JPS6226293A - ４〔（３，４−ジヒドロキシベンゾイルオキシ）メチル〕フエニルグルコシド - Google Patents
４〔（３，４−ジヒドロキシベンゾイルオキシ）メチル〕フエニルグルコシドInfo
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- JPS6226293A JPS6226293A JP16602785A JP16602785A JPS6226293A JP S6226293 A JPS6226293 A JP S6226293A JP 16602785 A JP16602785 A JP 16602785A JP 16602785 A JP16602785 A JP 16602785A JP S6226293 A JPS6226293 A JP S6226293A
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
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- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、従来文献未記載の抗酸化剤として、有用な新
規化合物の４［（３，４−ジヒドロキシベンゾイルオキ
シ）メチルコフェニルグリコシドに関する。
規化合物の４［（３，４−ジヒドロキシベンゾイルオキ
シ）メチルコフェニルグリコシドに関する。
更に詳しくは、本発明は下記式（Ａ）
で表わされる４［（３，４−ジヒドロキシベンゾイルオ
キシ）メチル］フェニルグルコシドに関する。
キシ）メチル］フェニルグルコシドに関する。
更に本発明は、上記式（Ａ）化合物を有効成分として含
有することを特徴とする飲食品用、香粧品用などの酸化
防止剤にも間し、更に又、上記式（Ａ）化合物の製法に
も間する。
有することを特徴とする飲食品用、香粧品用などの酸化
防止剤にも間し、更に又、上記式（Ａ）化合物の製法に
も間する。
従来、飲食品などの酸化による劣化を防止するために種
々の酸化防止剤が使用されている。これら酸化防止剤と
しては、例えば、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＩＴ）
、ブチルヒドロキシアニソール（Ｂ）ＩＡ）、エリソル
ビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、ｄｌ−α−トコフ
ェロール、没食子酸プロピルなどのごとき合成酸化防止
剤、或いは、天然ビタミンＥ、γ−オリザノールなどの
ごとき天然酸化防止剤などが実用に供されている。
々の酸化防止剤が使用されている。これら酸化防止剤と
しては、例えば、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＩＴ）
、ブチルヒドロキシアニソール（Ｂ）ＩＡ）、エリソル
ビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、ｄｌ−α−トコフ
ェロール、没食子酸プロピルなどのごとき合成酸化防止
剤、或いは、天然ビタミンＥ、γ−オリザノールなどの
ごとき天然酸化防止剤などが実用に供されている。
合成酸化防止剤は、比較的強い抗酸化能を有しているが
、安全性の点を含んで天然物嗜好のすう勢から、天然酸
化防止剤の使用が望まれている。
、安全性の点を含んで天然物嗜好のすう勢から、天然酸
化防止剤の使用が望まれている。
しかしながら、天然酸化防止剤は、その酸化能の点で充
分溝足し得る効果を示し難いため、満足し得る天然酸化
防止剤の開発が種々試みられているのが実状である。
分溝足し得る効果を示し難いため、満足し得る天然酸化
防止剤の開発が種々試みられているのが実状である。
その様な天然酸化防止剤開発の試みの１例として、例え
ば、シソ科に属する香辛料であるローズマリー、セージ
、オレガノ、タイム、メースなどを粉末香辛料の形態や
抽出物の形態などで利用する提案や試験した報告が数多
く知られている。（例えば、特開昭５６−１４４０７８
、調理科学１１、（２）５５〜５９ （１９７８） 、
油化学２６、（１２）８〜１８（１９７７）など）。
ば、シソ科に属する香辛料であるローズマリー、セージ
、オレガノ、タイム、メースなどを粉末香辛料の形態や
抽出物の形態などで利用する提案や試験した報告が数多
く知られている。（例えば、特開昭５６−１４４０７８
、調理科学１１、（２）５５〜５９ （１９７８） 、
油化学２６、（１２）８〜１８（１９７７）など）。
しかしながら、上記香辛料の抗酸化性物質が抽出、分離
、確認され、又は、されつつあるものは、前述のローズ
