JPH08157816A - 天然抗酸化剤およびその製造方法 - Google Patents
天然抗酸化剤およびその製造方法Info
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- JPH08157816A JPH08157816A JP29956694A JP29956694A JPH08157816A JP H08157816 A JPH08157816 A JP H08157816A JP 29956694 A JP29956694 A JP 29956694A JP 29956694 A JP29956694 A JP 29956694A JP H08157816 A JPH08157816 A JP H08157816A
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- ethyl alcohol
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- coffee beans
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/34—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing plant or animal materials of unknown composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Abstract
(57)【要約】
【目的】 コーヒー豆等の天然物から容易に製造可能
で、優れた抗酸化性を有し、食品等の品質を格段に高め
るようにした天然抗酸化剤およびその製造方法を提供す
る。 【構成】 本発明の抗酸化剤は、次の一般式、 【化５】 に示されるＣ−５−ＨＴ類を含有することを特徴とす
る。本発明の天然抗酸化剤の製造方法は、コーヒー生豆
の粉砕物またはコーヒー抽出粕を４０ｗ％以上のエチル
アルコール水溶液で抽出し、この抽出溶液を濃縮溶液と
するか、または乾燥して粉末とすることを特徴とする。
で、優れた抗酸化性を有し、食品等の品質を格段に高め
るようにした天然抗酸化剤およびその製造方法を提供す
る。 【構成】 本発明の抗酸化剤は、次の一般式、 【化５】 に示されるＣ−５−ＨＴ類を含有することを特徴とす
る。本発明の天然抗酸化剤の製造方法は、コーヒー生豆
の粉砕物またはコーヒー抽出粕を４０ｗ％以上のエチル
アルコール水溶液で抽出し、この抽出溶液を濃縮溶液と
するか、または乾燥して粉末とすることを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、例えば、食品、化粧品
などの酸化防止剤として用いて好適な天然抗酸化剤およ
びその製造方法に関する。
などの酸化防止剤として用いて好適な天然抗酸化剤およ
びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、コーヒー豆、カカオ豆等に
は、種々の抗酸化物質が含まれることが知られる。例え
ば、水溶性の抗酸化物質としてはクロロゲン酸、カフェ
ー酸、フェルラ酸、ｐ−クマール酸、油溶性の抗酸化物
質としてはトコフェロール等が存在することが知られて
いる。前記水溶性の抗酸化物質をコーヒー豆から抽出す
る方法に関しては、例えば、コーヒー生豆を蛋白分解酵
素、繊維素分解酵素で処理した後に水で抽出する方法
（特開昭５８−１３８３４７号公報）や、生コーヒー豆
を１００μｍ以下に微粉砕し脱脂した後に熱水で抽出す
る方法（特開昭６２−１１１６７１号公報）などの報告
がある。
は、種々の抗酸化物質が含まれることが知られる。例え
ば、水溶性の抗酸化物質としてはクロロゲン酸、カフェ
ー酸、フェルラ酸、ｐ−クマール酸、油溶性の抗酸化物
質としてはトコフェロール等が存在することが知られて
いる。前記水溶性の抗酸化物質をコーヒー豆から抽出す
る方法に関しては、例えば、コーヒー生豆を蛋白分解酵
素、繊維素分解酵素で処理した後に水で抽出する方法
（特開昭５８−１３８３４７号公報）や、生コーヒー豆
を１００μｍ以下に微粉砕し脱脂した後に熱水で抽出す
る方法（特開昭６２−１１１６７１号公報）などの報告
がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、食品等の分野に
おいて、インスタント食品等の保存食品の需要が増大
し、このような製品の酸化による品質の劣化が問題にな
る場合も多い。このため、製品の品質を長期間安定に保
持する抗酸化性のより優れた天然抗酸化剤が研究されて
いる。本発明の目的は、コーヒー豆等の天然物から容易
に製造可能で、優れた抗酸化性を有し、食品等の品質を
格段に高めるようにした天然抗酸化剤およびその製造方
法を提供することにある。
おいて、インスタント食品等の保存食品の需要が増大
し、このような製品の酸化による品質の劣化が問題にな
る場合も多い。このため、製品の品質を長期間安定に保
持する抗酸化性のより優れた天然抗酸化剤が研究されて
いる。本発明の目的は、コーヒー豆等の天然物から容易
に製造可能で、優れた抗酸化性を有し、食品等の品質を
格段に高めるようにした天然抗酸化剤およびその製造方
法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決しようとする手段】本発明者らは、コーヒ
