CN1060202C - 抗氧剂组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及抗氧化剂组合物,它是由废渣咖啡油中而来的20-60%重量复合的类脂类、及10-75%重量羧酸5-羟色胺(5-HT)组成,其中5-HT是如二十三烷酸、花生酸和/或二十四烷酸的那些物质,复合的类脂类是磷脂和糖脂,这个组合物适合用于食品中。
Description
本发明涉及天然物种的抗氧剂组合物、其制备方法,尤其在食品及香味稳定作用方面的应用。
已知咖啡豆含天然抗氧剂,其主要代表为长链脂肪酸的5-羟色胺(5-HT),例如花生酸、二十二烷酸、二十四烷酸,还有某些羟基芳酸和四氧化了的苯基1,2-二氢化茚。这些羟色胺由于与其光反应和化学不稳定性相联系的一些原因,很少以纯形式分离出来,而且,在食用脂肪或油中,它们很少量地溶解,因此,它们的抗氧化活性对实际应用仍然是相当低的。
文献中已有很多方法可用来离析抗氧化剂,例如,尤其是5-HT,可从咖啡蜡或咖啡膜(DE 2,426,259),从绿色的咖啡豆(DE1,668,236)和从焙烧咖啡豆(JP3,127,973)中离析。
但所有这些方法,无法工业规模上使用,一方面因为起始原料价格太贵,无法用于此目的,或因为这些方法涉及化学试剂,这些化学试剂很难从最终产品去除,或对其抗氧活性产生不良效果。
因此,本发明目的是提供一个种天然的、又不贵的稳定组合物,尤其可用于食用产品,具有有效的抗氧化活性,同时提供这种组合物的制备方法。
经过多次努力,本发明者已发现:废研磨(SG)咖啡油含有一种很有意义的和不贵的原料,可获得所需的组合物,该组合物有意想不到的高抗氧活性,非常适用于食品中作抗氧剂。
事实上,废咖啡渣表示一种废料,基本上在生产速溶咖啡时产生的。研磨成特定颗粒大小的焙烧咖啡豆可口用水以逆流模式在增压下和在150-180℃温度范围提取。水相提取物用于生产速溶咖啡,而残留的SG固体含15-25重量百分比的中性和极性类脂类,和低百分比水平的抗氧物质,例如,5-HT类、聚合的Maillard反应产品和PPM水平的某些羟基化了的肉桂酸衍生物和苯基1,2-二氢化茚。
带有抗氧化剂物质的类脂类,可通过对SG固体在确定已知条件下加压而获得。这种技术生产原油状悬浮剂,这种悬浮剂通过离心法可分离为水相和原油相。抗氧剂物质和极性类脂类形成亲脂性的胶囊单元,以油相形式聚集。因此,胶囊单元可以携带从废渣中产生的另外抗氧化物化合物,这种抗氧化剂化合物仅在植物油中溶解性差。
另外,SG固体用有机溶剂,例如己烷或二氯甲烷,可以脱水和提取,SG咖啡油的典型组成在下面表Ⅰ中给出:
表Ⅰ:废渣咖啡油的典型组成
类脂类类型 重量百分比
三酰基丙三醇(TAG) 65-90
二酰基丙三醇(DAG) 1-5
单酰基丙三醇(MAG) <1
游离脂肪酸(FFA) 1-5
甾醇 <3
咖啡醇和咖啡豆醇酯 10-18
咖啡烯醇(cafestolene)和咖啡豆烯醇酯(kahweolene esters)
1-3
极性胶囊组分 1-10
(包括复合的类脂类和5-HT)
因此,本发明的目的是一个抗氧剂组合物,含有来自废渣咖啡油的20至60%(重量)复合类脂类和10至75%(重量)羧酸类5-羟色胺。复合的类脂类在此定义为例如磷脂和糖脂,优选的5-HT是二十二烷酸、花生酸和/或二十四烷酸的那些物质。
而且,抗氧剂组合物也可以含高到约20%(重量)的双萜酯,更特别地0-15%,高到约15%(重量)二酰基丙三醇,更特别地2-8%,高到约60%(重量)三酰基丙三醇,更特别地10-35%。
作为本发明的具体体现,组合物含30-55%复合的类脂类和15-35% 5-HT更有利。
按照本发明的抗氧剂组合物可方便地应用于食品工业和芳香保护和稳定作用。
本发明的第二个目的是制备上述抗氧剂组合物的方法,该方法包括从废渣咖啡油中回收的胶凝状保留物、对所述的保留物脱油和提取等多个步骤,以得到固体形式的所要组合物。
第一个分离步骤可以用过滤方式进行,如通过本身已知的多种方法,如Buchner设备(实验室)或通过过滤纸或金属筛(工业上的),可视需要而定采用助滤剂(CeliteR 或 DicaliteR)。过滤后,可以提取保留物,例如,通过溶剂提取或超临介的CO2提取方式加以提取。
SG油的颜色典型的是深棕色,因为粘的物质或树胶形成一个胶囊相,长期储存仅仅部分沉淀。胶囊相主要含有复合的类脂类,在剩余水的存在下发生水合作用,捕获在SG油中存在的其它成分,因此,这个相代表一个基质,该基质含有水合的复合的类脂类,单、二或三酰基丙三醇、甾醇、未脂化的脂肪酸(FFA)、萜(咖啡醇和咖啡豆醇)和抗氧剂。
更特别地说,如上所述,胶囊相的回收包括首先使用一种过滤技术,最简单的方法是把20-25℃SG油通过与(50-300mB)的真空源相联结的实验室Buchner过滤器,过滤器保持变成塑性的胶囊相(15-35%);而干净的油(65-85%)作为滤液收集。