マリーとセージぐらいのものであることが報告されてい
る。
、確認され、又は、されつつあるものは、前述のローズ
マリーとセージぐらいのものであることが報告されてい
る。
本発明者らは、シソ科に属する香辛料であるオレガノの
抗酸化防止能に注目し、オレガノの酸化防止能成分につ
いて研究を続けてきたが、従来、オレガノの酸化防止能
成分として、全く知られていない新規物質である上記式
（Ａ）で表わされる４［（３，４−ジヒドロキシベンゾ
イルオキシ）メチルコフェニルグルコキシドを、オレガ
ノの酸化防止能成分として、オレガノの葉から抽出分離
することに成功した。
抗酸化防止能に注目し、オレガノの酸化防止能成分につ
いて研究を続けてきたが、従来、オレガノの酸化防止能
成分として、全く知られていない新規物質である上記式
（Ａ）で表わされる４［（３，４−ジヒドロキシベンゾ
イルオキシ）メチルコフェニルグルコキシドを、オレガ
ノの酸化防止能成分として、オレガノの葉から抽出分離
することに成功した。
更に、該式（Ａ）化合物が、飲食品、香粧品の酸化防止
に作用効果を示し、その効果は、合成酸化防止剤たとえ
ば、ＢＨＡと同程度の効果を示すことがわかった。
に作用効果を示し、その効果は、合成酸化防止剤たとえ
ば、ＢＨＡと同程度の効果を示すことがわかった。
更に又、従来文献未記載の上記式（Ａ）化合物が、容易
に且つ安価に工業的に製造可能であり且つ優れた酸化防
止能を有する注目すべき化合物であって、オレガノの公
知抽出調製品のように、原料に由来する不都合な臭や味
を伴うトラブルがなく且つ少ない使用量で飲食品、香粧
品などの広い利用分野において、優れた酸化防止効果を
発揮することを発見した。
に且つ安価に工業的に製造可能であり且つ優れた酸化防
止能を有する注目すべき化合物であって、オレガノの公
知抽出調製品のように、原料に由来する不都合な臭や味
を伴うトラブルがなく且つ少ない使用量で飲食品、香粧
品などの広い利用分野において、優れた酸化防止効果を
発揮することを発見した。
従って、本発明の目的は、新規な上記式（Ａ）４［（３
，４−ジヒドロキシベンゾイルオキシ）メチル］フェニ
ルグルコシド、その製法ならびに夾雑物による異味、異
臭を伴わず且つすぐれた抗酸化防止能を有する飲食品用
、香粧品用などの広い分野で利用できる酸化防止剤を提
供することにある。
，４−ジヒドロキシベンゾイルオキシ）メチル］フェニ
ルグルコシド、その製法ならびに夾雑物による異味、異
臭を伴わず且つすぐれた抗酸化防止能を有する飲食品用
、香粧品用などの広い分野で利用できる酸化防止剤を提
供することにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的ならびに利点
は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明の上記式（Ａ）４ ［（３，４−ジヒドロキシベ
ンゾイルオキシ）メチル］フェニルグルコシドは、例え
ば、シソ科に属する香草系香辛料であるオレガノの葉か
ら、分離採取することができる。
ンゾイルオキシ）メチル］フェニルグルコシドは、例え
ば、シソ科に属する香草系香辛料であるオレガノの葉か
ら、分離採取することができる。
本発明の上記式（Ａ）化合物の分離採取は、種々の手法
で行うことができるが、このような手段としては、以下
のような手法を例示できる。
で行うことができるが、このような手段としては、以下
のような手法を例示できる。
例えば、オレガノの葉の乾燥物を粉砕後、例えば、塩化
メチレンのごとき有機溶媒で抽出し、塩化メチレン層を
分離し、抽出残査部に例えば、メダノールのごとき有機
溶媒を加えて抽出し、メタノール層を分離採取する。こ
のメタノール層を例えば、塩化メチレンと水の混合溶媒
で抽出して、水可溶部分と塩化メチレン可溶部分に分離
し、水可溶部分を取得する。
メチレンのごとき有機溶媒で抽出し、塩化メチレン層を
分離し、抽出残査部に例えば、メダノールのごとき有機
溶媒を加えて抽出し、メタノール層を分離採取する。こ
のメタノール層を例えば、塩化メチレンと水の混合溶媒
で抽出して、水可溶部分と塩化メチレン可溶部分に分離
し、水可溶部分を取得する。
このようにして得られた水可溶部分を、例えば、カラム
クロマトグラフィーのごとき分離手段により分離して、
本発明の上記式（Ａ）４ ［（３゜４−ジヒドロキシベ
ンゾイルオキシ）メチルコフェニルグルコキシドを容易
に分離採取することができる。
クロマトグラフィーのごとき分離手段により分離して、
本発明の上記式（Ａ）４ ［（３゜４−ジヒドロキシベ
ンゾイルオキシ）メチルコフェニルグルコキシドを容易
に分離採取することができる。
