CN104321327A - 苯并双(噻二唑)衍生物及含有其的有机电子装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及由通式(1)表示的苯并双(噻二唑)衍生物。(在所述式中，R表示含有至少一个氟原子(条件是，氟原子(F)和三氟甲基(-CF3)除外)的基团，并且m表示1-10的整数。)
Description
技术领域
本发明涉及苯并双(噻二唑)衍生物及含有其的有机电子装置，包括有机薄膜晶体管、有机电致发光器件、显示装置、显示器和光伏电池(太阳能电池)。
背景技术
苯并二噻唑化合物迄今仍作为用于有机薄膜晶体管(有机TFT)、有机电致发光装置(有机EL装置)或有机薄膜光电池的化合物而受到瞩目，并且大量合成了多种主骨架为苯并双(噻二唑)的衍生物。
特别是，提出了一种引入了强吸电子基的苯并二噻唑化合物，以改善空穴-电子的迁移率或在大气中的稳定性。例如，非专利文献1和非专利文献2公开了三氟甲基苯基经由亚噻吩基被键合至苯并双(噻二唑)的化合物(下文中也称为"FPTBBT")。该化合物由于引入了强吸电子基三氟甲基苯基而具有改善的迁移率。
此外，广泛已知的是，在噻吩环中引入了强吸电子基的化合物具有改善的电子稳定性或迁移率，但是该化合物不是主骨架为苯并双(噻二唑)的化合物。(参见，例如专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:JP-A-2009-280515
非专利文献
非专利文献1:Chem.Commun.,46,3265(2010)
非专利文献2:Applied Physics Lett.,97,133303(2011)
发明内容
技术问题
但是，主骨架为苯并双(噻二唑)的多种衍生物通常在有机溶剂中具有极低的溶解度，因此很难通过涂布方法由任意所述衍生物形成薄膜。此外，从实践观点而言，任意所述衍生物均不具有足够的迁移率。
因此，本发明的目的是解决上述问题，并提供一种苯并双(噻二唑)衍生物，该衍生物可溶于有机溶剂中，并能通过涂布法形成薄膜，以及具有优异的空穴-电子迁移率(场效应迁移率)和优异的在大气中的稳定性。本发明的另一个目的是提供一种含有所述苯并双(噻二唑)衍生物的有机电子装置，包括有机薄膜晶体管、有机电致发光装置、显示装置、显示器和光电池。
技术方案
本发明涉及以下项。
[1]由式(1)表示的苯并双(噻二唑)衍生物：
其中
R表示含有至少一个氟原子(条件是，氟原子(F)和三氟甲基(-CF3)除外)的基团，并
m表示从1到10的整数。
[2]根据[1]中所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R基团含有由式(A-1)至(A-3)中任一个表示的结构：
其中
R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。
[3]根据[3]中所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R基团含有由式(B-1)至(B-6)中任一个所示的结构：
其中，
R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基，条件是两个R1基团可彼此相同或不同。
[4]根据[3]中所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R基团含有由式(C-1)至(C-4)中任一个所示的结构：
其中
R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。
[5]根据[2]中所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R基团含有由式(D-1)至(D-6)中任一个所示的结构：
其中
R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基，条件是两个R1基团可彼此相同或不同，且
上述双键结构可以是顺式、反式，或其组合。
[6]根据[2]至[5]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R1基团为氢原子、氟原子、含有1-30个碳原子的直链或支链烷基，或者含有1-30个碳原子且被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。
[7]根据[6]所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R1基团为氢原子、氟原子、含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，或者含有1-10个碳原子且被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。
[8]根据[2]至[7]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R1基团为氢原子、氟原子、烷基、1-氟烷基、1,1-二氟烷基、1,1,2-三氟烷基、1,1,2,2-四氟烷基、1,1,2,2,3,3-六氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十四氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十六氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十八氟烷基，或全氟烷基。
[9]根据[1]至[8]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中m为1-3的整数。
[10]根据[1]至[9]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述苯并双(噻二唑)衍生物可溶于有机溶剂。
[11]一种有机半导体油墨，包含[1]至[10]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[12]一种有机半导体油墨，包含两个或多个有机半导体，其中所述有机半导体中的一个或多个为[1]至[10]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[13]一种有机电子装置，包含一个有机层，该有机层包含[1]至[10]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[14]一种有机薄膜晶体管，包含基底上的栅极、栅极绝缘层、有机半导体层、源极和漏极，其中
所述有机半导体层包含[1]至[10]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[15]一种有机电致发光装置，包含基底上的阳极、发光层、空穴传输层和/或电子传输层以及阴极，其中
所述空穴传输层和/或电子传输层包含[1]至[10]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[16]一种显示装置，其中使用有机薄膜晶体管来驱动有机电致发光装置或使有机电致发光装置发光，其中
所述有机薄膜晶体管为[14]中所述的有机薄膜晶体管。
[17]一种有源矩阵显示装置，其中
像素以矩阵形式排列，所述像素包含[14]中所述的有机薄膜晶体管和有机电致发光装置。
[18]根据[16]至[17]中任一项所述的显示装置，其中所述有机电致发光装置为[15]中所述的有机电致发光装置。
[19]一种显示装置，其中使用有机薄膜晶体管来驱动有机电致发光装置或使有机电致发光装置发光，其中
所述有机电致发光装置为[15]中所述的有机电致发光装置。
[20]一种有机薄膜光电池，包含位于基底上的阳极、含空穴传输材料和电子传输材料的电荷分离层，以及阴极，其中
所述电荷分离层包含[1]至[10]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[21]一种有机薄膜光电池，包含位于基底上的阳极、含空穴传输材料和电子传输材料的电荷分离层、空穴传输层和/或电子传输层，以及阴极，其中
所述空穴传输层和/或电子传输层包含[1]至[10]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[22]根据[13]中所述的有机电子装置、[14]中所述的有机薄膜晶体管、[15]中所述的有机电致发光装置、[16]至[19]中任一项所述的显示装置，或者[20]或[21]中所述的有机薄膜光电池，其中
所述基底为柔性基底。
本发明的有益效果
根据本发明，可提供一种苯并双(噻二唑)衍生物(下文中也称为"苯并双(噻二唑)化合物")，其可溶于有机溶剂、能通过涂布方法形成薄膜，并具有优异的空穴-电子迁移率(场效应迁移率)以及优异的在大气中的稳定性。在工业上有利的是，能够通过涂布方法(或印刷)形成薄膜。本发明的苯并双(噻二唑)衍生物具有优异的空穴-电子迁移率(场效应迁移率)和优异的在大气中的稳定性，因此可适宜用于例如有机电子装置，包括有机薄膜晶体管、有机电致发光装置、显示装置、显示器和光电池。
附图说明
图1为说明本发明的有机薄膜晶体管(有机TFT)的一个实例的层构造的纵向截面图。
图2为说明本发明的有机EL装置的一个实例的层构造的纵向截面图。
图3为说明本发明的显示装置的一个实例的层构造的纵向截面图。
图4为说明本发明的光电池的一个实例的层构造的纵向截面图。
图5为显示实施例2的有机TFT的电性能的曲线图。
图6为显示实施例3的有机TFT的电性能的曲线图。
图7为显示比较例1的有机TFT的电性能的曲线图。
图8为显示比较例2的有机TFT的电性能的曲线图。
图9为显示实施例4的有机TFT的电性能的曲线图。
图10为显示实施例5的有机TFT的电性能的曲线图。
图11为显示实施例6的有机TFT的电性能的曲线图。
图12为显示实施例7的有机TFT的电性能的曲线图。
图13为显示比较例3的有机TFT的电性能的曲线图。
图14为显示比较例4的有机TFT的电性能的曲线图。
图15为显示比较例5的有机TFT的电性能的曲线图。
图16为显示比较例6的有机TFT的电性能的曲线图。
图17为显示实施例8的有机TFT的电性能的曲线图。
图18为显示实施例9的有机TFT的电性能的曲线图。
图19为显示比较例7的有机TFT的电性能的曲线图。
具体实施方式
<苯并双(噻二唑)化合物>
本发明的苯并双(噻二唑)化合物由所述式(1)表示。
在所述式(1)中，R表示包含至少一个氟原子的基团(条件是，氟原子(F)和三氟甲基(-CF3)除外)。应注意的是，除三氟甲基(-CF3)之外，含有例如-OCF3等三氟甲基的基团不应排除在外。
具体地，R基团优选含有由式(A-1)表示的结构，或由式(A-2)表示的结构，或由式(A-3)表示的结构，更优选含有由式(B-1)至(B-6)中任一个表示的结构，或由式(D-1)至(D-6)中任一个表示的结构。
在所述的式(A-1)至(A-3)、式(B-1)至(B-6)和式(D-1)至(D-6)中，R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。但是，在所述的式(B-1)至(B-6)和式(D-1)至(D-6)中，两个R1基团可彼此相同或不同。
所述R基团优选包含二氟亚甲基(-CF2-)，优选包含由式(C-1)至(C-4)中任一项表示的结构。另外，在所述式(C-1)至(C-4)中，R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。
所述烷基和所述被至少一个氟原子取代的烷基优选含有1-30个碳原子，更优选含有1-10个碳原子。所述烷基和所述被至少一个氟原子取代的烷基可为直链或支链烷基。换言之，所述R1基团优选为氢原子、氟原子、含有1-30个碳原子的直链或支链烷基，或含有1-30个碳原子且被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基，并且所述R1基团更优选为氢原子、氟原子、含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，或含有1-10个碳原子且被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。
所述含有1-30个碳原子的烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基和十八烷基。所述含有1-30个碳原子且被至少一个氟原子取代的烷基的具体实例包括三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、五氟乙基、四氟乙基、三氟乙基、二氟乙基、单氟乙基、七氟丙基、六氟丙基、五氟丙基、四氟丙基、三氟丙基、二氟丙基、单氟丙基、九氟丁基、八氟丁基、七氟丁基、六氟丁基、五氟丁基、四氟丁基、三氟丁基、二氟丁基、单氟丁基、十一氟戊基、十氟戊基、九氟戊基、八氟戊基、七氟戊基、六氟戊基、五氟戊基、四氟戊基、三氟戊基、二氟戊基和单氟戊基。
氟原子的数目和氟原子的取代位置无特别限定。在式(A-1)至(A-3)、式(B-1)至(B-6)、式(C-1)至(C-4)和式(D-1)至(D-6)中，所述R1基团优选为氟原子、烷基、1-氟烷基、1,1-二氟烷基、1,1,2-三氟烷基、1,1,2,2-四氟烷基、1,1,2,2,3,3-六氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十四氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十六氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十八氟烷基，或全氟烷基。其中，优选含有1-30个碳原子的基团，更优选含有1-10个碳原子的基团。此外，在式(B-1)至(B-6)和式(D-1)至(D-6)中，两个R1基团可彼此相同或不同。
还优选的是，在式(B-1)至(B-2)中，两个R1基团之一为氢原子。还优选的是，在式(C-1)至(C-2)中，R1基团为氢原子。还优选的是，在式(D-1)和(D-4)中，R1基团为氢原子。
所述R基团的取代位置无特别限定，所述取代位置可以是亚噻吩基的2位(邻位)或3位(间位)，但是可优选是亚噻吩基的4位(对位)。
在式(1)中，表示亚噻吩基数目的m代表1-10的整数，并且优选1-5的整数，更优选1-3的整数。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物的实例包括式(1-1)至(1-36)所表示的化合物。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物可以参考(1)Tetrahedron，第53卷，第29期,第10169页,1997或(2)Organic Letters,第12卷,第15期,第3340页,2010并依据例如以下反应方案来合成。
此外，具有双键的化合物可以通过在减压下加热具有二氟亚甲基的化合物而合成。
反应完成后，可将本发明的苯并双(噻二唑)化合物通过实施常规操作，例如过滤、浓缩、萃取、蒸馏、升华、重结晶和柱色谱法从反应溶液中分离并纯化。为了除去该化合物中具有不同溶解度的不同杂质并从而改善该化合物的纯度，优选在纯化步骤中增加利用有机溶剂且简单的索氏萃取法。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物通常可溶于水；以及多种有机溶剂，包括醇，如甲醇，乙醇，丙醇和乙二醇；酮，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮和环己酮；酯类，如乙酸甲酯，乙酸乙酯，乙酸丁酯和苯甲酸甲酯；酰胺，如N,N-二甲基甲酰胺，N,N--二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；脲，如1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1,3-二甲基咪唑烷-2,4-二酮；亚砜，如二甲基亚砜和二乙基亚砜；砜，如环丁砜；腈，如乙腈和丙腈；醚，如乙醚，二异丙醚，四氢呋喃和二噁烷；芳香族烃，如苯，甲苯，二甲苯和均三甲苯；卤代芳烃，如氯苯，1,2-二氯苯，1,2,4-三氯苯，溴苯和1,2-二溴苯；和卤代脂肪烃，如二氯甲烷和氯仿。其中，可以优选使用卤代芳烃、芳烃和卤代脂肪烃作为溶剂。这些溶剂可以单独使用，或者也可以两种或多种组合使用。
因此，本发明的苯并双(噻二唑)化合物可以溶解在这类有机溶剂中，所得到的溶液可以用作有机半导体油墨。
本发明的有机半导体油墨含有一种或多种本发明的苯并双(噻二唑)化合物，并且可以含有一种或多种其他有机半导体。作为油墨的溶剂，可以单独使用一种溶剂，或者可以两种或多种溶剂混合使用。此外，本发明的有机半导体油墨可以包含控制油墨性质的添加剂，如调节油墨粘度的添加剂和控制油墨的亲水性或斥水性的添加剂。
