CN105481920B - 一种提取橙皮苷、新橙皮苷和辛弗林的方法 - Google Patents
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Abstract
一种提取橙皮苷、新橙皮苷和辛弗林的方法，柑橘皮和枳实小果经干燥、粉碎、过筛以后，按照质量比为1:2的比例混合，进行渗漉提取。药渣用碱液提取，提取液沉淀、洗涤，用65%乙醇溶解，结晶、重结晶后得到橙皮苷产品。取渗漉提取液过强酸性苯乙烯型阳离子柱、水洗，进大孔吸附树脂柱、水洗、20%低碳醇洗涤、65%低碳醇洗脱，取洗脱液浓缩，助析、结晶、重结晶，得到新橙皮苷产品。取渗漉液过大孔吸附树脂柱，再过强酸性苯乙烯型阳离子柱，再过大孔树脂柱，用氨水洗脱，结晶、重结晶，即为辛弗林产品。所有结晶和重结晶步骤都在15℃以下进行。
Description
技术领域
本发明涉及植物提取领域，尤其是一种从柑橘皮、枳实小果中提取黄酮的方法。
背景技术
柑橘是芸香科柑橘属重要的植物，主要是利用其果肉而很少对效果和果皮进行综合利用，大多数被当作废物填埋处理。由于柑橘果、皮含有较多生物活性物质，因此对其的利用已经越来越广泛。橙皮苷（Hesperidin）是柑橘果皮中的天然黄酮类化合物，采用碱浸酸析法从脐橙中提取出的橙皮苷纯度为80.3%，得率为1.55%。新橙皮苷（Neohesperidin）是由橙皮素与新橙皮糖形成的糖苷，目前提取新橙皮苷的方法包括超声辅助提取法、索氏提取法、和水浴回流提取法。辛弗林（Synephrine）是枳实生物碱类物质的主要成分，辛弗林的含量随着柑橘果实的成熟而减少，因此一般选取未成熟的果实即落果来作为提取原料；辛弗林的提取方法有加热回流法、超声提取法和微波提取法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种高效从柑橘皮、枳实小果中同时提取分离橙皮苷、新橙皮苷和辛弗林的方法，将柑橘皮、枳实小果干燥、粉碎，按1:2的比例进行渗漉提取；然后取药渣进行橙皮苷提取，橙皮苷含量可达98%，收率为8.8%以上；取渗漉液进行新橙皮苷和辛弗林提取，得到新橙皮苷提取物含量可达95%，收率为5.3%以上，辛弗林提取物含量可达98%，收率为2.1%以上。为了解决该技术问题，本专利具体实施步骤如下：
一、苦橙枳实小果前处理
收集柑橘皮、干燥、粉碎、过筛，备用；枳实小果干燥、粉碎，过筛，备用。
按照质量比1:2的比例，称取柑橘皮粉碎物和枳实小果粉碎物，置于提取罐中，在40-45℃，用0-20%乙醇水溶液，按照料液质量比为1：（10-30）的比例进行渗漉提取10-12h；然后添加料液0.01-0.1%的果胶酶，50℃下搅拌30min，然后将温度调到70℃，处理15-30min，将果胶酶杀灭；然后过滤，将药渣和滤液分离；药渣用于橙皮苷提取，滤液用于新橙皮苷和辛弗林的提取。
所述过筛的筛网为10目、或者60目、或者100目；
所述渗漉提取可以进行3次。
二、橙皮苷提取、分离、纯化
将上述药渣按料液比为1：（5-10），用pH值为10.0-11.0碱液浸泡，进行提取；所得提取液用HCl调至pH值为2.0-3.0，在15℃以下放置，沉淀；将沉淀用水洗涤，洗至中性，再用65%低碳醇溶解，在15℃以下放置，重结晶后洗涤、干燥即为橙皮苷产品。该产品中橙皮苷含量可达98.0%，橙皮苷收率为8.8%以上。
所述碱液为Ca(OH)2或者NaOH；
所述低碳醇为甲醇或者乙醇。
三、新橙皮苷提取、分离、纯化
取步骤一所述的滤液过强酸性苯乙烯型阳离子柱，收集离子柱流出液，然后用水洗。将离子柱流出液和水洗液混合，进大孔吸附树脂柱，经水洗后，先用20%低碳醇洗涤，再用65%低碳醇洗脱，取65%低碳醇洗脱液浓缩，在15℃以下放置，用浓缩液5.0%的（NH4）2SO4/NaCl助析，结晶，得新橙皮苷粗品；将粗品再用65%低碳醇溶解，浓缩、冷却，在15℃以下放置、重结晶，所得晶体即为新橙皮苷产品。该产品中橙皮苷含量可达98.0%，橙皮苷收率为5.3%以上。