本発明の上記式（Ａ）化合物の上記製造態様を示すと以
下の様に表わすことができる。
下の様に表わすことができる。
乾燥オレガノ葉の粉砕物
塩化メチレン層 残金
メタノール 層 残査塩化メチ［ン
可溶部 水可溶部 上記工程図において、第（１）工程の塩化メチレンによ
る抽出は、乾燥オレガノ葉粉砕物に対して塩化メチレン
を、例えば、約３〜約６重量倍程度の範囲の使用量で、
かきまぜながら抽出を行うことができる。
可溶部 水可溶部 上記工程図において、第（１）工程の塩化メチレンによ
る抽出は、乾燥オレガノ葉粉砕物に対して塩化メチレン
を、例えば、約３〜約６重量倍程度の範囲の使用量で、
かきまぜながら抽出を行うことができる。
上記抽出は、通常室温で行うことができるが、必要なら
ば加熱しながら抽出することもできる。
ば加熱しながら抽出することもできる。
抽出時間は、適宜選択して行うことができるが、例えば
、約０．５〜約３時間程度の範囲の抽出時間で容易に抽
出することができる。抽出後は、塩化メチレン層を分離
除去し、抽出残脊部を採取する。抽出操作は、必要によ
り例えば、２〜３回くりかえし行ってもよい。
、約０．５〜約３時間程度の範囲の抽出時間で容易に抽
出することができる。抽出後は、塩化メチレン層を分離
除去し、抽出残脊部を採取する。抽出操作は、必要によ
り例えば、２〜３回くりかえし行ってもよい。
次に第２工程においては、上記で得られた抽出残脊部に
対して、メタノールを、例えば、約１〜約１０重量倍程
度の範囲の量で加えて、かきまぜながら抽出を行うこと
ができる。抽出温度及び抽出時間は、適宜選択して行う
ことができるが、例えば、約１０°〜約６５°Ｃ程度の
温度範囲で約０．５〜約３時間程度の時間範囲で抽出す
ることができる。抽出終了後は、抽出残脊部を分離除去
し、メタノール層を採取し、メタノールを留去してメタ
ノール抽出物を得ることができる。抽出操作は、必要に
より、例えば２〜３回くりかえし行ってもよい。
対して、メタノールを、例えば、約１〜約１０重量倍程
度の範囲の量で加えて、かきまぜながら抽出を行うこと
ができる。抽出温度及び抽出時間は、適宜選択して行う
ことができるが、例えば、約１０°〜約６５°Ｃ程度の
温度範囲で約０．５〜約３時間程度の時間範囲で抽出す
ることができる。抽出終了後は、抽出残脊部を分離除去
し、メタノール層を採取し、メタノールを留去してメタ
ノール抽出物を得ることができる。抽出操作は、必要に
より、例えば２〜３回くりかえし行ってもよい。
次に、第３工程における抽出は、例えば、上述のように
して得ることのできるメタノール抽出物に、例えば、塩
化メチレン及び水の混合溶液を添加して行つうことがで
きる。塩化メチレンの使用量としては、メタノール抽出
物に対して例えば、約２〜約２０重量倍程度の範囲の使
用量をあげることができる。又、水の使用量としては、
例えばメタノール抽出物に対して約２〜約２０重量倍程
度の範囲を例示することができる。塩化メチレンと水の
使用比率は（重量比率）は、例えば、塩化メチレン：水
＝約１＝１０〜約１０：１程度の範囲を例示することが
できる。抽出操作は、通常室温で行うことができ、抽出
時間としては、例えば、約０．５〜約３時間程度の時間
を例示できる。
して得ることのできるメタノール抽出物に、例えば、塩
化メチレン及び水の混合溶液を添加して行つうことがで
きる。塩化メチレンの使用量としては、メタノール抽出
物に対して例えば、約２〜約２０重量倍程度の範囲の使
用量をあげることができる。又、水の使用量としては、
例えばメタノール抽出物に対して約２〜約２０重量倍程
度の範囲を例示することができる。塩化メチレンと水の
使用比率は（重量比率）は、例えば、塩化メチレン：水
＝約１＝１０〜約１０：１程度の範囲を例示することが
できる。抽出操作は、通常室温で行うことができ、抽出
時間としては、例えば、約０．５〜約３時間程度の時間
を例示できる。
抽出は、撹拌条件下に行うことができる。必要により、
例えば約２５°〜約５０°Ｃ程度の範囲の温度で加熱し
ながら抽出することもできる。抽出後、塩化メチレン可
溶部を分離除去し、水可溶部層を取得する。
例えば約２５°〜約５０°Ｃ程度の範囲の温度で加熱し
ながら抽出することもできる。抽出後、塩化メチレン可
溶部を分離除去し、水可溶部層を取得する。
上述のようにして得ることのできる水可溶部層は、例え
ば、ポリアミドカラムを用いて、例えば、水、メタノー
ルもしくは水及びメタノールの混合溶媒で溶出させるこ
とにより、上記式（Ａ）４［（３，４−ジヒドロキシベ
ンゾイルオキシ）メチル］フェニルグルコシドを分離採
取することができる。
ば、ポリアミドカラムを用いて、例えば、水、メタノー