在过滤速率方面的主要改进是通过“PALL MCS 1001(凹槽表面1200 cm2)类型和“MBS 1001”(平面450 cm2)其孔径为5-35μm的滤油心子的方式进行的。油在18-25℃真空下100-300mb范围,最好100mb压力下过滤之后,胶囊相从外侧的过滤器表面用机械方法刮掉,这些过程在EP 0,561,009上部分地描述。
此外,“硅藻土Celite 235”在过滤前于油中可以分散,助滤剂(20-60g,优选40g/1000g油)防止过滤器堵塞和加大过滤速率。因此,胶囊相和Celite形成一个固体残余物,通过机械方法从过滤器的外侧表面去除,残余物含55-75%咖啡油,5-15%极性或已烷不溶性物质和10-30%C盐(Celite)。
另一个优选的过滤过程包括使用白色硅藻土载体“Dicalite”作为助滤剂,而过滤心子在3-6巴范围、优选在4巴压力下操作。含3-6%助滤剂的油被加热至80℃,冷却至15-30,优选20℃,然后通过装有其孔径是5-35μm平面金属筛的过滤心子“PALLPSS MBS 1001”。典型的过滤周期在4巴压力下进行,延续1-3小时,之后,过滤饼从过滤器的外壁刮去,心子通过注入蒸气流恢复,这个方法得到15-25%过滤保留物,含有残留的咖啡油(55-75%),己烷不溶物质(5-15%)和助滤剂。
关于进一步的提取步骤,通过Buchner或金属筛类型的过滤器保持的过滤残余物(1000g),可以悬浮在2-4体积的己烷中,在2000G下离心分离一分钟,去掉己烷相,该片再悬浮在同样的溶剂中,并按以上条件离心分离。然后,脱油的片在真空下,70℃脱除溶剂,这样生成75g深褐色粉末,具有很强的抗氧化活性。此产品显示一种平的外形,其味道仅有一点木质味。
作为另外一种方法,过滤的保留物(50-150g)可以放置在实验室规模超临介的CO2提取器上,然后按照已知过程(参看例如A.Simon“Extraktion”in Food Technologies Magazin Nov.1992)在不同的条件进行操作,以确定抗氧物质最佳脱油参数;发现的这些参数如下:温度=50℃;压力=250巴;CO2流速=9升/时;时间=8小时。
SG抗氧物质(12.5μm/5μl氯仿-甲醇2∶1)通过平面色谱,用10×20cm高性能硅胶板Mcrck和氯仿-丙酮9∶1(V/V)作洗脱剂进行分析,样品用Linomat Ⅳ(Camag AG)方法标出作为5×1mm带,洗脱之后,板于180℃浸入CuSO4/H3PO4试剂9分钟,然后用Desaga CD-60光密度计扫描,所有的类脂类的数量被半定量地表示为面积百分比值,列在表Ⅱ中,表Ⅱ
类脂类类型 | 脱油抗氧化物质 | |||
相对的 | 用溶剂 | 用SC CO2 | ||
面积%值 | 范围 | 典型值 | 范围 | 典型值 |
复合的类脂类5-HT类双萜脂二酰基丙三醇三酰基丙三醇 | 30-4025-3510-144-820-30 | 352312624 | 40-5515-301-50-215-35 | 49222126 |
按照本发明,最感兴趣的抗氧物质,是以那些其中复合的类脂类和5-HT类与留下的类脂类类型的高比例的物质
上面物质的抗氧活性,可以用Rancimat型号的设备(如“Rancimat 679”,Metrohm SA,Herisau,Switzerland)在110℃进行测定并与其它已知抗氧化剂进行比较。设备测出在脂肪和油中的氧化作用或诱导期的开始,温度增高可加速反应,因此,抗氧化物质和新鲜鸡脂肪的规定量溶解在氯仿-甲醇2∶1(V/V)中,真空下浓缩至干。用Rancimat方法,对大约4-g等分试样进行测定评估,这种方法对所有无抗氧剂的鸡脂肪试样测定以小时计的诱导期。结果列在表Ⅲ中。表Ⅲ 在110℃Rancimat试验样品 以小时计的诱导期新鲜鸡脂肪无抗氧剂[A] 2.51000ppm抗氧剂(a)来自SG咖啡油+A 16.21000ppm抗氧化剂(b)来自SG咖啡油+A 23.3500ppm棕榈酸抗坏血酸酯+ 9.03A500ppm Rosemary提取物+[A]
11.1500ppm 2-3-叔丁基-4-甲氧基苯酚(BHA)+[A] 15.9500ppm 2,6-二叔丁基-4甲苯酚(BHT)+[A] 16.7200ppm纯5-HT类+A 5.7
(a)包括溶剂提取的方法
(b)包括超临介的CO2方法
上面结果说明超临介的CO2比非极性有机溶剂更有选择性地去除中性类脂类,因此,脱油物质的抗氧活性提高。
同样重要的是,从表Ⅲ看出:200ppm纯5-HT类比1000ppm本发明的抗氧物质的活性低3至4倍。其中,5-HT类水平平均约为20%。这说明在5-HT类和其它类脂类类型之间产生了意想不到的抗氧化协同作用,而且,咖啡油含可测定量的其它抗氧化剂,例如羟基芳酸和四氧化的苯基1,2-二氢化茚,这些看来也加强抗氧化效果。总之,抗氧物质代表一种相互结合的有机化合物的基质,因此,所得的抗氧化效果进一步提高。
