CN105080441A - 一种包覆液态烯微胶囊的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包覆液态烯微胶囊的制备方法，以固体粒子为稳定剂制备水包油型Pickering乳液，硫醇、异氰酸酯、烯类单体混合物作为油相，通过硫醇-异氰酸酯在碱类催化剂下的点击反应，而烯类单体不参与反应的特点，快速制备包覆烯类单体的微胶囊。该方法大大缩短并简化了胶囊制备过程，为微胶囊的制备提供一种新的、快速、高效的制备方法。由于反应快速，所以对乳液稳定性要求不高，可以采用相同的制备工艺得到包覆不同芯材物质的微胶囊。该方法在药物控制释放、相转变材料、催化等领域的微胶囊制备上具有很大的应用潜力。

Description

一种包覆液态烯微胶囊的制备方法
技术领域
本发明属于微胶囊的制备方法，具体涉及一种包覆液态烯微胶囊的制备方法，以硫醇、异氰酸酯、烯类单体作为油相，通过硫醇-异氰酸酯在碱类催化剂下的点击反应快速得到包覆烯类单体的微胶囊。
背景技术
微胶囊在药物控制释放、催化、食品包封、相转变材料等多种领域具有重要的应用。近十几年来，自修复材料的出现使微胶囊得到了广泛的关注和研究。包覆液态修复剂的胶囊分散在聚合物基体中，当基体出现裂纹时，迫使胶囊破裂从而释放出修复剂实现修复过程。目前，制备微胶囊的方法主要为界面聚合、原位聚合，壳层聚合物主要为脲醛、密胺树脂及聚氨酯。而传统的这些方法存在两个缺点：1.反应时间较长，操作过程复杂，反应条件控制繁琐且得到的胶囊分散性不易控制；2.制备过程大都采用乳化剂作为稳定剂，制备的乳液稳定性差，容易聚并且包覆效率不高。为了解决以上问题，并提高胶囊密封性、力学性能及与基体的相容性，亟需寻求、探索新方法。
近年来文献报告的硫醇-异氰酸酯点击反应遵循阴离子逐步聚合机理，反应仅在亲核试剂存在下即可高效进行，且在水、醇及胺存在的条件下无副反应发生。同时，该体系对遵循自由基聚合机理的烯类单体很稳定，故可用于制备包覆烯类单体的微胶囊。相比于乳化剂稳定的乳液，Pickering乳液的稳定剂粒子不可逆地吸附在油水界面，大大提高乳液的稳定性，并有效地防止了乳液液滴的聚并。因此，将硫醇-异氰酸酯点击反应和Pickering乳液结合制备微胶囊有望解决传统制备方法存在的缺点和不足。
发明内容
要解决的技术问题
为了避免现有技术的不足之处，本发明提出一种包覆液态烯微胶囊的制备方法，通过使用固体粒子作为稳定剂制备出Pickering乳液，结合巯基-异氰酸酯点击反应，快速制备出包覆液态烯的微胶囊，为微胶囊的制备提供一种新的、快速、高效的制备方法。
技术方案
一种包覆液态烯微胶囊的制备方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：
将等摩尔官能团的硫醇、异氰酸酯混合物和烯按1:0.25～9的质量比混合，得到油相；
将作为稳定剂的固体粒子与蒸馏水按0.25～5:100的质量比配成水相；
步骤2：将油相和水相按质量比1:2～6的比例加入到装有搅拌器的容器中，开启搅拌并将转速控制在1000rpm～2000rpm之间，搅拌5～10min，得到水包油型Pickering乳液；
步骤3：向Pickering乳液中滴加乳液质量1-10％的碱类催化剂，反应10min得到包覆烯类修复剂的微胶囊，用蒸馏水洗涤，布氏漏斗过滤后，在空气中干燥，得干燥的包覆烯类修复剂的微胶囊。
所述硫醇是季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯、乙二醇双(3-巯基丙酸)酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)或双季戊四醇六(3-巯基丙酸)酯中的一种或几种的任意比混合。
所述异氰酸酯是异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯或二环已基甲烷-4,4'-二异氰酸脂中的一种或几种的任意比混合。
所述烯是甲基丙烯酸缩水甘油酯、三烯丙基异氰脲酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二缩三丙二醇双丙烯酸酯或二甲基丙烯酸乙二醇酯。
所述固体粒子是聚甲基丙烯酸缩水甘油酯粒子、聚甲基丙烯酸甲酯粒子、聚苯乙烯粒子、SiO2、Fe3O4或TiO2。
所述碱类催化剂是三乙烯二胺、三丁胺、三乙胺、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
有益效果
