KR101490299B1 - 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체, 잉크, 절연 부재, 전하 수송성 부재 및 유기 전자 디바이스 - Google Patents
디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체, 잉크, 절연 부재, 전하 수송성 부재 및 유기 전자 디바이스 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체에 관한 것이다:
상기 화학식 I에서, X 및 Y는 외부 자극의 적용에 의해 함께 결합하여 화학식 I로 표시되는 화합물로부터 이탈하는 X-Y를 형성하는 기를 나타내고; R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다.
상기 화학식 I에서, X 및 Y는 외부 자극의 적용에 의해 함께 결합하여 화학식 I로 표시되는 화합물로부터 이탈하는 X-Y를 형성하는 기를 나타내고; R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다.
Description
본 발명은 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 신규한 유기 반도체 재료 전구체, 상기 유기 반도체 재료 전구체를 포함하는 잉크, 및 상기 잉크를 사용하는 절연 부재, 전하 수송성 부재 및 유기 전자 디바이스에 관한 것이다.
유기 반도체 재료를 이용하는 유기 전자 디바이스가 최근 활발히 연구되어 왔다. 유기 반도체 재료를 인쇄 및 스핀 코팅과 같은 간단한 건식 공정에 의해 박막으로 형성할 수 있다. 따라서, 이는 제조 공정에 대한 온도 및 비용의 감소와 같이, 종래의 무기 반도체 재료를 이용하는 전자 디바이스에 비해 이점을 갖는다. 유기 반도체 재료의 이용은 제조 공정의 온도 및 비용을 감소시킬 수 있기 때문에, 이의 박막을 일반적으로 내열성이 낮은 플라스틱 기판 상에 형성시킬 수 있다. 그 결과, 디스플레이와 같은 결과로 나오는 전자 디바이스의 중량 또는 비용이 감소될 수 있어서, 플라스틱 기판의 가요성의 이점을 취한 이의 다양한 사용 및 용도가 기대될 수 있다.
이제까지 폴리(3-알킬티오펜)(NPL 1 참조), 및 디알킬플루오렌 및 비티오펜의 공중합체(NPL 2 참조)와 같은 몇 가지 유기 반도체 재료가 제안되어 왔다. 이들 유기 반도체 재료는 낮긴 하지만 용매에 대한 용해성을 약간 가지므로, 증착과 같은 기술을 이용하지 않고 이들을 코팅 또는 인쇄에 의해 박막으로 형성시킬 수 있다. 그러나, 이들 폴리머 재료는 이의 정제 방법에 제한이 있다. 따라서, 몇 가지 문제가 여전히 남아 있다. 예컨대, 고순도의 재료를 얻는 것은 복잡하고 시간이 소비되며, 분자량 분포에 편차가 있어서 재료의 품질이 안정적이지 않다.
다른 한편, 아센 재료(예컨대 펜타센)(예컨대 PTL 1 참조)와 같은 저분자량 유기 반도체 재료도 제안되어 있다. 펜타센으로 형성된 유기 반도체 층을 포함하는 유기 박막 트랜지스터는 비교적 높은 전자 이동도를 갖는 것으로 보고되어 있다. 그러나, 이들 아센 재료는 공통 용매에 대한 용해성이 매우 낮다. 따라서, 유기 박막 트랜지스터의 유기 반도체 층으로서 박막을 얻기 위해서는 이들 재료를 증착시킬 필요가 있다. 또한, 이러한 유기 박막 트랜지스터는 대기 안정성이 불량하다. 이러한 이유로, 이들 재료는 코팅 또는 인쇄와 같은 상기한 건식 공정에 의해 박막으로 형성시킬 수 있는 유기 반도체 재료를 제공해야 하는 당업계의 요구를 충족시키지 않는다.
또한, 용매에 대한 용해성을 갖는 저분자량 유기 반도체 재료에 관한 보고가 몇 개 존재한다. 그러나, 이들 재료는 여전히 문제가 있다. 예컨대, 건식 공정에 의해 이러한 재료로 형성된 막은 무정질 상태에 있어서, 재료의 결정 특성으로 인해 이러한 재료를 이용하여 연속 막을 형성시키기 어렵다. 또한, 이러한 재료를 이용해서는 막의 적절한 특성을 얻을 수 없다. 따라서, 인쇄와 같은 건식 공정에 의해 처리할 수 있는 신규한 유기 반도체 재료의 개발이 여전히 강력이 요구되고 있다.
인용 리스트
특허 문헌
PTL1: 일본 특허 출원 공개(JP-A) 제05-55568호
비특허
문헌
NPL1: Appl. Phys. Lett., 69(26), 4108(1996)
NPL2: Science, 290, 2123(2000)
발명의 개요
기술적 문제
본 발명은 인쇄와 같은 간단한 공정을 통해 막을 형성시키기에 충분한 용해성을 가지며, 막으로 형성된 후 용이한 처리에 의해 불용성이 되고, 후속 단계에서 손상을 덜 받으며, 불용성으로 처리된 후 우수한 반도체 특성을 발휘하는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체, 상기 유기 반도체 재료 전구체를 포함하는 잉크, 및 상기 잉크를 이용하여 제조된 절연 부재, 전하 수송성 부재 및 유기 전자 디바이스를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 언급한 목적을 달성하기 위해 예의 연구하여 하기 지견에 도달하였다. 상기 언급한 문제를 해결하기 위한 수단은 하기와 같다.
<1> 하기 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체:
상기 화학식 I에서, X 및 Y는 외부 자극의 적용에 의해 함께 결합하여 화학식 I로 표시되는 화합물로부터 이탈하는 X-Y를 형성하는 기를 나타내고; R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다.
<2> <1>에 있어서, X 및 Y 중 한 쪽은 수소 원자이고, 다른 쪽은 히드록실기, 또는 에테르 구조, 에스테르 구조 및 티오에스테르 구조 중 어느 하나를 갖는 기인 유기 반도체 재료 전구체.
<3> <2>에 있어서, 에테르 구조, 에스테르 구조 및 티오에스테르 구조 중 어느 하나는 하기 화학식 III 내지 IX로 표시되는 구조 중 어느 하나인 유기 반도체 재료 전구체:
상기 화학식 III 내지 IX에서, R11은 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다.
<4> <1> 내지 <3> 중 어느 하나에 따른 유기 반도체 재료 전구체를 포함하는 잉크.
<5> <4>에 따른 잉크로부터 얻어진 절연 부재.
<6> 화학식 I로 표시되는 화합물로부터 X-Y의 이탈에 의해 생성되는, 하기 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 주성분으로서 포함하는 전하 수송성 부재로서,
<5>에 따른 절연 부재로부터 얻어지는 전하 수송성 부재:
상기 화학식 II에서, R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다.
<7> <6>에 따른 전하 수송성 부재로부터 얻어진 유기 전자 디바이스.
본 발명은 인쇄와 같은 간단한 공정을 통해 막을 형성시키기에 충분한 용해성을 가지며, 막으로 형성된 후 용이한 처리에 의해 불용성이 되고, 후속 단계에서 손상을 덜 받으며, 불용성으로 처리된 후 우수한 반도체 특성을 발휘하는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체, 상기 유기 반도체 재료 전구체를 포함하는 잉크, 및 상기 잉크를 이용하여 제조된 절연 부재, 전하 수송성 부재 및 유기 전자 디바이스를 제공할 수 있다.
도 1a 내지 1d는 유기 박막 트랜지스터의 구조예를 도시하는 개략 구조도이다.
도 2는 본 발명의 유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 1)의 TG-DTA의 데이터이다.
도 3은 실시예 10에서 제조된 트랜지스터의 출력 특성을 도시하는 그래프이다.
도 2는 본 발명의 유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 1)의 TG-DTA의 데이터이다.
도 3은 실시예 10에서 제조된 트랜지스터의 출력 특성을 도시하는 그래프이다.
구체예의 설명
본 발명을 이하 상세히 설명한다.
(유기 반도체 재료 전구체)
본 발명의 유기 반도체 재료 전구체는 하기 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함한다.
상기 화학식 I에서, X 및 Y는 외부 자극의 적용에 의해 함께 결합하여 화학식 I로 표시되는 화합물로부터 이탈하는 X-Y를 형성하는 기를 나타내고; R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다.
예컨대, X와 Y의 조합은, 한쪽은 수소 원자이고 다른 쪽은 히드록실기, 또는 에테르 구조, 에스테르 구조 또는 티오에스테르 구조를 갖는 기인 것이다. 수소 원자와 에스테르 구조 또는 티오에스테르 구조를 갖는 기의 조합이 바람직하다. 이들 중에서, 수소 원자와 카르복실산 에스테르의 조합, 수소 원자와 탄산 에스테르의 조합, 및 수소 원자와 크산토겐산 에스테르의 조합이 더욱 바람직하다. 특히, 수소 원자와, 하기 화학식 III 내지 IX로 표시되는 구조 중 어느 하나의 조합이 바람직하다.
