JPH0354293A

JPH0354293A - 抗酸化性物質の製造方法

Info

Publication number: JPH0354293A
Application number: JP2110889A
Authority: JP
Inventors: Tetsuya Yamada; 哲也山田; Makoto Hisamatsu; 久松　眞; Hiroyuki Tanaka; 啓之田中
Original assignee: KUKI SANGYO KK
Current assignee: KUKI SANGYO KK
Priority date: 1989-01-31
Filing date: 1989-01-31
Publication date: 1991-03-08

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は食品、化学製品，エンジンオイル等に添加して
酸化を防止する抗酸化性物質を食用植物種子粕から効率
よく製造する方法に関する．〔従来の技術〕従来から食品の自動酸化を防止する抗酸化剤として天然
トコフェロール、合成ＢＨＡ，ＢＨＴ等が知られている
。

一方，食用植物種子，特にごま或いはごま油には抗酸化
性物質であるセサモールが含まれ、これがごま油の強力
な抗酸化性を維持していると認められていたが，最近ご
ま或いはごま油からリグナン類緑体が発見され、これの
抗酸化性も報告されるに至り、ごま油は上記セサモール
，リグナン類縁体の相互作用により抗酸化性が保たれる
ものと考えられるようになった．また，生コーヒー豆中にはクロロゲン酸、カフェー酸、
フェラル酸等の坑酸化性物質が含有されていることが知
られている。

そこで、これらの食用植物種子から坑酸化性物質を抽出
し、これを食品等の坑酸化剤として利用しようとする試
みがなされている．例えば、特公昭６　１　−　’２　６　３　４　２号公
報にはごまを水又はエタノール水で抽出し、これを濃縮
後更にエタノール又はエタノール水で再抽出して抗酸化
性物質を得る方法が開示され、この抽出の温度は室温〜
５０℃で、出来るだけ低温で行なうことが好ましいと教
えている。

また、菜種、大豆等の場合には坑酸化性物質を抽出単離
するのではなく、これらの原料種子を加熱した後、圧搾
することにより，酸化安定性に優れた食用油を製造する
方法が知られている（特開昭５６−３２５９６号公報）
．更に、コーヒー豆の場合には、生コーヒー豆を直接有機
溶剤で抽出することにより、坑酸化性物質を抽出する方
法が知られている（特開昭５８一１３８３４７号公報、
特公昭６１−３０５４９号公報）．〔発明が解決しようとする課題〕食品に添加する抗酸化剤は人体に対して安全であること
と商業的に耐えうる価格であることが必要である。その
意味で上記合威ＢＨＡ，ＢＨＴ等は人体に対する安全性
の上で問題があり，出来るだけ天然のものが望まれる．
しかし、天然トコフェ口ールはその効果が添加対象物に
よって異なり，必ずしも商業的に有利とは言えない．又、ごまを抽出する方法では良質のものが得られるが，
ごま自体極めて高価であり，又、抽出回数を重ねる必要
があるためごまそのものを抗酸化剤の製造原料とするに
はコストが高くなって商業ベースに乗らない。

一方、菜種，大豆等を加熱した後、搾取した食用油は酸
化安定性に優れるが、これを坑酸化剤として他の食品等
に添加しても効果は小さく、また、品質維持の点からも
問題がある．更に、コーヒー豆の抽出は生豆を用いる必要があり、コ
ーヒー豆自体，高価であるため、商業ベースに乗せるに
は難がある。

そこで本発明者は食用植物種子から食用油を搾取した残
り粕あるいはコーヒー豆においてはコーヒーを抽出した
残渣を利用して抗酸化性物質を製造することを課題とし
て検討を行い、本発明に至った．〔課題を解決するための手段〕上記課題を解決するための本発明は次の手段をとる．即ち，本発明における抗酸化性物質の製造方法は、油分
５重量％以下の食用植物種子粕を１６０℃以上の温度で
２０分以上加熱処理した後、有機溶媒で抽出することを
特徴とするものである。

