CN105793269B - 苯并双(噻二唑)衍生物、含有其的油墨及含有其的有机电子装置 - Google Patents

苯并双(噻二唑)衍生物、含有其的油墨及含有其的有机电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN105793269B
CN105793269B CN201480063334.1A CN201480063334A CN105793269B CN 105793269 B CN105793269 B CN 105793269B CN 201480063334 A CN201480063334 A CN 201480063334A CN 105793269 B CN105793269 B CN 105793269B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
organic
tft
organic tft
property
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201480063334.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105793269A (zh
Inventor
时任静士
熊木大介
尽田正史
福田宪二郎
田中康裕
岛秀好
米田康洋
藤田阳师
垣田成
垣田一成
小俣洋治
山田奈津子
本间贵志
町田利
町田利一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Future Ink Co
Original Assignee
Ube Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ube Industries Ltd filed Critical Ube Industries Ltd
Publication of CN105793269A publication Critical patent/CN105793269A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105793269B publication Critical patent/CN105793269B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/52—Electrically conductive inks
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/125—Active-matrix OLED [AMOLED] displays including organic TFTs [OTFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H10K10/488—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions the channel region comprising a layer of composite material having interpenetrating or embedded materials, e.g. a mixture of donor and acceptor moieties, that form a bulk heterojunction
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K77/00—Constructional details of devices covered by this subclass and not covered by groups H10K10/80, H10K30/80, H10K50/80 or H10K59/80
    • H10K77/10—Substrates, e.g. flexible substrates
    • H10K77/111—Flexible substrates
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

本发明涉及由以下通式(1)表示的苯并双(噻二唑)衍生物。(在该式中：R1代表直链或支链的烷基，或由式(2)表示的任一基团；R2代表氢原子；R3代表氢原子、直链或支链的烷基，或由式(2)表示的任一基团；R1和R3中至少一个代表由式(2)表示的基团中的一个；两个R1基团、两个R2基团和两个R3基团可以彼此相同或不同。)(在式(2)中，R代表直链或支链的烷基)