상기 화학식 III 내지 IX에서, R11은 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다.
화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체에서, X 및 Y는 외부 자극의 적용에 의해 함께 결합하여 화학식 I로부터 이탈하는 X-Y를 형성하여 알켄 부위를 형성한다. 결과적으로, 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체는 하기 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체로 전환된다.
화학식 I 내지 IX에서 R1 내지 R11로서 표시되는 치환 또는 비치환 알킬기의 예는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, t-부틸기, s-부틸기, n-부틸기, i-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 2-에틸헥실기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2-시아노에틸기, 벤질기, 4-클로로벤질기, 4-메틸벤질기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기를 포함한다.
화학식 I 및 II에서 R3 내지 R10으로 표시되는 치환 또는 비치환 알콕시기 또는 치환 또는 비치환 알킬티오기의 예는 산소 원자 또는 황 원자가 상기 언급한 알킬기의 다양한 위치에 도입된 알콕시기 및 알킬티오기를 포함한다.
R1 내지 R11로 표시되는 치환 또는 비치환 아릴기의 예는 벤젠기, 나프탈렌기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 피렌기, 플루오렌기, 9,9-디메티플루오렌기, 아줄렌기, 안트라센기, 트리페닐렌기, 크리센기, 9-벤질리덴플루오렌기, 5H-디벤조[a,d]시클로헵텐기, [2,2]-파라시클로판, 트리페닐아민기, 티오펜기, 비스티오펜기, 터티오펜기, 쿼터티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조티오펜기, 디티에닐벤젠기, 푸란기, 벤조푸란기, 카르바졸기 및 벤조디티아졸기를 포함한다. 이들은 상기 언급된 치환 또는 비치환 알킬기, 알콕시기, 티오알콕시기, 또는 불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자, 브롬 원자 등과 같은 할로겐기로 더 치환될 수 있다.
특히, R1 및 R2로서 치환 또는 비치환 알킬기 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 사용함으로써, 막대형 분자가 형성되고, 결정이 용이하게 2차원 성장되어 결정 연속 막을 용이하게 얻는다. 또한, R1 및 R2로서 아릴기를 사용함으로써, 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체가 이의 분자 내 공역계로 확대된다. 결과적으로, 재료의 이온화 포텐셜이 감소하여 이의 정공 수송능이 개선된다.
화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체의 합성 방법으로서, 다양한 유형의 공지된 방법을 제한 없이 적절히 이용할 수 있다. 합성 공정은 디티에노벤조디티오펜 구조를 구축한 후 X 및 Y로 표시되는 이탈 단위를 도입함으로써 수행한다.
예컨대, 화학식 I에서, X가 에스테르 구조를 갖는 기이고 Y가 수소 원자일 경우, 디티에노벤조디티오펜 구조가 구축된 후 카르보닐 화합물로 유도체화된다. 생성된 카르보닐 화합물을 그리냐드 시약과 같은 친핵성 시약과 반응시켜 알콜 화합물을 형성시킨다. 그 다음, 알콜 화합물을 산 염화물, 산 무수물 등과 반응시켜 소정 카르복실레이트를 얻는다.
또한, 알콜 화합물을 염기를 사용하여 이황화탄소와 반응시킨 후, 알킬 할라이드와 같은 알킬화제와 추가로 반응시켜 소정 크산토겐산 에스테르를 얻는다.
또한, 알콜 화합물을 클로로포르메이트와 반응시켜 탄산 화합물을 얻는다.
예컨대, 화학식 I에서, X가 에테르 구조를 갖는 기이고 Y가 수소 원자일 경우, 상기 언급한 경우와 유사하게, 윌리엄슨 합성으로서 공지된 방법에 의해 알킬 할라이드를 이용하여 알콜 화합물로부터 에테르 화합물을 얻을 수 있다.
상기 언급한 카르보닐 화합물은 당업계에 공지된 다양한 반응에 의해 합성할 수 있다. 이의 예는 하기 도시된 빌스마이어(Vilsmeier) 반응, 아릴 리튬 화합물과 포르밀화 또는 아실화 시약의 반응, 개터맨(Gatterman) 반응 및 프리델-크래프츠 반응을 포함한다.
(a) 하기 식으로 표시되는 빌스마이어 반응:
(b) 하기 식으로 표시되는 아릴 리튬 화합물과 포르밀화 또는 아실화 시약(예컨대 DMF, N-포르밀모르폴린, N-포르밀피페리딘, 다양한 산 염화물 및 다양한 산 무수물)의 반응:
(c) 하기 식으로 표시되는 개터맨 반응:
(d) 하기 식으로 표시되는 프리델-크래프츠 반응:
반응 (i) 내지 (iii) 및 반응 (a) 내지 (d)에서, R은 알킬기를 나타내고; hal은 할로겐 원자를 나타내며; R1 내지 R11은 화학식 I에서와 동일하다. X가 수소 원자이고 Y가 에스테르 구조를 갖는 기일 경우, 소정 화합물을 동일한 반응에 의해 용이하게 형성시킬 수 있다.
상기 언급한 방식으로 얻은 유기 반도체 재료 전구체를 반응에 사용되는 결정 및/또는 무기 염, 나머지 미반응 물질 및 부산물과 같은 불순물을 제거한 후 사용한다. 당업계에 공지된 다양한 방법을 유기 반도체 재료 전구체의 정제에 사용할 수 있으며, 이러한 방법은 재결정화, 다양한 크로마토그래피 방법, 승화 정제, 재침전, 추출, 속슬렛(Soxhlet) 추출, 초여과 및 투석을 포함한다. 형성되는 유기 반도체 재료 전구체가 가능한 한 높은 순도를 갖는 것이 바람직한데, 왜냐하면 불순물이 재료의 반도체 특성에 악영향을 미칠 수 있기 때문이다. 우수한 용해성을 갖는 유기 반도체 재료 전구체는 이의 정베 방법에 다수의 제한을 갖지 않는다. 이러한 폭넓은 정제 방법은 이의 반도체 특성에 유리한 영향을 미친다.
화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체에 있어서, 화학식 I에서 X-Y는 이탈되어 알켄 부위를 형성시켜 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체가 하기 도시된 바와 같은 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체로 전환된다.
이 경우, X와 Y의 조합이 수소 원자와 카르복실레이트일 경우, 카르복실산의 분자가 이탈되고, X와 Y의 조합이 수소 원자와 크산토겐산 에스테르일 경우, 크산토겐산 부분이 이탈된 후, 추가의 분해가 일어나고, 그 다음 형성된 황화카르보닐 및 티올 화합물이 제거된다. X와 Y의 조합이 수소 원자와 탄산일 경우, 유사하게 탈탄산이 일어난다.
X-Y의 이탈의 결과로 생성된 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체는 X-Y의 이탈 전의 화학식 I로 표시되는 구조에 비해 확대된 공역계 및 평면성을 갖는다. 따라서, 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체는 개선된 결정성을 가져서 반도체 부재로서 사용 가능한 우수한 전하 수송 특성을 발휘한다.
X-Y가 이탈된 후 용매에 대한 용해성이 급격히 변화한다. 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체에서, 디티에노벤조디티오펜 단위의 측쇄(R1, R3, R5, X 및 Y를 포함하는 부위 및 R2, R4, R6, X 및 Y를 포함하는 부위)는 분자에 우수한 용해성을 부여한다. 다른 한 편, 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체에서, 이러한 효과는 감소하고 그 결과 용해성이 상당히 감소한다.
X-Y의 이탈 반응을 수행하기 위한 외부 자극으로서, 열, 빛, 자기파 등과 같은 에너지를 사용할 수 있다. 반응성, 수율 및 전처리의 관점에서, 열 에너지 및 빛 에너지가 바람직하고, 열 에너지가 더욱 바람직하다. 반응에 대한 촉매로서, 산, 염기 등이 외부 자극과 함께 효과적으로 사용된다.
이탈 반응을 수행하기 위한 가열 방법의 예는 핫플레이트 상에서 수행되는 가열 방법, 오븐에서 수행되는 가열 방법, 마이크로파로의 조사에 의한 가열 방법, 레이저빔을 이용하여 빛을 열로 전환하는 가열 방법, 핫스탬핑을 이용하는 가열 방법, 및 열 롤러를 이용하는 가열 방법을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
이탈 반응을 수행하기 위한 가열 온도는 실온 내지 400℃, 바람직하게는 50 내지 300℃, 특히 바람직하게는 100 내지 280℃일 수 있다. 가열 온도가 지나치게 낮을 경우, 전환히 충분히 수행되지 있어서, 소정 특성을 얻지 못 할 수 있다. 가열 온도가 지나치게 높을 경우, 본 발명의 유기 반도체 재료 자체 및 기판, 전극 등과 같이 디바이스를 구성하는 다른 부재가 열 손상될 수 있다.
