CN107325024B - 一种苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化学合成领域，尤其涉及一种苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法。该方法包括：a)在催化剂和缚酸剂存在下，固体光气和间苯二甲胺在溶剂中进行酰氯化反应，得到反应液；所述催化剂包括三甲基氯硅烷和/或六甲基二硅氮烷；所述缚酸剂包括三乙胺、吡啶和二甲基甲酰胺中的一种或多种；b)所述反应液加热反应，得到苯二亚甲基二异氰酸酯。本发明以固体光气和间苯二甲胺为起始原料，在催化剂和缚酸剂存在下两步制备得到苯二亚甲基二异氰酸酯，工艺较为简单。而且本发明提供的方法在常压下即可制备得到苯二亚甲基二异氰酸酯，反应条件易于控制，安全系数高。此外，本发明提供的制备方法还具有较高的产品收率。

Description

一种苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，尤其涉及一种苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法。
背景技术
苯二亚甲基二异氰酸酯(简称XDI)是一种脂肪族异氰酸酯，具有优良的耐候性、色泽稳定性和粘结性，主要用于高档聚氨酯涂料油漆、眼镜片、软包装、户外密封剂、弹性体、皮革和胶粘剂等，其结构式为：
中国专利CN102070491公开了一种基于成盐光气化反应制备苯二亚甲基二异氰酸酯的方法，具有公开有如下内容：“(a)、成盐反应：苯二亚甲基二胺在惰性有机溶剂中所形成的胺溶液与氯化氢在成盐反应釜中反应，得到苯二亚甲基二胺盐酸盐浆料；(b)、苯二亚甲基二胺盐酸盐离心浓缩：将苯二亚甲基二胺盐酸盐浆料进行离心浓缩分别得到苯二亚甲基二胺盐酸盐浓缩液和苯二亚甲基二胺盐酸盐稀溶液；(c)、加压或高压光气化：将上述(b)步得到的苯二亚甲基二胺盐酸盐浓缩液与光气在加压条件下反应，得到反应液；(d)、低压光气化：将加压光气化工序得到反应液进行低压光气化反应，反应完成得到含苯二亚甲基二异氰酸酯的光化液”。该方法虽然能够用于制备苯二亚甲基二异氰酸酯，但其光气化工艺需要先成盐，再离心浓缩，还有高压和低压光气化两道工序，工艺较为繁琐。而且在高压下使用光气易发生泄露事故，使得该方法的安全性较差，并不适合工业化生产。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，本发明提供的制备方法工艺简单，安全性高。
本发明提供了一种苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：
a)、在催化剂和缚酸剂存在下，固体光气和间苯二甲胺在溶剂中进行酰氯化反应，得到反应液；
所述催化剂包括三甲基氯硅烷和/或六甲基二硅氮烷；所述缚酸剂包括三乙胺、吡啶和二甲基甲酰胺中的一种或多种；
b)、所述反应液加热反应，得到苯二亚甲基二异氰酸酯。
优选的，所述固体光气与间苯二甲胺的摩尔比＞2:3。
优选的，所述催化剂与间苯二甲胺的质量比为(2～5):100。
优选的，所述缚酸剂与间苯二甲胺的摩尔比为(2～4):1。
优选的，所述步骤a)具体包括：
a1)、将间苯二甲胺、缚酸剂和部分溶剂混合，得到第一混合溶液；固体光气、催化剂和余量溶剂混合，得到第二混合溶液；
a2)、将所述第一混合溶液滴加到第二混合溶液中进行酰氯化反应，得到反应液。
优选的，第一混合溶液中间苯二甲胺的浓度为4～20wt％。
优选的，第二混合溶液中固体光气的浓度为4～20wt％。
优选的，步骤b)中，所述反应液加热至回流；所述加热反应的时间为2～6h。
优选的，步骤b)中，所述加热反应在保护气体气氛中进行。
