剂的温度为0-10℃，同时滴加的时间约为2h，滴加完毕，搅拌15min复测pH应当保持在1.5-2，若复测pH大于2，则采用稀盐酸调回。
然后将pH为1.5～2的氨基磺酸铵 溶液加入第二反应容器中，在 5-10℃的条件下搅拌反应3.5h，过滤干燥，得到2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐。其中，得到干燥的2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐的重量为90g。
最后，将制得的2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐加入第三反应容器中，加入200g水，混合后加热至80-90℃，保温30min，滴加液碱调节 pH值为8-9后，降温至35-40℃搅拌1h，过滤，即得2-氨基-3-羟基吡啶，烘干，得到干燥的棕色2-氨基-3-羟基吡啶45g。
其中，氨基磺酸铵 溶液由以下方法制得：
将66g质量分数28％的氨水经水稀释后，持续搅拌的条件下，分批加入氨基磺酸，使得到的氨基磺酸铵 溶液的pH为1.5～2。
综上，采用实施例1的2-氨基-3-羟基吡啶的制备方法，以糠醛计，制得的棕色2-氨基-3-羟基吡啶的收率78.7％，纯度为96％。
实施例2
一种白色2-氨基-3-羟基吡啶，其采用如下精制方法对实施例1 提供的棕色的2-氨基-3-羟基吡啶精制所得，该精制方法包括：
将实施例1得到的45g棕色2-氨基-3-羟基吡啶加入第四反应容器中，加入200ml二甲基甲酰胺，升温至100℃±2℃保温30min，趁热过滤，将滤液加入第五反应容器中，采用冰盐浴快速降温至-5℃，过滤，得白色固体。
将白色固体全部加入至第六反应容器中，加入200ml甲醇升温回流1h，降温至-5℃，过滤，烘干，得到干燥的白色的2-氨基-3-羟基吡啶。
其中，干燥的白色的2-氨基-3-羟基吡啶40g，其熔点为 172-174℃，经高效液相色谱法测定，白色的2-氨基-3-羟基吡啶的纯度为99.9％，以糠醛计，收率为70％。
实施例3
一种棕色的2-氨基-3羟基吡啶的制备方法，其包括：
将370g水加入第一反应容器中，加入19g糠醛，搅拌降温至0℃开始通入氯气进行开环反应。开环反应的条件包括：在持续搅拌的条件下通入氯气，同时保持反应温度为0-8℃，氯气的通入速率为2.6～ 3g/10min，其中，通氯气后每间隔20min加一次糠醛，共添加四次，每次添加8g，期间，共通入氯气39g。
将开环反应后得到的混合液剂转移至第二反应容器，降温至0℃后，滴加液碱，调节混合液剂的pH保持在1.5-2，调节混合液剂的 pH的期间，保持混合液剂的温度为0-8℃，同时滴加的时间约为2h，滴加完毕，搅拌15min复测pH应当保持在1.5-2，若复测pH大于2，则采用稀盐酸调回。
然后将实施例1提供的pH为1.5～2的氨基磺酸铵 溶液加入第二反应容器中，在5-10℃的条件下搅拌反应4h，过滤干燥，得到2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐。其中，得到干燥的2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐。
最后，将制得的2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐加入第三反应容器中，加入220g水，混合后加热至85-90℃，保温30min，滴加液碱调节 pH值为8-9后，降温至35-40℃搅拌1h，过滤，即得2-氨基-3-羟基吡啶，烘干，得到干燥的棕色2-氨基-3-羟基吡啶，以糠醛计，制得的棕色2-氨基-3-羟基吡啶的收率79％。
实施例4
一种白色2-氨基-3-羟基吡啶，其采用如下精制方法对实施例3 提供的棕色的2-氨基-3-羟基吡啶精制所得，该精制方法包括：
将实施例3得到的40g棕色2-氨基-3-羟基吡啶加入第四反应容器中，加入170ml二甲基甲酰胺，升温至100℃±1℃保温30min，趁热过滤，将滤液加入第五反应容器中，采用冰盐浴快速降温至-5℃，过滤，得白色固体。
将白色固体全部加入至第六反应容器中，加入210ml甲醇升温回流1h，降温至-7℃，过滤，烘干，得到干燥的白色的2-氨基-3-羟基吡啶。
其中，经高效液相色谱法测定，白色的2-氨基-3-羟基吡啶的纯度为99.9％，以糠醛计，收率为70.5％。
实施例5
一种棕色的2-氨基-3-羟基吡啶的制备方法，其包括：
将400g水加入第一反应容器中，加入30g糠醛，搅拌降温至0℃开始通入氯气进行开环反应。开环反应的条件包括：在持续搅拌的条件下通入氯气，同时保持反应温度为0-8℃，氯气的通入速率为2.6～ 3g/10min，其中，通氯气后每间隔20min加一次糠醛，共添加三次，每次添加10g，期间，共通入氯气42g。
将开环反应后得到的混合液剂转移至第二反应容器，降温至0℃后，滴加液碱，调节混合液剂的pH保持在1.5-2，调节混合液剂的 pH的期间，保持混合液剂的温度为0-8℃，同时滴加的时间约为2h，滴加完毕，搅拌15min复测pH应当保持在1.5-2，若复测pH大于2，则采用稀盐酸调回。
然后将pH为1.5～2的氨基磺酸铵 溶液加入第二反应容器中，在 5-10℃的条件下搅拌反应4h，过滤干燥，得到2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐。最后，将制得的2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐加入第三反应容器中，加入230g水，混合后加热至85-90℃，保温30min，滴加液碱调节pH值为8-9后，降温至35-40℃搅拌1h，过滤，即得2-氨基-3-羟基吡啶，烘干，得到干燥的棕色2-氨基-3-羟基吡啶，以糠醛计，制得的棕色2-氨基-3-羟基吡啶的收率77％。
实施例6
一种白色2-氨基-3-羟基吡啶，其采用如下精制方法对实施例3 提供的棕色的2-氨基-3-羟基吡啶精制所得，该精制方法包括：
将实施例3得到的45g棕色2-氨基-3-羟基吡啶加入第四反应容器中，加入200ml二甲基甲酰胺，升温至100℃±1℃保温30min，趁热过滤，将滤液加入第五反应容器中，采用冰盐浴快速降温至-8℃，过滤，得白色固体。