Description

苯并双(噻二唑)衍生物、含有其的油墨及含有其的有机电子 装置
技术领域
本发明涉及苯并双(噻二唑)衍生物,含有其的油墨，及含有其的有机电子装置，包括机薄膜晶体管、有机电致发光装置、显示器装置、显示器，及光伏电池(太阳能电池)。
背景技术
通常，苯并双噻唑化合物引起了注意，将其作为用于有机薄膜晶体管(有机TFT)、有机电致发光装置(有机EL装置)或有机薄膜光伏电池的化合物，并且对主要骨架为苯并双(噻二唑)的各种衍生物进行了广泛的研究和开发。
特别地，提出了引入有强吸电子基的苯并双(噻二唑)化合物，以改善空穴和电子的迁移率，或在大气中的稳定性。例如，非专利文献1和非专利文献2公开了一种通过亚噻吩基将三氟甲基苯基键合到苯并双(噻二唑)的化合物(下文中也称为"FPTBBT")。该化合物的迁移率通过引入了强吸电子基三氟甲基苯基而改善。
专利文献1还公开了一种为n型有机半导体材料的苯并双噻二唑化合物，并且该文献中合成的所述化合物仅为4,8-二[3,5-二(三氟甲基)苯基]苯并[1,2-c；4,5-c']二[1,2,5]噻二唑。另外，虽然该文献中描述了4,8-二[3,5-二(三氟甲基)苯基]苯并[1,2-c；4,5-c']二[1,2,5]噻二唑的循环伏安法的测量结果，但是，并没有使用该化合物制备出例如薄膜晶体管(TFT)等装置以及对所述装置的性能进行评估，因此，不清楚该化合物是否具有作为有机半导体材料的足够的性能。此外，专利文献1中没有提到溶解性。
同时，人们普遍已知的是，噻吩环中引入有强吸电子基的化合物具有改进的稳定性或电子迁移率，但是该化合物不是主要骨架为苯并双(噻二唑)的化合物。(见例如专利文献2。)
而且，专利文献3，于2013年9月26日公布，公开了一种可溶于有机溶剂的苯并双(噻二唑)衍生物，还公开了含有所述苯并双(噻二唑)衍生物的有机电子装置，包括有机薄膜晶体管。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：JP-A-2013-124231
专利文献2：JP-A-2009-280515
专利文献3：WO2013/141182A1
非专利文献
非专利文献1：Chem.Commun.,46,3265(2010)
非专利文献2：Applied Physics Lett.,97,133303(2010)
发明内容
技术问题
然而，主要骨架为苯并双(噻二唑)的各种衍生物通常在有机溶剂中具有极低的溶解性，因此很难通过工业上有利的涂覆方法由任何所述衍生物形成薄膜。此外，从实用观点而言，任何所述衍生物仍不具有足够的空穴和电子的迁移率。
在有机电子装置的发展中，重要的是既实现溶剂的溶解性也实现高迁移率。然而，通常难以实现这两者，并不只有苯并双(噻二唑)衍生物是这样。
本发明的一个目的是提供一种苯并双(噻二唑)衍生物，其可溶于有机溶剂和能通过涂覆方法形成薄膜，并且具有优良的空穴和/或电子迁移率(场效应迁移率)以及优良的大气稳定性。本发明的另一个目的是提供含有苯并双(噻二唑)衍生物的有机电子装置，包括有机薄膜晶体管、有机电致发光装置、显示器装置、显示器、光伏电池、RFID标签和传感器。
技术方案
本发明涉及以下项。
[1]由以下通式(1)表示的苯并双(噻二唑)衍生物：
其中
R1代表直链或支链的烷基，或下式(2)基团中的任意一个：
其中R代表直链或支链的烷基；
R2代表氢原子；
R3代表氢原子、直链或支链的烷基或式(2)基团中的任意一个；
条件是
R1和R3中的至少一个代表式(2)基团中的任意一个；并且
两个R1基团、两个R2基团和两个R3基团可以彼此相同或不同。
[2][1]中所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中
R1为式(2)基团中的任意一个；
R2为氢原子；并且
R3为氢原子，或直链或支链的烷基。
[3][1]中所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中
R1为直链或支链的烷基；
R2为氢原子；并且
R3为式(2)基团中的任意一个。
[4][1]至[3]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中式(2)的基团为下式(3)基团中的任意一个：
其中R代表直链或支链的烷基。
[5][1]至[4]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中
R1为直链或支链的烷基；
R2为氢原子；并且
R3为三氟甲基、三氟甲氧基或氰基中的任意一个。
[6][1]至[5]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述苯并双(噻二唑)衍生物可溶于有机溶剂。
[7]含有[1]至[6]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物的有机半导体油墨。
[8]一种有机半导体油墨，含有两个或多个有机半导体，其中一个或多个所述有机半导体为[1]至[6]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[9]一种有机电子装置，含有有机层，其含有[1]至[6]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[10]一种有机薄膜晶体管，含有位于基底上的栅电极、栅绝缘层、有机半导体层、源电极及漏电极，其中
所述有机半导体层包含[1]至[6]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[11]一种有机电致发光装置，包含位于基底上的阳极、发光层、空穴传输层和/或电子传输层以及阴极，其中
所述空穴传输层和/或电子传输层包含[1]至[6]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[12]一种显示器装置，其中通过使用有机薄膜晶体管来驱动/点亮有机电致发光装置，其中
所述有机薄膜晶体管为[10]中所述的有机薄膜晶体管。
[13]一种有源矩阵显示器装置，其中
像素以矩阵形式排列，所述像素含有有机电致发光装置和[10]中所述的有机薄膜晶体管。
[14][12]或[13]中所述的显示器装置，其中所述有机电致发光装置为[11]中所述的有机电致发光装置。
[15]一种显示器装置，其中通过使用有机薄膜晶体管来驱动/点亮有机电致发光装置，其中
所述有机电致发光装置为[11]中所述的有机电致发光装置。
[16]一种有机薄膜光伏电池，含有位于基底上的阳极、含有空穴传输材料和电子传输材料的电荷分离层以及阴极，其中
所述电荷分离层含有[1]至[6]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[17]一种有机薄膜光伏电池，含有位于基底上的阳极、含有空穴传输材料和电子传输材料的电荷分离层、空穴传输层和/或电子传输层，以及阴极，其中
所述空穴传输层和/或电子传输层含有[1]至[6]中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
[18]一种RFID标签，其通过使用有机薄膜晶体管激活，其中
所述有机薄膜晶体管为[10]中所述的有机薄膜晶体管。
[19]一种传感器，其通过使用有机薄膜晶体管激活，其中
所述有机薄膜晶体管为[10]中所述的有机薄膜晶体管。
[20][9]中所述的有机电子装置、[10]中所述的有机薄膜晶体管、[11]中所述的有机电致发光装置、[12]至[15]中任一项所述的显示器装置、[16]或[17]中所述的有机薄膜光伏电池、[18]中所述的RFID标签，或[19]中所述的传感器，其中
所述基底为柔性基底。
有益效果
根据本发明，可以提供一种苯并双(噻二唑)衍生物(下文中也称为"苯并双(噻二唑)化合物")，其可溶于有机溶剂和能通过涂覆方法形成薄膜，并具有具有优良的空穴和/或电子迁移率(场效应迁移率)以及优良的大气稳定性。工业上有利的是，薄膜(层)可通过涂覆方法(或印刷)而形成，因为所述涂覆方法(或印刷)不需要高温处理和高真空处理，并且操作容易，由此可以低成本制备具有大屏幕的装置。本发明的苯并双(噻二唑)衍生物具有优良的空穴和电子迁移率(场效应迁移率)和优良的大气稳定性，并因此适宜用于例如有机电子装置，包括有机薄膜晶体管、有机电致发光装置、显示器装置、显示器、光伏电池、RFID标签和传感器。所述化合物还适宜用于许多其他装置。
附图说明
图1为说明本发明有机薄膜晶体管(有机TFT)的一个实施例的层构造的纵向截面图。
图2为说明互补逆变器(逻辑逆变)电路的一个实施例的图。
图3为说明本发明有机EL装置的一个实施例的层构造的纵向截面图。
图4为说明本发明显示器装置的一个实施例的层构造的纵向截面图。
图5为说明本发明光伏电池的一个实施例的层构造的纵向截面图。
图6为示出实施例E-2的有机TFT的电性能的图。
图7为示出实施例E-9的有机TFT的电性能的图。
图8为示出实施例E-16的有机TFT的电性能的图。
图9为示出实施例E-28的有机TFT的电性能的图。
图10为示出在100V测量的实施例E-64的有机TFT的电性能的图。
图11为示出在50V测量的实施例E-64的有机TFT的电性能的图。
图12为说明实施例I-1中制备的逆变电路的构造的图。
具体实施方式
<苯并双(噻二唑)化合物>
本发明的苯并双(噻二唑)化合物(苯并双(噻二唑)衍生物)由下述通式(1)表示。本发明的苯并双(噻二唑)化合物具有优良的溶剂稳定性，原因在于苯环上相对于亚噻吩基的间位(R1)的取代基的取代作用。但是，从改善场效应迁移率的观点而言，另一间位(R2)优选为氢原子。
其中
R1代表直链或支链的烷基,或下式(2)中的任一基团：
其中
R代表直链或支链的烷基；
R2代表氢原子；并且
R3代表氢原子、直链或支链的烷基，或式(2)基团中的任意一个；
条件是
R1和R3中的至少一个代表式(2)基团中的任意一个；并且
两个R1基团、两个R2基团和两个R3基团可以彼此相同或不同。
优选的是，R1为式(2)基团中的任意一个，R2为氢原子，R3为氢原子或通式(1)中的直链或支链的烷基。还优选的是，R1为直链或支链的烷基，R2为氢原子，R3为式(2)基团中的任意一个。
通常优选的是，两个R1基团、两个R2基团和两个R3基团分别为彼此相同的，但是两个R1基团、两个R2基团和两个R3基团可以彼此相同或不同。
从迁移率和溶解性的观点，所述直链或支链的烷基优选含有1-30个碳原子，更优选3-25个碳原子，特别优选5-20个碳原子。
所述直链或支链的烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、1-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基己基、2-乙基己基、3-甲基己基、3-乙基己基、2-甲基辛基、2-乙基辛基、3-甲基辛基、2-己基癸基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基和3-乙基辛基。
所述直链烷基的实例包括下述结构。
所述支链烷基的实例包括下述结构。
在上述结构中，星号(*)表示键。这同样适用于下文。
在式(2)的基团中，优选下式(3)基团中的任意一个。
其中R代表直链或支链的烷基。
所述R基团优选为含有1-30个碳原子的直链或支链的烷基，更优选含有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，更优选含有1-15个碳原子的直链或支链的烷基。
所述R基团的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、2-乙基己基、2-己基癸基、2-辛基十二烷基和2-癸基十四烷基。
式(2)的基团特别优选为氟(-F)、氯(-Cl)、三氟甲基(-CF3)、三氟甲氧基(-OCF3)、氰基(-CN)，或硝基(-NO2)，更优选三氟甲基(-CF3)、三氟甲氧基(-OCF3)或氰基(-CN)。
本发明苯并双(噻二唑)化合物的实例包括下式(1)-(17)和(63)-(135)表示的化合物。在所述式中，R代表直链或支链的烷基。此外，-COR、-CO2R和-OCOR分别代表以下结构。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物可根据下述反应方案合成(耦合步骤、甲锡烷基化(stannylation)步骤和BBT步骤这三个步骤)，例如通过参考(1)四面体(Tetrahedron),53,10169(1997)，或(2)有机化学通讯(Organic Lett),12,3340(2010)等。
(耦合步骤)
耦合步骤A
耦合步骤B
耦合步骤C
耦合步骤D
在所述式中，R1,R2和R3定义如上，X代表卤素原子，优选为溴原子或碘原子。同时，对于钯催化剂(Pd催化剂)，优选一个或者两个或多个钯复合物，例如四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、二氯双(三苯基膦)钯(PdCl2(PPh3)2)、双(三叔丁基膦)钯(Pd(PtBu3)2)、乙酸钯(Pd(OAc)2)和氯化钯(PdCl2)，更优选PdCl2(PPh3)2和Pd(Ph3)4。
(甲锡烷基化步骤)
甲锡烷基化步骤A
甲锡烷基化步骤B
在所述式中，R1,R2和R3定义如上，NBS代表N-溴代丁二酰亚胺，Bu代表丁基。同时，对于所述碱，优选正-BuLi(其中Bu代表丁基)或LDA(二异丙基氨基锂)。
(BBT步骤)
BBT步骤A
BBT步骤B
在所述式中，R1,R2和R3定义如上，Bu代表丁基，Ph代表苯基，AcOH代表乙酸，Me代表甲基。
制备本发明苯并双(噻二唑)化合物的方法包括耦合步骤、甲锡烷基化步骤和BBT步骤这三个步骤，对上述的耦合步骤A至D中任一个、甲锡烷基化步骤A至B中任一个以及BBT步骤A至B中任一个可进行适当选择和结合，没有限制。
反应完成之后，本发明的苯并双(噻二唑)化合物可通过实施常规操作而从得到的反应溶液中分离出并纯化，所述常规操作例如过滤、浓缩、萃取、蒸馏、升华、重结晶和柱色谱法。优选的是，将用有机溶剂进行索氏萃取(Soxhlet extraction)作为纯化步骤的一部分(因为其简单)，从而除去所述化合物中具有不同溶解性的不同杂质并由此提高所述化合物的纯化。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物一般可溶于水，或多种有机溶剂中的至少一种，所述多种有机溶剂例如包括醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、异丁醇、2-丁醇、2-乙基-1-丁醇、正辛醇、苄醇和松油醇；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、苯乙酮和异佛尔酮；酯，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯、水杨酸甲酯、丙二酸二乙酯、2-乙氧基乙烷乙酸酯和2-甲氧基-1-甲基乙酸乙酯；酰胺，例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺；脲，例如1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1,3-二甲基咪唑烷-2,4-二酮；亚砜，例如二甲基亚砜和二乙基亚砜；砜，例如环丁砜；腈，例如乙腈、丙腈、丁腈和苯甲腈；内酯，例如γ-丁内酯；醚，例如二乙基醚、二异丙基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二噁烷、叔丁基甲基醚、苯甲醚、苯乙醚、1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、1,4-二甲氧基苯、1,2-甲基苯甲醚、1,3-甲基苯甲醚、1,4-甲基苯甲醚、1,2-亚甲基二氧基苯、1,3-二氢苯并呋喃、二氢异苯并呋喃、辛基氧基苯、二苯甲醚和乙基溶纤剂；碳酸酯，例如碳酸二甲酯和1,2-丁二醇碳酸酯；硫醚，例如茴香硫醚和乙基苯基硫醚；芳香烃，例如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、偏三甲苯、连三甲苯、均四甲苯、偏四甲苯、连四甲苯、乙苯、异丙基苯、叔丁基苯、环己基苯、三异丙基苯、苯乙炔、茚满(indane)、甲基茚满、茚、四氢化萘、萘、1-甲基萘、2-甲基萘、苯基辛烷和二苯基甲烷；酚，例如苯酚、1,2-甲酚、1,3-甲酚、1,4-甲酚、1,2-甲氧基苯酚、1,3-甲氧基苯酚和1,4-甲氧基苯酚；卤代芳烃，例如氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,2,4-三氯苯、溴苯、1,2-二溴苯、1,3-二溴苯、1,4-二氯甲苯、1-氯萘、2,4-二氯甲苯、2-氯-1,3-二甲基苯、2-氯甲苯、2-氯-1,4-二甲基苯、4-氯-1,2-二甲基苯、2,5-二氯甲苯、间氯甲苯、1-氯-2,3-二甲基苯、4-(三氟甲氧基)苯甲醚和三氟甲氧基苯；脂肪烃，例如己烷、庚烷、辛烷、环己烷和柠檬烯；卤代脂肪烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、1,3-二氯丙烷和1,2-二溴乙烷；吡啶，例如2,6-二甲基吡啶和2,6-二叔丁基吡啶；等。其中，卤代芳烃、芳烃和卤代脂肪烃可优选用作溶剂。这些溶剂可单独使用，或可两个或多个组合使用。
本文所用术语"可溶"意指化合物在常压和沸点或更低温度、优选80℃或更低、更优选60℃或更低、更优选20℃-30℃温度下在水或有机溶剂中具有优选0.03wt％或更大、更优选0.05wt％或更大、更优选0.1wt％或更大的溶解度。本发明的苯并双(噻二唑)衍生物不需要可溶于水和所有的有机溶剂，例如，该衍生物可以溶于水或至少一种上述有机溶剂。可溶于至少一种有机溶剂的苯并双(噻二唑)衍生物称为“可溶于有机溶剂”。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物通常可溶于一种或多种有机溶剂，并优选在有机溶剂中具有例如0.1wt％或更大、更优选0.3wt％或更大的溶解度。
相应地，本发明的苯并双(噻二唑)化合物可溶解在这种有机溶剂中，所得溶液可用作有机半导体油墨。当制备有机半导体油墨时，容易处理和储存该油墨。另外，虽然气相沉积和涂覆均通常被例举作为形成有机半导体层的方法，但是与涂覆方法相比，气相沉积的成本非常高，因为气相沉积需要高温热源和高真空。当使用本发明的有机半导体油墨时，可通过涂覆方法形成有机半导体层，成本明显降低。
另外，本发明的苯并双(噻二唑)衍生物在大气中稳定，因此其涂覆可在大气中实施，不需要创造氩气等惰性气体的气氛。鉴于此，可实现成本的降低。
本发明的有机半导体油墨含有一种或多种本发明的苯并双(噻二唑)化合物，并且可以含有一种或多种其他有机半导体。对于构成油墨的溶剂，可单独使用一种溶剂，或者混合使用两种或多种溶剂。此外，本发明的有机半导体油墨可以含有添加剂，以控制油墨性能，例如调节油墨粘度的添加剂和控制油墨亲水性或防水性的添加剂、抗氧化剂、光稳定剂、表面调节剂(调平剂)、表面活性剂、储存稳定剂、润滑剂、润湿性改善剂和偶联剂。其添加剂的效果，除了优化油墨粘度、改善油墨的成膜性能外，还包括改善电荷迁移率等。此外，特别优选的是，从电路生产过程来看，当在电路中使用多个不同类型的有机半导体时，或当使用同一有机半导体但需调节多种性能时，可向有机半导体油墨中添加任何一种上述的添加剂组分。在电路中所需的部分分别形成具有所需性能的有机半导体可通过改变有机半导体油墨而实现，其操作简单，因此可改善电路生产的自由度。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物在油墨中的含量无特别限制，可适当选择。例如，从成膜性能的观点而言，所述含量可为约0.001wt％至约10wt％，优选可为约0.01wt％至约1wt％。另外，在本发明的有机半导体油墨含有其他有机半导体的情况下，所述其他有机半导体和本发明苯并双(噻二唑)衍生物的总含量可为例如0.001wt％-10wt％。同时，上文所述各种添加剂的添加量无特别限制，可适当选择。
所述其他有机半导体的实例包括聚合物半导体化合物。本文使用的聚合物半导体化合物为具有半导体性能这一特征的聚合物化合物，其具体实例包括聚乙炔聚合物、聚二乙炔聚合物、聚对苯撑聚合物、聚苯胺聚合物、聚三苯胺聚合物、聚噻吩聚合物、聚吡咯聚合物、聚对苯撑亚乙烯聚合物、聚乙基二氧基噻吩聚合物、包含萘二酰亚胺作为一种组分的共聚物、包含苝二酰亚胺作为一种组分的共聚物和包含二酮基吡咯并吡咯作为一种组分的共聚物。这些聚合物半导体化合物中，聚苯胺聚合物、聚噻吩聚合物、聚吡咯聚合物、聚对苯撑亚乙烯聚合物、包含萘二酰亚胺作为一种组分的共聚物、包含苝二酰亚胺作为一种组分的共聚物、包含二酮基吡咯并吡咯作为一种组分的共聚物等是优选的。
所述其他有机半导体的其他实例包括除了本发明的苯并双(噻二唑)化合物之外的低分子量半导体化合物。本文使用的低分子量半导体化合物为显示半导体性能的低分子量化合物，其具体实例包括并苯衍生物、苯撑亚乙烯基衍生物、三苯胺衍生物、芴衍生物、氮杂并苯衍生物、噻吩并并苯(thienoacene)衍生物、噻吩衍生物、苯并噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、噻唑衍生物、噻唑并噻唑衍生物、四硫富瓦烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、萘二酰亚胺衍生物、苝二酰亚胺衍生物、苯并噻二唑衍生物、萘并双噻二唑衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物和富勒烯衍生物。在这些低分子量半导体化合物中，优选的是并苯衍生物、噻吩并并苯衍生物、噻吩衍生物、噻吩并噻吩衍生物、四硫富瓦烯衍生物、萘二酰亚胺衍生物、苝二酰亚胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、富勒烯衍生物等。
此外，所述其他有机半导体的实例包括在Chem.Rev.,2012,112卷2208-2267页中描述的有机半导体。
如果需要，本发明的有机半导体油墨也可包含绝缘聚合物化合物作为添加剂组分。本文使用的绝缘聚合物化合物为合成树脂、塑料、合成橡胶等，其具体实例包括聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚酯、酚醛树脂、丙烯酸树脂、酰胺树脂、尼龙、维纶、聚异戊二烯、聚丁二烯、丙烯酸橡胶、丙烯腈橡胶、以及聚氨酯橡胶。此外，其添加效果包括优化油墨粘度和改善油墨的成膜性能。
此外，如果需要，本发明的有机半导体油墨可包含导电聚合物化合物作为添加剂组分。本文使用的导电聚合物化合物为具有导电性的聚合物化合物，其具体实例包括聚乙炔聚合物、聚二乙炔聚合物、聚对苯撑聚合物、聚苯胺聚合物、聚三苯胺聚合物、聚噻吩聚合物、聚吡咯聚合物、聚对苯撑亚乙烯聚合物、聚乙基二氧基噻吩聚合物，以及聚乙基二氧基噻吩和聚苯乙烯磺酸的混合物(通用名：PEDOT-PSS)。在这些导电性聚合物化合物中，优选聚乙炔聚合物、聚对苯撑聚合物、聚苯胺聚合物、聚三苯胺聚合物、聚噻吩聚合物、聚吡咯聚合物、聚对苯撑亚乙烯聚合物等。其添加效果除了优化油墨粘度和改善油墨成膜性能之外，还包括改善电荷迁移率等。
如果需要，本发明的有机半导体油墨还可包含低分子量化合物，例如下述化合物，作为控制油墨性能的添加剂。其具体实例包括脂肪族烃，例如，癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、十七烷、十八烷、十九烷和二十烷；脂肪族醇，例如、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一烷醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十七烷醇、十八烷醇、十九烷醇和二十烷醇；脂族族胺，例如，己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十一烷胺、十二烷胺、十三烷胺、十四烷胺、十五烷胺、十六烷胺、十七烷胺、十八烷胺、十九烷胺和二十烷胺；脂族族硫醇，例如己硫醇、庚硫醇、辛硫醇、壬硫醇、癸硫醇、十一硫醇、十二硫醇、十三硫醇、十四硫醇、十五硫醇、十六硫醇、十七硫醇、十八硫醇、十九硫醇和二十硫醇、苯甲硫醇、(2-甲基苯基)甲硫醇、(3-甲基苯基)甲硫醇、(4-甲基苯基)甲硫醇、(2-氟苯基)甲硫醇、(3-氟苯基)甲硫醇、(4-氟苯基)甲硫醇和2-苯基乙硫醇；和芳香族硫醇，例如苯硫酚、2-甲基苯硫酚、3-甲基苯硫酚、4-甲基苯硫酚、2-乙基苯硫酚、3-乙基苯硫酚、4-乙基苯硫酚、2-氨基苯硫酚、3-氨基苯硫酚、4-氨基苯硫酚、2-异丙基苯硫酚、3-异丙基苯硫酚、4-异丙基苯硫酚、2-(二甲氨基)苯硫酚、3-(二甲氨基)苯硫酚和4-(二甲氨基)苯硫酚。其添加效果除了优化油墨粘度和改善油墨成膜性能外，还包括改善电荷迁移率等。在这些低分子量化合物中，优选脂族族硫醇和芳香族硫醇，目的在于改善油墨的可湿性并由此改善所述迁移率。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜可通过涂覆含有所述苯并双(噻二唑)化合物的有机半导体油墨而形成。涂覆含有本发明的苯并双(噻二唑)化合物的有机半导体油墨可通过任何已知方法进行，例如旋涂法、滴铸法、浇铸法、LB(Langmuir-Blodgett)法等。此外，通常称为印刷技术的任何已知方法均可作为涂覆方法实施，所述印刷可例如通过喷墨法、丝网印刷法、胶版印刷法、凹版印刷法、柔性版印刷法、微触印刷法等。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜在用本发明的有机半导体油墨对基底进行涂覆或印刷之后除去该有机半导体油墨中的溶剂组分时形成。除去所述溶剂组分的条件可适当选择。
优选所述溶剂组分例如在室温下自然干燥或空气干燥。同时，在溶剂具有高沸点并因此难以除去的情况下，所述溶剂可在大约室温和减压下除去，或者替代地，所述溶剂可通过在约50℃至约200℃加热而除去，或者替代地，所述溶剂可通过上述两者的组合，在减压下加热而除去。
此外，为改善含有本发明苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜的半导体性能，可对所述含有本发明苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜进行热处理。在此情况下，热处理的条件可以适当选择，其实例包括在约50℃至约250℃的温度对所述层或薄膜加热0.1小时到24小时的操作。该步骤可兼作溶剂除去步骤。
此外，为改善含有本发明苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜的半导体性能，所述含有本发明苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜可通过暴露于溶剂蒸汽而进行处理。
在该步骤中使用的溶剂的实例包括水，和各种有机溶剂，包括醇，例如，甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、异丁醇、2-丁醇、2-乙基-1-丁醇、正辛醇、苯甲醇和松油醇；酮，例如，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环戊酮、环己酮、苯乙酮和异佛尔酮；酯，例如，乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯、水杨酸甲酯、丙二酸乙酯、2-乙氧基乙酸乙酯和2-甲氧基-1-甲基乙酸乙酯；酰胺，例如，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮和六甲基磷酰三胺；脲，例如，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1,3-二甲基咪唑烷-2,4-二酮；亚砜，例如，二甲基亚砜和二乙基亚砜；砜，例如环丁砜；腈，例如，乙腈、丙腈、丁腈和苯甲腈；内酯，例如，γ-丁内酯；醚，例如，二乙醚、二异丙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二噁烷、叔丁基甲基醚、苯甲醚、苯乙醚、1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、1,4-二甲氧基苯、1,2-甲基苯甲醚、1,3-甲基苯甲醚、1,4-甲基苯甲醚、1,2-亚甲基二氧基苯、2,3-二氢苯并呋喃、二氢异苯并呋喃(phthalan)、辛氧基苯、二苯醚和乙基溶纤剂；碳酸酯，例如碳酸二甲酯和碳酸1,2-丁二醇酯；硫醚，例如，茴香硫醚和乙基苯基硫醚；芳烃，例如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、偏三甲苯、连三甲苯、均四甲苯、偏四甲苯、连四甲苯、乙基苯、异丙基苯、叔丁基苯、环己基苯、三异丙基苯、苯基乙炔、茚满、甲基茚满、茚、四氢化萘、萘、1-甲基萘、2-甲基萘、苯基辛烷和二苯基甲烷；酚，例如苯酚、1,2-甲酚、1,3-甲酚、1,4-甲酚、1,2-甲氧基苯酚、1,3-甲氧基苯酚和1,4-甲氧基苯酚；卤代芳烃，例如，氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,2,4-三氯苯、溴苯、1,2-二溴苯、1,3-二溴苯、1,4-二氯甲苯、1-氯萘、2,4-二氯甲苯、2-氯-1,3-二甲基苯、2-氯甲苯、2-氯-1,4-二甲基苯、4-氯-1,2-二甲基苯、2,5-二氯甲苯、间氯甲苯、1-氯-2,3-二甲基苯、4-(三氟甲氧基)苯甲醚和三氟甲氧基苯；脂肪族烃，例如己烷、庚烷、辛烷、环己烷和柠檬烯；卤代脂肪烃，例如，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、1,3-二氯丙烷和1,2-二溴乙烷；吡啶，例如，2,6-二甲基吡啶和2,6-二叔丁基吡啶；等。在这些中，可优选使用卤代芳烃、芳烃和卤代脂肪烃。这些溶剂可单独使用，或可两个或多个组合使用。
溶剂蒸汽暴露处理步骤例如通过将含有所述苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜和溶剂放置在密闭空间而进行，不需要使含有所述苯并双(噻二唑)化合物的层或薄膜与溶剂直接接触。为增加溶剂蒸汽的量，可将溶剂在约40℃至约150℃的温度加热。溶剂蒸汽暴露处理步骤之后，可适当选择溶剂除去步骤和随后的步骤。
本发明的苯并双(噻二唑)化合物具有优良的空穴和电子迁移率(场效应迁移率)，并因此可适宜用于有机电子装置，例如，有机薄膜晶体管、有机电致发光装置、显示器装置、显示器、光伏电池、RFID标签和传感器。此外，本发明的苯并双(噻二唑)化合物可在多领域具有广泛应用，例如背光源、光通信、电子摄影、照明光源、记录光源、曝光光源、阅读光源、指示牌、招牌和室内用品，以及配送管理、库存管理、商品管理、个体识别和温度测量、压力测量、负荷测量、亮度/暗度测量，及生物信息测量。
<有机薄膜晶体管>
本发明的有机薄膜晶体管(下文称为"有机TFT")将在下文进行描述。本发明的有机薄膜晶体管为其中有机半导体层含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物的有机薄膜晶体管。有效的是将本发明的苯并双(噻二唑)衍生物用于有机TFT的半导体层，因为可使分子取向容易地对齐，并可实现高的场效应迁移率。
任何已知结构和任何已知材料均可用于本发明的有机薄膜晶体管，不同在于，所述半导体层含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物。
优选的是，半导体层的厚度较薄，只要该层不失去其必要的功能即可。半导体层实现其必要功能的厚度一般是1nm-10μm，优选5nm-5μm，更优选10nm到1μm。
图1展示了本发明有机TFT的一个实例的层构造。图1(1-1)中所示有机TFT具有底栅-顶部接触(bottom gate-top contact)结构，并通过按栅电极12、栅绝缘层13、有机半导体层16及漏电极14和源电极15的顺序层压在基底11上而形成。
图1(1-2)中所示有机TFT和图1(1-3)中所示有机TFT分别具有底栅-底部接触(bottom gate-bottom contact)结构和顶栅-底部接触(top gate-bottom contact)结构。从晶体管装置小型化和一体化的观点，通常适宜的是底栅-底部接触结构或顶栅-底部接触结构。图1(1-2)和(1-3)中的每个符号所代表的与图1(1-1)中相同。
可使用例如玻璃、石英、硅和陶瓷以及塑料材料等材料作为基底11。
如上文所述，本发明的苯并双(噻二唑)衍生物通常可溶于水或有机溶剂，有机半导体层可通过将该苯并双(噻二唑)衍生物溶解在溶剂中提供有机半导体油墨然后涂覆该油墨而形成。如果其他元件，例如电极可在温度不很高的环境中形成，则有机半导体层可在相对低的温度下通过涂覆方法而形成，并因此可使用具有较低耐热性的材料作为基底11。
因此，本发明允许使用具有相对较低耐热性的各种塑料材料作为基底11，并因此允许使用具有柔性的材料。在此情况下，基底11可以是一个柔性基底，由此，除了排列在平面上外，还允许有机TFT排列在曲面上等，并提高了含有有机TFT的有机电子装置设计的整体自由度。
作为栅电极12，可使用金属，例如金、铂、铬、钨、钽、镍、铜、铝、银、镁和钙，及其合金；以及例如多晶硅、非晶硅、石墨、锡掺杂氧化铟(ITO)、氧化锌和导电聚合物等材料。栅电极12可通过已知的薄膜形成方法例如真空沉积、电子束蒸发沉积、RF溅射和印刷等而形成。
作为栅绝缘层13，可使用例如SiO2、Si3N4、SiON、Al2O3、Ta2O5、非晶硅、聚酰亚胺树脂、聚乙烯基苯酚树脂、聚对二亚甲苯树脂、聚苯乙烯树脂、聚甲基丙烯酸甲酯树脂、聚氟碳树脂和二乙烯基四甲基硅氧烷苯并环丁烯树脂等材料。栅绝缘层13可通过针对栅电极12而列出的已知成膜方法形成。
在本发明的有机薄膜晶体管中，有机半导体层16含有一种或多种本发明的苯并双(噻二唑)衍生物，并可由已知的成膜方法例如真空沉积和旋涂等形成。有机半导体层16可通过涂覆(印刷)方法形成，因为本发明的苯并双(噻二唑)化合物可溶于有机溶剂。此外，有机半导体层16可含有一种或多种其他有机化合物。
作为漏电极14和源电极15，可以使用例如金、铂、铬、钨、钽、镍、铜、铝、银、镁和钙等金属及其合金，以及例如多晶硅、非晶硅、石墨、锡掺杂氧化铟(ITO)、氧化锌和导电聚合物等材料。漏电极14和源电极15可由针对栅电极12列出的已知成膜方法形成。
本发明的有机TFT通常具有良好的n型性能并因此可与p型有机TFT结合而形成图2所示的互补逆变器(逻辑逆变)电路。(该电路有时也称为"NOT电路")在该图中，Vin代表输入信号线路，Vout代表输出信号线路，Vdd代表供电线路，GND代表接地线。另外，在该图中，上部的晶体管为p型TFT，下部晶体管为n型TFT。
为激活该电路，向Vdd施加能驱动晶体管的相对于GND的电位差。当Vin处于与GND相同的电位时，p型TFT为打开状态，n型TFT为关闭状态，因此几乎与Vdd相同的电位被输出到Vout。另一方面，当Vin处于与Vdd相同的电位时，p型TFT为关闭状态，n型TFT为打开状态，并且Vout的电位几乎与GND的电位相同。因此，与Vin相反的电位被输出到Vout，因此该电路被称为“逆变电路”。该电路为构成数字逻辑电路的基本电路。鉴于逻辑电路的构建具有较低的电力消耗，优选使用该电路，因为仅有较小的电流仅在逻辑反向时刻流过。
具有良好n型性能的本发明有机TFT也可以与p型有机TFT结合而形成NAND电路、NOR电路、跳摆(flip-flop)电路等。这些电路可以基于目的设计而组合并一体化，从而形成集成逻辑电路，其可应用于显示器电路、RFID电路、传感器电路等。
<有机电致发光装置>
本发明的有机电致发光装置(以下称为“有机EL装置”)将在下面描述。本发明的有机EL装置是其中空穴传输层和/或电子传输层含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物的装置。有效的是有机EL装置的空穴传输层和/或电子传输层使用本发明的苯并双(噻二唑)衍生物，因为所述苯并双(噻二唑)衍生物具有优良的空穴和电子传输性能。
本发明的有机EL装置可使用任何已知结构和任何已知材料，不同在于，空穴传输层和/或电子传输层均含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物。
所述有机EL装置是其中在阳极和阴极之间形成至少一个或多个有机化合物层(包括发光层)的装置。所述有机EL装置通常被构造成具有这样的装置结构：(阳极/空穴传输层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子传输层/阴极)、(阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极)等。
图3显示了本发明的有机EL装置的一个实例的层构造。图3所示的有机EL装置是通过将阳极22、空穴传输层23、发光层24、电子传输层25和阴极26依次层压在基底21上而形成。
当在如上所述而构建的有机EL装置的阳极22和阴极26之间施加预定的直流电压时，从发光层24发射出高强度的光。所述光发射的机制被认为是如下所述。
具体而言，当预定的直流电压施加在如上所述的两个层之间时，从阳极22流向空穴传输层23的空穴被传输到发光层24。同时，从阴极26注入到电子传输层25的电子被传输到发光层24。在发光层24中，电子扩散和迁移，并与空穴重组从而实现电中和的状态。当发生重组时，释放一定的能量，并且发光层24中的有机发光材料被能量激发到激发态。当材料从激发态返回到基态时，发出光。
当本发明的苯并双(噻二唑)衍生物——其具有很高的场效应迁移率——用于有机EL装置的空穴传输层23和/或电子传输层25时，空穴和电子可有效注入到发光层中，因此可以提高发光效率。
作为基底21，可使用例如透明材料，如玻璃和塑料。
作为阳极22，通常使用透光材料。具体而言，可优选使用锡掺杂氧化铟(ITO)、氧化铟、氧化锡和氧化铟-氧化锌合金。也可使用金属的薄膜，所述金属例如金、铂、银和镁合金。此外，也可使用有机材料，例如，聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯及其衍生物。阳极22可以由已知的成膜法例如真空沉积、电子束蒸发沉积、RF溅射及涂覆(印刷)而形成。
作为阴极26，从电子注入性能的观点，可优选使用碱金属，例如，Li、K和Na，以及碱土金属，例如，Mg和Ca，它们具有较小的功函数。此外，也可优选使用稳定的Al等。为了实现稳定性和电子注入性，阴极可以是包含两种或多种材料的层，所述材料在例如JP-A-H02-15595、JP-A-H05-121172等中有详细描述。阴极26可由已知的成膜方法例如真空沉积、电子束蒸发沉积和RF溅射而形成。
作为发光层24，可优选使用主体材料(host material)，例如羟基喹啉络合物和芳香胺，其掺杂有(掺杂)着色材料，例如香豆素衍生物、DCM，喹吖啶酮和红荧烯。发光层24也可仅由主体材料形成。此外，高效有机EL装置可通过形成掺杂有铱金属络合物的发光层24而制备。所述发光层24可通过已知的成膜方法例如，真空沉积、溅射和涂覆(印刷)而形成。
本发明的苯并双(噻二唑)衍生物用于空穴传输层23和/或电子传输层25。所述苯并双(噻二唑)衍生物可单独使用或可两种或多种组合使用。此外，空穴传输层23和电子传输层25可含有一种或多种其他化合物。
在空穴传输层23不使用本发明的苯并双(噻二唑)衍生物的情况下，例如，可使用例如，N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二(苯基)-联苯胺(TPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)和2,2-二(3-(N,N-二对甲苯基氨基)苯基)联苯(3DTAPBP)等材料作为空穴传输层23。在电子传输层25不使用本发明的苯并双(噻二唑)衍生物的情况下，例如可使用例如，2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁唑(PBD)、1,3-二[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁唑-5-基]苯(OXD-7)和2,2',2”-(1,3,5-挥发油三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(TPBi)等材料作为电子传输层25。
作为空穴传输层23和电子传输层25的成膜方法，可以使用针对发光层24的成膜方法所列的方法。此外，空穴传输层23和电子传输层25可通过涂覆(印刷)方法形成，因为本发明的苯并双(噻二唑)化合物可溶于有机溶剂。空穴传输层23和电子传输层25的厚度可适当选择，通常为1nm-1μm，优选1nm-100nm。
本发明的有机发光装置可构造成，除了上述的层外，还含有电子注入层、空穴注入层和电子阻挡层、空穴阻挡层、保护层等。这些层可通过上文针对发光层24的成膜方法所列的方法而形成。
<显示器装置>
本发明的显示器装置将在下面描述。本发明的显示器装置是这样的装置：由有机TFT控制有机EL装置的驱动和点亮，并且有机TFT是上文所述的本发明的有机TFT，或有机EL装置是上文所述的本发明的有机EL装置。对于本发明的显示器装置，优选的是，有机TFT是本发明的有机TFT，切有机EL装置是本发明的有机EL装置。
图4显示了本发明的显示器装置的一个实例。图4所示的显示器装置包含有机EL装置120和有机TFT 121，它们位于基底111上，且它们与基底111之间具有阻挡层112，其中所述有机EL装置120包括阴极101、电子传输层102、发光层103、空穴传输层104和阳极105；所述有机TFT 121包括栅电极106、栅绝缘层107、有机半导体层108、源电极109和漏电极110。另外，该层结构的上部涂有保护膜113。
所述显示器装置的结构中，有机EL装置120的阴极101(接近基底111的电极)电连接到该有机TFT 121的漏电极110。当向栅电极106施加电压时，电流在源电极和漏电极之间流动，有机EL装置120发光。此外，显示器装置可以具有这样的结构：阳极电连接至有机TFT的漏电极。
在本发明中，优选的是，有机TFT和由有机TFT驱动/点亮的有机EL装置是本发明的有机TFT和本发明的有机EL装置，这两者均含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物，如上文所述。然而，它们之一可以不含本发明的苯并双(噻二唑)衍生物，并且可由已知材料形成和具有已知结构。
此外，有源矩阵有机EL显示器可通过如图4所示设置各装置(像素)而形成，其中将有机EL装置和用于切换的有机TFT以矩阵形式合并。所述有源矩阵有机EL显示器具有这样的优势：即使在大量像素的情况下仍具有较低的向未选择的点施加不必要电压的可能性；即使在高负荷运行时仍具有较低的降低效率及恶化的可能性；并具有优良的响应性能。
本发明的显示器装置(显示器)可使用任何已知结构和任何已知材料，不同在于，使用了本发明的有机TFT和/或本发明的有机EL装置。所述显示器装置可以通过任何已知方法制备。
<光伏电池>
本发明的光伏电池(下文称为“有机PV装置")将在下文描述。本发明的有机PV装置为这样的装置：其中含有空穴传输材料和电子传输材料的电荷分离层、空穴传输层和电子传输层中的一个或多个含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物。有效的是有机PV装置的电荷分离层和/或空穴传输层和/或电子传输层使用本发明的苯并双(噻二唑)衍生物，因为所述苯并双(噻二唑)衍生物具有优良的空穴和电子传输性能。
本发明的有机PV装置可使用任何已知结构和任何已知材料，不同在于，电荷分离层、空穴传输层和电子传输层中的一个或多个含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物。
所述有机PV装置为这样的装置：其中至少一个或多个有机化合物层，包括电荷分离层，形成在阳极和阴极之间。所述有机PV装置通常被构造成，具有(阳极/电荷分离层/阴极)、(阳极/电荷分离层/电子传输层/阴极)、(阳极/空穴传输层/电荷分离层/电子传输层/阴极)等的装置结构。
图5示出了本发明有机PV装置的一个实例的层构造。图5所示的有机PV装置通过在基底31上依次层压阳极32、电荷分离层33和阴极34而形成。
当用光照射如上所述而构造的有机PV装置时，在电荷分离层33中产生空穴和电子，并且如果阳极32连接到阴极34，则输出电流。电的产生机制被认为如下所述。
具体而言，当用光照射电荷分离层33时，光线被吸收，有机分子被能量激发从而提供电荷分离并生成空穴和电子。空穴通过电荷分离层33中的空穴传输材料传输到阳极32，电子通过电荷分离层33中的电子传输材料传输到阴极34并输出到外部电路。
当本发明的苯并双(噻二唑)衍生物——其具有高的场效应迁移率——被用于有机PV装置的电荷分离层33，空穴和电子可从电荷分离层33有效输出，因此可提高发电效率。此外，当空穴传输层和电子传输层使用本发明的苯并双(噻二唑)衍生物时，分别地，空穴可被有效传输到阳极，电子可被有效传输到阴极，并由此可提高发电效率。
作为基底31，可使用例如透明材料，例如玻璃和塑料。
作为阳极32，通常使用光传输材料。具体地，可优选使用锡掺杂氧化铟(ITO)、氧化铟、氧化锡和氧化铟-氧化锌合金。也可使用金属的薄膜，例如金、铂、银和镁合金。此外，也可使用有机材料，如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯，及其衍生物。阳极32可通过已知的成膜方法，例如真空沉积、电子束蒸发沉积、RF溅射和涂覆(印刷)而形成。
作为阴极34，从电子输出性能的角度，可优选使用碱金属，例如Li、K和Na，和碱土金属，例如Mg和Ca,它们均具有较小的功函数。此外，也可优选使用较稳定的Al等。为实现稳定性和电子输出性能，阴极可为含有两种或多种材料的层。阴极34可通过已知的成膜方法例如真空沉积\电子束蒸发沉积和RF溅射而形成。
本发明的苯并双(噻二唑)衍生物用于电荷分离层33。所述苯并双(噻二唑)衍生物可单独使用或者可两个或多个组合使用。此外，电荷分离层33可含有一种或多种其他化合物。
与所述苯并双(噻二唑)衍生物一起构成电荷分离层的材料的实例包括作为空穴传输材料的聚(3-己基噻吩-2,5-二基)(P3HT)和聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基](MEH-PPV)和作为电子传输材料的富勒烯C60、(6,6)-苯基-C61-丁酸甲基酯(C61-PCBM)、富勒烯C70和(6,6)-苯基-C71-丁酸甲基酯(C71-PCBM)。
电荷分离层33可通过已知的成膜方法例如，真空沉积、溅射和涂覆(印刷)而形成。此外，所述电荷分离层33可通过涂覆(印刷)法而形成，因为本发明的苯并双(噻二唑)化合物可溶于有机溶剂。电荷分离层33的厚度可适当选择，通常可在5nm-1μm，优选10nm-500nm。
本发明的有机PV装置可进一步含有空穴传输层和/或电子传输层。这些层也可优选使用本发明的苯并双(噻二唑)衍生物。所述苯并双(噻二唑)衍生物可单独使用或者可两种或多种组合使用。此外，空穴传输层和电子传输层可含有一种或多种其他化合物。
在空穴传输层或电子传输层不使用本发明苯并双(噻二唑)衍生物的情况下，可使用例如聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(PEDOT-PSS)等材料作为空穴传输层，并使用例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)等作为电子传输层。对于空穴传输层和电子传输层的成膜方法，可使用针对电荷分离层33的成膜方法所列举的方法。空穴传输层和电子传输层的厚度可适当选择，通常可在1nm-1μm，优选1nm-100nm。
<RFID标签>
本发明的RFID标签(射频识别标签)将在下文描述。本发明的RFID标签通过使用有机TFT激活，有机TFT为上文所述的本发明有机TFT(含有包括本发明的苯并双(噻二唑)衍生物的有机半导体层的有机TFT)。
RFID标签为含有集成电路部(下文称为"IC部")和天线部的电子装置，其中ID，即存储在IC部中的个人识别信息等，可通过天线部与读-写装置无线通讯，存储在IC部中的所述信息可被读出，并且相反地，可通过读-写装置以非接触方式向IC部写入信息。当RFID标签贴到物品上或印刷到物品上时，可实施物品信息管理、配送管理、个人身份验证等，并且RFID标签被应用于各个领域。当构成RFID标签的IC部的有机TFT的半导体层使用本发明的苯并双(噻二唑)衍生物时，由于可实现高的场效应迁移率，因此可提高RFID标签的响应性。
本发明的RFID标签可使用例如Solid-State Electronics 84(2013)167-178中描述的任何已知结构和任何已知材料，不同在于，使用了本发明的有机TFT。所述RFID标签可通过任何已知方法制备。
所述RFID标签的IC部通常含有多个有机TFT。在此情况下，在多个有机TFT中，所有的有机TFT均可为本发明的有机TFT，或者替代地，一部分有机TFT可为本发明的有机TFT且一部分有机TFT可为不含本发明的苯并双(噻二唑)衍生物的有机TFT。
<传感器>
下文将描述本发明的传感器。本发明的传感器通过使用有机TFT而激活，所述有机TFT为上文描述的本发明的有机TFT(含有包括本发明的苯并双(噻二唑)衍生物的有机半导体层的有机TFT)。
所述传感器可应用于系统，在该系统中，构成有机TFT的有机半导体的物理状态通过施加于有机TFT的外部刺激而改变，由此改变了从有机TFT得到的电流和/或电压。其实例包括温度传感器和光传感器，当有机半导体受到热或光时，它们通过构成有机TFT的有机半导体的物理状态的改变来检测温度或光。其实例还包括弯曲应力传感器和压力传感器，当有机半导体受到应力时，它们通过构成有机TFT的有机半导体的物理状态的改变来检测应力或压力。其实例还包括化学传感器，当有机半导体受某一化学物质影响时，化学传感器通过构成有机TFT的有机半导体的物理状态的改变来检测该化学物质，例如水分子、氧分子等。另外，本发明也可应用于化学传感器，当构成有机TFT的金属电极受某一化学物质影响时，化学传感器通过从有机TFT得到的电流和/或电压的改变来检测该化学物质。当构成传感器的有机TFT的半导体层使用本发明的苯并双(噻二唑)衍生物时，由于可实现高的场效应迁移率，因此可提高响应性或动态范围。
本发明的传感器可使用任何已知结构和任何已知材料，不同在于，使用了本发明的有机TFT。所述传感器可通过任何已知方法制备。
所述传感器可含有单个有机TFT，或可含有多个有机TFT，这取决于预期用途。在传感器含有多个有机TFT的情况下，在有机TFT中，所有的有机TFT均可为本发明的有机TFT，或者替代地，一部分有机TFT可为本发明的有机TFT并且一部分有机TFT可为不含本发明的苯并双(噻二唑)衍生物的有机TFT。
在上文所述的本发明的各种有机电子装置中(含有本发明的苯并双(噻二唑)衍生物的有机电子装置或有机薄膜装置)，可使用塑料基底作为所述基底。待用作基底的塑料可优选具有优良的耐热性、尺寸稳定性、耐溶剂性、电绝缘性、加工性、低透气性和低吸湿性。所述塑料的实例包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚酰亚胺。
在塑料基底的情况下，优选在基底的电极侧、电极的对侧或者两者上形成湿气渗透阻挡层(气体阻挡层)。作为构成湿气渗透阻挡层的材料，可优选使用例如氮化硅和氧化硅等无机材料。所述湿气渗透阻挡层可由已知的成膜方法例如RF溅射而形成。此外，如果需要，可形成硬涂层或底涂层(undercoating layer)。
此外，为了使基底的表面疏水化，本发明有机电子装置中的基底可进行基底表面改性处理，例如所述基底的表面可用六甲基二硅氮烷处理、涂以例如聚苯乙烯等树脂、进行UV臭氧处理等。
实施例
下文将参照实施例更具体地描述本发明。但是本发明的范围不应受限于这些实施例。
[溶解性评估]
对所合成化合物的溶解性的评估通过以下方法进行。
精确称量约2-3mg所述化合物，向所述化合物中添加每一种溶剂，使得达到预定的溶质浓度(0.5wt％,0.3wt％,0.2wt％,0.1wt％,0.05wt％,或0.03wt％)。将所得混合物在预定温度搅拌30分钟，然后通过视觉外观观察溶质(合成的化合物)是否完全溶解在溶剂中来评估，这是对溶解性评估结果。作为溶剂，使用氯仿(沸点61℃)、甲苯(沸点111℃)、二甲苯(沸点144℃)、均三甲苯(沸点165℃)、氯苯(沸点130℃)、对氯甲苯(沸点162℃)和邻二氯苯(沸点181℃)。
[有机TFT的制备/评估]
在下述实施例中，除非每部分中另有描述，否则底栅-顶接触装置在硅基底上根据"制备有机TFT的过程"如下文所述而制备并评估所述装置。
(制备有机TFT的过程)
在通过旋涂法制备有机半导体层的情况下，根据以下过程制备有机TFT：
(制备TFT基底)-(通过旋涂法制备有机半导体层)-(制备源电极和漏电极)
或
(制备TFT基底)-(TFT基底表面改性)-(通过旋涂法制备有机半导体层)-(制备源电极和漏电极)。
在通过滴铸法制备有机半导体层的情况下，根据以下过程制备有机TFT：
(制备TFT基底)-(通过滴铸法制备有机半导体层)-(制备源电极和漏电极)
或
(制备TFT基底)-(TFT基底表面改性)-(通过滴铸法制备有机半导体层)-(制备源电极和漏电极)。
在通过真空沉积法制备有机半导体层的情况下，根据以下过程制备有机TFT：
(制备TFT基底)-(通过真空沉积方法制备有机半导体层)-(制备源电极和漏电极)
或
(制备TFT基底)-(TFT基底表面改性)-(通过真空沉积法制备有机半导体层)-(制备源电极和漏电极)。
同时，在下述的实施例中，当制备底栅-底部接触装置时，在其中实施通过滴铸法制备有机半导体层的情况下，根据以下过程制备底栅-底部接触型有机TFT：
(制备TFT基底)-(制备源电极和漏电极)-(通过滴铸法制备有机半导体层)
或
(制备TFT基底)-(TFT基底表面改性)-(制备源电极和漏电极)-(通过滴铸法制备有机半导体层)。
(制备TFT基底)
使用商购的具有表面上形成膜厚200nm的热生长氧化硅的硅晶片作为有机TFT的基底。所述硅晶片具有低电阻，并还可用作有机TFT的栅电极。此外，使用氧化硅薄膜作为栅绝缘膜。所述硅晶片采用过氧化氢水和硫酸的混合溶液洗涤，所述表面通过UV臭氧处理进行清洁，之后直接用于后续步骤。由此处理的基底在下文称为“裸基底”。
(TFT基底的表面改性)
所述"裸基底"浸渍并还要留在市售的六甲基二硅氮烷中12小时或更长时间，从而改性该基底的表面。由此处理的基底下文称为“HMDS改性基底”。
将0.5重量％市售的聚苯乙烯溶解在二甲苯中制备的溶液通过旋涂施用至“裸基底”上，然后在150℃加热1小时，从而在所述基底的表面上形成厚度约20nm的聚苯乙烯薄膜。由此处理的基底在下文称为“PS基底”。
聚乙烯基苯酚和三聚氰胺在丙二醇单甲醚乙酸酯溶剂中的混合溶液由市售的聚乙烯基苯酚和三聚氰胺制备，并通过旋涂施用到“裸基底”上，然后在180℃加热1小时，从而在所述基底的表面上形成厚度约20nm的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜。由此处理的基底在下文称为“PVP基底”。
从Dow Electronic Material商购的CYCLOTENETM溶液通过旋涂施用到“裸基底”上，然后在150℃加热6分钟、在210℃加热40分钟、在300℃加热1小时的条件下顺序加热，从而在所述基底的表面上形成厚度约20nm的二乙烯基四甲基硅氧烷苯并环丁烯树脂薄膜。由此处理的基底在下文称为“CYC基底”。
(通过旋涂法制备有机半导体层)