优选的，所述溶剂包括氯苯、邻二氯苯和甲苯中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明提供了一种苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法。本发明提供的方法包括：a)、在催化剂和缚酸剂存在下，固体光气和间苯二甲胺在溶剂中进行酰氯化反应，得到反应液；所述催化剂包括三甲基氯硅烷和/或六甲基二硅氮烷；所述缚酸剂包括三乙胺、吡啶和二甲基甲酰胺中的一种或多种；b)、所述反应液加热反应，得到苯二亚甲基二异氰酸酯。本发明以固体光气(BTC)和间苯二甲胺(MXDA)为起始原料，在催化剂和缚酸剂存在下两步制备得到苯二亚甲基二异氰酸酯，工艺较为简单。而且本发明提供的方法在常压下即可制备得到苯二亚甲基二异氰酸酯，反应条件易于控制，安全系数高。此外，本发明提供的制备方法还具有较高的产品收率。本发明提供的制备方法适合工业化生产，具有良好社会和经济效益。实验结果表明，采用本发明提供的方法制备苯二亚甲基二异氰酸酯的产品收率在70％以上。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：
a)、在催化剂和缚酸剂存在下，固体光气和间苯二甲胺在溶剂中进行酰氯化反应，得到反应液；
所述催化剂包括三甲基氯硅烷和/或六甲基二硅氮烷；所述缚酸剂包括三乙胺、吡啶和二甲基甲酰胺中的一种或多种；
b)、所述反应液加热反应，得到苯二亚甲基二异氰酸酯。
在本发明中，固体光气和间苯二甲胺首先在催化剂和缚酸剂存在下、在溶剂中进行酰氯化反应，反应过程如下：
其中，所述固体光气优选过量，即所述固体光气与间苯二甲胺的摩尔比优选＞2:3，以保证间苯二甲胺完全转化，所述固体光气与间苯二甲胺的摩尔比更优选为(1.3～0.8):1，具体可为1.3:1、1:1或0.8:1。
在本发明中，所述催化剂包括三甲基氯硅烷和/或六甲基二硅氮烷，优选为三甲基氯硅烷；所述催化剂与间苯二甲胺的质量比优选为(2～5):100，具体可为2:100、3:100、4:100或5:100。本发明中，催化剂三甲基氯硅烷可与间苯二甲胺结合，像保护基团一样，减少间苯二甲胺接触盐酸气的机会，结合之后又可以解脱出来，从而明显提高了反应的收率，同时一定程度上也降低了副产物间氯甲基苄基异氰酸酯(CBI)的生成。其具体反应过程如下：
在本发明中，缚酸剂可以有效的结合反应过程中产生的盐酸气，减少反应副产物(间苯二甲胺盐酸盐)的生成。所述述缚酸剂包括三乙胺、吡啶和二甲基甲酰胺中的一种或多种，优选为三乙胺。在本发明中，缚酸剂的用量会对产品收率造成一定影响，所述缚酸剂与间苯二甲胺的摩尔比优选为(2～4):1，具体可为2:1、3:1或4:1。
在本发明中，所述溶剂包括但不限于氯苯、邻二氯苯和甲苯中的一种或多种。在本发明中，选择不同溶剂会对产品收率造成一定影响，氯苯作为溶剂的产品收率高，所以优选采用氯苯作为溶剂。
在本发明中，所述固体光气和间苯二甲胺优选按照以下步骤进行酰氯化反应：
a1)、将间苯二甲胺、缚酸剂和部分溶剂混合，得到第一混合溶液；固体光气、催化剂和余量溶剂混合，得到第二混合溶液；
a2)、将所述第一混合溶液滴加到第二混合溶液中进行酰氯化反应，得到反应液。
在本发明提供的上述反应步骤中，混合溶液中反应物的浓度对产品的收率有一定影响，所述第一混合溶液中间苯二甲胺的浓度优选为4～20wt％，具体可为4wt％、5wt％、10wt％、15wt％、20wt％；所述第二混合溶液中固体光气的浓度优选为4～20wt％，具体可为4wt％、5wt％、10wt％、15wt％、20wt％。在本发明提供的上述反应步骤中，所述第二混合溶液的温度优选为-15～-5℃；所述滴加的时间和滴加的量的比优选为(2～4)h：(50～130)g，更优选为(2～4)h：(59～118)g，具体可为2h：60g、4h：118g、2h：112.43g、3h：118g或4h：116.14g；所述酰氯化反应的时间优选为2～6h，具体可为2h、3h、4h、5h或6h。