ー豆中に存在する抗酸化性が期待される物質を詳細に分
画し、その抗酸化性の比較試験を実施した結果、エチル
アルコール抽出区分にきわめて強い抗酸化力を有する成
分があることを見い出した。その抽出区分の成分を鋭意
分析した結果、０．０５ｗ％〜０．１ｗ％の
ー豆中に存在する抗酸化性が期待される物質を詳細に分
画し、その抗酸化性の比較試験を実施した結果、エチル
アルコール抽出区分にきわめて強い抗酸化力を有する成
分があることを見い出した。その抽出区分の成分を鋭意
分析した結果、０．０５ｗ％〜０．１ｗ％の
【化３】 （以下、Ｃ−５−ＨＴ類という。）が検出された。この
ようなコーヒー豆のエチルアルコール抽出物の抗酸化性
に関する報告はまだ見あたらない。
ようなコーヒー豆のエチルアルコール抽出物の抗酸化性
に関する報告はまだ見あたらない。
【０００５】前記課題を解決するための本発明の天然抗
酸化剤は、次の一般式、
酸化剤は、次の一般式、
【化４】 に示されるＣ−５−ＨＴ類を含有することを特徴とす
る。４０ｗ％以上のエチルアルコール水溶液によりコー
ヒー豆を抽出してなる抽出物を有効成分とすることを特
徴とする。４０ｗ％以上のエチルアルコール水溶液によ
りコーヒー豆を抽出してなる抽出物に５ｗ％以上のアラ
ニンを添加してなることを特徴とする。４０ｗ％以上の
エチルアルコール水溶液によりコーヒー豆を抽出してな
る抽出物に５ｗ％以上のグリシンを添加してなることを
特徴とする。
る。４０ｗ％以上のエチルアルコール水溶液によりコー
ヒー豆を抽出してなる抽出物を有効成分とすることを特
徴とする。４０ｗ％以上のエチルアルコール水溶液によ
りコーヒー豆を抽出してなる抽出物に５ｗ％以上のアラ
ニンを添加してなることを特徴とする。４０ｗ％以上の
エチルアルコール水溶液によりコーヒー豆を抽出してな
る抽出物に５ｗ％以上のグリシンを添加してなることを
特徴とする。
【０００６】また、前記課題を解決するための本発明の
天然抗酸化剤の製造方法は、コーヒー生豆の粉砕物また
はコーヒー抽出粕を濃度４０ｗ％以上のエチルアルコー
ル水溶液で抽出し、この抽出溶液を濃縮溶液とするか、
または乾燥して粉末とすることを特徴とする。
天然抗酸化剤の製造方法は、コーヒー生豆の粉砕物また
はコーヒー抽出粕を濃度４０ｗ％以上のエチルアルコー
ル水溶液で抽出し、この抽出溶液を濃縮溶液とするか、
または乾燥して粉末とすることを特徴とする。
【０００７】前記Ｃ−５−ＨＴ類の含有量については、
天然抗酸化剤中に有効成分として０．０１ｗ％以上とす
るのが望ましい。０．０１ｗ％未満であると、十分な抗
酸化性が得られにくいからである。
天然抗酸化剤中に有効成分として０．０１ｗ％以上とす
るのが望ましい。０．０１ｗ％未満であると、十分な抗
酸化性が得られにくいからである。
【０００８】前記一般式において、脂肪酸の炭素数ｎに
ついては、例えば、ｎ＝１８〜２４程度が望ましい。こ
れは、コーヒー豆、カカオ豆等の天然物中に比較的多く
存在するからである。本発明者等の実験によれば、この
程度の炭素数において比較的良好な抗酸化作用を発揮す
ることが確認された。例えば、コーヒー豆から抽出した
Ｃ−５−ＨＴ類の炭素数ｎは、次の通りであった。 ｎ＝１８…３ｗ％、 ｎ＝２０…３６ｗ％、 ｎ＝２２…５５．５ｗ％、 ｎ＝２４…５．５ｗ％。
ついては、例えば、ｎ＝１８〜２４程度が望ましい。こ
れは、コーヒー豆、カカオ豆等の天然物中に比較的多く
存在するからである。本発明者等の実験によれば、この
程度の炭素数において比較的良好な抗酸化作用を発揮す
ることが確認された。例えば、コーヒー豆から抽出した
Ｃ−５−ＨＴ類の炭素数ｎは、次の通りであった。 ｎ＝１８…３ｗ％、 ｎ＝２０…３６ｗ％、 ｎ＝２２…５５．５ｗ％、 ｎ＝２４…５．５ｗ％。
【０００９】前記天然抗酸化剤の原料としてコーヒー豆
を用いたのは、コーヒー豆はＣ−５−ＨＴ類を比較的多
く含有するからであり、また、コーヒー生豆またはコー
ヒー抽出粕として比較的均質の原料を大量に得やすいか
らである。
を用いたのは、コーヒー豆はＣ−５−ＨＴ類を比較的多
く含有するからであり、また、コーヒー生豆またはコー
ヒー抽出粕として比較的均質の原料を大量に得やすいか
らである。
【００１０】また、コーヒー豆の抽出溶媒としてエチル
アルコールを用いたのは、エチルアルコールによると、
Ｃ−５−ＨＴ類を比較的良好な収率で回収することがで
き、また、抽出物の食品分野等への応用が容易であるか
らである。
アルコールを用いたのは、エチルアルコールによると、
Ｃ−５−ＨＴ類を比較的良好な収率で回収することがで
き、また、抽出物の食品分野等への応用が容易であるか
らである。
【００１１】エチルアルコールの濃度を４０ｗ％以上と
したのは、この値未満であると、Ｃ−５−ＨＴ類の十分
な収量が得られないからである。望ましくは、５０ｗ％
以上の濃度にするとよい。５０ｗ％以上とすると、Ｃ−
５−ＨＴ類の収量が飛躍的に増大するからである。
したのは、この値未満であると、Ｃ−５−ＨＴ類の十分
な収量が得られないからである。望ましくは、５０ｗ％
以上の濃度にするとよい。５０ｗ％以上とすると、Ｃ−
５−ＨＴ類の収量が飛躍的に増大するからである。
【００１２】また、コーヒー豆のエチルアルコールによ
る抽出物は、Ｃ−５−ＨＴ類とともにコーヒー豆中の水
溶性の抗酸化物質であるクロロゲン酸、カフェイン等の