本发明苯并双(噻二唑)化合物在油墨中的含量无特别限制，可以适当选择。例如，从成膜性能的观点而言，所述含量可以是约0.001重量％至约10重量％，优选可以是约0.01重量％至约1重量％。
其他有机半导体的实例包括聚合物半导体化合物。本文使用的聚合物半导体化合物是一种特征为具有半导体性质的聚合物化合物，其具体实例包括聚乙炔聚合物、聚二乙炔聚合物、聚对苯聚合物、聚苯胺聚合物、聚三苯胺聚合物、聚噻吩聚合物、聚吡咯聚合物、聚对苯乙炔(polyparaphenylenevinylene)聚合物、聚乙烯二氧基噻吩聚合物、含有萘二酰亚胺作为一个组分的共聚物、含有苝二酰亚胺作为一个组分的共聚物，和含有二酮吡咯并吡咯作为一个组分的共聚物。在这些聚合物半导体化合物中，优选的是聚苯胺聚合物、聚噻吩聚合物、聚吡咯聚合物、聚对苯乙炔聚合物、含有萘二酰亚胺作为一个组分的共聚物、含有苝二酰亚胺作为一个组分的共聚物、含有二酮吡咯并吡咯作为一个组分的共聚物等。
其他有机半导体的其他实例包括除本发明苯并双(噻二唑)化合物之外的低分子量半导体化合物。本文所用的低分子量半导体化合物是特征为具有半导体性质的低分子量化合物，其具体实例包括并苯衍生物、亚苯基亚乙烯基衍生物、三苯胺衍生物、芴衍生物、氮杂并苯衍生物、二噻吩并噻吩(thienoacene)衍生物、噻吩衍生物、苯并噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、噻唑衍生物、噻唑并噻唑衍生物、四硫富瓦烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、萘二酰亚胺衍生物、苝二酰亚胺衍生物、苯并噻二唑衍生物、萘并二噻二唑衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物和富勒烯衍生物。在这些低分子量半导体化合物中，优选的是并苯衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、四硫富瓦烯衍生物、萘二酰亚胺衍生物、苝二酰亚胺衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、富勒烯衍生物等。
此外，所述其他有机半导体的实例包括Chem.Rev.,2012,第112卷,2208-2267页中所述的有机半导体。
如果需要，本发明的有机半导体油墨也可含有绝缘聚合物化合物作为添加剂组分。本文中使用的绝缘聚合物化合物为合成树脂、塑料、合成橡胶等，其具体实例包括聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚酯、酚树脂(phenolresin)、丙烯酸树脂、酰胺树脂、尼龙、维尼纶、聚异戊二烯、聚丁二烯、丙烯酸橡胶、丁腈橡胶和聚氨酯橡胶。其添加效果包括优化油墨粘度并改善油墨的成膜性能。
此外，如果需要，本发明的有机半导体油墨可包含导电聚合物化合物作为添加剂组分。本文所用的导电聚合物化合物是特征为具有导电性的聚合物化合物，其具体实例包括聚乙炔聚合物、聚二乙炔聚合物、聚对苯聚合物、聚苯胺聚合物、聚三苯胺聚合物、聚噻吩聚合物、聚吡咯聚合物、聚对苯乙炔聚合物、聚乙烯二氧基噻吩聚合物，以及聚乙烯二氧基噻吩与聚苯乙烯磺酸的混合物(通用名:PEDOT-PSS)。在这些导电聚合物化合物中，优选的是聚乙炔聚合物、聚对苯聚合物、聚苯胺聚合物、聚三苯胺聚合物、聚噻吩聚合物、聚吡咯聚合物和聚对苯乙炔聚合物。其添加效果包括改善电荷迁移率，以及优化油墨粘度、改善油墨的成膜性能等。
本发明苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜可通过涂布含有该苯并双(噻二唑)化合物的有机半导体油墨而形成。含有本发明苯并双(噻二唑)化合物的有机半导体油墨的涂布可通过任何已知方法实施，例如旋涂法、喷墨法、铸造法和朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett)法。此外，通常被称为印刷技术的任何已知方法均可用做所述的涂布方法，所述印刷可通过例如喷墨法、筛网法、胶印法(offset method)、凹版印刷法、柔性版印刷法、微接触法等来实施。
本发明的有机半导体油墨通过在基底上涂布或印刷油墨、然后除去油墨中的溶剂组分而提供了含有本发明苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜。除去所述溶剂组分的条件可以适当选择。
优选的是，所述溶剂组分在例如室温下自然干燥或空气干燥。同时，在溶剂具有较高沸点并因而难以去除的情况下，所述溶剂可在约室温下在减压下去除，或者替代地，所述溶剂可通过在约50℃至约200℃下加热而去除，或者替代地，所述溶剂可通过两者结合并通过在减压下加热而去除。
此外，为了改善含有本发明苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜的半导体性质，所述含有本发明苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜可进行热处理。在此情况下，所述热处理的条件可以适当选择，其实例包括将所述层或薄膜在约50℃至约250℃的温度加热0.1小时至24小时的操作。这一步可兼作溶剂去除步骤。
此外，为了改善含有本发明苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜的半导体性质，所述含有苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜可通过暴露于溶剂蒸汽而进行处理。
在该步骤中使用的溶剂的实例包括各种有机溶剂，包括醇，如甲醇、乙醇、丙醇和乙二醇；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环己酮；酯，如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和苯甲酸甲酯；酰胺，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N--二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；脲，如1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1,3-二甲基咪唑烷-2,4-二酮；亚砜，如二甲基亚砜和二乙基亚砜；砜，如环丁砜；腈，如乙腈和丙腈；醚，如乙醚、二异丙醚、四氢呋喃和二噁烷；芳香族烃，如苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯；卤代芳烃，如1,2-二氯苯、1,2,4-三氯苯、溴苯和1,2-二溴苯；和卤代脂肪烃，如二氯甲烷和氯仿。其中，可以优选使用卤代芳烃、芳烃和卤代脂肪烃作为溶剂。这些溶剂可以单独使用，或者也可以两种或多种组合使用。
溶剂蒸汽暴露处理步骤例如通过将含有苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜与溶剂放置在密闭空间中不使该含有苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜与溶剂直接接触而进行。为了增加溶剂蒸汽的量，可以将溶剂在约40℃至约150℃的温度下加热。溶剂蒸汽暴露处理步骤之后，可以适当选择溶剂去除步骤及后续步骤。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物具有优异的空穴-电子迁移率(场效应迁移率)，因此可适宜用于例如有机电子装置，如有机薄膜晶体管、有机电致发光装置、显示装置、显示器和光电池。此外，本发明的苯并双(噻二唑)化合物具有广泛的应用领域，例如背光、光通信、电子摄像、照明光源、记录光源、曝光光源、阅读光源、标志、标识牌和内部货物。
<有机薄膜晶体管>
本发明的有机薄膜晶体管(下文中称为"有机TFT")将在下文描述。本发明的有机薄膜晶体管包含具有本发明苯并双(噻二唑)衍生物的有机半导体层。有效的是将本发明的苯并双(噻二唑)衍生物用于有机TFT的半导体层，因为该分子的取向方向可容易地对齐，并且可以实现高的场效应迁移率。
任何已知结构与任何已知材料均可用于本发明的有机薄膜晶体管，不同在于，所述半导体层包含本发明的苯并双(噻二唑)衍生物。
优选的是，所述半导体层的厚度较薄，只要该层不丧失其必要的功能即可。所述半导体层实施其必要功能的厚度通常为1nm至10μm，优选5nm至5μm，更优选10nm至1μm。
图1显示了本发明有机TFT的一个实例的层构造。图1所示的该有机TFT具有一底栅顶部接触结构(bottom gate-top contact structure)并且是通过将栅极12、栅极绝缘层13、有机半导体层16和漏极14与源极15顺序层压在基底11上而形成。
作为基底11，可以使用例如玻璃、石英、硅和陶瓷等材料以及塑料材料。
作为栅极12，可以使用例如金属，如金、铂、铬、钨、钽、镍、铜、铝、银、镁和钙，及其合金，以及例如多晶硅、非晶硅、石墨、锡掺杂的氧化铟(ITO)、氧化锌和导电聚合物等材料。该栅极12可由公知的成膜方法如真空沉积、电子束蒸发沉积、RF溅射和印刷而形成。
作为栅极绝缘层13，可以使用例如SiO2、Si3N4、SiON、Al2O3、Ta2O5、非晶硅、聚酰亚胺树脂、聚乙烯酚树脂、聚对二甲苯树脂、聚苯乙烯树脂和聚甲基丙烯酸甲酯树脂等材料。该栅极绝缘层13可由如针对栅极12所列的公知的成膜方法而形成。
在本发明的有机薄膜晶体管中，有机半导体层16包含一种或多种本发明的苯并双(噻二唑)衍生物，并且可由例如真空沉积和旋涂等公知的成膜方法而形成。因为本发明的苯并双(噻二唑)化合物可溶于有机溶剂，所以所述有机半导体层16可以通过涂布(印刷)方法例如旋涂而形成。此外，所述有机半导体层16可以包含一种或多种其他有机化合物。
作为漏极14和源极15，可以使用例如金属，如金、铂、铬、钨、钽、镍、铜、铝、银、镁和钙，及其合金，以及例如多晶硅、非晶硅、石墨、锡掺杂的氧化铟(ITO)、氧化锌和导电聚合物等材料。漏极14和源极15可由如针对栅极12所列的公知的成膜方法而形成。
<有机电致发光装置>
本发明的有机电致发光装置(下文称为"有机EL装置")将在下文描述。本发明的有机EL装置包含具有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物的空穴传输层和/或电子传输层。本发明的苯并双(噻二唑)衍生物能有效用于有机EL装置的空穴传输层和/或电子传输层，这是因为所述苯并双(噻二唑)衍生物具有优异的空穴和电子传输性能。
任何已知结构和任何已知材料均可用于本发明的有机EL装置，不同在于，所述空穴传输层和/或电子传输层含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物。
所述有机EL装置是一种其中在阳极和阴极之间形成有至少一个或多个有机化合物层(包括发光层)的装置。所述有机EL装置通常被配置成具有(阳极/空穴传输层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子传输层/阴极)、(阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极)等的装置结构。
图2显示了本发明有机EL装置的一个实例的层构造。图2所示的有机EL装置是通过将阳极22、空穴传输层23、发光层24、电子传输层25和阴极26依次层压在基底21上而形成。
当在按如上所述配置的有机EL装置的阳极22和阴极26之间施加预定的直流电压时，从发光层24发出高强度的光。发光的机制被认为是如下所述。
具体地，当如上所述在两个层之间施加预定的直流电压时，从阳极22流向空穴传输层23的空穴被传输到发光层24。同时，从阴极26注入到电子传输层25中的电子被传输到发光层24。在所述发光层24中，电子扩散和迁移，并与空穴重组而实现电中和状态。当发生重组时，具有一定的能量增加，并且发光层24中的有机发光材料被能量激发为激发态。当该材料从激发态返回到基态时，发出光。
当将本发明的具有高场效应迁移率的苯并双(噻二唑)衍生物用于有机EL装置的空穴传输层23和/或电子传输层25时，空穴和电子科被有效注入到发光层中，由此可以提高发光效率。
作为基底21，例如可以使用透明材料，如玻璃和塑料。
作为阳极22，通常使用透光材料。具体地，优选可以使用锡掺杂的氧化铟(ITO)、氧化铟、氧化锡和氧化铟-氧化锌合金。也可以使用金属的薄膜，如金、铂、银和镁合金的薄膜。此外，可以使用有机材料，如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯及其衍生物。阳极22可以通过公知的成膜方法，例如真空沉积、电子束蒸发沉积、RF溅射和涂覆(印刷)而形成。
作为阴极26，从电子注入性能的观点而言，优选可以使用碱金属如Li、K和Na，和碱土金属如Mg和Ca，它们具有较小的功函数。此外，可以使用稳定的Al等。为了实现稳定性和电子注入性能，阴极可以是包含两种或多种材料的层，所述材料在例如JP-A-H02-15595、JP-A-H05-121172等中有详细描述。所述阴极26可以由公知的成膜法，例如真空沉积、电子束蒸发沉积和RF溅射而形成。
作为发光层24，优选可以使用如羟基喹啉复合物和掺杂有(掺杂了)有色材料(例如香豆素衍生物、DCM、喹吖啶酮和红荧烯)的芳香胺等基质材料(host material)。发光层24也可以仅由基质材料形成。此外，高效的有机EL装置可以通过形成掺杂有铱金属络合物的发光层24而制备。发光层24可以由公知的成膜方法例如真空沉积、溅射和涂覆(印刷)而形成。
本发明的苯并双(噻二唑)衍生物被用于空穴传输层23和/或电子传输层25。所述苯并双(噻二唑)衍生物可以单独使用，或者可以两种或多种组合使用。此外，空穴传输层23和电子传输层25可以包含一种或多种其他化合物。
在本发明的苯并双(噻二唑)衍生物不用于空穴传输层23的情况下，可以使用例如以下材料作为空穴传输层23：N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二(苯基)-联苯胺(TPD),N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)和2,2-二(3-(N,N-二-对甲苯基氨基)苯基)联苯(3DTAPBP)。在本发明的苯并双(噻二唑)衍生物不用于电子传输层25的情况下，可以使用例如以下材料作为电子传输层25：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁唑(PBD),1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-5-基]苯(OXD-7)和2,2',2″-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TPBi)。
作为空穴传输层23和电子传输层25的成膜方法，可以使用在发光层24的成膜方法中所列的方法。此外，因为本发明的苯并双(噻二唑)化合物可溶于有机溶剂，所述空穴传输层23和电子传输层25可以通过例如旋涂等涂布(印刷)方法而形成。
本发明的有机发光装置可以配置成，除了如上所述的层之外，还含有电子注入层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、保护层等。这些层可以通过发光层24的成膜方法中所列的方法而形成。
<显示装置>
本发明的显示装置将在下文描述。在本发明的显示装置中，有机EL装置的驱动和发光由有机TFT控制，所述有机TFT为如上所述的本发明的有机TFT，或者所述有机EL装置为如上所述的本发明的有机EL装置。对于本发明的显示装置，优选的是，所述有机TFT为本发明的有机TFT，并且所述有机EL装置为本发明的有机EL装置。
图3显示了本发明显示装置的一个实例。图3所示的显示装置具有位于基底111上的有机EL装置120和有机TFT 121，在基底和它们之间具有阻挡层112，所述有机EL装置120包含阴极101、电子传输层102、发光层103、空穴传输层104和阳极105，所述有机TFT 121包含栅极106、栅极绝缘层107、有机半导体层108、源极109和漏极110。所述层结构的上侧涂覆有保护膜113。
所述显示装置具有这样的结构：有机EL装置120的阴极101(更靠近基底111的电极)与有机TFT 121的漏极110电连接。当对栅极106施加电压时，电流在源极和漏极之间流动，有机EL装置120发出光。此外，该显示装置可以具有这样的结构：阳极电连接到该有机TFT的漏极。
在本发明中，优选的是有机TFT和通过有机TFT被驱动/发光的有机EL装置分别是本发明的有机TFT和本发明的有机EL装置，这两者均含有如上所述的本发明的苯并双(噻二唑)衍生物。同时，它们之一可以不含本发明的苯并双(噻二唑)衍生物，可以由已知材料形成并具有已知结构。
