CN106029835B - 含有具有介晶基的化合物的混合物 - Google Patents
含有具有介晶基的化合物的混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106029835B CN106029835B CN201580009541.3A CN201580009541A CN106029835B CN 106029835 B CN106029835 B CN 106029835B CN 201580009541 A CN201580009541 A CN 201580009541A CN 106029835 B CN106029835 B CN 106029835B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- compound
- mixture
- formula
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 258
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 189
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 20
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 142
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 68
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 20
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 24
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 19
- -1 tetrahydropyran-2, 5-diyl group Chemical group 0.000 description 95
- 239000010408 film Substances 0.000 description 68
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 31
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 29
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 17
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 17
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 14
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 11
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 10
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 7
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 7
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 6
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 6
- AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N Thiophene-2 Chemical compound S1C=2CCCCCC=2C(C(=O)OC)=C1NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F AVRWEULSKHQETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- ZORJPNCZZRLEDF-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutoxy)carbonyloxy (3-methoxy-3-methylbutyl) carbonate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(=O)OOC(=O)OCCC(C)(C)OC ZORJPNCZZRLEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N 1-nitrosonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=O)C(O)=CC=C21 YXAOOTNFFAQIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=CC1=O VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKXDGKXYMTYWTB-UHFFFAOYSA-N N-nitrosomorpholine Chemical compound O=NN1CCOCC1 ZKXDGKXYMTYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N lawsone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)=CC(=O)C2=C1 CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 2
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N para-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N=O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OIJHFHYPXWSVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000003578 releasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GSECCTDWEGTEBD-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxycyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1CCCCC1 GSECCTDWEGTEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLDXJTOLSGUMSJ-BXKVDMCESA-N (3s,3as,6s,6as)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol Chemical compound O[C@H]1CO[C@H]2[C@@H](O)CO[C@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-BXKVDMCESA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GRIOAXBQGCFYLV-UHFFFAOYSA-N (phenyl-$l^{2}-iodanyl)benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1IC1=CC=CC=C1 GRIOAXBQGCFYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSBLKQHGOOWBO-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethyl-5-(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1CC(C)CC(C)(C)C1 CMSBLKQHGOOWBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSICDPWAPKXXHT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tritert-butyl-2-nitrosobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(N=O)C(C(C)(C)C)=C1 OSICDPWAPKXXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTFXHGBOGGGYDO-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(dodecylsulfanylmethyl)-6-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCCCCCC)=C1 VTFXHGBOGGGYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYECVPCGFLCGQX-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-amino-2-methyl-1-phenyliminopropan-2-yl)diazenyl]-2-methyl-n'-phenylpropanimidamide;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C=1C=CC=CC=1NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=N)NC1=CC=CC=C1 MYECVPCGFLCGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)oxyethoxy]ethyl 2-oxo-2-phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGZOGDWCOYSGJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenoxy]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 LYGZOGDWCOYSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropylperoxy)propane Chemical compound CC(C)COOCC(C)C TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPGJGCIPQYQBW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[[2-methyl-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]diazenyl]-n-prop-2-enylpropanamide Chemical compound C=CCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCC=C LYPGJGCIPQYQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYUYTOYKQOAVDW-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(N=O)C=CC2=C1 SYUYTOYKQOAVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNISPVLLBWJBU-UHFFFAOYSA-N 2-sulfonyl-1h-pyridine Chemical class O=S(=O)=C1C=CC=CN1 RWNISPVLLBWJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCCTVAJNFXYWTM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C=CC1=O NCCTVAJNFXYWTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQBHYWDCHSZDQU-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-n-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1 GQBHYWDCHSZDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxy-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(O)C2=C1 BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCSOBOZCMQBPFM-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 KCSOBOZCMQBPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UXKQNCDDHDBAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDKAPXXYNXDPSU-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-nitrosophenol;hydrochloride Chemical compound Cl.CNC1=CC=C(N=O)C(O)=C1 XDKAPXXYNXDPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWRYPGAUIOOMK-UHFFFAOYSA-N 5-nitroso-8-quinolinol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=C(N=O)C2=C1 RZWRYPGAUIOOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYSDROPYFMOQPO-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)C=2C(=C(C=CC=2)P(C2=CC=CC=C2)=O)C(C2=C(C=C(C=C2C)C)C)=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)C=2C(=C(C=CC=2)P(C2=CC=CC=C2)=O)C(C2=C(C=C(C=C2C)C)C)=O)C(=CC(=C1)C)C JYSDROPYFMOQPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRCIDWIASGPBZ-UHFFFAOYSA-N CCN(N=O)C(O)=O Chemical compound CCN(N=O)C(O)=O IMRCIDWIASGPBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100026251 Caenorhabditis elegans atf-2 gene Proteins 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100021860 Endothelial cell-specific molecule 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710153170 Endothelial cell-specific molecule 1 Proteins 0.000 description 1
- ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 Chemical compound FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYSA-N N,4-dimethyl-N-nitrosobenzenesulfonamide Chemical compound O=NN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNIGYIKCFSPQRJ-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxypropyl)nitrosamine Chemical compound CC(O)CN(N=O)CC(C)O MNIGYIKCFSPQRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGJHZCLPZAZIHH-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodi-n-butylamine Chemical compound CCCCN(N=O)CCCC YGJHZCLPZAZIHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N P,P-Dioctyldiphenylamine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCC)C=C1 QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- UAKWLVYMKBWHMX-UHFFFAOYSA-N SU4312 Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=C1C2=CC=CC=C2NC1=O UAKWLVYMKBWHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007875 V-40 Substances 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- NJVHCUNZAMFQNA-UHFFFAOYSA-N azane;n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound N.O=NN(O)C1=CC=CC=C1 NJVHCUNZAMFQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)diazene Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N=NC(C)(C)CC(C)(C)C WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOCILPYOPQKPJY-UHFFFAOYSA-N calcium;(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinic acid Chemical compound [Ca].CCOP(O)(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OOCILPYOPQKPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N dialuminum dipotassium disodium dioxosilane iron(3+) oxocalcium oxomagnesium oxygen(2-) Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[Fe+3].[Fe+3].O=[Mg].O=[Ca].O=[Si]=O SHFGJEQAOUMGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical class C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPOIJJUKCPCQIV-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 QPOIJJUKCPCQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVILSSSAMKPLR-UHFFFAOYSA-N methyl ethaneperoxoate Chemical compound COOC(C)=O GNVILSSSAMKPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- HMHZWZHLUWUNBC-UHFFFAOYSA-N n,n-dinaphthalen-1-ylnitrous amide Chemical compound C1=CC=C2C(N(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)N=O)=CC=CC2=C1 HMHZWZHLUWUNBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACPNQDPDVJCEBP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)nitrous amide Chemical compound OCCNN=O ACPNQDPDVJCEBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N n-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-[[1-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCC(CO)(CO)NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC(CO)(CO)CO BUGISVZCMXHOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCFKVRLYIXPTIN-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-n-phenylnitrous amide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 GCFKVRLYIXPTIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUSDZMXSNYPYLT-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-ylnitrous amide Chemical compound C1=CC=C2C(NN=O)=CC=CC2=C1 PUSDZMXSNYPYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N nitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1 NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]propanoate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)C)CCC(=O)OCCCCCCCC)C(C)C MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical class C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N trithiole Chemical compound S1SC=CS1 QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B42—BOOKBINDING; ALBUMS; FILES; SPECIAL PRINTED MATTER
- B42D—BOOKS; BOOK COVERS; LOOSE LEAVES; PRINTED MATTER CHARACTERISED BY IDENTIFICATION OR SECURITY FEATURES; PRINTED MATTER OF SPECIAL FORMAT OR STYLE NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; DEVICES FOR USE THEREWITH AND NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; MOVABLE-STRIP WRITING OR READING APPARATUS
- B42D25/00—Information-bearing cards or sheet-like structures characterised by identification or security features; Manufacture thereof
- B42D25/30—Identification or security features, e.g. for preventing forgery
- B42D25/36—Identification or security features, e.g. for preventing forgery comprising special materials
- B42D25/364—Liquid crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2014—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -(CH2)m-COO-(CH2)n-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
- C09K19/3809—Polyesters; Polyester derivatives, e.g. polyamides
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F222/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F222/205—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen the ester chains containing seven or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/181—Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2035—Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2078—Ph-COO-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3075—Cy-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3083—Birefringent or phase retarding elements
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
Abstract
本发明提供一种混合物,并提供含有该混合物的组合物以及使用组合物的光学各向异性体,所述混合物含有具有介晶基的化合物,且满足(式1)所表示的式,所述混合物在使用该化合物来构成组合物并制作光学各向异性体时难以产生涂膜凹陷,且在制成光学各向异性体时具有优异的取向性。1.0≤YI/Δn≤50.0(式1)(式中,YI表示混合物的黄色度,Δn表示具有介晶基的化合物的折射率各向异性。)。
Description
技术领域
本发明涉及YI/Δn的值显示特定范围的混合物、含有其的组合物、通过将聚合性组合物进行聚合而得到的聚合物、通过将该聚合性组合物进行聚合而得到的光学各向异性体以及将该聚合性组合物进行聚合而得到的相位差膜,并且,涉及具有该光学各向异性体的显示装置、光学元件、发光装置、印刷物、光信息记录装置等。
背景技术
包含具有聚合性官能团的化合物(聚合性化合物)的聚合性液晶组合物,作为光学各向异性体的构成构件有用,光学各向异性体例如作为偏光膜、相位差膜而被应用于各种各样的液晶显示器中。偏光膜、相位差膜可通过将聚合性液晶组合物涂布于基材,在借助取向膜等使聚合性液晶组合物发生了取向的状态下加热,或照射活性能量射线,将聚合性液晶组合物固化而得到,但存在如下问题:当将聚合性液晶组合物涂布于基材、进行加热时,在基材上产生聚合性液晶组合物的“涂膜凹陷”(专利文献1)。若产生涂膜凹陷,则涂膜的均匀性受损,会影响将涂膜聚合而得到的光学各向异性体的品质,并且,成品率的降低成为问题。
