CN112500315A - 一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法 - Google Patents
一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112500315A CN112500315A CN202011393605.3A CN202011393605A CN112500315A CN 112500315 A CN112500315 A CN 112500315A CN 202011393605 A CN202011393605 A CN 202011393605A CN 112500315 A CN112500315 A CN 112500315A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- phosgene
- solvent
- bio
- pentamethylene diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 9
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 51
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 chloro-1, 5-pentanediol di-isocyanate Chemical compound 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 claims description 4
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JLVWYWVLMFVCDI-UHFFFAOYSA-N diethyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OCC)=C1 JLVWYWVLMFVCDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 claims description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 3
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- VKLNMSFSTCXMSB-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatopentane Chemical compound CCCCC(N=C=O)N=C=O VKLNMSFSTCXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract description 7
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical compound C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/18—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C263/20—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种制备低水解氯1，5‑戊二异氰酸酯的方法，具体步骤是：先在低温下将光气溶于溶剂中直至饱和，继续通光气的同时，将生物基1,5‑戊二胺和溶剂的混合溶液通过计量泵加入到光气溶液中，滴加完成后，程序升温，控制反应温度和时间，得到含有1，5‑戊二异氰酸酯的光化液，反应完成后，减压蒸馏脱除溶剂，继续减压蒸馏可得到无色液体，即1，5‑戊二异氰酸酯。本发明的有益效果是得到低水解氯（小于50 ppm）的1，5‑戊二异氰酸酯产品，可直接用于下游应用，操作过程简单，适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，涉及一种直接光气化法合成低水解氯1,5-戊二异氰酸酯的方法。
背景技术
脂肪族异氰酸酯制备的聚氨酯材料具有优良的机械性能、突出的化学稳定性及优异的耐候性，被广泛应用于高级建筑外墙涂料、汽车涂料、产品外壳涂料、工业设备管道、保温绝热材料、泡沫塑料、合成纤维、涂料和固体弹性物以及与人民生活密切相关的轻工业产品，如制鞋、合成革、电冰箱的保温材料及防水材料等。与芳香族异氰酸酯MDI、TDI相比，脂肪族异氰酸酯具有更优异的性能和更低的毒性，主要用于高端或者特殊聚氨酯制品的生产中。随着生产技术日益成熟及市场对聚氨酯材料的需求升级，将带动脂肪族异氰酸酯需求呈现出超常速的增长态势。
1，5-戊二异氰酸酯（PDI）是脂肪族异氰酸酯，具有耐黄变性，以缩二脲、三聚体形式用于制造耐黄变聚氨酯涂料、油墨和人造革领域。由于结构和化学性质与HDI相似，且含碳量更高，因此存在替代HDI应用于下游产品的可能性。而且PDI产品的原料PDA可以采用生物法制备，避免了HDI原料HDA工艺复杂、技术难度大的缺点，目前国际上没有1，5-戊二异氰酸酯的工业化生产装置，随着国内生物法PDA生产装置的建设，1，5-戊二异氰酸酯的合成研究和产业化发展也将引起广泛关注。
三井化学株式会社专利CN 103347852A公开了《戊二异氰酸酯、戊二异氰酸酯的制造方法、多异氰酸酯组合物、聚氨酯树脂及聚脲树脂》，报道了生物基戊二胺直接光化或者成盐后光化合成1，5-戊二异氰酸酯的研究，生物法制得的1，5-戊二胺含有四氢哌啶等杂质，造成1，5-戊二异氰酸酯产品含有酰氯类化合物，导致水解氯指标偏高，达不到HDI同等产品的指标要求，直接影响下游应用，虽然作者提出在惰性气体氛围下，加入助剂高温加热处理（220-250℃），可以降低产品的水解氯指标，但是该方法造成产品收率降低，工艺条件苛刻，难以工业化。