抗酸化物質を含有する。特に、４０ｗ％以上のエチルア
ルコールを用いる場合、その抽出物は、Ｃ−５−ＨＴ
類、クロロゲン酸およびカフェインをバランスよく含有
するものとなり、優れた抗酸化作用を発揮する。
る抽出物は、Ｃ−５−ＨＴ類とともにコーヒー豆中の水
溶性の抗酸化物質であるクロロゲン酸、カフェイン等の
抗酸化物質を含有する。特に、４０ｗ％以上のエチルア
ルコールを用いる場合、その抽出物は、Ｃ−５−ＨＴ
類、クロロゲン酸およびカフェインをバランスよく含有
するものとなり、優れた抗酸化作用を発揮する。
【００１３】４０ｗ％以上のエチルアルコール水溶液で
コーヒー生豆を抽出する場合について、その抽出物中の
Ｃ−５−ＨＴ類、クロロゲン酸およびカフェインの含有
量は、例えば、次の通りである。 Ｃ−５−ＨＴ類 ：０．１〜０．５ｗ％、 クロロゲン酸 ：１８〜２８ｗ％、 カフェイン ：８〜１０ｗ％、 残部（糖、タンパク質等）：６１．５〜７３．９ｗ％。
コーヒー生豆を抽出する場合について、その抽出物中の
Ｃ−５−ＨＴ類、クロロゲン酸およびカフェインの含有
量は、例えば、次の通りである。 Ｃ−５−ＨＴ類 ：０．１〜０．５ｗ％、 クロロゲン酸 ：１８〜２８ｗ％、 カフェイン ：８〜１０ｗ％、 残部（糖、タンパク質等）：６１．５〜７３．９ｗ％。
【００１４】コーヒー豆の４０ｗ％以上のエチルアルコ
ール抽出物にグリシンまたはアラニンを添加したのは、
グリシンまたはアラニンとＣ−５−ＨＴ類との相乗作用
により、抗酸化剤の活性が向上するからである。グリシ
ンまたはアラニンの添加量については、エチルアルコー
ル抽出物に対し５ｗ％以上とするのが望ましい。これ
は、相乗作用により抗酸化性を向上させるためには、少
なくともこの程度の含有量が必要とされるからである。
ール抽出物にグリシンまたはアラニンを添加したのは、
グリシンまたはアラニンとＣ−５−ＨＴ類との相乗作用
により、抗酸化剤の活性が向上するからである。グリシ
ンまたはアラニンの添加量については、エチルアルコー
ル抽出物に対し５ｗ％以上とするのが望ましい。これ
は、相乗作用により抗酸化性を向上させるためには、少
なくともこの程度の含有量が必要とされるからである。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の実施例を図面に基づいて説明
する。 (1)原料の調整 まず、コーヒー豆中の抗酸化成分を効率よく抽出するた
めの前処理として、原料コーヒー生豆をロールクラッシ
ャを使用してフレーク状に粗砕し、さらに粗砕されたフ
レーク状の粗砕物をハンマクラッシャを使用して３０メ
ッシュパスの粒度まで粉砕した。
する。 (1)原料の調整 まず、コーヒー豆中の抗酸化成分を効率よく抽出するた
めの前処理として、原料コーヒー生豆をロールクラッシ
ャを使用してフレーク状に粗砕し、さらに粗砕されたフ
レーク状の粗砕物をハンマクラッシャを使用して３０メ
ッシュパスの粒度まで粉砕した。
【００１６】(2)抽出溶媒の検討 次いで、以下に示す各種溶媒を用いてコーヒー生豆中の
抗酸化物質を抽出し、この抽出物の抗酸化性を比較する
試験を行った。 実施例１ …エチルアルコール９８ｗ％、 実施例２ …ヘキサン＋エチルアルコール混合溶液、
（ヘキサン７：エチルアルコール３） 実施例３ …クロロホルム、 比較例１ …熱水、 比較例２ …ｎ−ヘキサン。
抗酸化物質を抽出し、この抽出物の抗酸化性を比較する
試験を行った。 実施例１ …エチルアルコール９８ｗ％、 実施例２ …ヘキサン＋エチルアルコール混合溶液、
（ヘキサン７：エチルアルコール３） 実施例３ …クロロホルム、 比較例１ …熱水、 比較例２ …ｎ−ヘキサン。
【００１７】抗酸化成分の抽出 （実施例１）前記(1)で調整したコーヒー生豆の粉砕物
１００ｇに、抽出溶媒として９８ｗ％エチルアルコール
１０００ｍｌを加え、加熱還流しながら約１時間攪拌
し、コーヒー生豆中の抗酸化物質を抽出した。次いで、
抽出溶液中のエチルアルコールを蒸留除去して乾燥し、
精製粉末１０．７ｇを回収した。 （実施例２）抽出溶媒としてヘキサンとエチルアルコー
ル（７：３）の混合溶液１０００ｍｌを用いて前記実施
例１と同様な操作で抗酸化成分を抽出した。精製粉末の
回収量は、６．１２ｇであった。 （実施例３）抽出溶媒としてクロロホルム１０００ｍｌ
を用いて前記実施例１と同様な操作で抗酸化成分を抽出
した。精製粉末の回収量は、６．５６ｇであった。
１００ｇに、抽出溶媒として９８ｗ％エチルアルコール
１０００ｍｌを加え、加熱還流しながら約１時間攪拌
し、コーヒー生豆中の抗酸化物質を抽出した。次いで、
抽出溶液中のエチルアルコールを蒸留除去して乾燥し、
精製粉末１０．７ｇを回収した。 （実施例２）抽出溶媒としてヘキサンとエチルアルコー
ル（７：３）の混合溶液１０００ｍｌを用いて前記実施
例１と同様な操作で抗酸化成分を抽出した。精製粉末の
回収量は、６．１２ｇであった。 （実施例３）抽出溶媒としてクロロホルム１０００ｍｌ
を用いて前記実施例１と同様な操作で抗酸化成分を抽出
した。精製粉末の回収量は、６．５６ｇであった。
【００１８】（比較例１）前記(1)で調整したコーヒー
生豆の粉砕物１００ｇに、抽出溶媒として熱水１０００
ｍｌを加え、９０℃まで加熱しながら約１時間攪拌し、
コーヒー生豆中の抗酸化物質を抽出した。次いで、減圧
乾燥して精製粉末２７．６ｇを回収した。 （比較例２）抽出溶媒としてヘキサン１０００ｍｌを用