对于用于光学各向异性体的聚合性液晶组合物,在大多情况下,为了满足所要求的光学特性、聚合速度、溶解性、熔点、玻璃化转变温度、聚合物的透明性、机械强度、表面硬度、耐热性以及耐光性,使用含有两种以上的聚合性化合物的聚合性组合物。此时,对于所使用的聚合性化合物,要求对其他特性不造成不良影响并对聚合性组合物带来良好的物性。该领域中,已知有各种各样的聚合性化合物,但这些聚合性化合物存在如下问题:在长期保存时,会发生生成聚合物成分等变质。若使用长期保存后的聚合性化合物来制作光学各向异性体,则涂膜时容易产生涂膜凹陷,此外,取向性等光学特性会降低。因此,要求即使在长期保存后也能够抑制聚合性液晶组合物的涂膜凹陷,且制成光学各向异性体时具有优异的取向性的液晶组合物的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2006-39164号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明所要解决的课题在于,提供在构成组合物而制作光学各向异性体时难以产生涂膜凹陷,且在制成光学各向异性体时具有优异的取向性的混合物,并且提供含有该混合物的组合物、以及使用组合物的光学各向异性体。
用于解决课题的方法
本发明提供一种混合物,其含有具有介晶基的化合物,且满足下述(式1)所表示的式,并提供含有该混合物的组合物、聚合物、光学各向异性体以及相位差膜。
1.0≤YI/Δn≤50.0 (式1)
(式中,YI表示混合物的黄色度,Δn表示具有介晶基的化合物的折射率各向异性。)
发明的效果
本发明的混合物在构成组合物而制作光学各向异性体时难以产生涂膜凹陷。此外,由于使用了含有本发明混合物的组合物的光学各向异性体具有优异的取向性,因此对于相位差膜等光学材料的用途是有用的。
具体实施方式
以下,对本发明的最佳方式进行说明。
本发明中,“混合物”是指含有具有介晶基的化合物和在制造含有介晶基的化合物时不可避免地混入的杂质的物质。杂质是指混合物中的具有介晶基的化合物以外的成分。一般而言,具有介晶基的化合物经由精制工序而制得,但即使经由精制工序,也很难使得杂质完全为零,因此,实际上根据精制程度等的不同而含有不少的杂质。本发明中,为了与不含杂质的化合物本身明确区分,将这样含有杂质的化合物称为“混合物”。
该混合物含有杂质,该混合物中的化合物的含量为80.0质量%以上,为90.0质量%以上,为95.0质量%以上,为98.0质量%以上。
此外,本发明中,“组合物”是指含有一种或两种以上的上述混合物,进而根据需要含有不含介晶基的化合物、稳定剂、有机溶剂、阻聚剂、抗氧化剂、光聚合引发剂、热聚合引发剂以及表面活性剂等的物质。本发明的混合物包含单一的具有介晶基的化合物、以及杂质,与此相对,本发明的组合物在如下方面与之相区别:本发明的组合物含有一种混合物以及一种或两种以上的添加物,或者含有两种以上的混合物以及根据需要的添加剂。需要说明的是,以下,有时将聚合性组合物称为聚合性液晶组合物,但该“液晶”的意思是将聚合性组合物涂布、印刷、滴加于基材、或将其注入单元等时显示液晶性的情况,作为组合物,并非一定要显示液晶性。
对于混合物,通过精制工序来去除杂质,但存在由于经由精制工序而导致收率变差这样的问题。作为其原因,可认为其原因之一是,由于经由精制工序而导致化合物会与混合物中的杂质一起被去除,或化合物被精制剂吸附。此外,还可以认为是如下这样的原因:在精制工序中诸多化合物被纳入杂质中,或当混合物含有具有聚合性基团的化合物时,混合物中所含有的微量杂质的聚合物成分彼此集聚,使过滤变得繁杂。
若测定本发明的混合物的黄色度(YI),则存在越是经过精制的混合物,其黄色度的值越小的倾向。本发明人等着眼于含有具有介晶基的化合物的混合物,进行了深入研究,结果发现,混合物的黄色度(YI)和化合物的折射率各向异性(Δn)的值,与收率具有关联性。此外,本发明人等对混合物的黄色度(YI)和化合物的折射率各向异性(Δn)的值进一步进行了研究,发现该值对于将含有该混合物的组合物涂布于基材时的涂膜凹陷的产生、使用该组合物来制成光学各向异性体时的取向性造成影响。
即,本发明的混合物为满足(式1)所表示的式的混合物。
1.0≤YI/Δn≤50.0 (式1)
(式中,YI表示混合物的黄色度,Δn表示具有介晶基的化合物的折射率各向异性。)
只要是满足上述(式1)的混合物,则由于精制的程度处于适当的范围,因而能够得到高收率。此外,只要是满足上述(式1)的混合物,则能够得到在制作光学各向异性体时在涂膜凹陷以及取向性方面良好的光学各向异性体。作为涂膜凹陷的原因,可以举出组合物中的聚合物成分量、化合物的分子结构等会造成影响的可能性,但认为上述范围内的混合物具有适度的聚合物成分以及化合物的刚度。此外,作为对取向性产生影响的原因,可以举出由化合物的一部分聚合而成的、具有与化合物同样的介晶骨架的聚合物的作用,但认为上述范围内的混合物中,聚合物成分均匀地分散,此外,作为介晶骨架的结构,其刚度不会过高,且聚合物成分中的介晶部位与化合物的介晶部位产生分子间相互作用,因而能够有效地得到因聚合物成分而产生的取向效果。
此外,从获得高收率的观点出发,混合物的YI/Δn值优选为1.1以上,优选为1.5以上,优选为5.0以上,优选为10.0以上,优选为20.0以上,此外,优选为49.0以下,优选为48.0以下。
从获得在涂膜凹陷以及取向性方面良好的产物的观点出发,混合物的YI/Δn值优选为48.0以下,优选为40.0以下。
对于混合物的黄色度(YI),将按20质量%的比例含有本发明混合物的四氢呋喃溶液作为测定对象物,使用分光光度计进行测定。需要说明的是,关于溶液,只要能够得到混合物的充分的溶解性,也可以使用四氢呋喃以外的溶液。可以举出例如环戊酮、氯仿等。将所得到的测定值换算成在作为测定对象物的材料溶液浓度为20%、使用光路长度为1cm的单元进行测定的情况,从而能够算出混合物的黄色度(YI)。
此外,在本发明混合物呈难溶解性而难以溶解于溶液时,将按4质量%的比例含有该材料的溶液作为测定对象物,将该测定对象物放入光路长度5cm的透明单元中,使用分光光度计来进行测定。将所得到的测定值换算成在作为测定对象物的材料溶液浓度为4%、使用光路长度为5cm的单元进行测定的情况,从而算出混合物的黄色度(YI)。
化合物的折射率各向异性如下测定。将具有介晶基的化合物添加至母体液晶中,制成液晶组合物。使用带有聚酰亚胺取向膜的玻璃基板,以使聚酰亚胺取向膜的摩擦方向平行的方式将两张玻璃基板进行组合,制作玻璃单元。在该玻璃单元中注入上述液晶组合物之后,照射紫外线(照度800mJ/cm2)进行固化后,将膜从玻璃单元剥离。然后,利用阿贝折射仪测定膜的ne、no,算出以使具有介晶基的化合物成为100质量%的方式外推得到的折射率各向异性(Δn)。
并且,将混合物的黄色度(YI)除以具有介晶基的化合物的折射率各向异性,从而得到YI/Δn的值。
(具有介晶基的化合物)
作为具有介晶基的化合物,在本技术领域中,只要是在将多种化合物混合而制成组合物时呈液晶相的化合物,则无论是在分子内具有一个或两个以上的聚合性官能团的化合物,还是在分子内没有聚合性官能团的化合物,都可以无特别限制地使用。需要说明的是,在聚合性液晶化合物单独的情况下可以不显示液晶性。在此,介晶基的意思是指由两个以上的环结构以及将这些环结构连结的连结基或单键构成的基团,其是由两个以上的环结构通过连结基或单键连结而构成的部分,所述连结基中,具有将环结构与环结构以最短途径连结的结合键的原子数为2以下。
含有介晶基的化合物中,就分子内具有一个聚合性官能团的化合物而言,由于在制成混合物时容易制作液晶温度范围包括室温上下的低温的混合物,因而优选。作为这样的化合物,可以举出例如液晶手册(Handbook of Liquid Crystals)(D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill编辑、Wiley-VCH公司发行,1998年)、季刊化学总说No.22、液晶化学(日本化学会编,1994年),或者,日本特开平7-294735号公报、日本特开平8-3111号公报、日本特开平8-29618号公报、日本特开平11-80090号公报、日本特开平11-116538号公报、日本特开平11-148079号公报等中记载的具有刚性部位与聚合性官能团的棒状聚合性液晶化合物,该刚性部位是1,4-亚苯基、1,4-亚环己基等结构以多个连接而成的介晶基,该聚合性官能团是乙烯基、丙烯酰基、(甲基)丙烯酰基这样的聚合性官能团,或日本特开2004-2373号公报、日本特开2004-99446号公报中记载的具有马来酰亚胺基的棒状聚合性液晶化合物。
具有两个以上的聚合性官能团的液晶化合物具体优选为以下通式(1)所表示的化合物。
[化1]
P1-(Sp1)m1-MG1-R1 (1)
式中,P1表示聚合性官能团,Sp1表示碳原子数0~18的亚烷基(该亚烷基可以被一个以上的卤原子、CN基、或具有聚合性官能团的碳原子数1~8的烷基取代,存在于该基团中的一个CH基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代。),m1表示0或1,MG1表示介晶基或介晶性支持基,R1表示氢原子、卤原子、氰基或碳原子数1~18的烷基,该烷基可以被一个以上的卤原子或CN取代,存在于该基团中的一个CH2基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代,或者,R1表示通式(1-a)所表示的结构,
[化2]
-(Sp1a)ma-P1a (1-a)
(式中,P1a表示聚合性官能团,Sp1a表示与Sp1相同的含义,ma表示0或1。),
MG1所表示的介晶基或介晶性支持基由通式(1-b)表示。
[化3]
-Z0-(A1-Z1)p-(A2-Z2)q-(A3-Z3)r-A4-Z4-A5-Z5- (1-b)
(式中,A1、A2、A3、A4和A5各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氢噻喃-2,5-二基、1,4-双环(2,2,2)亚辛基、十氢化萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-2,7-二基、1,4-亚萘基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或芴-2,7-二基,
作为取代基,可以具有一个以上的F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、碳原子数1~8的烷酰基、碳原子数1~8的烷酰氧基、碳原子数2~8的烯基、碳原子数2~8的烯氧基、碳原子数2~8的烯酰基、碳原子数2~8的烯酰氧基、或通式(1-c)所表示的一个以上的取代基,
[化4]
(式中,Pc表示聚合性官能团,A表示-O-、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、或单键,Sp1c表示与Sp1相同的含义,Sp1c和Sp1可以相同也可以不同,n1表示0或1,mc表示0或1。),
Z0、Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、碳原子数2~10的可以具有卤原子的烷基、或单键,
p、q和r各自独立地表示0或1,表示0≤p+q+r≤3。)其中,通式(1)中,聚合性官能团存在两个以上。
P1、P1a和Pc优选表示选自下述式(P-1)至式(P-20)所表示的聚合性基团中的取代基。
[化5]
这些聚合性官能团中,从提高聚合性以及保存稳定性的观点出发,优选式(P-1)或式(P-2)、(P-7)、(P-12)、(P-13),更优选式(P-1)、(P-2)、(P-7)、(P-12)。
具有两个以上的聚合性官能团的液晶化合物可以使用一种或两种以上,优选一种~六种,更优选两种~五种。
关于具有两个以上的聚合性官能团的液晶化合物的含量,在聚合性液晶组合物中,优选含有5~100质量%,更优选含有10~100质量%,特别优选含有15~100质量%。在重视光学各向异性体的取向性时,优选将下限值设为5质量%以上,更优选设为10质量%以上,特别优选设为15质量%以上,另一方面,在重视刚度时,优选将上限值设为90质量%以下,更优选设为80质量%以下,特别优选设为70质量%以下。
作为具有两个以上的聚合性官能团的液晶化合物,优选具有两个聚合性官能团的化合物,优选以下通式(2)所表示的化合物。
[化6]
P2a-(Sp2a)m2-Z0-(A1a-Z1)p-(A2a-Z2)q-(A3a-Z3)r-A4a-Z4-A5a-Z5-(Sp2b)n2-P2b(2)
式中,A1a、A2a、A3a、A4a和A5a各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氢噻喃-2,5-二基、1,4-双环(2,2,2)亚辛基、十氢化萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-2,7-二基、1,4-亚萘基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或芴-2,7-二基,
作为取代基,可以具有一个以上的F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、碳原子数1~8的烷酰基、碳原子数1~8的烷酰氧基、碳原子数1~8的烷氧羰基、碳原子数2~8的烯基、碳原子数2~8的烯氧基、碳原子数2~8的烯酰基、碳原子数2~8的烯酰氧基。
此外,Z0、Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、碳原子数2~10的可以具有卤原子的亚烷基、或单键,
p、q和r各自独立地表示0或1,表示0≤p+q+r≤3。
P2a和P2b表示聚合性官能团,Sp2a和Sp2b各自独立地表示碳原子数0~18的亚烷基(该亚烷基可以被一个以上的卤原子或CN取代,存在于该基团中的一个CH2基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代。),m2、n2各自独立地表示0或1。
P2a和P2b优选表示选自下述式(P-1)至式(P-20)所表示的聚合性基团中的取代基。
[化7]
这些聚合性官能团中,从提高聚合性以及保存稳定性的观点出发,优选式(P-1)或式(P-2)、式(P-7)、式(P-12)、式(P-13),更优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-7)、式(P-12)。
进而,作为通式(2)的一个例子,可以举出通式(2-1)~(2-4),但并非限于下述通式。
[化8]
P2a-(Sp2a)m2-Z0-A4a-Z4-A5a-Z5-(Sp2b)n2-P2b (2-1)
P2a-(Sp2a)m2-Z0-A3a-Z3-A4a-Z4-A5a-Z5-(Sp2b)n2-P2b (2-2)
P2a-(Sp2a)m2-Z0-A2a-22A3a-Z3-A4a-Z4-A5a-Z5-(Sp2b)n2-P2b (2-3)
P2a-(Sp2a)m2-Z0-A1a-Z1-A2a-Z2-A3a-Z3-A4a-Z4-A5a-Z5-(Sp2b)n2-P2b (2-4)
作为具有两个聚合性官能团的聚合性液晶化合物的具体例,可以举出式(2-5)~(2-30)的化合物,但并非限于下述化合物。
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
式中,m、n、k和j各自独立地表示1~18的整数,Ra~Rd各自独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、氰基,当这些基团为碳原子数1~6的烷基、或碳原子数1~6的烷氧基时,可以全部都未取代,或者被一个或两个以上的卤原子取代。