此外，有源矩阵有机EL显示器可以通过如图3所示布置配电装置(像素)而形成，其中有机TFT和有机EL装置以矩阵形式结合。有源矩阵有机EL显示器的优点为，对未选择的点施加不必要电压的可能性较小，即使在大量像素的情况下；效率降低和劣化的可能性较小，即使在高负荷运行时；具有优异的响应特性。
任何已知的结构和任何已知的材料均可用于本发明的显示装置(显示器)，不同在于，使用本发明的有机TFT和/或本发明的有机EL装置。所述该显示装置(显示器)可由任何已知方法制备。
<光电池>
下面将描述本发明的光电池(下文称为"有机PV装置")。本发明的有机PV装置含有电荷分离层、空穴传输层和电子传输层中的至少一个，它们含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物，所述电荷分离层含有空穴传输材料和电子传输材料。有效的是将本发明的苯并双(噻二唑)衍生物用于有机PV装置的电荷分离层和/或空穴传输层和/或电子传输层，因为所述苯并双(噻二唑)衍生物具有优异的空穴和电子传输性能。
任何已知结构与任何已知材料均可用于本发明的有机PV装置，不同之处在于，电荷分离层、空穴传输层和电子传输层中的至少一个含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物。
所述有机PV装置为这样的装置：其中至少一个或多个有机化合物层，包括电荷分离层，形成于阳极和阴极之间。所述有机PV装置通常被构造成具有(阳极/电荷分离层/阴极)、(阳极/电荷分离层/电子传输层/阴极)、(阳极/空穴传输层/电荷分离层/电子传输层/阴极)等装置结构。
图4显示了本发明的有机PV装置的一个实例的层构造。图4所示的有机PV装置通过在基底31上依次层压阳极32、电荷分离层33和阴极34而形成。
当用光照射如上所述构造的有机PV装置时，在电荷分离层33中产生空穴和电子，并且如果阳极32连接到阴极34，则流出电流。电力产生机制如下所述。
具体地，当如上所述用光照射电荷分离层33时，光被吸收，有机分子被能量激发以提供电荷分离，产生空穴和电子。所述空穴被电荷分离层33中的空穴传输材料传输到阳极32，所述电子被电荷分离层33中的电子传输材料传输到阴极34并流到外电路。
当本发明的具有高的场效应迁移率的苯并双(噻二唑)衍生物用于有机PV装置的电荷分离层33时，空穴和电子可以高效地从电荷分离层33中流出，因此可以提高发电效率。此外，当本发明的苯并双(噻二唑)衍生物用于空穴传输层和电子传输层时，分别地，空穴可以有效地传输到阳极，电子可以有效地传输到阴极，因此可以提高发电效率。
作为基底31，可以使用透明材料，例如玻璃和塑料。
作为阳极32，通常使用光透射材料。具体地，可以优选地使用锡掺杂的氧化铟(ITO)、氧化铟、氧化锡和氧化铟-氧化锌合金。还可以使用金属例如金、铂、银和镁合金的薄膜。此外，可以使用有机材料，例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯及其衍生物。阳极32可以由公知成膜方法，例如真空沉积、电子束蒸发沉积、RF溅射和涂布(印刷)而形成。
从电子取出(electron taking-out)的性能而言，作为阴极34，可以优选使用具有较小功函数的碱金属如Li、K和Na，和碱土金属如Mg和Ca。此外，可以优选使用较稳定的Al等。为了实现稳定性和电子取出性，阴极可以是包含两种或多种材料的层。阴极34可以由公知的成膜方法，例如真空沉积、电子束蒸发沉积和RF溅射等而形成。
本发明的苯并双(噻二唑)衍生物用于电荷分离层33。所述苯并双(噻二唑)衍生物可以单独使用，或可以两种或多种组合使用。此外，电荷分离层33可以包含一种或多种其他化合物。
除苯并双(噻二唑)衍生物之外，构成所述电荷分离层的材料的实例包括聚(3-己基噻吩-2,5-二基)(P3HT)和聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基](MEH-PPV)作为空穴传输材料，和富勒烯C60、(6,6)-苯基-C61-丁酸甲基酯(C61-PCBM)、富勒烯C70和(6,6)-苯基-C71-丁酸甲基酯(C71-PCBM)，作为电子传输材料。
电荷分离层33可以由公知的成膜方法如真空沉积、溅射和涂布(印刷)而形成。此外，因为本发明的苯并双(噻二唑)化合物可溶于有机溶剂，电荷分离层33可由涂布(印刷)方法例如旋涂而形成。
本发明的有机PV装置可以进一步含有空穴传输层和/或电子传输层。本发明的苯并双(噻二唑)衍生物可以优选用于这些层。所述苯并双(噻二唑)衍生物可以单独使用，或可以两种或多种组合使用。此外，空穴传输层和电子传输层可以包含一种或多种其他化合物。
在空穴传输层或电子传输层不使用本发明苯并双(噻二唑)衍生物的情况下，可以使用例如聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT-PSS)等材料作为空穴传输层，可以使用例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)等材料作为电子传输层。作为空穴传输层和电子传输层的成膜方法，可以使用电荷分离层33的成膜方法中所列的方法。
在含有本发明苯并双(噻二唑)衍生物的有机电子装置或有机薄膜装置中，可以使用塑料基底作为基底。要用作基底的塑料需要具有优异的耐热性、尺寸稳定性、耐溶剂性、电绝缘性、加工性、低透气性和低吸湿性。塑料的例子包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯和聚酰亚胺。
在塑料基底的情况下，优选的是，湿气渗透阻挡层(气体阻挡层)形成在基底的电极侧上，或该电极相对一侧上，或者这两侧上。作为构成湿气渗透阻挡层的材料，优选可以使用无机材料，例如氮化硅和二氧化硅。所述湿气渗透阻挡层可由公知的成膜方法例如RF溅射而形成。此外，如果需要，可形成硬涂层或底涂层。
实施例
下面将参照实施例更具体地描述本发明。然而，本发明的范围不应限于这些实施例。
<实施例1-1>
[BBT-(1)的合成]
(步骤1-A:化合物(1-1)的合成)
在装配有温度计和搅拌设备的1000-ml玻璃反应容器中放入3.0g(4.3mmol)氯化钯、10g(174mmol)氟化钾、25g(86.8mmol)4-(三氟甲氧基)碘苯、17g(104.2mmol)2-溴噻吩、14.2g(86.8mmol)硝酸银和500ml无水二甲亚砜。将该混合物进行冷冻解冻泵(循环)两次。将混合物在氩气气氛下在100℃加热5小时，然后冷却至室温。通过硅藻土过滤除去无机物质，然后使用真空泵蒸馏掉溶剂。得到的粗产物用柱色谱法纯化(硅胶:己烷)，从而提供16.7g浅黄色固体形式的化合物(1-1)。
化合物(1-1)的性质如下。
1H-NMR(300MHz；CDCl3)；δ(ppm)7.01-7.04(m,2H),7.20-7.24(m,2H),7.49-7.54(m,2H)
CI-MS；324(M+1)
(步骤1-B:化合物(1-2)的合成)
在装配有温度计和搅拌设备的500-ml玻璃反应容器中放入15g(46.4mmol)化合物(1-1)和300ml无水四氢呋喃。将混合物冷却至-65℃。在内部温度保持-65℃的情况下，向混合物中滴加33.6ml(53.4mmol)叔丁基锂的四氢呋喃溶液，然后将混合物搅拌30分钟。随后，向混合物中滴加15.7ml(58mmol)三丁基氯化锡。将该混合物在同一温度下搅拌1小时，然后在室温下反应1小时，并用中性氧化铝过滤反应溶液。蒸馏掉溶剂，用柱色谱法纯化剩余物(C8-改性硅胶:水-乙腈＝40:60→0:100vol％)，从而提供18.8g黄色液体形式的化合物(1-2)。
化合物(1-2)的性质如下。
1H-NMR(300MHz；CDCl3)；δ(ppm)0.88-0.93(m,9H),1.10-1.16(m,6H),1.29-1.42(m,6H),1.51-1.64(m,6H),7.13-7.14(m,1H),7.18-7.22(m,2H),7.39-7.40(m,1H),7.61-7.64(m,2H)
CI-MS；535(M+2)
(步骤1-C:化合物(1-3)的合成)
在装配有温度计和搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入2.95g(7.7mmol)二硝基形式1、9.0g(16.9mmol)化合物(1-2)、1.08g(1.54mmol)双三苯基膦二氯化钯和80ml无水四氢呋喃。将该混合物进行冷冻解冻泵(循环)两次，然后回流5小时。通过相同操作以相同的量再次进行所述反应。随后，将两组反应的反应溶液合并，然后向合并的反应溶液中添加100ml氟化钾的饱和水溶液，将混合物搅拌30分钟。随后，用700ml氯仿萃取该反应溶液两次，然后将萃取液用硫酸镁干燥，并蒸馏掉溶剂。用柱色谱法纯化剩余物(硅胶:己烷-乙酸乙酯＝90:10→50:50vol％)，从而提供13.5g红色固体形式的化合物(1-3)。
化合物(1-3)的性质如下。
EI-MS；710(M+)
(步骤1-D:化合物(1-4)的合成)
在装配有温度计和搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入13g(18.3mmol)化合物(1-3)、12.3g(220mmol)铁粉和130ml乙酸。所述混合物的温度从室温升至100℃，然后使混合物在100℃反应1.5小时。随后，将反应混合物冷却至室温，然后通过过滤除去无机物质，并蒸馏掉溶剂。所得到的固体用柱色谱法纯化(硅胶:己烷-乙酸乙酯＝50:50vol％)，从而提供5.7g褐色固体形式的化合物(1-4)。
化合物(1-4)的性质如下。1H-NMR(300MHz；CDCl3)；δ(ppm)4.49(brs,2H),7.23-7.27(m,2H),7.36-7.38(m,2H),7.42-7.43(m,2H),7.65-7.71(m,2H)
EI-MS；650(M+)
(步骤1-E:BBT-(1)的合成；粗产物1)
在装配有温度计和搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入5g(7.7mmol)化合物(1-4)和100ml无水吡啶。将该混合物加热至80℃。随后，向混合物中滴加1.85ml(16.1mmol)N-亚硫酰基苯胺，然后向其中历时1分钟滴加9.7ml(76.8mmol)三甲基氯硅烷。使混合物反应8小时。随后，蒸馏掉溶剂，然后向所得固体中添加150ml甲醇，使混合物回流纯化15分钟，然后得到形成的固体。用150ml甲醇重复进行回流纯化两次，从而提供2.93g深绿色固体形式的BBT-(1)(粗产物1)。
(纯化步骤1:BBT-(1)的回流纯化；粗产物2)
在装配有搅拌设备的300-ml玻璃反应容器中放入2.56g BBT-(1)(粗产物1)和200ml氯仿。将混合物回流纯化3小时。随后，将形成的固体进行热过滤，从而提供2.24g深绿色固体形式的BBT-(1)(粗产物2)。
(纯化步骤2:BBT-(1)的重结晶纯化；粗产物3)
在装配有温度计和搅拌设备的2000-ml玻璃反应容器中放入900mgBBT-(1)(粗产物2)和1800ml甲苯。加热混合物至回流，从而提供均一溶液。将该溶液冷却至室温，然后放置2天，过滤收集形成的固体，从而提供0.5g带金属光泽的深绿色晶体形式的BBT-(1)(粗产物3)。
(纯化步骤3:BBT-(1)的升华纯化；纯化的产物)
在装配有减压装置和热源的升华纯化设备中放入0.41g的BBT-(1)(粗产物3)。然后，将BBT-(1)在250℃-350℃的温度和0.6×10-3Pa至2.8×10-3Pa的减压下进行升华纯化，从而提供310mg深绿色粉末形式的BBT-(1)(纯化产物)(基于4-(三氟甲氧基)碘代苯的分离收率:5.7％)。
BBT-(1)(纯化产物)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；DMSO-d6,180℃)；δ(ppm)7.60-7.62(m,4H),7.91(brs,2H),8.06-8.13(m,4H),9.18(brs,2H)
CI-MS；678(M+)
元素分析；
理论值(碳)49.55％,(氢)1.78％,(氮)8.26％,(氟)16.8％,(硫)18.90％
测量值(碳)49.9％,(氢)2.0％,(氮)8.3％,(氟)16％,(硫)19％
[溶解度实验1]
在装配有搅拌设备的20-ml玻璃容器中放入5mg的BBT-(1)和1.6g的1,2-二氯苯。将混合物加热至150℃，使BBT-(1)完全溶解在溶剂中，从而提供一绿色溶液。
[溶解度实验2]
在装配有搅拌设备的20-ml玻璃容器中放入5mg的BBT-(1)和1.6g均三甲苯。将混合物加热至100℃，使BBT-(1)完全溶解在溶剂中，从而提供一绿色溶液。
[使用涂覆方法的薄膜形成实验]
根据[溶解度实验1]制备的BBT-(1)的1,2-二氯苯溶液通过0.2-μm过滤器过滤，然后被滴落在商购获得的具有200nm膜厚的热生长二氧化硅形成在表面的硅片上。然后，在不进行任何处理的情况下，挥发掉溶剂组分，并对BBT-(1)的薄膜的形成进行确认。同时，根据[溶解度实验2]制备的BBT-(1)的均三甲苯溶液通过0.2-μm过滤器过滤，然后如上所述被滴落在硅片上。然后，在不进行任何处理的情况下，挥发掉溶剂组分，并对BBT-(1)的薄膜的形成进行确认。
另一方面，使用参考例1中合成的BBT-(11):(FPTBBT)，而不是BBT-(1)，根据[溶解度实验1]尝试制备BBT-(11)的1,2-二氯苯溶液。然而，BBT-(11)未完全溶解在溶剂中，从而得到了悬浮液。将该悬浮液通过0.2-μm过滤器过滤，然后如上所述滴落到硅片上。然后，在不进行任何处理的情况下，挥发掉溶剂组分，但不对BBT-(11)的薄膜的形成进行确认。同时，使用BBT-(11)而不是BBT-(1)，根据[溶解度实验2]尝试制备BBT-(11)的均三甲苯的溶液。但是，BBT-(11)并未完全溶解在溶剂中，从而得到了悬浮液。将该悬浮液通过0.2-μm过滤器过滤，然后如上所述滴落到硅片上。然后，在不进行任何处理的情况下，挥发掉溶剂组分，但不对BBT-(1)的薄膜的形成进行确认。
<实施例1-2>
[化合物BBT-(2)的合成]
(步骤(2-A):化合物(2-1)的合成)
在装配有搅拌设备的300-ml玻璃反应容器中放入14.0g(58mmol)的1-溴-3-(三氟甲氧基)苯、4.1g(5.8mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、28.2g(76mmol)2-(三丁基锡)噻吩和140ml无水甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应4小时。反应完成后，浓缩溶剂，然后向浓缩液中添加400ml己烷，并将混合物通过[硅胶:碳酸钾＝90:10(wt％)]过滤。浓缩滤液，并将浓缩液在减压下蒸馏，从而提供17.3g无色液体(沸点:132℃-148℃/2.0kPa)。随后，通过硅胶柱色谱法(己烷:100vol％)纯化8.0g馏出物，从而提供5.0g无色液体形式的化合物(2-1)。
化合物(2-1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；7.07-7.11(m,1H),7.10-7.16(m,1H),7.29-7.35(m,2H),7.35-7.42(m,1H),7.42-7.47(m,1H),7.50-7.55(m,1H)
(步骤(2-B):化合物(2-2)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入5.0g(20.5mmol)化合物(2-1)和50ml无水四氢呋喃。在内部温度保持在-60℃或更低的情况下，向该混合物中添加16.6ml(27mmol)正丁基锂的己烷溶液1.6N。将混合物在相同温度下搅拌30分钟，然后在相同温度下向混合物中添加9.0g(27mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升至室温，并将混合物搅拌过夜。然后，向反应溶液中添加THF-水混合物溶液进行淬灭，蒸馏掉溶剂。随后，向浓缩液中添加己烷，将混合物通过[硅胶:碳酸钾＝90:10(wt％)]过滤。浓缩滤液，浓缩液用反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至95:5vol％)纯化，从而提供10.0g浅黄色液体形式的化合物(2-2)。
化合物(2-2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.86-0.95(m,9H),1.03-1.24(m,6H),1.26-1.42(m,6H),1.48-1.72(m,6H),7.06-7.12(m,1H),7.10-7.20(m,1H),7.33-7.41(m,1H),7.42-7.48(m,2H),7.51-7.58(m,1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；477(M-C4H9)