所述强酸性苯乙烯型阳离子柱优选001×7阳离子柱；
所述大孔吸附树脂优选D101；
所述低碳醇优选甲醇或者乙醇。
四、辛弗林的提取、分离、纯化
取步骤一所述的滤液，用HCl调至pH值为1.0-2.0，先过D101大孔树脂柱，水洗，收集流出液和水洗液，进行浓缩；然后添加硅藻土进行抽滤，将抽滤得到的滤液加入到强酸性苯乙烯型阳离子柱，进柱量为2BV，以流速2BV/h放出流出液；再用2BV去离子水洗树脂柱，放出水洗液，往树脂中加入1.5BV 1.5mol/L氨水洗脱，流速为1BV/h，收集氨水洗脱液，浓缩，用HCl调至pH值为2.0-3.0，再过D101大孔树脂柱，用1.5mol/L氨水洗脱，取洗脱液浓缩后，在15℃以下放置，结晶，得粗晶体；将粗晶体用pH为2.0-3.0的HCl溶解，再用1.5mol/L氨水调pH为10.0-11.0，然后浓缩、冷却，在15℃以下放置，重结晶，所得晶体即为辛弗林产品，该产品中辛弗林含量达98.0%以上，辛弗林收率可达2.1%以上。
所述强酸性苯乙烯型阳离子柱优选001×7阳离子柱；
所述大孔树脂优选D101；
所有结晶、重结晶都在15℃以下进行。
所述的渗漉、提取、过滤、吸附、分离、洗脱、结晶、重结晶都为已知技术。
本发明具有下列优点和特性：
1、综合利用柑橘皮、枳实小果资源
从枳实小果渗漉提取后的药渣中提取橙皮苷，滤液中提取新橙皮苷、辛弗林，实现了橙皮苷、新橙皮苷、辛弗林同步综合提取，枳实小果资源得到综合利用。
2、组合技术新颖
通过本技术方案，将柑橘皮和枳实小果按质量比为1:2混合进行渗漉提取，从药渣中提取橙皮苷，从滤液中提取新橙皮苷、辛弗林，得到橙皮苷含量达98%，收率可达8.8%；得到新橙皮苷含量可达95%，收率可达5.3%，辛弗林含量可达98%以上，收率可达2.1%。尤其是新橙皮苷提取和辛弗林的高效提取，是利用渗漉提取滤液，新橙皮苷采用先阳离子层析柱，再D101大孔树脂柱，然后采用20%低碳醇洗涤，再用65%低碳醇洗脱，取洗脱液浓缩，用5%的（NH4）2SO4/NaCl助析，结晶；将粗晶再用65%低碳醇溶解，经重结晶得到产品。辛弗林是将渗漉提取滤液先过D101大孔树脂柱，然后过001×7阳离子柱，用氨水洗脱；用HCl调pH值，再过D101大孔树脂柱，用氨水洗脱，洗脱液浓缩、结晶、重结晶，得到辛弗林产品。所有结晶、重结晶步骤都是在15℃以下进行。这些技术特征组合在一起，橙皮苷、新橙皮苷和辛弗林3各成分同时在含量和收率2个指标上产生了意想不到的效果。这些结果是组合技术方案种各技术特点互相支持、共同作用才实现的，已知技术没有该组合报道，也没有该组合技术方案的技术启示，不是简单的叠加，具有突出的实质性特点和显著的进步。
具体实施方式
以下所述实例详细地说明了本发明。
实施例1
苦橙枳实小果前处理
收集柑橘皮、干燥、粉碎、过10目筛，备用；枳实小果干燥、粉碎，过10目筛，备用。
按照质量比1:2的比例，称取柑橘皮粉碎物8.33g和枳实小果粉碎物16.67g，共25.0g粉末置于烧杯中，以料液比1:10g/mL加入250mL水溶液，放入水浴锅中43℃下浸泡水浴提取12h，过滤，得提取液和药渣。以0.05%的比例往提取液中加入0.125g果胶酶处理，50℃下搅拌30min，然后将水浴锅调至70℃，处理15min，将果胶酶充分灭活。待其冷却后在纱布辅助下，用双层滤纸抽滤，得滤液，药渣用于提取橙皮苷，滤液用于提取新橙皮苷及辛弗林。
橙皮苷提取
取上述滤渣，用碱提酸沉法提取；料液比1:30加水，30℃下边搅拌边加入Ca(OH)2，调节pH为10.6，搅拌0.5h后过滤；取滤液加适量稀盐酸，调体系pH为3.0，在15℃以下静置12h；析出晶体，抽滤，烘干得橙皮苷粗品。以料液比1:60g/mL加入甲醇，用稀NaOH溶液调体系pH为11.0，30℃下反应30min，常压过滤，再用稀盐酸调滤液pH为4.0，在15℃以下静置12h重结晶；重结晶后，过滤，烘干，称重，得橙皮苷晶体，橙皮苷含量为98.10%，收率为8.86%。
