CN105254503A - 一种对苯二甲酸二辛酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种催化废聚酯PET异辛醇醇解反应制备对苯二甲酸二辛酯的方法，其特征在于采用七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑为催化剂催化PET的异辛醇醇解反应，在PET结构单元和异辛醇的物质的量比1:5～1:8、PET和催化剂的质量比1000:1～100:3、反应温度180～245℃、反应时间2～8h的条件下，制备对苯二甲酸二辛酯，并回收乙二醇。与现有技术相比：1.原料更为经济。2.产物对苯二甲酸二辛酯与催化剂不相混溶而自行分层，使分离过程更为容易。3.催化剂用量少，且可循环使用。4.反应时间短。
Description
技术领域
本发明涉及一种对苯二甲酸二辛酯的制备方法，即涉及一种催化废聚酯PET异辛醇醇解反应制备对苯二甲酸二辛酯的方法。
背景技术
同邻苯二甲酸二辛酯相比，对苯二甲酸二辛酯具有更佳的耐热、耐寒、难挥发、抗抽出、柔软性和电绝缘性等优点，属性能优良的塑料主增塑剂。此外，对苯二甲酸二辛酯也可用于人造革膜的生产、涂料添加剂、精密仪器润滑剂、润滑剂添加剂和纸张的软化剂等。目前，制备对苯二甲酸二辛酯的方法主要有3种：(1)对苯二甲酸(TPA)直接酯化法，(2)对苯二甲酸二甲酯(DMT)酯交换法(3)聚酯PET降解法。前两者因TPA和DMT价格昂贵而限制了其工业化生产。因此，由于我国每年约有近30万吨的废聚酯PET产出，采用废聚酯PET醇解法制备对苯二甲酸二辛酯受到广泛关注。传统工艺多以钛酸四丁酯、醋酸锌、稀土复合催化剂或SnO等为催化剂催化聚酯PET辛醇醇解制备对苯二甲酸二辛酯，但上述催化剂不能回收、重复利用，存在严重的环境问题。由此，本申请采用一种可循环使用的新型催化剂催化废聚酯PET的异辛醇醇解反应制备对苯二甲酸二辛酯。
发明内容
本发明的目的是取代传统的催化剂，提供一种催化性能优良的环境友好的催化剂催化废聚酯PET的异辛醇醇解反应制备对苯二甲酸二辛酯，并回收乙二醇。
本发明涉及一种催化废聚酯PET异辛醇醇解反应制备对苯二甲酸二辛酯的方法，其特征在于采用七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑为催化剂催化PET的异辛醇醇解反应，在PET结构单元和异辛醇的物质的量比1:5～1:8、PET和催化剂的质量比1000:1～100:3、反应温度180～245℃、反应时间2～8h的条件下，制备对苯二甲酸二辛酯，并回收乙二醇。
本发明所述的反应条件以废PET结构单元和异辛醇的物质的量比1:6～1:7、废PET和催化剂的质量比1000:3～100:1、反应温度190～215℃、反应时间4～6h为佳。
本发明通过以下技术方案解决这一技术问题：
1.以七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑为催化剂PET醇解，按废PET结构单元和异辛醇物质的量比1:5～1:8、PET和催化剂的质量比按1000:1～100:3投入配有搅拌器、温度计、油水分离器三口烧瓶中，加热搅拌反应，反应温度是180～245℃，反应时间2～8h。反应后静止沉降并冷却到室温，反应混合液分为两相，下层相为催化剂，上层相为异辛醇和对苯二甲酸二辛酯，分相后，减压蒸馏上层相蒸出过量异辛醇，得到产物对苯二甲酸二辛酯，并计算其收率。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇。
2.本发明的方法所使用的催化剂用量少、可重复使用，分离所得的催化剂无需任何处理即可用于下次醇解反应，重复使用16次，醇解产物对苯二甲酸二辛酯和乙二醇的收率未见明显下降。
本发明与传统催化剂相比，其特点是：
1.催化剂催化性能和重复使用性能佳。
2.产物后处理简单，所得产品色浅、质好，且与催化剂不相混溶而自行分层，使产物的分离及后处理更为容易。
3.催化剂用量少，反应用过后不经任何处理即可用于下次反应，且催化性能未见降低，循环使用性能好，属环境友好工艺路线。
具体实施方法
下面结合实施例对本发明的方法做进一步说明，并不是对本发明的限定。
实施例1：将192.2gPET、781.2g异辛醇和1.9g七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑加热到190℃搅拌反应4h，静止并冷却到室温分相。下层相为催化剂，可以直接用于下次反应。上层为过量异辛醇和产物对苯二甲酸二异辛酯，真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，并得到产物对苯二甲酸二异辛酯，收率为98.8％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为97.9％。
对比实施例1：将192.2gPET、781.2g异辛醇和1.9g钛酸四丁酯加热到190℃搅拌反应4h，静止并冷却到室温。在反应体系中真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，再减压蒸馏得到产物对苯二甲酸二异辛酯，收率为72.5％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为68.4％。
对比实施例2：将192.2gPET、781.2g异辛醇和1.9g醋酸锌加热到190℃搅拌反应4h，静止并冷却到室温。在反应体系中真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，再减压蒸馏得到产物对苯二甲酸二异辛酯，收率为68.5％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为59.1％。