使用合成的化合物(有机半导体化合物)，制备具有在每部分所描述的溶剂和溶质浓度的溶液(有机半导体油墨)，使用半导体油墨，通过旋涂在每部分所描述的基底上形成约20-50nm厚度的有机半导体层。然后，如果需要，在每部分所描述的条件下对有机半导体层进行热退火。所述旋涂和热退火在氮气气氛中进行，除非每部分中另有描述。
(通过滴铸法制备有机半导体层)
使用通过将1wt％Teflon(R)AF1600X溶解在市售的FluorinertTM FC-43制备的溶液，在"PVP基底"上形成用以在下一步骤中接收半导体油墨的隔墙图案，然后将所述隔墙图案在100℃加热30分钟，从而形成隔墙。
使用合成的化合物(有机半导体化合物)，制备具有在每部分所描述的溶剂和溶质浓度的溶液(有机半导体油墨)，将所述半导体油墨滴入在上述步骤中形成的隔墙中，然后在60℃干燥，从而形成有机半导体层。所述隔墙和有机半导体层在大气中进行，除非每部分中另有描述。然后，如果需要，在每部分所描述的条件下对有机半导体层在氮气气氛中进行热退火。
(通过真空沉积方法制备有机半导体层)
使用合成的化合物(有机半导体化合物)，通过真空沉积在每部分所描述的基底上形成厚度约50nm的有机半导体层。在形成所述有机半导体层的过程中，气相沉积设备室中的压力约2×10-5-6×10-4Pa，所述有机半导体化合物包含在坩埚中并被缠绕该坩埚的细丝加热从而实施气相沉积。沉积速率为/秒。
(制备源电极和漏电极)
利用金属掩模，通过真空沉积在所述有机半导体层上形成金膜，从而形成源电极和漏电极。有机TFT的通道宽度和通道长度分别为1000μm和70μm。电极层的厚度约50nm。
(评价场效应迁移率)
场效应迁移率(μ)从使用购自KEITHLEY Inc.的半导体表征系统Model 4200-SCS对制备的有机TFT的传递特性的测量结果确定。
场效应迁移率(μ)可以使用代表漏电流ID的下式(式A)计算。
Id＝(W/2L)μCi(V g-Vt)2…(式A)
其中L和W分别代表通道长度和通道宽度，Ci代表每单位面积绝缘层的容量，Vg代表栅极电压，Vt代表阈值电压。传递特性的测量显示在某一栅极电压下的阈值电压和漏电流，因此可以由其确定场效应迁移率。
<实施例1>
[合成化合物(C1)(式(3)的化合物；4,8-二[5-(3-(三氟甲氧基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤1-1：合成化合物(C1a))
向装配有搅拌装置的300mL玻璃反应容器中放入14.0g(58mmol)1-溴-3-(三氟甲氧基)苯、4.1g(5.8mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、28.2g(76mmol)2-(三丁基锡)噻吩和140mL无水甲苯。将该混合物在约100℃的内部温度下反应4小时。在反应结束后，浓缩溶剂，然后向该浓缩液中添加400mL己烷，将该混合物通过[硅胶：碳酸钾＝90：10(wt％)]过滤。浓缩滤液，浓缩物在减压下蒸馏，从而提供17.3g无色液体。随后，将8克该馏出液通过硅胶柱色谱法纯化，得到5.0g无色液体形式的化合物(C1a)。
化合物(C1a)的性质如下。除非下文另有指明，否则测量在室温下(25℃)进行。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.07-7.11(m,1H),7.10-7.16(m,1H),7.29-7.35(m,2H),7.35-7.42(m,1H),7.42-7.47(m,1H),7.50-7.55(m,1H)
(步骤1-2：合成化合物(C1b))
向装配有搅拌装置的100mL玻璃反应容器中放入5.0g(20.5mmol)化合物(C1a)和50mL无水四氢呋喃。当内部温度保持在-60℃或更低时，向该混合物中添加16.6mL(27mmol)1.6mol/L正丁基锂的己烷溶液。将该混合物在相同温度下搅拌30分钟，然后在相同温度下向该混合物中添加9.0g(27mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升至室温，并将混合物搅拌过夜。向该反应溶液中添加THF-水混合物溶液，从而停止反应，然后蒸馏掉溶剂。随后，向浓缩液中添加己烷，然后通过[硅胶：碳酸钾＝90：10(wt％)]过滤混合物。浓缩滤液，并将浓缩液通过反相硅胶柱色谱法纯化，得到10.0g浅黄色液体形式的化合物(C1b)。
化合物(C1b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.95(m,9H),1.03-1.24(m,6H),1.26-1.42(m,6H),1.48-1.72(m,6H),7.06-7.12(m,1H),7.10-7.20(m,1H),7.33-7.41(m,1H),7.42-7.48(m,2H),7.51-7.58(m,1H)
(步骤1-3：合成化合物(C1))
向装配有搅拌装置的100mL玻璃反应容器中放入8.5g(16mmol)化合物(C1b)、1.4g(4.0mmol)参照Organic Lett.,第12卷,第15期,3340页(2010)合成的二溴苯并双噻二唑(化合物(951))、0.84g(1.2mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和50mL无水甲苯。将该混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。随后，过滤反应溶液，得到2.1g粗产物。将粗产物部分通过升华纯化，得到0.25g绿色固体形式的化合物(C1)。
化合物(C1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；7.01-7.12(m,2H),7.22-7.34(m,2H),7.41-7.49(m,2H),7.55-7.66(m,4H),8.97-9.06(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP-)；677.9750(M-)；计算值677.9747
对化合物(C1)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C1)在100℃在甲苯中完全溶解。另外，0.1wt％的化合物(C1)在80℃在均三甲苯中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C1)在130℃在均三甲苯中完全溶解。
<实施例2>
[合成化合物(C2)(式(2)的化合物；4,8-二[5-(3-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
以与实施例1相同的方式得到化合物(C2)，不同在于，使用1-碘-3-(三氟甲基)苯，替代1-溴-3-(三氟甲氧基)苯。
化合物(C2a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.10-7.12(m,1H),7.33-7.38(m,2H),7.47-7.54(m,2H),7.76-7.78(m,1H),7.84(brs,1H)
化合物(C2b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.95(m,9H),1.03-1.24(m,6H),1.26-1.42(m,6H),1.48-1.72(m,6H),7.15-7.16(m,1H),7.46-7.48(m,3H),7.77-7.79(m,1H),7.85(brs,1H)
化合物(C2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：100℃；δ(ppm))；7.57-7.61(m,2H),7.66-7.68(m,2H),7.71-7.72(m,2H),8.05-8.07(m,2H),8.25(brs,2H),9.28-9.29(m,2H)
对化合物(C2)在25℃的溶解性进行评估，0.03wt％化合物(C2)在25℃在甲苯中完全溶解并且在25℃在均三甲苯中也完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C2)在100℃在甲苯中完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C2)在80℃在所有均三甲苯、氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C2)在100℃在氯苯中完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C2)在100℃在邻二氯苯中完全溶解。
<比较例1>
[合成化合物(RC1)(4,8-二[5-(4-(三氟甲氧基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤R1-1：合成化合物(RC1a))
向1L装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入3.0g(4.3mmol)三苯基膦氯化钯、10g(174mmol)氟化钾、25g(86.8mmol)4-(三氟甲氧基)碘代苯、17g(104.2mmol)2-溴噻吩、14.2g(86.8mmol)硝酸银和500mL无水二甲基亚砜。将该混合物进行两次冷冻脱气。将该混合物在100℃在氩气气氛中加热5小时，然后冷却至室温。通过用硅藻土过滤除去无机物质，然后使用真空泵蒸馏掉溶剂。得到的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到16.7g浅黄色固体形式的化合物(RC1a)。
化合物(RC1a)的性质如下。
1H-NMR(300MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.01-7.04(m,2H),7.20-7.24(m,2H),7.49-7.54(m,2H)
CI-MS；324(M+1)
(步骤R1-2：合成化合物(RC1b))
向500mL装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入15g(46.4mmol)化合物(RC1a)和300mL无水四氢呋喃。将该混合物冷却至-65℃。在内部温度保持在-65℃的情况下，向混合物中滴加33.6mL(53.4mmol)叔丁基锂在四氢呋喃中的溶液，然后将混合物搅拌30分钟。随后，向混合物中滴加15.7mL(58mmol)三丁基氯化锡。将该混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在室温下反应1小时，用中性氧化铝过滤反应溶液。蒸馏掉溶剂，然后通过柱色谱法(C8-改性硅胶)纯化剩余物，得到18.8g黄色液体形式的化合物(RC1b)。
化合物(RC1b)的性质如下。
1H-NMR(300MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.93(m,9H),1.10-1.16(m,6H),1.29-1.42(m,6H),1.51-1.64(m,6H),7.13-7.14(m,1H),7.18-7.22(m,2H),7.39-7.40(m,1H),7.61-7.64(m,2H)
CI-MS；535(M+2)
(步骤R1-3：合成化合物(RC1c))
向200mL装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入2.95g(7.7mmol)参照Chem.Pharm.Bull.,28,1909(1980)中所述方法合成的化合物(952)、9.0g(16.9mmol)化合物(RC1b)、1.08g(1.54mmol)二(三苯基膦)二氯化钯和80mL无水四氢呋喃。将该混合物进行两次冷冻脱气，然后回流5小时。再次通过同样的操作以相同的量实施反应。随后，将两组反应得到的反应溶液合并，向合并的反应溶液中添加100mL氟化钾饱和水溶液，然后将混合物搅拌30分钟。随后，将反应溶液用700mL氯仿萃取两次，然后用硫酸镁干燥萃取液，蒸馏掉溶剂。用硅胶柱色谱法纯化剩余物，得到13.5g红色固体形式的化合物(RC1c)。
化合物(RC1c)的性质如下。
EI-MS；710(M+)
(步骤R1-4：合成化合物(RC1d))
向200mL装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入13g(18.3mmol)化合物(RC1c)、12.3g(220mmol)铁粉和130mL乙酸。将混合物的温度从室温升到100℃，然后将混合物在100℃反应1.5小时。随后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤除去无机物质，并蒸馏掉溶剂。将得到的固体用硅胶柱色谱法纯化，得到5.7g棕色固体形式的化合物(RC1d)。
化合物(RC1d)的性质如下。
1H-NMR(300MHz；CDCl3；δ(ppm))；4.49(brs,2H),7.23-7.27(m,2H),7.36-7.38(m,2H),7.42-7.43(m,2H),7.65-7.71(m,2H)
EI-MS；650(M+)
(步骤R1-5：合成化合物(RC1))
向200mL装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入5g(7.7mmol)化合物(RC1d)和100mL无水吡啶。将混合物加热至80℃。随后，向混合物中滴加1.85mL(16.1mmol)N-亚磺酰苯胺，然后历时1分钟向其中滴加9.7mL(76.8mmol)三甲基甲硅烷基氯，并使混合物反应8小时。随后，蒸馏掉溶剂，然后向得到的固体中添加150mL甲醇，并将混合物回流纯化15分钟，然后得到形成的固体。将用150mL甲醇实施的回流纯化重复两次，得到2.93g深绿色固体形式的化合物(RC1)的粗产物。所述粗产物通过用氯仿加热洗涤、甲苯中重结晶然后升华进行纯化，得到化合物(RC1)的纯化产物。
化合物(RC1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；DMSO-d6,180℃)；δ(ppm))7.60-7.62(m,4H),7.91(brs,2H),8.06-8.13(m,4H),9.18(brs,2H)
CI-MS；678(M+)
对化合物(RC1)在100℃的溶解性进行评估，0.03wt％化合物(RC1)在甲苯、均三甲苯、氯苯和邻二氯苯的任一个中均不完全溶解。
<比较例2>
[合成化合物(RC2)(4,8-二[5-(4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑：FPTBBT)]
以与实施例1相同的方式得到化合物(RC2)，不同在于，使用1-碘-4-(三氟甲基)苯，代替1-溴-3-(三氟甲氧基)苯。
化合物(RC2a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.10-7.12(m,1H),7.35-7.36(m,1H),7.38-7.40(m,1H),7.61-7.64(m,2H),7.69-7.72(m,2H)
化合物(RC2b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.95(m,9H),1.03-1.24(m,6H),1.26-1.42(m,6H),1.48-1.72(m,6H),7.16-7.17(m,1H),7.49-7.51(m,1H),7.59-7.63(m,2H),7.70-7.72(m,2H)
化合物(RC2)的性质如下。
FAB-MS(-)；646
对化合物(RC2)在100℃的溶解性进行评估，0.03wt％化合物(RC2)在甲苯、均三甲苯、氯苯和邻二氯苯的任一个中均不完全溶解。
<参照例1>
[合成化合物(RR1)(4,8-二[5-(2-(三氟甲氧基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
以与实施例1相同的方式得到化合物(RR1)，不同在于，使用1-溴-2-(三氟甲氧基)苯，替代1-溴-3-(三氟甲氧基)苯。
化合物(RR1a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.09-7.14(m,1H),7.27-7.37(m,3H),7.37-7.41(m,1H),7.41-7.44(m,1H),7.63-7.70(m,1H)
化合物(RR1b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.94(m,9H),1.02-1.24(m,6H),1.26-1.42(m,6H),1.48-1.72(m,6H),7.12-7.22(m,1H),7.24-7.36(m,3H),7.52-7.57(m,1H),7.66-7.73(m,1H)
化合物(RR1)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；7.14-7.24(m,4H),7.25-7.33(m,2H),7.57-7.64(m,2H),7.71-7.79(m,2H),8.99-9.05(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；678.9822(M+1)；计算值678.9826
对化合物(RR1)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(RR1)在80℃在所有甲苯和均三甲苯中均完全溶解。其在溶剂中的溶解性也通过苯环上亚噻吩基的邻位取代基的取代而改善。
<参照例2>
[合成化合物(RR2)(4,8-二[5-(2-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
以与实施例1相同的方式得到化合物(RR2)，不同在于，使用1-碘-2-(三氟甲基)苯，替代1-溴-3-(三氟甲氧基)苯。
化合物(RR2a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.04-7.11(m,1H),7.11-7.16(m,1H),7.35-7.42(m,1H),7.42-7.61(m,3H),7.72-7.80(m,1H)
化合物(RR2b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.83-0.98(m,15H),1.23-1.42(m,6H),1.42-1.68(m,6H),7.11-7.12(m,1H),7.19-7.27(m,1H),7.40-7.54(m,3H),7.74-7.75(m,1H)
化合物(RR2)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.38-7.39(m,2H),7.53-7.55(m,2H),7.63-7.65(m,2H),7.70-7.72(m,2H),7.82-7.84(m,2H),9.07-9.08(m,2H)
对化合物(RR2)在25℃的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(RR2)在25℃在所有甲苯、均三甲苯、氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。其在溶剂中的溶解性也通过苯环上亚噻吩基的邻位取代基的取代而改善。
<参照例P-3>
[合成化合物(C3)(4,8-二[5-(3,5-二(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤3-1：合成化合物(C3a))
向250mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入2.84g(11.0mmol)3,5-二(三氟甲基)苯基硼酸酯、1.15g(1.0mmol)四(三苯基膦)钯(0)、4.24g(400mmol)碳酸钠、968μl(10.0mmol)2-溴噻吩以及70mL无水甲苯和35mL无水乙醇。将该混合物在约80℃的内部温度下反应16小时。反应完成后，浓缩溶剂，然后向剩余物中添加150mL水，将该混合物用300mL乙醚萃取，然后用硫酸镁干燥萃取液，并减压蒸馏掉溶剂。将得到的固体粗反应产物用硅胶柱色谱法纯化，得到2.9g白色固体形式的化合物(C3a)。
化合物(C3a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.16-7.18(m,1H),7.45-7.46(m,1H),7.48-7.49(m,1H),7.79(brs,1H),8.05(brs,2H)
(步骤3-2：合成化合物(C3))
以与实施例1中步骤1-2至1-3相同的方式得到化合物(C3)，不同在于，使用化合物(C3a)替代化合物(C1a)。
化合物(C3b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.89-0.93(m,9H),1.15-1.19(m,6H),1.33-1.39(m,6H),1.58-1.62(m,6H),7.19-7.25(m,1H),7.57-7.59(m,1H),7.75(brs,1H),8.05(brs,2H)
化合物(C3)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4:100℃)；7.76-7.77(m,2H),7.98(s,2H),8.39(s,4H),9.31-9.32(m,2H)
对化合物(C3)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C3)在130℃在均三甲苯中完全溶解，并且在在130℃在氯苯中也完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C3)在100℃在邻二氯苯中完全溶解在。
<实施例4>
[合成化合物(C4)(式(15)的化合物；4,8-二[5-(3-(1,1二氟十一烷基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤4-1：合成化合物(C4a))
在氮气气氛下，向300-mL装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入5.0g(21.2mmol)1,3-二溴苯和50mL四氢呋喃。然后，将内部温度冷却至-78℃。在搅拌混合物并保持内部温度为-78℃的同时，向混合物中添加14.6mL(23.3mmol)1.6mol/L的正丁基锂在己烷中的溶液，然后将混合物搅拌1小时。将4.33g(25.4mmol)十一醛溶解在20mL四氢呋喃中制得的溶液在-78℃缓慢添加至反应溶液中。在将混合物温度逐渐升至室温的同时，将混合物搅拌过夜。向反应溶液中添加氯化铵的饱和水性溶液，然后浓缩反应溶液，用乙酸乙酯萃取浓缩液。将萃取液用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏掉溶剂，得到7.23g黄色液体形式的化合物(C4a)。
化合物(C4a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.89(m,3H),1.25(br,18H),4.62-4.65(m,1H),7.19-7.53(m,4H)
CI-MS；328(M+1)
(步骤4-2：合成化合物(C4b))
在氮气气氛下，向1000-mL装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入66.53g(203mmol)化合物(C4a)和400mL二氯甲烷。然后，将反应溶液在冰浴中冷却至0℃至10℃。将用34mL二氯甲烷稀释34g(223.3mmol)二氮杂双环十一烯(DBU)而制备的溶液添加到反应溶液中，并且还向其中添加通过用20mL二氯甲烷稀释5.52g(30.45mmol)N-叔丁基苯基磺酰胺而制备的溶液。历时30分钟向混合物中逐滴添加用300mL二氯甲烷稀释30g(224.7mmol)N-氯琥珀酰亚胺(NCS)而制备的溶液，然后在同样温度下搅拌混合物1小时。将反应溶液温和倒入35.5g硫代硫酸钠和100mL水的溶液中，然后将混合物搅拌30分钟。将反应混合物分离成水层和有机层，将有机层用水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏掉溶剂，得到83.94g黑色液体形式的粗目标产物。通过正相硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到14.5g蓝绿色液体形式的化合物(C4b)。
化合物(C4b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m,3H),1.27-1.39(m,14H),1.65-1.76(m,2H),2.90-2.94(m,2H),7.32-7.36(m,1H),7.66-7.72(m,1H),7.86-7.88(m,1H),8.07-8.08(m,1H)
EI-MS；326(M)
CI-MS；327(M+1)
(步骤4-3：合成化合物(C4c))
在氩气气氛中，向200mL由四氟乙烯-全氟代烷基乙烯基醚共聚物(PFA)制得的装配有搅拌装置的反应容器中放入14.5g(44.6mmol)化合物(C4b)、39.5g(179mmol)二(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(由Wako Pure Chemical Industries,Ltd.制备,商品名：Deoxo-Fluor(R))和145mL无水氯仿。由其制备均相溶液，然后使溶液在约50℃的内部温度下反应35小时。随后，将反应溶液冷却至室温，然后将反应溶液添加至500mL在冰中冷却的碳酸氢钠饱和水性溶液中，以停止反应，然后将混合物用500mL氯仿萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏掉溶剂，然后通过硅胶柱色谱法纯化得到的反应混合物，得到8.43g无色液体形式的化合物(C4c)。
化合物(C4c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.89(m,3H),1.24-1.50(m,16H),2.02-2.14(m,2H),7.27-7.31(m,1H),7.38-7.40(m,1H),7.54-7.56(m,1H),7.61(s,1H)
CI-MS；348(M+1)
(步骤4-4：合成化合物(C4))
化合物(C4)以与实施例1相同的方式得到，不同在于，使用化合物(C4c)替代1-溴-3-(三氟甲氧基)苯。
化合物(C4d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-0.89(m,3H),1.24-1.48(m,16H),2.07-2.19(m,2H),7.08-7.11(m,1H),7.30-7.44(m,4H),7.64-7.69(m,2H)
EI-MS：350(M+)
化合物(C4e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-0.95(m,12H),1.05-1.49(m,30H),1.51-1.70(m,4H),2.07-2.19(m,2H),7.12-7.18(m,1H),7.32-7.47(m,3H),7.65-7.69(m,2H)
CI-MS；639(M+)
化合物(C4)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；0.81-0.82(m,3H),1.23-1.31(m,14H),1.50-1.55(m,2H),2.13-2.24(m,2H),7.34-7.41(m,2H),7.48-7.49(m,1H),7.74-7.76(m,1H),7.97(s,1H),9.00-9.01(m,1H)
TOFMS(位置)；891(M+)
对化合物(C4)在25℃的溶解性进行评估，0.03wt％化合物(C4)在25℃在所有甲苯、均三甲苯、氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C4)在60℃在所有甲苯、均三甲苯、氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C4)在60℃在所有氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C4)在100℃在所有甲苯和均三甲苯中均完全溶解。
<比较例3>
[合成化合物(RC3)(4,8-二[5-(4-(1,1-二氟十一烷基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤R3-1：合成化合物(RC3a))
在氮气气氛下，向200mL装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入40g(255mmol)氯化铝和90mL二硫化碳。然后，在搅拌混合物并保持内部温度在-5℃至5℃的同时，向混合物中缓慢滴加45g(221mmol)4-碘代苯、然后滴加59g(290mmol)十一酰氯。在将混合物温度升至室温的同时，将混合物搅拌过夜。反应完成后，将得到的反应溶液添加至200mL1mol/L的在冰中冷却的盐酸中。随后，将混合物用乙酸乙酯萃取，将有机层用水洗涤，然后用盐溶液洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏掉溶剂。将得到的反应混合物用反相硅胶柱色谱法纯化，得到22.4g白色固体形式的化合物(RC3a)。
化合物(RC3a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m,3H),1.26-1.75(m,16H),2.89-2.93(m,2H),7.64-7.68(m,2H),7.80-7.84(m,2H)
CI-MS；373(M+1)
(步骤R3-2：合成化合物(RC3b))
化合物(RC3b)以与实施例4中步骤4-3相同的方式得到，不同在于，使用化合物(RC3a)替代化合物(C4b)。
化合物(RC3b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.89(m,3H),1.24-1.46(m,16H),2.01-2.13(m,2H),7.18-7.20(m,2H),7.74-7.77(m,2H)
EI-MS；394(M+)
(步骤R3-3：合成化合物(RC3))
化合物(RC3)以与实施例1相同的方式得到，不同在于，使用化合物(RC3b)替代1-溴-3-(三氟甲氧基)苯。
化合物(RC3c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-0.91(m,3H),1.24-1.44(m,16H),2.06-2.18(m,2H),7.08-7.10(m,1H),7.30-7.35(m,2H),7.45-7.47(m,2H),7.63-7.65(m,2H)
EI-MS；350(M+)；
化合物(RC3d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.84-0.94(m,12H),1.02-1.21(m,6H),1.21-1.72(m,28H),2.02-2.22(m,2H),7.11-7.19(m,1H),7.40-7.50(m,3H),7.62-7.69(m,2H)
化合物(RC3)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；0.78-0.90(m,6H),1.18-1.40(m,28H),1.46-1.60(m,4H),2.05-2.30(m,4H),7.44-7.58(m,6H),7.70-7.84(m,4H),9.00-9.07(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；891.3223(M+1)；计算值891.3246
对化合物(RC3)的60℃的溶解性进行评估，0.03wt％化合物(RC3)在甲苯、均三甲苯和氯苯的任一个中均完全溶解。
<实施例5>
[合成化合物(C5)(式(9)化合物；4,8-二[5-(3-氰基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤5-1：合成化合物(C5a))
化合物(C5a)以与参照例P-3中步骤3-1相同的方式得到，不同在于，使用3-氰基苯基硼酸酯替代3,5-二(三氟甲基)苯基硼酸酯。
化合物(C5a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.12-7.14(m,1H),7.38-7.40(m,2H),7.47-7.52(m,1H),7.55-7.58(m,1H),7.83-7.85(m,1H),7.89-7.91(m,1H)
(步骤5-2：合成化合物(C5b))
向50mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入926mg(5.0mmol)化合物(C5a)和15mL无水四氢呋喃。在内部温度保持在-75℃的同时，向混合物中添加5.0mL 1.1mol/L的二异丙基氨基锂(LDA)在己烷-四氢呋喃中的溶液。将该混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加1.5mL(5.5mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升至室温，并搅拌混合物1小时。然后，向反应溶液中添加甲醇，以停止反应，然后蒸馏掉溶剂。随后，向得到的粗反应产物中添加己烷，并将粗反应产物通过柱色谱法使用氨基改性的硅胶进行纯化，得到2.1g无色液体形式的化合物(C5b)
化合物(C5b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.89-0.93(m,9H),1.13-1.17(m,6H),1.31-1.40(m,6H),1.56-1.62(m,6H),7.18-7.19(m,1H),7.46-7.54(m,3H),7.84-7.86(m,1H),7.90-7.91(m,1H)
(步骤5-3：合成化合物(C5))
化合物(C5)以与实施例1的步骤1-3中相同的方式得到，不同在于，使用化合物(C5b)替代化合物(C1b)。
化合物(C5)的性质如下。
FAB-MS(M/Z)：560(M+H)+
<比较例4>
[合成化合物(RC4)(4,8-二[5-(4-氰基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
化合物(RC4)以与实施例5中相同的方式得到，不同在于，使用4-氰基苯基硼酸酯替代3-氰基苯基硼酸酯。
化合物(RC4a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.13-7.15(m,1H),7.42-7.44(m,1H),7.45-7.47(m,1H),7.65-7.74(m,4H)
化合物(RC4b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.89-0.92(m,9H),1.13-1.18(m,6H),1.31-1.40(m,6H),1.55-1.63(m,6H),7.17-7.23(m,1H),7.55-7.57(m,1H),7.63-7.66(m,2H),7.71-7.74(m,2H)
化合物(RC4)的性质如下。
FAB-MS(M/Z)：560(M+H)+
<参照例3>
[合成化合物(RR3)(4,8-二[5-(2-氰基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤RR3-1：合成化合物(RR3a))
向30mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入385mg(3.0mmol)2-噻吩硼酸酯、346mg(0.3mmol)四(三苯基膦)钯(0)、848mg(8.8mmol)碳酸钠、400mg(2.2mmol)1-溴-2-氰基苯和14mL无水甲苯以及7mL无水乙醇。将该混合物在约80℃的内部温度下反应39小时。反应完成后，向反应溶液中添加20mL水，将混合物用60mL乙醚萃取，将有机层用硫酸镁干燥，然后减压蒸馏掉溶剂。将得到的粗反应产物用硅胶柱色谱法法，得到290mg白色固体形式的化合物(RR3a)。
化合物(RR3a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.14-7.20(m,1H),7.35-7.42(m,3H),7.42-7.47(m,1H),7.55-7.67(m,1H),7.70-7.76(m,1H)
(步骤RR3-2：合成化合物(RR3))
化合物(RR3)以与实施例5的步骤5-2至5-3中相同的方式得到，不同在于，使用化合物(RR3a)替代化合物(C5a)。
化合物(RR3b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.82-0.98(m,9H),1.03-1.26(m,6H),1.26-1.42(m,6H),1.47-1.71(m,6H),7.17-7.25(m,1H),7.30-7.37(m,1H),7.53-7.76(m,3H),7.76-7.82(m,1H)
化合物(RR3)的性质如下。
FD-MS(M/Z)；560(M),280(M/2)
<实施例6>
[合成化合物(C6)(式(4)化合物；4,8-二[5-(3-((三氟甲基)硫代)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤6-1：合成化合物(C6a))
向300mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入10.0g(39mmol)3-溴三氟甲硫基苯、2.7g(3.9mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、18.9g(51mmol)2-(三丁基锡)噻吩和100mL无水甲苯。将该混合物在约100℃的内部温度下反应4小时。反应完成后，浓缩溶剂，然后向浓缩液中添加300mL己烷，将混合物通过[硅胶：碳酸钾＝90：10(wt％)]过滤。浓缩滤液，浓缩液通过硅胶柱色谱法纯化，得到8.8g无色液体形式的化合物(C6a)。
化合物(C6a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.06-7.14(m,1H),7.30-7.38(m,2H),7.40-7.46(m,1H),7.52-7.58(m,1H),7.68-7.74(m,1H),7.86-7.92(m,1H)
DI-MS(EI)；260(M+)
(步骤6-2：合成化合物(C6b))
向300mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入8.25g(31.7mmol)化合物(C6a)和80mL无水四氢呋喃。在内部温度保持在-25℃至-10℃的同时，将通过向80mL四氢呋喃中添加5.25g(29.5mmol)N-溴代丁二酰亚胺(NBS)制得的溶液滴加到混合物中。然后，向其中滴加通过向20mL四氢呋喃中添加2.26g(12.7mmol)N-溴代丁二酰亚胺制得的溶液。使混合物反应2小时，然后向反应混合物中添加300mL己烷和300mL水，将混合物进行液体分离。水层用己烷萃取，然后将合并的己烷层用水洗涤。将浓缩液通过硅胶柱色谱法纯化，得到9.3g淡黄色固体形式的化合物(C6b)。
化合物(C6b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.03-7.07(m,1H),7.07-7.11(m,1H),7.39-7.46(m,1H),7.54-7.63(m,2H),7.76-7.82(m,1H)
DI-MS(EI)；338(M+),340(M+2)
(步骤6-3：合成化合物(C6c))
向100mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入7.0g(26.7mmol)化合物(C6b)、62.4g(107.6mmol)二(三丁基锡)、5.44g(53.8mmol)三乙胺、6.22g(5.4mmol)四(三苯基膦)钯(0)和140mL无水甲苯。使混合物在88℃反应4小时。将反应混合物减压浓缩，然后将浓缩液通过碱性硅胶柱色谱法纯化，得到3.6g无色液体形式的化合物(C6c)。
化合物(C6c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.96(m,9H),1.04-1.24(m,6H),1.30-1.42(m,6H),1.46-1.72(m,6H),7.10-7.20(m,1H),7.36-7.44(m,1H),7.44-7.49(m,1H),7.49-7.56(m,1H),7.68-7.76(m,1H),7.86-7.94(m,1H)
(步骤6-4：合成化合物(C6))
化合物(C6)以与实施例1的步骤1-3中相同的方式得到，不同在于，使用化合物(C6c)替代化合物(C1b)。
化合物(C6)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；7.50-7.65(m,1H),7.65-7.85(m,2H),7.95-8.10(m,1H),8.31(s,1H),9.20-9.35(m,1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；710.9364(M+1)；计算值710.9369
对化合物(C6)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C6)在80℃在所有甲苯、均三甲苯、氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C6)在130℃在均三甲苯中完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C6)在130℃在所有氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。
<比较例5>
[合成化合物(RC5)(4,8-二[5-(4-((三氟甲基)硫代)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
化合物(RC5)以与实施例6中相同的方式得到，不同在于，使用4-溴三氟甲硫基苯替代3-溴三氟甲硫基苯。
化合物(RC5a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.07-7.12(m,1H),7.31-7.35(m,1H),7.35-7.39(m,1H),7.59-7.68(br,4H)
DI-MS(EI)；260(M+)
化合物(RC5b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.03-7.07(m,1H),7.09-7.13(m,1H),7.50-7.57(m,2H),7.61-7.68(m,2H)
DI-MS(EI)；338(M+),340(M+2)
化合物(RC5c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.95(m,9H),1.04-1.24(m,6H),1.28-1.44(m,6H),1.45-1.72(m,6H),7.10-7.20(m,1H),7.44-7.52(m,1H),7.58-7.70(m,4H)
化合物(RC5)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；7.72-7.80(m,1H),7.80-7.92(m,2H),7.92-8.04(m,2H),9.20-9.40(m,1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；710.9359(M+1)；计算值710.9369
化合物(RC5)在100℃的溶解性进行评估，0.03wt％化合物(RC5)在甲苯、均三甲苯、氯苯和邻二氯苯的任一个中均不完全溶解。
<实施例7>
[合成化合物(C7)(式(105)化合物；4,8-二[5-(3-氰基-4-己基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤7-1：合成化合物(C7a))
向300mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入7.2g(23.4mmol)5-溴-2-碘-苯甲腈和70mL无水四氢呋喃。由其制得均相溶液，然后将14mL二异丙胺、0.45g(2.34mmol)碘化亚铜(I)、1.64g(2.34mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和1.92g(23.4mmol)1-己炔添加到该溶液中，使混合物在25℃-35℃的内部温度下反应1小时。然后，将0.19g(2.3mmol)1-己炔添加到反应溶液中，使混合物进一步反应1.5小时。将反应溶液在减压下浓缩，浓缩液通过硅胶柱色谱法纯化，得到5.9g浅黄色液体形式的化合物(C7a)。
化合物(C7a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3：室温；δ(ppm))；0.94-0.97(m,3H),1.46-1.67(m,4H),2.46-2.50(m,2H),7.33-7.35(m,1H),7.61-7.63(m,1H),7.72-7.73(m,1H)
CI-MS：262(M+1)
(步骤7-2：合成化合物(C7b))
向500mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入4.9g(18.7mmol)化合物(C7a)、2.51g54％-含水3％-铂-硫/碳和150mL无水四氢呋喃。使混合物在20℃至30℃的内部温度下在氢气气氛中反应26小时。过滤反应溶液，浓缩滤液，然后将浓缩液通过硅胶柱色谱法纯化，得到3.0g淡棕色液体形式的化合物(C7b)。
化合物(C7b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3：室温；δ(ppm))；0.84-0.90(m,3H),1.26-1.43(m,6H),1.60-1.68(m,2H),2.75-2.81(m,2H),7.15-7.20(m,1H),7.59-7.63(m,1H),7.71-7.72(m,1H)
CI-MS；266(M+1)
(步骤7-3：合成化合物(C7c))
向200mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入3.1g(11.5mmol)化合物(C7b)、0.9g(1.2mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)、5.59g(14.9mmol)2-(三丁基锡)噻吩和111mL甲苯。使混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。反应完成后，向反应溶液中添加100mL己烷，将混合物通过碳酸钾-硅胶柱色谱法纯化，然后通过反相柱色谱法纯化，然后通过硅胶柱色谱法纯化，得到1.46g黄色油形式的化合物(C7c)。
化合物(C7c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3：室温；δ(ppm))；0.87-0.94(m,3H),1.28-1.41(m,6H),1.61-1.72(m,2H),2.81-2.86(m,2H),7.08-7.11(m,1H),7.30-7.33(m,3H),7.69-7.72(m,1H),7.81-7.82(m,1H)
EI-MS：269(M+)
(步骤7-4：合成化合物(C7d))
向100mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入0.26g(1.0mmol)化合物(C7c)和5mL无水四氢呋喃。在保持内部温度为-55℃或更低温度的同时，向混合物中添加冷却至-55℃或更低温度的11mL(1.1mmol)0.1mol/L的二异丙基氨基锂(LDA)在己烷中的溶液。将该混合物在相同温度下搅拌60分钟，然后在相同温度下向混合物中添加0.36g(1.1mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升至室温，并将混合物搅拌过夜。然后，向反应溶液中添加乙醇，以停止反应，蒸馏掉溶剂。通过胺改性的硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到0.34g浅黄色液体形式的化合物(C7d)的粗产物(A)。
以相同的方式进行上述反应，不同在于，添加1.22g(4.43mmol)化合物(C7c)，并添加室温下的0.1mol/L的二异丙基氨基锂在己烷中的溶液，得到1.98g浅黄色液体形式的化合物(C7d)的粗产物(B)。
化合物(C7d)的粗产物(A)和化合物(C7d)的粗产物(B)合并，然后将混合物进行反相硅胶色谱法，得到1.84g浅黄色液体形式的化合物(C7d)。
化合物(C7d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3：室温；δ(ppm))；0.87-0.93(m,3H),1.05-1.71(m,35H),2.81-2.85(m,2H),7.11-7.18(m,1H),7.27-7.30(m,1H),7.41-7.43(m,1H),7.71-7.73(m,1H),7.82-7.83(m,1H)
EI-MS；559(M+1)
(步骤7-5：合成化合物(C7))
化合物(C7)以与实施例1的步骤1-3中相同的方式得到，不同在于，使用化合物(C7d)替代化合物(C1b)。
化合物(C7)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3：室温；δ(ppm))；0.90-0.94(m,3H),1.33-1.45(m,6H),1.64-1.71(m,2H),2.77-2.81(m,2H),7.28-7.31(m,2H),7.72-7.81(m,2H),8.67-8.69(m,1H)
TOF-MS(尽快定位(ASAP-posi))；729(M+)
对化合物(C7)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C7)在25℃在氯苯中完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C7)在60℃在所有甲苯、均三甲苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C7)在60℃在所有氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C7)在80℃在均三甲苯中完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C7)在100℃在甲苯中完全溶解。
<实施例8>
[合成化合物(C8)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-己基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤8-1：合成化合物(C8a))
在氮气气氛下，向500mL装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入14.15g(77.7mmol)4-溴代苯甲腈、300mL 1,2-二氯乙烷、26.24g(116.6mmol)N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)、1.75g(7.8mmol)乙酸钯和7.40g(38.9mmol)对甲苯磺酸单一水合物。使混合物在70℃在搅拌下反应4小时。另外，向反应溶液中添加8.75g(38.9mmol)N-碘代琥珀酰亚胺和0.88g(3.9mmol)乙酸钯，并将混合物在70℃搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，然后用硅藻土过滤，并浓缩滤液。随后，向浓缩液中添加乙酸乙酯和水，并萃取浓缩液，用水洗涤有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏掉溶剂。得到的反应混合物通过硅胶柱色谱法纯化，得到15.29g黄白色固体形式的化合物(C8a)。
化合物(C8a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；7.45-7.47(m,1H),7.60-7.62(m,1H),8.10-8.12(m,1H)
EI-MS；307(M)
CI-MS；308(M+1)
(步骤8-2：合成化合物(C8))
化合物(C8)以与实施例7中相同的方式得到，不同在于，使用化合物(C8a)替代4-溴-1-碘-2-苯甲腈。
化合物(C8b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.94-0.98(m,3H),1.44-1.67(m,4H),2.48-2.51(m,2H),7.44-7.52(m,2H),7.64-7.65(m,1H)
EI-MS；262(M)
CI-MS；262(M)
化合物(C8c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.73-0.94(m,3H),1.26-1.42(m,6H),1.58-1.70(m,2H),2.78-2.82(m,2H),7.41-7.51(m,3H)
EI-MS；266(M)
CI-MS；266(M)
化合物(C8d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.91(m,3H),1.27-1.45(m,6H),1.67-1.74(m,2H),2.83-2.87(m,2H),7.11-7.60(m,6H)
EI-MS；269(M)
CI-MS；270(M+1)
化合物(C8e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-1.74(m,38H),2.83-2.87(m,2H),7.14-7.58(m,5H)
EI-MS；559(M)
CI-MS；560(M+1)
化合物(C8)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.91-0.94(m,3H),1.36-1.48(m,6H),1.72-1.80(m,2H),2.89-2.92(m,2H),7.58-7.68(m,4H),9.02-9.03(m,1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；729.1954(M+1)；计算值729.1963
