JP6295781B2 - ヘテロアセン誘導体、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Description
ここで、(A)工程は、触媒として塩化アルミニウムの存在下、ヘテロアセン(6)と塩化アシル化合物とのフリーデルクラフツアシル化反応により、ヘテロアセンのモノアシル体(7)を製造する工程である。
窒素雰囲気下、200ml三口フラスコに塩化アルミニウム1324mg(9.9mmol)及びジクロロメタン(脱水グレード)50mlを添加した。その後、5−(メトキシカルボニル)塩化ペンタノイル1924mg(10.8mmol)を添加し、1時間攪拌した。得られた混合物に、ジチエノベンゾジチオフェン1000mg(3.3mmol)を添加し、22時間攪拌した。得られた混合物に水を添加することで反応を停止させ、ジクロロメタンを留去した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンにより洗浄し、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェン1386mgを得た(収率95%)。
MS m/z: 445(M+,100%)
(2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェンの合成((B)工程))
窒素雰囲気下、200ml三口フラスコに塩化アルミニウム709mg(5.3mmol)及びジクロロメタン(脱水グレード)45mlを添加した。その後、塩化ヘキサノイル409mg(3.0mmol)を添加し、1時間攪拌した。得られた混合物に、前工程で合成した2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェン675mg(1.5mmol)を添加し、48時間攪拌した。得られた混合物に水を添加することで反応を停止させ、ジクロロメタンを留去した。得られた固体を水、メタノール、ヘキサンにより洗浄し、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン804mgを得た(収率97%)。
MS m/z: 543(M+,100%)
(2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((C)工程))
窒素雰囲気下、200ml三口フラスコに塩化アルミニウム725mg(5.4mmol)及びテトラヒドロフラン(脱水グレード)50mlを添加した。その後、前工程で合成した2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン785mg(1.5mmol)を添加し、0℃にて10分間攪拌した。得られた混合物に、水素化ホウ素ナトリウム612mg(16.2mmol)を添加し、還流下にて10時間攪拌した。得られた混合物に水を添加することで反応を停止させ、ジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することで、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン723mgを得た(収率100%)。
MS m/z: 487(M+,100%)
(2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((D)工程))
窒素雰囲気下、200ml三口フラスコに前工程で合成した2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン706mg(1.5mmol)とジクロロメタン(脱水グレード)50mlを添加した。その後、この混合物にジイソプロピルエチルアミン3804mg(29.4mmol)、及びメトキシメチルクロリド1950mg(24.2mmol)を添加し、277時間攪拌した。得られた混合物に水を添加することで反応を停止させ、ジクロロメタンで抽出後、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(ジクロロメタン/ヘキサン)、さらに得られた濃縮物をトルエンから3回再結晶精製し、2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの薄黄色固体107mgを得た(収率14%)。
LC純度: 99.2%。
1H−NMR(CDCl3,25℃):δ=8.16(s, 2H),7.00(s,2H),4.62(s,2H),3.53(t,J=6.6Hz,2H),3.35(s,3H),2.95−2.92(m,4H),1.78−1.32(m,16H),0.90(t,J=7.1Hz,3H)。
MS m/z: 531(M+,100%)。
元素分析: C;63.25,H;6.32。(理論値 C;63.35,H;6.46)
融点: 150℃
実施例2 (2−(メトキシメトキシ)n−ブチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成))
実施例1の(A)工程において、ジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を907mg(3.0mmol)、5−(メトキシカルボニル)塩化ペンタノイルの代わりに3−(メトキシカルボニル)塩化プロパノイルを使用、反応時間を20時間とした以外は、実施例1の(A)工程と同様の操作を繰り返して2−(3−メトキシカルボニル)プロパノイルジチエノベンゾジチオフェン1196mgを得た(収率96%)。
MS m/z: 417(M+,100%)。
(2−(3−メトキシカルボニル)プロパノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェンの合成((B)工程))
実施例1の(B)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェン675mg(1.5mmol)の代わりに2−(3−メトキシカルボニル)プロパノイルジチエノベンゾジチオフェン1000mg(2.4mmol)を使用、反応時間を40時間とした以外は、実施例1の(B)工程と同様の操作を繰り返して2−(3−メトキシカルボニル)プロパノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン1132mgを得た(収率92%)。
MS m/z: 515(M+,100%)。
(2−(4−ヒドロキシ)n−ブチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((C)工程))
実施例1の(C)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン785mg(1.5mmol)の代わりに2−(3−メトキシカルボニル)プロパノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン800mg(1.6mmol)を使用した以外は、実施例1の(C)工程と同様の操作を繰り返して2−(4−ヒドロキシ)n−ブチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン688mgを得た(収率97%)。