对比实施例3：将192.2gPET、781.2g异辛醇和1.9g4-磺酸丁基三乙基铵溴锌酸盐(其中氯化4-磺酸丁基三乙基铵盐与溴化锌的摩尔比1:3.0)加热到190℃搅拌反应4h，静止并冷却到室温分相。下层相为催化剂，可以直接用于下次反应。上层为过量异辛醇和产物对苯二甲酸二异辛酯，真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，并得到产物对苯二甲酸二异辛酯，收率为85.8％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为82.0％。
对比实施例4：将192.2gPET、781.2g异辛醇和1.9g3-磺酸丙基三丙基铵氯铁酸盐(其中氯化3-磺酸丙基三丙基铵盐与氯化铁的摩尔比1:4.0)加热到190℃搅拌反应4h，静止并冷却到室温分相。下层相为催化剂，可以直接用于下次反应。上层为过量异辛醇和产物对苯二甲酸二异辛酯，真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，并得到产物对苯二甲酸二异辛酯，收率为87.3％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为85.6％。
对比实施例5：将10gPET、14.3g异辛醇和1.9g七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑加热到220℃搅拌反应5h，静止并冷却到室温分相。下层相为离子液体催化剂，可以直接用于下次反应。上层为过量异辛醇和产物对苯二甲酸二辛酯，真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，并得到产物对苯二甲酸二辛酯，收率为94.2％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为92.6％。
由上面案例对比可知：使用七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑为催化剂的所得产物对苯二甲酸二辛酯和乙二醇的收率更高。
实施例2：将192.2gPET、651.0g异辛醇和5.4g七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑加热到180℃搅拌反应4h，静止并冷却到室温分相。下层相为催化剂，可以直接用于下次反应。上层为过量异辛醇和产物对苯二甲酸二异辛酯，真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，并得到产物对苯二甲酸二异辛酯，收率为95.3％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为93.0％。
实施例3：将192.2gPET、1041.6g异辛醇和0.2g七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑加热到245℃搅拌反应3h，静止并冷却到室温分相。下层相为催化剂，可以直接用于下次反应。上层为过量异辛醇和产物对苯二甲酸二异辛酯，真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，并得到产物对苯二甲酸二异辛酯，收率为98.1％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为96.6％。
实施例4：将192.2gPET、911.4g异辛醇和2.5g七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑加热到210℃搅拌反应3h，静止并冷却到室温分相。下层相为催化剂，可以直接用于下次反应。上层为过量异辛醇和产物对苯二甲酸二异辛酯，真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，并得到产物对苯二甲酸二异辛酯，收率为98.1％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为97.0％。
实施例5：将192.2gPET、781.2g异辛醇和3.8g七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑加热到190℃搅拌反应4h，静止并冷却到室温分相。下层相为催化剂，可以直接用于下次反应。上层为过量异辛醇和产物对苯二甲酸二异辛酯，真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，并得到产物对苯二甲酸二异辛酯，收率为98.8％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为97.9％。
实施例6：将192.2gPET、781.2g异辛醇和实施例5重复17次后回收所得的催化剂七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑加热到190℃搅拌反应4h，静止并冷却到室温分相。下层相为催化剂，可以直接用于下次反应。上层为过量异辛醇和产物对苯二甲酸二异辛酯，真空蒸馏蒸出未反应的异辛醇，并得到产物对苯二甲酸二异辛酯，收率为98.2％。从油水分离器中得到乙二醇的水溶液，减压脱水并精制，得到乙二醇，收率为97.5％。
Claims (2)