가열 시간은 이탈 반응의 반응성, 디바이스를 구성하는 다른 부재의 전도성 및 디바이스의 구조에 따라 달라진다. 가열 시간이 짧을수록 제조 단계의 처리량이 양호해진다. 그러나, 전환이 충분히 수행되지 않아 소정 특성이 얻어지지 않을 수 있다. 따라서, 가열 시간은 보통 0.5 분 내지 120 분, 바람직하게는 1 분 내지 60 분, 특히 바람직하게는 3 분 내지 30 분이다.
(잉크 및 절연 부재)
본 발명의 잉크는 상기 유기 반도체 재료 전구체를 포함한다. 본 발명의 절연 부재는 상기 잉크를 사용하여 제조된다.
본 발명의 유기 반도체 재료 전구체는 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 클로로포름, 톨루엔, 메시틸렌, 벤조산에틸, 디클로로벤젠 및 크실렌과 같은 일반적으로 사용되는 용매에 대한 가용성이 크다. 따라서, 본 발명의 유기 반도체 재료 전구체를 이러한 용매에 용해시켜 잉크로 형성시킬 수 있다. 또한, 잉크를 지지체에 도포한 후, 용매를 증발시켜 절연 부재로서 작용하는 구조체를 형성시킨다.
지지체에 잉크를 도포하는 방법의 예는 스핀 코팅, 캐스팅, 침지, 잉크젯 인쇄, 닥터 블레이드 코팅, 스크린 인쇄 및 디스펜싱과 같은 공지된 인쇄 방법을 포함한다. 또한, 이들 방법을 이용함으로써, 패터닝된 막 및 대면적 막을 제조할 수 있다. 또한, 잉크 밀도 또는 부착량을 변화시킴으로써, 막 두께를 적절히 조정할 수 있다. 제조되는 디바이스에 따라, 인쇄 방법 및 용매의 조합을 적절히 선택할 수 있다.
잉크를 형성하기 위한 용매의 예는 포화 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 운데칸, 도데칸, 트리데칸 및 테트라데칸; 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 벤조산에틸, 에틸벤젠, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 및 니트로벤젠; 케톤, 예컨대 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 할로겐 화합물, 예컨대 클로로포름, 디클로로메탄 및 사염화탄소; 에스테르, 예컨대 아세트산에틸, 아세트산프로필 및 아세트산부틸; 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 데칸올, 터피네올 및 에틸렌 글리콜; 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 디에틸 에테르, 디옥산, 메톡시에탄올 및 부톡시에탄올을 포함한다. 이들은 단독으로 사용하거나, 또는 잉크의 표면 장력 및 건조 속도 등과 같은 다양한 특성을 개선시키기 위해 조합하여 사용할 수 있다. 이들 중에서, 용해성의 측면에서 방향족 탄화수소, 할로겐 화합물 및 에테르가 바람직하다.
본 발명의 유기 반도체 재료 전구체를 사용하는 이렇게 얻어진 본 발명의 절연 부재를 열과 같은 외부 자극을 적용하여 화학식 II의 유기 반도체 재료로 전환시킨 후, 유기 반도체 재료를 전자 디바이스에 사용한다. 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체에 에너지를 국소적으로 적용함으로써, 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 부분적으로 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체로 전환시켜 반도체 영역 및 절연 영역의 패터닝을 수행할 수 있다.
또한, 높은 용해성을 갖는 본 발명의 유기 반도체 재료 전구체를 낮은 용해성을 갖는 화학식 II로 표시되는 유기 반도체 재료로 전환시킬 수 있는 것이 디바이스 제조 공정의 점에서 상당히 중요하다. 화학식 II로 표시되는 유기 반도체 재료로 전환시킨 후, 절연 재료, 전극 재료 등을 건식 공정에 의해 유기 반도체 재료 상에 용이하게 형성시킬 수 있다. 따라서, 후처리에 의해 발생되는 공정에 대한 손상을 억제할 수 있다.
(전하 수송성 부재)
본 발명의 전하 수송성 부재는 주성분으로서 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하며, 상기 디티에노벤조디티오펜 유도체는 화학식 I로 표시되는 화합물로부터 X-Y를 이탈시켜 생성되며, 여기서 전하 수송성 부재는 절연 부재로부터 얻어진다.
화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 주성분으로서 포함하는 박막, 후막 또는 결정은 광전 변환 소자, 박막 트랜지스터 소자, 발광 소자와 같은 다양한 기능성 소자의 전하 수송성 부재로서 작용하여, 본 발명의 유기 반도체 재료 전구체 및 본 발명의 전하 수송성 부재를 사용하여 다양한 유기 전자 디바이스를 제조할 수 있다.
(유기 전자 디바이스)
본 발명의 유기 전자 디바이스는 상기 전하 수송성 부재를 사용하여 제조된다.
본 발명의 유기 전자 디바이스의 예로서 도 1a 내지 1d의 개략 구조도를 참조하여 유기 박막 트랜지스터를 설명한다. 도 1a 내지 1d는 구조의 변형이다.
유기 박막 트랜지스터는, 본 발명의 화학식 I로 표시되는 유기 반도체 재료 전구체를 사용하는 잉크를 도포한 후 건조 및 가열하여 화학식 I로 표시되는 유기 반도체 재료 전구체를 화학식 II로 표시되는 화합물로 전환시키는 방식으로 얻어지는, 화학식 II로 표시되는 화합물을 주로 포함하는 유기 반도체 재료(전하 수송성 부재)를 포함하는 유기 반도체 층(1)을 갖는다.
유기 박막 트랜지스터는 모두 그 사이에 존재하는 유기 반도체 층(1)을 각각 구비한 제1 전극(즉, 소스 전극)(2) 및 제2 전극(즉, 드레인 전극)(3), 및 제1 전극 및 제2 전극에 대향하는 제3 전극(즉, 게이트 전극)(4)을 더 포함한다.
절연막(5)을 게이트 전극(4)과 유기 반도체 층(1) 사이에 형성시킬 수 있음을 주지하라.
유기 박막 트랜지스터에서, 소스 전극(2)과 드레인 전극(3) 사이의 유기 반도체 층(1) 부분을 통해 흐르는 전류는, 게이트 전극(4)에 인가되는 전압을 조정하여 제어한다.
유기 박막 트랜지스터를 소정 기판 상에 형성시킨다.
기판의 재료는 당업계에 공지된 기판 재료에서 적절히 선택하며, 이의 예는 유리, 실리콘 및 플라스틱을 포함한다. 전도성 기판을 상기 언급한 기판으로서 사용시, 전도성 기판은 게이트 전극(4)으로서 작용할 수도 있다.
또한, 유기 박막 트랜지스터는 게이트 전극(4) 및 전도성 기판이 적층된 구조를 가질 수 있다. 유기 박막 트랜지스터를 디바이스에 응용할 경우, 우수한 실용상의 특성, 예컨대 가요성, 경량화, 저비용 및 내충격성을 얻는 관점에서 플라스틱 시트를 기판으로서 사용하는 것이 바람직하다.
플라스틱 시트의 예는 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리에테르설폰, 폴리에테르이미드, 폴리에테르 에테르 케톤, 폴리페닐렌 설피드, 폴리아릴레이트, 폴리아크릴레이트, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트 등의 막을 포함한다.
도 1a 내지 1d의 유기 반도체 층 외의 유기 박막 트랜지스터의 구성 요소를 하기에 설명한다.
제1 전극(즉, 소스 전극), 제2 전극(즉, 드레인 전극) 및 임의로 절연막과 접촉하도록 유기 반도체 층을 형성시킨다.
다양한 절연막 재료를 사용하여 절연막을 형성시킨다. 절연 재료의 예는 무기 절연막 재료, 예컨대 이산화규소, 질화규소, 산화알루미늄, 질화알루미늄, 산화티탄, 산화탄탈, 산화주석, 산화바나듐, 티탄산바륨스트론튬, 지르코늄산티탄산바륨, 지르코늄산티탄산납, 티탄산납란탄, 티탄산스트론튬, 티탄산바륨, 불화바륨마그네슘, 티탄산니오브산비스무트 및 삼산화이트륨을 포함한다.