MS m/z: 459(M+,100%)。
(2−(メトキシメトキシ)n−ブチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((D)工程))
実施例1の第4工程において、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン706mg(1.5mmol)の代わりに2−(4−ヒドロキシ)n−ブチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン700mg(1.5mmol)を使用、反応時間を120時間とした以外は、実施例1の第4工程と同様の操作を繰り返して2−(メトキシメトキシ)n−ブチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン99mgを得た(収率13%)。
LC純度: 99.3%。
MS m/z: 503(M+,100%)。
元素分析: C;62.25,H;6.22。(理論値 C;62.11,H;6.01)
実施例3 (2−(メトキシメトキシ)エチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成))
実施例1の(A)工程において、ジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を907mg(3.0mmol)、5−(メトキシカルボニル)塩化ペンタノイルの代わりにメチルオキサリルクロリドを使用、反応時間を20時間とした以外は、実施例1の(A)工程と同様の操作を繰り返して2−(メチルオキサリル)ジチエノベンゾジチオフェン1119mgを得た(収率96%)。
MS m/z: 389(M+,100%)。
(2−(メチルオキサリル)−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェンの合成((B)工程))
実施例1の(B)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェン675mg(1.5mmol)の代わりに2−(メチルオキサリル)ジチエノベンゾジチオフェン1000mg(2.6mmol)を使用、反応時間を40時間とした以外は、実施例1の(B)工程と同様の操作を繰り返して2−(メチルオキサリル)−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン1132mgを得た(収率89%)。
MS m/z: 487(M+,100%)。
(2−(2−ヒドロキシ)エチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((C)工程))
実施例1の(C)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン785mg(1.5mmol)の代わりに2−(メチルオキサリル)−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン900mg(1.9mmol)を使用した以外は、実施例1の(C)工程と同様の操作を繰り返して2−(2−ヒドロキシ)エチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン775mgを得た(収率97%)。
MS m/z: 431(M+,100%)。
(2−(メトキシメトキシ)エチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((D)工程))
実施例1の第4工程において、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン706mg(1.5mmol)の代わりに2−(2−ヒドロキシ)エチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン700mg(1.6mmol)を使用、反応時間を100時間とした以外は、実施例1の第4工程と同様の操作を繰り返して2−(メトキシメトキシ)エチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン130mgを得た(収率17%)。
LC純度: 99.2%。
MS m/z: 475(M+,100%)。
元素分析: C;60.57,H;5.44。(理論値 C;60.72,H;5.52)
実施例4 (2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成)
実施例1の(A)工程において、ジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を907mg(3.0mmol)、反応時間を30時間とした以外は、実施例1の(A)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェン1289mgを得た(収率97%)。
MS m/z: 445(M+,100%)。
(2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェンの合成((B)工程))
実施例1の(B)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を700mg(1.6mmol)、反応時間を40時間とした以外は、実施例1の(B)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン809mgを得た(収率95%)。
MS m/z: 543(M+,100%)。
(2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((C)工程))
実施例1の(C)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を790mg(1.5mmol)、反応時間を12時間とした以外は、実施例1の(C)工程と同様の操作を繰り返して2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン706mgを得た(収率99%)。
MS m/z: 487(M+,100%)。
(2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((D)工程))
実施例1の第4工程において、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を720mg(1.5mmol)、メトキシメチルクロリドの代わりに2−メトキシエチルクロリドを使用、反応時間を150時間とした以外は、実施例1の第4工程と同様の操作を繰り返して2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン90mgを得た(収率11%)。
LC純度: 99.4%。
MS m/z: 545(M+,100%)。
元素分析: C;63.95,H;6.45。(理論値 C;63.93,H;6.66)
実施例5 (2−(メチルチオメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成)