いて前記実施例１と同様な操作で抗酸化成分を抽出し
た。精製粉末の回収量は、５．７６ｇであった。
生豆の粉砕物１００ｇに、抽出溶媒として熱水１０００
ｍｌを加え、９０℃まで加熱しながら約１時間攪拌し、
コーヒー生豆中の抗酸化物質を抽出した。次いで、減圧
乾燥して精製粉末２７．６ｇを回収した。 （比較例２）抽出溶媒としてヘキサン１０００ｍｌを用
いて前記実施例１と同様な操作で抗酸化成分を抽出し
た。精製粉末の回収量は、５．７６ｇであった。
【００１９】前記実施例１〜実施例３および比較例１お
よび比較例２について、抽出物中の抗酸化成分の含有量
を測定した結果を表１に示す。
よび比較例２について、抽出物中の抗酸化成分の含有量
を測定した結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】表１に示すように、前記実施例１〜実施例
３は、Ｃ−５−ＨＴ類を含有するが、前記比較例１およ
び比較例２の場合、Ｃ−５−ＨＴ類はほとんど抽出され
なかった。
３は、Ｃ−５−ＨＴ類を含有するが、前記比較例１およ
び比較例２の場合、Ｃ−５−ＨＴ類はほとんど抽出され
なかった。
【００２２】抗酸化性の比較 次に、前記実施例１〜実施例３および前記比較例１およ
び比較例２について、抗酸化性の比較試験を行った。試
験方法は、リノール酸０．１４ｇに各分画試料５ｍｇを
エチルアルコール１０ｍｌで溶解し、ｐＨ７のリン酸緩
衝溶液１０ｍｌを加えて蒸留水で２５ｍｌとし、次い
で、この混合溶液を５０℃の恒温器中に保存し、経日的
にロダン鉄法を用いて過酸化物価を測定した。その結果
を図１に示す。
び比較例２について、抗酸化性の比較試験を行った。試
験方法は、リノール酸０．１４ｇに各分画試料５ｍｇを
エチルアルコール１０ｍｌで溶解し、ｐＨ７のリン酸緩
衝溶液１０ｍｌを加えて蒸留水で２５ｍｌとし、次い
で、この混合溶液を５０℃の恒温器中に保存し、経日的
にロダン鉄法を用いて過酸化物価を測定した。その結果
を図１に示す。
【００２３】図１に示すように、Ｃ−５−ＨＴ類を含有
する実施例１〜実施例３は、比較例１および比較例２に
対し、いずれも優れた抗酸化性を示した。特に、実施例
１と比較例１とを対比した場合、実施例１は、クロロゲ
ン酸の含有量が比較例１に比べ１０ｗ％以上も少ないに
もかかわらず、Ｃ−５−ＨＴ類を０．５ｗ％程度含有す
ると、抗酸化性が格段に向上することが判る。なお、図
１中、「Ｃ」で示すものは、コントロールとして抗酸化
物質を加えなかったものである。
する実施例１〜実施例３は、比較例１および比較例２に
対し、いずれも優れた抗酸化性を示した。特に、実施例
１と比較例１とを対比した場合、実施例１は、クロロゲ
ン酸の含有量が比較例１に比べ１０ｗ％以上も少ないに
もかかわらず、Ｃ−５−ＨＴ類を０．５ｗ％程度含有す
ると、抗酸化性が格段に向上することが判る。なお、図
１中、「Ｃ」で示すものは、コントロールとして抗酸化
物質を加えなかったものである。
【００２４】抽出溶媒については、クロロホルムを用い
た実施例３が最も多量のＣ−５−ＨＴ類を抽出すること
ができた。しかしながら、実施例３は、水溶性の抗酸化
物質であるクロロゲン酸およびカフェインがほとんど抽
出されず、抗酸化性が実施例１に比べ低いものになっ
た。この結果、前記実施例１〜実施例３のうち、エチル
アルコールを用いた実施例１が最も好適な溶媒であるこ
とが判る。
た実施例３が最も多量のＣ−５−ＨＴ類を抽出すること
ができた。しかしながら、実施例３は、水溶性の抗酸化
物質であるクロロゲン酸およびカフェインがほとんど抽
出されず、抗酸化性が実施例１に比べ低いものになっ
た。この結果、前記実施例１〜実施例３のうち、エチル
アルコールを用いた実施例１が最も好適な溶媒であるこ
とが判る。
【００２５】(3)エチルアルコール濃度の検討 次に、抽出溶媒として各種濃度のエチルアルコール水溶
液を用いてコーヒー豆中の抗酸化物質を抽出し、抗酸化
性を比較する試験を行った。使用した溶媒のエチルアル
コール濃度は次の通りである。 実施例４…９０ｗ％、 実施例５…８０ｗ％、 実施例６…７０ｗ％、 実施例７…６０ｗ％、 実施例８…５０ｗ％、 比較例３…４０ｗ％。
液を用いてコーヒー豆中の抗酸化物質を抽出し、抗酸化
性を比較する試験を行った。使用した溶媒のエチルアル
コール濃度は次の通りである。 実施例４…９０ｗ％、 実施例５…８０ｗ％、 実施例６…７０ｗ％、 実施例７…６０ｗ％、 実施例８…５０ｗ％、 比較例３…４０ｗ％。
【００２６】抗酸化成分の抽出 前記(1)で調整したコーヒー生豆の粉砕物１００ｇに上
記各濃度のエチルアルコール水溶液１０００ｍｌを加
え、加熱還流しながら約１時間攪拌し、コーヒー生豆中
の抗酸化物質を抽出した。次いで、抽出溶液中のエチル
アルコールを蒸留除去して乾燥し、精製粉末を回収し
た。精製粉末の回収量は次の通りであった。 実施例４…１６．８ｇ、 実施例５…２１．７２ｇ、 実施例６…２３．７４ｇ、 実施例７…２５．５２ｇ、 実施例８…２５．５２ｇ、 比較例３…２４．３０ｇ。 前記実施例４〜実施例８および比較例３について、抽出
物中の抗酸化成分の含有量を測定した結果を表２に示
す。
記各濃度のエチルアルコール水溶液１０００ｍｌを加
え、加熱還流しながら約１時間攪拌し、コーヒー生豆中
の抗酸化物質を抽出した。次いで、抽出溶液中のエチル
アルコールを蒸留除去して乾燥し、精製粉末を回収し