业已说明,按照本发明的抗氧化组合物也可用于芳香保护或稳定作用,更特别地在类脂类或非类脂类基质中,浓度为0.1至20%范围,优选0.1至5%,或最好为约2%。
类脂类基质,可以是油,例如,咖啡油,植物油,如大豆油或葵花子油,或动物油,脂肪或蜡,例如天然蜡,如蜂蜡或合成蜡,如石蜡。
当油被芳香化处理后,用抗氧化剂组合物与其混合,一方面,芳香可添加到含抗氧化剂组合物的类脂类基质中。这个组合物与类脂类基质的结合可在不同的温度(25-100℃),用不同的方法,如熔融、溶解或磨成细粒完成。
作为非类脂类基质,可以设想把抗氧化剂组合物结合到食品的包装材料中。
已用举例说明:含按本发明约2%抗氧化剂组合物芳香油比不含这种组合物的同样油少吸收约20%氧,这种情况发生在储存一周之后,气相色谱分析表明甲硫醇浓度比不用抗氧化剂组合物的浓度高15%,从上面实验中可以看出,即使在组合物浓度只有2%的情况下,包括在类脂类基质中的挥发性芳香化合物可以得到更好的保护。
本发明将通过制备和应用本发明的抗氧化剂组合物的其他非限制性实施例予以进一步说明。
实施例1
抗氧化剂从以前两个步骤中(包括脱油和提取)所述的“白色硅藻土载体Dicalite”助滤剂中回收。非极性脂肪烃,例如,己烷或优选庚烷用于脱油阶段。残余物(1000g)悬浮在3-5体积庚烷中,在20-25℃搅拌30分钟,在最大压力1 bar通过“Sietz过滤器T2600”。用1体积庚烷洗涤滤饼,把含咖啡油的滤液加到前面所收集的那些物质中,在它们的脱溶剂之后的滤液中回收大约723g咖啡油。
为了提取抗氧化剂物质,滤饼在1体积的庚烷中在80℃搅拌60分钟,用上面所述的同样设备过滤,只有一个不同,过滤温度保持在80℃(这个提高的温度是要熔化和溶解在助滤剂上吸收的抗氧化剂物质)。滤液浓缩至干,这样留下57.5g深棕色粉末,显示与前所述同样的抗氧化活性。滤饼脱溶剂之后回收大约220g白色硅藻土载体Dicalite。
这种方法有吸引力,因为这种方法只包括一种有机溶剂,在脱油和提取操作中可以循环和再用。然而,抗氧化剂物质可用其它有机溶剂或其混合物,如氯仿、甲醇和异丙醇,从助滤剂中回收,虽然,这些溶剂同样有效,但就毒性和增加成本而论,这些溶剂的应用不具有吸引力。
实施例2:
SG咖啡油与白色硅藻土载体dicalite(2-5,优选4重量%)相混合,如前面所述的方法进行过滤。按用上面所述的过程用超临介的CO2抗氧化剂,对典型含55-75%残余油,10-30%白色硅藻土载体dicalite和5-15%抗氧化剂物质的所得滤饼进行脱油。用前面所述的3体积氯仿-甲醇2∶1,优选庚烷在80℃,从脱油残余物中提取抗氧化剂物质。
另外,在超临介的CO2脱油之后,不从滤饼中提取抗氧化剂物质(25-35%),因此,无溶剂的滤饼含55-75%白色硅藻土载体Dicalite,该滤饼可用作外来的香味载体和香味释放剂。如从焙烧咖啡浓缩物中回收的天然香味,可以与少量的咖啡油混合,并且与细粉末滤饼结合。带香味的粉末可以用纸片封闭,固定在盒盖上,密封速溶咖啡瓶。以固体形态的抗氧化剂物质保证香味较慢释放,抗氧化剂物质同时加以保护防止分解。这种香味与它原来的粉末不同,在与速溶咖啡不断接触时仍然很新鲜。同样,脱油的滤饼可用作外来的人造香味制剂的载体,由于多种原因,这种制剂载体不能被加在食品中使用。实施例3
将粗植物油悬浮在非极性脂肪烃中,例如,已烷或庚烷,它只溶解中性类脂类类型(即分子量约800的酰基丙三醇),而复合的类脂类聚集生成分子量约20000的反胶囊。复合的类脂类极性首基定位在胶囊单元的里面,而它们的脂肪酸部分伸进有机溶剂中,而且,胶囊截留不溶于非极性溶剂的所有其它成分。这种成分通常用游离碳水化合物、蛋白和某种未皂化的化合物,以及带有亲水部分的抗氧化剂为代表。
胶囊单元通过超滤作用,用分子量切断高于8,000、市售的抗溶剂膜从中性类脂类类型中可分离开。聚酰亚胺(有机的)和无机膜,例如CarbosepR和KerasepTM都可以使用。
粗SG咖啡油(3-5体积)悬浮于己烷(2-4体积)中,样品于25-40℃和2-10巴压力范围超滤,半透明中性类脂类在己烷渗透剂中收集,而带截留抗氧化剂的胶囊单元通过该膜被保留下来。循环悬浮液的总体积通过连续供应来自分离原料的己烷保持不变,直到渗透剂清亮为止,并除去可溶于己烷的类脂类。然后,包括抗氧化剂的保留物质用极性有机溶剂,例如氯仿-甲醇2∶1或1∶1(V/V)从该膜中洗脱。蒸发溶剂留下深棕色固体残余物,并显示抗氧化活性。
实施例4