実施例1の(A)工程において、ジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を700mg(2.3mmol)、反応時間を30時間とした以外は、実施例1の(A)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェン983mgを得た(収率96%)。
MS m/z: 445(M+,100%)。
(2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェンの合成((B)工程))
実施例1の(B)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を850mg(1.9mmol)とした以外は、実施例1の(B)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン1004mgを得た(収率97%)。
MS m/z: 543(M+,100%)。
(2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((C)工程))
実施例1の(C)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を800mg(1.5mmol)、反応時間を15時間とした以外は、実施例1の(C)工程と同様の操作を繰り返して2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン706mgを得た(収率99%)。
MS m/z: 487(M+,100%)。
(2−(2−メチルチオメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((D)工程))
実施例1の第4工程において、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を750mg(1.5mmol)、メトキシメチルクロリドの代わりにメチルチオメトキシクロリドを使用、反応時間を180時間とした以外は、実施例1の第4工程と同様の操作を繰り返して2−(メチルチオメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン120mgを得た(収率14%)。
LC純度: 99.3%。
MS m/z: 547(M+,100%)。
元素分析: C;61.59,H;6.38。(理論値 C;61.49,H;6.27)
実施例6 (2−[(2−メトキシエトキシ)メトキシ]n−プロピル−7−n−デシルジチエノベンゾジチオフェンの合成)
実施例1の(A)工程において、ジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を605mg(2.0mmol)、5−(メトキシカルボニル)塩化ペンタノイルの代わりに2−(メトキシカルボニル)塩化アセチルを使用、反応時間を25時間とした以外は、実施例1の(A)工程と同様の操作を繰り返して2−(2−メトキシカルボニル)アセチルジチエノベンゾジチオフェン761mgを得た(収率95%)。
MS m/z: 403(M+,100%)。
(2−(2−メトキシカルボニル)アセチル−7−デカノイルジチエノベンゾジチオフェンの合成((B)工程))
実施例1の(B)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェン675mg(1.5mmol)の代わりに2−(2−メトキシカルボニル)アセチルジチエノベンゾジチオフェン740mg(1.8mmol)を使用、塩化ヘキサノイルの代わりに塩化デカノイルを使用した以外は、実施例1の(B)工程と同様の操作を繰り返して2−(2−メトキシカルボニル)アセチル−7−デカノイルジチエノベンゾジチオフェン986mgを得た(収率96%)。
MS m/z: 557(M+,100%)。
(2−(3−ヒドロキシ)n−プロピル−7−n−デシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((C)工程))
実施例1の(C)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン785mg(1.5mmol)の代わりに2−(2−メトキシカルボニル)アセチル−7−デカノイルジチエノベンゾジチオフェン900mg(1.6mmol)を使用した以外は、実施例1の(C)工程と同様の操作を繰り返して2−(3−ヒドロキシ)n−プロピル−7−n−デシルジチエノベンゾジチオフェン761mgを得た(収率94%)。
MS m/z: 501(M+,100%)。
(2−[(2−メトキシエトキシ)メトキシ]n−プロピル−7−n−デシルジチエノベンゾジチオフェンの合成((D)工程))
実施例1の第4工程において、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン706mg(1.5mmol)の代わりに2−(3−ヒドロキシ)n−プロピル−7−n−デシルジチエノベンゾジチオフェン750mg(1.5mmol)を使用、メトキシメチルクロリドの代わりに(2−メトキシエトキシ)メチルクロリドを使用、反応時間を200時間とした以外は、実施例1の第4工程と同様の操作を繰り返して2−[(2−メトキシエトキシ)メトキシ]n−プロピル−7−n−デシルジチエノベンゾジチオフェン88mgを得た(収率10%)。
LC純度: 99.3%。
MS m/z: 589(M+,100%)。
元素分析: C;63.18,H;6.77。(理論値 C;63.22,H;6.85)
実施例7 (2−(エトキシメトキシ)n−プロピル−7−n−オクチルジチエノベンゾジチオフェンの合成))
実施例1の(A)工程において、ジチエノベンゾジチオフェンの仕込量を605mg(2.0mmol)、5−(メトキシカルボニル)塩化ペンタノイルの代わりに2−(メトキシカルボニル)塩化アセチルを使用、反応時間を22時間とした以外は、実施例1の(A)工程と同様の操作を繰り返して2−(2−メトキシカルボニル)アセチルジチエノベンゾジチオフェン761mgを得た(収率95%)。
MS m/z: 403(M+,100%)。
(2−(2−メトキシカルボニル)アセチル−7−オクタノイルジチエノベンゾジチオフェンの合成((B)工程))
実施例1の(B)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェン675mg(1.5mmol)の代わりに2−(2−メトキシカルボニル)アセチルジチエノベンゾジチオフェン730mg(1.8mmol)を使用、塩化ヘキサノイルの代わりに塩化オクタノイルを使用した以外は、実施例1の(B)工程と同様の操作を繰り返して2−(2−メトキシカルボニル)アセチル−7−オクタノイルジチエノベンゾジチオフェン931mgを得た(収率97%)。
MS m/z: 529(M+,100%)。
(2−(3−ヒドロキシ)n−プロピル−7−n−オクチルジチエノベンゾジチオフェンの合成((C)工程))
