CN105399603B - 同时合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及精细化工领域,具体涉及一种同时合成2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯和2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇的方法。所述方法是在酸性催化剂作用下,2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯进行酯交换反应生成2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯和2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇。本发明为2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯和2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇的合成提供了新方法,可以根据情况采用普通精馏或反应精馏对产品进行分离。使用普通精馏分离产品时,2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯转化率为45~60%。使用反应精馏分离产品时,2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯转化率高,转化率达到98~99%。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工领域,具体涉及一种同时合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的方法。
背景技术
2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯是一种性能优异的增塑剂。它具有低黏度、低密度、低凝固点、抗水解、无色透明、高稳定性、安全无毒等特点,是现有致癌性增塑剂邻苯二甲酸双酯的理想替代品。这种增塑剂符合目前国家相关法规要求的最高标准,并且具有较低的初粘性和卓越的粘度稳定性与可加工性,该增塑剂可以满足高速的制模生产效率和循环周期要求。该产品广泛应用于各种PVC树脂制品,包括PVC浸塑手套、玩具、壁纸、地板革、人造革、输送带等,也可以应用于油墨、颜料和EVA乳液。
2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇是一种重要的精细化工中间体,是合成不饱和树脂、醇酸树脂、聚氨基甲酸乙酯、多酯增塑剂、印刷油墨、合成香料、表面活性剂、纤维柔软剂,以及驱虫剂等产品的重要原料之一。由2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇合成的非结晶性树脂具有粘度小、密度低的特点,在宽范围的溶剂中有着出色的溶解性,是合成高固含量低VOC涂料的理想原料。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇可赋予涂料树脂出色的抗化学性、抗斑污性、抗潮湿性和抗腐蚀性能。由于其出色的水解稳定性,可用于高稳定性水性聚酯树脂,可显著提高与各种基材的附着力;由于2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇合成的树脂出色的相容性,可以很好地与丙烯酸树脂和氨基树脂进行复配;其分子结构的不对称赋予了合成树脂具有良好的极性,对极性底材的附着力明显提高,适用于胶粘剂的配方改善。
中国专利CN88102978公开一种使用异丁醛在液碱的催化下合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,并可以副产异丁酸。美国专利US4110539A和CN 104341304公开一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的合成方法,使用2,4-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷经酸催化裂解和酯化而制得。该方法的主要原料2,4-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷来源少,难以满足大规模工业化生产的需要。中国专利CN102267896公开一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和异丁酸经酯化反应制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯的方法。
目前,合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的文献报道较少,同时合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的方法没有报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种原料转化率高的同时合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯 和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的方法。
本发明所述的同时合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的方法,是在酸性催化剂作用下,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯进行酯交换反应生成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。
其中,优选的技术方案如下:
所述的酸性催化剂为无机强酸或固体酸催化剂。
所述的无机强酸为硫酸、盐酸、磷酸或硝酸中的一种或多种。
所述的固体酸催化剂为Cr系、Mn系或Zr系固体酸催化剂。
所述的酯交换反应的温度为150~190℃,反应时间为3~10h。
所述的酸性催化剂用量为2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯质量的0.5~2.0%。
本发明中:
在酸性催化剂催化下,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯酯交换反应达到平衡时,转化率一般在45~60%。此时,向达到反应平衡的溶液中加入碱性物质,中和去除酸性催化剂,进行普通精馏分离可以得到产品。
达到反应平衡的溶液也可以带着酸性催化剂,进行反应精馏,由于在反应精馏过程,轻组分2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇被不断地分离出来,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸脂的酯交换反应可以进行的非常彻底,转化率可以达到98~99%。
综上,本发明反应完毕得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇后,有两种产品分离方式:
(1)将生成的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇去除酸性催化剂,经过普通精馏进行分离,得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。
其中,所述的普通精馏温度125~185℃,压力为-0.075~-0.099MPa。
(2)将生成的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇不去除酸性催化剂,直接进行反应精馏,得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。
其中,所述的反应精馏温度125~185℃,压力为-0.075~-0.099MPa。
本发明去除酸性催化剂的方式如下:
对于固体酸催化剂,可以直接过滤;对于无机酸可以加适量碱中和后生成盐,过滤除去。
本发明的反应方程式如下:
本发明的有益效果如下:
本发明为2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的合成提供了新方法,可以根据情况采用普通精馏或反应精馏对产品进行分离。使用普通精馏分离产品时,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯转化率为45~60%。使用反应精馏分离产品时,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯转化率高,转化率达到98~99%。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步描述。
实施例1
向带有搅拌、控温系统的釜式反应器中,加入100份重量的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和0.5份的H3PO4,控制温度在150℃下进行酯交换反应,生成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,4h后停止反应得到反应液。