具有两个聚合性官能团的液晶化合物可以使用一种或两种以上,优选一种~五种,更优选两种~五种。
关于具有两个聚合性官能团的液晶化合物的含量,在聚合性组合物中优选含有5~100质量%,更优选含有8~100质量%,特别优选含有10~100质量%。在重视光学各向异性体的刚度时,优选将下限值设为5质量%以上,优选设为10质量%以上,优选设为20质量%以上,在重视低固化收缩性时,优选将上限值设为90质量%以下,优选设为80质量%以下。
作为具有两个以上的聚合性官能团的液晶化合物,还优选具有三个聚合性官能团的化合物。可以举出通式(3-1)~(3-18),但并非限于下述通式。
[化14]
[化15]
[化16]
式中,A1b、A2b、A3b、A4b和A5b各自独立地表示1,4-亚苯基、11,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氢噻喃-2,5-二基、1,4-双环(2,2,2)亚辛基、十氢化萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-2,7-二基、1,4-亚萘基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或芴-2,7-二基,
作为取代基,可以具有一个以上的F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子数1~8的烷基、烷氧基、烷酰基、烷酰氧基、碳原子数2~8的烯基、烯氧基、烯酰基、烯酰氧基。
此外,Z0、Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、碳原子数2~10的可以具有卤原子的烷基或单键,
P3a、P3b和P3c各自独立地表示聚合性官能团,Sp3a、Sp3b和Sp3c各自独立地表示碳原子数0~18的亚烷基(该亚烷基可以被一个以上的卤原子或CN取代,存在于该基团中的一个CH2基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代。),A表示-O-、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、或单键。
m3、n3、k3各自独立地表示0或1。
作为具有三个聚合性官能团的聚合性液晶化合物的具体例,可以举出式(3-19)~(3-27)的化合物,但并非限于下述化合物。
[化17]
[化18]
式中,j、k、m和n各自独立地表示0~18的整数,当j、k、m或n表示0时氧原子会彼此直接结合的情况下,去掉一个氧原子。Ra~Rc各自独立地表示氢原子、卤原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、氰基,当这些基团为碳原子数1~6的烷基、或碳原子数1~6的烷氧基时,可以全部都未取代,或被一个或两个以上的卤原子取代。
具有三个聚合性官能团的液晶化合物可以使用一种或两种以上,优选一种~四种,更优选一种~三种。
关于具有三个聚合性官能团的液晶化合物的含量,在聚合性液晶组合物中,优选含有0~80质量%,更优选含有0~70质量%,特别优选含有0~60质量%。在重视光学各向异性体的刚度时,优选将下限值设为10质量%以上,优选设为20质量%以上,优选设为30质量%以上,另一方面,在重视低固化收缩性时,优选将上限值设为80质量%以下,优选设为70质量%以下,优选设为60质量%以下。
在本发明中的聚合性液晶组合物中,可以进一步含有具有一个聚合性官能团的液晶化合物。
具有一个聚合性官能团的液晶性化合物,具体而言,优选以下通式(4)所表示的化合物。
[化19]
P4-(Sp4)m4-MG2-R4 (4)
式中,P4表示聚合性官能团,Sp4表示碳原子数0~18的亚烷基(该亚烷基可以被一个以上的卤原子或CN取代,存在于该基团中的一个CH2基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代。),m4表示0或1,MG2表示介晶基或介晶性支持基,
R4表示氢原子、卤原子、氰基或碳原子数1~18的烷基,该烷基可以被一个以上的卤原子或CN取代,存在于该基团中的一个CH2基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代。
P4优选表示选自下述式(P-1)至式(P-20)所表示的聚合性基团中的取代基。
[化20]
这些聚合性官能团中,从提高聚合性以及保存稳定性的观点出发,优选式(P-1)或式(P-2)、式(P-7)、式(P-12)、式(P-13),更优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-7)、式(P-12)。
对于MG2所表示的介晶基或介晶性支持基,可以举出通式(4-b)所表示的基团。
[化21]
-Z0c-(A1c-Z1c)pc-(A2c-Z2c)qc-(A3c-Z3c)rc-A4c-Z4c-A5c-Z5c- (4-b)
通式(4-b)中、A1c、A2c、A3c、A4c和A5c各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氢噻喃-2,5-二基、1,4-双环(2,2,2)亚辛基、十氢化萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-2,7-二基、1,4-亚萘基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或芴-2,7-二基,作为取代基,可以具有一个以上的F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、碳原子数1~8的烷酰基、碳原子数1~8的烷酰氧基、碳原子数1~8的烷氧羰基、碳原子数2~8的烯基,
Z0c、Z1c、Z2c、Z3c、Z4c和Z5c各自独立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、碳原子数2~10的可以具有卤原子的亚烷基、或单键,
pc、qc和rc各自独立地表示0或1,表示0≤pc+qc+rc≤3。
作为通式(4)的一个例子,可以举出通式(4-1)~(4-4),但并非限于下述通式。
[化22]
P4a-(Sp4a)m4-Z0c-A4c-Z4c-A5c-Z5c-(Sp4b)n4-R4 (4-1)
P4a-(Sp4a)m4-Z0c-A3c-Z3c-A4c-Z4c-A5c-Z5c-(Sp4b)n4-R4 (4-2)
P4a-(Sp4a)m4-Z0c-A2c-Z2c-A3c-Z3c-A4c-Z4c-A5c-Z5c-(Sp4b)n4-R4 (4-3)
P4a-(Sp4a)m4-Z0c-A1c-Z1c-A2c-Z2c-A3c-Z3c-A4c-Z4c-A5c-Z5c-(Sp4b)n4-R4 (4-4)
式中,A1c、A2c、A3c、A4c和A5c表示与通式(4-b)中的A1c、A2c、A3c、A4c和A5c相同的含义。此外,Z0c、Z1c、Z2c、Z3c、Z4c和Z5c表示与通式(4-b)中的Z0c、Z1c、Z2c、Z3c、Z4c和Z5c相同的含义。此外,R4表示与通式(4)中的R4相同的含义。
P4a各自独立地表示聚合性官能团,Sp4a、Sp4b各自独立地表示碳原子数0~18的亚烷基(该亚烷基可以被一个以上的卤原子或CN取代,存在于该基团中的一个CH2基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代。),m4、n4各自独立地表示0或1。
作为通式(4)所表示的化合物,可以举出以下的式(4-5)~(4-43)所表示的化合物,但并非限于此。
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
式中,s、t表示0~18的整数,当s或t表示0时氧原子彼此会直接结合的情况下,去掉一个氧原子。Ra、Rb和Rc各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、羧基、氰基,当这些基团为碳原子数1~6的烷基、或碳原子数1~6的烷氧基时,可以全部为未取代,或可以被一个或两个以上的卤原子取代。
具有一个聚合性官能团的液晶化合物可以使用一种或两种以上,优选一种~五种,更优选一种~四种。
关于具有一个聚合性官能团的液晶化合物的含量,在聚合性液晶组合物中,优选为0~80质量%,更优选为10~80质量%,特别优选为20~80质量%。在重视光学各向异性体的取向性时,优选将下限值设为10质量%以上,更优选设为20质量%以上,在重视刚度时,优选将上限值设为80质量%以下,更优选设为70质量%以下。
此外,本发明的液晶组合物中,还可以添加含有不具有聚合性基团的介晶基的化合物,可以举出在通常的液晶设备例如STN(超扭曲向列)液晶、TN(扭曲向列)液晶、TFT(薄膜晶体管)液晶等中使用的化合物。
含有不具有聚合性官能团的介晶基的化合物,具体优选为以下通式(5)所表示的化合物。
[化28]
R51-MG3-R51 (5)
对于MG3所表示的介晶基或介晶性支持基,可以举出通式(5-b)所表示的化合物。
[化29]
-Z0d-(A1d-Z1d)ne-A2d-Z2d-A3d-Z3d- (5-b)
(式中,A1d、A2d和A3d各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氢噻喃-2,5-二基、1,4-双环(2,2,2)亚辛基、十氢化萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-2,7-二基、1,4-亚萘基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或芴-2,7-二基,作为取代基,可以具有一个以上的F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子数1~8的烷基、烷氧基、烷酰基、烷酰氧基、碳原子数2~8的烯基、烯氧基、烯酰基、烯酰氧基,
Z0d、Z1d、Z2d和Z3d各自独立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、碳原子数2~10的可以具有卤原子的亚烷基、或单键,
ne表示0、1或2,
R51和R52各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基或碳原子数1~18的烷基,该烷基可以被一个以上的卤原子或CN取代,存在于该基团中的一个CH2基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代。)。
具体而言,示于以下,但并非限于此。
[化30]
[化31]
Ra和Rb各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数1~6的烯基、氰基,当这些基团为碳原子数1~6的烷基、或碳原子数1~6的烷氧基时,可以全部都未取代或被一个或两个以上的卤原子取代。
相对于聚合性组合物的总量,通式(5)所表示的化合物的合计含量优选为5.0质量%以上,优选为10.0质量%以上,优选为15.0质量%以上,此外,优选为90.0质量%以下,优选为85.0质量%以下。
(其他的成分)
(手性化合物)
在本发明中的聚合性液晶组合物中,可以以获得手性向列相为目的而配合手性化合物。手性化合物中,特别优选在分子中具有聚合性官能团的化合物。需要说明的是,本发明的手性化合物可以显示液晶性,也可以是非液晶性。
作为在本发明中所使用的手性化合物,优选具有一个以上的聚合性官能团。作为这样的化合物,可以举出例如日本特开平11-193287号公报、日本特开2001-158788号公报、日本特表2006-52669号公报、日本特开2007-269639号公报、日本特开2007-269640号公报、2009-84178号公报等中记载的、包含异山梨醇、异甘露糖醇、葡糖苷等手性的糖类且具有1,4-亚苯基、1,4-亚环己基等刚性部位、以及乙烯基、丙烯酰基、(甲基)丙烯酰基、还有马来酰亚胺基这样的聚合性官能团的聚合性手性化合物;如日本特开平8-239666号公报中记载的、包含类萜衍生物的聚合性手性化合物;如自然(NATURE)第35卷第467~469页(1995年11月30日发行)、自然(NATURE)第392卷第476~479页(1998年4月2日发行)等中记载的、包含介晶基和具有手性部位的间隔基团的聚合性手性化合物;或者,如日本特表2004-504285号公报、日本特开2007-248945号公报中记载的、含有联萘基的聚合性手性化合物。其中,对于本发明的聚合性液晶组合物,优选螺旋扭曲力(HTP)大的手性化合物。
手性化合物的配合量需要根据化合物的螺旋诱导力而适宜地调整,在聚合性液晶组合物中,优选含有0~25质量%,更优选含有0~20质量%,特别优选含有0~15质量%。
作为手性化合物的通式的一个例子,可以举出通式(6-1)~(6-4),但并非限于下述通式。
[化32]
R6a-(Sp6a)mf-Z0e-(A1e-Z1e)pf-(A2e-Z2e)qf-A3e-Z3e-A4e-Z4e-A5e-Z5e-CH2CH(R6a)R6b
*(6-4)
式中,Sp6a表示碳原子数0~18的亚烷基,该亚烷基可以被一个以上的卤原子、CN基、或具有聚合性官能团的碳原子数1~8的烷基取代,存在于该基团中的一个CH2基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代,
A1e、A2e、A3e、A4e和A5e各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氢噻喃-2,5-二基、1,4-双环(2,2,2)亚辛基、十氢化萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲-2,7-二基、1,4-亚萘基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或芴-2,7-二基,pf、qf、rf和sf各自独立地表示0或1,成为0≤pf+qf+rf+sf≤3,
Z1e、Z2e、Z3e、Z4e、Z5e和Z6e各自独立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、碳原子数2~10的可以具有卤原子的亚烷基、或单键,mf和nf表示0或1,
R6a和R6b表示氢原子、卤原子、氰基或碳原子数1~18的烷基,该烷基可以被一个以上的卤原子或CN取代,存在于该基团中的一个CH2基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-SCO-、-COS-或-C≡C-取代,
或者,R6a和R6b为通式(6-a),
[化33]
-P6a (6-a)
P6a优选表示选自下述式(P-1)至式(P-20)所表示的聚合性基团中的取代基。
[化34]
这些聚合性官能团中,从提高聚合性以及保存稳定性的观点出发,优选式(P-1)或式(P-2)、式(P-7)、式(P-12)、式(P-13),更优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-7)、式(P-12)。