ルもしくは水及びメタノールの混合溶媒で溶出させるこ
とにより、上記式（Ａ）４［（３，４−ジヒドロキシベ
ンゾイルオキシ）メチル］フェニルグルコシドを分離採
取することができる。
本発明によれば、上述のようにして得ることのできる新
規な上記式（Ａ）化合物を有効成分として、飲食品類、
香粧品類などに含有せしめることにより、優れた酸化防
止効果を達成することができる。
規な上記式（Ａ）化合物を有効成分として、飲食品類、
香粧品類などに含有せしめることにより、優れた酸化防
止効果を達成することができる。
本発明の上記式（Ａ）化合物は、飲食品、香粧品などに
直接添加することができ、必要に応じて、更に例えば、
アラビアガム、デキストリンなどのバインダーを添加し
て、粉末状、顆粒状として使用してもよく、又例えば油
脂やエタノール、プロピレングリコール、グリセリンあ
るいはこれらの混合物に溶解して液状として使用するこ
ともでき、更には油脂やエタノール、プロピレングリコ
ールに溶解した上記液状物に、更に例えば、アラビアガ
ムなどの天然ガム質、あるいは界面活性剤を添加して乳
状液として使用してもよい。
直接添加することができ、必要に応じて、更に例えば、
アラビアガム、デキストリンなどのバインダーを添加し
て、粉末状、顆粒状として使用してもよく、又例えば油
脂やエタノール、プロピレングリコール、グリセリンあ
るいはこれらの混合物に溶解して液状として使用するこ
ともでき、更には油脂やエタノール、プロピレングリコ
ールに溶解した上記液状物に、更に例えば、アラビアガ
ムなどの天然ガム質、あるいは界面活性剤を添加して乳
状液として使用してもよい。
かかる酸化防止剤の飲食品、香粧品などに対する添加量
は、適宜に選択できるが、上記式（Ａ）化合物として例
えば、約０．０００５〜約０．５重量％程度、特には約
０．００１〜約０．１重量％程度の範囲を好ましく例示
できる。
は、適宜に選択できるが、上記式（Ａ）化合物として例
えば、約０．０００５〜約０．５重量％程度、特には約
０．００１〜約０．１重量％程度の範囲を好ましく例示
できる。
本発明の酸化防止剤は、例えば動植物油脂、バター、チ
ーズ、マーガリン、ショートニング、マヨネーズ、ドレ
ッシングなどの油脂含有食品類；油溶性色素含有飲食品
；魚肉あるいは畜肉ねり製品などの酸化防止に有用であ
る。又、クリーム、ローションなどの基礎化粧料；口紅
、白粉などのメークアップ化粧料；ポマード、ヘアクリ
ーム、シャンプー、リンスなどの整髪料などの酸化防止
に有用である。
ーズ、マーガリン、ショートニング、マヨネーズ、ドレ
ッシングなどの油脂含有食品類；油溶性色素含有飲食品
；魚肉あるいは畜肉ねり製品などの酸化防止に有用であ
る。又、クリーム、ローションなどの基礎化粧料；口紅
、白粉などのメークアップ化粧料；ポマード、ヘアクリ
ーム、シャンプー、リンスなどの整髪料などの酸化防止
に有用である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
乾燥オレガノ葉の粉砕物４００ｇに塩化メチレン２００
０ｇを加え、４０°Ｃで６時間加熱撹拌、還流抽出を行
った。室温まで冷却後、遠心分離操作によって抽出液及
び残査とに分離した。抽出液は１９４０ｇ得られた。溶
剤回収を行い、塩化メチレン抽出物として１８．４ｇ（
対原料収量４．６％）を得た。抽出残金は、ろ紙の上に
広げて一昼夜放置乾燥し次のメタノール抽出に備えた。
０ｇを加え、４０°Ｃで６時間加熱撹拌、還流抽出を行
った。室温まで冷却後、遠心分離操作によって抽出液及
び残査とに分離した。抽出液は１９４０ｇ得られた。溶
剤回収を行い、塩化メチレン抽出物として１８．４ｇ（
対原料収量４．６％）を得た。抽出残金は、ろ紙の上に
広げて一昼夜放置乾燥し次のメタノール抽出に備えた。
メタノール抽出は、上記乾燥残査に１５００ｇのメタノ
ールを加え、６５”Ｃで１時間加熱撹拌還流抽出を行っ
た。室温まで冷却後、遠心分離操作によって、抽出液と
残査とを分離して得られた抽出液約１４００ｇを減圧濃
縮した。メタノール抽出物に塩化メチレンおよび水をそ
れぞれ８００ｇ加えた後、分液ロートで充分娠とうし、
放置した。翌日、下層の塩化メチレン要約８００ｇを抜
き、エバポレータにて溶媒を除去、塩化メチレン可溶部
として２．４ｇ （対原料収ｆｌＯ，６ｇ）を得、また
上層の水可溶部は凍結乾燥し４２．２ｇ（対原料収量１
０．５％）を得た。
ールを加え、６５”Ｃで１時間加熱撹拌還流抽出を行っ
た。室温まで冷却後、遠心分離操作によって、抽出液と
残査とを分離して得られた抽出液約１４００ｇを減圧濃
縮した。メタノール抽出物に塩化メチレンおよび水をそ
れぞれ８００ｇ加えた後、分液ロートで充分娠とうし、