向反应液中加入适量氢氧化钠,去除酸性催化剂。于165±5℃,压力-0.08±0.005MPa下进行普通精馏得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。
在此条件下,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的转化率为48%,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为46%。
实施例2
向带有搅拌、控温系统的釜式反应器中,加入100份重量的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和0.7份的HNO3,控制温度在170℃下进行酯交换反应,生成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,5h后停止反应得到反应液。
将反应液引入再沸器中,于155±5℃,压力-0.09±0.005MPa下进行反应精馏。在精馏塔顶部得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,保持操作条件不变,塔顶连续采出2,2,4-三甲基-1,3-戊二 醇,釜内的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯连续分解,最终塔釜内为2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。
在此条件下,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的转化率为98%,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为88.2%。
实施例3
向带有搅拌、控温系统的釜式反应器中,加入100份重量的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和0.5份的硫酸,控制温度在150℃下进行酯交换反应,生成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,5h后停止反应得到反应液。
将反应液引入再沸器中,于175±5℃,压力-0.08±0.005MPa下进行反应精馏。在精馏塔顶部得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,保持操作条件不变,塔顶连续采出2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,釜内的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯连续分解,最终塔釜内为2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。
在此条件下,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的转化率为99%,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为87.2%。
实施例4
向带有搅拌控温系统的釜式反应器中,加入100份重量的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和0.8份的盐酸,控制温度在170℃下进行酯交换反应,生成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,9h后停止反应得到反应液。
向反应液中加入适量氧化钙,除去酸性催化剂。于160±5℃,压力-0.09±0.005MPa下进行普通精馏得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。
在此条件下,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的转化率为52%,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为48.8%。
实施例5
向带有搅拌、控温系统的釜式反应器中,加入100份重量的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和1份的Cr2O3/SO4 2-固体酸催化剂,控制温度在160℃下进行酯交换反应,生成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,6h后停止反应得到反应液。
将反应液引入再沸器中,于175±5℃,压力-0.08±0.005MPa下进行反应精馏。在精馏塔顶部得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,保持操作条件不变,塔顶连续采出2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,釜内的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯连续分解,最终塔釜内为2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。
在此条件下,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的转化率为98%,2,2,4-三甲基-1,3-戊 二醇双异丁酸酯的收率为93%。
实施例6
向带有搅拌控温系统的釜式反应器中,加入100份重量的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2份的MnO2/SO4 2-固体酸催化剂,控制温度在190℃下进行酯交换反应,生成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,8h后停止反应得到反应液。
将反应液中固体酸过滤,除去酸性催化剂。于165±5℃,压力-0.085±0.005MPa下进行普通精馏得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。
在此条件下,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的转化率为56%,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为54%。
实施例7
向带有搅拌控温系统的釜式反应器中,加入100份重量的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2份的ZrO2/SO4 2-固体酸催化剂,控制温度在180℃下进行酯交换反应,生成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇,7h后停止反应得到反应液。
将反应液中固体酸过滤,除去酸性催化剂。于170±5℃,压力-0.075±0.005MPa下进行普通精馏得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。
在此条件下,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的转化率为52%,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为48%。
Claims (3)
1.一种同时合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的方法,其特征在于:在酸性催化剂作用下,2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯进行酯交换反应生成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇;
所述酸性催化剂为硫酸、盐酸、磷酸或硝酸中的一种或多种;
所述酯交换反应的温度为150~190℃,反应时间为3~10h;
将生成的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇不去除酸性催化剂,直接进行反应精馏,得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:酸性催化剂用量为2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯质量的0.5~2.0%。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:反应精馏温度125~185℃,压力为-0.075~-0.099MPa。
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JPH0460111B2 (zh) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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