发明内容
本发明的目的在于解决现有处理技术的缺陷，提供一种工业上切实可行的制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法，其特征在于以生物基1,5-戊二胺为原料，直接光气化法制备，具体步骤如下：
a.控制反应釜在-10-30℃温度条件下，将溶剂通入反应釜中，同时通入光气溶于溶剂中直至饱和；
b．继续向反应釜通光气的同时，将生物基1,5-戊二胺和溶剂的混合溶液通过计量泵加入到光气溶液中进行冷光化反应生成氨基甲酰氯，反应温度为10-40℃，反应时间1-4h；
c．连续通光气，升温至50-100℃进行光化反应，反应时间0.5-3 h，将生物基1,5-戊二胺中的杂质四氢哌啶与氨基甲酰氯反应除去；
d．连续通光气，继续升温至100-200 ℃进行热光化反应，将氨基甲酰氯转化为1，5-戊二异氰酸酯，直至光化液澄清透明，反应结束；
e．对含有1，5-戊二异氰酸酯的光化液进行光气脱除、溶剂脱除，减压蒸馏得到合格的1，5-戊二异氰酸酯产品。
步骤a中溶剂质量为整个反应过程中溶剂总量的0.3-0.7倍。
步骤a、b、c、d所用光气总量与生物基1,5-戊二胺的质量比为20:1-10:1，生物基1,5-戊二胺与整个反应过程中溶剂总量的质量比为1:5-1:20。
所述溶剂为邻二氯苯、间苯二甲酸二乙酯、乙酸戊酯或水杨酸甲酯的任意一种。
本发明的有益效果是：对1,5-戊二异氰酸酯合成方法进行优化，改变光化合成反应温度和反应时间，通过产品精制得到低水解氯（小于50 ppm）的1，5-戊二异氰酸酯产品，解决了生物基1，5-戊二胺制得的1，5-戊二异氰酸酯产品水解氯过高，影响产品下游应用的问题，操作过程简单，适合于工业化生产。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的原理和特征做进一步的阐述，所举实例仅用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1：
在20L玻璃反应釜中加入4kg间苯二甲酸二乙酯，通入气态光气，待光气溶解饱和后，将1 kg的1,5-戊二胺与6 kg间苯二甲酸二乙酯混合均匀后，利用计量泵按照50 mL/min的流速将溶液加入玻璃反应釜中，继续通入气态光气，控制反应温度在10-30℃，滴加完成后继续反应1 h，完成冷光化反应。然后将反应温度升高至50-100℃持续3 h，继续升温至130-200℃反应，直至光化液澄清透明，反应结束。对光化液进行光气脱除、溶剂脱除、产品精制得到合格的1，5-戊二异氰酸酯产品，产品收率70%，水解氯含量为48 ppm。
实施例2：
在20L玻璃反应釜中加入5 kg邻二氯苯，通入气态光气，待光气溶解饱和后，将1kg的1,5-戊二胺与8 kg邻二氯苯混合均匀后，利用计量泵按照40 mL/min的流速将溶液加入玻璃反应釜中，继续通入气态光气，控制反应温度在10-40℃，滴加完成后继续反应0.5h，完成冷光化反应。然后将反应温度升高至60-100℃持续1 h，继续升温至140-200℃反应，直至光化液澄清透明，反应结束。对光化液进行光气脱除、溶剂脱除、产品精制得到合格的1，5-戊二异氰酸酯产品，产品收率73%，水解氯含量为42 ppm。
实施例3：
在20L玻璃反应釜中加入6 kg乙酸戊酯，通入气态光气，待光气溶解饱和后，将1kg的1,5-戊二胺与2kg乙酸戊酯混合均匀后，利用计量泵按照50 mL/min的流速将溶液加入玻璃反应釜中，继续通入气态光气，控制反应温度在20-40℃，滴加完成后继续反应1 h，完成冷光化反应。然后将反应温度升高至55-95℃持续2 h，继续升温至130-180℃反应，直至光化液澄清透明，反应结束。对光化液进行光气脱除、溶剂脱除、产品精制得到合格的1，5-戊二异氰酸酯产品，产品收率66%，水解氯含量为45 ppm。
实施例4：
在20L玻璃反应釜中加入4 kg水杨酸甲酯，通入气态光气，待光气溶解饱和后，将1kg的1,5-戊二胺与5 kg水杨酸甲酯混合均匀后，利用计量泵按照30 mL/min的流速将溶液加入玻璃反应釜中，继续通入气态光气，控制反应温度在10-20℃，滴加完成后继续反应0.5h，完成冷光化反应。然后将反应温度升高至70-100℃持续1 h，继续升温至160-200℃反应，直至光化液澄清透明，反应结束。对光化液进行光气脱除、溶剂脱除、产品精制得到合格的1，5-戊二异氰酸酯产品，PDI产品收率77%，水解氯含量为49 ppm。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法，其特征在于以生物基1,5-戊二胺为原料，直接光气化法制备，具体步骤如下：
a.控制反应釜在-10-30℃温度条件下，将溶剂通入反应釜中，同时通入光气溶于溶剂中直至饱和；
b．继续向反应釜通光气的同时，将生物基1,5-戊二胺和溶剂的混合溶液通过计量泵加入到光气溶液中进行冷光化反应生成氨基甲酰氯，反应温度为10-40℃，反应时间1-4 h；
c．连续通光气，升温至50-100℃进行光化反应，反应时间0.5-3 h，将生物基1,5-戊二胺中的杂质四氢哌啶与氨基甲酰氯反应除去；
d．连续通光气，继续升温至100-200 ℃进行热光化反应，将氨基甲酰氯转化为1，5-戊二异氰酸酯，直至光化液澄清透明，反应结束；
e．对含有1，5-戊二异氰酸酯的光化液进行光气脱除、溶剂脱除，减压蒸馏得到合格的1，5-戊二异氰酸酯产品。
2.如权利要求1所述的一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法，其特征在于：步骤a中溶剂质量为整个反应过程中溶剂总量的0.3-0.7倍。
3.如权利要求1所述的一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法，其特征在于：步骤a、b、c、d所用光气总量与生物基1,5-戊二胺的质量比为20:1-10:1，生物基1,5-戊二胺与整个反应过程中溶剂总量的质量比为1:5-1:20。