実施例1の(C)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン785mg(1.5mmol)の代わりに2−(2−メトキシカルボニル)アセチル−7−オクタノイルジチエノベンゾジチオフェン910mg(1.7mmol)を使用、反応時間を18時間とした以外は、実施例1の(C)工程と同様の操作を繰り返して2−(3−ヒドロキシ)n−プロピル−7−n−オクチルジチエノベンゾジチオフェン808mgを得た(収率99%)。
MS m/z: 473(M+,100%)。
(2−(エトキシメトキシ)n−プロピル−7−n−オクチルジチエノベンゾジチオフェンの合成((D)工程))
実施例1の第4工程において、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン706mg(1.5mmol)の代わりに2−(3−ヒドロキシ)n−プロピル−7−n−オクチルジチエノベンゾジチオフェン770mg(1.6mmol)を使用、メトキシメチルクロリドの代わりにエトキシメチルクロリドを使用、反応時間を250時間とした以外は、実施例1の第4工程と同様の操作を繰り返して2−(エトキシメトキシ)n−プロピル−7−n−オクチルジチエノベンゾジチオフェン150mgを得た(収率17%)。
LC純度: 99.2%。
MS m/z: 531(M+,100%)。
元素分析: C;63.33,H;6.30。(理論値 C;63.35,H;6.46)
実施例8 (2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランの合成)
実施例1の(A)工程において、ジチエノベンゾジチオフェン1000mg(3.3mmol)の代わりに、ジチエノベンゾジフラン541mg(2.0mmol)を使用、反応時間を20時間とした以外は、実施例1の(A)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジフラン784mgを得た(収率95%)。
MS m/z: 413(M+,100%)。
(2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジフランの合成((B)工程))
実施例1の(B)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェン675mg(1.5mmol)の代わりに、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジフラン751mg(1.8mmol)を使用、反応時間を50時間とした以外は、実施例1の(B)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジフラン894mgを得た(収率97%)。
MS m/z: 511(M+,100%)。
(2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランの合成((C)工程))
実施例1の(C)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン785mg(1.5mmol)の代わりに、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジフラン860mg(1.7mmol)を使用、反応時間を15時間とした以外は、実施例1の(C)工程と同様の操作を繰り返して2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフラン764mgを得た(収率100%)。
MS m/z: 455(M+,100%)。
(2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランの合成((D)工程))
実施例1の第4工程において、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン706mg(1.5mmol)の代わりに、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフラン860mg(1.7mmol)、反応時間を150時間とした以外は、実施例1の第4工程と同様の操作を繰り返して2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフラン101mgを得た(収率13%)。
LC純度: 99.3%。
MS m/z: 499(M+,100%)。
元素分析: C;67.46,H;6.95。(理論値 C;67.44,H;6.87)
実施例9 (2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランの合成)
実施例8の(A)工程において、ジチエノベンゾジフランの仕込量を676mg(2.5mmol)、反応時間を30時間とした以外は、実施例8の(A)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジフラン965mgを得た(収率94%)。
MS m/z: 413(M+,100%)。
(2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジフランの合成((B)工程))
実施例8の(B)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジフランの仕込量を900mg(2.2mmol)、反応時間を42時間とした以外は、実施例8の(B)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジフラン1021mgを得た(収率92%)。
MS m/z: 511(M+,100%)。
(2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランの合成((C)工程))
実施例8の(C)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾフランの仕込量を951mg(1.9mmol)、反応時間を12時間とした以外は、実施例8の(C)工程と同様の操作を繰り返して2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフラン773mgを得た(収率91%)。
MS m/z: 455(M+,100%)。
(2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランの合成((D)工程))
実施例8の第4工程において、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランの仕込量を730mg(1.6mmol)、メトキシメチルクロリドの代わりに2−メトキシエチルクロリドを使用、反応時間を164時間とした以外は、実施例8の第4工程と同様の操作を繰り返して2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフラン155mgを得た(収率19%)。
LC純度: 99.5%。
MS m/z: 513(M+,100%)。
元素分析: C;67.86,H;6.91。(理論値 C;67.93,H;7.08)
実施例10 (2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランの合成)