また、食用植物種子としては、ごま、菜種、大豆、コー
ヒー豆が特に好ましいが，この他、ひまわり，オリーブ
等を用いることもできる。

以下，本発明の手段を具体的に説明する．本発明に用い
る食用植物種子粕は、種子を焙煎した後、油分を搾取し
たもの、或いは焙煎なしに油分を搾取したもののいずれ
でもよく、また、圧搾ではなく抽出したものでもよい．特にコーヒー豆の場合には、インスタントコーヒーの製
造工程において残渣として得られる粕を用いることがで
きる。インスタントコーヒーは通常、生豆を精選後，２
３０〜２６０℃で焙煎し、冷却した後、粗砕する。その
粗砕豆を圧力１０〜２０ｋｇ／ｃｄ，温度１５０〜丁８
０℃で抽出し、抽出液を噴霧乾燥または凍結乾燥するこ
とによって作られるが、このとき生成する抽出残渣を本
発明の抽出原料に用いる。コーヒーの抽出残渣は従来、
活性炭の原料として一部利用されていたが，コーヒーの
成分を利用した高度利用はなされていなかった．植物種子粕は少量の油分を残存させているが、油分が５
重量％以上のものはその油分が酸化を受け、本発明の抗
酸化性物質の活性を低下させる可能性があるので，予め
ヘキサン等の溶剤で脱脂することが好ましい。

かかる種子粕を次に加熱する必要がある。加熱温度は１
６０℃以上が必要であり、好ましくは１７０℃以上であ
る。上限は特にないが、４００℃以上になると種子粕が
炭化するので好ましくない。

加熱時間は温度にもよるが最低２０分以上、好ましくは
１時間以上である．又、目的物質の活性向上，粕の着火
防止のため，窒素置換等の手段で加熱容器中の酸素を除
去しておくことが好ましい。

通常、加熱すると目的成分が分解するものと考えられ、
例えば、特公昭６１−２６３４２号公報にも抽出や濃縮
は出来るだけ低温で行なうように記載されているが、本
発明においては高温加熱処理が必須であり、これが本発
明の最大の特徴である。又、加熱処理時に塩酸等の酸類
を適量加えることにより、抗酸化性物質の活性を一層高
めることが出来る。

加熱処理された種子粕は有機溶剤で抽出される。

この抽出用の有機溶剤としてはメタノール，エタノール
等のアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル等の脂肪族カ
ルボン酸エステル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の
脂肪族炭化水素，ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素等が用いられるが２好ましくはエタノール，酢酸エチ
ルである．以上のようにして得られる抽出物は溶媒を除
去して抗酸化性物質として用いることが出来る．添加さ
れるものとしては各種食品類、飲料、プラスチック等の
化学製品、エンジンオイル等の石油製品等がある．〔実施例〕以下、実施例を挙げて本発明の効果を説明する。

尚，抗酸化性のパラメータとしては常法により過酸化物
価（ｐｏｖ＋　ミリ当量／ｋｇ）または自動酸化期間（
ＡＯＭ，時間）を測定することにより行なった。

実施例１生ごまを２００℃で焙煎した後、圧搾してごま油を搾取
した残りのごま粕（油分８％）をヘキサンで抽出脱脂し
た結果、油分１％のごま粕を得た。

このごま粕を第１表ｃ　＝　ｆの温度で２４時間加熱し
、その後エタノールで抽出した。抽出液をエバボレータ
で濃縮することにより、抗酸化性物質を得た．市販のサラダ油（大豆油となたね油の混合物）３０ｍｕ
に対し、上記抗酸化性物質をごま粕１ｇ相当量添加して
シャーレに入れ６０℃に保ち、一定時間毎にサンプリン
グして過酸化物価（ｐ　ｏ　ｖ）を測定し、その結果を
第１図に示した。

第１図の結果から対照品（サラダ油のみ）は７２時間で
ｐｏｖが２　５　０　ｍｅｑ／　ｋｇに達し、室温又は
１５０℃で加熱処理したものは約１００時間でｐＱＶが
２　５　０　ｍｅｑ／　ｋｇに達しているが、本発明の
方法で得られた抗酸化性物質を添加したｄＴｅＴｆは優
れた抗酸化性を示すことがわかる．実施例２実施例１で用いたものと同じ油分１％のごま粕を直ちに
エタノールで抽出．後濃縮したものと，２３０℃、２４
時間加熱処理した後エタノール抽出濃縮したものとを実
施例１と同様にサラダ油に添加してｐｏｖを測定した。

但し、添加量はごま粕０．５ｇ相当量である．無添加（
サラダ油のみ）をａ、加熱なしをｂ′．加熱ありをｆ′
として第２図に示した。第２図から加熱処理の効果が格
別であることがわかる。

