WO2023273846A1 - 一种螺环化合物及其应用 - Google Patents

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鄢亮亮
陈少福
戴雷
蔡丽菲
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四川阿格瑞新材料有限公司
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Definitions

  • the invention relates to the technical field of organic electroluminescence, in particular to an organic luminescent material suitable for organic electroluminescence devices, in particular to a spiro compound and its application.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • the basic structure of an OLED device is a thin film of organic functional materials with various functions mixed between metal electrodes, like a sandwich structure. Driven by current, holes and electrons are injected from the cathode and anode, holes and electrons respectively After moving for a certain distance, the light-emitting layer is recombined and released in the form of light or heat, thereby producing the light emission of the OLED.
  • organic functional materials are the core components of organic electroluminescent devices, and their thermal stability, photochemical stability, electrochemical stability, quantum yield, film formation stability, crystallinity, color saturation, etc. major factor in device performance.
  • the selection of materials is particularly important, which includes not only emitter materials that play a role in light emission, but also hole injection materials, hole injection materials, and hole materials that are mainly used for carrier injection and transport in the device
  • Functional materials such as transport materials, host materials, electron transport materials, and electron injection materials, their selection and optimization can improve the transport efficiency of holes and electrons, and balance the holes and electrons in the device, thereby improving the device voltage, luminescence, etc. efficiency and longevity.
  • Patent document 1 (CN103108859B) records The structure of spirofluorene aromatic amine is used as a hole transport material. This type of material provides better device performance, but the device life, especially the device life of blue light-emitting devices, needs to be further improved.
  • Patent Document 2 (CN103641726B) records The structure of spirofluorene aromatic amine is used as the second hole transport material, and the device performance of this type of material needs to be greatly improved, especially the device efficiency;
  • Patent Document 3 (CN111548278A) records The arylamine of spirofluorene arylamine contains substituents such as alkyl, deuterium, cycloalkyl and other structures used as hole transport materials. The device performance of this type of material also needs to be further improved, especially the device life; Jiu Yi Shen et al. Non-Patent Document 1 (J. Mater.
  • Chem., 2005, 15, 2455–2463 discloses a class of blue light-emitting materials based on the spirofluorene structure, such as When this type of material is used as a blue light-emitting layer, the luminous efficiency and lifetime of the device need to be improved. In addition, when it is used as a hole transport material, there are also the same problems that need to be optimized and improved.
  • the present invention provides a high-performance organic electroluminescent device and a spiro compound material capable of realizing such an organic electroluminescent device.
  • the spiro compound of the present invention has a structure represented by formula (1).
  • the spiro compound provided by the invention has the advantages of high optical and electrical stability, low sublimation temperature, low driving voltage, small carrier lateral mobility, high luminous efficiency, long device life, etc., and can be used in organic electroluminescent devices. Especially as a hole injection and transport material, it has the possibility of being applied to the AMOLED industry.
  • a spiro compound has a structure shown in formula (1),
  • R 1 -R 10 are independently selected from hydrogen, deuterium, halogen, cyano, hydroxyl, mercapto, amino, substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C1-C10 heteroalkane substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C20 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C2-C10 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C10 alkynyl , substituted or unsubstituted C6-C30 aryl, substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl, substituted or unsubstituted tri-C1-C10 alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri-C6-C12 arylsilyl substituted or unsubstituted di-C1-C10 alkyl-C
  • R 1 -R 8 are substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C20 heterocycloalkyl;
  • L is independently selected from single bond, substituted or unsubstituted C6-C30 arylene, substituted or unsubstituted C2-C30 heteroarylene;
  • Ar1 and Ar2 are independently selected from substituted or unsubstituted C6-C30 aryl, substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl;
  • heteroalkyl and heteroaryl contain at least one O, N or S heteroatom;
  • substitution is deuterium, F, Cl, Br, C6-C10 aryl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl substituted amino, cyano, isonitrile or phosphino Substituted, wherein the number of substitutions ranges from a single substitution to a maximum number of substitutions.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 are substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C20 heterocycloalkyl;
  • R2 and R7 are the same or different, and Ar1 and Ar2 are the same or different.
  • L in formula (2) to formula (9) is preferably a single bond.
  • spiro compound is preferably a structure shown in formula (10)-formula (11):
  • X is independently selected from C(R 0 ) 2 , O, S, NR 0 ;
  • R, R 0 and Ra-Rh are independently selected from hydrogen, deuterium, halogen, cyano, hydroxyl, mercapto, amino, substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C1- C10 heteroalkyl, substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C2-C10 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C10 alkynyl, substituted or unsubstituted C6-C30 aryl , substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl, substituted or unsubstituted tri-C1-C10 alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri-C6-C12 arylsilyl, substituted or unsubstituted di-C1-C10 Alkyl-C6-C30 aryl silyl, substituted or unsubsti
  • substitution is deuterium, F, Cl, Br, C6-C10 aryl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl substituted amino, cyano, isonitrile or phosphino Substituted, wherein the number of substitutions ranges from a single substitution to a maximum number of substitutions.
  • R is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C1-C10 heteroalkyl;
  • R and Ra -Rh are independently selected from hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C1-C10 heteroalkyl, substituted or unsubstituted C3-C20 Cycloalkyl, or Ra, Rb, Rc, Rd four and/or Re, Rf, Rg, Rh four and/or a plurality of R O are connected to each other to form a ring structure.
  • R is preferably hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C1-C10 heteroalkyl.
  • j is preferably a value greater than or equal to 2.
  • spiro compound among the two or more Xs, at most one is O, S, Se, NR 0 .
  • a preferred spiro compound among them, preferably a plurality of R 0 and/or R and R 0 are connected to each other to form a ring structure.
  • R2 is the same as R7, Ar1 is different from Ar2, Ar1 and Ar2 are independently selected from substituted or unsubstituted phenyl, biphenyl, naphthyl, fluorenyl, dibenzofuranyl or carbazolyl, and the substituted Substituted by deuterium, F, Cl, Br, C6-C10 aryl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl.
  • spiro compound As a preferred spiro compound, it is preferably one of the following structural formulas, or the corresponding partially or fully deuterated or fluorinated,
  • Another object of the present invention is the application of the above-mentioned spiro compound in organic electroluminescent devices.
  • Another object of the present invention is that the above-mentioned spirocyclic compound is used as a hole injection layer and/or a hole transport layer of an organic electroluminescent device.
  • the material of the invention has the advantages of high optical and electrical stability, low sublimation temperature, low driving voltage, small carrier lateral mobility, high luminous efficiency, long device life and the like, and can be used in organic electroluminescent devices. Especially as a hole injection and transport material, it has the possibility of being applied to the AMOLED industry.
  • Fig. 1 is the 1 H NMR spectrum of compound CPD001.