本发明提出的一种包覆液态烯微胶囊的制备方法，以固体粒子为稳定剂制备水包油型Pickering乳液，硫醇、异氰酸酯、烯类单体混合物作为油相，通过硫醇-异氰酸酯在碱类催化剂下的点击反应，而烯类单体不参与反应的特点，快速制备包覆烯类单体的微胶囊。该方法大大缩短并简化了胶囊制备过程，为微胶囊的制备提供一种新的、快速、高效的制备方法。由于反应快速，所以对乳液稳定性要求不高，可以采用相同的制备工艺得到包覆不同芯材物质的微胶囊。该方法在药物控制释放、相转变材料、催化等领域的微胶囊制备上具有很大的应用潜力。
本发明与现有技术相比，其有益效果体现在：
1、利用巯基-异氰酸酯点击反应制备微胶囊，该反应无需加热或紫外光，在碱性催化剂下即可高效进行，大大缩短并简化了胶囊制备过程。
2、由于该方法反应快速，所以对乳液稳定性要求不高，可以采用相同的制备工艺得到包覆不同芯材物质的微胶囊。
3、采用固体粒子作为稳定剂，不仅能与聚硫氨酯形成复合壳层提高壳层的强度及对内核的密封性，并且采用与基体相容性好的粒子作为稳定剂有利于胶囊在基体中的分散。
附图说明
图1：包覆三烯丙基异氰脲酸酯的微胶囊扫描电镜照片
图2：破裂的微胶囊扫描电镜照片
具体实施方式
现结合实施例、附图对本发明作进一步描述：
实施例1：包覆烯类修复剂微胶囊的制备
将0.5g三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、0.42g异氟尔酮二异氰酸酯和2.14g三烯丙基异氰脲酸酯混合均匀形成油相，将0.15gSiO2粒子加入到15g水中搅拌分散均匀形成水相。将得到的油相和水相加入到装有搅拌器的三口瓶中，开启搅拌并将转速控制在1000rpm，搅拌10min得到水包油型Pickering乳液；然后，向得到的Pickering乳液中滴加1mL三丁胺，在胺的催化下反应10min得到包覆烯类修复剂的微胶囊，用蒸馏水洗涤，布氏漏斗过滤后，在空气中干燥，即得干燥的包覆烯类修复剂的微胶囊。
实施例2：包覆烯类修复剂微胶囊的制备
将0.5g三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、0.42g异氟尔酮二异氰酸酯和2.14g甲基丙烯酸缩水甘油酯混合均匀形成油相，将0.75gSiO2粒子加入到15g水中搅拌分散均匀形成水相。将得到的油相和水相加入到装有搅拌器的三口瓶中，开启搅拌并将转速控制在2000rpm，搅拌10min得到水包油型Pickering乳液；然后，向得到的Pickering乳液中滴加1.5mL三丁胺，在胺的催化下反应10min得到包覆烯类修复剂的微胶囊，用蒸馏水洗涤，布氏漏斗过滤后，在空气中干燥，即得干燥的包覆烯类修复剂的微胶囊。
实施例3：包覆烯类修复剂微胶囊的制备
将0.5g三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、0.42g异氟尔酮二异氰酸酯和2.14g二缩三丙二醇双丙烯酸酯混合均匀形成油相，将0.05gSiO2粒子加入到10g水中搅拌分散均匀形成水相。将得到的油相和水相加入到装有搅拌器的三口瓶中，开启搅拌并将转速控制在1000rpm，搅拌10min得到水包油型Pickering乳液；然后，向得到的Pickering乳液中滴加0.5mLN,N-二甲基乙酰胺，在胺的催化下反应10min得到包覆烯类修复剂的微胶囊，用蒸馏水洗涤，布氏漏斗过滤后，在空气中干燥，即得干燥的包覆烯类修复剂的微胶囊。
实施例4：包覆烯类修复剂微胶囊的制备
将0.5g三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、0.42g异氟尔酮二异氰酸酯和8.24g二缩三丙二醇双丙烯酸酯混合均匀形成油相，将0.10gSiO2粒子加入到20g水中搅拌分散均匀形成水相。将得到的油相和水相加入到装有搅拌器的三口瓶中，开启搅拌并将转速控制在1000rpm，搅拌10min得到水包油型Pickering乳液；然后，向得到的Pickering乳液中滴加0.5mL三丁胺，在胺的催化下反应10min得到包覆烯类修复剂的微胶囊，用蒸馏水洗涤，布氏漏斗过滤后，在空气中干燥，即得干燥的包覆烯类修复剂的微胶囊。
实施例5：包覆烯类修复剂微胶囊的制备
将0.5g三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、0.42g异氟尔酮二异氰酸酯和2.14g三烯丙基异氰脲酸酯混合均匀形成油相，将0.15g聚甲基丙烯酸缩水甘油酯(PGMA)加入到15g水中搅拌分散均匀形成水相。将得到的油相和水相加入到装有搅拌器的三口瓶中，开启搅拌并将转速控制在1000rpm，搅拌10min得到水包油型Pickering乳液；然后，向得到的Pickering乳液中滴加1mL三丁胺，在胺的催化下反应10min得到包覆烯类修复剂的微胶囊，用蒸馏水洗涤，布氏漏斗过滤后，在空气中干燥，即得干燥的包覆烯类修复剂的微胶囊。