4.如权利要求1所述的一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法，其特征在于所述溶剂为邻二氯苯、间苯二甲酸二乙酯、乙酸戊酯或水杨酸甲酯的任意一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011393605.3A CN112500315A (zh) | 2020-12-02 | 2020-12-02 | 一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011393605.3A CN112500315A (zh) | 2020-12-02 | 2020-12-02 | 一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112500315A true CN112500315A (zh) | 2021-03-16 |
Family
ID=74969253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011393605.3A Pending CN112500315A (zh) | 2020-12-02 | 2020-12-02 | 一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112500315A (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114014783A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-02-08 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种制备1，5-二氨基甲酰氯的方法 |
| CN114507160A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-05-17 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种成盐光气化法合成1,5-戊二异氰酸酯的方法 |
| CN115745839A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-03-07 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种光气化反应合成1，5-戊二异氰酸酯的方法 |
| CN115819283A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-03-21 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种制备五亚甲基二异氰酸酯的方法 |
| CN115850116A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-03-28 | 摩珈(上海)生物科技有限公司 | 一种无溶剂超临界催化合成1,5-戊二异氰酸酯的方法 |
| CN115894298A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-04-04 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种降低1，5-戊二异氰酸酯水解氯的后处理方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011201863A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Mitsui Chemicals Inc | ペンタメチレンジイソシアネート、ポリイソシアネート組成物、ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法、および、ポリウレタン樹脂 |
| CN103347852A (zh) * | 2011-03-09 | 2013-10-09 | 三井化学株式会社 | 戊二异氰酸酯、戊二异氰酸酯的制造方法、多异氰酸酯组合物、聚氨酯树脂及聚脲树脂 |
| CN106045882A (zh) * | 2016-06-03 | 2016-10-26 | 山东崇舜化工有限公司 | 一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法 |
| CN110305041A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-10-08 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种直接光气化法合成含醚键二异氰酸酯的方法 |
-
2020
- 2020-12-02 CN CN202011393605.3A patent/CN112500315A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011201863A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Mitsui Chemicals Inc | ペンタメチレンジイソシアネート、ポリイソシアネート組成物、ペンタメチレンジイソシアネートの製造方法、および、ポリウレタン樹脂 |
| CN103347852A (zh) * | 2011-03-09 | 2013-10-09 | 三井化学株式会社 | 戊二异氰酸酯、戊二异氰酸酯的制造方法、多异氰酸酯组合物、聚氨酯树脂及聚脲树脂 |