作为手性化合物的具体的例子,可以举出化合物(6-5)~(6-32)的化合物,但并非限于下述化合物。
[化35]
[化36]
[化38]
[化39]
[化40]
式中,m、n、k、j各自独立地表示1~18的整数,Ra~Rd各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、羧基、氰基。当这些基团为碳原子数1~6的烷基、或碳原子数1~6的烷氧基时,可以全部都未取代,或者被一个或两个以上的卤原子取代。
(有机溶剂)
可以在本发明的组合物中添加有机溶剂。作为所使用的有机溶剂,没有特别限定,优选为聚合性化合物显示出良好的溶解性的有机溶剂,优选为能够在100℃以下的温度进行干燥的有机溶剂。作为那样的溶剂,可以举出例如甲苯、二甲苯、异丙苯、均三甲苯等芳香族系烃、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮等酮系溶剂、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、苯甲醚等醚系溶剂、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯以及氯苯等。它们可以单独使用,也可以将两种以上混合使用,从溶液稳定性方面考虑,优选使用酮系溶剂、醚系溶剂、酯系溶剂和芳香族烃系溶剂中的任一种以上。
本发明中所使用的组合物在制成有机溶剂的溶液的情况下,可以对基板进行涂布,所使用的有机溶剂的比率只要不明显损害涂布后的状态就没有特别限制,组合物溶液中所含有的有机溶剂的合计量优选为1~60质量%,进一步优选为3~55质量%,特别优选为5~50质量%。
在有机溶剂中溶解组合物时,为了均匀地使其溶解,优选进行加热搅拌。关于加热搅拌时的加热温度,只要考虑所使用的组合物相对于有机溶剂的溶解性而进行适宜调节即可,从生产性方面考虑,优选为15℃~110℃,更优选为15℃~105℃,进一步优选为15℃~100℃,特别优选为20℃~90℃。
此外,当添加溶剂时,优选利用分散搅拌机进行搅拌混合。作为分散搅拌机,具体而言可以使用分散器、具有螺旋桨、涡轮叶片等搅拌叶片的分散机、油漆摇动器、行星式搅拌装置、振动机、摇动器或旋转蒸发器等。除此之外,还可以使用超声波照射装置。
添加溶剂时的搅拌转数优选根据所使用的搅拌装置来进行适宜调整,但为了制成均匀的聚合性组合物溶液,优选将搅拌转数设为10rpm~1000rpm,更优选设为50rpm~800rpm,特别优选设为150rpm~600rpm。
(阻聚剂)
在本发明的聚合性组合物中,优选添加阻聚剂。作为阻聚剂,可以举出苯酚系化合物、醌系化合物、胺系化合物、硫醚系化合物、亚硝基化合物等。
作为苯酚系化合物,可以举出对甲氧基苯酚、甲酚、叔丁基邻苯二酚、3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯、2,2'-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2'-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4-甲氧基-1-萘酚、4,4’-二烷氧基-2,2’-联-1-萘酚等。
作为醌系化合物,可以举出氢醌、甲基氢醌、叔丁基氢醌、对苯醌、甲基-对苯醌、叔丁基-对苯醌、2,5-二苯基苯醌、2-羟基-1,4-萘醌、1,4-萘醌、2,3-二氯-1,4-萘醌、蒽醌、联苯醌等。
作为胺系化合物,可以举出对苯二胺、4-氨基二苯胺、N,N'-二苯基-对苯二胺、N-异丙基-N'-苯基-对苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-对苯二胺、N,N'-二-2-萘基-对苯二胺、二苯胺、N-苯基-β-萘胺、4,4'-二异丙苯基-二苯胺、4,4'-二辛基-二苯胺等。
作为硫醚系化合物,可以举出吩噻嗪、硫代二丙酸二硬脂醇酯等。
作为亚硝基系化合物,可以举出N-亚硝基二苯胺、N-亚硝基苯基萘胺、N-亚硝基二萘胺、对亚硝基苯酚、亚硝基苯、对亚硝基二苯胺、α-亚硝基-β-萘酚等、N,N-二甲基对亚硝基苯胺、对亚硝基二苯胺、对亚硝基二甲胺、对亚硝基-N,N-二乙胺、N-亚硝基乙醇胺、N-亚硝基二正丁胺、N-亚硝基-N-正丁基-4-丁醇胺、N-亚硝基-二异丙醇胺、N-亚硝基-N-乙基-4-丁醇胺、5-亚硝基-8-羟基喹啉、N-亚硝基吗啉、N-亚硝基-N-苯基羟胺铵盐、2,4,6-三叔丁基亚硝基苯、N-亚硝基-N-甲基-对甲苯磺酰胺、N-亚硝基-N-乙基氨基甲酸乙酯、N-亚硝基-N-正丙基氨基甲酸乙酯、1-亚硝基-2-萘酚、2-亚硝基-1-萘酚、1-亚硝基-2-萘酚-3,6-磺酸钠、2-亚硝基-1-萘酚-4-磺酸钠、2-亚硝基-5-甲基氨基苯酚盐酸盐、2-亚硝基-5-甲基氨基苯酚盐酸盐等。
相对于聚合性组合物,阻聚剂的添加量优选为0.01~1.0质量%,更优选为0.05~0.5质量%。
(抗氧化剂)
为了提高本发明的聚合性组合物的稳定性,可以添加抗氧化剂等。作为那样的化合物,可以举出氢醌衍生物、亚硝基胺系阻聚剂、受阻苯酚系抗氧化剂等,更具体而言,可以举出叔丁基氢醌、甲基氢醌、和光纯药工业株式会社制的“Q-1300”、“Q-1301”、季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]“IRGANOX1010”、硫代二乙撑双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]“IRGANOX1035”、十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯“IRGANOX1076”、“IRGANOX1098”、“IRGANOX1135”、“IRGANOX1330”、4,6-双(辛基硫代甲基)-邻甲酚“IRGANOX1520L”、“IRGANOX1425”、“IRGANOX1726”、“IRGANOX245”、“IRGANOX259”、“IRGANOX3114”、“IRGANOX3790”、“IRGANOX5057”、“IRGANOX565”(以上,巴斯夫(BASF)株式会社制)、株式会社ADEKA制的Adekastab AO-20、AO-30、AO-40、AO-50、AO-60、AO-80、住友化学株式会社的Sumilizer BHT、Sumilizer BBM-S、以及Sumilizer GA-80等。
相对于聚合性组合物,抗氧化剂的添加量优选为0.01~2.0质量%,更优选为0.05~1.0质量%。
(光聚合引发剂)
本发明的聚合性组合物优选含有光聚合引发剂。光聚合引发剂优选至少含有一种以上。具体而言,可以举出1-羟基环己基苯基甲酮“Irgacure 184”、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮“Darocur 1173”、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮“Darocur1116”、2-甲基-1-[(甲基硫代)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮“Irgacure 907”、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基)苯基]}-2-甲基-丙烷-1-酮“Irgacure 127”、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮“Irgacure 651”、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮“Irgacure 369”、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉代-苯基)丁烷-1-酮“Irgacure 379”、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-二苯基氧化膦“Lucirin TPO”、2,4,6-三甲基苯甲酰基-苯基-氧化膦“Irgacure 819”、1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮“Irgacure 2959”、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦与1-羟基环己基苯基酮的1:3的混合物“Irgacure1800”、碘{4-(2-甲基丙基)苯基}(六氟磷酸盐)“Irgacure 250”、氧基苯基乙酸、2-[2-氧代-2-苯基乙酰氧基乙氧基]乙基酯和氧基苯基乙酸、2-(2-羟基乙氧基)乙基酯的混合物“Irgacure 754”、双(η5-2,4-环戊二烯-1-基)-双(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)钛“Irgacure 784”、(1,2-二氧代-2-甲氧基乙基)苯“Darocur MBF”、1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)-,2-(O-苯甲酰肟)]“Irgacure OXE01”、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙酰肟)“Irgacure OXE02”(以上为BASF株式会社制。)、2,4-二乙基噻吨酮(日本化药株式会社制“Kayacure DETX”)与对二甲基氨基苯甲酸乙酯(日本化药株式会社制“Kayacure EPA”)的混合物、对二甲基苯甲酸异戊酯(日本化药株式会社制“KayacureDMBI”)、异丙基噻吨酮(Ward Blenkinsop公司制“Quantacure-ITX”)与对二甲基氨基苯甲酸乙酯的混合物、“Esacure ONE”、“Esacure KIP150”、“Esacure KIP160”、“Esacure1001M”、“Esacure A198”、“Esacure KIP IT”、“Esacure KTO46”、“Esacure TZT”、(lamberti株式会社制)、LAMBSON公司的“Speedcure BMS”、“Speedcure PBZ”、“SpeedcureBEM”、“Speedcure MBP”、“Speedcure MBB”、“Speedcure ITX”、“Speedcure DETX”、“Speedcure EBD”、“二苯甲酮(Benzophenone)”、日本SiberHegner株式会社制(现在的大昌华嘉(DKSH)日本株式会社)的“TAZ-A”、株式会社ADEKA制的“Adeka Optomer SP-152”、“Adeka Optomer SP-170”、“Adeka Optomer N-1414”、“Adeka Optomer N-1606”、“AdekaOptomer N-1717”、“Adeka Optomer N-1919”等。进而,作为光阳离子引发剂,可以使用光产酸剂。作为光产酸剂,可以举出重氮二砜系化合物、三苯基锍系化合物、苯基砜系化合物、磺酰基吡啶系化合物、三嗪系化合物以及二苯基碘化合物等。
相对于聚合性组合物,光聚合引发剂的使用量优选为0.1~10质量%,特别优选为0.5~5质量%。它们可以单独使用,也可以将两种以上混合使用,此外,还可以添加敏化剂等。
(热聚合引发剂)
本发明的聚合性组合物中,可以与光聚合引发剂一起,并用热聚合引发剂。作为在热聚合时使用的热聚合引发剂,可以使用公知惯用的热聚合引发剂,具体而言,可以使用日本油脂株式会社制(现在的日油株式会社)的“Perhexyl D”、“Perhexyl I”等烷基过氧化物化合物等、过氧化乙酰乙酸甲酯、过氧化氢异丙苯、过氧化苯甲酰、双(4-叔丁基环己基)过氧化二碳酸酯、叔丁基过氧化苯甲酸酯、过氧化甲乙酮、1,1-双(叔己基过氧化)3,3,5-三甲基环己烷、对戊基过氧化氢、叔丁基过氧化氢、过氧化二异丙苯、异丁基过氧化物、二(3-甲基-3-甲氧基丁基)过氧化二碳酸酯、1,1-双(叔丁基过氧化)环己烷等有机过氧化物、2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)等偶氮腈化合物、2,2’-偶氮双(2-甲基-N-苯基丙酸脒)二盐酸盐等偶氮脒化合物、2,2’偶氮双{2-甲基-N-[1,1-双(羟甲基)-2-羟乙基]丙酰胺}等偶氮酰胺化合物、2,2’偶氮双(2,4,4-三甲基戊烷)、和光纯药工业株式会社制的“V-40”即1,1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)、和光纯药工业株式会社制的“VF-096”即2,2’-偶氮双[N-(2-丙烯基)-2-甲基丙酰胺]等烷基偶氮化合物等。
相对于聚合性组合物,热聚合引发剂的使用量优选为0.1~10质量%,特别优选为0.5~5质量%。它们可以单独使用,也可以将两种以上混合使用。
(表面活性剂)
本发明的聚合性组合物中,为了降低制成光学各向异性体时的膜厚不均,可以含有至少一种以上的表面活性剂。作为可以含有的表面活性剂,可以举出烷基羧酸盐、烷基磷酸盐、烷基磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基磷酸盐、氟烷基磺酸盐、聚氧乙烯衍生物、氟烷基环氧乙烷衍生物、聚乙二醇衍生物、烷基铵盐、氟烷基铵盐类等,特别优选含氟表面活性剂。
具体而言,可以举出“MEGAFAC F-110”、“MEGAFACF-113”、“MEGAFAC F-120”、“MEGAFAC F-812”、“MEGAFAC F-142D”、“MEGAFAC F-144D”、“MEGAFAC F-150”、“MEGAFAC F-171”、“MEGAFACF-173”、“MEGAFAC F-177”、“MEGAFAC F-183”、“MEGAFAC F-195”、“MEGAFACF-824”、“MEGAFAC F-833”、“MEGAFAC F-114”、“MEGAFAC F-410”、“MEGAFAC F-493”、“MEGAFAC F-494”、“MEGAFAC F-443”、“MEGAFAC F-444”、“MEGAFAC F-445”、“MEGAFAC F-446”、“MEGAFAC F-470”、“MEGAFAC F-471”、“MEGAFAC F-474”、“MEGAFAC F-475”、“MEGAFACF-477”、“MEGAFAC F-478”、“MEGAFAC F-479”、“MEGAFAC F-480SF”、“MEGAFAC F-482”、“MEGAFAC F-483”、“MEGAFAC F-484”、“MEGAFAC F-486”、“MEGAFAC F-487”、“MEGAFAC F-489”、“MEGAFAC F-172D”、“MEGAFAC F-178K”、“MEGAFAC F-178RM”、“MEGAFAC R-08”、“MEGAFAC R-30”、“MEGAFAC F-472SF”、“MEGAFAC BL-20”、“MEGAFAC R-61”、“MEGAFAC R-90”、“MEGAFAC ESM-1”、“MEGAFAC MCF-350SF”(以上为DIC株式会社制)、