た。精製粉末の回収量は次の通りであった。 実施例４…１６．８ｇ、 実施例５…２１．７２ｇ、 実施例６…２３．７４ｇ、 実施例７…２５．５２ｇ、 実施例８…２５．５２ｇ、 比較例３…２４．３０ｇ。 前記実施例４〜実施例８および比較例３について、抽出
物中の抗酸化成分の含有量を測定した結果を表２に示
す。
【００２７】
【表２】
【００２８】表２に示すように、実施例４〜実施例８
は、０．０１ｗ％以上のＣ−５−ＨＴ類を含有するが、
比較例３は、Ｃ−５−ＨＴ類をほとんど含有しない。ま
た、実施例４〜実施例７に示されるように、エチルアル
コールが濃度５０ｗ％以上であると、Ｃ−５−ＨＴ類の
回収量が飛躍的に増大した。また、クロロゲン酸および
カフェインについては、実施例４〜実施例８および比較
例３ともに比較的高い収率で抽出された。
は、０．０１ｗ％以上のＣ−５−ＨＴ類を含有するが、
比較例３は、Ｃ−５−ＨＴ類をほとんど含有しない。ま
た、実施例４〜実施例７に示されるように、エチルアル
コールが濃度５０ｗ％以上であると、Ｃ−５−ＨＴ類の
回収量が飛躍的に増大した。また、クロロゲン酸および
カフェインについては、実施例４〜実施例８および比較
例３ともに比較的高い収率で抽出された。
【００２９】抗酸化性の比較 次に、前記実施例４〜実施例８および前記比較例３につ
いて、抗酸化性の比較試験を行った結果を図２に示す。
試験条件は、前記(1)と同様な方法で試料を調整し、ロ
ダン鉄法により過酸化物価を測定した。
いて、抗酸化性の比較試験を行った結果を図２に示す。
試験条件は、前記(1)と同様な方法で試料を調整し、ロ
ダン鉄法により過酸化物価を測定した。
【００３０】図２に示すように、前記実施例４〜実施例
８は、比較例３に比べいずれも良好な抗酸化性を示し
た。特に、実施例４〜実施例７については、優れた抗酸
化性を示した。また、実施例５〜７に比べて実施例４の
抗酸化性が僅かに低いのは、クロロゲン酸の含有量の差
によるものと考えられる。この結果、エチルアルコール
を抽出溶媒として用いる場合、濃度４０ｗ％以上、望ま
しくは５０〜８０ｗ％程度にするのがよいことが判明し
た。
８は、比較例３に比べいずれも良好な抗酸化性を示し
た。特に、実施例４〜実施例７については、優れた抗酸
化性を示した。また、実施例５〜７に比べて実施例４の
抗酸化性が僅かに低いのは、クロロゲン酸の含有量の差
によるものと考えられる。この結果、エチルアルコール
を抽出溶媒として用いる場合、濃度４０ｗ％以上、望ま
しくは５０〜８０ｗ％程度にするのがよいことが判明し
た。
【００３１】ここで、前記実施例６（エチルアルコール
７０ｗ％）について、茶抽出物のカテキンとの抗酸化性
の比較試験を行った結果を図３に示す。カテキンは、従
来より食品用抗酸化剤として使用されるものである。試
験条件は、前記(1)と同様な方法で試料を調整し、ロダ
ン鉄法を用いて過酸化物価を測定した。
７０ｗ％）について、茶抽出物のカテキンとの抗酸化性
の比較試験を行った結果を図３に示す。カテキンは、従
来より食品用抗酸化剤として使用されるものである。試
験条件は、前記(1)と同様な方法で試料を調整し、ロダ
ン鉄法を用いて過酸化物価を測定した。
【００３２】図３に示すように、前記実施例６は、カテ
キンに比べ優れた抗酸化性を示した。カテキンの場合、
試験開始後１０日経過程度から抗酸化性を大きく低下す
るに対し、実施例６の場合、試験開始後１８日程度まで
良好な抗酸化性を保持した。この結果、前記実施例６に
よる抗酸化性がカテキンよりも優れることが確認され
た。
キンに比べ優れた抗酸化性を示した。カテキンの場合、
試験開始後１０日経過程度から抗酸化性を大きく低下す
るに対し、実施例６の場合、試験開始後１８日程度まで
良好な抗酸化性を保持した。この結果、前記実施例６に
よる抗酸化性がカテキンよりも優れることが確認され
た。
【００３３】(4)Ｃ−５−ＨＴ類の含有量の検討 次に、前記実施例６とＣ−５−ＨＴ類の単離精製物との
抗酸化性を比較する試験を行った。Ｃ−５−ＨＴ類の単
離精製物は、コーヒー豆のクロロホルム抽出物を精製し
たもの（実施例９）を使用した。試験条件は、前記(1)
と同様な方法で試料を調整し、ロダン鉄法を用いて過酸
化物価を測定した。結果を図４に示す。
抗酸化性を比較する試験を行った。Ｃ−５−ＨＴ類の単
離精製物は、コーヒー豆のクロロホルム抽出物を精製し
たもの（実施例９）を使用した。試験条件は、前記(1)
と同様な方法で試料を調整し、ロダン鉄法を用いて過酸
化物価を測定した。結果を図４に示す。
【００３４】図４に示すように、実施例９は、実施例６
よりも良好な抗酸化作用を示したが、試験開始後１０日
程度までは抗酸化性に大差は生じなかった。これは、実
施例６に含有するＣ−５−ＨＴ類がクロロゲン酸および
カフェインとの相乗効果により抗酸化作用を向上させて
いるものと考えられる。従って、実施例６は、Ｃ−５−
ＨＴ類が比較的少ない量で有効に抗酸化作用を発揮させ
ていることが判明した。
よりも良好な抗酸化作用を示したが、試験開始後１０日
程度までは抗酸化性に大差は生じなかった。これは、実
施例６に含有するＣ−５−ＨＴ類がクロロゲン酸および
カフェインとの相乗効果により抗酸化作用を向上させて
いるものと考えられる。従って、実施例６は、Ｃ−５−
ＨＴ類が比較的少ない量で有効に抗酸化作用を発揮させ
ていることが判明した。
【００３５】(4)アラニンおよびグリシンの相乗効果の