对化合物(C8)在25℃的溶解性进行评估，0.03wt％化合物(C8)在25℃在所有氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C8)在130℃在均三甲苯中完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C8)在80℃在所有氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C8)在130℃在均三甲苯中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C8)在80℃在氯苯中完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C8)在80℃在邻二氯苯中完全溶解。
此外，对化合物(C8)的溶解性进行评估，0.05wt％化合物(C8)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.2wt％化合物(C8)在80℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C8)在80℃在所有氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。0.3wt％化合物(C8)在100℃在对氯甲苯中完全溶解。
<实施例9>
[合成化合物(C9)(式(87)化合物；4,8-二[5-(4-己基-3-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤9-1：合成化合物(C9c))
化合物(C9c)以与实施例7的步骤7-1至7-3中相同的方式得到，不同在于，使用4-溴-1-碘-2-三氟甲基苯替代4-溴-1-碘-2-苯甲腈。
化合物(C9a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.93-0.96(m,3H),1.40-1.63(m,4H),2.41-2.44(m,2H),7.36-7.75(m,3H)
EI-MS；304(M)
CI-MS；304(M)
化合物(C9b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.84-0.93(m,3H),1.26-1.48(m,6H),1.54-1.65(m,2H),2.69-2.73(m,2H),7.19-7.73(m,3H)
EI-MS；310(M+1)
CI-MS；310(M+1)
化合物(C9c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.93(m,3H),1.24-1.49(m,6H),1.51-1.68(m,2H),2.75-2.78(m,2H),7.08-7.82(m,6H)
EI-MS；312(M)
CI-MS；313(M+1)
(步骤9-2：合成化合物(C9))
化合物(C9)以与实施例1的步骤1-2至1-3中相同的方式得到，不同在于，使用化合物(C9c)替代化合物(C1a)。
化合物(C9d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.80-1.00(m,12H),1.02-1.24(m,6H),1.24-1.45(m,12H),1.45-1.74(m,8H),2.66-2.84(m,2H),7.08-7.19(m,1H),7.22-7.33(m,1H),7.36-7.46(m,1H),7.60-7.71(m,1H),7.80-7.89(m,1H)
化合物(C9)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；1.04-1.26(m,6H),1.44-1.80(m,12H),1.84-2.06(m,4H),2.96-3.20(m,4H),7.52-7.64(m,2H),7.66-7.80(m,2H),7.96-8.12(m,2H),8.24-8.38(s,2H),9.19-9.34(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；815.1798(M+1)；计算值815.1805
对化合物(C9)在25℃的溶解性进行评估，0.03wt％化合物(C9)在25℃在所有甲苯、均三甲苯、氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C9)在60℃在所有甲苯、均三甲苯、氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C9)在80℃在所有甲苯和均三甲苯中均完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C9)在60℃在所有氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。
<实施例10>
[合成化合物(C10)(式(115)化合物；4,8-二[5-(3-己基-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
化合物(C10)以与实施例9中相同的方式得到，不同在于，使用4-溴-2-碘-1-三氟甲基苯替代4-溴-1-碘-2-三氟甲基苯。
化合物(C10a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.93-0.97(m,3H),1.43-1.53(m,2H),1.55-1.64(m,2H),2.43-2.46(m,2H),7.44-7.49(m,2H),7.67(s,1H)
EI-MS；306(M+1)
化合物(C10b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-0.95(m,3H),1.22-1.43(m,6H),1.56-1.62(m,2H),2.71-2.74(m,2H),7.39-7.48(m,3H)
EI-MS；310(M+1)
化合物(C10c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.95(m,3H),1.27-1.46(m,6H),1.61-1.69(m,2H),2.76-2.80(m,2H),7.09-7.13(m,1H),7.32-7.38(m,2H),7.47-7.60(m,3H)
EI-MS；312(M+)
化合物(C10d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.93(m,12H),1.05-1.29(m,6H),1.31-1.77(m,20H),2.76-2.80(m,2H),7.13-7.19(m,1H),7.48-7.68(m,4H)
CI-MS；603(M+2)
化合物(C10)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4；140℃；δ(ppm))；0.87-0.89(m,3H),1.32-1.42(m,6H),1.68-1.76(m,2H),2.84-2.88(m,2H),7.52-7.53(m,1H),7.58(s,2H),7.75(s,1H),9.00-9.01(m,1H)
TOFMS(位置)；815(M+1)
对化合物(C10)在25℃的溶解性进行评估，0.03wt％化合物(C10)在25℃在所有甲苯、均三甲苯、氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C10)在80℃在所有甲苯和均三甲苯中均完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C10)在60℃在所有氯苯和邻二氯苯中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C10)在80℃在所有甲苯、均三甲苯和氯苯中均完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C10)在100℃在所有邻二氯苯中均完全溶解。
<实施例11>
[合成化合物(C11)(式(93)化合物；4,8-二[5-(4-己基-3-(三氟甲氧基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
化合物(C11)以与实施例9中相同的方式得到，不同在于，使用4-溴-1-碘-2-三氟甲氧基苯替代4-溴-1-碘-2-三氟甲基苯。
化合物(C11a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.91-0.98(m,3H),1.41-1.66(m,4H),2.38-2.48(m,2H),7.28-7.33(m,1H),7.33-7.38(m,1H),7.38-7.43(m,1H)
DI-MS(EI)；320(M+),322(M+2)
化合物(C11b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.80-0.96(m,3H),1.20-1.40(m,6H),1.48-1.64(m,2H),2.53-2.67(m,2H),7.07-7.17(m,1H),7.29-7.41(m,2H)
DI-MS(EI)；324(M+),326(M+2)
化合物(C11c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.81-0.98(m,3H),1.21-1.44(m,6H),1.52-1.69(m,2H),2.60-2.72(m,2H),7.03-7.11(m,1H),7.21-7.32(m,3H),7.39-7.47(m,2H)
DI-MS(EI)；328(M+)
化合物(C11d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.84-0.96(m,12H),1.12-1.24(m,6H),1.24-1.44(m,12H),1.44-1.72(m,8H),2.57-2.73(m,2H),7.08-7.18(m,1H),7.19-7.27(m,1H),7.36-7.42(m,1H),7.42-7.49(m,2H)
化合物(C11)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；1.11-1.24(m,6H),1.44-1.78(m,12H),1.81-2.05(m,4H),2.87-3.08(m,4H),7.43-7.58(m,2H),7.62-7.78(m,2H),7.78-7.90(m,2H),7.90-8.00(m,2H),9.20-9.35(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；847.1688(M+1)；计算值847.1704
对化合物(C11)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C11)在60℃在所有甲苯、氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C11)在80℃在均三甲苯中完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C11)在80℃在所有甲苯、氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C11)在100℃在均三甲苯中完全溶解。
<实施例12>
[合成化合物(C12)(式(121)化合物；4,8-二[5-(3-己基-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
化合物(C12)以与实施例9中相同的方式得到，不同在于，使用4-溴-2-碘-1-三氟甲氧基苯替代4-溴-1-碘-2-三氟甲基苯。
化合物(C12a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.90-0.99(m,3H),1.37-1.69(m,4H),2.37-2.50(m,2H),7.04-7.14(m,1H),7.35-7.43(m,1H),7.55-7.61(m,1H)
DI-MS(EI)；320(M+),322(M+2)
化合物(C12b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.80-0.98(m,3H),1.20-1.45(m,6H),1.48-1.67(m,2H),2.54-2.69(m,2H),7.02-7.13(m,1H),7.28-7.36(m,2H),7.36-7.44(m,1H)
DI-MS(EI)；324(M+),326(M+2)
化合物(C12c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.82-0.96(m,3H),1.19-1.48(m,6H),1.53-1.72(m,2H),2.59-2.75(m,2H),7.03-7.11(m,1H),7.16-7.24(m,1H),7.24-7.32(m,2H),7.39-7.45(m,1H),7.45-7.50(m,1H)
DI-MS(EI)；328(M+)
化合物(C12d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.80-1.00(m,12H),1.02-1.23(m,6H),1.23-1.45(m,12H),1.46-1.74(m,8H),2.59-2.76(m,2H),7.09-7.23(m,2H),7.34-7.41(m,1H),7.41-7.46(m,1H),7.46-7.51(m,1H)
化合物(C12)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；1.03-1.25(m,6H),1.45-1.77(m,12H),1.87-2.05(m,4H),2.91-3.10(m,4H),7.44-7.52(m,2H),7.67-7.77(m,2H),7.77-7.88(m,2H),7.93-8.02(m,2H),9.22-9.35(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；847.1692(M+1)；计算值847.1704
对化合物(C12)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C12)在60℃在所有氯苯和邻二氯苯中均完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C12)在80℃在所有甲苯和均三甲苯中均完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C12)在80℃在甲苯中完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C12)在130℃在均三甲苯中完全溶解。另外，0.5wt％化合物(C12)在80℃在氯苯和邻二氯苯中完全溶解。
<实施例13>
[合成化合物(C13)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-庚基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤13-1：合成化合物(C13))
化合物(C13)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用1-庚炔替代1-己炔。
化合物(C13a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.91-0.95(m,3H),1.30-1.50(m,4H),1.62-1.69(m,2H),2.47-2.50(m,2H),7.44-7.52(m,2H),7.64-7.65(m,1H)
CI-MS；278(M+3),276(M+1)
化合物(C13b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.90(m,3H),1.22-1.41(m,8H),1.62-1.70(m,2H),2.78-2.82(m,2H),7.41-7.49(m,3H)
CI-MS；282(M+3),280(M+1)
化合物(C13c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.90(m,3H),1.28-1.44(m,8H),1.67-1.74(m,2H),2.83-2.87(m,2H),7.11-7.60(m,6H)
CI-MS；284(M+1)
化合物(C13d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-1.74(m,40H),2.82-2.86(m,2H),7.14-7.59(m,5H)
EI-MS；572(M)
CI-MS；572(M)
化合物(C13)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.89-0.93(m,6H),1.31-1.53(m,16H),1.72-1.80(m,4H),2.88-2.92(m,4H),7.58-7.68(m,8H),9.02-9.03(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；757.2261(M+1)；计算值757.2276
对化合物(C13)的溶解性进行评估，0.2wt％化合物(C13)在25℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C13)在80℃在所有邻二氯苯、氯苯和对氯甲苯中均完全溶解。
<实施例14>
[合成化合物(C14)(化合物of the式(133)；4,8-二[5-(4-氰基-3-辛基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤14-1：合成化合物(C14))
化合物(C14)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用1-辛炔替代1-己炔。
化合物(C14a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.94(m,3H),1.24-1.68(m,8H),2.47-2.50(m,2H),7.44-7.52(m,2H),7.64-7.65(m,1H)
CI-MS；293(M+3),290(M+1)
化合物(C14b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.90(m,3H),1.27-1.37(m,10H),1.62-1.68(m,2H),2.78-2.82(m,2H),7.43-7.49(m,3H)
EI-MS；294(M+1),292(M-1)
化合物(C14c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m,3H),1.36-1.44(m,10H),1.67-1.74(m,2H),2.83-2.87(m,2H),7.11-7.15(m,1H),7.38-7.61(m,5H)
EI-MS；297(M)
化合物(C14d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.93(m,12H),1.12-1.72(m,30H),2.82-2.86(m,2H),7.16-7.17(m,1H),7.50-7.56(m,4H)
CI-MS；588(M+1)
化合物(C14)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4；140℃；δ(ppm))；0.83-0.85(m,6H),1.26-1.41(m,20H),1.73-1.79(m,4H),2.85-2.89(m,4H),7.45-7.56(m,6H),7.66-7.70(m,2H),9.02-9.04(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；785.2578(M+1)；计算值785.2589
对化合物(C14)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C14)在25℃在氯仿中完全溶解。另外，0.2wt％化合物(C14)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C14)在60℃在邻二氯苯中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C14)在80℃在氯苯中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C14)在100℃在对氯甲苯中完全溶解。
<实施例15>
[合成化合物(C15)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-壬基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤15-1：合成化合物(C15))
化合物(C15)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用1-壬炔替代1-己炔。
化合物(C15a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.91(m,3H),1.43-1.68(m,10H),2.47-2.50(m,2H),7.44-7.52(m,2H),7.64-7.65(m,1H)
CI-MS；306(M+3),304(M+1)
化合物(C15b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m,3H),1.27-1.69(m,14H),2.78-2.82(m,2H),7.41-7.51(m,3H)
CI-MS；310(M+3),308(M+1)
化合物(C15c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-0.89(m,3H),1.27-1.44(m,12H),1.67-1.74(m,2H),2.83-2.87(m,2H),7.11-7.13(m,1H),7.38-7.61(m,5H)
EI-MS；311(M)
化合物(C15d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.93(m,3H),1.12-1.72(m,41H),2.82-2.86(m,2H),7.17-7.18(m,1H),7.50-7.58(m,4H)
EI-MS；601(M)
化合物(C15)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4；140℃；δ(ppm))；0.82-0.84(m,6H),1.25-1.42(m,24H),1.71-1.78(m,4H),2.84-2.88(m,4H),7.44-7.55(m,6H),7.69(s,2H),9.01-9.02(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；813.2891(M+1)；计算值813.2902
对化合物(C15)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C15)在25℃在氯仿中完全溶解。另外，0.2wt％化合物(C15)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C15)在60℃在所有氯苯和邻二氯苯中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C15)在80℃在对氯甲苯中完全溶解。
<实施例16>
[合成化合物(C16)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-癸基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤16-1：合成化合物(C16))
化合物(C16)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用1-癸炔替代1-己炔。
化合物(C16a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.82-0.95(m,3H),1.18-1.39(m,8H),1.39-1.54(m,2H),1.58-1.72(m,2H),2.43-2.54(m,2H),7.41-7.47(m,1H),7.47-7.53(m,1H),7.62-7.68(m,1H)
CI-MS；318(M+1),320(M+3)
化合物(C16b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.82-0.94(m,3H),1.15-1.47(m,14H),1.59-1.73(m,2H),2.72-2.87(m,2H),7.40-7.44(m,1H),7.44-7.48(m,1H),7.48-7.51(m,1H)
CI-MS；322(M+1),324(M+3)
化合物(C16c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.80-0.96(m,3H),1.14-1.50(m,14H),1.62-1.79(m,2H),2.77-2.94(m,2H),7.06-7.18(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.40-7.44(m,1H),7.46-7.55(m,2H),7.56-7.64(m,1H)
EI-MS；325(M)
CI-MS；326(M+1)
化合物(C16d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.82-0.98(m,12H),1.02-1.46(m,26H),1.46-1.78(m,8H),2.74-2.94(m,2H),7.12-7.22(m,1H),7.47-7.55(m,3H),7.55-7.60(m,1H)
EI-MS；615(M)
CI-MS；616(M+1)
化合物(C16)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4：140℃；δ(ppm))；0.75-0.95(m,6H),1.15-1.55(m,28H),1.68-1.84(m,4H),2.80-2.95(m,4H),7.42-7.50(m,2H),7.50-7.61(m,4H),7.66-7.76(m,2H),8.98-9.09(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；841.3203(M+1)；计算值841.3215
对化合物(C16)的溶解性进行评估，0.2wt％化合物(C16)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C16)在80℃在所有邻二氯苯、氯苯和对氯甲苯中均完全溶解。
<实施例17>
[合成化合物(C17)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-十二烷基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤17-1：合成化合物(C17))
化合物(C17)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用1-十二炔替代1-己炔。
化合物(C17a)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m,3H),1.43-1.68(m,16H),2.46-2.50(m,2H),7.44-7.52(m,2H),7.64-7.65(m,1H)
CI-MS；348(M+3),346(M+1)
化合物(C17b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m,3H),1.26-1.41(m,18H),1.56-1.69(m,2H),2.78-2.82(m,2H),7.41-7.52(m,3H)
CI-MS；352(M+3),350(M+1)
化合物(C17c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.89(m,3H),1.26-1.45(m,18H),1.66-1.74(m,2H),2.83-2.87(m,2H),7.11-7.61(m,6H)
EI-MS；353(M)
CI-MS；354(M+1)
化合物(C17d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-1.74(m,50H),2.82-2.86(m,2H),7.14-7.59(m,5H)
EI-MS；642(M)
CI-MS；642(M)
化合物(C17)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4,140℃；δ(ppm))；0.82-0.84(m,6H),1.26-1.42(m,36H),1.73-1.78(m,4H),2.86-2.90(m,4H),7.41-7.71(m,8H),9.04-9.05(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；897.3823(M+1)；计算值897.3841
对化合物(C17)的溶解性进行评估，0.2wt％化合物(C17)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C17)在60℃在邻二氯苯中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C17)在80℃在所有氯苯和对氯甲苯中均完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C17)在100℃中在所有二甲苯中均完全溶解。
<实施例18>
[合成化合物(C18)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-十四烷基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑)]
(步骤18-1：合成化合物(C18))
化合物(C18)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用1-十四炔替代1-己炔。
化合物(C18b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.75-0.99(m,3H),1.10-1.39(m,16H),1.39-1.54(m,2H),1.57-1.72(m,2H),2.36-2.60(m,2H),7.41-7.47(m,1H),7.47-7.53(m,1H),7.61-7.69(m,1H)
CI-MS；374(M+1)
化合物(C18c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.78-0.98(m,3H),1.06-1.50(m,22H),1.58-1.75(m,2H),2.71-2.88(m,2H),7.39-7.44(m,1H),7.44-7.47(m,1H),7.47-7.51(m,1H)
EI-MS；377(M)
CI-MS；378(M+1)
化合物(C18d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.75-1.00(m,3H),1.04-1.54(m,22H),1.58-1.82(m,2H),2.72-2.98(m,2H),7.04-7.18(m,1H),7.33-7.45(m,2H),7.45-7.56(m,2H),7.56-7.65(m,1H)
EI-MS；381(M)
CI-MS；382(M+1)
化合物(C18e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.81-0.99(m,12H),1.03-1.46(m,34H),1.47-1.78(m,8H),2.75-2.93(m,2H),7.11-7.22(m,1H),7.46-7.55(m,3H),7.55-7.62(m,1H)
EI-MS；671(M)
CI-MS；672(M+1)
化合物(C18)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4,140℃；δ(ppm))；0.70-0.98(m,6H),1.20-1.56(m,44H),1.60-1.90(m,4H),2.72-3.04(m,4H),7.36-7.64(m,6H),7.64-7.80(br,2H),8.85-9.25(br,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；953.4460(M+1)；计算值953.4467
对化合物(C18)的溶解性进行评估，0.2wt％化合物(C18)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C18)在80℃中在邻二氯苯和1-甲基萘中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C18)在100℃中在氯苯中完全溶解。
<实施例19>
[合成化合物(C19)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-十六烷基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤19-1：合成化合物(C19))
化合物(C19)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用1-十六炔替代1-己炔。
化合物(C19b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m,3H),1.26-1.30(m,20H),1.45-1.49(m,2H),1.62-1.66(m,2H),2.46-2.50(m,2H),7.44-7.50(m,2H),7.64-7.65(m,1H)
CI-MS；402(M+1)
化合物(C19c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m,3H),1.26-1.39(m,26H),1.64-1.67(m,2H),2.78-2.82(m,2H),7.41-7.50(m,3H)
CI-MS；406(M+1)
化合物(C19d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.89(m,3H),1.25-1.41(m,26H),1.68-1.72(m,2H),2.83-2.87(m,2H),7.11-7.13(m,1H),7.38-7.41(m,2H),7.49-7.52(m,2H),7.58-7.60(m,1H)
CI-MS；410(M+1)
化合物(C19e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.93(m,12H),1.05-1.40(m,38H),1.50-1.70(m,8H),2.82-2.86(m,2H),7.14-7.20(m,1H),7.50-7.58(m,4H)
CI-MS；700(M+1)
化合物(C19)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3,55℃；δ(ppm))；0.85-0.89(m,6H),1.25-1.49(m,52H),1.73-1.81(m,4H),2.89-2.93(m,4H),7.58-7.69(m,8H),9.04-9.05(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；1009.5072(M+1)；计算值1009.5093
对化合物(C19)的溶解性进行评估，0.3wt％化合物(C19)在25℃中在1-甲基萘中完全溶解。另外，0.2wt％化合物(C19)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C19)在80℃在所有氯苯和邻二氯苯中完全溶解。
<实施例20>
[合成化合物(C20)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-十八烷基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤20-1：合成化合物(C20))
化合物(C20)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用1-十八炔替代1-己炔。
化合物(C20b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m,3H),1.25-1.68(m,28H),2.41-2.50(m,2H),7.44-7.52(m,2H),7.64-7.65(m,1H)
CI-MS；430(M+1),432(M+3)
化合物(C20c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.90(m,3H),1.25-1.69(m,32H),2.78-2.86(m,2H),7.41-7.51(m,3H)
CI-MS；434(M+1),436(M+3)
化合物(C20d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.92(m,3H),1.25-1.70(m,32H),2.83-2.87(m,2H),7.11-7.61(m,6H)
EI-MS；437(M)
CI-MS；438(M+1)
化合物(C20e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-1.70(m,62H),2.82-2.86(m,2H),7.16-7.59(m,5H)
EI-MS；727(M)
CI-MS；727(M)
化合物(C20)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4,140℃；δ(ppm))；0.84(m,3H),1.29-1.76(m,30H),1.76(m,2H),2.87(m,2H),7.41-7.72(m,4H),9.07(m,1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；1065.5709(M+1)；计算值1065.5719
对化合物(C20)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C20)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C20)在80℃在邻二氯苯中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C20)在100℃在所有氯苯和1-甲基萘中完全溶解。
<实施例21>
[合成化合物(C21)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-(3-甲基己基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤21-1：合成化合物(C21))
化合物(C21)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用3-甲基-1-己炔替代1-己炔。
化合物(C21b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.93-0.97(m,3H),1.28-1.30(m,6H),1.46-1.63(m,4H),2.71-2.76(m,1H),7.44-7.50(m,2H),7.65-7.66(m,1H)
CI-MS；276(M+1)
化合物(C21c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.89-0.91(m,3H),0.96-0.97(m,3H),1.14-1.68(m,7H),2.74-2.87(m,2H),7.41-7.50(m,3H)
CI-MS；280(M+1)
化合物(C21d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.92(m,3H),0.98-0.99(m,3H),1.15-1.71(m,7H),2.78-2.93(m,2H),7.11-7.13(m,1H),7.38-7.41(m,2H),7.48-7.52(m,2H),7.58-7.60(m,1H)
CI-MS；284(M+1)
化合物(C21e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.93(m,12H),0.98-0.99(m,3H),1.05-1.73(m,25H),2.77-2.92(m,2H),7.14-7.20(m,1H),7.49-7.58(m,4H)
CI-MS；574(M+1)
化合物(C21)的性质如下。
H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4,140℃；δ(ppm))；0.86-0.97(m,12H),1.17-1.79(m,14H),2.85-2.91(m,4H),7.46-7.57(m,6H),7.71(brs,2H),9.03-9.04(m,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；757.2261(M+1)；计算值757.2276
对化合物(C21)的溶解性进行评估，0.2wt％化合物(C21)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C21)在80℃在所有氯苯、邻二氯苯和1-甲基萘中均完全溶解。
<参照例P-22>
[合成化合物(C22)；4,8-二[5-(4-氰基-3,5-二己基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤22-1：合成化合物(C22))
化合物(C22)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用4-溴-2,6-二碘代苯甲腈替代4-溴-2-碘代苯甲腈。
化合物(C22b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.86-0.97(m,3H),1.45-1.66(m,4H),2.48-2.50(m,2H),7.51(s,1H)
CI-MS；342(M+1),344(M+3)
化合物(C22c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.97(m,3H),1.26-1.69(m,8H),2.77-2.82(m,2H),7.29(s,1H)
CI-MS；350(M+1),352(M+3)
化合物(C22d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-0.91(m,6H),1.26-1.73(m,16H),2.82-2.86(m,4H),7.11-7.40(m,5H)
EI-MS；353(M)
CI-MS；354(M+1)
化合物(C22e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.88-1.73(m,49H),2.82-2.86(m,4H),7.16-7.50(m,4H)
EI-MS；643(M)
CI-MS；644(M+1)
化合物(C22)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.94(m,3H),1.35-1.48(m,6H),1.72-1.79(m,2H),2.89-2.92(m,2H),7.58(s,2H),7.63(m,1H),9.10(m,1H)
TOF-HRMS(ASAP+)；897.3832(M+1)；计算值897.3841
对化合物(C22)的溶解性进行评估，0.3wt％化合物(C22)在室温(25℃)在甲苯中完全溶解。另外，0.1wt％化合物(C22)在室温(25℃)在所有氯仿、邻二氯苯和1-甲基萘中完全溶解。
<参照例4>
[合成化合物(RR4)(4,8-二[5-(4-氰基-3-辛氧基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤RR4-1：合成化合物(RR4))
在氮气气氛下，向500mL装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入10.65g(53.8mmol)2-氰基-5-溴-1-苯基苯酚、300mLN,N-二甲基甲酰胺、8.65g(62.6mmol)碳酸钾、12.66g(65.6mmol)1-溴辛烷和0.84g(5.1mmol)碘化钾。然后，将内部温度升至70℃。在搅拌的情况下，将混合物在70℃的内部温度下搅拌1小时。将反应溶液冷却至室温，然后过滤，将滤液用醚萃取。萃取液用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏掉溶剂，得到14.09g黄色固体形式的化合物(RR4c)。
化合物(RR4c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.91(m,3H),1.29-1.49(m,10H),1.82-1.89(m,2H),4.04-4.07(m,2H),7.11-7.41(m,3H)
CI-MS；310(M+1),312(M+3)
化合物(RR4)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用化合物(RR4c)替代化合物(C8c)。
化合物(RR4d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-0.91(m,3H),1.27-1.54(m,10H),1.85-1.90(m,2H),4.11-4.15(m,2H),7.11-7.55(m,6H)
EI-MS；313(M)
CI-MS；314(M+1)
化合物(RR4e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-1.8(m,42H),4.11-4.15(m,2H),7.13-7.52(m,5H)
CI-MS；604(M+1)
化合物(RR4)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4；δ(ppm))；0.86(m,3H),1.27(m,8H),1.47(m,2H),1.78(m,2H),4.10(m,2H),7.30-7.54(m,4H),9.05(m,1H)
TOF-HRMS(ASAP-)；816.2405(M-1)；计算值816.2409
<实施例23>
[合成化合物(C23)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-(2-(4'-苯基-[1,1'-二(环己烷)]-4-基)乙基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤23-1：合成化合物(C23))
在氮气气氛下，向500mL装配有温度计和搅拌装置的玻璃反应容器中放入9.2g(29.8mmol)2-碘-4-溴代苯甲腈、200mLN,N-二甲基甲酰胺、7.9g(30.0mmol)4-苯基-4'-乙烯基-1,1'-二(环己烷)、0.54g(2.41mmol)乙酸钯、6.30g(59.4mmol)碳酸氢钠和12.13g4-苯基-4'-乙烯基-1,1'-二环己烷。然后，将内部温度升至80℃。在搅拌下，将混合物在80℃的内部温度下搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温，然后用甲苯萃取。将萃取液用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏掉溶剂，剩余物通过柱纯化，得到4.81g白色固体形式的化合物(C23b)。
化合物(C23b)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.83-2.15(m,31H),6.34-6.65(m,2H),7.37-7.76(m,3H)
CI-MS；442(M+1),444(M+3)
化合物(C23)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用化合物(C23b)替代化合物(C8b)。
化合物(C23c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.83-1.85(m,33H),2.78-2.82(m,2H),7.40-7.48(m,3H)
CI-MS；444(M+1),446(M+3)
化合物(C23d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.85-1.88(m,33H),2.84-2.88(m,2H),7.11-7.60(m,6H)
EI-MS；447(M)
CI-MS；448(M+1)
化合物(C23e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.87-1.76(m,60H),2.83-2.87(m,2H),7.16-7.58(m,4H)
EI-MS；737(M)
CI-MS；738(M+1)
化合物(C23)的性质如下。
FD-MS；1085(Calcd.1085)
<实施例24>
[合成化合物(C24)(式(115)化合物；4,8-二[5-(3-辛基-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤24-1：合成化合物(C24))
向250L装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入7.2g(68.0mmol)碳酸钠、2.6g(20.4mmol)2-噻吩硼酸酯、2.5mL(17.0mmol)4-溴-2-氯苯并三氟化物、102mL甲苯、51mL乙醇和2.0g(1.7mmol)四(三苯基膦)钯。使混合物在80℃反应16小时。然后，向反应产物中添加水，将混合物用二氯甲烷萃取，然后，将萃取液用硫酸镁干燥，减压蒸馏掉溶剂，然后将剩余物通过硅胶柱色谱法(己烷)纯化，得到4.4g白色固体形式的化合物(C24c)。
化合物(C24c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；7.13-7.17(m,1H),7.43-7.46(m,2H),7.60-7.62(m,1H),7.70(d,1H),7.78(d,1H)
EI-MS；262(M)
向250L装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入1.8g(7.0mmol)化合物(C24c)、1.7g(10.5mmol)硼酸辛酯、3.7g(17.5mmol)磷酸钾、574.7mg(1.4mmol)2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯、320.5mg(0.35mmol)三(二苯亚甲基丙酮)二钯、21mL甲苯和51mL乙醇。使混合物在80℃反应16小时。然后，向反应产物中添加水，并将混合物用乙醚萃取，然后将萃取液用硫酸镁干燥，并减压蒸馏掉溶剂，然后将剩余物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷)，得到2.3g无色液体形式的化合物(C24d)。
化合物(C24d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.88(t,3H),1.28-1.46(m,10H),1.61-1.69(m,2H),2.77-2.81(m,2H),7.11-7.14(m,1H),7.37-7.38(m,1H),7.42-7.43(m,1H),7.51-7.53(m,1H),7.58-7.62(m,2H)
EI-MS；340(M)
向50mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入1.0g(3.0mmol)化合物(C24d)和18mL无水四氢呋喃。在将内部温度保持在-73℃的同时，向混合物中添加2.1mL1.6N的正丁基锂在己烷中的溶液。将该混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加0.9mL(3.3mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升至室温，将混合物搅拌1小时。然后，向反应溶液中添加甲醇用于淬灭，并蒸馏掉溶剂。随后，向得到的粗反应产物中添加己烷，将混合物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷)，1.9g无色液体形式的化合物(C24e)。
化合物(C24e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.87-0.93(m,12H),1.13-1.17(m,4H),1.29-1.46(m,14H),1.56-1.69(m,12H),2.76-2.80(m,2H),7.18(d,1H),7.51-7.57(m,2H),7.58-7.60(m,2H)
FD-MS；629(M)
向30mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入1.8g(2.8mmol)化合物(C24e)、246.4mg(0.7mmol)二溴苯并双噻二唑、147.4mg(0.2mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和10.5mL无水甲苯。使混合物在约100℃的内部温度下反应6小时。浓缩反应溶液，并向浓缩液中添加己烷，然后通过过滤分离沉淀物，得到2.1g粗产物。将得到的粗产物进行索氏萃取(甲苯)，然后将萃取液冷却至-26℃并重结晶，并重复这些操作，得到259.7mg深绿色粉末形式的化合物(C24)。
化合物(C24)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.07-1.10(m,6H),1.48-1.67(m,20H),1.90-1.98(m,4H),3.06-3.10(m,4H),7.80-7.85(m,6H),8.00(s,2H),9.30(d,2H)
FD-MS；871(M)