“FTERGENT 100”、“FTERGENT 100C”、“FTERGENT 110”、“FTERGENT 150”、“FTERGENT 150CH”、“FTERGENT A”、“FTERGENT 100A-K”、“FTERGENT 501”、“FTERGENT300”、“FTERGENT 310”、“FTERGENT 320”、“FTERGENT 400SW”、“FTX-400P”、“FTERGENT251”、“FTERGENT 215M”、“FTERGENT 212MH”、“FTERGENT 250”、“FTERGENT 222F”、“FTERGENT 212D”、“FTX-218”、“FTX-209F”、“FTX-213F”、“FTX-233F”、“FTERGENT 245F”、“FTX-208G”、“FTX-240G”、“FTX-206D”、“FTX-220D”、“FTX-230D”、“FTX-240D”、“FTX-207S”、“FTX-211S”、“FTX-220S”、“FTX-230S”、“FTX-750FM”、“FTX-730FM”、“FTX-730FL”、“FTX-710FS”、“FTX-710FM”、“FTX-710FL”、“FTX-750LL”、“FTX-730LS”、“FTX-730LM”、“FTX-730LL”、“FTX-710LL”(以上为株式会社NEOS制)、
“BYK-300”、“BYK-302”、“BYK-306”、“BYK-307”、“BYK-310”、“BYK-315”、“BYK-320”、“BYK-322”、“BYK-323”、“BYK-325”、“BYK-330”、“BYK-331”、“BYK-333”、“BYK-337”、“BYK-340”、“BYK-344”、“BYK-370”、“BYK-375”、“BYK-377”、“BYK-350”、“BYK-352”、“BYK-354”、“BYK-355”、“BYK-356”、“BYK-358N”、“BYK-361N”、“BYK-357”、“BYK-390”、“BYK-392”、“BYK-UV3500”、“BYK-UV3510”、“BYK-UV3570”、“BYK-Silclean3700”(以上为BYK株式会社制)、
“TEGO Rad 2100”、“TEGO Rad 2200N”、“TEGO Rad 2250”、“TEGO Rad 2300”、“TEGO Rad 2500”、“TEGO Rad 2600”、“TEGO Rad 2650”、“TEGO Rad 2700”、“TEGOFlow300”、“TEGO Flow 370”、“TEGO Flow 425”、“TEGO Flow ATF2”、“TEGO Flow ZFS460”、“TEGO Glide 100”、“TEGO Glide 110”、“TEGO Glide 130”、“TEGO Glide 410”、“TEGOGlide 411”、“TEGO Glide 415”、“TEGO Glide 432”、“TEGO Glide 440”、“TEGO Glide450”、“TEGO Glide 482”、“TEGO Glide A115”、“TEGO Glide B1484”、“TEGO GlideZG400”、“TEGO Twin 4000”、“TEGO Twin4100”、“TEGO Twin 4200”、“TEGO Wet 240”、“TEGOWet 250”、“TEGO Wet 260”、“TEGO Wet 265”、“TEGO Wet 270”、“TEGO Wet 280”、“TEGOWet 500”、“TEGO Wet 505”、“TEGO Wet 510”、“TEGO Wet 520”、“TEGO Wet KL245”、(以上为赢创工业(Evonik Industries)株式会社制)、
“Unidyne NS”(以上为大金工业株式会社制)、“Surflon S-241”、“Surflon S-242”、“Surflon S-243”、“Surflon S-420”、“Surflon S-611”、“Surflon S-651”、“SurflonS-386”(以上为AGC清美化学株式会社制)、“DISPARLON OX-880EF”、“DISPARLON OX-881”、“DISPARLON OX-883”、“DISPARLON OX-77EF”、“DISPARLON OX-710”、“DISPARLON 1922”、“DISPARLON 1927”、“DISPARLON 1958”、“DISPARLON P-410EF”、“DISPARLON P-420”、“DISPARLON P-425”、“DISPARLON PD-7”、“DISPARLON 1970”、“DISPARLON 230”、“DISPARLON LF-1980”、“DISPARLON LF-1982”、“DISPARLON LF-1983”、“DISPARLON LF-1084”、“DISPARLON LF-1985”、“DISPARLON LHP-90”、“DISPARLON LHP-91”、“DISPARLONLHP-95”、“DISPARLON LHP-96”、“DISPARLON OX-715”、“DISPARLON 1930N”、“DISPARLON1931”、“DISPARLON 1933”、“DISPARLON 1934”、“DISPARLON 1711EF”、“DISPARLON 1751N”、“DISPARLON 1761”、“DISPARLON LS-009”、“DISPARLON LS-001”、“DISPARLON LS-050”(以上为楠本化成株式会社制)、“PF-151N”、“PF-636”、“PF-6320”、“PF-656”、“PF-6520”、“PF-652-NF”、“PF-3320”(以上为OMNOVA SOLUTIONS公司制)、“Polyflow No.7”、“PolyflowNo.50E”、“Polyflow No.50EHF”、“Polyflow No.54N”、“Polyflow No.77”、“PolyflowNo.85HF”、“Polyflow No.90”、“Polyflow No.90D-50”、“Polyflow No.95”、“PolyflowNo.99C”、“Polyflow KL-400K”、“Polyflow KL-400X”、“Polyflow KL-400HF”、“PolyflowKL-401”、“Polyflow KL-402”、“Polyflow KL403”、“Polyflow KL-404”、“PolyflowNo.75”、“Polyflow No.85”、Polyflow KL-100”、“Polyflow LE-604”、“Polyflow KL-700”、“Fowlen AC-300”、“Fowlen AC-303”、“Fowlen AC-324”、“Fowlen AC-326F”、“Fowlen AC-530”、“Fowlen AC-903”、“Fowlen AC-903HF”、“Fowlen AC-1160”、“Fowlen AC-1190”、“Fowlen AC-2000”、“Fowlen AC-2300C”、“Fowlen AO-82”、“Fowlen AO-98”、“Fowlen AO-108”(以上为共荣社化学株式会社制)、
“FC-4430”、“FC-4432”(以上为住友3M株式会社制)、
“L-7001”、“L-7002”、“8032ADDITIVE”、“57ADDTIVE”、“L-7064”、“FZ-2110”、“FZ-2105”、“67ADDTIVE”、“8616ADDTIVE”(以上为东丽道康宁有机硅株式会社制)等例。
相对于聚合性液晶组合物,表面活性剂的添加量优选为0.01~2质量%,更优选为0.05~0.5质量%。
此外,通过使用上述表面活性剂,从而当将本发明的聚合性液晶组合物制成光学各向异性体时,可以有效地减小空气界面的倾斜角。
本发明的聚合性液晶组合物中,作为具有有效地减小制成光学各向异性体时的空气界面的倾斜角的效果的、上述表面活性剂以外的物质,可以举出具有下述通式(7)所表示的重复单元且重均分子量为100以上的化合物。
[化41]
式中,R11、R12、R13和R14各自独立地表示氢原子、卤原子或碳原子数1~20的烃基,该烃基中的氢原子可以被一个以上的卤原子取代。
作为通式(7)所表示的合适的化合物,可以举出例如聚乙烯、聚丙烯、聚异丁烯、石蜡、液态石蜡、氯化聚丙烯、氯化石蜡、氯化液态石蜡等。
通式(7)所表示的化合物优选在将聚合性化合物混合于有机溶剂中并进行加热搅拌而调制聚合性溶液的工序中添加,但也可以在其后的在聚合性溶液中混合光聚合引发剂的工序中添加,还可以在这两个工序中添加。
相对于聚合性液晶组合物溶液,通式(7)所表示的化合物的添加量优选为0.01~1质量%,更优选为0.05~0.5质量%。
本发明的聚合性液晶组合物溶液中,为了更加提高制成光学各向异性体时的与基材的密合性,还优选添加链转移剂。作为链转移剂,优选为硫醇化合物,更优选为单硫醇、二硫醇、三硫醇、四硫醇化合物,进一步优选为三硫醇化合物。具体而言,优选为下述通式(7-1)~(7-12)所表示的化合物。
[化42]
[化43]
式中,R65表示碳原子数2~18的烷基,该烷基可以为直链也可以为支链,该烷基中的一个以上的亚甲基可以按照氧原子、以及硫原子相互不直接结合的方式被氧原子、硫原子、-CO-、-OCO-、-COO-或-CH=CH-取代,R66表示碳原子数2~18的亚烷基,该亚烷基中的一个以上的亚甲基可以按照氧原子、以及硫原子相互不直接结合的方式被氧原子、硫原子、-CO-、-OCO-、-COO-、或-CH=CH-取代。
链转移剂优选在将聚合性液晶化合物混合于有机溶剂中并进行加热搅拌而调制聚合性溶液的工序中添加,但也可以在其后的在聚合性溶液中混合聚合引发剂的工序中添加,还可以在这两个工序中添加。
相对于聚合性液晶组合物,链转移剂的添加量优选为0.5~10质量%,更优选为1.0~5.0质量%。
进一步为了物性调整,还可以根据需要添加非聚合性的液晶化合物、或无液晶性的聚合性化合物等。无液晶性的聚合性化合物优选在将聚合性化合物混合于有机溶剂中并进行加热搅拌而调制聚合性溶液的工序中添加,而非聚合性的液晶化合物等可以在其后的在聚合性溶液中混合聚合引发剂的工序中添加,也可以在这两个工序中添加。相对于聚合性液晶组合物,这些化合物的添加量优选为20质量%以下,更优选为10质量%以下,进一步优选为5质量%以下。
本发明的聚合性混合物、或聚合性组合物中,根据目的可以以不显著地降低液晶的取向能力的程度添加其他添加剂,例如,触变剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、表面处理剂等添加剂。
相对于聚合性组合物的总量,聚合性组合物中的混合物的总含量优选为5.0质量%以上,优选为10.0质量%以上,优选为15.0质量%以上,此外,优选为90.0质量%以下,优选为85.0质量%以下。
(满足(式1)的混合物的制造方法)
为了得到满足上述(式1)的混合物,例如,可以举出调节具有介晶基的化合物的精制程度、并最终得到满足上述式1的混合物的方法。具有介晶基的化合物的精制程度,可以通过在具有介晶基的化合物的合成工序中根据需要进行精制来进行调节。越进行精制的化合物,其黄色度(YI)的值越小。精制可以在合成的各工序中适宜地进行,作为精制方法,可以举出色谱、重结晶、蒸馏、升华、再沉淀、吸附、分液处理等。当使用精制剂时,作为精制剂,可以举出硅胶、氧化铝、活性炭、活性白土、硅藻土制品(Celite)、沸石、中孔二氧化硅、碳纳米管、碳纳米角、备长炭、木炭、石墨烯、离子交换树脂、酸性白土、二氧化硅、硅藻土、珍珠岩、纤维素、有机聚合物、多孔质凝胶等。
(光学各向异性体的制造方法)
(光学各向异性体)
使用本发明的聚合性组合物制作的光学各向异性体为将基材、根据需要的取向膜、以及聚合性组合物的聚合物依次层叠而成的光学各向异性体。
用于本发明的光学各向异性体的基材只要是在液晶设备、显示器、光学部件、光学膜中通常使用的基材且是具有能够耐受将本发明聚合性组合物涂布后进行干燥时的加热这样的耐热性的材料,就没有特别限制。作为这样的基材,可以举出玻璃基材、金属基材、陶瓷基材、塑料基材等有机材料。特别是,当基材为有机材料时,可以举出纤维素衍生物、聚烯烃、聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚酰亚胺、聚苯硫醚、聚苯醚、尼龙或聚苯乙烯等。其中,优选为聚酯、聚苯乙烯、聚烯烃、纤维素衍生物、聚芳酯、聚碳酸酯等塑料基材。
为了提高本发明的聚合性组合物的涂布性、粘接性,可以进行这些基材的表面处理。作为表面处理,可以举出臭氧处理、等离子体处理、电晕处理、硅烷偶联处理等。此外,为了调节光的透过率、反射率,可以通过蒸镀等方法在基材表面设置有机薄膜、无机氧化物薄膜、金属薄膜等,或者,为了赋予光学上的附加价值,基材也可以是拾取透镜、棒状透镜、光盘、相位差膜、光扩散膜、滤色器等。其中,优选为使附加价值更高的拾取透镜、相位差膜、光扩散膜、滤色器。
此外,对于上述基材,可以实施通常的取向处理或设置取向膜,以使得将本发明的聚合性组合物涂布干燥时使聚合性组合物产生取向。作为取向处理,可以举出延伸处理、摩擦处理、偏光紫外可见光照射处理、离子束处理等。在使用取向膜时,取向膜使用公知惯用的取向膜。作为这样的取向膜,可以举出聚酰亚胺、聚硅氧烷、聚酰胺、聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚苯醚、聚芳酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、环氧树脂、环氧丙烯酸酯树脂、丙烯酸树脂、香豆素化合物、查耳酮化合物、肉桂酸酯化合物、俘精酸酐化合物、蒽醌化合物、偶氮化合物、芳基乙烯化合物等化合物。通过摩擦来进行取向处理的化合物,优选为通过实施取向处理、或通过在取向处理之后实施加热工序来促进材料的结晶化的化合物。在进行摩擦以外的取向处理的化合物中,优选使用光取向材料。
(涂布)
作为用于得到本发明的光学各向异性体的涂布法,可以进行涂膜器法、棒涂法、旋涂法、辊涂法、直接凹版涂布法、反向凹版涂布法、柔版涂布法、喷墨法、模涂法、覆涂法(capcoating)、浸涂法、狭缝式涂布法等公知惯用的方法。将聚合性组合物涂布后,进行干燥。
(聚合工序)
对于本发明的聚合性液晶组合物的聚合操作,在聚合性液晶组合物中的液晶化合物相对于基材水平取向、垂直取向、或混合取向、或者胆甾相取向(平面取向)的状态下,一般通过紫外线等光照射或加热来进行。在通过光照射进行聚合时,具体而言,优选照射390nm以下的紫外光,最优选照射250~370nm的波长的光。其中,由390nm以下的紫外光引起聚合性组合物发生分解等时,有时也优选利用390nm以上的紫外光进行聚合处理。该光优选为扩散光且为没有发生偏光的光。
(聚合方法)