新橙皮苷提取
取滤液过001×7强酸性苯乙烯型阳离子柱，收集离子柱流出液，然后用水洗。将离子柱流出液和水洗液混合，过D101大孔吸附树脂柱，水洗，依次用20%乙醇和65%乙醇梯度洗脱。收集65%醇洗脱液，浓缩成浸膏。往浸膏中加5%质量分数的硫酸铵固体，边加热边搅拌，沸腾后停止加热，冷却；在15℃以下析晶12h，得新橙皮苷粗品。将新橙皮苷粗品置于洁净干燥的烧杯中，以料液比1:5g/mL的比例往烧杯中加入65%乙醇溶液，搅匀，放入电热套中加热至沸，关闭电热套，边搅拌边加2g活性炭，10min后取出烧杯，趁热抽滤，冷却；在15℃以下析晶的类白色针状晶体；抽滤，烘干，得新橙皮苷纯品；经HPLC测得纯度为95.67%，新橙皮苷得率5.36%。
辛弗林提取
取前处理滤液，用HCl调至pH值为1.0，过D101大孔吸附树脂柱，用水洗涤，收集流出液和水洗液，浓缩；在硅藻土的辅助下进行抽滤，将滤液加入到经预处理后的001×7强酸性苯乙烯型阳离子柱，进柱量为2BV，以流速2BV/h放出流出液，再用2BV去离子水洗树脂柱，放出水洗液；往树脂中加入1.5BV 1.5mol/L氨水洗脱，流速为1BV/h，收集氨水洗脱液，于旋转蒸发仪中浓缩，用HCl调至pH值为2.0，再过D101大孔树脂柱，用1.5mol/L氨水洗脱，取洗脱液浓缩后，放置，在15℃以下结晶，得辛弗林粗品；将粗品用pH为2.0的HCl溶解，再用氨水调pH为10.0，然后浓缩，冷却，在15℃以下重结晶，所得晶体即为辛弗林，该产品中辛弗林含量达98.0%，收率达2.1%以上。
实施例2
苦橙枳实小果前处理
收集柑橘皮、干燥、粉碎、过100目筛，备用；枳实小果干燥、粉碎，过100目筛，备用。按照质量比1:2的比例，称取柑橘皮粉碎物33.3g和枳实小果粉碎物66.7g，共100.0g置于烧杯中，以料液比1:10g/mL加入1000mL 20%的乙醇水溶液，搅拌均匀后，放入水浴锅中44℃下渗漉提取10h，过滤，得提取液和药渣。提取液中加入0.1g果胶酶处理，50℃下搅拌30min，然后将水浴锅调至70℃，处理30min。待其冷却后，先用纱布粗滤，再用双层滤纸抽滤，得滤液。药渣用于提取橙皮苷，滤液用于提取新橙皮苷及辛弗林。
橙皮苷提取
取上述药渣100g，加水2000ml，30℃下边搅拌边加入NaOH溶液搅拌，调节pH为11.0，1h后过滤；取滤液加适量稀盐酸调体系pH为3.0，静置12h；在15℃以下结晶，抽滤，烘干得橙皮苷粗品。以料液比1:60g/mL加入65%的甲醇，用稀NaOH溶液调体系pH为10.0，30℃下反应30min，常压过滤，再用稀盐酸调滤液pH为3.0，在15℃以下静置12h重结晶；重结晶后，过滤、烘干，得到橙皮苷产品，橙皮苷含量为98.10%，收率为8.86%。
新橙皮苷提取
取滤液过001×7强酸性苯乙烯型阳离子柱，收集离子柱流出液，然后用水洗。将离子柱流出液和水洗液混合，过D101大孔吸附树脂柱，水洗，依次用20%乙醇和65%乙醇梯度洗脱。收集65%乙醇洗脱液，浓缩成浸膏。往浸膏中加5%质量分数的硫酸铵/氯化钠固体，边加热边搅拌，沸腾后停止加热，冷却，在15℃以下析晶12h，得新橙皮苷粗品。将新橙皮苷粗品置于洁净干燥的烧杯中，以料液比1:5g/mL的比例往烧杯中加入65%乙醇溶液，搅匀，放入电热套中加热至沸，关闭电热套，边搅拌边加6g活性炭，10min后取出烧杯，趁热抽滤，冷却，在15℃以下析晶的类白色针状晶体；抽滤，烘干，得新橙皮苷纯品；经HPLC检，新橙皮苷含量为98.05%，收率为5.55%。
辛弗林提取