放置した。翌日、下層の塩化メチレン要約８００ｇを抜
き、エバポレータにて溶媒を除去、塩化メチレン可溶部
として２．４ｇ （対原料収ｆｌＯ，６ｇ）を得、また
上層の水可溶部は凍結乾燥し４２．２ｇ（対原料収量１
０．５％）を得た。
次に、上記の水可溶部の１５ｇに、水１５０ｇ加えて溶
解しポリアミドカラムクロマトグラフィーにより分画を
行った。（直径５ｃｍ、長さ４２ｃｍのカラムに、担体
；ポリアミドＣ−２００゜和光純薬工業製２００ｇ充て
ん）。
解しポリアミドカラムクロマトグラフィーにより分画を
行った。（直径５ｃｍ、長さ４２ｃｍのカラムに、担体
；ポリアミドＣ−２００゜和光純薬工業製２００ｇ充て
ん）。
溶出は、水、メタノールの順に行って、Ｆｒ・１（水溶
出１１）、Ｆｒ、２（水溶出２１）、Ｆｒ、３（メタノ
ール溶出４００ｍ１）、Ｆｒ、４（メタノール溶出６０
０ｍ１） 、Ｆｒ、５ （メタノール溶出１１）、Ｆｒ
、６（メタノール溶出１１）に分画し、Ｆｒ、３を取得
し、メタノールな留去後、水で再結晶して上記式（Ａ）
化合物２゜８ｇを得た。コノモノは、ＴＬＣ％ＵＶ、Ｎ
ＭＲｌＭＳなどの分析から単一成分で上記式（Ａ）化合
物の構造をもつものであることが確認された。
出１１）、Ｆｒ、２（水溶出２１）、Ｆｒ、３（メタノ
ール溶出４００ｍ１）、Ｆｒ、４（メタノール溶出６０
０ｍ１） 、Ｆｒ、５ （メタノール溶出１１）、Ｆｒ
、６（メタノール溶出１１）に分画し、Ｆｒ、３を取得
し、メタノールな留去後、水で再結晶して上記式（Ａ）
化合物２゜８ｇを得た。コノモノは、ＴＬＣ％ＵＶ、Ｎ
ＭＲｌＭＳなどの分析から単一成分で上記式（Ａ）化合
物の構造をもつものであることが確認された。
融点；２０４°〜２０５°Ｃ１無色針状結晶ＵＶ、λ、
、 ｎｍ（Ｉｏｇε） ２２２ （４，４９）、２６
３（３，１３２９７（２，８６） Ｉ Ｒ； ｖ、、、ｘ（ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−’ ３５０
０〜３１５０．１６８０、＋６１０． １２３５、１０
４５ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ； ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６δ３．４ 〜
３．６（４Ｎ、ｂｒｓ） ３．７〜３．９（２）１、ｍ） ４．９ 〜５．１（１）ＩＳｍ） ５．２４（２Ｈ１Ｓ） ６．８９（１Ｎ、ｄ、ｊ＝９．６）ＩＺ）７．０８（２
ＨＳｄ、 ｊ＝７．８１１２）７．３〜７．６（４Ｎ、
ｍ） 実施例２及び比較例 リノール酸０．６２ｍ１を９９％エタノール２０ｍ１に
溶解し、次いでこれに０．２Ｍ−リン酸緩衝液（ＰＨ７
，０）２０ｍｌを添加した後、水を加えて全量を５０
ｍ ｌとする。
、 ｎｍ（Ｉｏｇε） ２２２ （４，４９）、２６
３（３，１３２９７（２，８６） Ｉ Ｒ； ｖ、、、ｘ（ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−’ ３５０
０〜３１５０．１６８０、＋６１０． １２３５、１０
４５ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ； ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６δ３．４ 〜
３．６（４Ｎ、ｂｒｓ） ３．７〜３．９（２）１、ｍ） ４．９ 〜５．１（１）ＩＳｍ） ５．２４（２Ｈ１Ｓ） ６．８９（１Ｎ、ｄ、ｊ＝９．６）ＩＺ）７．０８（２
ＨＳｄ、 ｊ＝７．８１１２）７．３〜７．６（４Ｎ、
ｍ） 実施例２及び比較例 リノール酸０．６２ｍ１を９９％エタノール２０ｍ１に
溶解し、次いでこれに０．２Ｍ−リン酸緩衝液（ＰＨ７
，０）２０ｍｌを添加した後、水を加えて全量を５０
ｍ ｌとする。
これに、後掲第１表に示した酸化防止剤を添加して密封
し、４０°Ｃに保存して経時的に過酸化物の生成をチオ
シアンアンモニウムを用いたロダン鉄性で測定した。そ
の結果を第１表に示した。
し、４０°Ｃに保存して経時的に過酸化物の生成をチオ
シアンアンモニウムを用いたロダン鉄性で測定した。そ
の結果を第１表に示した。
本発明による酸化防止剤は、α−トコフェロールより強
い抗酸化性効果を示し、ＢＨＡと同程度の効果を示すこ
とがわかる。
い抗酸化性効果を示し、ＢＨＡと同程度の効果を示すこ
とがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） で表わされる４［（３，４−ジヒドロキシベンゾイルオ