作为使本发明的聚合性液晶组合物进行聚合的方法,可以举出照射活性能量射线的方法、热聚合法等,从不需要加热而在室温进行反应这方面考虑,优选为照射活性能量射线的方法,其中,由于操作简便,因此优选照射紫外线等光的方法。照射时的温度设为本发明的聚合性液晶组合物能够保持液晶相的温度,为了避免引发聚合性液晶组合物的热聚合,优选尽可能设为30℃以下。需要说明的是,液晶组合物通常在升温过程中,在C(固相)-N(向列)转变温度(以下,简称为C-N转变温度。)至N-I转变温度范围内显示液晶相。另一方面,由于在降温过程中处于热力学上的非平衡状态,因此有时即使在C-N转变温度以下也不凝固而保持液晶状态。将该状态称为过冷却状态。本发明中,将处于过冷却状态的液晶组合物也包含在保持了液晶相的状态内。具体而言,优选照射390nm以下的紫外光,最优选照射250~370nm的波长的光。其中,由390nm以下的紫外光引起聚合性组合物发生分解等时,有时优选利用390nm以上的紫外光进行聚合处理。该光优选为扩散光且为没有发生偏光的光。紫外线照射强度优选为0.05kW/m2~10kW/m2的范围。特别是,优选为0.2kW/m2~2kW/m2的范围。紫外线强度小于0.05kW/m2时,为了完成聚合,会耗费大量时间。另一方面,就超过2kW/m2的强度而言,有可能存在聚合性液晶组合物中的液晶分子发生光分解的倾向,还有可能产生大量聚合热而使聚合中的温度升高,聚合性液晶的有序参数发生变化,从而使聚合后的膜的相位延迟(retardation)产生失常。
若在使用掩模并利用紫外线照射而仅使特定的部分进行聚合后,施加电场、磁场或温度等使其未聚合部分的取向状态变化,然后使该未聚合部分进行聚合,则还可以得到具有带有不同取向方向的多个区域的光学各向异性体。
此外,在使用掩模并利用紫外线照射而仅使特定部分进行聚合时,预先对未聚合状态的聚合性液晶组合物施加电场、磁场或温度等而限制取向,在保持该状态的情况下从掩模上方照射光而进行聚合,由此也可以得到具有带有不同取向方向的多个区域的光学各向异性体。
关于将本发明的聚合性液晶组合物聚合而得到的光学各向异性体,可以从基板剥离而以单体形式用作光学各向异性体,也可以不从基板剥离而直接用作光学各向异性体。特别是,由于不易污染其他构件,因此在用作被层叠基板时、或贴合于其他基板来使用时有用。
(用途)
关于将本发明的聚合性液晶组合物在进行水平取向、垂直取向、或混合取向、或者胆甾相取向的状态下聚合而得到的聚合物,作为具有取向性能的光学各向异性体,可以用作光学补偿膜、相位差膜、视角扩大膜、亮度提高膜、反射膜、偏光膜、光信息记录材料。此外,可以用作具有放热性的粘接剂、密封剂、放热片、防伪印刷用油墨。
实施例
以下,通过合成例、实施例以及比较例来说明本发明,但本发明并不限于此。需要说明的是,只要没有特别说明,则“份”和“%”为质量基准。作为具有介晶基的化合物的原料化合物,使用了下述式(A2)、式(A4)、式(A5)、式(A8)~式(A13)、式(B1)~式(B12)、式(C3)所表示的化合物。
[化44]
[化45]
[[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
<YI/Δn的测定>
关于含有上述式(A2)、式(A4)、式(A5)、式(A8)~式(A13)、式(B1)~式(B12)所表示的化合物的混合物的黄色度,如下测定。
将作为测定对象物的混合物溶解于溶剂中,使其成为20%溶液。在此,使用四氢呋喃溶液作为溶剂。将该溶液放入光路长度1cm的透明单元,使用分光光度计而算出黄色度。
此外,将作为测定对象物的化合物添加至母体液晶中,调制液晶组合物。使用带有聚酰亚胺取向膜的玻璃基板,以使聚酰亚胺取向膜的摩擦方向平行的方式组合两个玻璃基板,制作玻璃单元。在该玻璃单元中注入液晶组合物后,照射紫外线(照度800mJ/cm2)使其固化,然后从玻璃单元剥离膜。然后,利用阿贝折射仪测定ne、no,基于外推值算出化合物的折射率各向异性(Δn)。
将所得到的式(A2)、式(A4)、式(A5)、式(A8)~式(A13)、式(B1)~式(B12)所表示的混合物的黄色度除以各化合物的Δn的值,由此算出YI/Δn的值。
算出在含有式(A11)、式(B2)、式(B3)、式(B8)、式(B11)所表示的化合物的各混合物中化合物的含量。将各混合物和内标物各自精密地混合,溶解于重氢溶剂中,使用由此得到的溶液来测定1H NMR。在所得到的光谱中,根据来源于化合物的峰面积与来源于内标物的峰面积的关系,算出各混合物中的化合物含量。作为作为内标物,使用1,4-BTMSB-d4标准物质或DSS-d6标准物质(和光纯药工业株式会社制的TraceSure)。将结果示于表1。
[表1]
(实施例1-1~13-3、比较例1-1~13-2)
作为含有式(A2)、式(A9)、式(A11)~式(A13)、式(B1)~式(B5)、式(B8)、式(B11)以及式(B12)所表示的各化合物的混合物,准备精制度不同的混合物。对于任何化合物,都通过公知的合成方法以及以其为标准的方法来制造。对所得到的粗料进行1次或多次下述的精制,此外,对精制剂、溶剂的使用量进行适宜调节,得到YI值各自不同的混合物。
(精制法1)
将粗料溶解于二氯甲烷中,加入活性炭进行加热搅拌。通过过滤去来除活性炭,蒸馏去除溶剂。通过进行柱色谱(硅胶和氧化铝)以及重结晶来得到混合物。
(精制法2)
将粗料溶解于二氯甲烷和己烷中,利用柱色谱(硅胶和氧化铝)进行精制,从而得到混合物。
(精制法3)
将粗料溶解于二氯甲烷和丙酮中,加入活性炭进行加热搅拌。通过过滤来去除活性炭,蒸馏去除溶剂,从而得到混合物。
(精制法4)
将粗料溶解于甲苯中,加入硅胶和氧化铝,在室温搅拌1小时。通过过滤来去除硅胶和氧化铝,蒸馏去除溶剂,从而得到混合物。
(精制法5)
使粗料在甲醇中分散,在室温搅拌1小时。通过进行过滤、干燥,从而得到混合物。
此外,对于通过进行精制而得到的各混合物,求出对粗料进行的精制工序中的收率。测定各混合物的YI/Δn。将结果示于表2和表3。
[表2]
[表3]
根据表2可知,比较例(1-1)、比较例(2-1)、比较例(3-1)等YI/Δn的值小于1的混合物的收率低。另一方面,关于YI/Δn的值为1以上的混合物,其收率随着YI/Δn的值变大而增大,如比较例(1-2)、比较例(2-2)、比较例(3-2)等所示,可知YI/Δn的值大于50的混合物的收率开始降低。对于含有式(A2)、式(A9)、式(A11)~式(A13)、式(B1)~式(B5)、式(B8)、式(B11)、以及式(B12)所表示的各化合物中的如式(A13)、式(B11)所表示的化合物那样Δn比较大的化合物的混合物,观察到YI的值变大且收率的值变低的倾向,上述任一混合物中,YI/Δn的值为1.0以上50以下的范围的混合物都可以抑制收率的降低。
(实施例14-1~18-3、比较例14-1~18-2)
使用下述表4所示的化合物,调制母体液晶(1)。该母体液晶(1)的黄色度为0.32、YI/Δn为1.7。需要说明的是,对于该母体液晶(1)的黄色度,将母体液晶(1)溶解于四氢呋喃溶液中以使其成为20%溶液,通过与上述化合物的测定方法同样地操作来进行测定。测定得到的值除以母体液晶(1)的折射率各向异性(Δn),由此算出母体液晶(1)的YI/Δn。
[表4]
分别在上述母体液晶(1)中添加含有式(A2)所表示的化合物的混合物30.0%、含有式(A9)所表示的化合物的混合物50.0%、含有式(B1)所表示的化合物的混合物30.0%、含有式(B2)所表示的化合物的混合物40.0%、以及含有式(B8)所表示的化合物的混合物15.0%,得到实施例14-1~18-3、比较例14-1~18-2的液晶组合物。分别求出实施例14-1~18-3、比较例14-1~18-2的液晶组合物的黄色度(YI)、折射率各向异性(Δn)以及YI/Δn。需要说明的是,这些液晶组合物的黄色度通过与上述母体液晶(1)同样的方法求出。
<膜的制膜时的涂膜凹陷程度的评价>
对于实施例14-1~18-3、比较例14-1~18-2的各液晶组合物,添加光聚合引发剂Irgacure 907(BASF公司制)5.0重量份以及对甲氧基苯酚0.1重量份,然后在40℃保存1个月。
利用棒涂机#4将保存后的溶液在室温涂布于TAC(三乙酰纤维素)膜上后,在80℃干燥2分钟。然后,在室温放置2分钟后,将照度设定为500mJ/cm2,照射UV光。
涂膜凹陷程度的评价方法
◎:完全观察不到涂膜凹陷
○:观察到极少的涂膜凹陷
△:观察到稍多的涂膜凹陷
×:观察到非常多的涂膜凹陷
<膜的取向性评价>
使用旋涂法将取向膜用聚酰亚胺溶液在室温涂布于厚度0.7mm的玻璃基板上,在100℃干燥10分钟后,在200℃烧成60分钟,从而得到涂膜,对所得到的涂膜进行摩擦处理,得到基材。对实施例14-1~18-3、比较例14-1~18-2的各液晶组合物添加光聚合引发剂Irgacure 907(BASF公司制)5.0重量份以及对甲氧基苯酚0.1重量份,然后在60℃保存1个月,利用旋涂机将所得到的溶液涂布于上述基材后,在80℃干燥2分钟。然后,在室温放置2分钟后,将照度设定为500mJ/cm2,照射UV光。
◎:目视完全没有缺陷,偏光显微镜观察也完全没有缺陷。
〇:目视完全没有缺陷,但偏光显微镜观察时在一部分存在无取向部分。
△:目视在一部分产生有缺陷,偏光显微镜观察时也在一部分存在无取向部分。
×:目视在一部分产生有缺陷,偏光显微镜观察时也在整体上存在无取向部分。
将结果示于表5。
[表5]
(实施例19-1~23-3、比较例19-1~23-2)
使用下述表6所示的化合物,调制母体液晶(2)。该母体液晶(2)的黄色度为0.33、YI/Δn为1.8。需要说明的是,该母体液晶(2)的黄色度,通过与上述母体液晶(1)同样地操作来进行测定。
[表6]
分别在上述母体液晶(2)中添加含有式(A11)所表示的化合物的混合物5.0%、含有式(A12)所表示的化合物的混合物10.0%、含有式(A13)所表示的化合物的混合物20.0%、含有式(B3)所表示的化合物的混合物60.0%、以及含有式(B4)所表示的化合物的混合物30.0%,得到实施例19-1~23-3、比较例19-1~23-2的液晶组合物。分别求出实施例19-1~23-3、比较例19-1~23-2的液晶组合物的黄色度(YI)、折射率各向异性(Δn)以及YI/Δn。需要说明的是,这些液晶组合物的黄色度通过与上述母体液晶(1)同样的方法求出。
对于实施例19-1~23-3、比较例19-1~23-2的液晶组合物,通过与上述14-1~18-3、比较例14-1~18-2的液晶组合物同样地操作,进行膜的制膜时的涂膜凹陷程度的评价以及膜的取向性的评价。
将结果示于表7。
[表7]
(实施例24-1~28-3、比较例24-1~28-2)
使用下述表8所示的化合物,调制母体液晶(3)。该母体液晶(3)的黄色度为0.47、YI/Δn为2.5。需要说明的是,对于该母体液晶(3)的黄色度,通过与上述母体液晶(1)同样地操作来进行测定。
[表8]
分别在上述母体液晶(3)中添加含有式(A9)所表示的化合物的混合物30.0%、含有式(A11)所表示的化合物的混合物10.0%、含有式(B1)所表示的化合物的混合物50.0%、含有式(B4)所表示的化合物的混合物10.0%、以及含有式(B5)所表示的化合物的混合物55.0%,得到实施例24-1~28-3、比较例24-1~28-2的液晶组合物。分别求出实施例24-1~28-3、比较例24-1~28-2的液晶组合物的黄色度(YI)、折射率各向异性(Δn)以及YI/Δn。需要说明的是,这些液晶组合物的黄色度通过与上述母体液晶(1)同样的方法求出。
对于实施例24-1~28-3、比较例24-1~28-2的液晶组合物,通过与上述实施例14-1~18-3、比较例14-1~18-2的液晶组合物同样地操作,进行膜的制膜时的涂膜凹陷程度的评价以及膜的取向性的评价。
将结果示于表9。
[表9]
(实施例29-1~33-3、比较例29-1~33-2)
使用下述表10所示的化合物,调制母体液晶(4)。该母体液晶(4)的黄色度为0.55、YI/Δn为2.9。需要说明的是,对于该母体液晶(4)的黄色度,通过与上述母体液晶(1)同样地操作来进行测定。
[表10]
分别在上述母体液晶(4)中添加:含有式(A2)所表示的化合物的混合物70.0%、含有式(A12)所表示的化合物的混合物50.0%、含有式(A13)所表示的化合物的混合物90.0%、含有式(B11)所表示的化合物的混合物5.0%、以及含有式(B12)所表示的化合物的混合物25.0%,得到实施例29-1~33-3、比较例29-1~33-2的液晶组合物。分别求出实施例29-1~33-3、比较例29-1~33-2的液晶组合物的黄色度(YI)、折射率各向异性(Δn)以及YI/Δn。需要说明的是,这些液晶组合物的黄色度通过与上述母体液晶(1)同样的方法求出。
对于实施例29-1~33-3、比较例29-1~33-2的液晶组合物,通过与上述实施例14-1~18-3、比较例14-1~18-2的液晶组合物同样地操作,进行膜的制膜时的涂膜凹陷程度的评价以及膜的取向性的评价。
将结果示于表11。
[表11]
(实施例34-1~38-3、比较例34-1~38-2)
使用下述表12所示的化合物,调制母体液晶(5)。该母体液晶(5)的黄色度为2.24、YI/Δn为11.5。需要说明的是,对于该母体液晶(5)的黄色度,通过与上述母体液晶(1)同样地操作来进行测定。
[表12]
分别在上述母体液晶(5)中添加含有式(A9)所表示的化合物的混合物50.0%、含有式(B2)所表示的化合物的混合物40.0%、含有式(B3)所表示的化合物的混合物60.0%、含有式(B8)所表示的化合物的混合物15.0%、以及含有式(B11)所表示的化合物的混合物5.0%,得到实施例34-1~38-3、比较例34-1~38-2的液晶组合物。分别求出实施例34-1~38-3、比较例34-1~38-2的液晶组合物的黄色度(YI)、折射率各向异性(Δn)以及YI/Δn。需要说明的是,这些液晶组合物的黄色度通过与上述母体液晶(1)同样的方法求出。
对于实施例34-1~38-3、比较例34-1~38-2的液晶组合物,通过与上述实施例14-1~18-3、比较例14-1~18-2的液晶组合物同样地操作,进行膜的制膜时的涂膜凹陷程度的评价以及膜的取向性的评价。
将结果示于表13。
[表13]
根据表5、表7、表9、表11以及表13,可知对于YI/Δn的值为1.0以上50以下范围的混合物而言,涂膜凹陷的发生得到抑制,其取向性良好。
Claims (12)
1.一种混合物,其含有具有介晶基的化合物,且满足下述(式1)所表示的式,所述混合物是指含有具有介晶基的化合物和在制造含有介晶基的化合物时不可避免地混入的杂质的物质,
1.0≤YI/Δn≤50.0 (式1)
式中,YI表示混合物的黄色度,Δn表示具有介晶基的化合物的折射率各向异性,
所述YI是如下测定的:使用四氢呋喃溶液作为溶剂,将作为测定对象物的混合物溶解于溶剂中,使其成为20%溶液,将该溶液放入光路长度1cm的透明单元,使用分光光度计而算出黄色度;
所述具有介晶基的化合物是通式(1)所表示的化合物,
P1-(Sp1)m1-MG1-R1 (1)
通式(1)中,P1表示聚合性官能团,Sp1表示碳原子数0~18的亚烷基,存在于该基团中的一个CH基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-或-S-取代,m1表示0或1,MG1表示介晶基或介晶性支持基,R1表示氰基或碳原子数1~18的烷基,存在于该基团中的一个CH2基或非邻接的两个以上的CH2基可以各自相互独立地、以氧原子相互不直接结合的形式被-O-或-S-取代,或者,R1表示通式(1-a)所表示的结构,
-(Sp1a)ma-P1a (1-a)
通式(1-a)中,P1a表示聚合性官能团,Sp1a表示与Sp1相同的含义,ma表示0或1,
MG1所表示的介晶基或介晶性支持基由通式(1-b)表示,