이의 예는 또한 고분자 절연막 재료, 예컨대 폴리이미드, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 페놀, 폴리에스테르, 폴리에틸렌, 황화폴리페닐렌, 폴리스티렌, 폴리메타크릴레이트, 비치환 또는 할로겐 치환 폴리파라크실렌, 폴리아크릴로니트릴 및 시아노에틸 풀루란을 포함한다.
또한, 2 이상의 절연막 재료를 함께 사용할 수 있다. 상기 언급한 절연막 재료 중에서, 바람직한 재료는 높은 유전 상수 및 낮은 전도율을 갖는 것이지만, 특정 재료에 한정되지 않는다.
절연막의 형성 방법의 예는 건식 공정, 예컨대 CVD, 플라즈마 CVD, 플라즈마 중합 및 증착; 및 습식 공정, 예컨대 분무 코팅, 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 인쇄, 캐스팅, 블레이드 코팅 및 바 코팅을 포함한다.
유기 반도체 층과 절연막 사이의 계면 개질에 대해 다음에 설명한다.
유기 반도체 층과 절연막 사이의 접착력을 개선시키고 유기 박막 트랜지스터의 구동 전압 및 누설 전류를 감소시키는 등을 목적으로 하여, 유기 반도체 층과 절연막 사이에 특정 유기 박막을 형성시킬 수 있다.
유기 박막은 유기 반도체 층에 화학적으로 영향을 미치지 않는 한 어떤 방식으로든 제한되지 않는다. 예컨대, 유기 분자 막 또는 고분자 박막을 유기 박막으로서 사용할 수 있다.
유기 분자 막의 예는 옥타데실트리클로로실란 및 헥사메틸디실라잔과 같은 커플링제로 형성된 막을 포함한다.
고분자 박막은 상기 언급한 고분자 절연막 재료 중 어느 것으로 형성시킬 수 있으며, 이는 절연막 중 하나로서 작용할 수도 있다.
또한, 유기 박막에 예컨대 러빙에 의해 이방성 처리를 실시할 수 있다.
다음으로, 유기 박막 트랜지스터에 포함된 전극을 설명한다.
유기 박막 트랜지스터는 모두 전극 사이에 존재하는 유기 반도체 층(1)을 각각 구비한 한 쌍의 제1 전극(즉, 소스 전극) 및 제2 전극(즉, 드레인 전극), 및 전압을 인가하여 제1 전극 및 제2 전극 사이에 존재하는 유기 반도체 층의 부분을 통해 흐르는 전류를 제어하는 제3 전극(즉, 게이트 전극)을 포함한다. 유기 박막 트랜지스터는 스위칭 소자이므로, 제3 전극(즉, 게이트 전극)에 인가된 전압의 상태가 제1 전극(즉, 소스 전극) 및 제2 전극(즉, 드레인 전극) 사이를 흐르는 전류의 양에 크게 영향을 미칠 수 있는 것이 중요하다. 이는 트랜지스터가 구동 상태에 있을 때 대량의 전류가 흐르며 비구동 상태에서는 전류가 흐르지 않음을 의미한다.
전도성 재료로 형성되는 한 제한 없이, 의도하는 목적에 따라 게이트 전극 및 소스 전극을 적절히 선택한다. 전도성 재료의 예는 금속, 예컨대 백금, 금, 은, 니켈, 크롬, 구리, 철, 주석, 안티몬, 납, 탄탈, 인듐, 알루미늄, 아연 및 마그네슘; 합금, 예컨대 상기 언급한 금속의 합금; 전도성 금속 산화물, 예컨대 산화인듐주석; 및 도핑 등에 의해 개선된 전도성을 갖는 무기 또는 유기 반도체를 포함하며, 여기서 이러한 무기 및 유기 반도체에 사용되는 무기 또는 유기 재료의 예는 실리콘 단결정, 폴리실리콘, 무정질 실리콘, 게르마늄, 흑연, 폴리아세틸렌, 폴리파라페닐렌, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린, 폴리티에닐렌비닐렌, 폴리파라페닐렌비닐렌, 및 폴리에틸렌디옥시티오펜과 폴리스티렌 설폰산의 착체 화합물을 포함한다.
소스 전극 및 드레인 전극 각각은 반도체 층과 이의 접촉면에서 낮은 전기 저항을 갖는 것이 바람직하다.
상기 언급한 전극을 형성하는 방법의 예는, 원료로서 전극에 대해 상기 언급한 재료를 사용하는 증착 또는 스퍼터링에 의해 전도성 박막을 형성하고, 전도성 박막을 종래의 리소그래피 공정 또는 리프트오프 공정에 의해 전극의 형상으로 형성하는 방법을 포함한다.
또한, 상기 언급한 전극을 형성하는 방법의 예는 레지스트 막을 알루미늄, 구리 등의 금속 호일 상에 열 전달 또는 잉크젯팅에 의해 형성하고, 마스크로서 레지스트 막을 사용하여 금속 호일을 에칭하여 소정 전극을 얻는 방법을 포함한다.
또한, 전도성 고분자 용액 또는 분산액 또는 전도성 입자 분산액을 도포하고, 이를 잉크젯팅에 의해 직접 패터닝하여 전극을 형성할 수 있거나, 또는 리소그래피 또는 레이저 절삭에 의해 코팅층으로부터 전극을 형성할 수 있다.
대안적으로, 전도성 고분자 또는 전도성 입자 또는 전도성 페이스트를 포함하는 잉크를 볼록판 인쇄, 오목판 인쇄, 평판 인쇄 및 스크린 인쇄와 같은 인쇄에 의해 패터닝하여 전극을 형성시킬 수 있다.
유기 박막 트랜지스터는 임의로 각각의 전극에 대한 인출 전극을 포함한다.
또한, 유기 박막 트랜지스터는 공기 중에서도 안정하게 구동할 수는 있지만, 임의로 물리적 손상, 수분 또는 가스로부터의 트랜지스터의 보호, 또는 디바이스의 집적을 고려한 보호를 위한 보호층을 포함한다.
상기 유기 박막 트랜지스터는 액정 소자, 엘렉트로루미네선스 소자, 엘렉트로크로믹 소자 및 전기 영동 소자와 같은 다양한 종래의 표시 소자를 구동시키기 위한 소자로서 적절히 사용된다. 이들 소자의 집적화에 의해 "전자 페이퍼"라고 하는 디스플레이를 제조할 수 있다.
액정 표시 장치의 경우 액정 디스플레이 소자와 같은 표시 소자를, EF 표시 장치의 경우 유기 또는 무기 엘렉트로루미네선스 표시 소자를, 그리고 전기 영동 표시 장치의 경우 전기 영동 표시 소자를 1 표시 화소(즉, 1 픽셀)로서 사용하여, 복수의 이러한 표시 소자를 X 방향 및 Y 방향으로 매트릭스의 형태로 배열하여 디스플레이 장치를 구성한다. 표시 소자에는 표시 소자에 전압을 인가하거나 전류를 공급하기 위한 스위칭 소자로서 유기 박막 트랜지스터가 구비된다. 디스플레이 장치는 표시 소자의 수, 즉, 표시 화소(즉, 픽셀)의 수에 대응하는 복수의 스위칭 소자를 포함한다.
표시 소자는 스위칭 소자 외에 기판, 전극(즉, 투명 전극), 편광자 및 컬러 필터와 같은 부재를 포함한다. 이들 부재는 제한 없이 의도된 목적에 따라 당업계에 공지된 것들에서 적절히 선택한다.
디스플레이 장치가 특정 화상을 형성하는 경우, 매트릭스의 형태로 제공된 모든 스위칭 소자에서 선택되는 특정 스위칭 소자만이 대응하는 표시 소자에 전압 또는 전류를 인가하기 위해 온 또는 오프가 된다. 표시 소자에 전압 또는 전류를 인가하지 않을 경우, 모든 스위칭 소자는 오프 또는 온 상태로 유지된다. 디스플레이 장치는 이러한 구성을 가짐으로써 고속 및 고콘트라스트로 화상을 표시할 수 있다. 디스플레이 장치는 당업계에 공지된 종래의 표시 조작에 의해 화상을 표시한다. 예컨대, 액정 표시 소자의 경우에는, 액정에 전압을 인가하여 액정의 분자 배열을 제어하여 화상 등을 표시시킨다. 유기 또는 무기 엘렉트로루미네선스 표시 소자의 경우, 유기 재료 또는 무기 재료로 형성된 발광 다이오드에 전류를 공급하여 유기 또는 무기 막을 발광시켜 화상 등을 표시시킨다.
전기 영동 표시 소자의 경우, 서로 반대 극성으로 대전된 백색 착색 입자 및 흑색 착색 입자에 전압을 인가하여 착색 입자를 특정 방향으로 전기적으로 이동시킨다. 그 결과, 화상 등이 표시된다.