加压所得的粗SG咖啡油原料在不锈钢罐中升至80℃,历时3小时,冷至20℃,并在同样温度下缓慢搅拌维持至少5小时。油通过重力流向用优选9μm金属筛和用900cm2表面所装配的“PALL PSSR MBS 1001”滤器心子。油接触外面的过滤壁,而内部的过滤腔与100mb真空源相连。2小时后,过滤过程停止,并且胶凝状的保留物从外部的过滤表面除去。过滤器通过注射蒸汽15分钟恢复,之后,过滤过程如上面所述,以2-3小时循环(优选7次循环),继续进行,该过程得到约16.8%保留物。
另外,过滤过程用EP 0 561 009中已经描述的方法用“C盐Celite 235”进行。
在20-22℃,把按照上面所述的程序制得的10公斤过滤保留物,悬浮在30升庚烷中,并搅匀。用旋转筒离心机把均浆分离成其庚烷可溶相和不溶相。庚烷可溶相浓缩至干,因此留下8.90kg咖啡油。50℃真空下脱溶剂的不溶相得到0.95kg抗氧化剂物质,并于60-65℃熔化。其抗氧活性用前面所述Rancimat类型的设备进行测定评估。
实施例5
把SG咖啡油(96kg)于不锈钢罐中升至80℃,并如实施例4的方法冷至20℃。把白色硅藻土载体Dicalite(4kg)搅拌分散于油中,直到得到均匀悬浮液。罐密封,用外面的压缩氮气把压力增至4巴。在4巴压力下,用35μm孔隙度的滤器心子在2小时循环期中,把油进行过滤。再生过滤器,用实施例4所述的方法除去滤饼。该方法得到约20kg过滤保留物。
实施例6
用实验室规模设备,优选采用如下条件操作,通过超临介的CO2方式脱去实施例4中的过滤保留物的油。样品重 100g提取压力 250巴温度 50℃CO2流速 9升/小时提取时间 5小时
该程序有选择地从过滤保留物中去除91-92%咖啡油,所得抗氧化剂物质比实施例4所述的物质提高活性约40%。
实施例7
20-22℃,把实施例5所述的1kg过滤保留物通过机械搅拌60分钟分散于5升庚烷中,并在1 bar压力下,通过Seitz过滤器。滤饼用3升庚烷洗涤,并将滤液浓缩至干,因此留下723g咖啡油,然后,去油的滤饼(640g)分散在3升庚烷中,80℃搅拌60分钟,在同样温度下过滤。另外使用2升庚烷重复上述后一种过滤。滤液于真空下浓缩至完全干燥,因此留下57.5g抗氧化物质,并于60-65℃熔融。在过滤残余物去溶剂之后,回收约220g白色硅藻土载体Dicalite。
实施例8
用如下操作条件的实验室超临介CO2提取器,将约150g过滤保留物(实施例5)进行脱油:提取压力 250巴提取温度 50℃分离 50℃和50巴CO2流速 18升/时总提取时间 7小时
该过程得到105g咖啡油,按实施例7所述方法,把已去油的残余物分散在庚烷中,于80℃操作,因此,得33g白色硅藻土载体dicalite和11g抗氧化剂物质。
实施例9
按照EP 0 561 009所述的方法制备芳香化的咖啡油。把3克油置于50ml Erlenmayer烧瓶中,接着加入300mg抗氧化剂物质(实施例4),并且用方便的玻璃塞密封。第二个Erlenmayer烧瓶只含芳香油。密封烧瓶暴露2分钟于70℃下以便熔化和溶解抗氧化剂物质于前者样品中,之后,把样品于室温储存四周。每一个烧瓶置于灵敏测定条件下,即一天一次打开5秒,实验者用鼻子的嗅觉测试。四周后,含抗氧化剂物质的样品与有臭味的样品比较,保留了主要部分的天然咖啡香味。
气相色谱比较了芳香化样品的液面上空间分布。分析在保留香味强度方面提供主要数据。后者代表全部峰的积分单元总值,全部峰值是经色谱柱洗脱,并从检测挥发化合物而得。因此,用抗氧化剂物质浓缩的液面上空间样品得到14.1×106积分单元,而比较标准为7.9×106单元。实施例10
90℃下,把2g实施例1的抗氧化剂组合物加到100ml油中于均化器中粉碎30分钟。
抗氧化剂组合物一旦溶于油,混合物于室温(约25℃)冷却。
例如,按照EP专利0561 006所述的方法,对经过处理的油进行芳香化。然后,于密封烧瓶中储存。也可以制备装有不含抗氧化利组合物的芳香油的密封烧瓶,用于比较目的。
通过氧测量和气相色谱法已经分析了各种烧瓶的液面上空间。
氧分析的结果说明:含2%抗氧化剂组合物的芳香油比不含上述抗氧化剂组合物的同样油少吸收20%氧。这种情况发生在存料期为一周之后。
另一方面,气相色谱分析说明:含抗氧化剂组合物芳香油的烧瓶中液面上空间的甲醇硫浓度比不含该组合物的油的烧瓶高15%。
实施例11
把2.5升商用花生油装入常规厨房烤锅中,油温升至180℃。
一系列的冻结法国油炸食品(150g)在油中炸3分钟,以30分钟循环。用含三种不同类型的抗氧剂的花生油分别重复进行同样过程,记录在表Ⅳ中。
把等分试样(5g)炸油,用Rancimat类型设备,在120℃操作,置于有规律的间隔中测定其诱导期。结果列于表Ⅳ。表Ⅳ
油炸时间小时,180℃ | 在含和不含添加抗氧化剂的花生油中的诱导期以小时计 | |||
纯花生油 | A | B | C | |
0.00.51.52.53.54.55.56.57.5 | 2.62.32.11.91.81.51.20.90.8 | 8.37.76.45.14.54.03.93.22.4 | 9.17.86.35.3-3.92.42.02.2 | 5.65.24.64.54.23.83.53.22.9 |