実施例３実施例１のｆにおいて抗酸化性物質の添加量をごま粕０
．２ｇ相当分に変えた以外は同様に行ない、これをｆ”
とし，同様にして抽出溶剤をエタノールから酢酸エチル
に変えたものをｇとして実験を行ない、結果を第３図に
示した６ａは無添加のサラダ油である。

第３図からエタノール抽出の場合、添加量が０．２ｇ（
ごま粕換算）ではかなり効果が落ちるが，酢酸エチルで
は依然として高い効果を示すことがわかる．実施例４抽出溶剤を塩酸に変えて実験を行ない、結果を第４図に
示した．ａは無添加のサラダ油である。

第４図から２３０℃に加熱時に塩酸を１．０ｍｌ添加し
た場合において高い効果が得られた。

尚，抽出して得られた抗酸化性物質を高速液化クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）及び薄層クロマトグラフィー（
Ｔ　Ｌ　Ｃ）で分析したところ、セサモールは検出され
なかった。よって本発明の抗酸化性物質の本体はセサモ
ール以外の物質であると考えられる．実施例５菜種、大豆．ごまをそれぞれ圧搾して油を搾取した残り
の種子粕をヘキサンで抽出することにより，種子粕の油
分を５％以下にし、これらを２５０℃で１２時間加熱し
た後、エタノールで抽出し、抽出液を得、更にエバポレ
ーターでエタノールを除去することにより坑酸化性の抽
出物を得た．これらの抽出物の，抽出前の種子粕１ｇに
相当する量をラード１．．　５　０　ｇに添加混合し、
自動酸化期間（ＡＯＭ）を測定した．結果を第２表に示
す．第２表第２表の結果から、菜種および大豆粕からの抽出物はご
ま粕からの抽出物に比べ、やや効果は小さいが、ラード
の自動酸化を抑制する効果があることがわかる。

実施例６インスタントコーヒー製造工程で副生ずるコーヒーの残
渣をヘキサンで抽出して油分を５％以下にし、２２０℃
でｌ２時間加熱処理した。これをエチルアルコールで抽
出後、抽出液からエチルアルコールを蒸発させて抽出物
を得た。この抽出物の、抽出前残渣８．６ｇ相当分の量
をラード２００ｇに添加混合した．また、効果を比較するために，ごま粕から同様にして得
た抽出物の、抽出前粕１ｇ相当分の量をラード２００ｇ
に添加混合した．これらの自動酸化期間を測定し，結果を第３表に示す．第３表第３表の結果から、コーヒー豆粕から抽出した物質は坑
酸化性を示すが、その結果はごまからの抽出物質に比べ
約１７８程度であることがわかる。

〔発明の効果〕

本発明の方法は食用植物種子粕を原料とし、単に加熱と
抽出を組合せるのみであるため、工程が極めて容易であ
る．特にごま粕を原料とした場合，極めて優れた坑酸化性物
質が得られ，また、菜種、大豆．コーヒー豆粕を原料と
した場合には，ごま粕程の効果を示さないが、これらの
原料は安価に入手できるので商業的価値が高い．又、この方法で得られる坑酸化性物質は坑酸化剤として
特に食品添加用として効果が高い。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第４図は本発明で得た抗酸化性物質を食品に添
加した際の経過時間と過酸化物価の関係を示すグラフで
あり、第１図は実施ｆｓ１、第２図は実施例２、第３図
は実施例３、第４図は実施例４の結果に相当するもので
ある．ａ・・・対照曲線、ｂ・・・室温曲線、ｂ′・・・無加
熱曲線、ｃ　−　１　５　０℃曲線、ｄ−１　７　０　
”Ｃ曲線、ｅ・・・２００℃曲線、ｆ，ｆ”・・・２３
０℃曲線、ｇ・・・酢酸エチル曲線．第ｌ図件過ｊ′Ｐ間第２図第３図第４図

Claims

【特許請求の範囲】

（１）油分５重量％以下の食用植物種子粕を１６０℃以
上の温度で２０分以上加熱処理した後、有機溶媒で抽出
することを特徴とする抗酸化性物質の製造方法。
（２）食用植物種子がごま、菜種、大豆およびコーヒー
豆から選ばれた少なくとも１種である請求項（１）記載
の抗酸化性物質の製造方法。