  • the compound of the present invention a spiro compound, has a structure shown in formula (1),
  • R 1 -R 10 are independently selected from hydrogen, deuterium, halogen, cyano, hydroxyl, mercapto, amino, substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C1-C10 heteroalkane substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C20 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C2-C10 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C10 alkynyl , substituted or unsubstituted C6-C30 aryl, substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl, substituted or unsubstituted tri-C1-C10 alkylsilyl, substituted or unsubstituted tri-C6-C12 arylsilyl substituted or unsubstituted di-C1-C10 alkyl-C
  • L is independently selected from single bond, substituted or unsubstituted C6-C30 arylene, substituted or unsubstituted C2-C30 heteroarylene;
  • Ar1 and Ar2 are independently selected from substituted or unsubstituted C6-C30 aryl, substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl;
  • heteroalkyl and heteroaryl contain at least one O, N or S heteroatom;
  • R 1 -R 8 are substituted or unsubstituted C3-C20 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C20 heterocycloalkyl;
  • carbon number a to b in the expression “substituted or unsubstituted X group with carbon number a to b" represents the carbon number when the X group is unsubstituted, The carbon number of the substituent when the X group is substituted is not included.
  • the C1-C10 alkyl group is a straight-chain or branched-chain alkyl group, specifically methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl , tert-butyl, n-pentyl and its isomers, n-hexyl and its isomers, n-heptyl and its isomers, n-octyl and its isomers, n-nonyl and its isomers, n- Decyl and its isomers, etc., preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, more preferably propyl, isopropyl, Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl.
  • C3-C20 cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-adamantyl, 2-adamantyl, 1-norbornyl, 2-norbornyl
  • An alkyl group and the like are preferably cyclopentyl and cyclohexyl.
  • C2-C10 alkenyl examples include vinyl, propenyl, allyl, 1-butadienyl, 2-butadienyl, 1-hexatrienyl, 2-hexatrienyl, 3 -hexatrienyl, etc., preferably propenyl and allyl.
  • the C1-C10 heteroalkyl group is a straight-chain or branched-chain alkyl group, cycloalkyl group, etc. containing atoms other than carbon and hydrogen, such as mercaptomethylmethane group, methoxymethane group, ethyl Oxymethyl group, tert-butoxymethane group, N,N-dimethylmethane group, epoxybutyl group, epoxypentyl group, epoxyhexyl group, etc., preferably methoxymethyl group, ring Oxypentyl.
  • aryl group examples include phenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, naphthacene, pyrenyl, chrysyl, benzo[c]phenanthryl, benzo[g]chryl, fluorenyl, Benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, fluoranthenyl, etc., preferably phenyl and naphthyl.
  • heteroaryl examples include pyrrolyl, pyrazinyl, pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, imidazolyl, furyl, benzofuryl, isophenyl Dibenzofuryl, dibenzofuryl, dibenzothienyl, azadibenzofuryl, azadibenzothienyl, diazadibenzofuryl, diazadibenzothienyl, Quinolinyl, isoquinolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, phenothiazinyl, phenoxazinyl, oxazolinyl, Oxadiazolyl, furazanyl, thienyl, benzothienyl, dihydroacridinyl, azacar
  • reaction solution was directly filtered through 200-300 mesh silica gel, and the silica gel was washed with dichloromethane until the filter cake had no obvious fluorescence, and then silica gel column chromatography (200-300 mesh silica gel, petroleum ether as eluent), concentrated to obtain a white solid after elution It is compound CPD001-2 (27.42 g, purity: 99.99%, yield: 95.77%), mass spectrum: 291.37 (M+H).
  • TLC toluene:petroleum
  • CPD001-2 50g, 172.14mmol
  • deuterated dimethyl sulfoxide 250ml
  • potassium tert-butoxide 57.95g, 516.44mmol
  • a 50mm*50mm*1.0mm glass substrate with an ITO (100nm) transparent electrode was ultrasonically cleaned in ethanol for 10 minutes, dried at 150 degrees and then treated with N2Plasma for 30 minutes. Install the washed glass substrate on the substrate holder of the vacuum evaporation device. First, the compound HATCN is evaporated on the side of the transparent electrode line to cover the transparent electrode to form a thin film with a film thickness of 5nm.
  • vapor-deposit HBL 5nm
  • ETL 30nm
  • vapor-deposit LiQ 1nm
  • Mg/Ag 100nm, 1:9
  • the device performance test was carried out on the above-mentioned device, and the compound of the embodiment in the present invention and Comparative Examples 1-3 were respectively used as the HTL layer for comparison, using a constant current power supply (Keithley 2400), using a fixed current density to flow through the light-emitting element, and using a spectroscopic Radiation is both (CS 2000) to test the luminescence spectrum. Simultaneously measure the voltage value and the time when the test brightness is 90% of the initial brightness (LT90). The results are shown in Table 1 below:
  • the sublimation temperature is defined as the temperature corresponding to an evaporation rate of 1 angstrom per second at a vacuum degree of 10 -7 Torr.
  • the test results are as follows:
  • the hole transport material of the present invention has a lower sublimation temperature, which is beneficial to industrial application.
  • the glass substrate after washing is installed on the substrate support of vacuum evaporation device, at first on the face that has transparent electrode one side according to the mode of covering transparent electrode vapor deposition film thickness is the HTL1 layer of 10nm (3% HATCN is doped respectively CPD001, comparison 1-3 compounds, HTM1), and then vapor-deposit a layer of HTL2 layer with a film thickness of 100nm (respectively CPD001, comparison 1-3 compounds, HTM1), after packaging, test its voltage-current curve, and obtain the lateral permeability overcurrent data.
  • HTL1 HTL2 Through current/mA 3% HATCN: 97% CPD001 CPD001 2.96 ⁇ 10 -5 3% HATCN: 97% vs. 1 Contrast 1 3.77 ⁇ 10 -4 3% HATCN: 97% vs 2 Contrast 2 6.79 ⁇ 10 -4 3% HATCN: 97% vs. 3 Contrast 3 9.36 ⁇ 10 -4 3% HATCN: 97% HTM1 HTM1 3.01 ⁇ 10 -3
  • the material of the invention has the advantages of high optical and electrical stability, low sublimation temperature, low driving voltage, small carrier lateral mobility, high luminous efficiency, long device life and the like, and can be used in organic electroluminescent devices. Especially as a hole injection and transport material, it has the possibility of being applied to the AMOLED industry.