〔A〕4000ppm商用Rosemary Extract HERBOR和400ppm柠檬酸
〔B〕200ppm商用叔丁基氢醌(TBHQ)
〔C〕4000ppm实施例4中所述抗氧化剂物质(发明)
结果说明:于180℃暴露7.5小时后,从SG咖啡油(实施例4)中离析的抗氧化剂物质,一般说来与商业上所售的Rasemary提取物显示同样效果。
实施例12
把2.5升商售棕榈油装入厨房烤锅(实施例10)中,温度升至130℃。把挤压面条的一系列100g冻结样品分别浸在油中,精确时间为70秒,然后,15℃于封口塑料袋中储存。把三个另外系列面条于含抗氧化剂物质的棕榈油中炸,记录列在表Ⅴ中。
在15℃储存八个月后,面条在水中煮沸3分钟,含5个成员的尝味组评估口感。其结果列于下面表Ⅴ中:
表Ⅴ:
添加抗氧化剂 130℃在棕榈油中炸面条口感
时间0 15℃8个月之后没有 中性 腐败味
面条“过期了”A 中性 苯酚性质的口感和臭味B 轻微Rosemary 轻微腐败味
味 Rosemary味C 轻微苦味 轻微苦味,无腐败味[A]200ppm TBHQ[B]4000ppm商售Rosemary提取物[C]4000ppm实施例4(发明)抗氧化剂物质。
上面表Ⅴ中的结果说明:抗氧化剂物质表现出可与其它抗氧化剂物质相媲美的持续功效。意思是:在长时间内,抗氧化剂可以使面条中的炸油不带有腐败味。当面条一晒干,轻微苦味消失。
从前面所述和实施例产生的结果是:形成本发明组合物的抗氧化剂物质有各种优点,总结如下:-从废咖啡渣中分离,而废咖啡渣来源于生产速溶咖啡的工业废料中-含可测量量(10-40%)的已知抗氧化剂,如5-色羟胺类,5-色羟胺表现出与其它类脂类和存在于基质中的抗氧化剂的协同作用,而结合的抗氧化剂效果提高好几倍。比较而言,这纯的5-HT类型的抗氧化剂活性的减少,很可能是由于它们在非极性余质,例如,植物油或脂肪烃中,有自缔合作用的倾向性所造成的。-是亲油的,熔化温度高于60℃,意思是:该抗氧化剂在温和条件下溶于食用脂肪和油中。而然,通过复合类脂类的存在,促进本发明亲水抗氧化剂的官能度的提高,复合类脂类天然储存在基质中,并且起乳化剂作用。-某些合成香味提浓物及天然香味浓缩物(即从熔烧咖啡而来的物质),可溶于本发明的抗氧化剂物质中,或浓缩有该抗氧剂的食用油中。不论那种情况,它们固化,或溶于油,并避免香味和其载体介质过早分解,并且,同时,在延长时间期间,它们调节香味慢慢释放。-当储存在适宜的助滤剂中时,该抗氧剂形成干粉,并可以吸收油性香味提浓物或冷凝物,该粉可用作外来的香味载体。-表示去除任何化学试剂的天然基质,并且,由此可以用于速溶咖啡作天然和官能成分。-在食用油中表现出抗氧化剂性质,在升高的煎炸温度中应用,而由所炸产品所吸收的油,通过该抗氧剂避免食物产生腐败味。-可以用于香味保护或稳定作用。-在食品产品和香味载体中,通过对连到5-羟色胺类部分的脂肪酸组成的分析可加以鉴别,5-羟色胺是天然存在于SG咖啡油中,不同于由生咖啡豆和焙烧咖啡豆所衍生的咖啡蜡或其它部分中的那些物质。
Claims (18)
1.抗氧化剂组合物,其中含有来自废渣咖啡油的20-60%(重量)复合类脂类和10-75%(重量)羧酸5-羟色胺(5-HT)组成。
2.根据权利要求1的组合物,其中,5-HT包括二十二烷酸,花生酸和/或二十四烷酸,而复合类脂类是磷脂和糖脂。
3.按照权利要求1或2的组合物,其中含有30-55%复合类脂类和15-35%5-HT。
4.根据权利要求1的组合物,其中进一步含有高达20%(重量)双萜脂,高达15%(重量)二酰基丙三醇以及高达60%三酰基丙三醇。
5.根据权利要求4的组合物,其中含有0~15%(重量)双萜酯,2~8%(重量)二酰基丙三醇,10~35%(重量)三酰基丙三醇。
6.权利要求1-5中任一项的抗氧化剂组合物的制备方法,其中包括下列步骤:从废渣咖啡油中回收胶凝状的保留物,对所述保留物进行去油处理并且进行提取以得到呈固体形状的目的组合物。
7.根据权利要求6的方法,其中分离步骤通过在室温和50-300毫巴范围真空下进行过滤来完成。
8.根据权利要求7的方法,其中分离步骤通过在100毫巴真空下进行过滤来完成。
9.根据权利要求6的方法,其中分离步骤通过于室温下借助助滤剂在3-6巴压力范围过滤来完成。
10.根据权利要求9的方法,其中分离步骤通过于室温下借助助滤剂在4巴的压力下过滤来完成。
11.根据权利要求6~10中任一项的方法,其中去油和提取步骤通过在非极性脂肪烃溶剂中悬浮过滤保留物,离心分离悬浮液,在70℃真空下回收去油固体和除去溶剂进行,从而制成深棕色粉末状目的组合物。
12.根据权利要求6~10中任一项的方法,其中去油和提取步骤通过在非极性脂肪烃溶剂中悬浮与助滤剂在一起的过滤保留物、在80℃搅拌悬浮液、过滤该混合物并浓缩滤液至干进行,从而制得深棕色粉末状目的组合物。