実施例1の(A)工程において、ジチエノベンゾジチオフェン1000mg(3.3mmol)の代わりに、ジフロベンゾジフラン476mg(2.0mmol)を使用、反応時間を30時間とした以外は、実施例1の(A)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジフロベンゾジフラン719mgを得た(収率95%)。
MS m/z: 381(M+,100%)。
(2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジフロベンゾジフランの合成((B)工程))
実施例1の(B)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジチエノベンゾジチオフェン675mg(1.5mmol)の代わりに、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジフロベンゾジフラン700mg(1.8mmol)を使用、反応時間を35時間とした以外は、実施例1の(B)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジフロベンゾジフラン852mgを得た(収率97%)。
MS m/z: 479(M+,100%)。
(2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランの合成((C)工程))
実施例1の(C)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジチエノベンゾジチオフェン785mg(1.5mmol)の代わりに、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジフロベンゾジフラン800mg(1.7mmol)、反応時間を12時間とした以外は、実施例1の(C)工程と同様の操作を繰り返して2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフラン655mgを得た(収率93%)。
MS m/z: 423(M+,100%)。
(2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランの合成((D)工程))
実施例1の第4工程において、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン706mg(1.5mmol)の代わりに、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフラン640mg(1.5mmol)、反応時間を160時間とした以外は、実施例1の第4工程と同様の操作を繰り返して2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフラン46mgを得た(収率7%)。
LC純度: 99.4%。
MS m/z: 467(M+,100%)。
元素分析: C;72.11,H;7.47。(理論値 C;72.08,H;7.35)
実施例11 (2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランの合成)
実施例10の(A)工程において、ジフロベンゾジフランの仕込量を596mg(2.5mmol)、反応時間を25時間とした以外は、実施例10の(A)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジフロベンゾジフラン875mgを得た(収率92%)。
MS m/z: 381(M+,100%)。
(2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジフロベンゾジフランの合成((B)工程))
実施例10の(B)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイルジフロベンゾジフランの仕込量を850mg(2.2mmol)、反応時間を28時間とした以外は、実施例10の(B)工程と同様の操作を繰り返して2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジフロベンゾジフラン1043mgを得た(収率98%)。
MS m/z: 479(M+,100%)。
(2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランの合成((C)工程))
実施例10の(C)工程において、2−(5−メトキシカルボニル)ペンタノイル−7−ヘキサノイルジフロベンゾジフランの仕込量を1000mg(2.1mmol)、反応時間を10時間とした以外は、実施例10の(C)工程と同様の操作を繰り返して2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフラン845mgを得た(収率96%)。
MS m/z: 423(M+,100%)。
(2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランの合成((D)工程))
実施例10の第4工程において、2−(6−ヒドロキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランの仕込量を800mg(1.9mmol)、メトキシメチルクロリドの代わりに2−メトキシエチルクロリドを使用、反応時間を145時間とした以外は、実施例10の第4工程と同様の操作を繰り返して2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフラン144mgを得た(収率16%)。
LC純度: 99.3%。
MS m/z: 481(M+,100%)。
元素分析: C;72.30,H;7.43。(理論値 C;72.48,H;7.55)
実施例12
実施例1で合成した2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェン9.4mg及びトルエン617mgを添加し、50℃に加熱溶解後、室温下(25℃)で放置した。25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの濃度は1.5重量%)。
実施例12で2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの代わりに実施例2で合成した2−(メトキシメトキシ)n−ブチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンを使用した以外は実施例12と同様の操作を繰り返して、評価を行った。有機半導体溶液は、25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−(メトキシメトキシ)n−ブチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの濃度は1.5重量%)。