(步骤(2-C):BBT-(2)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入8.5g(16mmol)化合物(2-2)、1.4g(4.0mmol)二溴苯并双噻二唑(下文称为"二溴形式")、0.84g(1.2mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和50ml无水甲苯。使混合物在约100℃的内部温度反应6小时。随后，过滤反应溶液，从而提供2.1g粗产物。纯化粗产物部分，从而提供0.25g绿色固体形式的BBT-(2)。
BBT-(2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃)；7.01-7.12(m,2H),7.22-7.34(m,2H),7.41-7.49(m,2H),7.55-7.66(m,4H),8.97-9.06(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP-)；677.9750(M-)；计算值677.9747
<实施例1-3>
[化合物BBT-(3)的合成]
(步骤(3-A):化合物(3-1)的合成)
在装配有搅拌设备的300-ml玻璃反应容器中放入10.0g(42mmol)1-溴-2-(三氟甲氧基)苯、2.9g(4.2mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、20.1g(54mmol)2-(三丁基锡)噻吩和100ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应4小时。反应完成后，浓缩溶剂，然后向反应溶液中添加300ml己烷。随后，将混合物通过[硅胶:碳酸钾＝90:10(wt％)]过滤。浓缩滤液，浓缩液用柱色谱法(己烷:100vol％)纯化，从而提供6.6g浅黄色液体形式的化合物(3-1)。
化合物(3-1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；7.09-7.14(m,1H),7.27-7.37(m,3H),7.37-7.41(m,1H),7.41-7.44(m,1H),7.63-7.70(m,1H)
(步骤(3-B):化合物(3-2)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入6.35g(26mmol)化合物(3-1)和60ml无水四氢呋喃。在内部温度保持在-60℃或更低的情况下，向混合物中添加21ml(34mmol)的正丁基锂的己烷溶液1.6N。将混合物在相同温度下搅拌30分钟，然后在相同温度下向混合物中添加11.5g(34mmol)三丁基氯化锡。升高混合物的温度至室温，并将混合物搅拌1小时。然后，向反应溶液中添加THF-水混合物溶液进行淬灭，并蒸馏掉溶剂。随后，向浓缩液中添加己烷，通过[硅胶:碳酸钾＝90:10(wt％)]过滤混合物。浓缩滤液，浓缩液通过反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至95:5vol％)纯化，从而提供13.7g浅黄色液体形式的化合物(3-2)。
化合物(3-2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.86-0.94(m,9H),1.02-1.24(m,6H),1.26-1.42(m,6H),1.48-1.72(m,6H),7.12-7.22(m,1H),7.24-7.36(m,3H),7.52-7.57(m,1H),7.66-7.73(m,1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；477(M-C4H9)
(步骤(3-C):BBT-(3)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入9.1g(17mmol)化合物(3-2)、1.5g(4.26mmol)二溴苯并双噻二唑(下文称为"二溴形式")、0.90g(1.3mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和50ml甲苯。使混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。随后，过滤反应溶液，从而提供2.3g粗产物。纯化粗产物部分，从而提供0.15g深绿色固体形式的BBT-(3)。
BBT-(3)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃)；7.14-7.24(m,4H，与含重氢的二氯苯的信号重叠),7.25-7.33(m,2H),7.57-7.64(m,2H),7.71-7.79(m,2H),8.99-9.05(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；678.9822(M+1)；计算值678.9826
<实施例1-4>
[化合物BBT-(4)的合成]
(步骤(4-A):化合物(4-1)的合成)
在氩气气氛下，向由四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物(PFA)制备的且装配有搅拌设备的500-ml反应容器中放入25g(126mmol)4-溴苯乙酮、111g(500mmol)双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫和250ml无水氯仿，由此制备均一溶液。然后，使溶液在约50℃的内部温度下反应35小时。随后，将反应溶液冷却至室温，并将反应溶液添加到1000ml在冰中冷却的碳酸氢钠饱和水溶液中。随后，用500ml氯仿萃取混合物。在减压下蒸馏掉溶剂，然后通过硅胶柱色谱法(己烷:100vol％)纯化反应混合物，从而提供17.26g无色液体形式的化合物(4-1)。
化合物(4-1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；1.90(3H,t,J＝18.1Hz),7.54(2H,d,J＝2.3Hz),7.57(2H,d,J＝2.4Hz)
CI-MS；222(M+2)
(步骤(4-B):化合物(4-2)的合成)
在装配有搅拌设备的1000-ml玻璃反应容器中放入14.85g(67.2mmol)化合物(4-1)、14.09g(20.2mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、32.6g(87.4mmol)2-(三丁基锡)噻吩和450ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应2小时。反应完成后，用硅藻土过滤反应溶液，然后浓缩溶剂。然后，过滤除去无机物质，并浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法(正相硅胶:碳酸钾＝90:10(重量比),己烷:100vol％)纯化浓缩液。随后，通过正相硅胶柱色谱法(己烷:100vol％)再次纯化所得材料，从而提供9.8g白色固体形式的化合物(4-2)。
化合物(4-2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；1.94(3H,t,J＝18.1Hz),7.09-7.26(1H,m),7.31-7.36(2H,m),7.51(2H,d,J＝8.6Hz),7.66(2H,d,J＝6.8Hz)
EI-MS；224(M+)
(步骤(4-C):化合物(4-3)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入2.24g(10.0mmol)化合物(4-2)和40ml无水四氢呋喃。在内部温度保持在-78℃或更低的情况下，向混合物中添加7.5ml(12.0mmol)正丁基锂的己烷溶液1.6N。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加3.3ml(12.2mmol)三丁基氯化锡。在将混合物温度升高至室温的情况下，将混合物搅拌过夜。然后，将甲醇添加到反应溶液中进行淬灭，然后蒸馏掉溶剂。将得到的粗产物与己烷-正相硅胶/碳酸钾(90/10,重量比)一起搅拌10分钟，然后过滤并浓缩，从而提供5.46g黄色液体形式的粗产物A。实施相同的操作，来进行该反应的放大实验，从而提供18.59g粗产物B。合并粗产物A和粗产物B，然后通过C1反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝90:10至100:0vol％)纯化混合物，从而提供22.35g黄色油形式的化合物(4-3)。
化合物(4-3)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；0.91(9H,t,J＝7.4Hz),1.05-1.22(6H,m),1.25-1.40(6H,m),1.42-1.68(6H,m),1.94(3H,t,J＝18.1Hz),7.12-7.18(1H,m),7.45-7.52(3H,m),7.66(2H,d,J＝8.6Hz),
EI-MS；514(M+)
(步骤(4-D):BBT-(4)的合成)
在装配有搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入6.2g(12mmol)化合物(4-3)、1.06g(3mmol)二溴苯并双噻二唑(下文称为"二溴形式")、0.63g(0.9mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和50ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。随后，过滤反应溶液从而提供1.88g粗产物。纯化粗产物，从而提供0.33g深绿蓝色固体形式的化合物BBT-(4)。
BBT-(4)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃；δ(ppm))；1.83-1.92(6H,m),7.50(6H,brs),7.74(4H,brs),9.04(2H,brs)
TOF-MS(ASAP+)；639(M+1)
<实施例1-5>
[化合物BBT-(5)的合成]
(步骤(5-A):化合物(5-1)的合成)
在氮气气氛下，在装配有温度计和搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入40g(255mmol)氯化铝和90ml二硫化碳。在内部温度保持在-5℃至5℃的情况下，在搅拌的情况下，向混合物中缓慢滴加45g(221mmol)4-碘代苯，然后缓慢滴加59g(290mmol)十一烷酰氯。在将混合物温度升高至室温的情况下，使混合物反应过夜。反应完成后，将得到的反应溶液添加到200ml的在冰中冷却的1N盐酸中。随后，用1000ml乙酸乙酯萃取混合物，将有机层用水洗涤，然后用盐溶液洗涤。将所述有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏掉溶剂。得到的反应混合物用反相硅胶柱色谱法(水:乙腈＝40:60至5:95vol％)纯化，从而提供22.4g白色固体形式的化合物(5-1)(分离收率:27％)。
化合物(5-1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.86-0.90(3H,m),1.26-1.75(16H,m),2.89-2.93(2H,m),7.64-7.68(2H,m),7.80-7.84(2H,m)
CI-MS；373(M+1)
(步骤(5-B):化合物(5-2)的合成)
在氩气气氛下，向由四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物(PFA)制备的且装配有搅拌设备的200-ml反应容器中放入14.7g(39.5mmol)化合物(5-1)、34.8g(158mmol)双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫和147ml无水氯仿，由此制得均一溶液。使溶液在约50℃的内部温度下反应35小时。将反应溶液冷却至室温，然后将反应溶液添加到500ml在冰中冷却的碳酸氢钠饱和水溶液中进行淬灭。将混合物溶液用500ml氯仿进行萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏掉溶剂。得到的反应混合物用硅胶柱色谱法(己烷:100vol％)纯化，从而提供7.1g无色液体形式的化合物(5-2)(分离收率:46％)。
化合物(5-2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.86-0.89(3H,m),1.24-1.46(16H,m),2.01-2.13(2H,m),7.18-7.20(2H,m),7.74-7.77(2H,m)
EI-MS；394(M+)
(步骤(5-C):化合物(5-3)的合成)
在装配有搅拌设备的500-ml玻璃反应容器中放入8.5g(21.6mmol)化合物(5-2)、3.0g(4.32mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、16.1g(43.2mmol)2-(三丁基锡)噻吩和256ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。反应完成后，浓缩溶剂，然后浓缩液通过反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至90:10vol％)纯化，然后用硅胶柱色谱法(己烷:100％)纯化，从而提供5.9g白色固体形式的化合物(5-3)(分离收率:78％)。
化合物(5-3)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.85-0.91(3H,m),1.24-1.44(16H,m),2.06-2.18(2H,m),7.08-7.10(1H,m),7.30-7.35(2H,m),7.45-7.47(2H,m),7.63-7.65(2H,m)
EI-MS；350(M+)；
(步骤(5-D):化合物(5-4)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入4.00g(11.4mmol)化合物(5-3)和40ml无水四氢呋喃。在内部温度保持在-55℃或更低温度的情况下，向混合物中添加9.3ml(14.8mmol)的1.6N正丁基锂的己烷溶液。将混合物在相同温度下搅拌30分钟，然后在相同温度下向混合物中添加5.0g(14.8mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升高至室温，将混合物搅拌过夜。然后，向反应溶液中添加THF-水混合物溶液进行淬灭，并蒸馏掉溶剂。随后，向浓缩液中添加己烷，并过滤混合物。浓缩滤液，并将浓缩液通过反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝70:30至100:0vol％)纯化，从而提供6.1g浅黄色液体形式的化合物(5-4)。
化合物(5-4)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.84-0.94(m,12H),1.02-1.21(m,6H),1.21-1.72(m,28H),2.02-2.22(m,2H),7.11-7.19(m,1H),7.40-7.50(m,3H),7.62-7.69(m,2H)
(步骤(5-E):BBT-(5)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入5.8g(9.1mmol)化合物(5-4)、0.8g(2.27mmol)二溴苯并双噻二唑、0.48g(0.68mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和50ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应7小时。过滤反应溶液从而提供1.76g粗产物。纯化粗产物，从而提供1.32g深绿色固体形式的BBT-(5)。
BBT-(5)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃)；0.78-0.90(m,6H),1.18-1.40(m,28H),1.46-1.60(m,4H),2.05-2.30(m,4H),7.44-7.58(m,6H),7.70-7.84(m,4H),9.00-9.07(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；891.3223(M+1)；计算值891.3246