将白色固体全部加入至第六反应容器中，加入200ml甲醇升温回流1h，降温至-8℃，过滤，烘干，得到干燥的白色的2-氨基-3-羟基吡啶。
其中，白色的2-氨基-3-羟基吡啶的纯度为99.9％，以糠醛计，收率为70.3％。
实施例7
一种白色2-氨基-3-羟基吡啶，其采用实施例2提供的精制方法对市面购买的40g棕色的2-氨基-3-羟基吡啶精制所得，其中，市面购买的棕色的2-氨基-3-羟基吡啶呈棕色，经2-硝基-3-羟基吡啶加氢还原法制得。
综上，本申请提供的2-氨基-3-羟基吡啶及其制备方法和精制方法，可以改善现有的原料价格高以及收率低的问题，同时精制后的 2-氨基-3-羟基吡啶呈白色，且纯度高，有效提高产品的市场竞争力。
以上仅为本申请的优选实施例而已，并不用于限制本申请，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (14)
1.一种2-氨基-3-羟基吡啶的制备方法，其特征在于，其包括如下步骤：
将氯气或溴通入糠醛的水溶液中进行开环反应，将得到的混合液剂与氨基磺酸铵溶液反应，得到2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐；
将所述2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐在碱性条件下水解，得到棕色的所述2-氨基-3-羟基吡啶；
将所述棕色的2-氨基-3-羟基吡啶与二甲基甲酰胺反应后，将得到白色固体经甲醇解吸，得到白色的2-氨基-3-羟基吡啶；
其中，氨基磺酸铵溶液由以下方法制得，其包括：
将氨基磺酸分批加入氨水中，且使得到的氨基磺酸铵溶液的pH为1.5～2。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述混合液剂的pH为1.5～2。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氨基磺酸铵溶液的pH为1.5～2。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氯气与所述糠醛的添加量的质量比为(34～40)：(47～53)。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述将氯气或溴通入糠醛的水溶液中的步骤包括：在含有部分糠醛的水溶液中持续通入氯气或溴，同时分步加入余量的糠醛。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，将所述含有部分糠醛的水溶液降温至不超过0℃时开始通入氯气或溴。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述开环反应的温度为0～10℃。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述氯气的通入速率为2.5～3g/10min。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，将所述2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐在碱性条件下水解的步骤包括：
将所述2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐溶解于水中后在80～90℃保温25～40min，加入液碱调节至pH为8～9后，降温至35～40℃搅拌0.5～1.5h。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2-氨基-3-羟基吡啶磺酸盐在碱性条件下水解后过滤、干燥。
11.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，将所述棕色的2-氨基-3-羟基吡啶与所述二甲基甲酰胺反应的条件包括：将所述棕色的2-氨基-3-羟基吡啶与所述二甲基甲酰胺混合，加热至98～102℃保温0.4～1h。
12.根据权利要求11所述的制备方法，其特征在于，将所述棕色的2-氨基-3-羟基吡啶与所述二甲基甲酰胺反应后热过滤，将得到的滤液冷却小于等于-5℃，过滤，得所述白色固体。
13.根据权利要求12所述的制备方法，其特征在于，所述棕色的2-氨基-3-羟基吡啶与所述二甲基甲酰胺的添加量之比为g：ml＝(40-50):(150-250)。
14.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述解吸包括：
将所述白色固体溶解于所述甲醇中，升温回流0.5-1.5h，降温至小于等于-5℃，过滤、烘干。
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2019
- 2019-01-16 CN CN201910039919.4A patent/CN109535071B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107011254A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-08-04 | 安徽星宇化工有限公司 | 一种2‑氨基‑4‑甲基吡啶的合成及其纯化方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 2-氨基-3-羟基吡啶的合成;赵颖俊，等;《广东化工》;20131231;第40卷(第22期);27,38，尤其1.2节 * |
| A new, one-step transformation of furoic acid derivatives to 2-amino-3-hydroxypyridines;Greuter Hans，等;《Journal of Heterocyclic Chemistry》;19771231;第14卷(第2期);203-205 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109535071A (zh) | 2019-03-29 |
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