CN107805199B - 一种2,2,4-三甲基戊二醇双酯的合成方法 - Google Patents

一种2,2,4-三甲基戊二醇双酯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种2,2,4‑三甲基戊二醇双酯的合成方法，该合成方法包括以下步骤：在催化剂的存在下，2,2,4‑三甲基戊二醇单酯在120‑170℃下发生酯交换反应1‑3小时，制备得到2,2,4‑三甲基戊二醇双酯和1,3‑二醇；分离2,2,4‑三甲基戊二醇双酯和1,3‑二醇，得到2,2,4‑三甲基戊二醇双酯；所述催化剂为苯并噻唑离子液体。所述苯并噻唑离子液体选自苯并噻唑硫酸氢盐、苯并噻唑磷酸二氢盐、苯并噻唑高氯酸盐、苯并噻唑硝酸盐、3‑(3‑磺酸)丙基苯并噻唑硫酸氢盐、3‑(3‑磺酸)丙基苯并噻唑高氯酸盐、3‑(3‑磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐中的一种或几种。本发明通过采用苯并噻唑粒子液体作为酯交换反应的催化剂，具有很好的催化效果,且催化剂的分离简单高效。

Description

一种2,2,4-三甲基戊二醇双酯的合成方法
技术领域
本发明涉及一种2,2,4-三甲基戊二醇双酯的合成方法。
背景技术
2,2,4-三甲基戊二醇双酯是一种新型增塑剂，是一种绿色环保，无毒型增塑剂，具有耐油性、耐迁移性、耐老化性、耐挥发性等的优点，是经济、社会及环保效益的优势产品。具有低黏度、低密度、低凝固点、抗水解、无色透明、高稳定性、安全无毒等特点，广泛应用于各种PVC树脂制品，包括PVC浸塑手套、玩具、壁纸、地板革、人造革、输送带等等，另外2,2,4-三甲基戊二醇双酯也可以应用于油墨、颜料和EVA乳液。
有关2,2,4-三甲基戊二醇双酯制备方法的公开报导较少。美国专利US4110539A披露了一种TXIB的合成方法，是由2,4-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷经酸催化裂解和酯化而制得。中国专利CN102030634A涉及一种制备多元醇酯的方法，包括使多元醇与具有3至20个碳原子的直链或支化脂族一元羧酸反应，使移除的脂族一元羧酸部分再循环到酯化反应或后继酯化批次中；多元醇包括2，2，4-三甲基戊-1，3-二醇，脂族一元羧酸包括异丁酸。中国专利CN101265184涉及一种制备二元酸酯的方法，在强酸型离子交换树脂固体酸催化下，C2～C10的脂肪族二元羧酸和C1～C4的脂肪族低碳醇进行连续酯化反应而制得，反应器为固定床管式反应器。
上述制备方法工艺过程中，普遍采用的催化剂为无机酸或有机酸，无机酸主要为磷酸、盐酸、浓硫酸和氯磺酸；有机酸主要为草酸、柠檬酸、甲磺酸和对甲苯磺酸。上述方法存在的问题是，反应结束后需通过碱中和除去所使用的催化剂，且该方法副反应多、腐蚀性强、工艺过程复杂、生产效率低下、产生大量的固体废弃物和废水污染环境。。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种2,2,4-三甲基戊二醇双酯的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：
在催化剂的存在下， 2,2,4-三甲基戊二醇单酯在120-170℃下发生酯交换反应1-3小时，制备得到2,2,4-三甲基戊二醇双酯和1,3-二醇；
分离2,2,4-三甲基戊二醇双酯和1,3-二醇，得到2,2,4-三甲基戊二醇双酯；
所述催化剂为苯并噻唑离子液体。
作为一种优选的技术方案，所述苯并噻唑离子液体选自苯并噻唑硫酸氢盐、苯并噻唑磷酸二氢盐、苯并噻唑高氯酸盐、苯并噻唑硝酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑硫酸氢盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑高氯酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐中的一种或几种。
作为一种优选的技术方案，所述苯并噻唑离子液体的合成方法为：
在反应容器中加入100ml的苯并噻唑类化合物和50ml的无水乙醇，冰浴下，充分搅拌滴加150ml的无机酸水溶液，滴加完成后继续室温下反应2-5小时，去除溶剂后，用乙酸乙酯洗涤，在无水乙醇下充结晶得到苯并噻唑离子液体。
作为一种优选的技术方案，所述苯并噻唑类化合物选自苯并噻唑、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑中的一种或两种。
作为一种优选的技术方案，所述无机酸水溶液中无机酸的质量含量为10-50%。
作为一种优选的技术方案，所述无机酸水溶液选自硝酸溶液、硫酸溶液、高氯酸溶液中的一种或几种。
本发明通过采用苯并噻唑粒子液体作为酯化反应的催化剂，具有很好的催化效果,且催化剂在高温时呈液态，与反应液互溶，催化效率高，离子液体催化剂在反应结束后，冷却到常温时又呈固体，可以通过过滤分离的分法从体系中分离出来，不需要象用硫酸等催化剂时加碱处理，产生大量的废水，此外所用的离子液体催化剂可以循环套用10次以上，生产成本大大降低，简单高效。
参考以下详细说明更易于理解本申请的上述以及其他特征、方面和优点。
具体实施方式
除非另有限定，本文使用的所有技术以及科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。当存在矛盾时，以本说明书中的定义为准。
一种2,2,4-三甲基戊二醇双酯的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：
在催化剂的存在下，2,2,4-三甲基戊二醇单酯在120-170℃下发生酯化反应1-3小时，制备得到2,2,4-三甲基戊二醇双酯和1,3-二醇；
分离2,2,4-三甲基戊二醇双酯和1,3-二醇，得到2,2,4-三甲基戊二醇双酯；
所述催化剂为苯并噻唑离子液体。
作为一种优选的实施方式，所述苯并噻唑离子液体选自苯并噻唑硫酸氢盐、苯并噻唑磷酸二氢盐、苯并噻唑高氯酸盐、苯并噻唑硝酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑硫酸氢盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑高氯酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐中的一种或几种。
作为一种优选的实施方式，所述苯并噻唑离子液体的合成方法为：
在反应容器中加入13.6g的苯并噻唑类化合物和50ml的无水乙醇，冰水浴条件下，充分搅拌滴加150g的无机酸水溶液，滴加完成后继续室温下反应2-5小时，过滤去除溶剂后，用乙酸乙酯洗涤，在无水乙醇下充结晶得到苯并噻唑离子液体。
作为一种优选的实施方式，所述苯并噻唑类化合物选自苯并噻唑、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑中的一种或两种。
作为一种优选的实施方式，所述无机酸水溶液中无机酸的质量含量为10-50%。
作为一种优选的实施方式，所述无机酸水溶液选自硝酸溶液、硫酸溶液、高氯酸溶液中的一种或几种。
本发明通过采用苯并噻唑粒子液体作为酯交换反应的催化剂，具有很好的催化效果,且催化剂的分离简单高效。
在下文中，通过实施例对本发明进行更详细地描述，但应理解，这些实施例仅仅是例示的而非限制性的。如果没有其它说明，所用原料都是市售的。
下面参照几个例子详细描述本发明。
离子液体的制备
在反应容器中加入13.6g的苯并噻唑和50ml的无水乙醇，冰浴下，充分搅拌滴加150ml的硫酸氢钠水溶液（硫酸氢钠的质量分数为20%），滴加完成后继续室温下反应3小时，去除溶剂后，用乙酸乙酯洗涤，在无水乙醇下充结晶得到苯并噻唑离子液体。
实施例1
向带有搅拌装置、温控系统的反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑硫酸氢盐离子液体，充分搅拌下控制反应温度140℃，进行酯交换反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。分离离子液体催化剂后，控制温度170-190℃之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为79.0%。
实施例2
向带有搅拌装置、温控系统的反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑高氯酸盐离子液体，充分搅拌下控制反应温度140℃，进行酯交换反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。分离离子液体催化剂后，控制温度170-190℃之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为73.2%。
实施例3
向带有搅拌装置、温控系统的反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑磷酸二氢盐离子液体，充分搅拌下控制反应温度140℃，进行酯交换反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。分离离子液体催化剂后，控制温度170-190℃之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为81.9%。
实施例4
向带有搅拌装置、温控系统的反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的苯并噻唑硝酸盐离子液体，充分搅拌下控制反应温度140℃，进行酯交换反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。分离离子液体催化剂后，控制温度170-190℃之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为88.1%。
实施例5
向带有搅拌装置、温控系统的反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑高氯酸盐离子液体，充分搅拌下控制反应温度140℃，进行酯交换反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。分离离子液体催化剂后，控制温度170-190℃之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为86.6%。
实施例6
向带有搅拌装置、温控系统的反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑硫酸氢盐离子液体，充分搅拌下控制反应温度140℃，进行酯交换反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。分离离子液体催化剂后，控制温度170-190℃之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为84.8%。
实施例7
向带有搅拌装置、温控系统的反应容器中，加入100重量份的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯，加入2重量份的3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐离子液体，充分搅拌下控制反应温度140℃，进行酯交换反应2小时，得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇。分离离子液体催化剂后，控制温度170-190℃之间，保持-0.003MPa的压力下进行精馏分离得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的收率为84.2%。
通过上述实施例可以看出，采用离子液体作为催化剂具有很好的催化效果，而且催化剂的分离更加简单高效。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，并非用于限定本发明的保护范围。凡是根据本发明内容所做的均等变化与修饰，均涵盖在本发明的专利范围内。