<实施例1-6>
[化合物BBT-(6)的合成]
(步骤(6-A):化合物(6-1)的合成)
在氩气气氛下，向装配有搅拌设备的2000-ml玻璃反应容器中放入173.0g(1.0mol)4-溴苯酚、208ml(1.5mol)三乙胺、(一铲(one spatula of))4-二甲基氨基吡啶和500ml无水氯仿，从而制得均一溶液。然后，将溶液冷却至约0℃至10℃的内部温度。同时，用1000ml无水氯仿稀释86ml(1.2mol)乙酰氯，将该制备的溶液从滴液漏斗缓慢滴加到上述溶液中。在将混合物溶液的温度升高至室温的情况下，将溶液搅拌并反应过夜。然后，将反应溶液添加到500ml水中进行淬灭，将有机层用500ml水洗涤两次，然后用500ml的1N盐酸洗涤三次。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏掉溶剂。得到的反应混合物用硅胶柱色谱法(己烷:乙酸乙酯＝95:5vol％)纯化，从而提供172.1g黄色液体形式的化合物(6-1)。
化合物(6-1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；2.30(3H,s),6.96-7.01(2H,m),7.46-7.52(2H,m)
EI-MS；216(M+2)
(步骤(6-B):化合物(6-2)的合成)
在氮气气氛下，向装配有温度计和搅拌设备的300-ml玻璃反应容器中放入50g(233mmol)化合物(6-1)、105g(233mmol)劳氏试剂(Lawesson'sreagent)和50ml均三甲苯。在内部温度保持在约165℃的情况下，在搅拌下，使混合物反应1小时，然后向反应溶液中添加200ml甲苯。实施该相同的反应两次，合并来自这三组反应的反应溶液。过滤合并的反应溶液，并浓缩滤液。用硅胶柱(己烷:100vol％)纯化得到的粗产物两次，从而提供15.3g红色固体形式的化合物(6-2)(分离收率:10％)。
化合物(6-2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；2.80(3H,s),6.89-6.93(2H,m),7.51-7.57(2H,m)
CI-MS；233(M+2)；
(步骤(6-C):化合物(6-3)的合成)
在氩气气氛下，向由四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物(PFA)制备且装配有搅拌设备的200-ml反应容器中放入6.11g(26.4mmol)化合物(6-2)、0.6g(2.6mmol)三氯化锑和80ml无水二氯甲烷，从而制得溶液。随后，在水浴中向该溶液中滴加通过添加23.4g(105.8mmol)双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫和40ml无水二氯甲烷制备的均一溶液，并将混合物搅拌过夜。反应完成后，将反应溶液添加到500ml在冰中冷却的碳酸氢钠饱和水溶液中。随后，用500ml二氯甲烷萃取混合物。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏掉溶剂，从而提供粗反应产物。将该粗反应产物与通过使用7.8g(33.8mmol)化合物(6-2)实施相同操作得到的粗反应产物混合，然后将混合物用硅胶柱色谱法(己烷:100vol％)纯化，从而提供4.22g浅黄色液体形式的化合物(6-3)(分离收率:30％)。
化合物(6-3)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；1.88-1.94(3H,m),7.04-7.13(2H,m),7.43-7.48(2H,m)
CI-MS；238(M+1)
(步骤(6-D):化合物(6-4)的合成)
向装配有搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入4.2g(17.8mmol)化合物(6-3)、3.1g(4.45mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、8.64g(23.1mmol)2-(三丁基锡)噻吩和120ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。反应完成后，向反应溶液中添加100ml己烷，然后过滤混合物并浓缩滤液，从而提供粗产物。随后，将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(己烷:100％)纯化，然后用硅胶柱色谱法以混合有(己烷:100vol％)的10wt％碳酸钾纯化，从而提供1.9g白色固体形式的化合物(6-4)(分离收率:44％)。
化合物(6-4)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；1.90-1.96(3H,m),7.06-7.08(1H,m),7.17-7.20(2H,m),7.25-7.27(2H,m),7.55-7.58(2H,m)
CI-MS；241(M+1)
(步骤(6-E):化合物(6-5)的合成)
向装配有搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入1.9g(7.91mmol)化合物(6-4)和40ml无水四氢呋喃。在内部温度保持在-55℃或更低温度的情况下，向混合物中添加6.0ml(9.48mmol)1.58N正丁基锂的己烷溶液。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加3.08g(9.48mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌过夜。然后，将甲醇添加到反应溶液中进行淬灭，并蒸馏掉溶剂。得到的粗产物用反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝80:20至85:15vol％)纯化，从而提供3.52g黄色油形式的化合物(6-5)(分离收率:84％)。
化合物(6-5)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.89-0.92(9H,m),1.06-1.21(6H,m),1.31-1.40(6H,m),1.53-1.63(6H,m),1.89-1.96(3H,m),7.12-7.18(3H,m),7.37-7.38(1H,m),7.56-7.59(2H,m)
CI-MS；530(M+1)；
(步骤(6-F):化合物BBT-(6)的合成)
向装配有搅拌设备的20-ml玻璃反应容器中放入3.52g(6.65mmol)化合物(6-5)、0.62g(1.66mmol)二溴苯并双噻二唑、0.35g(0.50mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和20ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。过滤反应溶液从而提供0.5g粗产物。纯化粗产物，从而提供0.45g深绿蓝色固体形式的BBT-(6)(分离收率:34％)。
BBT-(6)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃)；1.80-1.87(6H,m),7.17-7.20(4H,m),7.40-7.41(2H,m),7.66-7.68(4H,m),9.00-9.01(2H,m)
TOF-HRMS(ASAP+)；671.0320(M+1)；计算值671.0327。
<实施例1-7>
[化合物BBT-(7)的合成]
(步骤(7-A):化合物(7-1)的合成)
在氮气气氛下，向装配有温度计和搅拌设备的2000-ml玻璃反应容器中放入125g(568mmol)4-碘代苯酚和250ml氯仿，从而制得均一溶液。随后，向该均一溶液中滴加86.2g(852mmol)三乙胺，然后在10℃或更低内部温度下向该溶液中滴加通过将130g(681mmol)癸酰氯溶解在1000ml氯仿中而制备的溶液，并将混合物搅拌过夜。将反应溶液用500ml水洗涤三次，并用500ml的1N盐酸洗涤三次，然后用无水硫酸镁干燥。浓缩该溶液，然后用硅胶柱(己烷:乙酸乙酯＝95:5vol％)纯化得到的粗产物，从而提供217g无色油形式的化合物(7-1)(分离收率:100％)。
化合物(7-1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.86-0.90(3H,m),1.23-1.46(12H,m),1.69-1.77(2H,m),2.51-2.55(2H,m),6.82-6.86(2H,m),7.65-7.68(2H,m)
EI-MS；374(M+)；
(步骤(7-B):化合物(7-2)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入10g(26.7mmol)化合物(7-1)和9.6g(21.4mmol)劳氏试剂。在内部温度保持约165℃的情况下，在搅拌下，使混合物反应30分钟。将反应溶液冷却至约100℃，然后向该溶液中添加100ml甲苯，从而得到悬浮液。实施该相同的反应两次，并将得到的悬浮液合并，从而提供反应溶液A。然后，向装配有搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入20g(53.4mmol)化合物(7-1)和19.2g(42.7mmol)劳氏试剂。在内部温度保持约165℃的情况下，在搅拌下，使混合物反应40分钟。将反应溶液冷却至约100℃，然后向该溶液中添加100ml甲苯，从而得到悬浮液。实施该相同的反应两次，并将得到的悬浮液合并，从而得到反应溶液B。然后，向装配有搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入30g(80.1mmol)化合物(7-1)和28.8g(64.1mmol)劳氏试剂。在内部温度保持约165℃的情况下，在搅拌下，使混合物反应45分钟。将反应溶液冷却至约100℃，然后向该溶液中添加100ml甲苯，从而得到悬浮液。实施该相同的反应两次，并将得到的悬浮液合并，从而提供反应溶液C。合并反应溶液A、B和C，然后过滤除去固体，并浓缩滤液。用硅胶柱(己烷:100vol％)纯化得到的粗产物两次，从而提供87g含有化合物(7-2)的红色油。
化合物(7-2)的性质如下。
CI-MS；391(M+1)；
(步骤(7-C):化合物(7-3)的合成)
在氩气气氛下，向由四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物(PFA)制备且装配有搅拌设备的500-ml反应容器中放入87g在步骤(7-B)中得到的含有化合物(7-2)的红色液体、5.09g(22.3mmol)三氯化锑和400ml无水氯仿，从而制得溶液。随后，在水浴中向该溶液中滴加147.6g(667mmol)双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫并将混合物搅拌过夜。反应完成后，将反应溶液添加到1000ml在冰中冷却的碳酸氢钠饱和水溶液中。随后，用500ml氯仿萃取混合物。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏掉溶剂，从而提供粗反应产物。合并粗反应产物，并用硅胶柱色谱法(己烷:100vol％)纯化两次，然后用反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至90:10vol％)纯化，从而提供7.25g浅黄色液体形式的化合物(7-3)(基于化合物(7-1)的分离收率:4％)。
化合物(7-3)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.87-0.90(3H,m),1.28-1.39(12H,m),1.57-1.65(2H,m),2.06-2.16(2H,m),6.92-6.95(2H,m),7.61-7.65(2H,m)
EI-MS；396(M+)；
(步骤(7-D):化合物(7-4)的合成)
向装配有搅拌设备的300-ml玻璃反应容器中放入7.2g(18.2mmol)化合物(7-3)、2.94g(3.55mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、10.18g(27.3mmol)2-(三丁基锡)噻吩和220ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。然后，向反应溶液中添加2.36g(6.3mmol)2-(三丁基锡)噻吩，并使混合物在110℃的内部温度下反应2小时。反应完成后，浓缩溶剂，然后将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(己烷:100vol％)纯化，然后用反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至100:0vol％)纯化，从而提供4.53g白色固体形式的化合物(7-4)(分离收率:71％)。
化合物(7-4)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.87-0.91(3H,m),1.28-1.40(12H,m),1.60-1.68(2H,m),2.09-2.18(2H,m),7.05-7.08(1H,m),7.16-7.27(3H,m),7.54-7.58(2H,m)
EI-MS；352(M+)
(步骤(7-E):化合物(7-5)的合成)
向装配有搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入4.53g(12.85mmol)化合物(7-4)和100ml无水四氢呋喃。在内部温度保持-55℃或更低的情况下，向混合物中添加9.29ml(14.77mmol)的1.59N正丁基锂的己烷溶液。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加4.81g(14.77mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌过夜。然后，向反应溶液中添加甲醇，然后蒸馏掉溶剂。得到的粗产物用反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至100:0vol％)纯化两次，从而提供6.65g黄色油形式的化合物(7-5)(分离收率:81％)。
化合物(7-5)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.89-0.92(12H,m),1.06-1.66(32H,m),2.11-2.15(2H,m),7.12-7.17(3H,m),7.37-7.38(1H,m),7.56-7.58(2H,m)
CI-MS；642(M+1)
(步骤(7-F):化合物BBT-(7)的合成)
向装配有搅拌设备的20-ml玻璃反应容器中放入2.0g(3.12mmol)化合物(7-5)、0.28g(0.78mmol)二溴苯并双噻二唑、0.16g(0.23mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和6ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。过滤反应溶液从而提供0.68g粗产物A。使用4.49g化合物(7-5)实施相同的反应，从而提供1.76g粗产物B。合并粗产物A和粗产物B，然后纯化混合物，从而提供0.55g深绿蓝色固体形式的BBT-(7)(分离收率:24％)。
BBT-(7)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃)；0.85-0.88(6H,m),1.27-1.41(28H,m),1.64-1.72(4H,m),2.11-2.21(4H,m),7.21-7.24(4H,m),7.39-7.40(2H,m),7.67-7.69(4H,m),8.97-8.98(2H,m)
TOF-HRMS(ASAP+)；895.2814(M+1)；计算值895.2831。
<实施例1-8>
[化合物BBT-8的合成]
(步骤(8-A):化合物(8-1)的合成)
在氩气气氛下，向装配有搅拌设备的500-ml玻璃反应容器中放入11.40g(19.8mmol)1-溴-4-(十七氟辛基)苯、4.17g(5.9mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、9.6g(25.8mmol)2-(三丁基锡)噻吩和340ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应3小时。反应完成后，浓缩反应溶剂，并将浓缩液用正相硅胶柱色谱法(己烷:100％)纯化，从而提供白色固体。用[正相硅胶:碳酸钾＝90:10(重量比)](己烷:100％)纯化该白色固体。随后，通过C18反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝80:20至100:0vol％)纯化所得材料，从而提供8.3g白色固体形式的化合物(8-1)。