对化合物(C24)的溶解性进行评估，0.2wt％化合物(C24)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C24)在60℃在邻二氯苯、甲苯、均三甲苯和1-甲基萘中完全溶解。
<实施例25>
[合成化合物(C25)(式(87)化合物；4,8-二[5-(4-辛基-3-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤25-1：合成化合物(C25))
化合物(C25)以与实施例24中相同的方式得到，不同在于，使用5-溴-2-氯苯并三氟化物替代4-溴-2-氯苯并三氟化物。
化合物(C25c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；7.11-7.14(m,1H),7.38-7.40(m,2H),7.53(d,1H),7.71-7.74(m,1H),7.92(d,1H)
EI-MS；262(M)
化合物(C25d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.89(t,3H),1.27-1.44(m,10H),1.59-1.66(m,2H),2.75-2.79(m,2H),7.08-7.14(m,1H),7.32-7.41(m,3H),7.69-7.72(m,1H),7.83(d,1H)
EI-MS；340(M)
化合物(C25e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.91-0.94(m,12H),1.12-1.17(m,4H),1.25-1.40(m,18H),1.56-1.66(m,8H),2.74-2.78(m,2H),7.16(d,1H),7.35(d,1H),7.45-7.46(m,1H),7.70-7.72(m,1H),7.83(d,1H)
FD-MS；629(M)
化合物(C25)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.08-1.11(m,6H),1.49-1.66(m,20H),1.86-1.94(m,4H),3.03-3.07(m,4H),7.54(d,2H),7.72(d,2H),8.01-8.03(m,2H),8.28(s,2H),9.28(d,2H)
FD-MS；871(M)
对化合物(C25)的溶解性进行评估，0.2wt％化合物(C25)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C25)在60℃在邻二氯苯、甲苯、均三甲苯和1-甲基萘中完全溶解。
<实施例26>
[合成化合物(C26)(式(106)化合物；4,8-二[5-(3-氰基-4-辛基苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤26-1：合成化合物(C26))
化合物(C26c)和化合物(C26d)分别以与实施例24中合成化合物(C24c)和化合物(C24d)相同的方式得到，不同在于，使用5-溴-2-氯苯甲腈替代4-溴-2-氯苯并三氟化物。
化合物(C26c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；7.12-7.18(m,1H),7.38-7.42(m,2H),7.53(d,1H),7.76-7.79(m,1H),7.92(d,1H)
EI-MS；219(M)
化合物(C26d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.89(t,3H),1.28-1.43(m,10H),1.64-1.72(m,2H),2.81-2.85(m,2H),7.10-7.12(m,1H),7.34-7.36(m,3H),7.73-7.75(m,1H),7.84(d,1H)
EI-MS；297(M)
向30mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入892.4mg(3.0mmol)化合物(C26d)和9mL无水四氢呋喃。在将内部温度保持-74℃的同时，向混合物中添加3.0mL 1.1N的二异丙基氨基锂在己烷-四氢呋喃中的溶液。将该混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加0.9mL(3.3mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升至室温，并将混合物搅拌1小时。然后，向反应溶液中添加甲醇以进行淬灭，并蒸馏掉溶剂。随后，向得到的粗反应产物中添加己烷，并将混合物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷：乙酸乙酯＝50：1，体积比)，得到1.7g无色液体形式的化合物(C26e)。
化合物(C26e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.86-0.92(m,12H),1.12-1.17(m,4H),1.28-1.40(m,18H),1.55-1.69(m,8H),2.80-2.84(m,2H),7.16(d,1H),7.33(d,1H),7.44-7.46(m,1H),7.73-7.75(m,1H),7.84(d,1H)
FD-MS；586(M)
化合物(C26)以与实施例24中合成化合物(C24)相同的方式得到，不同在于，使用化合物(C26e)替代化合物(C24e)。
化合物(C26)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.07-1.10(m,6H),1.47-1.64(m,20H),1.89-1.96(m,4H),3.03-3.07(m,4H),7.47(d,2H),7.67(d,2H),7.99-8.01(m,2H),8.13(d,2H),9.28(d,2H)
FD-MS；784(M)
对化合物(C26)的溶解性进行评估，0.2wt％化合物(C26)在室温(25℃)在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C26)在60℃在邻二氯苯，以及1-甲基萘中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C26)在80℃在甲苯，以及均三甲苯中完全溶解。
<实施例27>
[合成化合物(C27)(式(115)化合物；4,8-二[5-(3-十二烷基-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤27-1：合成化合物(C27))
化合物(C27)以与实施例24中相同的方式得到，不同在于，使用硼酸十二烷酯替代硼酸辛酯。
化合物(C27d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.88(t,3H),1.27-1.45(m,18H),1.61-1.69(m,2H),2.77-2.81(m,2H),7.11-7.14(m,1H),7.37-7.39(m,1H),7.42-7.43(m,1H),7.51-7.53(m,1H),7.58-7.62(m,2H)
EI-MS；396(M)
化合物(C27e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.86-0.93(m,12H),1.13-1.17(m,4H),1.27-1.42(m,26H),1.56-1.69(m,8H),2.76-2.80(m,2H),7.18(d,1H),7.51-7.53(m,2H),7.58-7.60(m,2H)
FD-MS；685(M)
化合物(C27)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.06-1.09(m,6H),1.48-1.67(m,36H),1.91-1.99(m,4H),3.07-3.11(m,4H),7.80-7.85(m,6H),8.01(br,2H),9.30(d,2H)
FD-MS；983(M)
对化合物(C27)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C27)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C27)在60℃在邻二氯苯、甲苯、均三甲苯，和1-甲基萘中完全溶解。
<实施例28>
[合成化合物(C28)(式(87)化合物；4,8-二[5-(4-十二烷基-3-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤28-1：合成化合物(C28))
化合物(C28)以与实施例25中相同的方式得到，不同在于，使用硼酸十二烷酯替代硼酸辛酯。
化合物(C28d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.88(t,3H),1.27-1.42(m,18H),1.56-1.66(m,2H),2.75-2.79(m,2H),7.09-7.11(m,1H),7.32-7.38(m,3H),7.69-7.72(m,1H),7.83(d,1H)
EI-MS；396(M)
化合物(C28e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.86-0.94(m,12H),1.12-1.16(m,4H),1.27-1.40(m,26H),1.56-1.66(m,8H),2.74-2.78(m,2H),7.16(d,1H),7.35(d,1H),7.45-7.47(m,1H),7.70-7.72(m,1H),7.83(d,1H)
FD-MS；685(M)
化合物(C28)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.07-1.10(m,6H),1.49-1.67(m,36H),1.88-1.95(m,4H),3.04-3.07(m,4H),7.55(d,2H),7.72(d,2H),8.03(d,2H),8.29(s,2H),9.29(d,2H)
FD-MS；983(M)
对化合物(C28)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C28)在80℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C28)在80℃在邻二氯苯中溶解。另外，0.3wt％化合物(C28)在100℃在甲苯、均三甲苯和1-甲基萘中完全溶解。
<实施例29>
[合成化合物(C29)(式(133)化合物；4,8-二[5-(4-氰基-3-(2-甲基己基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤29-1：合成化合物(C29))
化合物(C29c)以与实施例24中相同的方式得到，不同在于，使用4-溴-2-氯苯甲腈替代4-溴-2-氯苯并三氟化物。
化合物(C29c)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；7.14-7.17(m,1H),7.46-7.48(m,2H),7.60-7.62(m,1H),7.66-7.69(m,1H),7.77(d,1H)
EI-MS；219(M)
向50mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入17.4mL(17.4mmol：浓度1.0M/乙醚溶液)冷却至0℃的2-乙基己基溴化镁。随后，向溶液中添加15.8mL(17.4mmol：浓度1.1M/乙醚溶液)氯化锌(II)，并将混合物在相同温度下搅拌1小时。然后，蒸馏掉溶剂，并向剩余物中添加35mL四氢呋喃，得到2-乙基己基氯化锌溶液。向100mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入531.1mg(0.58mmol)三(二苯亚甲基丙酮)二钯、952.4mg(2.3mmol)2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯和23mL四氢呋喃。将混合物在室温下搅拌15分钟，向混合物中添加2.6g(11.6mmol)化合物(C29c)。随后，将混合物冷却至0℃，并向其中添加之前制备的2-乙基己基氯化锌的溶液，然后使混合物在50℃反应3小时。然后，向反应溶液中添加甲醇以进行淬灭，并蒸馏掉溶剂。向剩余物中添加氯化铵饱和水性溶液，并将混合物用乙醚萃取。将萃取液用硫酸镁干燥，并减压蒸馏掉溶剂，然后将剩余物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷：乙酸乙酯＝95：5)，得到3.1g白色固体形式的化合物(C29d)。
化合物(C29d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.86-0.93(m,6H),1.26-1.41(m,8H),1.71-1.77(m,1H),2.78(d,2H),7.13-7.15(m,1H),7.41-7.45(m,2H),7.52-7.54(m,2H),7.60-7.62(m,1H)
EI-MS；297(M)
向100mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入3.5g(11.8mmol)化合物(C29d)和35mL无水四氢呋喃。在保持内部温度为-75℃的同时，向混合物中添加11.9mL1.1M的二异丙基氨基锂在己烷-四氢呋喃中的溶液。将该混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加3.5mL(13.0mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升至室温，并将混合物搅拌1小时。然后，向反应溶液中添加甲醇以进行淬灭，并蒸馏掉溶剂。随后，向得到的粗反应产物中添加己烷，并将混合物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷：乙酸乙酯＝50：1，vol％)，得到4.6g浅黄色液体形式的化合物(C29e)。
化合物(C29e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.86-0.93(m,15H),1.11-1.41(m,22H),1.56-1.65(m,5H),2.78(d,2H),7.19(d,1H),7.52-7.55(m,3H),7.58-7.60(m,1H)
FD-MS；586(M)
向50mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入4.6g(7.8mmol)化合物(C29e)、683.8mg(1.9mmol)二溴苯并双噻二唑、408.5mg(0.58mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和30mL无水甲苯。使混合物在约100℃的内部温度下反应7小时。浓缩反应溶液，并向浓缩液中添加己烷，然后通过过滤分离沉淀物，得到1.96g粗产物。将得到的粗产物进行索氏萃取(氯仿)，然后将萃取液冷却至-26℃并重结晶，并重复这些操作，得到307.1mg深绿色粉末形式的化合物(C29)。
化合物(C29)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.08-1.15(m,12H),1.49-1.64(m,16H),2.03-2.08(m,2H),3.04(d,4H),7.70(d,2H),7.78-7.81(m,4H),7.94(d,2H),9.29(d,2H)
FD-MS；785(M)
对化合物(C29)的溶解性进行评估，0.1wt％化合物(C29)在60℃在氯仿中完全溶解，0.3wt％化合物(C29)在60℃在1-甲基萘中完全溶解。
<实施例30>
[合成化合物(C30)(式(115)化合物；4,8-二[5-(3-(2-甲基己基)-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤30-1：合成化合物(C30))
向100mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入457.9mg(0.5mmol)三(二苯亚甲基丙酮)二钯、821.1mg(2.0mmol)2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯和20mL四氢呋喃。将混合物在室温下搅拌15分钟，并向混合物中添加2.6g(10.0mmol)化合物(C24c)。随后，将混合物冷却至0℃，并向其中添加30mL(15.0mmol：浓度0.5M/四氢呋喃溶液)2-乙基己基溴化镁，然后使混合物在室温下反应4小时。然后，向反应溶液中添加甲醇以进行淬灭，并蒸馏掉溶剂。向剩余物中添加氯化铵的饱和水性溶液，然后将混合物用乙醚萃取。将萃取液用硫酸镁干燥，并减压蒸馏掉溶剂，然后将剩余物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷)，得到2.7g浅黄色液体形式的化合物(C30d)。
化合物(C30d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.85-0.93(m,6H),1.25-1.41(m,8H),1.71-1.74(m,1H),2.74-2.76(m,2H),7.12-7.15(m,1H),7.37-7.46(m,2H),7.52-7.65(m,3H)
EI-MS；340(M)
向100mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入1.7g(5.0mmol)化合物(C30d)和30mL无水四氢呋喃。在保持内部温度为-74℃的同时，向混合物中添加3.4mL1.6M正丁基锂在己烷中的溶液。将该混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加1.5mL(5.5mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升至室温，并将混合物搅拌1小时。然后，向反应溶液中添加甲醇以进行淬灭，并蒸馏掉溶剂。随后，向得到的粗反应产物中添加己烷，并将混合物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷)，得到3.1g浅黄色液体形式的化合物(C30e)。
化合物(C30e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.80-0.93(m,15H),1.11-1.64(m,27H),2.74(d,2H),7.18(d,1H),7.51-7.54(m,2H),7.57(s,1H),7.60(d,1H)
FD-MS；629(M)
向50mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入3.0g(4.8mmol)化合物(C30e)、422.4mg(1.2mmol)二溴苯并双噻二唑、252.7mg(0.36mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和18mL无水甲苯。使混合物在约100℃的内部温度下反应7小时。浓缩反应溶液，并向浓缩液中添加己烷，然后通过过滤分离沉淀物，得到733.8mg粗产物。将得到的粗产物进行索氏萃取(甲苯and氯仿)，然后将萃取液冷却至-26℃并重结晶，并重复这些操作，得到242.3mg深绿色粉末形式的化合物(C30)。
化合物(C30)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.08-1.14(m,12H),1.49-1.66(m,16H),2.03-2.08(m,2H),3.01-3.09(m,4H),7.80-7.84(m,6H),8.01(s,2H),9.30(d,2H)
FD-MS；870(M)
对化合物(C30)的溶解性进行评估，0.2wt％化合物(C30)在60℃在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C30)在60℃在1-甲基萘中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C30)在80℃在甲苯、均三甲苯和邻二氯苯中完全溶解。
<实施例31>
[合成化合物(C31)(式(87)化合物；4,8-二[5-(4-(2-甲基己基)-3-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤31-1：合成化合物(C31))
向100mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入320.5mg(0.35mmol)三(二苯亚甲基丙酮)二钯、574.7mg(1.4mmol)2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯和15mL四氢呋喃。将混合物在室温下搅拌15分钟，然后向混合物中添加1.8g(7.0mmol)化合物(C25c)。随后，将混合物冷却至0℃，向其中添加10.5mL(10.50mmol：浓度0.5M/四氢呋喃溶液)2-乙基己基溴化镁，然后使混合物在室温反应19小时。然后，向反应溶液中添加甲醇以进行淬灭，并蒸馏掉溶剂。向剩余物中添加氯化铵的饱和水性溶液，将混合物用乙醚萃取。将萃取液用硫酸镁干燥，并减压蒸馏掉溶剂，然后将剩余物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷)，得到2.1g浅黄色液体形式的化合物(C31d)。
化合物(C31d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.85-0.93(m,6H),1.25-1.40(m,8H),1.68-1.72(m,1H),2.71-2.74(m,2H),7.09-7.12(m,1H),7.32-7.37(m,3H),7.69-7.71(m,1H),7.85(d,1H)
EI-MS；340(M)
向100mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入2.1g(6.2mmol)化合物(C31d)和37mL无水四氢呋喃。在保持内部温度为-73℃的同时，向混合物中添加4.2mL1.6M的正丁基锂在己烷中的溶液。将该混合物在相同温度下搅拌1小时，然后在相同温度下向混合物中添加1.8mL(6.8mmol)三丁基氯化锡。将混合物的温度升至室温，并将混合物搅拌1小时。然后，向反应溶液中添加甲醇以进行淬灭，并蒸馏掉溶剂。随后，向得到的粗反应产物中添加己烷，并将混合物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷)，得到3.4g浅黄色液体形式的化合物(C31e)。
化合物(C31e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CD2Cl2；δ(ppm))；0.85-0.92(m,15H),1.13-1.40(m,23H),1.56-1.64(m,4H),2.71(d,2H),7.16(d,1H),7.34(d,1H),7.46-7.47(m,1H),7.69-7.72(m,1H),7.85(d,1H)
FD-MS；630(M)
向50mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入3.4g(5.4mmol)化合物(C34e)、475.2mg(1.4mmol)二溴苯并双噻二唑、287.8mg(0.41mmol)二氯双(三苯基膦)钯(II)和20mL无水甲苯。使混合物在约100℃的内部温度下反应7小时。浓缩反应溶液，并向浓缩液中添加己烷，然后通过过滤分离沉淀物，得到659.8mg粗产物。将得到的粗产物进行索氏萃取(氯仿)，然后将萃取液冷却至-26℃并重结晶，并重复这些操作，得到149.9mg深绿色固体形式的化合物(C31)。
化合物(C31)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；C6D4Cl2；δ(ppm))；1.07-1.13(m,12H),1.48-1.63(m,16H),1.97-2.03(m,2H),3.00-3.02(m,4H),7.56(d,2H),7.72(d,2H),8.02-8.04(m,2H),8.31(d,2H),9.28(d,2H)
FD-MS；870(M)
对化合物(C31)的溶解性进行评估，0.2wt％化合物(C31)在室温下在氯仿中完全溶解。另外，0.3wt％化合物(C31)在室温下在甲苯、均三甲苯、邻二氯苯和1-甲基萘中完全溶解。
<比较例6>
[合成化合物(RC6)(4,8-二[4-己基-5-(3-(2-甲基己基)-4-(三氟甲基)苯基)噻吩-2-基]苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2,5]噻二唑))]
(步骤R6-1：合成化合物(RC6))
在惰性气氛下，向300mL装配有搅拌装置的玻璃反应容器中放入6.0g(33mmol)4-溴-氰基苯、9.70g(33mmol)3-己基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)噻吩、5.46g(39.6mmol)碳酸钾和80mL无水二甲基甲酰胺。将混合物进行冷冻脱气。随后，向混合物中添加0.57g(0.5mmol)四(三苯基膦)钯(0)，然后使混合物在约90℃的内部温度下反应4小时。反应完成后，向反应溶液中添加200mL己烷和500mL水，萃取混合物。将合并的有机层用硫酸镁干燥，然后通过硅胶柱色谱法纯化，得到7.4g白色固体形式的化合物(RC6d)。
化合物(RC6d)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.76-0.96(m,3H),1.12-1.42(m,6H),1.48-1.72(m,2H),2.56-2.75(m,2H),6.96-7.06(m,H),7.28-7.35(m,H),7.48-7.58(m,H),7.64-7.74(m,H)
EI-MS；269(M)
CI-MS；270(M+1)
化合物(RC6)以与实施例8中相同的方式得到，不同在于，使用化合物(RC6d)替代化合物(C8d)。
化合物(RC6e)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；CDCl3；δ(ppm))；0.78-1.00(m,12H),1.00-1.22(m,6H),1.22-1.44(m,12H),1.44-1.76(m,8H),2.55-2.80(m,2H),6.95-7.10(m,H),7.46-7.60(m,2H),7.60-7.74(m,2H)
EI-MS；559(M)
CI-MS；560(M+1)
化合物(RC6)的性质如下。
1H-NMR(400MHz；1,2-二氯苯-d4,140℃；δ(ppm))；0.72-0.98(m,6H),1.12-1.58(m,12H),1.64-1.96(m,4H),2.66-3.02(m,4H),7.46-7.59(m,4H),7.59-7.74(m,4H),8.95-9.15(br,2H)
TOF-HRMS(ASAP+)；729.1954(M+1)；计算值729.1963
<实施例E-1>
使用实施例1中得到的化合物(C1)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置，并进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过向均三甲苯中添加化合物(C1)使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ))，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C1)的有机TFT具有1.3×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-2>
使用实施例1中得到的化合物(C1)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过向均三甲苯中添加化合物(C1)使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。得到的传输特性示于图6中。在图6中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C1)的有机TFT具有6.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-3>
使用实施例1中得到的化合物(C1)，通过旋涂在"CYC基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过向均三甲苯中添加化合物(C1)使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"CYC基底"在210℃加热1分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上形成有化合物(C1)的有机TFT具有1.6×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-4>
使用实施例1中得到的化合物(C1)，通过真空沉积在"HMDS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"HMDS改性的基底"上含有化合物(C1)的有机TFT具有5.6×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置7天，然后再在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置7天，即，总计14天，然后在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.9×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置14天，即，总计28天，然后在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置32天，即，总计60天，然后在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率.
将所述有机TFT进一步在大气中放置29天，即，总计89天，然后在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.7×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置29天，即，总计118天，然后在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有6.3×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-5>
使用实施例1中得到的化合物(C1)，通过真空沉积在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，“PS基底”上含有化合物(C1)的有机TFT具有5.3×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置7天，然后再在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置7天，即，总计14天，然后在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置14天，即，总计14天，即，总计28天，然后在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.1×10- 1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置32天，即，总计60天，然后在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置29天，即，总计89天，然后在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.2×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
将所述有机TFT进一步在大气中放置29天，即，总计118天，然后在100V漏电压下对所述有机TFT的电性能进行评估。结果发现，所述有机TFT具有4.2×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-6>
使用实施例1中得到的化合物(C1)，根据下述过程在玻璃基底上制备底栅-顶接触装置(有机TFT)并进行评估。
(装置的制备)
使用金属掩模通过真空沉积在玻璃基底上形成厚度约30nm的铝膜，以形成栅电极。将通过将商购的聚乙烯基苯酚和三聚氰胺溶解在丙二醇单甲醚乙酸酯中制备的溶液通过旋涂施用到其上形成有栅电极的玻璃基底上，然后在150℃加热1小时，从而在基底的表面上形成厚度约210nm的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜。
使用通过将1wt％Teflon(R)AF1600X溶解在商购的Fluorinert TM FC-43中并在100℃加热30分钟而制备的溶液，在聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜上形成用以在下一步中接收半导体油墨的隔墙图案，从而形成隔墙。
将有机半导体油墨——其通过将实施例1中得到的化合物(C1)添加到水杨酸甲酯中使其浓度为0.2wt％，然后在100℃加热混合物而制备——滴至在上述步骤中形成的隔墙中，并在80℃干燥，形成有机半导体层。使用金属掩模通过真空沉积在该有机半导体层上形成金膜，从而形成源电极和漏电极，由此制得有机TFT。通道宽度和通道长度分别为1500μm和50μm。电极层的厚度为约50nm。
(评估有机TFT)
制备的有机TFT的传输特性在漏电压为40V的条件下测量，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，含有化合物(C1)的有机TFT具有6.3×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-7>
使用实施例1中得到的化合物(C1)，根据下述过程在玻璃基底上制备底栅-底部接触装置(有机TFT)并对其进行评估。
(装置的制备)
使用金属掩模通过真空沉积在玻璃基底上形成厚度约30nm的铝膜，以形成栅电极。将通过商购得到的聚乙烯基苯酚和三聚氰胺溶解在丙二醇单甲醚乙酸酯中而制备的溶液通过旋涂施用到其上形成有栅电极的玻璃基底上，然后在150℃加热1小时，从而在基底的表面上形成厚度约210nm的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜。
使用金属掩模通过真空沉积在聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜上形成金膜，从而形成源电极和漏电极。通道宽度和通道长度分别为1000μm和35μm。电极的厚度为约50nm。使用通过将1wt％Teflon(R)AF1600X溶解在商购的FluorinertTM FC-43中而制备的溶液，在所述聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜上形成用以在下一步中接收半导体油墨的隔墙图案，并在100℃加热30分钟从而形成隔墙。
将有机半导体油墨——其通过将实施例1中得到的化合物(C1)添加到水杨酸甲酯中使其浓度为0.2wt％，然后在100℃加热该混合物而制备——滴入在上述步骤中形成的隔墙中，并在80℃干燥，从而形成有机半导体层，由此制得有机TFT。
(评估有机TFT)
制备的有机TFT的传输特性在漏电压为40V的条件下测量，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，含有化合物(C1)的有机TFT具有1.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例E-1>
使用在比较例1中得到的化合物(RC1)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(RC1)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm的有机半导体层。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(RC1)的有机TFT具有7.0×10-4cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例E-2>
使用在比较例1中得到的化合物(RC1)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(RC1)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT不具有晶体管特性。
<比较例E-3>
使用在比较例1中得到的化合物(RC1)，通过真空沉积在"HMDS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"HMDS改性的基底"上含有化合物(RC1)的有机TFT具有5.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例E-4>
使用在比较例1中得到的化合物(RC1)，通过真空沉积在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"含有化合物(RC1)的有机TFT具有1.2×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<参照例E-1>
使用参照例1中得到的化合物(RR1)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(RR1)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(RR1)的有机TFT具有6.2×10-5cm2/Vs的场效应迁移率。
<参照例E-2>
使用参照例1中得到的化合物(RR1)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(RR1)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性,所述有机TFT不具有晶体管特性。
<参照例E-3>
使用参照例1中得到的化合物(RR1)，通过真空沉积在"HMDS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"HMDS改性的基底"上含有化合物(RR1)的有机TFT具有6.4×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<参照例E-4>
使用参照例1中得到的化合物(RR1)，通过真空沉积在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(RR1)的有机TFT具有1.7×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-8>
使用实施例2中得到的化合物(C2)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C2)添加到氯苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C2)的有机TFT具有2.9×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-9>
使用实施例2中得到的化合物(C2)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C2)添加到氯苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。得到的传输特性示于图7中。在图7中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C2)的有机TFT具有3.4×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-10>
使用实施例2中得到的化合物(C2)，通过旋涂在"CYC基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C2)添加到氯苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，其上形成有所述有机半导体层的"CYC基底"在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C2)的有机TFT具有4.5×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-11>
使用实施例2中得到的化合物(C2)，通过真空沉积在"HMDS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"HMDS改性的基底"上含有化合物(C2)的有机TFT具有3.9×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-12>
使用实施例2中得到的化合物(C2)，通过真空沉积在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C2)的有机TFT具有1.4×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<参照例P-E-13>
使用参照例P-3中得到的化合物(C3)，通过真空沉积在"HMDS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"HMDS改性的基底"上含有化合物(C3)的有机TFT具有1.8×10-4cm2/Vs的场效应迁移率。
<参照例P-E-14>
使用参照例P-3中得到的化合物(C3)，通过真空沉积在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C3)的有机TFT具有5.2×10-4cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例E-5>
在尝试使用比较例2中得到的化合物(RC2)通过旋涂制备TFT装置中，将化合物(RC2)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，将该混合物在130℃加热。但是，该化合物在均三甲苯中完全不溶解，无法制得均相溶液。
<比较例E-6>
使用比较例2中得到的化合物(RC2)，通过真空沉积在"HMDS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"HMDS改性的基底"上含有化合物(RC2)的有机TFT具有3.9×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例E-7>
使用比较例2中得到的化合物(RC2)，通过真空沉积在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(RC2)的有机TFT具有4.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<参照例E-5>
使用参照例2中得到的化合物(RR2)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(RR2)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性,所述有机TFT不具有晶体管特性。
<参照例E-6>
使用参照例2中得到的化合物(RR2)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(RR2)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在120℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(RR2)的有机TFT具有5.1×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<参照例E-7>
使用参照例2中得到的化合物(RR2)，通过真空沉积在"HMDS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"HMDS改性的基底"上含有化合物(RR2)的有机TFT具有3.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<参照例E-8>
使用参照例2中得到的化合物(RR2)，通过真空沉积在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(RR2)的有机TFT具有3.1×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-15>
使用实施例6中得到的化合物(C6)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C6)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C6)的有机TFT具有2.1×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-16>
使用实施例6中得到的化合物(C6)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C6)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。得到的传输特性示于图8中。在图8中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C6)的有机TFT具有3.9×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-17>
使用实施例6中得到的化合物(C6)，通过旋涂在"CYC基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C6)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C6)的有机TFT具有4.2×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-18>
使用实施例6中得到的化合物(C6)，通过真空沉积在"HMDS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"HMDS改性的基底"上含有化合物(C6)的有机TFT具有4.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-19>
使用实施例6中得到的化合物(C6)，通过真空沉积在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C6)的有机TFT具有9.3×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例E-8>
在尝试使用比较例5中得到的化合物(RC5)通过旋涂制备TFT装置中，将化合物(RC5)添加到均三甲苯中使其浓度为0.3wt％，将该混合物在130℃加热。但是，该化合物在均三甲苯中完全不溶解，无法制得均相溶液。
<比较例E-9>
使用比较例5中得到的化合物(RC5)，通过真空沉积在"HMDS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"HMDS改性的基底"上含有化合物(RC5)的有机TFT具有3.9×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例E-10>
使用比较例5中得到的化合物(RC5)，通过真空沉积在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(RC5)的有机TFT具有7.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-20>
使用实施例4中得到的化合物(C4)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C4)添加到1,2-二氯苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，其上形成有所述有机半导体层的"PS基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C4)的有机TFT具有3.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-21>
使用实施例4中得到的化合物(C4)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C4)添加到均三甲苯中使其浓度为0.5wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C4)的有机TFT具有2.7×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-22>
使用实施例4中得到的化合物(C4)，通过旋涂在"CYC基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C4)添加到均三甲苯中使其浓度为0.5wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，“CYC基底”上含有化合物(C4)的有机TFT具有2.7×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例E-11>
使用比较例3中得到的化合物(RC3)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(RC3)添加到1,2-二氯苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"PS基底"在180℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，“PS基底”上含有化合物(RC3)的有机TFT具有1.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例E-12>
使用比较例3中得到的化合物(RC3)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(RC3)添加到1,2-二氯苯中使其浓度为0.3wt％，然后在130℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(RC3)的有机TFT具有6.0×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-23>
使用实施例7中得到的化合物(C7)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C7)添加到氯仿中使其浓度为0.3wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"PS基底"在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C7)的有机TFT具有1.0×10-3cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-24>
使用实施例7中得到的化合物(C7)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C7)添加到氯仿中使其浓度为0.3wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C7)的有机TFT具有2.5×10-3cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-25>
使用实施例7中得到的化合物(C7)，通过旋涂在"CYC基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C7)添加到氯仿中使其浓度为0.3wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"CYC基底"在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C7)的有机TFT具有9.0×10-4cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-26>
使用实施例7中得到的化合物(C7)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C7)添加到氯仿中使其浓度为0.3wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C7)的有机TFT具有7.3×10-3cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-27>
使用实施例8中得到的化合物(C8)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C8)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"PS基底"在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C8)的有机TFT具有2.7×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-28>
使用实施例8中得到的化合物(C8)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C8)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。得到的传输特性示于图9中。在图9中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C8)的有机TFT具有7.3×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-29>