13.根据权利要求6~10中任一项的方法,其中去油步骤通过超临界CO2方法进行。
14.根据权利要求6的方法,其中废渣咖啡油被悬浮于己烷中并在25-40℃,2-10巴压力范围下在一种膜上进行超滤,留下的渗透物用极性有机溶剂从膜上洗脱,蒸发溶剂之后回收深棕色固体残余物。
15.权利要求1-3中任一项的抗氧化剂组合物于食品中的用途。
16.权利要求1-4中任一项的抗氧化剂组合物于芳香稳定作用中的用途。
17.根据权利要求16的用途,其中在类脂类基质中浓度为0.1至20%。
18.根据权利要求16的用途,其中在类脂类基质中浓度为0~5%。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107108495A (zh) * | 2014-10-15 | 2017-08-29 | 希格诺生物科学有限公司 | 色酰胺组合物和使用方法 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2153447T3 (es) * | 1994-07-23 | 2001-03-01 | Nestle Sa | Composicion antioxidante y procedimiento para su preparacion. |
GB9516087D0 (en) * | 1995-08-05 | 1995-10-04 | Tipler Keith C | Foodstuffs packaging |
US6033706A (en) * | 1995-11-02 | 2000-03-07 | Lipidia Holding S.A. | Refining of edible oil retaining maximum antioxidative potency |
ATE268601T1 (de) * | 1996-11-08 | 2004-06-15 | Takara Bio Inc | Induktoren der apoptose |
US5956151A (en) * | 1999-01-28 | 1999-09-21 | Zajac; Gerry W. | Beverage freshness monitor |
US6228410B1 (en) | 1999-01-28 | 2001-05-08 | Gerry W. Zajac | Method and apparatus for extending the freshness of coffee and indicating its freshness |
EP1483283A4 (en) | 2002-03-13 | 2007-04-11 | Signum Biosciences Inc | MODULATION OF PROTEIN METHYLATION AND PHOSPHOPROTEIN PHOSPHATE |
US20050170063A1 (en) * | 2004-01-29 | 2005-08-04 | Lalit Chordia | Production of powder and viscous material |
BRPI0404331A (pt) * | 2004-09-24 | 2006-05-16 | Natura Cosmeticos Sa | complexo antioxidante e composição cosmética e farmacêutica compreendendo o referido complexo |
US8221804B2 (en) | 2005-02-03 | 2012-07-17 | Signum Biosciences, Inc. | Compositions and methods for enhancing cognitive function |
US7923041B2 (en) | 2005-02-03 | 2011-04-12 | Signum Biosciences, Inc. | Compositions and methods for enhancing cognitive function |
US20060286238A1 (en) * | 2005-06-20 | 2006-12-21 | The Procter & Gamble Company | Processes for isolating bitter quinides for use in food and beverage products |
FR2896957A1 (fr) * | 2006-02-07 | 2007-08-10 | Bernard Chirouze | Huile comestible |