| CN106045882A (zh) * | 2016-06-03 | 2016-10-26 | 山东崇舜化工有限公司 | 一种合成五亚甲基二异氰酸酯的方法 |
| CN110305041A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-10-08 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种直接光气化法合成含醚键二异氰酸酯的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 刘耀宗等: "1,5-戊二异氰酸酯合成研究进展", 《广东化工》 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114014783A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-02-08 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种制备1，5-二氨基甲酰氯的方法 |
| CN114507160A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-05-17 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种成盐光气化法合成1,5-戊二异氰酸酯的方法 |
| CN115850116A (zh) * | 2022-11-30 | 2023-03-28 | 摩珈(上海)生物科技有限公司 | 一种无溶剂超临界催化合成1,5-戊二异氰酸酯的方法 |
| CN115745839A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-03-07 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种光气化反应合成1，5-戊二异氰酸酯的方法 |
| CN115819283A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-03-21 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种制备五亚甲基二异氰酸酯的方法 |
| CN115894298A (zh) * | 2022-12-14 | 2023-04-04 | 甘肃银光聚银化工有限公司 | 一种降低1，5-戊二异氰酸酯水解氯的后处理方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112500315A (zh) | 一种制备低水解氯1，5-戊二异氰酸酯的方法 | |
| EP2370400B1 (en) | Process for manufacturing isocyanates | |
| JPH03294249A (ja) | メチレン架橋されたポリアリールアミンの製造方法 | |
| CA1148559A (en) | Process for the preparation of organic polyisocyanates containing biuret and/or urea groups | |
| CN106554293B (zh) | 一种制备无色或浅色多异氰酸酯的方法 | |
| JP4722352B2 (ja) | 淡色のイソシアナート、これらの製造と使用 | |
| EP2418198A1 (de) | Pentamethylen-1,5-diisocyanat | |
| CN112457217A (zh) | 一种制备1、5-戊二异氰酸酯的方法 | |
| CN110511163B (zh) | 光化反应制备多异氰酸酯的方法以及制备水性聚氨酯树脂的方法 | |
| EP2028179A1 (de) | Herstellung von isocyanaten mit niedrigen chlorgehalten | |
| CN114507160A (zh) | 一种成盐光气化法合成1,5-戊二异氰酸酯的方法 | |
| CN114044745A (zh) | 一种气相光气化法合成1，5-戊二异氰酸酯的方法 | |
| CN107353231A (zh) | 一种制备有机异氰酸酯的方法 | |
| CN111718282A (zh) | 一种基于成盐光气化制备低氯代杂质含量异氰酸酯的方法 | |
| US8546605B2 (en) | Process for the preparation of isocyanates | |
| JPH0312565B2 (zh) | ||
| CN110305041A (zh) | 一种直接光气化法合成含醚键二异氰酸酯的方法 | |
| US4597909A (en) | Process for the production of polyisocyanates | |
| US4338256A (en) | Triisocyanates | |
| DE2812506C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamincarbamaten | |
| CN107326683A (zh) | 一种湿法聚氨酯树脂纺织品浆料及其制备方法 | |
| CN107190511A (zh) | 一种as树脂改性聚氨酯树脂纺织品浆料及其制备方法 | |
| KR20070084595A (ko) | 폴리이소시아네이트의 제조 방법 | |
| CN114014783A (zh) | 一种制备1，5-二氨基甲酰氯的方法 | |
| JP2001316311A (ja) | 高純度１，５−ペンタンジオール |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210316 |