酰氯化反应完毕后，得到反应液，所述反应液加热反应，反应过程如下：
其中，所述反应液优选在保护气体气氛中进行加热反应，所述保护气体优选为氮气；所述反应液优选加热至回流。在本发明提供的一个实施例中，在油浴中将所述反应液加热至回流，所述油浴的温度优选控制在110～180℃，具体可为110℃、120℃、130℃、140℃、150℃、160℃、170℃或180℃。在本发明中，加热反应的时间对产品的收率有一定影响，所述加热反应的时间优选为2～6h，具体可为2h、3h、4h、5h或6h。加热反应结束后，对得到的反应产物进行后处理，得到苯二亚甲基二异氰酸酯。在本发明中，所述后处理具体包括：反应产物冷却后依次进行过滤和旋蒸，得到苯二亚甲基二异氰酸酯。
本发明以固体光气(BTC)和间苯二甲胺(MXDA)为起始原料，在催化剂和缚酸剂存在下两步制备得到苯二亚甲基二异氰酸酯，工艺较为简单。而且本发明提供的方法在常压下即可制备得到苯二亚甲基二异氰酸酯，反应条件易于控制，安全系数高。此外，本发明提供的制备方法还具有较高的产品收率。本发明提供的制备方法适合工业化生产，具有良好社会和经济效益。实验结果表明，采用本发明提供的方法制备苯二亚甲基二异氰酸酯的产品收率在70％以上。
为更清楚起见，下面通过以下实施例进行详细说明。
实施例1
取250ml四口烧瓶，加入5.45g BTC、三甲基氯硅烷0.05g和109.00g氯苯，在-15℃下搅拌溶解，然后2h滴加2.50g MXDA、三乙胺7.43g和氯苯50.00g的混合溶液，反应2h之后，将四口烧瓶至于油浴中，油浴控温132℃，向四口烧瓶中通入氮气，四口烧瓶内的反应液回流2h，冷却，过滤，旋蒸得到苯二亚甲基二异氰酸酯产品。取样分析，采用气相色谱法进行定量计算分析，XDI纯度为99.8％、收率为85.24％。
实施例2
取250ml四口烧瓶，加入10.90g BTC、三甲基氯硅烷0.10g和54.50g邻二氯苯，在-15℃下搅拌溶解，然后4h滴加5.00g MXDA、三乙胺12.99g和邻二氯苯100.00g的混合溶液，反应4h之后，将四口烧瓶至于油浴中，油浴控温180℃，向四口烧瓶中通入氮气，四口烧瓶内的反应液回流2h，冷却，过滤，旋蒸得到苯二亚甲基二异氰酸酯产品。取样分析，采用气相色谱法进行定量计算分析，XDI纯度为99.5％、收率为76.27％。
实施例3
取250ml四口烧瓶，加入10.90g BTC、三甲基氯硅烷0.10g和54.50g氯苯，在-5℃下搅拌溶解，然后2h滴加5.00g MXDA、三乙胺7.43g和氯苯100.00g的混合溶液，反应5h之后，将四口烧瓶至于油浴中，油浴控温132℃，向四口烧瓶中通入氮气，四口烧瓶内的反应液回流4h，冷却，过滤，旋蒸得到苯二亚甲基二异氰酸酯产品。取样分析，采用气相色谱法进行定量计算分析，XDI纯度为99.3％、收率为70.60％。
实施例4
取250ml四口烧瓶，加入10.90g BTC、三甲基氯硅烷0.25g和54.50g氯苯，在-15℃下搅拌溶解，然后3h滴加5.00g MXDA、三乙胺12.99g和氯苯100.00g的混合溶液，反应3h之后，将四口烧瓶至于油浴中，油浴控温132℃，向四口烧瓶中通入氮气，四口烧瓶内的反应液回流2h，冷却，过滤，旋蒸得到苯二亚甲基二异氰酸酯产品。取样分析，采用气相色谱法进行定量计算分析，XDI纯度为99.7％、收率为83.40％。
实施例5
取250ml四口烧瓶，加入10.90g BTC、三甲基氯硅烷0.15g和54.50g甲苯，在-15℃下搅拌溶解，然后3h滴加5.00g MXDA、三乙胺12.99g和甲苯100.00g的混合溶液，反应3h之后，将四口烧瓶至于油浴中，油浴控温110℃，向四口烧瓶中通入氮气，四口烧瓶内的反应液回流2h，冷却，过滤，旋蒸得到苯二亚甲基二异氰酸酯产品。取样分析，采用气相色谱法进行定量计算分析，XDI纯度为99.4％、收率为77.31％。