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Abstract

涉及一种式(1)所示的螺环化合物及其应用。该螺环化合物具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，载流子横向迁移率小，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为空穴注入、传输类材料，具有应用于AMOLED产业的可能。

Description

一种螺环化合物及其应用 技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种适合有机电致发光器件的有机发光材料，特别涉及一种螺环化合物及其应用。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的有机电致发光器件(OLED)在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。但是，和市场应用要求相比，OLED器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续加强和改进。
一般来说，OLED器件基本结构为在金属电极中间夹杂各种不同功能的有机功能材料薄膜，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而产生了OLED的发光。然而，有机功能材料是有机电致发光器件的核心组成部分，材料的热稳定性、光化学稳定性、电化学稳定性、量子产率、成膜稳定性、结晶性、色饱和度等都是影响器件性能表现的主要因素。
为了得到性能优异的有机发光器件，材料的选择显得尤为重要，这不仅包括起到发光作用的发射体材料，还包含在器件中主要作用为载流子注入和传输的空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、电子传输材料、电子注入材料等功能性材料，他们的选择与优化可以提高空穴和电子的传输效率，使器件中的空穴和电子达到均衡，从而改善器件电压、发光效率和寿命。
专利文献1(CN103108859B)记载了
Figure PCTCN2022098281-appb-000001
螺芴芳胺的结构用作空穴传输材料，该类材料提供了较好的器件性能，但是器件寿命，特别是蓝色发光的器件寿命还有待进一步提升，此外该类材料的横向空穴迁移率也有待进一步改善，以提供OLED产品较好的低灰阶色纯度；专利文献2(CN103641726B)记载了
Figure PCTCN2022098281-appb-000002
螺芴芳胺的结构用作第二空穴传输材料，该类材料的器件性能需要得到较大的改善，特别是器件效率；专利文献3 (CN111548278A)记载了
Figure PCTCN2022098281-appb-000003
螺芴芳胺的芳胺上含有取代基如烷基、氘、环烷基等结构用作空穴传输材料，该类材料的器件性能也有待进一步提升，特别是器件寿命；Jiun Yi Shen等在非专利文献1(J.Mater.Chem.,2005,15,2455–2463)中，公开了一类以螺芴结构为基础构筑的蓝色发光材料，如
Figure PCTCN2022098281-appb-000004
该类材料作为蓝色发光层时，器件的发光效率和寿命都需要得到改善，另外，用作空穴传输材料时，也存在同样的问题需要得到优化改善。
发明内容
本发明为了解决上述缺陷，提供一种高性能的有机电致发光器件及可实现这样的有机电致发光器件的螺环化合物材料。
本发明的螺环化合物，具有式(1)所示的结构。本发明提供的螺环化合物具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，载流子横向迁移率小，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为空穴注入、传输类材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
一种螺环化合物，具有式(1)所示的结构，
Figure PCTCN2022098281-appb-000005
其中，R 1-R 10独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者R 1-R 8、R 9-R 10两个相邻的基团之间可以 相互连接形成脂肪族环或芳香族环状结构；
其中，所述R 1-R 8中至少之二为取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基；
其中，L独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基；
其中，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；
其中，m、n、h、p独立地选自0或1-4的整数，且m+n＝4，p+k＝4；且m、p不同时为0；
其中，所述杂烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C6-C10芳基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
作为优选的螺环化合物，其中，m+p＝1。
作为优选的螺环化合物，其为式(2)-式(9)所示的结构，
Figure PCTCN2022098281-appb-000006
其中，R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7为取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基；
其余符号的定义与前述相同。
作为优选的螺环化合物，其为式(2)或式(6)所示的结构，R2与R7相同或不同，Ar1与Ar2相同或不同。
作为优选的螺环化合物，其中，式(2)-式(9)中所述L优选为单键。
作为优选的螺环化合物，其中所述螺环化合物优选为式(10)-式(11)所示的结构：
Figure PCTCN2022098281-appb-000007
其中，X独立地选自C(R 0) 2、O、S、NR 0；
其中，j独立地为0或1-7的整数，当j＝0时，形成的环是三元环，当j≥2时，各个X相同或不同；
其中，R、R 0和Ra-Rh独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基、或者Ra、Rb、Rc、Rd四者之间和/或Re、Rf、Rg、Rh四者之间和/或多个R 0之间和/或R与其他取代基之间相互连接形成环状结构；
所述取代为被氘、F、Cl、Br、C6-C10芳基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
其中R为氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基；
R 0和Ra-Rh独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、或者Ra、Rb、Rc、Rd四者之间和/或Re、Rf、Rg、Rh四者之间和/或多个R 0之间相互连接形成环状结构。
作为优选的螺环化合物，其中R优选为氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基。
作为优选的螺环化合物，其中j优选为大于等于2的数值。
作为优选的螺环化合物，其中，2个或多个X中，至多一个为O、S、Se、NR 0。
作为优选的螺环化合物，其中，优选多个R 0之间和/或R与R 0之间相互连接形成环状结构。
其中，R2与R7相同，Ar1与Ar2不同，Ar1与Ar2独立地选自取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基或咔唑基，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C6-C10芳基、 C1-C6烷基、C3-C6环烷基所取代。
作为优选的螺环化合物，优选为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
Figure PCTCN2022098281-appb-000008
Figure PCTCN2022098281-appb-000009
Figure PCTCN2022098281-appb-000010
Figure PCTCN2022098281-appb-000011
Figure PCTCN2022098281-appb-000012
Figure PCTCN2022098281-appb-000013
Figure PCTCN2022098281-appb-000014
本发明的目的之一还在于，上述螺环化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的目的之一又在于，上述螺环化合物作为有机电致发光器件的空穴注入层和或空穴传输层。
本发明的材料具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，载流子横向迁移率小，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为空穴注入、传输类材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
附图说明
图1为化合物CPD001的 1HNMR谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明。
本发明的化合物，一种螺环化合物，具有式(1)所示的结构，
Figure PCTCN2022098281-appb-000015
其中，R 1-R 10独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者R 1-R 8、R 9-R 16两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂肪族环或芳香族环状结构；所述取代为被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6 环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代；