-Z0-(A1-Z1)p-(A2-Z2)q-(A3-Z3)r-A4-Z4-A5-Z5- (1-(1-b)
通式(1-b)中,A3、A4和A5各自独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基或2,6-亚萘基,
作为取代基,可以具有一个以上的F、Cl、碳原子数1~8的烷基或通式(1-c)所表示的一个以上的取代基,
通式(1-c)中,Pc表示聚合性官能团,A表示-COO-或单键,Sp1c表示与Sp1相同的含义,Sp1c和Sp1可以相同也可以不同,n1表示1,mc表示1,
Z0、Z3、Z4和Z5各自独立地表示-COO-、-OCO-、-C≡C-或单键,
p和q表示0,r表示0或1。
2.一种组合物,其含有权利要求1所述的混合物。
3.一种组合物,其中,权利要求1所述的混合物的总含量为5.0质量%~90.0质量%。
4.一种液晶组合物,其含有权利要求1所述的混合物。
5.一种聚合物,其通过将含有权利要求1所述的混合物的聚合性组合物进行聚合而得到。
6.一种光学各向异性体,其通过将含有权利要求1所述的混合物的聚合性组合物进行聚合而得到。
7.一种相位差膜,其通过将含有权利要求1所述的混合物的聚合性组合物进行聚合而得到。
8.一种显示装置,其具有权利要求6所述的光学各向异性体。
9.一种光学元件,其具有权利要求6所述的光学各向异性体。
10.一种发光装置,其具有权利要求6所述的光学各向异性体。
11.一种印刷物,其具有权利要求6所述的光学各向异性体。
12.一种光信息记录装置,其具有权利要求6所述的光学各向异性体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014041835 | 2014-03-04 | ||
JP2014-041835 | 2014-03-04 | ||
PCT/JP2015/055177 WO2015133331A1 (ja) | 2014-03-04 | 2015-02-24 | メソゲン基を有する化合物を含有する混合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106029835A CN106029835A (zh) | 2016-10-12 |
CN106029835B true CN106029835B (zh) | 2022-02-25 |
Family
ID=54055140
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201580009541.3A Active CN106029835B (zh) | 2014-03-04 | 2015-02-24 | 含有具有介晶基的化合物的混合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170073581A1 (zh) |
JP (1) | JP5915822B2 (zh) |
KR (1) | KR101752694B1 (zh) |
CN (1) | CN106029835B (zh) |
GB (1) | GB2538689A (zh) |
WO (1) | WO2015133331A1 (zh) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6398639B2 (ja) * | 2014-11-14 | 2018-10-03 | 大日本印刷株式会社 | 位相差フィルム |
CN107924015B (zh) * | 2015-09-03 | 2020-06-16 | Dic株式会社 | 具有介晶基的化合物和含有其的组合物、以及聚合物、光学各向异性体以及相位差膜 |
EP3346304A4 (en) * | 2015-09-03 | 2019-04-24 | DIC Corporation | COMPOSITION COMPRISING A COMPOUND HAVING A MESOGENIC GROUP, POLYMER AND OPTICALLY ANISOTROPIC BODY OBTAINED BY POLYMERIZATION OF A POLYMERIZABLE COMPOSITION, AND PHASE DIFFERENCE FILM |
KR102167466B1 (ko) * | 2016-03-29 | 2020-10-19 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 |
WO2017170701A1 (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-05 | 株式会社Adeka | 重合性組成物、硬化物及びディスプレイ用光学フィルム並びに硬化物を製造する方法 |
JP6724486B2 (ja) * | 2016-03-31 | 2020-07-15 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物がスプレイ配向した光学異方体 |
WO2018003514A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物 |
DE102019008642A1 (de) * | 2019-12-13 | 2021-06-17 | Giesecke+Devrient Currency Technology Gmbh | Verfahren zur Herstellung von plättchenförmigen Effektpigmenten |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004277487A (ja) * | 2003-03-13 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物 |
US20060222784A1 (en) * | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Kazuhiko Saigusa | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic thin film |
WO2009028576A1 (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Asahi Glass Company, Limited | ポリマー液晶、光学異方性膜、および光学素子 |
CN102046584A (zh) * | 2008-05-30 | 2011-05-04 | 旭硝子株式会社 | 化合物、聚合性液晶性组合物、光学元件和光信息记录再生装置 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04136089A (ja) * | 1990-09-27 | 1992-05-11 | Canon Inc | 高分子液晶の精製方法 |
JPH05179246A (ja) * | 1991-12-27 | 1993-07-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 高分子液晶の精製法 |
JP2006284969A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 電圧保持率の高い位相差制御機能付ディスプレー用基材 |
JP2006039164A (ja) | 2004-07-27 | 2006-02-09 | Nitto Denko Corp | 光学フィルムの製造方法、光学フィルム、偏光板、液晶パネル及び液晶表示装置 |
JP4894258B2 (ja) | 2005-03-29 | 2012-03-14 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物および光学異方性薄膜 |
JP5316739B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2013-10-16 | 大日本印刷株式会社 | 光学素子、およびこれを用いた液晶表示装置 |
JP5700239B2 (ja) * | 2010-09-03 | 2015-04-15 | 日東電工株式会社 | 液晶性コーティング液の製造方法 |
WO2013021826A1 (ja) * | 2011-08-08 | 2013-02-14 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物、及び光学異方体の製造方法 |
JP2014080606A (ja) * | 2012-09-27 | 2014-05-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 液晶組成物、液晶素子、該液晶素子を用いたスクリーン及びディスプレイ、並びに液晶組成物の製造方法 |
JP6398163B2 (ja) * | 2012-09-27 | 2018-10-03 | 三菱ケミカル株式会社 | 液晶素子、該液晶素子を用いたスクリーン及びディスプレイ、並びに液晶組成物 |
-
2015
- 2015-02-24 JP JP2015552699A patent/JP5915822B2/ja active Active
- 2015-02-24 KR KR1020167021057A patent/KR101752694B1/ko active IP Right Grant
- 2015-02-24 US US15/123,364 patent/US20170073581A1/en not_active Abandoned
- 2015-02-24 GB GB1616844.5A patent/GB2538689A/en not_active Withdrawn
- 2015-02-24 CN CN201580009541.3A patent/CN106029835B/zh active Active
- 2015-02-24 WO PCT/JP2015/055177 patent/WO2015133331A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004277487A (ja) * | 2003-03-13 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物 |
US20060222784A1 (en) * | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Kazuhiko Saigusa | Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic thin film |
WO2009028576A1 (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Asahi Glass Company, Limited | ポリマー液晶、光学異方性膜、および光学素子 |
CN102046584A (zh) * | 2008-05-30 | 2011-05-04 | 旭硝子株式会社 | 化合物、聚合性液晶性组合物、光学元件和光信息记录再生装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015133331A1 (ja) | 2015-09-11 |
US20170073581A1 (en) | 2017-03-16 |
GB201616844D0 (en) | 2016-11-16 |
CN106029835A (zh) | 2016-10-12 |
JP5915822B2 (ja) | 2016-05-11 |
GB2538689A (en) | 2016-11-23 |
JPWO2015133331A1 (ja) | 2017-04-06 |
KR20160100406A (ko) | 2016-08-23 |
KR101752694B1 (ko) | 2017-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106029835B (zh) | 含有具有介晶基的化合物的混合物 | |
KR102098616B1 (ko) | 메소겐기를 갖는 화합물을 포함하는 조성물, 및 중합성 조성물을 중합함에 의해 얻어지는 중합체, 광학 이방체, 그리고 위상차막 | |
EP3112930B1 (en) | Liquid crystal display device | |
CN107209308B (zh) | 相位差板和圆偏光板 | |
KR102635854B1 (ko) | 중합성 조성물 및 그것을 사용한 광학 이방체 | |
KR102098617B1 (ko) | 메소겐기를 갖는 화합물 및 그것을 포함하는 조성물, 그리고 중합성 조성물을 중합함에 의해 얻어지는 중합체, 광학 이방체, 및 위상차막 | |
JP5915823B2 (ja) | メソゲン基を有する化合物を含有する重合性組成物及びその重合体 | |
JP5522313B2 (ja) | 重合性液晶組成物、及び光学異方体の製造方法 | |
KR102197550B1 (ko) | 중합성 액정 조성물 및 그것을 이용한 광학 필름 | |
WO2015198915A1 (ja) | 重合性液晶組成物及び該組成物を用いて作製した光学異方体、位相差膜、位相差パターニング膜 | |
JP7082127B2 (ja) | 重合性液晶組成物、それを用いた光学フィルム、及びその製造方法。 | |
WO2015098702A1 (ja) | メソゲン基を含有する化合物、それを用いた混合物、組成物、及び、光学異方体 | |
WO2017038506A1 (ja) | 重合性液晶組成物及びそれを用いた光学異方体 | |
WO2015198916A1 (ja) | 重合性組成物、及び、それを用いたフィルム | |
JP2013035938A (ja) | 重合性コレステリック液晶組成物及びそれを用いたコレステリック反射フィルム | |
WO2018151070A1 (ja) | 光学異方体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240520 Address after: 606 Huai'an East Road, Shijiazhuang City, Hebei Province Patentee after: Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Materials Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: Tokyo, Japan Patentee before: DIC Corp. Country or region before: Japan |