디스플레이 장치는 스위칭 소자의 코팅 또는 인쇄 공정과 같은 간단한 공정에 의해 제조할 수 있으며, 디스플레이 장치에 있어서, 플라스틱 기판 또는 종이와 같이 고온 처리에 대해 충분한 내성을 갖지 않는 기판을 사용할 수 있다. 또한, 스위칭 소자를 낮은 에너지 및 비용으로 형성할 수 있는 것처럼, 대면적을 갖는 디스플레이 장치를 낮은 에너지 및 비용으로 제조할 수 있다.
또한, 복수의 유기 박막 트랜지스터를 집적화하여 IC를 형성시킬 수 있으며, 이러한 IC를 IC 태그와 같은 디바이스로서 사용할 수 있다.
실시예
본 발명을 하기 실시예를 통해 상세히 설명한다. 이들 실시예는 본 발명의 범위를 한정하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예 1
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 1)의 합성>
실시예 화합물 1을 하기 합성 반응을 통해 합성하였다.
100 mL 플라스크에 Advanced Materials, 2009 21213-216에 기재된 방법으로 합성한 디티에노벤조디티오펜(0.500 g, 1.653 mmol)을 채우고, 아르곤 가스로 퍼징하였다. 그 다음, THF(30 mL)를 플라스크에 첨가한 후, -20℃로 냉각시켰다. 이 용액에, n-BuLi 헥산 용액(4.133 mmol)을 적가하고, 혼합물을 1 시간 동안 교반한 후, -78℃로 냉각시켰다. 그 다음, DMF(2.5 mL)를 용액에 더 첨가하고, 30 분 동안 교반하였다. 묽은 염산을 용액에 첨가하고, 이의 온도를 실온으로 되돌렸다. 그 다음, 용액 중 침전된 고체를 여과에 의해 제거한 후, 물, 메탄올 및 아세트산에틸로 각각 세정하였다. 이렇게 얻어진 고체를 감압 하에서 건조시켜 0.392 g의 화합물 1을 얻었다. 이의 수율은 66%였다.
다음으로, 25 mL 플라스크에 0.100 g(0.279 mmol)의 화합물 1을 채우고, 아르곤 가스로 퍼징하였다. 그 다음, THF(2 mL)를 플라스크에 더 첨가한 후, 0℃로 냉각시켰다. 이 용액에, 2.0 mol/L의 벤질 마그네슘 클로라이드를 함유하는 THF 용액(0.56 mL, 1.116 mmol)을 적가한 후, 실온으로 냉각시키고, 4 시간 동안 교반하였다.
그 다음, 용액에, 포화 염화나트륨 수용액을 첨가하고, THF를 더 첨가한 후, 유기층을 포화 식염수로 세정하였다. 용매를 감압 하에서 증류시키고, 화합물 2를 함유하는 잔류물을 다음 반응에 사용하였다.
100 mL 플라스크에 잔류물 및 N,N-디메틸아미노피리딘(3.4 mg, 0.028 mmol)을 채우고, 아르곤 가스로 퍼징하였다. 그 다음, 피리딘(2 mL) 및 피발로일 클로라이드(0.136 mL, 1.116 mmol)를 플라스크에 더 첨가하고, 실온에서 2 일 동안 교반하였다.
다음으로, 용액에 THF를 더 첨가한 후, 포화 중탄산나트륨 수용액 및 포화 염화나트륨 수용액으로 순차 세정하였다. 그 다음, 용매를 감압 하에서 증류시키고, 잔류물을 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 0.174 g의 실시예 화합물 1을 무색 결정의 형태로 얻었다.
생성된 실시예 화합물 1은 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다. 실시예 화합물 1의 동정 데이터는 하기와 같았다:
1H-NMR (CDCl3, TMS) δ/ppm: 1.14 (18H, s), 3.25 - 3.38 (4H, m), 6.26 - 6.31 (2H, m), 7.17 (2H, s), 7.2 - 7.3 (10H, m), 8.23 (2H, s).
IR (KBr)ν/cm-1: 1717(νC=O)
실시예 화합물 1의 열 분석
실시예 화합물 1에 관한 TG-DTA 측정을 TG/DTA200(Seiko Instruments Inc. 제조)을 이용하여 수행하였다. 결과를 도 2에 도시한다. TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 피발산의 2 분자에 상당하는 질량 감소(이론치: 28.7%, 실측치: 29.7%)가 240℃ 내지 260℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 흡열 피크가 362℃에서 관찰되었다. 이는 일본 특허 출원 공개(JP-A) 하기 제2011-44686호에 기재된 실시예 화합물 1-2의 융점과 일치하였다.
실시예 2
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 2)의 합성>
100 mL 플라스크에 실시예 1의 화합물 2(2.790 mmol) 및 N,N-디메틸아미노피리딘(34 mg, 0.279 mmol)을 채우고, 아르곤 가스로 퍼징하였다. 그 다음, 피리딘(20 mL) 및 헥사노일 클로라이드(1.56 mL, 11.16 mmol)를 플라스크에 첨가하고, 밤새 교반하였다. 다음으로, 용액에 톨루엔을 더 첨가하고, 포화 염화나트륨 수용액으로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 그 다음, 용매를 감압 하에서 증류시키고, 잔류물을 Recycling Preparative GPC(Japan Analytical Industry Co., Ltd. 제조)에 의해 정제하여 0.44 g의 실시예 화합물 2를 무색 결정의 형태로 얻었다. 생성된 실시예 화합물 2는 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다.
실시예 화합물 2의 열 분석
실시예 화합물 2에 관한 TG-DTA 측정을 TG/DTA200(Seiko Instruments Inc. 제조)을 이용하여 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 헥산산의 2 분자에 상당하는 질량 감소(이론치: 31.5%, 실측치: 31.4%)가 150℃ 내지 240℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 흡열 피크가 362℃에서 관찰되었다. 이는 일본 특허 출원 공개(JP-A) 제2011-44686호에 기재된 실시예 화합물 1-2의 융점과 일치하였다.
실시예 3
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 3)의 합성>
50 mL 플라스크에 2-메틸-6-니트로벤조산 무수물(1.1 g, 3.30 mmol) 및 N,N-디메틸아미노피리딘(67 mg, 0.55 mmol)을 채우고, 아르곤 가스로 퍼징하였다. 그 다음, 트리에틸아민(0.84 mL, 6.05 mmol), THF(15 mL) 및 3,3,3-트리플루오로프로피온산(0.291 mL, 3.3 mmol)을 플라스크에 첨가한 후, 실온에서 30 분 동안 교반하였다. 플라스크에, THF(20 mL)에 실시예 1의 화합물 2(600 mg, 1.1 mmol)를 용해시켜 얻은 용액을 첨가하고, 실온에서 24 시간 동안 교반하였다. 반응액에, 포화 염화암모늄 수용액을 첨가한 후, 아세트산에틸로 4 회 추출하였다.
생성된 추출액을 합하고, 포화 중탄산나트륨 수용액(50 mL)으로 2 회 그리고 포화 식염수(50 mL)로 2 회 세정한 후, 황산나트륨으로 건조시켰다. 그 다음, 용매를 감압 하에서 증류시켜 미정제 생성물을 갈색 오일의 형태로 얻었다(수득량: 1.2 g).
갈색 오일을 컬럼 크로마토그래피(고정상: 염기성 알루미나(활성도 II), 용리액: 톨루엔)에 의해 정제하여 황색 고체를 얻었다(수득량: 350 mg). 황색 고체를 Recycling Preparative HPLC(LC-9104, Japan Analytical Industry Co., Ltd. 제조, 용리액: THF)에 의해 정제하여 황색 결정을 얻었다(100 mg).
마지막으로, 황색 결정을 THF/MeOH 용액으로부터 재결정화시켜 실시예 화합물 3을 밝은 황색 결정의 형태로 얻었다. 이의 수득량은 60 mg이었다.
결정의 순도를 LC-MS(피크 면적법)에 의해 측정하고, 순도가 99.9 몰% 이상임이 확인되었다. 실시예 화합물 3의 동정 데이터는 하기와 같았다:
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, TMS) δ/ppm: 3.16(q, 4H, J=10.3 Hz), 3.31 (dd, 2H, J1=7.5 Hz, J2=6.3 Hz), 3.40 (dd, 2H, J1=6.3 Hz, J2=8.0 Hz), 6.38 (t, 2H, J=7.5 Hz), 5.93 (t, 1H, J=5.2 Hz), 7.21 - 7.25 (8H), 7.28 - 7.31 (4H), 8.25 (s, 2H).