化合物(8-1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；7.13(1H,dd,J＝3.6Hz,J＝5.0Hz),7.37(1H,d,J＝5.1Hz),7.41(1H,d,J＝3.6Hz),7.59(2H,d,J＝8.5Hz),7.73(2H,d,J＝8.6Hz)
EI-MS；578(M+)
(步骤(8-B):化合物(8-2)的合成)
在装配有搅拌设备的1000-ml玻璃反应容器中放入7.42g(12.8mol)化合物(8-1)和800ml无水四氢呋喃。在内部温度保持在-78℃或更低的情况下，向混合物中添加8.8ml(14.1mmol)的1.6N正丁基锂的己烷溶液。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加3.8ml(14.0mmol)三丁基氯化锡。在将混合物温度升高至室温的情况下，将混合物搅拌过夜。然后，将10ml甲醇添加到反应溶液中进行淬灭并蒸馏掉溶剂。得到的粗产物与氯仿-正相硅胶/碳酸钾(90:10wt％)一起搅拌10分钟，然后过滤混合物并浓缩滤液，从而提供11.4g紫色固体形式的粗产物。用C1反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝95:5至100:0vol％,2-丙醇:100vol％)纯化粗产物，从而提供3.58g红色油形式的化合物(8-2)。
化合物(8-2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；0.91(9H,t,J＝7.3Hz),1.12-1.16(6H,m),1.31-1.40(6H,m),1.55-1.64(6H,m),7.14-7.20(1H,m),7.51-7.53(1H,m),7.57(2H,d,J＝8.4Hz),7.74(2H,d,J＝8.4Hz),
CI-MS；867(M+)
(步骤(8-C):化合物BBT-8的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入3.58g(4.13mmol)化合物(8-2)、0.36g(1.03mmol)二溴苯并双噻二唑(下文称为"二溴形式")、0.22g(0.31mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和30ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。过滤反应溶液从而提供1.98g粗产物。纯化粗产物，从而提供0.51g深绿蓝色固体形式的化合物BBT-(8)。
BBT-(8)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃；δ(ppm))；7.55-7.60(6H,m),7.81-7.83(4H,m),9.05(2H,brs),
TOF-MS(ASAP+)；1346(M+1)
<实施例1-9>
[化合物BBT-(9)的合成]
(步骤(9-A):化合物(9-1)的合成)
在氩气气氛下，向装配有搅拌设备的500-ml玻璃反应容器中放入25g(106mmol)1,4-二溴苯和300ml无水四氢呋喃。在内部温度保持在-78℃或更低的情况下，向混合物中添加75ml(120mmol)1.6N正丁基锂的己烷溶液。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加13.8ml(128mmol)异戊醛。将混合物的温度升高至室温，并将该混合物搅拌3小时。将反应溶液添加到在0℃-10℃冷却的饱和氯化铵水溶液中，然后将混合物用乙酸乙酯进行液体分离。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，然后过滤所得材料并浓缩滤液，从而提供26g黄色液体形式的粗产物。用正相硅胶柱色谱法(己烷,己烷:乙酸乙酯＝30:1至10:1vol％)纯化粗产物，从而提供22g黄色液体形式的化合物(9-1)。
化合物(9-1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；0.94-0.96(6H,m),1.43-1.52(1H,m),1.64-1.76(3H,m),4.70-4.74(1H,m),7.21-7.25(2H,m),7.45-7.48(2H,m)
EI-MS；244(M+)
(步骤(9-B):化合物(9-2)的合成)
在氩气气氛下，向由四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物(PFA)制备且装配有搅拌设备的500-ml反应容器中放入20g(82.3mmol)化合物(9-1)和450ml无水二氯甲烷，从而制得溶液。随后，在水浴中向该溶液中滴加通过添加21.84g(98.76mmol)双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫和50ml无水氯仿制备的均一溶液，并将该混合物搅拌过夜。反应完成后，将反应溶液添加到500ml在冰中冷却的碳酸氢钠饱和水溶液。随后，用500ml氯仿萃取混合物。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏掉溶剂，从而提供粗反应产物。将粗反应产物用硅胶柱色谱法(己烷:100vol％)纯化，从而提供14.16g无色液体形式的化合物(9-2)(分离收率:75％)。
化合物(9-2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；0.96-0.99(6H,m),1.47-1.61(1H,m),1.77-1.94(2H,m),5.38-5.53(1H,m),7.19-7.21(2H,m),7.48-7.50(2H,m)
CI-MS；246(M+)
(步骤(9-C):化合物(9-3)的合成)
向装配有搅拌设备的300-ml玻璃反应容器中放入7.0g(28.6mmol)化合物(9-2)、2.0g(2.85mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、13.92g(37.18mmol)2-(三丁基锡)噻吩和210ml甲苯。使混合物在约100℃的内部温度下反应2小时。随后，向反应溶液中添加100ml己烷，然后过滤混合物，从而提供反应溶液A。使用7.0g(28.6mmol)化合物(9-2)以类似方式实施反应，从而提供反应溶液B。合并反应溶液A和B，然后在减压下浓缩混合物。得到的粗产物用硅胶柱色谱法(己烷:100vol％)纯化，从而提供5.37g白色固体形式的化合物(9-3)(分离收率:39％)。
化合物(9-3)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；0.93-0.97(6H,m),1.51-1.56(1H,m),1.69-1.79(3H,m),4.74-4.77(1H,m),7.06-7.09(1H,m),7.26-7.37(4H,m),7.58-7.61(2H,m)
CI-MS；246(M+)
(步骤(9-D):化合物(9-4)的合成)
在氩气气氛下，向由四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物(PFA)制备且装配有搅拌设备的500-ml反应容器中放入5.76g(26.16mmol)双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫和170ml无水二氯甲烷，从而制得溶液。随后，在-78℃向该溶液中滴加通过添加5.37g(21.8mmol)化合物(9-3)和30ml无水氯仿而制备的均一溶液。在将混合物温度升高至室温的情况下，将混合物搅拌过夜。反应完成后，将反应溶液添加到500ml在冰中冷却的碳酸氢钠饱和水溶液中。随后，用500ml氯仿萃取混合物。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏掉溶剂，从而提供粗反应产物。将粗反应产物用反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至80:20vol％)纯化，从而提供1.41g浅黄色固体形式的化合物(9-4)(分离收率:27％)。
化合物(9-4)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；0.98-1.01(6H,m),1.53-1.67(1H,m),1.81-1.97(2H,m),5.43-5.58(1H,m),7.07-7.09(1H,m),7.27-7.35(4H,m),7.60-7.62(2H,m)
CI-MS；249(M+1)
(步骤(9-E):化合物(9-5)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入1.41g(5.67mmol)化合物(9-4)和20ml无水四氢呋喃。在内部温度保持在-55℃或更低的情况下，向混合物中添加3.59ml(5.67mmol)的1.58N正丁基锂的己烷溶液。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加2.22g(6.8mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升高至室温，并将该混合物搅拌1小时。随后，向该混合物中添加甲醇，然后蒸馏掉溶剂。得到的粗产物用反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至90:10vol％)纯化，从而提供2.77g黄色油形式的化合物(9-5)(分离收率:91％)。
化合物(9-5)的性质如下。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ(ppm))；0.87-1.69(34H,m),1.78-2.01(2H,m),5.42-5.57(1H,m),7.11-7.17(1H,m),7.31-7.34(2H,m),7.42-7.43(1H,m),7.61-7.63(2H,m)
EI-MS；538(M+1)
(步骤(9-F):化合物BBT-(9)的合成)
向装配有搅拌设备的50-ml玻璃反应容器中放入2.77g(5.15mmol)化合物(9-5)、0.45g(1.29mmol)二溴苯并双噻二唑、0.27g(0.39mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和15ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。过滤反应溶液，然后纯化得到的粗产物，从而提供0.29g深绿蓝色固体形式的BBT-(9)(分离收率:32％)。
BBT-(9)的性质如下。
TOF-HRMS(ASAP+)；687.1539(M+1)；计算值687.1556。
<实施例1-10>
[化合物BBT-(10)的合成]
(步骤(10-A):化合物(10-1)的合成)
在装配有搅拌设备的1000-ml玻璃反应容器中放入25g(100.8mmol)4-碘代苯甲酸、19.15g(120.96mmol)正癸醇和500ml二氯甲烷，从而制得均一溶液。随后，在水浴中向该溶液中分几次添加28.9g(150.7mmol)1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。然后，向该混合物中添加3.08g(25.2mmol)4-二甲基氨基吡啶，并将混合物在水浴中搅拌过夜。用200ml水洗涤反应溶液两次，然后用无水硫酸镁干燥。随后，浓缩溶剂，然后将得到的粗产物用硅胶柱色谱法(己烷:乙酸乙酯＝95:5vol％)纯化，从而提供22.37g无色液体形式的化合物(10-1)(分离收率:57％)。
化合物(10-1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.86-0.90(3H,m),1.36-1.46(14H,m),1.72-1.79(2H,m),4.28-4.32(2H,m),7.72-7.81(4H,m)
EI-MS；388(M+)
(步骤(10-B):化合物(10-2)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入13.27g(34.2mmol)化合物(10-1)和12.29g(27.36mmol)劳氏试剂。在内部温度保持在约190℃的情况下，在搅拌下，使混合物反应60分钟。将反应溶液冷却至约100℃，然后向反应溶液中添加100ml甲苯，从而得到悬浮液。过滤除去固体并浓缩滤液。将得到的粗产物用硅胶柱(己烷:100vol％)纯化，从而提供10.03g红色固体形式的化合物(10-2)(分离收率:73％)。
化合物(10-2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.87-0.90(3H,m),1.27-1.51(14H,m),1.86-1.93(2H,m),4.61-4.65(2H,m),7.69-7.90(4H,m)
CI-MS；405(M+1)
(步骤(10-C):化合物(10-3)的合成)
在氩气气氛下，向由四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物(PFA)制备且装配有搅拌设备的250-ml反应容器中放入9.0g(22.3mmol)化合物(10-2)、0.51g(2.23mmol)三氯化锑和68ml无水二氯甲烷，从而制得溶液。随后，在水浴中向该溶液中滴加通过添加9.86g(44.6mmol)双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫和22ml无水二氯甲烷而制备的均一溶液中，将混合物搅拌过夜。反应完成后，将反应溶液添加到500ml在冰中冷却的碳酸氢钠饱和水溶液中，然后用500ml氯仿萃取混合物。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后在减压下蒸馏掉溶剂，从而提供粗反应产物。将粗反应产物用反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至95:5vol％)纯化，从而提供8.0g浅黄色液体形式的化合物(10-3)(分离收率:87％)。
化合物(10-3)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.86-0.90(3H,m),1.27-1.40(14H,m),1.65-1.72(2H,m),3.99-4.02(2H,m),7.33-7.77(4H,m)
EI-MS；410(M+)
(步骤(10-D):化合物(10-4)的合成)
在装配有搅拌设备的100-ml玻璃反应容器中放入2.0g(4.87mmol)化合物(10-3)、0.34g(0.487mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、2.489g(6.331mmol)2-(三丁基锡)噻吩和60ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。随后，在减压下浓缩溶剂，然后将得到的粗产物用反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至90:10vol％)纯化，从而提供1.31g白色固体形式的化合物(10-4)(分离收率:74％)。
化合物(10-4)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.86-0.94(3H,m),1.27-1.44(14H,m),1.69-1.74(2H,m),4.01-4.04(2H,m),7.08-7.11(1H,m),7.31-7.36(2H,m),7.60-7.66(4H,m)
EI-MS；366(M+)
(步骤(10-E):化合物(10-5)的合成)
向装配有搅拌设备的200-ml玻璃反应容器中放入6.11g(16.7mmol)化合物(10-4)和120ml无水四氢呋喃。在内部温度保持在-55℃或更低的情况下，向混合物中添加11.2ml(18.4mol)1.64N正丁基锂的己烷溶液。将混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加5.96g(18.4mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升高至室温，并将混合物搅拌过夜。然后，向反应溶液中添加甲醇，然后蒸馏掉溶剂。得到的粗产物用反相硅胶柱色谱法(乙腈:水＝60:40至100:0vol％)纯化，从而提供4.88g黄色油形式的化合物(10-5)(分离收率:45％)。