实施例6
取250ml四口烧瓶，加入10.90g BTC、三甲基氯硅烷0.13g和54.50g氯苯，在-15℃下搅拌溶解，然后4h滴加5.00g MXDA、三乙胺11.14g和氯苯100.00g的混合溶液，反应2h之后，将四口烧瓶至于油浴中，油浴控温110℃，向四口烧瓶中通入氮气，四口烧瓶内的反应液回流6h，冷却，过滤，旋蒸得到苯二亚甲基二异氰酸酯产品。取样分析，采用气相色谱法进行定量计算分析，XDI纯度为99.6％、收率为80.23％。
对比例1
取250ml四口烧瓶，加入5.45g BTC和109.00g氯苯，在-15℃下搅拌溶解，然后2h滴加2.50g MXDA和氯苯50.00g的混合溶液，反应2h之后，将四口烧瓶至于油浴中，油浴控温132℃，向四口烧瓶中通入氮气，四口烧瓶内的反应液回流2h，冷却，过滤，旋蒸得到苯二亚甲基二异氰酸酯产品。取样分析，采用气相色谱法进行定量计算分析，XDI纯度为99.3％、收率为20.56％。
对比例2
取250ml四口烧瓶，加入5.45g BTC、4-二甲氨基吡啶0.05g和109.00g氯苯，在-15℃下搅拌溶解，然后2h滴加2.50g MXDA、尿素3.85g和氯苯50.00g的混合溶液，反应2h之后，将四口烧瓶至于油浴中，油浴控温132℃，向四口烧瓶中通入氮气，四口烧瓶内的反应液回流2h，冷却，过滤，旋蒸得到苯二亚甲基二异氰酸酯产品。取样分析，采用气相色谱法进行定量计算分析，XDI纯度为99.2％、收率为65.78％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种苯二亚甲基二异氰酸酯的制备方法，包括以下步骤：
a)、在催化剂和缚酸剂存在下，固体光气和间苯二甲胺在溶剂中进行酰氯化反应，得到反应液；
所述催化剂包括三甲基氯硅烷；所述缚酸剂包括三乙胺、吡啶和二甲基甲酰胺中的一种或多种；
b)、所述反应液加热反应，得到苯二亚甲基二异氰酸酯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述固体光气与间苯二甲胺的摩尔比＞2:3。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂与间苯二甲胺的质量比为(2～5):100。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂与间苯二甲胺的摩尔比为(2～4):1。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a)具体包括：
a1)、将间苯二甲胺、缚酸剂和部分溶剂混合，得到第一混合溶液；固体光气、催化剂和余量溶剂混合，得到第二混合溶液；
a2)、将所述第一混合溶液滴加到第二混合溶液中进行酰氯化反应，得到反应液。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，第一混合溶液中间苯二甲胺的浓度为4～20wt％。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，第二混合溶液中固体光气的浓度为4～20wt％。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤b)中，所述反应液加热至回流；所述加热反应的时间为2～6h。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤b)中，所述加热反应在保护气体气氛中进行。
10.根据权利要求1～9任一项所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括氯苯、邻二氯苯和甲苯中的一种或多种。
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