使用实施例8中得到的化合物(C8)，通过旋涂在"CYC基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C8)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"CYC基底"在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C8)的有机TFT具有4.3×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-30>
使用实施例8中得到的化合物(C8)，通过旋涂在"CYC基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其通过将化合物(C8)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"CYC基底"在240℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C8)的有机TFT具有2.0×100cm2/Vs的场效应迁移率。
(评估有机TFT)
在漏电压为20V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C8)的有机TFT具有4.6×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-31>
使用实施例8中得到的化合物(C8)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其通过将化合物(C8)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C8)的有机TFT具有4.9×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-32>
使用实施例8中得到的化合物(C8)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其通过将化合物(C8)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在240℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C8)的有机TFT具有7.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-33>
使用实施例9中得到的化合物(C9)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C9)添加到二甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C9)的有机TFT具有5.1×10-3cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-34>
使用实施例9中得到的化合物(C9)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C9)添加到二甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C9)的有机TFT具有4.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-35>
使用实施例9中得到的化合物(C9)，通过旋涂在“CYC基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C9)添加到二甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C9)的有机TFT具有3.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-36>
使用实施例9中得到的化合物(C9)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C9)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C9)的有机TFT具有5.7×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-37>
使用实施例9中得到的化合物(C9)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C9)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C9)的有机TFT具有8.9×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-38>
使用实施例10中得到的化合物(C10)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C10)添加到二甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在90℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"PS基底"在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C10)的有机TFT具有1.9×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-39>
使用实施例10中得到的化合物(C10)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C10)添加到二甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在90℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C10)的有机TFT具有3.4×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-40>
使用实施例10中得到的化合物(C10)，通过旋涂在“CYC基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C10)添加到二甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在90℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C10)的有机TFT具有6.0×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-41>
使用实施例10中得到的化合物(C10)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C10)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C10)的有机TFT具有1.4×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-42>
使用实施例10中得到的化合物(C10)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C10)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C10)的有机TFT具有4.4×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-43>
使用实施例11中得到的化合物(C11)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C11)添加到甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在100℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"PS基底"在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C11)的有机TFT具有8.5×10-3cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-44>
使用实施例11中得到的化合物(C11)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C11)添加到甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在100℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C11)的有机TFT具有8.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-45>
使用实施例11中得到的化合物(C11)，通过旋涂在“CYC基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C11)添加到甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在100℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C11)的有机TFT具有4.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-46>
使用实施例12中得到的化合物(C12)，通过旋涂在"PS基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C12)添加到甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在100℃加热该混合物而制备——滴到"PS基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"PS基底"在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PS基底"上含有化合物(C12)的有机TFT具有3.5×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-47>
使用实施例12中得到的化合物(C12)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C12)添加到甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在100℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C12)的有机TFT具有2.5×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-48>
使用实施例12中得到的化合物(C12)，通过旋涂在“CYC基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C12)添加到甲苯中使其浓度为0.3wt％，然后在100℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C12)的有机TFT具有6.9×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-49>
使用实施例13中得到的化合物(C13)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C13)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在240℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C13)的有机TFT具有7.9×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-50>
使用实施例13中得到的化合物(C13)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C13)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为90V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C13)的有机TFT具有6.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-51>
使用实施例13中得到的化合物(C13)，通过旋涂在“CYC基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C13)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"CYC基底"在240℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C13)的有机TFT具有1.4×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-52>
使用实施例14中得到的化合物(C14)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C14)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C14)的有机TFT具有8.5×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-53>
使用实施例14中得到的化合物(C14)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C14)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为80V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C14)的有机TFT具有1.0×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-54>
使用实施例14中得到的化合物(C14)，通过旋涂在“CYC基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C14)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"CYC基底"在240℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C14)的有机TFT具有2.0×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-55>
使用实施例14中得到的化合物(C14)，在大气中通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
在大气中，将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C14)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在大气中在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C14)的有机TFT具有6.5×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-56>
使用实施例14中得到的化合物(C14)，在大气中通过旋涂在"PVP基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
在大气中，将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C14)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在大气中在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C14)的有机TFT具有6.9×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-57>
使用实施例15中得到的化合物(C15)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C15)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C15)的有机TFT具有1.5×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-58>
使用实施例15中得到的化合物(C15)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C15)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C15)的有机TFT具有1.3×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-59>
使用实施例15中得到的化合物(C15)，通过旋涂在“CYC基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其在室温下通过将化合物(C15)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"CYC基底"在240℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C15)的有机TFT具有1.1×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-60>
使用实施例16中得到的化合物(C16)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其通过将化合物(C16)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C16)的有机TFT具有1.4×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-61>
使用实施例16中得到的化合物(C16)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其通过将化合物(C16)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C16)的有机TFT具有1.3×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-62>
使用实施例16中得到的化合物(C16)，通过旋涂在“CYC基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其通过将化合物(C16)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"CYC基底"在240℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C16)的有机TFT具有2.4×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-63>
使用实施例17中得到的化合物(C17)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其通过将化合物(C17)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有2.3×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-64>
使用实施例17中得到的化合物(C17)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其通过将化合物(C17)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。得到的传输特性示于图10中。在图10中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有3.1×100cm2/Vs的场效应迁移率。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。得到的传输特性示于图11中。在图11中，水平轴表示栅极电压(V)，垂直轴表示漏电流(A)。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有1.1×100cm2/Vs的场效应迁移率。
(评估有机TFT)
在漏电压为20V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有8.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-65>
使用实施例17中得到的化合物(C17)，通过旋涂在“CYC基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL有机半导体油墨——其通过将化合物(C17)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"CYC基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"CYC基底"在240℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有3.1×100cm2/Vs的场效应迁移率。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有2.2×100cm2/Vs的场效应迁移率。
(评估有机TFT)
在漏电压为20V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"CYC基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有1.1×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-66>
使用实施例18中得到的化合物(C18)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C18)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C18)的有机TFT具有1.5×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-67>
使用实施例18中得到的化合物(C18)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C18)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为30V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C18)的有机TFT具有2.1×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-68>
使用实施例19中得到的化合物(C19)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C19)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为60V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C19)的有机TFT具有2.2×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-69>
使用实施例19中得到的化合物(C19)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C19)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为60V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C19)的有机TFT具有2.9×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-70>
使用实施例20中得到的化合物(C20)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C20)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为80V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C20)的有机TFT具有2.3×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-71>
使用实施例20中得到的化合物(C20)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C20)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为40V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C20)的有机TFT具有3.0×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-72>
使用实施例21中得到的化合物(C21)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其在室温下通过将化合物(C21)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C21)的有机TFT具有6.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-73>
使用实施例21中得到的化合物(C21)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其在室温下通过将化合物(C21)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C21)的有机TFT具有8.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<参照例P-E-74>
使用参照例P-22中得到的化合物(C22)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其在室温下通过将化合物(C22)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性,所述有机TFT不具有晶体管特性。
<参照例P-E-75>
使用参照例P-22中得到的化合物(C22)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其在室温下通过将化合物(C22)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在120℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性,所述有机TFT不具有晶体管特性。
<实施例E-76>
使用实施例24中得到的化合物(C24)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C24)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C24)的有机TFT具有7.3×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-77>
使用实施例24中得到的化合物(C24)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C24)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C24)的有机TFT具有8.5×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-78>
使用实施例25中得到的化合物(C25)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C25)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C25)的有机TFT具有4.4×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-79>
使用实施例25中得到的化合物(C25)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C25)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C25)的有机TFT具有1.1×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-80>
使用实施例26中得到的化合物(C26)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其在室温下通过将化合物(C26)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C26)的有机TFT具有2.5×10-3cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-81>
使用实施例26中得到的化合物(C26)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其在室温下通过将化合物(C26)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C26)的有机TFT具有5.1×10-3cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-82>
使用实施例27中得到的化合物(C27)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C27)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C27)的有机TFT具有1.1×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-83>
使用实施例27中得到的化合物(C27)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C27)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C27)的有机TFT具有1.9×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-84>
使用实施例28中得到的化合物(C28)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C28)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C28)的有机TFT具有8.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-85>
使用实施例28中得到的化合物(C28)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C28)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在70℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C28)的有机TFT具有1.7×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-86>
使用实施例29中得到的化合物(C29)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C29)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C29)的有机TFT具有2.0×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-87>
使用实施例29中得到的化合物(C29)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C29)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C29)的有机TFT具有1.8×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-88>
使用实施例30中得到的化合物(C30)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C30)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有所述有机半导体层的"裸基底"在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C30)的有机TFT具有8.9×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-89>
使用实施例30中得到的化合物(C30)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其通过将化合物(C30)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％，然后在60℃加热该混合物而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在180℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C30)的有机TFT具有1.7×100cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-90>
使用实施例31中得到的化合物(C31)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其在室温下通过将化合物(C31)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"裸基底"上含有化合物(C31)的有机TFT具有5.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-91>
使用实施例31中得到的化合物(C31)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其在室温下通过将化合物(C31)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，形成厚度约20nm的有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C31)的有机TFT具有4.7×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<比较例E-13>
使用比较例6中得到的化合物(RC6)，通过旋涂在"裸基底"上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其在室温下通过将化合物(RC6)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"裸基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性,所述有机TFT不具有晶体管特性。
<比较例E-14>
使用比较例6中得到的化合物(RC6)，通过旋涂在“PVP基底”上制备TFT装置并对其进行评估。
(制备有机半导体层的条件)
将0.18mL溶液(有机半导体油墨)——其在室温下通过将化合物(RC6)添加到氯仿中使其浓度为0.1wt％而制备——滴到"PVP基底"上，然后在1000rpm下旋涂30秒，从而形成厚度约20nm有机半导体层。视觉观察薄膜的外观，可以确认，形成了均匀薄膜，即，成功形成了良好薄膜。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性,所述有机TFT不具有晶体管特性。
<实施例E-92>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C1)添加到1,2-二氯苯中使其浓度为0.1wt％，然后在130℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。在氮气气氛下，将该有机半导体油墨在130℃滴铸到形成于"PVP基底"上的隔墙中，然后在80℃干燥，从而形成有机半导体层。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C1)的有机TFT具有2.0×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-93>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C8)添加到1,2-二氯苯中使其浓度为0.03wt％，然后在130℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。在氮气气氛下，将该有机半导体油墨在100℃滴铸到形成于"PVP基底"上的隔墙中，从而形成有机半导体层。
(评估有机TFT)
在漏电压为100V的条件下测量所制备有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C8)的有机TFT具有7.3×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-94>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)添加到四氢化萘中使其浓度为0.03wt％，然后在100℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在100℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有2.7×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-95>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)添加到环己基苯中使其浓度为0.01wt％，然后在100℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在100℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有1.6×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-96>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)添加到1-甲基萘中使其浓度为0.03wt％，然后在100℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在100℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有6.0×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-97>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)添加到氯苯中使其浓度为0.03wt％，然后在100℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在100℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有3.1×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-98>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)添加到苯甲酸甲酯中使其浓度为0.03wt％，然后在100℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在100℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有3.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-99>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)添加到[环己基苯：1-甲基萘＝1：0.3]的混合溶剂中使其浓度为0.01wt％，然后在100℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在100℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有1.8×10-1cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-100>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)添加到1-甲基萘中使其浓度为0.1wt％，然后在120℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。为制备底栅-底部接触型有机TFT，将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"(其上具有源电极和漏电极)上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的底栅-底部接触型有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有1.6×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-101>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)添加到[1-甲基萘：水杨酸甲酯＝1：1]的混合溶剂中使其浓度为0.1wt％，然后在120℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。为制备底栅-底部接触型有机TFT，将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"(其上具有源电极和漏电极)上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的底栅-底部接触型有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有2.6×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-102>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)溶液(1)和十八烷硫醇溶液(2)以(1)：(2)＝1：1的比例混合而制得有机半导体油墨，其中所述化合物(C17)溶液(1)通过将化合物(C17)添加到1-甲基萘中使其浓度为0.2wt％，然后在120℃加热该混合物而制备，所述十八烷硫醇溶液(2)通过将十八烷硫醇添加到1-甲基萘中使其浓度为200μmol/L而制备。为制备底栅-底部接触型有机TFT，将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"(其上具有源电极和漏电极)上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的底栅-底部接触型有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有2.8×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-103>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)溶液(1)和己硫醇溶液(2)以(1)：(2)＝1：1的比例混合而制得有机半导体油墨，其中所述化合物(C17)溶液(1)通过将化合物(C17)添加到1-甲基萘中使其浓度为0.2wt％，然后在120℃加热该混合物而制备，所述己硫醇溶液(2)通过将己硫醇添加到1-甲基萘中使其浓度为200μmol/L而制备。为制备底栅-底部接触型有机TFT，将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"(其上具有源电极和漏电极)上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的底栅-底部接触型有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有3.3×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-104>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)溶液(1)和4-甲基苯硫酚溶液(2)以(1)：(2)＝1：1的比例混合而制得有机半导体油墨，其中所述化合物(C17)溶液(1)通过将化合物(C17)添加到1-甲基萘中使其浓度为0.2wt％，然后在120℃加热该混合物而制备，所述4-甲基苯硫酚溶液(2)通过将4-甲基苯硫酚添加到1-甲基萘中使其浓度为20μmol/L而制备。为制备底栅-底部接触型有机TFT，将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"(其上具有源电极和漏电极)上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的底栅-底部接触型有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有3.2×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-105>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)添加到1-甲基萘中使其浓度为0.06wt％，然后在120℃加热该混合物而制得有机半导体油墨。为制备底栅-底部接触型有机TFT，将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"(其上具有源电极和漏电极)上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的底栅-底部接触型有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有5.1×10-3cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-106>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)溶液(1)和十二烷醇溶液(2)以(1)：(2)＝1：1的比例混合而制得有机半导体油墨，其中所述化合物(C17)溶液(1)通过将化合物(C17)添加到1-甲基萘中使其浓度为0.12wt％，然后在120℃加热该混合物而制备，所述十二烷醇溶液(2)通过将十二烷醇添加到1-甲基萘中使其浓度为200μmol/L而制备。为制备底栅-底部接触型有机TFT，将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"(其上具有源电极和漏电极)上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的底栅-底部接触型有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有2.8×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例E-107>
(制备有机半导体层的条件)
通过将化合物(C17)溶液(1)和十二烷基胺溶液(2)以(1)：(2)＝1：1的比例混合而制得有机半导体油墨，其中所述化合物(C17)溶液(1)通过将化合物(C17)添加到1-甲基萘中使其浓度为0.12wt％，然后在120℃加热该混合物而制备，所述十二烷基胺溶液(2)通过将十二烷基胺添加到1-甲基萘中使其浓度为20μmol/L而制备。为制备底栅-底部接触型有机TFT，将该有机半导体油墨滴铸到形成于"PVP基底"(其上具有源电极和漏电极)上的隔墙中，从而形成有机半导体层。然后，将其上形成有有机半导体层的“PVP基底”在150℃加热35分钟。
(评估有机TFT)
在漏电压为50V的条件下测量制备的底栅-底部接触型有机TFT的传输特性，所述有机TFT具有n型半导体特性。
使用上述(式A)评估场效应迁移率(μ)，结果发现，"PVP基底"上含有化合物(C17)的有机TFT具有3.0×10-2cm2/Vs的场效应迁移率。
<实施例I-1>
(逆变电路的制备)
(平坦化层)
将聚乙烯基苯酚和三聚氰胺在丙二醇单甲醚乙酸酯溶剂中的混合溶液通过旋涂施用到20mm×25mm尺寸的蓝色平面玻璃(钠钙玻璃(soda-lime glass))上，然后在150℃加热1小时，从而形成厚度约240nm的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜，作为基底表面上的平坦化层。
(栅电极)
随后，将形成的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜在100W下以30sccm的氧气流速进行60秒的氧等离子体处理，然后使用喷墨装置在其上印刷银纳米粒子，并在140℃煅烧30分钟，从而形成栅电极。
(栅绝缘膜)
将聚乙烯基苯酚和三聚氰胺在丙二醇单甲醚乙酸酯溶剂中的混合溶液通过旋涂施用到上述栅电极上，然后在150℃加热1小时，从而形成厚度约800nm的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜，作为栅绝缘膜。
(源电极和漏电极)
使用喷墨装置在形成的聚乙烯基苯酚-三聚氰胺薄膜上印刷银纳米粒子，并在120℃煅烧30分钟，从而形成源电极和漏电极。p型装置和n型装置这两者的通道宽度和通道长度分别为1040μm和50μm。
(隔墙)
使用溶液——其通过将1wt％Teflon(R)AF1600X溶解在商购得到的Fluorinert TMFC-43中而制得——在其上形成用以在下一步中接收半导体油墨的隔墙图案，并在100℃加热30分钟从而形成隔墙。
(PFBT处理)
将其中形成有隔墙的基底浸渍在通过将商购得到的2,3,4,5,6-五氟苯硫酚在30mmol/L浓度的2-丙醇中溶解5分钟而制得的溶液中，然后将该基底在氮气气流下干燥，以处理源电极和漏电极的表面。
(p型半导体的应用)
将p型半导体油墨——其通过将2,8-二氟-5,11-二(三乙基甲硅烷基乙炔基)蒽二噻吩添加到均三甲苯中使其浓度为0.5wt％而制备——滴入在上述步骤中形成的隔墙中，然后在室温下干燥，从而形成p型半导体层。
(n型半导体的应用)
n型半导体油墨——其通过将化合物(C17)添加到1-甲基萘中使其浓度为0.1wt％，然后在120℃加热该混合物30分钟而制备——滴入在上述步骤中形成的隔墙中，然后在室温下干燥，从而形成n型半导体层。
(热退火)
在氮气气氛下，将其中形成有p型半导体和n型半导体的基底在120℃加热30分钟，从而制得如图12所示的逆变电路。
(逆变电路的评估)
在驱动电压为40V的条件下测量所述逆变电路的输出特性，其结果是，所述逆变电路具有逆变特性。在ΔVin＝0.2V的假定下，计算所述逆变电路的增益(定义为ΔVout/ΔVin)，能实现的最大增益为7.9。因此，发现，化合物(C17)能很好地用作逆变电路的n型半导体部。
从上述结果可以看到，本发明的苯并双(噻二唑)衍生物在初始阶段并且甚至在放置118天之后仍具有高的场效应迁移率。也就是说，证明了，本发明的苯并双(噻二唑)衍生物兼具高的场效应迁移率和在大气中稳定的性能。
工业应用性
根据本发明，提供了一种苯并双(噻二唑)衍生物，其可溶于有机溶剂，能通过涂覆方法形成薄膜，并具有优良的空穴和/或电子迁移率(场效应迁移率)以及优良的大气稳定性。
由于本发明的苯并双(噻二唑)衍生物是热稳定的并具有高的场效应迁移率，高的场效应迁移率可在将该化合物用于有机TFT的半导体层时实现。此外，当将该化合物用于有机EL装置的空穴传输层和/或电子传输层时，可实现高的发光效率。另外，当将该化合物用于光伏电池的电荷分离层和/或空穴传输层和/或电子传输层时，可实现高的光电转换效率。
此外，含有设置的像素的有机EL显示器——其中本发明的有机TFT和本发明的有机EL装置或其他类型的有机EL装置组合——具有的优点为，具有优良的发光效率；并具有优良的响应特性。另外，本发明的有机TFT可适宜用作激活RFID标签或传感器的有机TFT。
符号的说明：
11,21,31,111 基底
12,106 栅电极
13,107 栅绝缘膜
14,110 漏电极
15,109 源电极
16,108 有机半导体层
22,105 阳极
23,104 空穴传输层
24,103 发光层
25,102 电子传输层
26,101 阴极
112 阻挡层
113 保护层
120 有机EL装置
121 有机TFT
32 阳极
33 电荷分离层
34 阴极