化合物(10-5)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3)；0.86-0.93(12H,m),1.11-1.73(34H,m),4.00-4.04(2H,m),7.12-7.19(1H,m),7.45-7.47(1H,m),7.58-7.67(4H,m)
EI-MS；656(M+1)
(步骤(10-F):化合物BBT-(10)的合成)
向装配有搅拌设备的50-ml玻璃反应容器中放入4.44g(6.77mmol)化合物(10-5)、0.595g(1.69mmol)二溴苯并双噻二唑、0.36g(0.507mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和20ml甲苯。将混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。然后，过滤反应溶液从而提供1.11g粗产物。纯化粗产物，从而提供0.82g深绿蓝色固体形式的BBT-(10)(分离收率:53％)。
BBT-(10)的性质如下。
1H-NMR(500MHz；CDCl3:50℃)；0.90-0.88(6H,m),1.29-1.47(28H,m),1.71-1.77(4H,m),4.04-4.06(4H,m),7.67-7.69(2H,m),7.84-7.86(4H,m),8.01-8.11(4H,m),9.06-9.07(2H,m)
TOF-HRMS(ASAP+)；923.3123(M+1)；计算值923.3144。
<实施例1-11>
[化合物BBT-(15)的合成]
在300℃或更高的温度和5×10-3Pa或更低的降低的压力下加热BBT-(4)，从而提供BBT-(15)。
BBT-(15)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃):4.76-5.00(2H,m)
*仅描述了烯烃段。
<实施例1-12>
[化合物BBT-(16)的合成]
在300℃或更高的温度和5×10-3Pa或更低的降低压力下加热BBT-(6)，从而提供BBT-(16)。
BBT-(16)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃):3.76-4.03(2H,m)
*仅描述了烯烃段。
<参考例1>
[化合物BBT-(11)的合成]
通过参照实施例(1-1),(1-2),(1-3)和(1-4)中的中间体以及BBT-(1)的合成来合成BBT-(11)。
BBT-(11)的性质如下。
FAB-MS(-)；646(M+)。
<参考例2>
[化合物BBT-(12)的合成]
通过参照实施例(2-1)和(2-2)中的中间体以及BBT-(2)的合成来合成BBT-(12)。
BBT-(12)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃)；2.27(6H,s),7.09-7.11(4H,m),7.43-7.44(2H,m),7.60-7.63(4H,m),9.00-9.01(2H,m)
CI-MS；538(M+)。
<参考例3>
[化合物BBT-(13)的合成]
通过参照实施例(2-1)和(2-2)中的中间体以及BBT-(2)的合成来合成BBT-(13)。
BBT-(13)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃)；3.69(6H,s),6.85-6.87(4H,m),7.36-7.40(2H,m),7.63-7.65(4H,m),9.00(2H,brs)
TOF-SIMS；571(M+)。
<参考例4>
[化合物BBT-(14)的合成]
通过参照实施例(2-1)和(2-2)中的中间体以及BBT-(2)的合成来合成BBT-(14)。
BBT-(14)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；含重氢的二氯苯:140℃)；0.84-0.87(6H,m),1.26-1.38(24H,m),1.62-1.69(4H,m),2.59-2.63(4H,m),7.17-7.19(4H,m),7.44-7.45(2H,m),7.65-7.68(4H,m),9.01-9.02(2H,m)
TOF-SIMS；763(M+)
[溶解度实验3]
向1mL溶剂(氯苯)中添加表1中所示的每种化合物1mg[BBT-(1)-BBT-(14)]，并将混合物加热至100℃或140℃，通过目测评价溶解性。在所述溶剂中完全溶解的化合物评价为○，在所述溶剂中部分溶解的化合物评价为Δ，在所述溶剂中不溶解的化合物评价为×。结果示于表1中。
<实施例2>
[在HMDS改性基底上含有BBT-(1)的有机TFT]
使用实施例1-1中获得的BBT-(1)来制备TFT装置并进行评价。
(制备TFT的基底)
使用具有200nm膜厚的热生长二氧化硅形成在表面的市售硅片作为有机TFT的基底。硅片具有较低的电阻，并还充当有机TFT的栅极。此外，使用氧化硅薄膜作为栅极绝缘膜。用过氧化氢水和硫酸的混合溶液洗涤硅片，并用UV臭氧处理而清洁硅片的表面，之后立即将硅片用于随后的步骤。这样处理的基底在下文称为“赤裸基底”。
“赤裸基底”浸入并静置在可市售得到的六甲基二硅氮烷中达12小时或更长时间，由此改性所述基底的表面。这样处理后的基底在下文称为“HMDS改性基底”。
(有机半导体层的制备)
在使用进行了升华纯化的BBT-(1)，通过真空沉积在“HMDS改性基底”上形成膜厚约50nm的有机半导体层。在形成所述有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为2.7×10-5Pa，将该有机半导体化合物放置在碳坩埚中并通过围绕该坩埚缠绕的钽丝进行加热，来实施气相沉积。用于加热碳坩埚的温度为295℃。沉积速率为0.2±/秒。
(源极和漏极的制备)
使用金属掩模通过真空沉积在所述有机半导体层上形成金膜，从而形成源极和漏极，由此制备有机TFT。所述有机TFT的通道宽度和通道长度分别为1000μm和70μm。电极层的厚度约50nm。
在50V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图5中。在图5中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
场效应迁移率(μ)可通过表示漏电流Id的下式(式A)评估。
Id＝(W/2L)μCi(Vg-Vt)2···(式A)
其中L和W分别表示通道长度和通道宽度，Ci表示每单位面积中绝缘层的容量，Vg表示栅极电压，Vt表示阈值电压。
使用(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在“HMDS改性基底”上含有BBT-(1)的有机TFT具有4.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
所述有机TFT进一步在大气中放置13天，然后再次在50V漏电压下评估所述有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有8.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
此外，在80V漏电压下评估如上所述的同一有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有1.0cm2/Vs的场效应迁移率。
所述所述有机TFT进一步在大气中放置15天，即共放置28天，然后在80V漏电压下评估所述有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有1.1cm2/Vs的场效应迁移率。
所述所述有机TFT进一步在大气中放置28天，即共放置56天，然后在80V漏电压下评估所述有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有9.7×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
所述所述有机TFT进一步在大气中放置68天，即共放置124天，然后在80V漏电压下评估所述有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有9.7×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例3>
[在PS基底上含有BBT-(1)的有机TFT]
使用实施例1-1中得到的BBT-(1)来制备TFT装置并进行评估。
(制备TFT的基底)
将通过溶解市售得到的0.5重量％聚苯乙烯在二甲苯中而制得的溶液通过旋涂施用到“赤裸基底”上，然后在150℃加热1小时，由此在基底的表面上形成厚度20nm的聚苯乙烯薄膜。这样处理的基底在下文称为"PS基底"。
(制备有机半导体层)
使用进行了升华纯化的BBT-(1)通过真空沉积在"PS基底"上形成膜厚约50nm的有机半导体层。在形成有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为2.7×10-5Pa，将该有机半导体化合物放置在碳坩埚中并通过围绕该坩埚缠绕的钽丝进行加热，来实施气相沉积。用于加热碳坩埚的温度为295℃。沉积速率为0.2±/秒。
(制备源极和漏极)
使用金属掩模通过真空沉积在有机半导体层上形成金膜，从而形成源极和漏极，由此制备有机TFT。有机TFT的通道宽度和通道长度分别为1000μm和70μm。电极层的厚度约50nm。
在50V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图6中。在图6中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在"PS基底"上含有BBT-(1)的有机TFT具有5.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
所述有机TFT进一步在大气中放置13天，然后再次在50V漏电压下评估所述有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有8.2×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
此外，在80V漏电压下评估如上所述的同一有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有1.6cm2/Vs的场效应迁移率。
所述有机TFT进一步在大气中放置15天，即共放置28天，然后在80V漏电压下评估所述有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有1.6cm2/Vs的场效应迁移率。
所述有机TFT进一步在大气中放置28天，即共放置56天，然后在80V漏电压下评估有机TFT的电性能。结果发现，有机TFT具有1.6cm2/Vs的场效应迁移率。
所述有机TFT进一步在大气中放置68天，即共放置124天，然后在80V漏电压下评估有机TFT的电性能。结果发现，有机TFT具有1.5cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例1>
[HMDS改性基底上含有FPTBBT的有机TFT]
使用进行了升华纯化的FPTBBT替代BBT-(1)，以与实施例2相同的方式制备有机TFT。在形成该有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为3.3×10-5Pa。用于加热碳坩埚的温度为320℃。
在50V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图7中。在图7中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在“HMDS改性基底”上含有FPTBBT的有机TFT具有4.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
所述有机TFT进一步在大气中放置13天，然后再次在50V漏电压下评估所述有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有4.5×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例2>
[在PS基底含有FPTBBT的有机TFT]
使用进行了升华纯化的FPTBBT替代BBT-(1)，以与实施例3相同的方式制备有机TFT。在形成该有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为3.3×10-5Pa，且用于加热碳坩埚的温度为320℃。
在50V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图8中。在图8中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在"PS基底"上含有FPTBBT的有机TFT具有4.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
所述有机TFT进一步在大气中放置13天，然后再次在50V漏电压下评估所述有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有3.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例4>
使用实施例1-2中得到的化合物BBT-(2)来制备TFT装置并进行评估。
[在HMDS改性基底上含有BBT-(2)的有机TFT]
使用进行了升华纯化的BBT-(2)替代BBT-(1)以与实施例2相同的方式制备有机TFT。在形成该有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为2.0×10-4Pa。
在100V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图9中。在图9中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在“HMDS改性基底”上含有BBT-(2)的有机TFT具有5.6×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例5>
[在PS基底上含有BBT-(2)的有机TFT]
使用进行了升华纯化的BBT-(2)替代BBT-(1)以与实施例3相同的方式制备有机TFT。在形成该有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为2.0×10-4Pa。
在100V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图10中。在图10中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在"PS基底"上含有BBT-(2)的有机TFT具有5.3×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例6>
使用实施例1-6中得到的化合物BBT-(6)来制备TFT装置并进行评估。
[在HMDS改性基底上含有BBT-(6)的有机TFT]
使用进行了升华纯化的BBT-(6)替代BBT-(1)以与实施例2相同的方式制备有机TFT。在形成该有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为2.4×10-4Pa。
在100V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图11中。在图11中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在“HMDS改性基底”上含有BBT-(6)的有机TFT具有1.1cm2/Vs的场效应迁移率。
所述有机TFT进一步在大气中放置7天，然后再次在100V漏电压下评估所述有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有1.6cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例7>
[在PS基底上含有BBT-(6)的有机TFT]