検討 次に、コーヒー豆の７０ｗ％エチルアルコール抽出物に
アラニンおよびグリシンを添加して抗酸化性を測定し
た。７０ｗ％エチルアルコール抽出物は前記実施例６と
同様な方法で調整したもの使用した。 （実施例１０〜実施例１３）前記実施例６による精製粉
末にアラニンを５ｗ％および１０ｗ％添加したものをそ
れぞれ実施例１０および実施例１１とし、前記精製粉末
にグリシンを５ｗ％および１０ｗ％添加したものをそれ
ぞれ実施例１２および実施例１３とした。 （比較例４、比較例５）また、前記精製粉末にアラニン
を３ｗ％したものを比較例４とし、前記精製粉末にグリ
シンを３ｗ％添加したものを比較例５として同様に抗酸
化性を測定した。結果を図５および図６に示す。
検討 次に、コーヒー豆の７０ｗ％エチルアルコール抽出物に
アラニンおよびグリシンを添加して抗酸化性を測定し
た。７０ｗ％エチルアルコール抽出物は前記実施例６と
同様な方法で調整したもの使用した。 （実施例１０〜実施例１３）前記実施例６による精製粉
末にアラニンを５ｗ％および１０ｗ％添加したものをそ
れぞれ実施例１０および実施例１１とし、前記精製粉末
にグリシンを５ｗ％および１０ｗ％添加したものをそれ
ぞれ実施例１２および実施例１３とした。 （比較例４、比較例５）また、前記精製粉末にアラニン
を３ｗ％したものを比較例４とし、前記精製粉末にグリ
シンを３ｗ％添加したものを比較例５として同様に抗酸
化性を測定した。結果を図５および図６に示す。
【００３６】図５および図６に示すように、７０ｗ％エ
チルアルコール抽出物からなる実施例６に対し、実施例
１０〜実施例１３は、ともに抗酸化性が向上することが
判明した。これは、コーヒー豆のエチルアルコール抽出
物がアラニンまたはグリシンとの相乗効果により抗酸化
物質の活性を高めたものと考えられる。また、比較例４
および比較例５については、実施例６とほぼ同様な抗酸
化性を示した。
チルアルコール抽出物からなる実施例６に対し、実施例
１０〜実施例１３は、ともに抗酸化性が向上することが
判明した。これは、コーヒー豆のエチルアルコール抽出
物がアラニンまたはグリシンとの相乗効果により抗酸化
物質の活性を高めたものと考えられる。また、比較例４
および比較例５については、実施例６とほぼ同様な抗酸
化性を示した。
【００３７】(5)原料の種類の検討 次に、コーヒー抽出粕を原料として、Ｃ−５−ＨＴ類を
抽出する試験を行った。 （実施例１４）原料は、コーヒー抽出粕を乾燥したもの
を使用した。まず、調整したコーヒー抽出粕１００ｇ
に、７０ｗ％エチルアルコール水溶液１０００ｍｌを加
え、加熱還流しながら約１時間攪拌し、コーヒー生豆中
の抗酸化物質を抽出した。次いで、抽出溶液中のエチル
アルコールを蒸留除去して乾燥し、精製粉末を回収し
た。精製粉末の回収量は、９．６２ｇであった。抽出物
中の抗酸化成分の含有量を測定した結果を表３に示す。
抽出する試験を行った。 （実施例１４）原料は、コーヒー抽出粕を乾燥したもの
を使用した。まず、調整したコーヒー抽出粕１００ｇ
に、７０ｗ％エチルアルコール水溶液１０００ｍｌを加
え、加熱還流しながら約１時間攪拌し、コーヒー生豆中
の抗酸化物質を抽出した。次いで、抽出溶液中のエチル
アルコールを蒸留除去して乾燥し、精製粉末を回収し
た。精製粉末の回収量は、９．６２ｇであった。抽出物
中の抗酸化成分の含有量を測定した結果を表３に示す。
【００３８】
【表３】
【００３９】表３に示すように、実施例１４は、コーヒ
ー抽出粕のエチルアルコール抽出成分中に０．４ｗ％程
度のＣ−５−ＨＴ類が存在した。クロロゲン酸およびカ
フェインの含有量は比較的少ないものであった。実施例
１４について、抗酸化性を測定した結果を図７に示す。
図７に示すように、コーヒー抽出粕のエチルアルコール
抽出物についても比較的良好な抗酸化性を有することが
確認された。
ー抽出粕のエチルアルコール抽出成分中に０．４ｗ％程
度のＣ−５−ＨＴ類が存在した。クロロゲン酸およびカ
フェインの含有量は比較的少ないものであった。実施例
１４について、抗酸化性を測定した結果を図７に示す。
図７に示すように、コーヒー抽出粕のエチルアルコール
抽出物についても比較的良好な抗酸化性を有することが
確認された。
【００４０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の天然抗酸
化剤によれば、コーヒー豆等の天然物に存在するＣ−５
ーＨＴ類を含有することで抗酸化性を大幅に向上させる
ことができる。従って、食品、化粧品等の保存性を良好
にし、品質を格段に向上させることができるという効果
がある。また、本発明の天然抗酸化剤の製造方法によれ
ば、コーヒー豆等の天然物に存在する優れた活性の抗酸
化物質を良好なバランスで効率よく得ることができると
いう効果がある。
化剤によれば、コーヒー豆等の天然物に存在するＣ−５
ーＨＴ類を含有することで抗酸化性を大幅に向上させる
ことができる。従って、食品、化粧品等の保存性を良好
にし、品質を格段に向上させることができるという効果
がある。また、本発明の天然抗酸化剤の製造方法によれ
ば、コーヒー豆等の天然物に存在する優れた活性の抗酸
化物質を良好なバランスで効率よく得ることができると
いう効果がある。
【図１】抗酸化性の比較試験の結果を示すもので、経過
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