Claims (4)

1.一种2,2,4-三甲基戊二醇双酯的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：
在催化剂的存在下，2,2,4-三甲基戊二醇单酯在120-170℃下发生酯交换反应1-3小时，制备得到2,2,4-三甲基戊二醇双酯和1,3-二醇；
分离2,2,4-三甲基戊二醇双酯和1,3-二醇，得到2,2,4-三甲基戊二醇双酯；
所述催化剂为苯并噻唑离子液体；
所述苯并噻唑离子液体选自苯并噻唑硫酸氢盐、苯并噻唑磷酸二氢盐、苯并噻唑高氯酸盐、苯并噻唑硝酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑硫酸氢盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑高氯酸盐、3-(3-磺酸)丙基苯并噻唑磷酸二氢盐中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的一种2,2,4-三甲基戊二醇双酯的合成方法，其特征在于，所述苯并噻唑离子液体的合成方法为：
在反应容器中加入100ml的苯并噻唑类化合物和50ml的无水乙醇，冰浴下，充分搅拌滴加150ml的无机酸水溶液，滴加完成后继续室温下反应2-5小时，去除溶剂后，用乙酸乙酯洗涤，在无水乙醇下充结晶得到苯并噻唑离子液体。
3.根据权利要求1所述的一种2,2,4-三甲基戊二醇双酯的合成方法，其特征在于，所述无机酸水溶液中无机酸的质量含量为10-50%。
4.根据权利要求1所述的一种2,2,4-三甲基戊二醇双酯的合成方法，其特征在于，所述无机酸水溶液选自硝酸溶液、硫酸溶液、高氯酸溶液中的一种或几种。
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