キシ）メチル］フェニルグルコシド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16602785A JPS6226293A (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | ４〔（３，４−ジヒドロキシベンゾイルオキシ）メチル〕フエニルグルコシド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16602785A JPS6226293A (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | ４〔（３，４−ジヒドロキシベンゾイルオキシ）メチル〕フエニルグルコシド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6226293A true JPS6226293A (ja) | 1987-02-04 |
| JPH0555516B2 JPH0555516B2 (ja) | 1993-08-17 |
Family
ID=15823579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16602785A Granted JPS6226293A (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | ４〔（３，４−ジヒドロキシベンゾイルオキシ）メチル〕フエニルグルコシド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6226293A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5338838A (en) * | 1990-08-17 | 1994-08-16 | Yoshihide Hagiwara | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| JP2004256472A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-16 | Japan Science & Technology Agency | ジヒドロキシベンゾエート誘導体、その製造方法およびその利用 |
| JP2010174118A (ja) * | 2009-01-29 | 2010-08-12 | Soda Aromatic Co Ltd | 新規抗酸化剤、活性酸素消去剤、香粧品 |
| US20120135094A1 (en) * | 2009-05-14 | 2012-05-31 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Oregano and mint anti-inflammatory compositions and methods |
-
1985
- 1985-07-29 JP JP16602785A patent/JPS6226293A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5338838A (en) * | 1990-08-17 | 1994-08-16 | Yoshihide Hagiwara | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| JP2004256472A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-16 | Japan Science & Technology Agency | ジヒドロキシベンゾエート誘導体、その製造方法およびその利用 |
| JP2010174118A (ja) * | 2009-01-29 | 2010-08-12 | Soda Aromatic Co Ltd | 新規抗酸化剤、活性酸素消去剤、香粧品 |
| US20120135094A1 (en) * | 2009-05-14 | 2012-05-31 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Oregano and mint anti-inflammatory compositions and methods |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0555516B2 (ja) | 1993-08-17 |
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