实施例6：包覆烯类修复剂微胶囊的制备
将1.1g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯、1.0g异氟尔酮二异氰酸酯和10g二甲基丙烯酸乙二醇酯混合均匀形成油相，将0.60gPGMA加入到60g水中搅拌分散均匀形成水相。将得到的油相和水相加入到装有搅拌器的三口瓶中，开启搅拌并将转速控制在1000rpm，搅拌10min得到水包油型Pickering乳液；然后，向得到的Pickering乳液中滴加3mL三丁胺，在胺的催化下反应10min得到包覆烯类修复剂的微胶囊，用蒸馏水洗涤，布氏漏斗过滤后，在空气中干燥，即得干燥的包覆烯类修复剂的微胶囊。
实施例7：包覆烯类修复剂微胶囊的制备
将1.45g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯、0.5g六亚甲基二异氰酸酯和7.8g三烯丙基异氰脲酸酯混合均匀形成油相，将0.40gPGMA加入到40g水中搅拌分散均匀形成水相。将得到的油相和水相加入到装有搅拌器的三口瓶中，开启搅拌并将转速控制在1000rpm，搅拌10min得到水包油型Pickering乳液；然后，向得到的Pickering乳液中滴加1mL三丁胺，在胺的催化下反应10min得到包覆烯类修复剂的微胶囊，用蒸馏水洗涤，布氏漏斗过滤后，在空气中干燥，即得干燥的包覆烯类修复剂的微胶囊。
实施例8：包覆烯类修复剂微胶囊的制备
将1.45g季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯、0.5g六亚甲基二异氰酸酯和7.8g三烯丙基异氰脲酸酯混合均匀形成油相，将0.40gPGMA加入到40g水中搅拌分散均匀形成水相。将得到的油相和水相加入到装有搅拌器的三口瓶中，开启搅拌并将转速控制在1500rpm，搅拌10min得到水包油型Pickering乳液；然后，向得到的Pickering乳液中滴加1mLN,N-二甲基甲酰胺，在胺的催化下反应10min得到包覆烯类修复剂的微胶囊，用蒸馏水洗涤，布氏漏斗过滤后，在空气中干燥，即得干燥的包覆烯类修复剂的微胶囊。

Claims (6)

1.一种包覆液态烯微胶囊的制备方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：
将等摩尔官能团的硫醇、异氰酸酯混合物和烯按1:0.25～9的质量比混合，得到油相；
将作为稳定剂的固体粒子与蒸馏水按0.25～5:100的质量比配成水相；
步骤2：将油相和水相按质量比1:2～6的比例加入到装有搅拌器的容器中，开启搅拌并将转速控制在1000rpm～2000rpm之间，搅拌5～10min，得到水包油型Pickering乳液；
步骤3：向Pickering乳液中滴加乳液质量1-10％的碱类催化剂，反应10min得到包覆烯类修复剂的微胶囊，用蒸馏水洗涤，布氏漏斗过滤后，在空气中干燥，得干燥的包覆烯类修复剂的微胶囊。
2.根据权利要求1所述包覆液态烯微胶囊的制备方法，其特征在于：所述硫醇是季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯、乙二醇双(3-巯基丙酸)酯、季戊四醇四巯基乙酸酯、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)或双季戊四醇六(3-巯基丙酸)酯中的一种或几种的任意比混合。
3.根据权利要求1所述包覆液态烯微胶囊的制备方法，其特征在于：所述异氰酸酯是异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯或二环已基甲烷-4,4'-二异氰酸脂中的一种或几种的任意比混合。
4.根据权利要求1所述包覆液态烯微胶囊的制备方法，其特征在于：所述烯是甲基丙烯酸缩水甘油酯、三烯丙基异氰脲酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二缩三丙二醇双丙烯酸酯或二甲基丙烯酸乙二醇酯。
5.根据权利要求1所述包覆液态烯微胶囊的制备方法，其特征在于：所述固体粒子是聚甲基丙烯酸缩水甘油酯粒子、聚甲基丙烯酸甲酯粒子、聚苯乙烯粒子、SiO2、Fe3O4或TiO2。
6.根据权利要求1所述包覆液态烯微胶囊的制备方法，其特征在于：所述碱类催化剂是三乙烯二胺、三丁胺、三乙胺、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
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