실시예 화합물 3의 열 분석
실시예 화합물 3에 관한 TG-DTA 측정을 TG/DTA200(Seiko Instruments Inc. 제조)을 이용하여 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 트리플루오로프로피온산의 2 분자에 상당하는 질량 감소(이론치: 33.6%, 실측치: 32.6%)가 150℃ 내지 200℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 흡열 피크가 361℃에서 관찰되었다. 이는 일본 특허 출원 공개(JP-A) 제2011-44686호에 기재된 실시예 화합물 1-2의 융점과 일치하였다.
실시예 4
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 4)의 합성>
벤질 마그네슘 클로라이드를 4-메틸 벤질 마그네슘 클로라이드로 대체한 것 외에는, 실시예 1과 동일한 방식으로 화합물 3을 얻었다.
다음으로, 실시예 2의 화합물 2를 화합물 3으로 대체한 것 외에는, 실시예 2와 동일한 방식으로 실시예 화합물 4를 합성하였다.
실시예 화합물 4의 열 분석
실시예 화합물 4에 관한 TG-DTA 측정을 TG/DTA200(Seiko Instruments Inc. 제조)을 이용하여 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 헥산산의 2 분자에 상당하는 질량 감소(이론치: 29.5%, 실측치: 30.0%)가 190℃ 내지 250℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 흡열 피크가 369℃에서 관찰되었다. 이는 일본 특허 출원 공개(JP-A) 제2011-44686호에 기재된 하기 실시예 화합물 4-2의 융점과 일치하였다.
실시예 5
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 5)의 합성>
실시예 2의 화합물 2를 실시예 4의 화합물 3으로 대체하고 헥사노일 클로라이드를 아세틸 클로라이드로 대체한 것 외에는, 실시예 2와 동일한 방식으로 실시예 화합물 5를 합성하였다.
실시예 화합물 5의 열 분석
실시예 화합물 5에 관한 TG-DTA 측정을 TG/DTA200(Seiko Instruments Inc. 제조)을 이용하여 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 아세트산의 2 분자에 상당하는 질량 감소(이론치: 18.3%, 실측치: 17.9%)가 200℃ 내지 230℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 흡열 피크가 367℃에서 관찰되었다. 실시예 화합물 5가 실시예 화합물 4-2로 전환되었음이 확인되었다.
실시예 6
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 6)의 합성>
25 mL 플라스크에 마그네슘(0.855 g, 35.16 mmol)을 채우고, 아르곤 가스로 퍼징한 후, 디에틸 에테르(2.5 mL)를 플라스크에 첨가하였다. 다음으로, 요오드 정제 한 알 및 3 방울의 1,2-디브로모메탄을 플라스크에 더 첨가한 후, 실온에서 30 분 동안 교반하였다. 용액에 4-헥실벤질 클로라이드(2.470 g, 11.72 mmol)의 디에틸 에테르 용액(11 mL)을 5 시간 동안 적가한 후, 1 시간 동안 교반하였다. 이 용액을 아르곤 가스로 미리 퍼징한 200 mL 플라스크에 채우고, THF(13 mL) 및 염화아연(57 mg)을 거기에 더 첨가한 후, 1 시간 동안 교반하였다. 용액에 실시예 1의 화합물 1(0.500 g, 1.395 mmol)을 첨가하고, 3 일 동안 실온에서 교반하였다. 반응액을 0℃ 온도의 묽은 염산에 적가하여 고체를 침전시켰다. 침전된 고체를 물, 에탄올 및 헥산으로 순차 세정하였다. 다음으로, 고체를 진공에서 건조시켜 0.820 g의 디올을 얻었다(수율: 83%).
다음으로, 50 mL 플라스크에 디올(0.820 g)을 채우고, 아르곤 가스로 퍼징한 후, THF(10 mL), 피리딘(0.75 mL), N,N-디메틸아미노피리딘(17 mg) 및 아세트산 무수물(0.44 mL)을 플라스크에 더 첨가하고, 실온에서 밤새 교반하였다. 플라스크에 디클로로메탄을 더 첨가하고, 용액을 물로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류시킨 후, Recycling Preparative GPC로 정제하여 실시예 화합물 6을 무색 결정의 형태로 얻었다.
실시예 화합물 6의 열 분석
실시예 화합물 6에 관한 TG-DTA 측정을 TG/DTA200(Seiko Instruments Inc. 제조)을 이용하여 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 아세트산의 2 분자에 상당하는 질량 감소(이론치: 15.1%, 실측치: 15.1%)가 110℃ 내지 200℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 상 전이 및 융점에 귀속되는 흡열 피크가 272℃ 및 295℃에서 관찰되었다. 실시예 화합물 6이 실시예 화합물 6-2로 전환되었음이 확인되었다.
실시예 7
실시예 6의 반응의 제1 단계에서 얻은 디올을 실시예 화합물 7로 하였다.
실시예 화합물 7의 열 분석
실시예 6의 반응의 제1 단계에서 얻어진 디올에 관한 TG-DTA 측정을 TG/DTA200(Seiko Instruments Inc. 제조)을 이용하여 수행하였다. TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 물의 2 분자에 상당하는 질량 감소(이론치: 5.1%, 실측치: 4.0%)가 200℃ 내지 270℃에서 관찰되었다. 실시예 화합물 7이 실시예 화합물 6-2로 전환되었음이 확인되었다.
실시예 8
<유기 전자 디바이스(유기 박막 트랜지스터)의 제조>
도 1d에 도시된 구조를 갖는 전계 효과형 트랜지스터를 하기 방식으로 실시예 1에서 합성된 실시예 화합물 1을 사용하여 제조하였다.
두께가 300 nm인 열 산화막을 갖는 N-도핑 실리콘 기판을 24 시간 동안 진한 황산에 침지한 후 세정하였다.
이 기판에, CT4112(KYOCERA Chemical Corporation 제조)를 스핀 코팅하고, 약 200℃에서 경화시켜 두께가 500 nm인 폴리이미드 막을 제조하였다. 다음으로, 실시예 1에서 얻은 실시예 화합물 1을 클로로포름 용액에 첨가하여 0.5 질량%의 실시예 화합물 1을 함유하는 클로로포름 용액을 형성시킨 후, 용액을 스핀 코팅하여 실시예 화합물 1의 박막을 형성시켰다. 다음으로, 실시예 화합물 1의 박막을 30 초 동안 260℃에서 핫플레이트 상에서 가열하여 실시예 화합물 1의 박막을 실시예 화합물 1-2의 박막으로 전환시켰다.
그 다음, 금을 쉐도우 마스크를 이용하여 유기 반도체 상에 증착(배압: 10-4 Pa까지, 증착 속도: 1 Å/s 내지 2 Å/s, 막 두께: 50 nm)시켜 소스 전극 및 드레인 전극(채널 길이: 50 ㎛, 채널 폭: 2 mm)을 형성시켰다.
이러한 방식으로 얻은 FET(전계 효과형 트랜지스터) 소자에 대해 Agilent Technologies 제조 반도체 파라미터 분석기 4156C를 이용하여 대기 하에서 이의 전기 특성을 평가하였다. 그 결과, FET 소자는 p형 트랜지스터 소자의 특성을 나타냈다.
유기 박막 트랜지스터의 전계 효과 이동도의 계산에 하기 식을 이용하였음을 주지하라.
Ids = μCinW(Vg - Vth)2/2L
상기 식에서, Cin은 게이트 절연막의 단위 면적당 캐퍼시턴스를 나타내고, W는 채널 폭을 나타내며, L은 채널 길이를 나타내고, Vg는 게이트 전압을 나타내고, Ids는 소스-드레인 전류를 나타내며, μ는 이동도를 나타내고, Vth는 채널이 형성되기 시작하는 게이트 임계 전압을 나타낸다.
제조된 유기 박막 트랜지스터의 특성을 평가한 결과, 유기 박막 트랜지스터는 0.5 cm2/Vs의 전계 효과 이동도 및 -0.2 V의 임계 전압과 같은 우수한 특성을 가짐이 밝혀졌다.
다른 한편, 30 초 동안의 260℃에서의 열 처리를 수행하지 않았을 때, 전계 효과형 트랜지스터는 동작되지 않았다.
실시예 9
실시예 2에서 합성된 실시예 화합물 2를 사용한 것 외에는, 실시예 8과 동일한 방식으로 실시예 9의 유기 박막 트랜지스터를 제조하였다.
제조된 유기 박막 트랜지스터의 특성을 평가한 결과, 유기 박막 트랜지스터는 0.33 cm2/Vs의 전계 효과 이동도 및 -0.6 V의 임계 전압과 같은 우수한 특성을 가짐이 밝혀졌다.
실시예 8과 유사하게, 30 초 동안의 260℃에서의 열 처리를 수행하지 않았을 때, 전계 효과형 트랜지스터는 동작되지 않았다.