Claims (21)

1.由以下通式(1)表示的苯并双(噻二唑)衍生物：
其中R1代表直链或支链的烷基,或下式(2)中的任一基团：
其中
R代表直链或支链的烷基；
R2代表氢原子；且
R3代表氢原子、直链或支链的烷基，或式(2)基团中的任意一个；
条件是
R1和R3中至少一个代表式(2)基团中的任意一个；且
两个R1基团、两个R2基团和两个R3基团可以彼此相同或不同；
但是，R1为-OCF3、R2为氢原子且R3为氢原子的情况除外。
2.根据权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中
R1为式(2)基团中的任意一个；
R2为氢原子；且
R3为氢原子，或直链或支链的烷基。
3.根据权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中
R1为直链或支链的烷基；
R2为氢原子；且
R3为式(2)基团中的任意一个。
4.根据权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中式(2)的基团为下式(3)基团中的任意一个：
其中R代表直链或支链的烷基。
5.根据权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中
R1为直链或支链的烷基；
R2为氢原子；且
R3为三氟甲基、三氟甲氧基或氰基中任意一个。
6.根据权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中所述苯并双(噻二唑)衍生物可溶于有机溶剂。
7.一种有机半导体油墨，其包含权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
8.一种有机半导体油墨，其包含两个或多个有机半导体，其中一个或多个所述有机半导体为权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
9.一种有机电子装置，其包含有机层，所述有机层含有权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
10.一种有机薄膜晶体管，其包含位于基底上的栅电极、栅绝缘层、有机半导体层、源电极和漏电极，其中
所述有机半导体层含有权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
11.一种有机电致发光装置，其包含位于基底上的阳极、发光层、空穴传输层和/或电子传输层和阴极，其中
所述空穴传输层和/或所述电子传输层含有权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
12.一种显示器装置，其中通过使用有机薄膜晶体管来驱动/点亮有机电致发光装置，其中
所述有机薄膜晶体管为权利要求10所述的有机薄膜晶体管。
13.一种有源矩阵显示器装置，其中
像素以矩阵形式排列，所述像素含有有机电致发光装置和权利要求10所述的有机薄膜晶体管。
14.根据权利要求12所述的显示器装置，其中所述有机电致发光装置为权利要求11所述的有机电致发光装置。
15.根据权利要求13所述的显示器装置，其中所述有机电致发光装置为权利要求11所述的有机电致发光装置。
16.一种显示器装置，其中通过使用有机薄膜晶体管来驱动/点亮有机电致发光装置，其中
所述有机电致发光装置为权利要求11所述的有机电致发光装置。
17.一种有机薄膜光伏电池，其含有位于基底上的阳极、含有空穴传输材料和电子传输材料的电荷分离层以及阴极，其中
所述电荷分离层含有权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
18.一种有机薄膜光伏电池，其含有位于基底上的阳极、含有空穴传输材料和电子传输材料的电荷分离层、空穴传输层和/或电子传输层，以及阴极，其中
所述空穴传输层和/或电子传输层含有权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物。
19.一种RFID标签，其通过使用有机薄膜晶体管激活，其中
所述有机薄膜晶体管为权利要求10所述的有机薄膜晶体管。
20.一种传感器，其通过使用有机薄膜晶体管激活，其中
所述有机薄膜晶体管为权利要求10所述的有机薄膜晶体管。
21.根据权利要求9所述的有机电子装置，进一步包含柔性基底。
CN201480063334.1A 2013-09-20 2014-08-29 苯并双(噻二唑)衍生物、含有其的油墨及含有其的有机电子装置 Expired - Fee Related CN105793269B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-196221 2013-09-20
JP2013196221 2013-09-20
JP2014026969 2014-02-14
JP2014-026969 2014-02-14
PCT/JP2014/072839 WO2015041026A1 (ja) 2013-09-20 2014-08-29 ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、それを含むインク、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105793269A CN105793269A (zh) 2016-07-20
CN105793269B true CN105793269B (zh) 2018-01-09