其中，L独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基；
其中，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；
其中，m、n、h、p独立地选自0或1-4的整数，且m+n＝4，p+k＝4；
其中，所述杂烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中，所述R 1-R 8中至少之二为取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基；
以下，对于式(1)所表示的化合物的各基团的例子进行说明。
需要说明的是，本说明书中，“取代或未取代的碳数a～b的X基”这一表述中的“碳数a～b”表示的是X基未取代的情况下的碳数，不包括X基被取代时的取代基的碳数。
作为C1～C10的烷基，为直链状或支链状的烷基，具体来说，为甲基、乙基、丙基、、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其异构体、正己基及其异构体、正庚基及其异构体、正辛基及其异构体、正壬基及其异构体、正癸基及其异构体等，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更优选为丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为C3～C20的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1－金刚烷基、2－金刚烷基、1－降冰片烷基、2－降冰片烷基等，优选为环戊基、环己基。
作为C2～C10的烯基，可举出乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，优选为丙烯基、烯丙基。
作为C1-C10杂烷基，为含有除碳氢以外的原子构成的直链状或支链状的烷基、环烷基等，可举出巯甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、环氧丁烷基、环氧戊烷基、环氧己烷基等，优选为甲氧基甲烷基、环氧戊烷基。
作为芳基的具体例，为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，优选为苯基、萘基。
作为杂芳基的具体例，可举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮 杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基、二氢吖啶基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、喹唑啉基等，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基。
下述实施例仅仅是为了便于理解技术发明，不应视为本发明的具体限制。
本发明中的化合物合成中涉及的原物料和溶剂等均购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商。
化合物CPD001合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000016
化合物CPD001-1的合成
将化合物4,4'-二溴联苯(18.00g,57.69mmol)、环戊烯-1-基硼酸(16.14g,144.23mmol)、双(4-二甲氨基苯基二叔丁基膦二氯化钯(0.41g,0.57mmol)，碳酸钾(31.89g,230.77mmol)，四氢呋喃(270ml)和去离子水(90ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，置换氮气四次，升温至60℃，反应过夜。TLC(正己烷为展开剂)监控原料4,4'-二溴联苯消耗完毕。
将体系降至室温，加入去离子水(100ml)和甲醇(200ml)，室温搅拌2h，抽滤，甲醇和水洗涤固体，90℃烘过夜得到灰色固体为化合物CPD001-1(16.18g，纯度：99.99％，收率：97.94％)，质谱：287.26(M+H)。
化合物CPD001-2的合成
将化合物CPD001-1(28.23g,98.56mmol)、四氢呋喃(1400ml)加入2000ml四口圆底烧瓶中，再加入10％质量分数的钯碳(5.65g)，置换氢气四次，室温搅拌反应过夜。当所有的白色固体溶解后，则原料CPD001-1消耗完毕，停止反应。
反应液直接滤200-300目硅胶，用二氯甲烷冲洗硅胶至滤饼无明显荧光，进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，石油醚为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到白色固体为化合物CPD001-2(27.42g，纯度：99.99％，收率：95.77％)，质谱：291.37(M+H)。
化合物CPD001-3的合成
将CPD001-2(25.00g,86.07mmol)、二氯甲烷(450ml)加入1000ml三口圆底烧瓶中，接着将体系降温至-8℃下，加入单质碘(1.09g,4.30mmol)；将溴素(16.47g,103.29mmol)溶于二氯甲烷(120ml)中，再缓慢滴加入反应体系中，然后保温-8℃反应5h，TLC(正己烷为展开剂)监控原料CPD001-2消耗完毕，停止反应。
滴加饱和硫代硫酸钠水溶液淬灭反应，直至碘化钾淀粉试纸不变蓝，加入饱和碳酸氢钠水溶液调体系pH为8，分液，有机相采用去离子水洗涤(3*100ml)，进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，石油醚为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到黄色油状液体为化合物CPD001-3(31.31g，纯度：99％，收率：98.5％)，质谱：369.15(M+H)。
化合物CPD001-4的合成
将CPD001-3(25.00g,67.69mmol)、干燥四氢呋喃(375ml)加入1000ml的三口圆底烧瓶中，置换氮气四次，接着降温至-78℃，滴加2.5mol/l正丁基锂的正己烷溶液(35.20ml,87.99mmol)，1h滴加完毕，-78℃保温反应1h。将体系升温至-50℃，体系变为澄清液，直接加入2-溴芴酮固体(21.05g,81.23mmol)，体系升温至-30℃，变为棕红色，再缓慢升温至室温搅拌反应过夜。TLC(乙酸乙酯:正己烷＝1:50为展开剂)监控反应，原料CPD001-3和2-溴芴酮都消耗完毕。
加入饱和氯化铵水溶液(200ml)淬灭反应，升至室温，浓缩除出四氢呋喃，加入二氯甲烷(500ml)和去离子水(300ml)，萃取分液，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，四氢呋喃:石油醚＝1:20为洗脱剂)，浓缩得到类白色固体为化合物CPD001-4(22.85g，纯度：99％，收率：61.43％)，质谱：547.27(M-H)。
化合物CPD001-5的合成
将CPD001-4(14.70g,25.94mmol)、乙酸(160ml)和36％-38％浓盐酸(16ml)加入250ml单口圆底烧瓶中，加热至90℃搅拌反应2h，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:40为展开剂)监控原料CPD001-4消耗完毕。
降温至60℃，加入乙醇(160ml)，抽滤，乙醇淋洗滤饼得到14.35g类白色固体。加入甲苯(70ml)，加热至100℃溶清，降温至60℃，滴加甲醇(110ml)，降温至室温搅拌2小时，抽滤，干燥得到类白色固体为化合物CPD001-5(13.60g，纯度：99.88％，收率：70.02％)，质谱：531.27(M+H)。
化合物CPD001的合成
将CPD001-5(7.65g,14.39mmol)、N-[1，1’-联苯]-2-基-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(5.40g,14.97mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.04g,0.43mmol)，叔丁醇钠(2.07g,21.59mmol)、干燥甲 苯(115ml)加入到250mL单口圆底烧瓶中，室温搅拌下置换氮气四次，接着在氮气保护下加入50％三叔丁基膦的二甲苯溶液(0.35g,0.86mmol)，接着升温至110℃反应2小时，TLC(甲苯:石油醚＝1:7为展开剂)监控反应，原料CPD001-5消耗完毕。
降温至室温后，加入甲苯(250ml)和去离子水(150ml)，分液萃取，浓缩，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，甲苯:石油醚＝1:20为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到白色固体为CPD001(10.31g，纯度：99.78％，收率：88.19％)。将10.31克CPD001粗品升华纯化后得到升华纯CPD001(8.8g，纯度：99.94％，收率：85.35％)，质谱：834.01(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.72(d,J＝7.6Hz,1H),7.60(d,J＝8.3Hz,1H),7.56(d,J＝7.9Hz,2H),7.50(d,J＝7.3Hz,1H),7.35-7.26(m,6H),7.24-7.15(m,7H),7.03-6.97(m,4H),6.88(d,J＝8.3Hz,1H),6.76(s,1H),6.65(d,J＝7.6Hz,1H),6.60(m,4H),2.93-2.85(m,2H),2.00(m,4H),1.78(m,4H),1.67-1.64(m,4H),1.52(m,4H),1.00(s,6H).