실시예 10
실시예 2에서 합성된 실시예 화합물 2를 사용하고 소스 전극 및 드레인 전극으로서 은을 사용한 것 외에는, 실시예 8과 동일한 방식으로 실시예 10의 유기 박막 트랜지스터를 제조하였다.
제조된 유기 박막 트랜지스터의 특성을 평가한 결과, 유기 박막 트랜지스터는 0.91 cm2/Vs의 전계 효과 이동도 및 -6.6 V의 임계 전압과 같은 우수한 특성을 가짐이 밝혀졌다.
트랜지스터의 출력 특성을 도 3에 도시한다.
실시예 11
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 11)의 합성>
헥사노일 클로라이드를 클로로포름산 아밀 에스테르로 대체한 것 외에는, 실시예 2와 동일한 방식으로 실시예 화합물 11을 합성하였다. 생성된 실시예 화합물 11은 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다.
실시예 화합물 11의 열 분석
실시예 화합물 11에 관한 TG-DTA 측정을 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 탄산 에스테르 부위의 이탈에 유래하는 질량 감소(이론치: 34.3%, 실측치: 33.3%)(펜탄올 및 이산화탄소의 2 분자에 상당함)가 150℃ 내지 190℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 흡열 피크가 360.3℃에서 관찰되었다. 이는 일본 특허 출원 공개(JP-A) 제2011-44686호에 기재된 실시예 화합물 1-2의 융점과 일치하였다.
실시예 12
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 12)의 합성>
100 mL 플라스크에 화합물 2(0.500 g)를 채우고, 아르곤 가스로 퍼징한 후, DMF(20mL) 및 THF(20 mL)를 플라스크에 첨가한 후, 0℃로 냉각시켰다. 다음으로, 수화나트륨(파라핀에 분산된 55%)(0.23 g)을 조금씩 첨가한 후, 1/2 시간 동안 실온에서 교반하였다. 용액에 요오도메탄(0.32 mL)을 적가하고, 5 시간 동안 실온에서 교반하였다. 다음으로, 반응액에 물을 첨가하고, 톨루엔으로 추출하였다. 용액을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 감압 하에서 증류시킨 후, Recycling Preparative GPC에 의해 정제하여 실시예 화합물 12를 무색 결정의 형태로 얻었다. 생성된 실시예 화합물 12는 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다.
실시예 화합물 12의 열 분석
실시예 화합물 12에 관한 TG-DTA 측정을 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 메탄올의 2 분자에 상당하는 질량 감소(이론치: 11.2%, 실측치: 13.9%)가 170℃ 내지 320℃에서 관찰되었다. 실시예 화합물 12가 실시예 화합물 1-2로 전환되었음이 확인되었다.
실시예 13
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 13)의 합성>
헥사노일 클로라이드를 에틸 말로닐 클로라이드로 대체한 것 외에는, 실시예 2와 동일한 방식으로 실시예 화합물 13을 합성하였다. 생성된 실시예 화합물 13은 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다.
실시예 화합물 13의 열 분석
실시예 화합물 13에 관한 TG-DTA 측정을 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 에스테르 부위의 이탈에 유래하는 질량 감소(이론치: 34.3%, 실측치: 35.5%)(아세트산에틸 및 이산화탄소의 2 분자에 상당함)가 100℃ 내지 160℃에서 관찰되었다. 실시예 화합물 13이 화합물 1-2로 전환되었음이 확인되었다.
실시예 14
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 14)의 합성>
헥사노일 클로라이드를 클로로아세틸 클로라이드로 대체한 것 외에는, 실시예 2와 동일한 방식으로 실시예 화합물 14를 합성하였다. 생성된 실시예 화합물 14는 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다. 실시예 화합물 14의 동정 데이터는 하기와 같았다:
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, TMS) δ/ppm: 3.30-3.34 (m, 2H), 3.40-3.44 (m, 2H), 4.03 (s, 4H), 6.37 (t, 2H, J=7.4 Hz), 7.22-7.31 (m, 12H), 8.25 (s, 2H).
실시예 화합물 14의 열 분석
실시예 화합물 14에 관한 TG-DTA 측정을 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 에스테르 부위의 이탈에 유래하는 질량 감소(이론치: 27.2%, 실측치: 26.6%)가 140℃ 내지 192℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 흡열 피크가 363.1℃에서 관찰되었다. 이는 일본 특허 출원 공개(JP-A) 제2011-44686호에 기재된 실시예 화합물 1-2의 융점과 일치하였다.
실시예 15
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 15)의 합성>
50 mL 플라스크에 디클로로메탄(10 mL), 트리에틸아민(0.35 mL), N,N-디메틸아미노피리딘(45 mg, 0.37 mmol), 2-메틸-6-니트로벤조산 무수물 및 4,4,4-트리플루오로부탄산을 채우고, 혼합물을 20 분 동안 교반하였다. 이 용액에 실시예 1의 화합물 2(0.37 mmol) 및 THF(13 mL)를 첨가하고, 20 시간 동안 교반하였다. 다음으로, 용액에 포화 염화나트륨 수용액을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 추출된 용액을 포화 염화나트륨 수용액으로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 감압 하에서 증류시킨 후, 잔류물을 Recycling Preparative GPC(Japan Analytical Industry Co., Ltd. 제조)에 의해 정제하여 0.22 g의 실시예 화합물 15를 무색 고체의 형태로 얻었다. 생성된 실시예 화합물 15는 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다.
실시예 화합물 15의 열 분석
실시예 화합물 15에 관한 TG-DTA 측정을 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 에스테르 부위의 이탈에 유래하는 질량 감소(이론치: 35.9%, 실측치: 34.3%)가 150℃ 내지 200℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 흡열 피크가 363.0℃에서 관찰되었다. 이는 일본 특허 출원 공개(JP-A) 제2011-44686호에 기재된 실시예 화합물 1-2의 융점과 일치하였다.
실시예 16
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 16)의 합성>
화합물 2를 실시예 화합물 7로 대체하고 4,4,4-트리플루오로부탄산을 2-옥소프로피온산으로 대체한 것 외에는, 실시예 15와 동일한 방식으로 실시예 화합물 16을 합성하였다. 생성된 실시예 화합물 16은 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다.
실시예 화합물 16의 열 분석
실시예 화합물 16에 관한 TG-DTA 측정을 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 에스테르 부위의 이탈에 유래하는 질량 감소(이론치: 20.7%, 실측치: 21.1%)가 100℃ 내지 200℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 흡열 피크가 273℃ 및 300℃에서 관찰되었다. 실시예 화합물 16이 실시예 화합물 6-2로 전환되었음이 확인되었다.
실시예 17
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 17)의 합성>
4-헥실벤질 클로라이드를 4-클로로메틸-4'-메틸비페닐로 대체한 것 외에는, 실시예 6과 동일한 방식으로 디올(실시예 화합물 17)을 합성하였다. 이의 수율은 74%였다. 생성된 실시예 화합물 17은 THF 또는 톨루엔 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다.
실시예 화합물 17의 열 분석
실시예 화합물 17에 관한 TG-DTA 측정을 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 물의 2 분자에 상당하는 질량 감소(이론치: 5.0%, 실측치: 4.0%)가 200℃ 내지 300℃에서 관찰되었다. 실시예 화합물 17이 하기 실시예 화합물 17-2로 전환되었음이 확인되었다.
실시예 18
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 18)의 합성>
화합물 2를 실시예 화합물 17로 대체한 것 외에는, 실시예 2와 동일한 방식으로 실시예 화합물 18을 합성하였다. 실시예 화합물 18은 무색 고체였고, 이의 수율은 54%였다. 생성된 실시예 화합물 18은 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다.
실시예 화합물 18의 열 분석
실시예 화합물 18에 관한 TG-DTA 측정을 수행하였다.
TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 에스테르 부위의 이탈에 유래하는 질량 감소(이론치: 25.3%, 실측치: 24.2%)가 195℃ 내지 270℃에서 관찰되었다. 더 승온시키자, 흡열 피크가 428℃에서 관찰되었다. 실시예 화합물 18이 실시예 화합물 17-2로 전환되었음이 확인되었다.
실시예 19 내지 22
<유기 전자 디바이스(유기 박막 트랜지스터)의 제조>
유기 반도체 재료 전구체 및 유기 반도체 재료 전구체의 전환 온도를 각각 표 1에 나타낸 것들로 변화시키고 소스 전극 및 드레인 전극에 은을 사용한 것 외에는, 실시예 8과 동일한 방식으로 전계 효과형 트랜지스터를 제조하였다. 트랜지스터 각각의 전계 효과 이동도 및 온오프 비를 표 1에 나타낸다.