Family

ID=52688681

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480063334.1A Expired - Fee Related CN105793269B (zh) 2013-09-20 2014-08-29 苯并双(噻二唑)衍生物、含有其的油墨及含有其的有机电子装置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9978954B2 (zh)
EP (1) EP3048107B1 (zh)
JP (1) JP6427101B2 (zh)
KR (1) KR102218514B1 (zh)
CN (1) CN105793269B (zh)
TW (1) TWI637958B (zh)
WO (1) WO2015041026A1 (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170041733A (ko) * 2014-08-13 2017-04-17 우베 고산 가부시키가이샤 벤조비스(티아디아졸) 유도체, 그것을 포함하는 잉크, 및 그것을 사용한 유기 일렉트로닉스 디바이스
JP2017025039A (ja) * 2015-07-27 2017-02-02 宇部興産株式会社 膜中で特定の結晶構造を有するベンゾビス（チアジアゾール）誘導体の結晶、その結晶の膜、及びそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
JP2017025047A (ja) * 2015-07-28 2017-02-02 宇部興産株式会社 ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、それを含むインク、及びそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
GB2547460A (en) * 2016-02-19 2017-08-23 Cambridge Display Tech Ltd Solvent systems for tuning of the external quantum efficiency of organic photodiodes
WO2017190345A1 (en) * 2016-05-06 2017-11-09 South University Of Science And Technology Of China Molecular fluorophores and preparation method thereof and use for short wavelength infrared imaging
JP6972103B2 (ja) * 2016-07-19 2021-11-24 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングMerck Patent GmbH 液晶媒体
CN109384801B (zh) * 2017-08-10 2022-08-09 松下知识产权经营株式会社 光电转换材料以及光电转换元件
WO2019238567A1 (en) 2018-06-11 2019-12-19 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
EP3810725A1 (en) * 2018-06-20 2021-04-28 Merck Patent GmbH Liquid crystalline medium
CN110505767B (zh) * 2019-07-08 2021-03-30 苏州固泰新材股份有限公司 一种软性铜箔基材及其制备方法
CN110330519B (zh) * 2019-07-25 2020-09-22 中国科学院长春应用化学研究所 基于硼氮配位键的n-型有机半导体材料及其制备方法与应用
CN112337445A (zh) * 2020-10-16 2021-02-09 邓颖菁 一种吸附重金属的纳米聚酯膜及其制备方法
CN114057774A (zh) * 2021-12-06 2022-02-18 电子科技大学 含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004002970A1 (de) * 2002-06-29 2004-01-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh 2,1,3-benzothiadiazole als elektronische wirkkomponenten
WO2013141182A1 (ja) * 2012-03-23 2013-09-26 宇部興産株式会社 ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4885211A (en) 1987-02-11 1989-12-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
JP3236332B2 (ja) 1991-01-29 2001-12-10 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4281320B2 (ja) * 2002-10-15 2009-06-17 凸版印刷株式会社 有機薄膜トランジスタの製造方法
JP2006206503A (ja) * 2005-01-28 2006-08-10 Tokyo Institute Of Technology π電子系化合物、及びそれを用いたｎ−型有機電界効果トランジスタ
KR100914383B1 (ko) 2006-06-20 2009-08-28 주식회사 엘지화학 폴리헤테로고리 화합물, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이유기 전자 소자를 포함하는 전자 장치
JP5209996B2 (ja) * 2007-03-23 2013-06-12 山本化成株式会社 有機トランジスタ
JP5298636B2 (ja) * 2008-05-21 2013-09-25 宇部興産株式会社 ペンタフルオロスルファニル基を有する複素環オリゴマー化合物
JP5881402B2 (ja) * 2011-12-14 2016-03-09 株式会社日本触媒 ベンゾビスチアジアゾール化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004002970A1 (de) * 2002-06-29 2004-01-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh 2,1,3-benzothiadiazole als elektronische wirkkomponenten
WO2013141182A1 (ja) * 2012-03-23 2013-09-26 宇部興産株式会社 ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
CN104321327A (zh) * 2012-03-23 2015-01-28 宇部兴产株式会社 苯并双(噻二唑)衍生物及含有其的有机电子装置

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Air-stable n-type organic thin-film transistor array and high gain complementary inverter on flexible substrate;Fujisaki, Yoshihide et al.;《Applied Physics Letters》;20100927;第97卷(第13期);第133303/1-133303/3页，摘要，Fig.1和2 *
Dithienylbenzobis(thiadiazole) based organic semiconductors with low LUMO levels and narrow energy gaps;Takahiro Kono et al.;《Chem. Commun.》;20100413;第46卷(第19期);第3265-3267页，标题及第3265页右栏第2段第3-6行，第3段，第3267页左栏第2段第9-12行，图1 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN105793269A (zh) 2016-07-20
JP6427101B2 (ja) 2018-11-21
EP3048107A1 (en) 2016-07-27
JPWO2015041026A1 (ja) 2017-03-02
KR102218514B1 (ko) 2021-02-19
KR20160055927A (ko) 2016-05-18
US20160276598A1 (en) 2016-09-22
WO2015041026A1 (ja) 2015-03-26
TW201518305A (zh) 2015-05-16
US9978954B2 (en) 2018-05-22
EP3048107A4 (en) 2017-05-31
TWI637958B (zh) 2018-10-11
EP3048107B1 (en) 2021-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105793269B (zh) 苯并双(噻二唑)衍生物、含有其的油墨及含有其的有机电子装置
US9290516B2 (en) Benzobis(thiadiazole) derivative and organic electronics device comprising same
JP2011044686A (ja) 新規な有機半導体材料とそれを用いた電子デバイス
JPWO2011055529A1 (ja) 含ヘテロ環非対称性芳香族化合物、有機薄膜トランジスタ用化合物、及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
WO2023273846A1 (zh) 一种螺环化合物及其应用
JP6807328B2 (ja) ホスフィンオキシドマトリクスおよび金属塩を含む、半導体材料
JP5452475B2 (ja) 有機薄膜トランジスタ用化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
TW201247676A (en) Method for producing dianthra [2,3-b:2&#39;,3&#39;-f] thieno [3,2-b] thiophen and application thereof
JP2017079319A (ja) ベンゾビス（チアジアゾール）誘導体を用いた有機トランジスタ、及びそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス
da Cunha et al. A triphenylamine substituted quinacridone derivative for solution processed organic light emitting diodes
JP6866618B2 (ja) 有機半導体薄膜形成用インクジェットインク
JP2015048346A (ja) ジナフトチオフェン化合物、ジナフトチオフェン化合物を含む有機薄膜トランジスタ用組成物、及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
JP2010275239A (ja) 新規な縮合芳香環化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
JP2014133713A (ja) ジナフトフラン化合物とこれを用いた有機半導体デバイス
WO2020195632A1 (ja) 化合物、および該化合物を含む有機半導体材料
JP6252032B2 (ja) ベンゾジフラン誘導体及び有機薄膜トランジスタ
JP2012067051A (ja) 有機薄膜トランジスタ用化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
JP6678515B2 (ja) 化合物、組成物、および有機半導体デバイス
JP6364878B2 (ja) 有機薄膜トランジスタ
JP2014019671A (ja) 芳香族ヘテロ環化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
JP2012158581A (ja) 置換ベンゾカルコゲノアセン化合物
GB2542563A (en) Pentacene derivatives with C-alkyne solubilising units and their applications as small molecule organic semiconductors

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20190626

Address after: Yamagata Prefecture Kanazawa City meters

Patentee after: Future Ink Co.

Address before: Japan Yamaguchi Ube City

Patentee before: UBE INDUSTRIES, Ltd.

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180109