化合物CPD003合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000017
化合物CPD003-1的合成
将4,4'-二溴联苯(20g,64.10mmol)、干燥的四氢呋喃(300ml)加入至1000ml的三口圆底烧瓶中，置换氮气四次，接着用液氮降温至-78℃，滴加2.5mol/l正丁基锂的正己烷溶液(64.10ml,160.25mmol)，1小时滴加完毕，保温-78℃反应1小时。直接加入环戊酮(13.48g,160.25mmol)，15分钟滴加完毕，TLC监控(乙酸乙酯：石油醚＝1:5)1小时，原料4,4'-二溴联苯消耗完毕，绝大部分的CPD003-1生成。
维持-78℃加入饱和氯化铵水溶液(200ml)淬灭反应，升至室温，浓缩除去四氢呋喃，加入二氯甲烷(500ml)和去离子水(300ml)，萃取分液，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，乙酸酯:石油醚＝1:40为洗脱剂)，浓缩得到白色固体为化合物CPD003-1(13.44g，纯度：99.5％，收率：65.00％)，质谱：323.08(M+H)。
化合物CPD003-2的合成
往干燥的500ml的三口圆底烧瓶中，加入四氯化钛(23.65,124.67mmol)、干燥的二氯甲 烷(200ml)，置换氮气四次，搅拌下接着将体系降温至0℃，随后滴加2mol/l二甲锌的甲苯溶液(11.90g,124.67mmol)，20分钟滴加完毕，维持0℃反应30分钟。
采用干燥的二氯甲烷(268ml)溶解CPD003-1(13.40g,41.56mmol)，随后滴加至上述的0℃体系中，30分钟滴加完毕，自然升至室温搅拌过夜，TLC监控(乙酸乙酯：石油醚＝1:9)，原料CPD003-1消耗完毕。
将体系降至0℃，加入去离子水(100ml)淬灭反应，分液，有机相使用去离子洗涤(3*150ml)，进行硅胶柱层析(200-300目硅胶，石油醚为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到白色固体为化合物CPD003-2(9.58g，纯度：99.9％，收率：72.38％)，质谱：319.54(M+H)。
化合物CPD003-3的合成
参照化合物CPD001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD003-3(20.87g，纯度：99.20％，收率：78.05％)，质谱：397.84(M+H)。
化合物CPD003-4的合成：
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD003-4(17.50g，纯度：99.10％，收率：68.01％)，质谱：575.19(M-H)。
化合物CPD003-5的合成
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD003-5(15.30g，纯度：99.75％，收率：75.05％)，质谱：559.23(M+H)。
化合物CPD003的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD003(11.80g，纯度：99.90％，收率：83.20％)。将11.8克CPD003粗品升华纯化后得到升华纯CPD003(9.20g，纯度：99.94％，收率：77.96％)，质谱：862.55(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.71(d,J＝7.6Hz,1H),7.58(d,J＝8.2Hz,1H),7.53(d,J＝7.7Hz,2H),7.48-7.41(m,1H),7.34-7.26(m,6H),7.23-7.12(m,6H),7.00-6.90(m,6H),6.80-6.66(m,6H),2.04(m,4H),1.76(m,4H),1.68-1.66(m,4H),1.54(m,4H),1.35(s,6H),1.02(s,6H).
化合物CPD005合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000018
化合物CPD005-1的合成
将CPD001-2(50g,172.14mmol)、氘代二甲基亚砜(250ml)、叔丁醇钾(57.95g,516.44mmol)加入500ml的三口圆底烧瓶中，置换氮气四次，接着升温至90℃反应24h，核磁和质谱监控苄位氘代率99％以上，停止加热。
往体系中加入去离子水(500ml)，析出固体，抽滤，采用去离子水(300ml)洗涤滤饼，80℃干燥得到白色固体为CPD005-1(45.91g，纯度：99.9％，氘代率：99％，收率：91.20％)，质谱：293.43(M+H)。
化合物CPD005-2的合成
参照化合物CPD001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD005-2(43.72g，纯度：99.42％，收率：75.05％)，质谱：371.23(M+H)。
化合物CPD005-3的合成：
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD005-3(42.59g，纯度：99.12％，收率：65.61％)，质谱：549.26(M-H)。
化合物CPD005-4的合成：
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD005-4(40.11g，纯度：99.76％，收率：75.17％)，质谱：533.28(M+H)。
化合物CPD005的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD005(32.12g，纯度：99.92％，收率：83.20％)。将32.12克CPD005粗品升华纯化后得到升华纯CPD005(24.16g，纯度：99.95％，氘代率99％以上，收率：75.23％)，质谱：836.15(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.67-7.42(m,2H),7.58(d,J＝7.4Hz,1H),7.54-7.47(m,4H),7.36-7.27(m,1H),7.24-7.13(m,2H),7.04-6.94(m,11H),6.87-6.76(m,5H),6.72-6.62(m,3H),2.00(m,4H),1.77(m,4H),1.67-1.63(m,4H),1.52(m,4H),1.01(s,6H).
化合物CPD007合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000019
化合物CPD007-1的合成
参照化合物CPD001-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD007-1(45.83g，纯度：99.83％，收率：93.31％)，质谱：315.23(M+H)。
化合物CPD007-2的合成
参照化合物CPD001-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD007-2(44.14g，纯度：99.9％，收率：95.11％)，质谱：319.49(M+H)。
化合物CPD007-3的合成
参照化合物CPD001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD007-3(53.70g，纯度：99.30％，收率：97.52％)，质谱：397.28(M+H)。
化合物CPD007-4的合成
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD007-4(47.33g，纯度：99.00％，收率：62.82％)，质谱：575.21(M-H)。
化合物CPD007-5的合成
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD007-5(31.43g，纯度：99.9％，收率：68.56％)，质谱：560.57(M+H)。
化合物CPD007的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD007(37.22g，纯度：99.91％，收率：78.88％)。将37.22克CPD007粗品升华纯化后得到升华纯CPD007(29.85g，纯度：99.98％，收率：80.20％)，质谱：863.07(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.71-7.58(m,2H),7.55(d,J＝7.9Hz,2H),7.50(d,J＝7.3Hz,1H),7.35-7.26(m,6H),7.24-7.15(m,6H),7.03-6.88(m,6H),6.76-6.60(m,6H),2.67-2.6(m,2H),1.97-1.81(m,8H),1.68-1.55(m,12H),1.03(s,6H).
化合物CPD008的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000020
化合物CPD008-1的合成
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD008-1(26.23g，纯度：98.1％，收率：65.10％)，质谱：497.28(M-H)。
化合物CPD008-2的合成：
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD008-2(18.02g，纯度：99.57％，收率：68.73％)，质谱：560.58(M+H)。
化合物CPD008的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD008(21.90g，纯度：99.97％，收率：80.97％)。将21.90克CPD008粗品升华纯化后得到升华纯CPD008(16.56g，纯度：99.97％，收率：75.63％)，质谱：863.07(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.71-7.68(m,2H),7.52-7.51(m,2H),7.49-7.48(m,2H),7.24-7.13(m,4H),7.06-6.94(m,9H),6.91-6.80(m,6H),6.77-6.60(m,4H),2.68-2.57(m,2H),1.92-1.78(m,8H),1.70-1.60(m,12H),1.04(s,6H).