使用进行了升华纯化的BBT-(6)替代BBT-(1)以与实施例3相同的方式制备有机TFT。在形成该有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为2.0×10-4Pa。
在100V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图12中。在图12中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在“PS基底”上含有BBT-(6)的有机TFT具有1.5cm2/Vs的场效应迁移率。
所述有机TFT进一步在大气中放置7天，然后再次在100V漏电压下评估所述有机TFT的电性能。结果发现，所述有机TFT具有1.8cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例3>
使用参考例3中得到的化合物BBT-(13)来制备TFT装置并进行评估。
[在HMDS改性基底上含有BBT-(13)的有机TFT]
使用进行了升华纯化的BBT-(13)替代BBT-(1)以与实施例2相同的方式制备有机TFT。在形成该有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为1.3×10-5Pa，并且用于加热碳坩埚的温度为337℃。
在80V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图13中。在图13中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在“HMDS改性基底”上含有BBT-(13)的有机TFT具有2.0×10-4cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例4>
[在PS基底上含有BBT-(13)的有机TFT]
使用进行了升华纯化的BBT-(13)替代BBT-(1)以与实施例3相同的方式制备有机TFT。在形成该有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为1.3×10-5Pa并且用于加热碳坩埚的温度为337℃。
在80V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图14中。在图14中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在“PS基底”上含有BBT-(13)的有机TFT具有2.0×10-4cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例5>
使用参考例2中得到的化合物BBT-(12)来制备TFT装置并进行评估。
[在HMDS改性基底上含有BBT-(12)的有机TFT]
使用进行了升华纯化的BBT-(12)替代BBT-(1)以与实施例2相同的方式制备有机TFT。在形成该有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为1.7×10-5Pa并且用于加热碳坩埚的温度为325℃。
在80V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图15中。在图15中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。结果，经确认，“HMDS改性基底”上的BBT-(12)不具有n型半导体的性能。
<比较例6>
[在PS基底上含有BBT-(12)的有机TFT]
使用进行了升华纯化的BBT-(12)替代BBT-(1)以与实施例3相同的方式制备有机TFT。在形成该有机半导体层的过程中，气相沉积设备室内的压力为1.7×10-5Pa并且用于加热碳坩埚的温度为325℃。
在80V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图16中。在图16中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在“PS基底”上含有BBT-(12)的有机TFT具有4.9×10-3cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例8>
使用实施例1-5中得到的化合物BBT-(5)来制备TFT装置并进行评估。
[在PS基底上含有BBT-(5)的有机TFT]
(制备有机半导体层)
将通过向1,2-二氯苯中添加BBT-(5)使浓度为0.3wt％然后在130℃加热该混合物而制备的0.18mL溶液滴落到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成膜厚约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"PS基底"在180℃加热35分钟。
(制备源极和漏极)
使用金属掩模通过真空沉积在所述有机半导体层上形成金膜，从而形成源极和漏极，由此制备有机TFT。所述有机TFT的通道宽度和通道长度分别为2000μm和70μm。电极层的厚度约50nm。
在100V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图17中。在图17中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在“PS基底”上含有BBT-(5)的有机TFT具有1.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例9>
使用实施例1-2中得到的化合物BBT-(2)来制备TFT装置并进行评估。
[在PS基底上含有BBT-(2)的有机TFT]
(制备有机半导体层)
将通过向1,2-二氯苯中添加BBT-(2)使浓度为0.3wt％然后在130℃加热该混合物而制备的0.18mL溶液滴落到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成膜厚约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"PS基底"在180℃加热35分钟。
(制备源极和漏极)
使用金属掩模通过真空沉积在所述有机半导体层上形成金膜，从而形成源极和漏极，由此制备有机TFT。所述有机TFT的通道宽度和通道长度分别为2000μm和70μm。电极层的厚度约50nm。
在100V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图18中。在图18中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。该装置具有n型半导体的性能。
使用所述(式A)计算场效应迁移率(μ)，结果发现在“PS基底”上含有BBT-(2)的有机TFT具有2.6×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例7>
使用参考例4中得到的化合物BBT-(14)来制备TFT装置并进行评估。
[在PS基底上含有BBT-(14)的有机TFT]
(制备有机半导体层)
将通过向1,2-二氯苯中添加BBT-(14)使浓度为0.3wt％然后在130℃加热该混合物而制备的0.18mL溶液滴落到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成膜厚约17nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"PS基底"在180℃加热35分钟。
(制备源极和漏极)
使用金属掩模通过真空沉积在所述有机半导体层上形成金膜，从而形成源极和漏极，由此制备有机TFT。所述有机TFT的通道宽度和通道长度分别为2000μm和70μm。电极层的厚度约50nm。
在100V漏电压下评估的所制备的有机TFT的电性能示于图19中。在图19中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。结果，经确认，“PS基底”上的BBT-(14)不具有n型晶体管的性能。
由所述各结果可以看出，本发明的苯并双(噻二唑)衍生物在初始阶段甚至在放置124天后仍具有高的场效应迁移率。也就是说，证实了本发明的苯并双(噻二唑)衍生物具有高的场效应迁移率以及高的大气稳定性。
工业应用性
根据本发明，可以提供可溶于有机溶剂且能通过涂布法形成薄膜以及具有优异的空穴-电子迁移率(场效应迁移率)和优异的大气稳定性的苯并双(噻二唑)衍生物。
由于本发明的苯并双(噻二唑)衍生物热稳定且具有高的场效应迁移率，当将该化合物用于有机TFT的半导体层时实现高的场效应迁移率。此外，当将该化合物用于有机EL装置的空穴传输层和/或电子传输层时可实现高的发光效率。另外，当将该化合物用于光电池的电荷分离层和/或空穴传输层和/或电子传输层时可实现高的光电转换效率。
此外，含有设置的像素的有机EL显示器的优点为，具有优异的发光效率；且具有优异的响应性能，所述设置的像素中含有本发明的有机TFT和本发明的有机EL装置或者其他类型的有机EL装置。
符号的说明：
11,21,31,111 基底
12,106 栅极
13,107 栅极绝缘层
14,110 漏极
15,109 源极
16,108 有机半导体层
22,105 阳极
23,104 空穴传输层
24,103 发光层
25,102 电子传输层
26,101 阴极
112 阻挡层
113 保护层
120 有机EL装置
121 有机TFT
32 阳极
33 电荷分离层
34 阴极
Claims (22)
1.一种由下式(1)表示的苯并双(噻二唑)衍生物：
其中
R表示含有至少一个氟原子(条件是，氟原子(F)和三氟甲基(-CF3)除外)的基团，并
m表示从1到10的整数。
2.根据权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R基团含有由式(A-1)至(A-3)中任一个表示的结构：
其中
R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。
3.根据权利要求2所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R基团含有由式(B-1)至(B-6)中任一个所示的结构：
其中
R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基，条件是两个R1基团可彼此相同或不同。
4.根据权利要求3所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述基团含有由式(C-1)至(C-4)中任一个所示的结构：
其中
R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。
5.根据权利要求2所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R基团含有由式(D-1)至(D-6)中任一个所示的结构：
其中
R1表示氢原子、氟原子、直链或支链烷基，或者被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基，条件是两个R1基团可彼此相同或不同。
6.根据权利要求2-5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R1基团为氢原子、氟原子、含有1-30个碳原子的直链或支链烷基，或者含有1-30个碳原子且被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。
7.根据权利要求6所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R1基团为氢原子、氟原子、含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，或者含有1-10个碳原子且被至少一个氟原子取代的直链或支链烷基。
8.根据权利要求2-7中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述R1基团为氢原子、氟原子、烷基、1-氟烷基、1,1-二氟烷基、1,1,2-三氟烷基、1,1,2,2-四氟烷基、1,1,2,2,3,3-六氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十四氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十六氟烷基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十八氟烷基，或全氟烷基。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中m为1-3的整数。
10.根据权利要求1-9中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述苯并双(噻二唑)衍生物可溶于有机溶剂。
11.一种有机半导体油墨，包含权利要求1-10中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
12.一种有机半导体油墨，包含两个或多个有机半导体，其中所述有机半导体中的一个或多个为权利要求1-10中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
13.一种有机电子装置，包含一个有机层，该有机层包含权利要求1-10中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
14.一种有机薄膜晶体管，包含基底上的栅极、栅极绝缘层、有机半导体层、源极和漏极，其中
所述有机半导体层包含权利要求1-10中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
15.一种有机电致发光装置，包含基底上的阳极、发光层、空穴传输层和/或电子传输层以及阴极，其中
所述空穴传输层和/或电子传输层包含权利要求1-10中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
16.一种显示装置，其中使用有机薄膜晶体管来驱动有机电致发光装置或使有机电致发光装置发光，其中
所述有机薄膜晶体管为权利要求14中所述的有机薄膜晶体管。
17.一种有源矩阵显示装置，其中
像素以矩阵形式排列，所述像素包含权利要求14中所述的有机薄膜晶体管和有机电致发光装置。
18.根据权利要求16至17中任一项所述的显示装置，其中所述有机电致发光装置为权利要求15中所述的有机电致发光装置。
19.一种显示装置，其中使用有机薄膜晶体管来驱动有机电致发光装置或使有机电致发光装置发光，其中
所述有机电致发光装置为权利要求15中所述的有机电致发光装置。
20.一种有机薄膜光电池，包含位于基底上的阳极、含空穴传输材料和电子传输材料的电荷分离层，以及阴极，其中
所述电荷分离层包含权利要求1-10中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
21.一种有机薄膜光电池，包含位于基底上的阳极、含空穴传输材料和电子传输材料的电荷分离层、空穴传输层和/或电子传输层，以及阴极，其中
所述空穴传输层和/或电子传输层包含权利要求1-10中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
22.根据权利要求13中所述的有机电子装置、权利要求14中所述的有机薄膜晶体管、权利要求15中所述的有机电致发光装置、权利要求16-19中任一项所述的显示装置，或者权利要求20或21中所述的有机薄膜光电池，其中
所述基底为柔性基底。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
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| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20190628 Address after: Yamagata Prefecture Kanazawa City meters Patentee after: Future Ink Co. Address before: Japan Yamaguchi Ube City Patentee before: UBE INDUSTRIES, Ltd. |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
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Granted publication date: 20170301 |