実施例12で2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの代わりに実施例3で合成した2−(メトキシメトキシ)エチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンを使用した以外は実施例12と同様の操作を繰り返して、評価を行った。有機半導体溶液は、25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−(メトキシメトキシ)エチル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの濃度は1.5重量%)。
実施例12で2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの代わりに実施例4で合成した2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンを使用した以外は実施例12と同様の操作を繰り返して、評価を行った。有機半導体溶液は、25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの濃度は1.5重量%)。
実施例12で2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの代わりに実施例5で合成した2−(メチルチオメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンを使用した以外は実施例12と同様の操作を繰り返して、評価を行った。有機半導体溶液は、25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−(メチルチオメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの濃度は1.5重量%)。
実施例12で2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの代わりに実施例6で合成した2−[(2−メトキシエトキシ)メトキシ]n−プロピル−7−n−デシルジチエノベンゾジチオフェンを使用した以外は実施例12と同様の操作を繰り返して、評価を行った。有機半導体溶液は、25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−[(2−メトキシエトキシ)メトキシ]n−プロピル−7−n−デシルジチエノベンゾジチオフェンの濃度は1.5重量%)。
実施例12で2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの代わりに実施例7で合成した2−(エトキシメトキシ)n−プロピル−7−n−オクチルジチエノベンゾジチオフェンを使用した以外は実施例12と同様の操作を繰り返して、評価を行った。有機半導体層溶液は、25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−(エトキシメトキシ)n−プロピル−7−n−オクチルジチエノベンゾジチオフェンの濃度は1.5重量%)。
実施例12で2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの代わりに実施例8で合成した2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランを使用した以外は実施例12と同様の操作を繰り返して、評価を行った。有機半導体溶液は、25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランの濃度は1.5重量%)。
実施例12で2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの代わりに実施例9で合成した2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランを使用した以外は実施例12と同様の操作を繰り返して、評価を行った。有機半導体溶液は、25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジフランの濃度は1.5重量%)。
実施例12で2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの代わりに実施例10で合成した2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランを使用した以外は実施例12と同様の操作を繰り返して、評価を行った。有機半導体溶液は、25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランの濃度は1.5重量%)。
実施例12で2−(メトキシメトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジチエノベンゾジチオフェンの代わりに実施例11で合成した2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランを使用した以外は実施例12と同様の操作を繰り返して、評価を行った。有機半導体溶液は、25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(2−(2−メトキシエトキシ)n−ヘキシル−7−n−ヘキシルジフロベンゾジフランの濃度は1.5重量%)。
ジn−オクチルベンゾチエノベンゾチオフェン12.2mg及びトルエン801mgを添加し、50℃に加熱溶解後、室温下(25℃)で放置した。25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(ジn−オクチルベンゾチエノベンゾチオフェンの濃度は1.5重量%)。
6,13−ビス[(トリイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセン11.8mg及びトルエン775mgを添加し、50℃に加熱溶解後、室温下(25℃)で放置した。25℃で10時間後も溶液状態を維持していることを確認した(6,13−ビス[(トリイソプロピルシリル)エチニル]ペンタセンの濃度は1.5重量%)。
(B):ボトムゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
(C):トップゲート−トップコンタクト型有機薄膜トランジスタ
(D):トップゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
1:有機半導体層
2:基板
3:ゲート電極
4:ゲート絶縁層
5:ソース電極
6:ドレイン電極
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示されるヘテロアセン誘導体。
- 請求項1〜請求項3のいずれかに記載のヘテロアセン誘導体を、液状媒体中に溶解又は分散することで得られることを特徴とする有機半導体層形成用溶液。
- 請求項1〜請求項3のいずれかに記載のヘテロアセン誘導体を1種類以上含むことを特徴とする有機半導体層。
- 基材上に、ソース電極及びドレイン電極を付設した請求項5に記載の有機半導体層とゲート電極とを、絶縁層を介して積層したものであることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
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