化合物CPD019的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000021
化合物CPD019-1的合成
参照化合物CPD001-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD019-1(38.52g，纯度：99.75％，收率：92.81％)，质谱：371.38(M+H)。
化合物CPD019-2的合成
参照化合物CPD001-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标 化合物CPD019-2(33.79g，纯度：99.91％，收率：93.34％)，质谱：375.31(M+H)。
化合物CPD019-3的合成
参照化合物CPD001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD019-3(36.82g，纯度：99.14％，收率：90.01％)，质谱：453.43(M+H)。
化合物CPD019-4的合成
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD019-4(31.26g，纯度：99.00％，收率：60.76％)，质谱：631.74(M-H)。
化合物CPD019-5的合成
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD019-5(19.90g，纯度：99.91％，收率：65.55％)，质谱：615.25(M+H)。
化合物CPD019的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD019(24.15g，纯度：99.93％，收率：83.37％)。将24.15克CPD019粗品升华纯化后得到升华纯CPD019(18.96g，纯度：99.96％，收率：78.53％)，质谱：919.05(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.72-7.58(m,2H),7.55-7.51(m,3H),7.36-7.27(m,6H),7.25-7.16(m,6H),7.03-6.98(m,6H),6.86-6.70(m,6H),2.80-2.73(m,2H),1.96-1.82(m,8H),1.65-1.60(m,8H),1.10(s,12H),1.03(s,6H).
化合物CPD039的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000022
化合物CPD039-1的合成
参照化合物CPD003-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD039-1(21.22g，纯度：99.31％，收率：68.01％)，质谱：487.25(M+H)。
化合物CPD039-2的合成
参照化合物CPD003-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标 化合物CPD039-2(15.79g，纯度：99.80％，收率：75.13％)，质谱：483.28(M+H)。
化合物CPD039-3的合成
参照化合物CPD001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD039-3(17.46g，纯度：99.23％，收率：95.42％)，质谱：561.63(M+H)。
化合物CPD039-4的合成
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD039-4(15.07g，纯度：98.90％，收率：65.35％)，质谱：739.35(M-H)。
化合物CPD039-5的合成
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD039-5(11.04g，纯度：99.61％，收率：75.07％)，质谱：723.25(M+H)。
化合物CPD039的合成：
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD039(13.58g，纯度：99.96％，收率：88.65％)。将13.58克CPD039粗品升华纯化后得到升华纯CPD039(10.21g，纯度：99.96％，收率：75.22％)，质谱：1026.86(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.70(d,J＝7.56Hz,1H),7.57(d,J＝8.3Hz,1H),7.53-7.42(m,3H),7.35-7.24(m,6H),7.23-7.12(m,6H),7.00-6.90(m,8H),6.80-6.66(m,4H),2.08(s,6H),1.83(m,16H),1.65(m,4H),1.52-1.5(m,10H),1.50-41.42(m,6H),1.04(s,6H).
化合物CPD049的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000023
化合物CPD049-1的合成
将3-溴二苯并呋喃(40.00g,161.88mmol)、邻氨基联苯(32.87g,194.26mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.48g,1.62mmol)，叔丁醇钠(23.34g,242.88mmol)、干燥甲苯(400ml)加入1000ml单口圆底烧瓶中，室温搅拌下置换氮气四次，接着在氮气保护下加入50％三叔丁基膦的二甲苯溶液(1.31g,3.24mmol)，接着升温至90℃反应1小时，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:8为展开剂)监控反应，原料3-溴二苯并呋喃消耗完毕。
降温至室温后，加入去离子水洗涤(3*150ml)，分液，浓缩，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，乙酸乙酯:石油醚＝1:20为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到白色固体为CPD049-1(48.98g，纯度：99.56％，收率：90.21％)，质谱：336.42(M+H)。
化合物CPD049的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD049(31.65g，纯度：99.97％，收率：82.33％)。将31.65克CPD049粗品升华纯化后得到升华纯CPD049(23.00g，纯度：99.98％，收率：72.67％)，质谱：809.13(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.93(d,J＝7.86Hz,2H),7.75-7.72(m,2H),7.68-7.53(m,4H),7.37-7.22(m,6H),7.20-7.12(m,8H),7.03-6.97(m,4H),6.75(m,3H),3.10-2.93(m,2H),2.10(m,4H),1.78(m,4H),1.68(m,4H),1.52(m,4H).
化合物CPD061的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000024
化合物CPD061-1的合成
将4-二苯并呋喃硼酸(30.00g,141.50mmol)、对溴碘苯(48.04g,169.80mmol)、四(三苯基膦)钯(8.18g,7.08mmol)，碳酸钠(29.99g,283.00mmol)、去离子水(141ml)、四氢呋喃(500ml)加入1000ml单口圆底烧瓶中，室温搅拌下置换氮气四次，60℃反应过夜，TLC(乙酸乙酯:石油醚＝1:20为展开剂)监控反应，原料4-二苯并呋喃硼酸消耗完毕。
降温至室温，加入去离子水洗涤(3*120ml)，分液，浓缩，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，乙酸乙酯:石油醚＝1:50为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到白色固体为CPD061-1(32.01g，纯度：99.51％，收率：70.00％)，质谱：323.02(M+H)。
化合物CPD061-2的合成
参照化合物CPD049-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD061-2(34.77g，纯度：99.70％，收率：85.54％)，质谱：411.19(M+H)。
化合物CPD061的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD061(31.20g，纯度：99.93％，收率：81.73％)。将31.20克CPD061粗品升华纯化后得到升华纯CPD061(23.62g，纯度：99.93％，收率：75.72％)，质谱：884.56 (M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.02(d,J＝7.86Hz,2H),7.86-7.72(m,2H),7.63-7.42(m,8H),7.37-7.22(m,6H),7.20-7.12(m,6H),7.03-6.97(m,6H),6.75(m,3H),3.15-3.02(m,2H),2.21(m,4H),1.88(m,4H),1.78(m,4H),1.62(m,4H).
化合物CPD073的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000025
化合物CPD073-2的合成：
参照化合物CPD049-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD073-2(22.70g，纯度：99.63％，收率：83.45％)，质谱：335.45(M+H)。
化合物CPD073的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD073(27.98g，纯度：99.94％，收率：85.14％)。将27.98克CPD073粗品升华纯化后得到升华纯CPD073(20.22g，纯度：99.95％，收率：72.27％)，质谱：808.05(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.14(d,J＝7.8Hz,2H),7.79(m,2H),7.50-7.46(m,8H),7.28(m,2H),7.17-7.09(m,6H),7.03-6.94(m,6H),6.74(m,4H)，2.90-3.87(m,2H),2.32-1.98(m,8H),1.86-1.62(m,8H).