US8591605B2 (en) * | 2007-07-26 | 2013-11-26 | Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education, On Behalf Of The University Of Nevada, Reno | Methods, systems, and apparatus for obtaining biofuel from coffee and fuels produced therefrom |
US9486441B2 (en) * | 2008-04-21 | 2016-11-08 | Signum Biosciences, Inc. | Compounds, compositions and methods for making the same |
CZ309148B6 (cs) * | 2013-12-13 | 2022-03-16 | Vysoké Učení Technické V Brně | Způsob výroby polyhydroxyalkanoátů z pevného odpadu po přípravě kávy |
DE102014225940A1 (de) * | 2014-12-15 | 2016-06-16 | Gcr Global Commodity Resources Ug (Haftungsbeschränkt) | Verfahren zur Extraktion von ölhaltigen Bestandteilen aus Kaffeebohnen und/oder Reststoffen der Kaffeeproduktion |
GB2611578B (en) * | 2021-10-11 | 2024-01-03 | Revive Eco Ltd | Extraction of coffee oil from coffee-based feedstocks by using a green and scalable new process |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0354293A (ja) * | 1989-01-31 | 1991-03-08 | Kuki Sangyo Kk | 抗酸化性物質の製造方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2198207A (en) * | 1939-10-28 | 1940-04-23 | Musher Foundation Inc | Coffee |
US2314988A (en) * | 1940-01-30 | 1943-03-30 | Standard Brands Inc | Treatment of fat containing materials, and product |
DE1214818B (de) * | 1963-04-19 | 1966-04-21 | Helmut Bock Dr | Verfahren zur Raffination von Fetten und OElen |
US3477856A (en) * | 1965-11-10 | 1969-11-11 | Us Agriculture | Process for extraction of flavors |
DE1668236C3 (de) | 1968-01-11 | 1979-10-18 | Hag Ag, 2800 Bremen | Verfahren zur Gewinnung von Antioxydantien aus grünen Kaffeebohnen und deren Verwendung zum Schutz autoxydabler Lebensmittel |
US3663581A (en) * | 1970-02-11 | 1972-05-16 | Hag Ag | Process for the protection of auto-oxidizable materials |
US3704132A (en) * | 1971-03-19 | 1972-11-28 | Procter & Gamble | Purification of coffee oil as a stable coffee aroma carrier |
US3770456A (en) * | 1971-10-06 | 1973-11-06 | Hag Ag | Process for the removal of undesirable irritants from raw coffee beans |