1.一种催化废聚酯PET异辛醇醇解反应制备对苯二甲酸二辛酯的方法，其特征在于采用七氯二铁酸1-(3-磺酸丙基)-3-甲基咪唑为催化剂催化PET的异辛醇醇解反应，在PET结构单元与异辛醇的物质的量比1:5～1:8、PET和催化剂的质量比1000:1～100:3、反应温度180～245℃、反应时间2～8h的条件下，制备对苯二甲酸二辛酯，并回收乙二醇。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于反应条件以废PET结构单元和异辛醇的物质的量比1:6～1:7、废PET和离子液体的质量比1000:3～100:1、反应温度190～215℃、反应时间4～6h为佳。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108484392A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-09-04 | 中国科学院过程工程研究所 | 胆碱类低共熔离子液体催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯制备对苯二甲酸二异辛酯的方法 |
| PL422845A1 (pl) * | 2017-09-14 | 2019-03-25 | Dąbrowski Damian Kabex Zph | Sposób i urządzenie do uzyskiwania dwuizooktylutereftalanu z politereftalanu etylenu |
| CN110746295A (zh) * | 2019-11-13 | 2020-02-04 | 山东成武易信环保科技有限公司 | 一种dotp提纯工艺 |
| KR20200046198A (ko) * | 2018-10-23 | 2020-05-07 | 주식회사 삼양사 | 폴리에텔렌테레프탈레이트를 이용하여 디옥틸테레프탈레이트 및 부동액을 동시에 제조하는 방법 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102513153A (zh) * | 2011-09-30 | 2012-06-27 | 哈尔滨师范大学 | 金属基离子液体催化剂及利用其降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 |
| CN102603532A (zh) * | 2011-12-19 | 2012-07-25 | 青岛科技大学 | 一种废聚酯pet醇解制备增塑剂对苯二甲酸酯的方法 |
-
2015
- 2015-10-30 CN CN201510727186.5A patent/CN105254503B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102513153A (zh) * | 2011-09-30 | 2012-06-27 | 哈尔滨师范大学 | 金属基离子液体催化剂及利用其降解聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法 |
| CN102603532A (zh) * | 2011-12-19 | 2012-07-25 | 青岛科技大学 | 一种废聚酯pet醇解制备增塑剂对苯二甲酸酯的方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| HALINE G. O. ALVIM等: "Ionic Liquid Effect over the Biginelli Reaction under Homogeneous and Heterogeneous Catalysis", 《ACS CATAL.》 * |
| HUI WANG等: "Fe-containing magnetic ionic liquid as an effective catalyst for the glycolysis of poly(ethylene terephthalate)", 《CATALYSIS COMMUNICATIONS》 * |
| QIAN WANG等: "1-Allyl-3-methylimidazolium Halometallate Ionic Liquids as Efficient Catalysts for the Glycolysis of Poly(ethylene terephthalate)", 《J. APPL. POLYM. SCI.》 * |
| 张民芳: "Brønsted-Lewis双酸型离子液体催化酯交换反应的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL422845A1 (pl) * | 2017-09-14 | 2019-03-25 | Dąbrowski Damian Kabex Zph | Sposób i urządzenie do uzyskiwania dwuizooktylutereftalanu z politereftalanu etylenu |
| CN108484392A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-09-04 | 中国科学院过程工程研究所 | 胆碱类低共熔离子液体催化醇解聚对苯二甲酸乙二醇酯制备对苯二甲酸二异辛酯的方法 |
| KR20200046198A (ko) * | 2018-10-23 | 2020-05-07 | 주식회사 삼양사 | 폴리에텔렌테레프탈레이트를 이용하여 디옥틸테레프탈레이트 및 부동액을 동시에 제조하는 방법 |
| CN110746295A (zh) * | 2019-11-13 | 2020-02-04 | 山东成武易信环保科技有限公司 | 一种dotp提纯工艺 |
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