化合物CPD097的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000026
化合物CPD097-2的合成
将联苯(20.00g,129.69mmol)、无水三氯化铁(2.10g,12.97mmol)、二氯甲烷(200ml)加入 2000ml三口圆底烧瓶中，室温下搅拌；接着使用二氯甲烷(580ml)溶解1-溴金刚烷(58.59g,272.35mmol)滴加至上述的反应体系中，45分钟滴加完毕，维持室温搅拌过夜，TLC(石油醚为展开剂)监控反应，原料联苯消耗完毕。
加入去离子水洗涤(3*300ml)，分液萃取，浓缩，进行硅胶柱层析纯化(200-300目硅胶，石油醚＝1:20为洗脱剂)，洗脱后浓缩得到CPD097-2(44.05g，纯度：99.73％，收率：80.37％)，质谱：423.21(M+H)。
化合物CPD097-3的合成
参照化合物CPD001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD097-3(46.18g，纯度：99.18％，收率：88.35％)，质谱：501.52(M+H)。
化合物CPD097-4的合成
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD097-4(39.81g，纯度：99.3％，收率：63.42％)，质谱：679.26(M-H)。
化合物CPD097-5的合成
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD097-5(30.23g，纯度：99.72％，收率：78.00％)质谱：663.15(M+H)。
化合物CPD097的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD097(21.76g，纯度：99.93％，收率：76.46％)。将21.76克CPD097粗品升华纯化后得到升华纯CPD097(14.97g，纯度：99.94％，收率：68.83％)，质谱：967.24(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.73(d,J＝7.7Hz,2H),7.69-7.60(m,3H),7.48(m,2H),7.32-7.19(m,6H),7.18-6.93(m,10H)，6.88-6.63(m,6H),1.81-1.78(m,15H),1.51-1.48(m,15H),1.03(s,6H).
化合物CPD106的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000027
化合物CPD106-1的合成
参照化合物CPD049-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD106-1(37.32g，纯度：99.70％，收率：90.21％)，质谱：322.24(M+H)。
化合物CPD106-4的合成
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD106-4(17.67g，纯度：99.45％，收率：65.00％)，质谱：679.26(M-H)。
化合物CPD106-5的合成：
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD106-5(12.96g，纯度：99.80％，收率：75.35％)，质谱：663.15(M+H)。
化合物CPD106的合成：
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD106(27.59g，纯度：99.95％，收率：78.25％)。将27.596克CPD106粗品升华纯化后得到升华纯CPD106(19.13g，纯度：99.95％，收率：69.37％)，质谱：926.78(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.75(m,4H),7.19-6.99(m,11H),6.91-6.78(m,10H),6.72(m,6H),1.83-1.78(m,15H),1.54-1.50(m,15H).
化合物CPD117的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000028
化合物CPD117-1的合成
参照化合物CPD001-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD117-1(19.89g，纯度：99.33％，收率：85.51％)，质谱：291.23(M+H)。
化合物CPD117-2的合成
参照化合物CPD001-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD117-2(19.49g，纯度：99.85％，收率：96.63％)，质谱：295.17(M+H)。
化合物CPD117-3的合成
参照化合物CPD001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD117-3(23.54g，纯度：99.01％，收率：95.25％)，质谱：373.06(M+H)。
化合物CPD117-4的合成
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD117-4(23.83g，纯度：99.13％，收率：68.26％)，质谱：551.50(M-H)。
化合物CPD117-5的合成
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD117-5(16.95g，纯度：99.87％，收率：73.53％)，质谱：535.21(M+H)。
化合物CPD117的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD117(18.01g，纯度：99.97％，收率：78.80％)。将18.01克CPD117粗品升华纯化后得到升华纯CPD117(11.84g，纯度：99.97％，收率：65.75％)，质谱：839.01(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.71(d,J＝7.62Hz,1H),7.58(d,J＝8.33Hz,1H),7.56(d,J＝7.9Hz,2H),7.51-7.25(m,7H),7.24-7.15(m,6H),7.03-6.97(m,5H),6.88-6.65(m,3H),6.62(m,4H),3.80(m,4H),3.77(m,4H),2.93-2.85(m,2H),1.94-1.72(m,4H),1.00(s,6H).
化合物CPD123的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000029
化合物CPD123-1的合成
参照化合物CPD001-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD123-1(22.10g，纯度：99.42％，收率：90.21％)，质谱：319.25(M+H)。
化合物CPD123-2的合成
参照化合物CPD001-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD123-2(20.97g，纯度：99.91％，收率：93.71％)，质谱：323.25(M+H)。
化合物CPD123-3的合成
参照化合物CPD001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD123-3(24.42g，纯度：99.16％，收率：93.55％)，质谱：401.01(M+H)。
化合物CPD123-4的合成
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD123-4(22.76g，纯度：99.00％，收率：64.33％)，质谱：579.26(M-H)。
化合物CPD123-5的合成
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD123-5(15.58g，纯度：99.78％，收率：70.62％)，质谱：563.36(M+H)。
化合物CPD123的合成：
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD123(19.27g，纯度：99.92％，收率：82.56％)。将19.27克CPD123粗品升华纯化后得到升华纯CPD123(13.57g，纯度：99.92％，收率：70.44％)，质谱：867.33(M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.72(d,J＝7.61Hz,1H),7.57(d,J＝8.32Hz,1H),7.55(m,3H),7.50-7.24(m,7H),7.23-7.14(m,6H),7.03-6.97(m,5H),6.86-6.62(m,6H),3.74(m,8H),2.93-2.85(m,2H),2.48-2.11(m,8H),1.01(s,6H).
化合物CPD124的合成
Figure PCTCN2022098281-appb-000030
化合物CPD124-4的合成
参照化合物CPD001-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD124-4(23.37g，纯度：99.10％，收率：65.73％)，质谱：579.26(M-H)。
化合物CPD124-5的合成
参照化合物CPD001-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物CPD124-5(16.60g，纯度：99.78％，收率：73.30％)，质谱：563.36(M+H)。
化合物CPD124的合成
参照化合物CPD001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到白色固体为目标化合物CPD124(20.16g，纯度：99.93％，收率：81.07％)。将20.16克CPD124粗品升华纯化后得到升华纯CPD124(14.60g，纯度：99.93％，收率：72.43％)，质谱：867.33 (M+Na)。
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ7.71-7.68(m,2H),7.52-7.51(m,2H),7.49-7.48(m,2H),7.24-7.13(m,4H),7.06-6.94(m,9H),6.91-6.80(m,6H),6.77-6.60(m,4H),3.74(m,8H),2.93-2.85(m,2H),2.48-2.11(m,8H),1.01(s,6H).