실시예 8과 유사하게, 30 초 동안의 260℃에서의 열 처리를 수행하지 않았을 때, 유기 반도체 전구체 재료를 포함하는 박막 모두가 절연체로서 작용하였지만, 실시예 19 내지 22의 유기 박막 트랜지스터는 전계 효과형 트랜지스터로서 동작하지 않았다.
실시예 23
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 23)의 합성>
50 mL 플라스크에 화합물 3(160 mg, 0.28 mmol) 및 이미다졸(5 mg)로 채우고, 아르곤 가스로 퍼징하고, THF(15 mL)를 플라스크에 첨가하고, 0℃로 냉각시켰다. 용액에 수화나트륨(광유에 분산된 55%)(182 mg, 4.2 mmol)을 첨가하고, 30 분 동안 실온에서 교반하였다. 그 다음, 용액을 0℃로 냉각시키고, 이황화탄소(0.35 mL, 5.8 mmol)를 거기에 첨가하고, 1 시간 동안 실온에서 교반하였다. 그 다음, 용액을 0℃로 냉각시키고, 요오도메탄(0.35 mL, 5.6 mmol)을 거기에 첨가하고, 3 시간 동안 실온에서 교반한 후, 물(10 mL)을 첨가하였다. 용액을 아세트산에틸로 4 회 추출하고, 생성된 유기층을 합하고, 포화 식염수로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 여액을 농축하여 적색 고체를 얻었다. 적색 고체를 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 미정제 생성물을 적색 고체의 형태로 얻었다(수득량: 250 mg).
적색 고체를 Recycling Preparative HPLC(LC-9104, Japan Analytical Industry Co., Ltd. 제조, 용리액: THF)에 의해 정제하여 황색 고체를 얻었다(100 mg). 마지막으로, 황색 고체를 THF/메탄올에 용해시켜 재결정화시켜 소정 생성물을 황색 결정의 형태로 얻었다(수득량: 60 mg).
생성된 실시예 화합물 23은 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다. 실시예 화합물 23의 동정 데이터는 하기와 같았다:
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, TMS, δ): 2.29 (s, 6H), 2.42 (s, 6H), 3.31 - 3.37 (m, 4H), 5.32 (t, 2H, J=7.7Hz), 7.06 (d, 4H, J=8.1Hz), 7.09 (d, 4H, J=8.1Hz), 7.14 (s, 2H), 8.17 (s, 2H).
실시예 화합물 23의 열 분석
실시예 화합물 23에 관한 TG-DTA 측정을 수행하였다. TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 에스테르 부위의 이탈에 유래하는 질량 감소가 238℃ 내지 260℃에서 관찰되었다. 다른 한편, 실시예 화합물 23의 IR 스펙트럼을 KBr법으로 측정하였다. 265℃에서 가열한 샘플의 IR 스펙트럼에서는, 실시예 화합물 23에 유래하는 1,641 cm-1 및 875 cm-1에서의 흡수는 소실되었지만, 945 cm-1, 929 cm-1 및 851 cm-1에서의 흡수는 출현하였다. 이 스펙트럼은 별도 합성한 실시예 화합물 4-2의 스펙트럼과 일치하였다. 열 처리에 의해 실시예 화합물 23이 실시예 화합물 4-2로 전환되었음이 확인되었다.
실시예 24
<유기 반도체 재료 전구체(실시예 화합물 24)의 합성>
50 mL 플라스크에 화합물 2(0.800 g, 1.47 mmol) 및 4-디메틸아미노피리딘(33.3 mg, 0.27 mmol)을 채우고, 아르곤 가스로 퍼징하고, THF(35 mL)를 플라스크에 첨가하였다. 현탁액에 디케텐(0.26 mL, 3.34 mmol)을 첨가하고, 1 시간 동안 실온에서 교반하였다. 현탁액을 THF로 희석하고, 식염수로 세정하였다. 얻어진 생성물을 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 감압 하에서 증류시키고, 잔류물을 Recycling Preparative GPC(LC-9104, Japan Analytical Industry Co., Ltd. 제조, 용리액: THF)에 의해 정제하여 고체를 얻었다. 생성된 고체를 아세트산에틸을 사용하여 0℃에서 재결정화시켜 소정 생성물을 얻었다. 실시예 화합물 24의 양은 0.68 g이었고, 이의 수율은 65%였다.
생성된 실시예 화합물 24는 THF, 톨루엔, 클로로포름, 크실렌, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄 등과 같은 용매에 용이하게 용해되었다.
실시예 화합물 24의 열 분석
실시예 화합물 24에 관한 TG-DTA 측정을 수행하였다. TG-DTA 측정을 5℃/분의 승온 속도로 수행시, 아세토아세트산 부위의 이탈에 유래하는 질량 감소(이론치: 28.7%, 실측치: 25.7%)(아세톤 및 이산화탄소의 2 분자에 상당함)가 150℃ 내지 200℃에서 관찰되었다.
실시예 화합물 24가 실시예 화합물 1-2로 전환되었음이 확인되었다.
비교예 1
실시예 화합물 1-2를 각각 THF, 클로로포름, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 디에틸 에테르, 디클로로메탄 및 에탄올에 용해시켜 실시예 1의 실시예 화합물 1-2의 용해성 시험을 수행하였다. 실시예 화합물 1-2는 상기 기재한 용매 중 어느 것에도 용해되지 않아서, 다양한 인쇄 방법에 의해 막을 형성할 수 없었다.
1 유기 반도체 층
2 제1 전극(소스 전극)
3 제2 전극(드레인 전극)
4 제3 전극 (게이트 전극)
5 절연막
2 제1 전극(소스 전극)
3 제2 전극(드레인 전극)
4 제3 전극 (게이트 전극)
5 절연막
Claims (7)
- 하기 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체:
상기 화학식 I에서, X 및 Y 중 한 쪽은 수소 원자이고, 다른 쪽은 히드록실기 또는 하기 화학식 III 내지 IX로 표시되는 구조 중 어느 하나를 가지는 기로,
상기 화학식 III 내지 IX에서, R11은 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내며; R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다. - 삭제
- 삭제
- 하기 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체를 포함하는 잉크:
상기 화학식 I에서, X 및 Y 중 한 쪽은 수소 원자이고, 다른 쪽은 히드록실기 또는 하기 화학식 III 내지 IX로 표시되는 구조 중 어느 하나를 가지는 기로,
상기 화학식 III 내지 IX에서, R11은 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내며; R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다. - 잉크로부터 얻어진 절연 부재로서,
상기 잉크는 하기 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체를 포함하는 절연 부재:
상기 화학식 I에서, X 및 Y 중 한 쪽은 수소 원자이고, 다른 쪽은 히드록실기 또는 하기 화학식 III 내지 IX로 표시되는 구조 중 어느 하나를 가지는 기로,
상기 화학식 III 내지 IX에서, R11은 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내며; R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다. - 하기 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 전하 수송성 부재의 제조 방법으로서, 하기 화학식 I로 표시되는 화합물로부터 X-Y를 이탈시켜 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 생성하는 단계를 포함하고,
상기 전하 수송성 부재는 절연 부재로부터 얻어지며,
상기 절연 부재는 잉크로부터 얻어지고,
상기 잉크는 하기 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체를 포함하는 것인 방법:
상기 화학식 I에서, X 및 Y 중 한 쪽은 수소 원자이고, 다른 쪽은 히드록실기 또는 하기 화학식 III 내지 IX로 표시되는 구조 중 어느 하나를 가지는 기로,
상기 화학식 III 내지 IX에서, R11은 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내며; R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고;
상기 화학식 II에서, R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다. - 전하 수송성 부재로부터 유기 전자 디바이스를 제조하는 방법으로서,
하기 화학식 I로 표시되는 화합물로부터 X-Y를 이탈시켜 전하 수송성 부재 내 화학식 II로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 생성하는 단계를 포함하고,
상기 전하 수송성 부재는 절연 부재로부터 얻어지며,
상기 절연 부재는 잉크로부터 얻어지고,
상기 잉크는 하기 화학식 I로 표시되는 디티에노벤조디티오펜 유도체를 포함하는 유기 반도체 재료 전구체를 포함하는 것인 방법:
상기 화학식 I에서, X 및 Y 중 한 쪽은 수소 원자이고, 다른 쪽은 히드록실기 또는 하기 화학식 III 내지 IX로 표시되는 구조 중 어느 하나를 가지는 기로,
상기 화학식 III 내지 IX에서, R11은 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내며; R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고;
상기 화학식 II에서, R1 및 R2는 각각 치환 또는 비치환 알킬기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타내고; R3 내지 R10은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬기, 치환 또는 비치환 알콕시기, 치환 또는 비치환 알킬티오기, 또는 치환 또는 비치환 아릴기를 나타낸다.
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