取前处理滤液，用HCl调至pH值为2.0，过D101大孔吸附树脂柱，水洗，收集流出液和水洗液，浓缩，在硅藻土的辅助下进行抽滤，滤液加入到经预处理后的001×7强酸性苯乙烯型阳离子柱，进柱量为2BV，以流速2BV/h放出流出液，再用2BV去离子水洗树脂柱，放出水洗液，往树脂中加入1.5BV 1.5mol/L氨水洗脱，流速为1BV/h，收集氨水洗脱液，浓缩，用HCl调至pH值为3.0，再过D101大孔树脂柱，用1.5mol/L氨水洗脱，取洗脱液浓缩后，在15℃以下放置，结晶；将粗品用pH为3.0的HCl溶解，再用氨水调pH值为10.5，然后浓缩，冷却，在15℃以下重结晶，所得晶体即为辛弗林产品，该产品中辛弗林含量位98.0%，辛弗林收率为2.16%。
Claims (1)
1.一种从柑橘皮、果中提取橙皮苷、新橙皮苷和辛弗林的方法，其特征在于：橙皮苷产品含量为98.10%，收率为8.86%，新橙皮苷含量98.05%，收率为5.55%，辛弗林含量为98.0%，辛弗林收率为2.16%；采用如下工艺步骤：
A 苦橙枳实小果前处理
收集柑橘皮、干燥、粉碎、过100目筛，备用；枳实小果干燥、粉碎，过100目筛，备用，
按照质量比1:2的比例，称取柑橘皮粉碎物33.3g和枳实小果粉碎物66.7g，共100.0g置于烧杯中，以料液比1:10g/mL加入1000mL 20%的乙醇水溶液，搅拌均匀后，放入水浴锅中44℃下渗漉提取10h，过滤，得提取液和药渣；提取液中加入0.1g果胶酶处理，50℃下搅拌30min，然后将水浴锅调至70℃，处理30min；待其冷却后，先用纱布粗滤，再用双层滤纸抽滤，得滤液；药渣用于提取橙皮苷，滤液用于提取新橙皮苷及辛弗林；
B 橙皮苷提取
取上述药渣100g，加水2000ml，30℃下边搅拌边加入NaOH，调pH为11.0，1h后过滤；取滤液加适量稀盐酸调体系pH为3.0，静置12h；在15℃以下结晶，抽滤，烘干得橙皮苷粗品；
以料液比1:60g/mL加入65%的甲醇，用稀NaOH溶液调体系pH为10.0，30℃下反应30min，常压过滤，再用稀盐酸调滤液pH为3.0，在15℃以下静置12h重结晶；重结晶后，过滤，烘干，得橙皮苷产品；
C 新橙皮苷提取
取A步骤滤液过001×7强酸性苯乙烯型阳离子柱，收集离子柱流出液，然后用水洗；将阳离子柱流出液和水洗液混合，过D101大孔吸附树脂柱，依次用水洗洗涤、20%乙醇洗涤，然后用65%乙醇洗脱；收集65%乙醇洗脱液，浓缩成浸膏；往浸膏中加5%质量分数的硫酸铵固体，边加热边搅拌，沸腾后停止加热，冷却，在15℃以下析晶12h，得新橙皮苷粗品；
将新橙皮苷粗品置于洁净干燥的烧杯中，以料液比1:5g/mL的比例往烧杯中加入65%乙醇溶液，搅匀，放入电热套中加热至沸，关闭电热套，边搅拌边加6g活性炭，10min后取出烧杯，趁热抽滤，冷却，在15℃以下析出类白色针状晶体；抽滤，烘干，得新橙皮苷产品；
D 辛弗林提取
取A步骤滤液，用HCl调至pH值为2.0，过D101大孔吸附树脂柱，水洗，收集流出液和水洗液，浓缩至浸膏，在硅藻土的辅助下进行抽滤，滤液加入到经预处理后的001×7强酸性苯乙烯型阳离子柱，进柱量为2BV，以流速2BV/h放出流出液，再用2BV去离子水洗树脂柱，放出水洗液，往树脂中加入1.5BV 1.5mol/L氨水洗脱，流速为1BV/h，收集氨水洗脱液，浓缩，用HCl调至pH值为3.0，再过D101大孔树脂柱，用1.5mol/L氨水洗脱，取洗脱液浓缩后，在15℃以下放置，结晶，得粗品；
将粗品用pH为3 .0的HCl溶解，再用氨水调pH值为10 .5，然后浓缩，冷却，在15℃以下重结晶，得辛弗林产品。
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| 新橙皮苷的制备工艺及应用进展;陈春玉，等;《天然气化工》;20141231;第39卷;第81-87页 * |
| 枳实中辛弗林和橙皮苷的联合提取工艺研究;王佳，等;《天然产物研究与开发》;20091231;第21卷;第1057-1060页 * |
| 树脂分离纯化枳实中辛弗林的工艺研究;廖茂梁，等;《现代药物与临床》;20110331;第26卷(第2期);第129-133页 * |
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