【図２】抗酸化性の比較試験の結果を示すもので、経過
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
【図３】抗酸化性の比較試験の結果を示すもので、経過
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
【図４】抗酸化性の比較試験の結果を示すもので、経過
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
【図５】抗酸化性の比較試験の結果を示すもので、経過
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
【図６】抗酸化性の比較試験の結果を示すもので、経過
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
【図７】抗酸化性の比較試験の結果を示すもので、経過
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
日数と吸光度との関係を示す特性図である。
Claims (5)
- 【請求項１】 次の一般式、 【化１】 で示される、 【化２】 を含有することを特徴とする天然抗酸化剤。
- 【請求項２】 ４０ｗ％以上のエチルアルコール水溶液
によりコーヒー豆を抽出してなる抽出物を有効成分とす
ることを特徴とする天然抗酸化剤。 - 【請求項３】 ４０ｗ％以上のエチルアルコール水溶液
によりコーヒー豆を抽出してなる抽出物に５ｗ％以上の
アラニンを添加してなることを特徴とする天然抗酸化
剤。 - 【請求項４】 ４０ｗ％以上のエチルアルコール水溶液
によりコーヒー豆を抽出してなる抽出物に５ｗ％以上の
グリシンを添加してなることを特徴とする天然抗酸化
剤。 - 【請求項５】 コーヒー生豆の粉砕物またはコーヒー抽
出粕を濃度４０ｗ％以上のエチルアルコール水溶液で抽
出し、この抽出溶液を濃縮溶液とするか、または乾燥し
て粉末とすることを特徴とする天然抗酸化剤の製造方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29956694A JPH08157816A (ja) | 1994-12-02 | 1994-12-02 | 天然抗酸化剤およびその製造方法 |
| EP95306879A EP0714968A2 (en) | 1994-12-02 | 1995-09-29 | Natural antioxidant and method of preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29956694A JPH08157816A (ja) | 1994-12-02 | 1994-12-02 | 天然抗酸化剤およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08157816A true JPH08157816A (ja) | 1996-06-18 |
Family
ID=17874290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29956694A Withdrawn JPH08157816A (ja) | 1994-12-02 | 1994-12-02 | 天然抗酸化剤およびその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0714968A2 (ja) |
| JP (1) | JPH08157816A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007277154A (ja) * | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Kao Corp | クロロゲン酸類含有物の製造方法 |
| US7713566B2 (en) | 1999-12-21 | 2010-05-11 | Zapp Loretta M | Method for enhancing post-processing content of beneficial compounds in beverages |
| JP4651822B2 (ja) * | 1999-05-13 | 2011-03-16 | 株式会社東洋発酵 | Ｓｏｄ様組成物及び血圧抑制剤 |
| KR102625026B1 (ko) * | 2023-04-11 | 2024-01-16 | 주식회사 워솔 | 커피찌꺼기를 이용한 친환경 자연발화억제제 및 이의 사용방법 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0693547T3 (da) * | 1994-07-23 | 2001-03-05 | Nestle Sa | Antioxidantpræparat og fremgangsmåde til fremstilling deraf |
| DE19604030A1 (de) * | 1996-02-05 | 1997-08-07 | Joachim Brimmer Ingenieurbuero | Verfahren zum Gewinnen eines natürlichen Antioxidans aus Kaffeebohnen |