应用例：有机电致发光器件的制作
将50mm*50mm*1.0mm的具有ITO(100nm)透明电极的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先再有透明电极线一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HATCN，形成膜厚为5nm的薄膜，紧接着蒸镀一层HTM1形成膜厚为60nm的薄膜作为HTL1，再在HTM1薄膜上蒸镀一层HTM2形成膜厚为10nm的薄膜作为HTL2，然后，在HTM2膜层上再采用共蒸镀的模式蒸镀主体材料和掺杂材料(参杂比例为2％)，膜厚为25nm，主体材料和参杂材料比例为90％：10％。在发光层上再依次按照下表的搭配蒸镀HBL(5nm)作为空穴阻隔层材料、ETL(30nm)作为电子传输材料，接着在电子传输材料层之上蒸镀LiQ(1nm)作为电子注入材料，接着再采用共蒸镀的模式蒸镀Mg/Ag(100nm,1:9)作为阴极材料。
Figure PCTCN2022098281-appb-000031
评价：
将上述器件进行器件性能测试，将本发明中实施例化合物和对比例1-3分别做为HTL层进行对比，使用恒定电流电源(Keithley 2400),使用固定的电流密度流过发光元件，使用分光辐射俩都系(CS 2000)测试发光波谱。同时测定电压值以及测试亮度为初始亮度的90％的时间(LT90)。结果如下表1：
Figure PCTCN2022098281-appb-000032
升华温度对比：升华温度的定义为：在10 -7Torr的真空度，蒸镀速率为1埃每秒对应的温度。测试结果如下：
材料 升华温度/℃
CPD001 261
CPD003 262
CPD005 265
对比化合物1 268
对比化合物2 270
对比化合物3 281
HTM1 380
HTM2 275
由上面表格中的数据对比可知，本发明空穴传输材料具有较低的升华温度，有利于产业化应用。
载流子横向迁移率对比：
将50mm*50mm*1.0mm玻璃基板改造为两端具有ITO(100nm)透明电极和Mg/Ag(100nm,1:9)阴极材料，中间带有5mm*5mm mm的凹槽，并在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在有透明电极一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀膜厚为10nm的HTL1层(将3％的HATCN分别掺杂于CPD001、对比1-3化合物、HTM1)，再蒸镀一层膜厚为100nm的HTL2层(分别为CPD001、对比1-3化合物、HTM1)，封装后测试其电压-电流曲线，得到横向透过电流数据。可观察到，随着电压递增至20v时，CPD001横向串扰电流最小，只有2.96 10 -5mA，优于对比化合物1-3及HTM1，这样载流子横向迁移率小有利于较好的低灰阶色纯度。
HTL1 HTL2 透过电流/mA
3％HATCN：97％CPD001 CPD001 2.96×10 -5
3％HATCN：97％对比1 对比1 3.77×10 -4
3％HATCN：97％对比2 对比2 6.79×10 -4
3％HATCN：97％对比3 对比3 9.36×10 -4
3％HATCN：97％HTM1 HTM1 3.01×10 -3
本发明的材料具有光、电稳定性高，升华温度低，驱动电压低，载流子横向迁移率小，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为空穴注入、传输类材料，具有应用于AMOLED产业的可能。

Claims (14)

  1. 一种螺环化合物，具有式(1)所示的结构，
    Figure PCTCN2022098281-appb-100001
    其中，R 1-R 10独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基，或者R 1-R 8、R 9、R 10两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂肪族环或芳香族环状结构；
    其中，所述R 1-R 8中至少之二为取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基；
    其中，L独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30亚杂芳基；
    其中，Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；
    其中，m、n、h、p独立地选自0或1-4的整数，且m+n＝4，p+k＝4；且m、p不同时为0；
    其中，所述杂烷基、杂环烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
    所述取代为被氘、F、Cl、Br、C6-C10芳基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
  2. 根据权利要求1所述的螺环化合物，其中m+p＝1。
  3. 根据权利要求2所述的螺环化合物，其为式(2)-式(9)所示的结构，
    Figure PCTCN2022098281-appb-100002
    Figure PCTCN2022098281-appb-100003
    其中，R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7为取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代的或未取代的C3-C20杂环烷基；Ar1、Ar2、L的定义与前述相同。
  4. 根据权利要求3所述的螺环化合物，其为式(2)或式(6)所示的结构，R2与R7相同或不同，Ar1与Ar2相同或不同。
  5. 根据权利要求4所述的螺环化合物，其中，式(2)-式(9)中所述L为单键。
  6. 根据权利要求5所述的螺环化合物，其为式(10)-式(11)所示的结构：
    Figure PCTCN2022098281-appb-100004
    其中，X独立地选自C(R 0) 2、O、S、NR 0；
    其中，j独立地为0或1-7的整数，当j＝0时，形成的环是三元环，当j≥2时，各个X相同或不同；
    其中，R、R 0和Ra-Rh独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、巯基、胺基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基、或者Ra、Rb、Rc、Rd四者之间和/或Re、Rf、Rg、Rh四者之间和/或多个R 0之间和/或R与其他取代基之间相互连接形成环状结构；
    所述取代为被氘、F、Cl、Br、C6-C10芳基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取 代的胺基、氰基、异腈或膦基所取代，其中取代数目为单取代到最大数目取代。
  7. 根据权利要求6所述的螺环化合物，其中R为氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基；
    R 0和Ra-Rh独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、或者Ra、Rb、Rc、Rd四者之间和/或Re、Rf、Rg、Rh四者之间和/或多个R 0之间相互连接形成环状结构。
  8. 根据权利要求7所述的螺环化合物，其中j为大于等于2的数值。
  9. 根据权利要求8所述的螺环化合物，其中2个或多个X中，至多一个为O、S、NR 0中的一个。
  10. 根据权利要求5-9任一所述的螺环化合物，其中，多个R 0之间和/或R与R 0之间相互连接形成环状结构。
  11. 根据权利要求10所述的螺环化合物，其中，R2与R7相同，Ar1与Ar2不同，Ar1与Ar2独立地选自取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基或咔唑基，所述取代为被氘、F、Cl、Br、C6-C10芳基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基所取代。
  12. 根据权利要求1所述的螺环化合物，为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
    Figure PCTCN2022098281-appb-100005
    Figure PCTCN2022098281-appb-100006
    Figure PCTCN2022098281-appb-100007
    Figure PCTCN2022098281-appb-100008
    Figure PCTCN2022098281-appb-100009
    Figure PCTCN2022098281-appb-100010
    Figure PCTCN2022098281-appb-100011
  13. 权利要求1-12任一所述的螺环化合物在有机电致发光器件中的应用。
  14. 权利要求13所述的应用，为权利要求1-12任一所述的螺环化合物作为有机电致发光器件的空穴注入层和/或空穴传输层的材料。
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