US4156031A (en) * | 1975-07-07 | 1979-05-22 | General Foods Corporation | Stabilization of purified coffee oil |
DE2639066A1 (de) * | 1976-08-30 | 1978-03-02 | Hag Ag | Verfahren zur entfernung von reizstoffen aus kaffee |
DE2727191B2 (de) * | 1977-06-16 | 1980-07-03 | Hag Ag, 2800 Bremen | Verfahren zur selektiven Extraktion von Coffein aus pflanzlichen Materialien |
US4323514A (en) * | 1980-07-07 | 1982-04-06 | Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. | Coffee oil |
JPS5951763A (ja) * | 1982-09-16 | 1984-03-26 | Nippon Rikagaku Yakuhin Kk | 食用天然抗酸化物質の製造法 |
JPS63129955A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Ajinomoto General Foods Kk | コ−ヒ−抽出液の安定化方法 |
JPH03127973A (ja) | 1989-10-11 | 1991-05-31 | Ogawa Koryo Kk | コーヒー豆からの抗酸化剤の製造方法 |
DE69211528T2 (de) | 1992-03-16 | 1996-10-10 | Nestle Sa | Verfahren zur Behandlung von Kaffee-Öl, bestimmt um mit einem Kaffeearoma enthaltenden Gefrierkondensat aufgenommen zu werden |
KR950008466B1 (ko) * | 1992-08-14 | 1995-07-31 | 동서식품주식회사 | 커피추출잔여물로부터 천연식품보존제의 제조방법 및 그 천연식품보존재 |
EP0646568B1 (en) * | 1993-09-03 | 1998-12-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Tertiary butyl 4,4-bis(4'-hydroxyphenyl) pentanoate derivatives and positive resist materials containing the same |
ES2153447T3 (es) * | 1994-07-23 | 2001-03-01 | Nestle Sa | Composicion antioxidante y procedimiento para su preparacion. |
JPH08157816A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Oriza Yuka Kk | 天然抗酸化剤およびその製造方法 |
-
1995
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2001
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0354293A (ja) * | 1989-01-31 | 1991-03-08 | Kuki Sangyo Kk | 抗酸化性物質の製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107108495A (zh) * | 2014-10-15 | 2017-08-29 | 希格诺生物科学有限公司 | 色酰胺组合物和使用方法 |
CN107108495B (zh) * | 2014-10-15 | 2021-07-16 | 希格诺生物科学有限公司 | 色酰胺组合物和使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CA2154232C (en) | 2004-09-21 |
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ES2153447T3 (es) | 2001-03-01 |
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