| FR2756832B1 (fr) * | 1996-12-06 | 1999-01-08 | Oreal | Utilisation de melatonine dans une composition pour stabiliser les polymeres gelifiants hydrophiles |
| US6458392B1 (en) * | 2000-07-12 | 2002-10-01 | Kao Corporation | Preventive, alleviative or remedy for hypertension |
| ATE525080T1 (de) * | 2003-10-06 | 2011-10-15 | Oryza Oil & Fat Chem | Dietätische zusammensetzung |
| WO2009132051A1 (en) | 2008-04-21 | 2009-10-29 | Signum Biosciences, Inc. | Compounds, compositions and methods for making the same |
| EP3207029B1 (en) * | 2014-10-15 | 2021-08-04 | Signum Biosciences, Inc. | Tryptamide compositions and methods of use |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1275129A (en) * | 1969-11-11 | 1972-05-24 | Hag Ag | An antioxidant derived from green coffee beans |
| FR2138278A1 (en) * | 1971-05-21 | 1973-01-05 | Coffein Cie E Scheele | Removal of irritants from raw coffee beans |
| JPS591465B2 (ja) | 1982-02-09 | 1984-01-12 | 日本理化学薬品株式会社 | 食用天然抗酸化物質及びその製造法 |
| JPS62111671A (ja) | 1985-11-11 | 1987-05-22 | Ajinomoto General Foods Kk | 生コ−ヒ−豆からの食品用天然抗酸化剤の製造方法 |
| JPH03127973A (ja) * | 1989-10-11 | 1991-05-31 | Ogawa Koryo Kk | コーヒー豆からの抗酸化剤の製造方法 |
-
1994
- 1994-12-02 JP JP29956694A patent/JPH08157816A/ja not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-09-29 EP EP95306879A patent/EP0714968A2/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP4651822B2 (ja) * | 1999-05-13 | 2011-03-16 | 株式会社東洋発酵 | Ｓｏｄ様組成物及び血圧抑制剤 |
| US7713566B2 (en) | 1999-12-21 | 2010-05-11 | Zapp Loretta M | Method for enhancing post-processing content of beneficial compounds in beverages |
| US8357419B2 (en) | 1999-12-21 | 2013-01-22 | Loretta Zapp | Method for enhancing post-processing content of beneficial compounds in beverages naturally containing same |
| US10080376B2 (en) | 1999-12-21 | 2018-09-25 | Oncology Sciences Corporation | Method for enhancing postprocessing content of beneficial compounds in beverages naturally containing same |
| JP2007277154A (ja) * | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Kao Corp | クロロゲン酸類含有物の製造方法 |
| KR102625026B1 (ko) * | 2023-04-11 | 2024-01-16 | 주식회사 워솔 | 커피찌꺼기를 이용한 친환경 자연발화억제제 및 이의 사용방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0714968A2 (en) | 1996-06-05 |
| EP0714968A3 (ja) | 1996-07-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020205 |